JPH09194335A - 毛髪化粧料 - Google Patents
毛髪化粧料Info
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- JPH09194335A JPH09194335A JP2322196A JP2322196A JPH09194335A JP H09194335 A JPH09194335 A JP H09194335A JP 2322196 A JP2322196 A JP 2322196A JP 2322196 A JP2322196 A JP 2322196A JP H09194335 A JPH09194335 A JP H09194335A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 製品の安定性が良く、毛髪に艶やかさ、しな
やかさ、滑り性、しっとり感を与えることができる毛髪
化粧料の提供。 【解決手段】 下記化１で表されるオルガノポリシロキ
サンを含有してなる毛髪化粧料。 【化１】 但し、式中のＲは炭素原子数１〜２０の１価炭化水素
基、Ａは-R1-(NR2-R3)a -NR4R5で表される１価の基、Ｘ
はＲ、Ａ又は-OR7で表される１価の基、ｍは５〜５００
の正数、ｎは０〜１００の正数であり、ｎ＝０の場合に
は、Ｘの少なくとも１個はＡである。但し、上式中のＲ
1 は炭素数１〜８の２価炭化水素、Ｒ2 、Ｒ4 及びＲ5
は窒素原子に直結する水素原子あるいは-CH2CH(OH)CH
2(OC2H4)b (OC3H6) c OR6 で表される１価の基、Ｒ2 、
Ｒ4 及びＲ5 の合計量は斯る基中の全ＮＨの３０モル％
以上であり、Ｒ3 は炭素数１〜４の２価炭化水素基、ａ
は０〜４の整数、Ｒ6 は水素原子または炭素数１〜８の
１価炭化水素基、アシル基から選択される１価の基、ｂ
は２〜２０の整数、ｃは１〜１０の整数、Ｒ7 は水素原
子または炭素数１〜８の１価炭化水素基である。 【化２】 【化３】
やかさ、滑り性、しっとり感を与えることができる毛髪
化粧料の提供。 【解決手段】 下記化１で表されるオルガノポリシロキ
サンを含有してなる毛髪化粧料。 【化１】 但し、式中のＲは炭素原子数１〜２０の１価炭化水素
基、Ａは-R1-(NR2-R3)a -NR4R5で表される１価の基、Ｘ
はＲ、Ａ又は-OR7で表される１価の基、ｍは５〜５００
の正数、ｎは０〜１００の正数であり、ｎ＝０の場合に
は、Ｘの少なくとも１個はＡである。但し、上式中のＲ
1 は炭素数１〜８の２価炭化水素、Ｒ2 、Ｒ4 及びＲ5
は窒素原子に直結する水素原子あるいは-CH2CH(OH)CH
2(OC2H4)b (OC3H6) c OR6 で表される１価の基、Ｒ2 、
Ｒ4 及びＲ5 の合計量は斯る基中の全ＮＨの３０モル％
以上であり、Ｒ3 は炭素数１〜４の２価炭化水素基、ａ
は０〜４の整数、Ｒ6 は水素原子または炭素数１〜８の
１価炭化水素基、アシル基から選択される１価の基、ｂ
は２〜２０の整数、ｃは１〜１０の整数、Ｒ7 は水素原
子または炭素数１〜８の１価炭化水素基である。 【化２】 【化３】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は毛髪化粧料に関し、
特に、水への分散性に優れた特殊なオルガノポリシロキ
サンを必須成分として含有する毛髪化粧料に関する。
特に、水への分散性に優れた特殊なオルガノポリシロキ
サンを必須成分として含有する毛髪化粧料に関する。
【０００２】
【従来の技術】毛髪は、ブラッシング、洗髪などによる
機械的損傷、及び太陽光線、ドライヤー、パーマネント
ウェーブなどによる物理的、または、化学的な損傷を受
け易いため、これらの損傷から毛髪を保護するために、
従来から、椿油、オリブ油などの植物油、ラノリン、牛
脂などの動物油、ワセリン、パラフィンなどの鉱物油ま
たは合成油などを、直接またはエマルジョン若しくは溶
媒に溶解して整髪料とすることが行われいる。
機械的損傷、及び太陽光線、ドライヤー、パーマネント
ウェーブなどによる物理的、または、化学的な損傷を受
け易いため、これらの損傷から毛髪を保護するために、
従来から、椿油、オリブ油などの植物油、ラノリン、牛
脂などの動物油、ワセリン、パラフィンなどの鉱物油ま
たは合成油などを、直接またはエマルジョン若しくは溶
媒に溶解して整髪料とすることが行われいる。
【０００３】近年、オルガノポリシロキサンが、毛髪に
艶やかさ、しなやかさ、滑り性、及びしっとり感等を与
えることが見い出されたことから、それを添加した種々
の毛髪化粧料が実用化されてきている。例えば、ジメチ
ルポリシロキサンとジオール誘導体または分枝脂肪族ア
ルコールからなる毛髪化粧料（特開昭５２−４７９２３
号公報）、ポリオルガノシロキサン−ポリオキシアルキ
レンブロック共重合体と含水エタノール又は無水エタノ
ールからなるヘアーコンディショナー組成物（特開昭５
５−１３６２１４号公報）等が既に知られている。
艶やかさ、しなやかさ、滑り性、及びしっとり感等を与
えることが見い出されたことから、それを添加した種々
の毛髪化粧料が実用化されてきている。例えば、ジメチ
ルポリシロキサンとジオール誘導体または分枝脂肪族ア
ルコールからなる毛髪化粧料（特開昭５２−４７９２３
号公報）、ポリオルガノシロキサン−ポリオキシアルキ
レンブロック共重合体と含水エタノール又は無水エタノ
ールからなるヘアーコンディショナー組成物（特開昭５
５−１３６２１４号公報）等が既に知られている。
【０００４】しかしながら、ジメチルポリシロキサンを
配合したものは静電気が発生し易く、ゴミが付着し易い
という欠点があった。また、ジメチルポリシロキサンを
シャンプー、ヘアーコンディショナー、ヘアリンスなど
の水性毛髪化粧料に配合すると、製品の安定性が損なわ
れることがあるという欠点があった。更に、ポリオルガ
ノシロキサン−ポリオキシアルキレンブロック共重合体
を配合したものの場合には、毛髪の滑り性付与効果が充
分でないという欠点があった。
配合したものは静電気が発生し易く、ゴミが付着し易い
という欠点があった。また、ジメチルポリシロキサンを
シャンプー、ヘアーコンディショナー、ヘアリンスなど
の水性毛髪化粧料に配合すると、製品の安定性が損なわ
れることがあるという欠点があった。更に、ポリオルガ
ノシロキサン−ポリオキシアルキレンブロック共重合体
を配合したものの場合には、毛髪の滑り性付与効果が充
分でないという欠点があった。
【０００５】一方、（アミノアルキル）メチルポリシロ
キサンとカチオン界面活性剤及び水性キャリヤーからな
る毛髪化粧料（特開昭５６−４５４０６号公報）、第４
級窒素含有カチオン性オルガノポリシロキサンを使用す
る化粧料（特開昭５５−６６５０６号公報）、アミノ基
及びポリオキシアルキレン基を含有するオルガノポリシ
ロキサンを用いた毛髪化粧料（特公平６−９６４９９号
公報）等の、カチオン性の毛髪化粧料も開発されてい
る。しかしながら、これらの化粧料はある程度の効果が
認められているに過ぎず、未だ、満足できるものではな
かった。
キサンとカチオン界面活性剤及び水性キャリヤーからな
る毛髪化粧料（特開昭５６−４５４０６号公報）、第４
級窒素含有カチオン性オルガノポリシロキサンを使用す
る化粧料（特開昭５５−６６５０６号公報）、アミノ基
及びポリオキシアルキレン基を含有するオルガノポリシ
ロキサンを用いた毛髪化粧料（特公平６−９６４９９号
公報）等の、カチオン性の毛髪化粧料も開発されてい
る。しかしながら、これらの化粧料はある程度の効果が
認められているに過ぎず、未だ、満足できるものではな
かった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明者ら
は、より優れた毛髪化粧料を開発するために鋭意検討し
た結果、特定のオルガノポリシロキサンと、特定のポリ
オキシアルキレングリシジルエーテルとの反応によって
得られるオルガノポリシロキサンが、毛髪への吸着性に
優れていると同時に、親水性に富み、水性化粧料とした
ときの安定性が改善されることを見い出し、本発明に至
った。従って、本発明の目的は、毛髪に艶やかさ、しな
やかさ、滑り性、及びしっとり感等を与えることができ
ると共に、製品の安定性に優れた毛髪化粧料を提供する
ことにある。
は、より優れた毛髪化粧料を開発するために鋭意検討し
た結果、特定のオルガノポリシロキサンと、特定のポリ
オキシアルキレングリシジルエーテルとの反応によって
得られるオルガノポリシロキサンが、毛髪への吸着性に
優れていると同時に、親水性に富み、水性化粧料とした
ときの安定性が改善されることを見い出し、本発明に至
った。従って、本発明の目的は、毛髪に艶やかさ、しな
やかさ、滑り性、及びしっとり感等を与えることができ
ると共に、製品の安定性に優れた毛髪化粧料を提供する
ことにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明の上記の目的は、
下記化４で表されるオルガノポリシロキサンを含有して
なる毛髪化粧料によって達成された。
下記化４で表されるオルガノポリシロキサンを含有して
なる毛髪化粧料によって達成された。
【化４】 但し、式中のＲは炭素原子数１〜２０の１価の炭化水素
基、Ａは下記式（１）で表される１価の基、ＸはＲ、Ａ
又は下記式（３）で表される１価の基、ｍは５〜５００
の正数、ｎは０〜１００の正数であり、ｎ＝０の場合Ｘ
の少なくとも１個はＡである。
基、Ａは下記式（１）で表される１価の基、ＸはＲ、Ａ
又は下記式（３）で表される１価の基、ｍは５〜５００
の正数、ｎは０〜１００の正数であり、ｎ＝０の場合Ｘ
の少なくとも１個はＡである。
【０００８】（１）-R1-(NR2-R3)a -NR4R5 但し、式中のＲ1 は炭素原子数１〜８の２価の炭化水素
基、Ｒ2 、Ｒ4 及びＲ5は窒素原子に直結する水素原子
あるいは下記式（２）で表される１価の基であって、式
（２）で表される基がＲ2 、Ｒ4 及びＲ5 の合計量の３
０モル％以上であり、Ｒ3 は炭素原子数１〜４の２価の
炭化水素基、ａは０〜４の整数である。ａが４を越える
と合成が困難となる。
基、Ｒ2 、Ｒ4 及びＲ5は窒素原子に直結する水素原子
あるいは下記式（２）で表される１価の基であって、式
（２）で表される基がＲ2 、Ｒ4 及びＲ5 の合計量の３
０モル％以上であり、Ｒ3 は炭素原子数１〜４の２価の
炭化水素基、ａは０〜４の整数である。ａが４を越える
と合成が困難となる。
【０００９】 （２）-CH2CH(OH)CH2(OC2H4)b (OC3H6) c OR6 但し、式中のＲ6 は水素原子または炭素原子数１〜８の
１価の炭化水素基、及びアシル基から選択される１価の
基であり、ｂは２〜２０の整数、ｃは０〜１０の整数で
ある； （３）-OR7 但し、式中のＲ7 は水素原子または炭素原子数１〜８の
１価の炭化水素基である。
１価の炭化水素基、及びアシル基から選択される１価の
基であり、ｂは２〜２０の整数、ｃは０〜１０の整数で
ある； （３）-OR7 但し、式中のＲ7 は水素原子または炭素原子数１〜８の
１価の炭化水素基である。
【００１０】前記化４中のＲの具体例としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシ
ル基、テトラデシル基、オクタデシル基等のアルキル
基；ビニル基、アリル基等のアルケニル基；シクロペン
チル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基；及
び、フェニル基、トリル基、ナフチル基等のアリール
基、またはこれらの基の炭素原子に結合した水素原子が
部分的にハロゲン原子で置換された基等が挙げられる。
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシ
ル基、テトラデシル基、オクタデシル基等のアルキル
基；ビニル基、アリル基等のアルケニル基；シクロペン
チル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基；及
び、フェニル基、トリル基、ナフチル基等のアリール
基、またはこれらの基の炭素原子に結合した水素原子が
部分的にハロゲン原子で置換された基等が挙げられる。
【００１１】本発明においては、Ｒは特にメチル基であ
ることが好ましい。更にＸが−ＯＲ7 である場合におけ
る１価の炭化水素基Ｒ7 の具体例としては、メチル基、
エチル基、プロピル基、ペンチル基、ヘキシル基、オク
チル基、フェニル基等が挙げられる。
ることが好ましい。更にＸが−ＯＲ7 である場合におけ
る１価の炭化水素基Ｒ7 の具体例としては、メチル基、
エチル基、プロピル基、ペンチル基、ヘキシル基、オク
チル基、フェニル基等が挙げられる。
【００１２】化４中のｍは５〜５００の正数であり、特
に１０〜１００の正数であることが好ましい。ｍが５よ
り小さくなると、毛髪に対する艶やかさや滑り性付与効
果が乏しいものとなり、５００より大きくなると、水性
の毛髪処理剤に配合した場合の、製品の安定性が低下す
る。また、ｎは０〜１００の正数であり、特に０．５〜
１０の正数であることが好ましい。ｎが１００より大き
くなると毛髪に対する艶やかさや滑り性付与効果が低下
する。
に１０〜１００の正数であることが好ましい。ｍが５よ
り小さくなると、毛髪に対する艶やかさや滑り性付与効
果が乏しいものとなり、５００より大きくなると、水性
の毛髪処理剤に配合した場合の、製品の安定性が低下す
る。また、ｎは０〜１００の正数であり、特に０．５〜
１０の正数であることが好ましい。ｎが１００より大き
くなると毛髪に対する艶やかさや滑り性付与効果が低下
する。
【００１３】化４におけるＲ1 は、メチレン基、ジメチ
レン基、トリメチレン基、及びテトラメチレン基などの
アルキレン基であることが好ましく、特にトリメチレン
基であることが好ましい。また、Ｒ3 の具体例として
は、メチレン基、ジメチレン基、トリメチレン基、及び
テトラメチレン基などのアルキレン基が挙げられるが、
本発明においては、特にジメチレン基であることが好ま
しい。
レン基、トリメチレン基、及びテトラメチレン基などの
アルキレン基であることが好ましく、特にトリメチレン
基であることが好ましい。また、Ｒ3 の具体例として
は、メチレン基、ジメチレン基、トリメチレン基、及び
テトラメチレン基などのアルキレン基が挙げられるが、
本発明においては、特にジメチレン基であることが好ま
しい。
【００１４】また、Ｒ2 、Ｒ4 及びＲ5 は窒素原子に直
結する水素原子あるいは上記式（２）で表される１価の
基であって、式（２）で表される基がＲ2 、Ｒ4 及びＲ
5 の合計量の３０モル％以上であり、特に５０モル％以
上であることが好ましい。３０モル％より小さいと水性
毛髪処理剤への分散性が低下するためである。
結する水素原子あるいは上記式（２）で表される１価の
基であって、式（２）で表される基がＲ2 、Ｒ4 及びＲ
5 の合計量の３０モル％以上であり、特に５０モル％以
上であることが好ましい。３０モル％より小さいと水性
毛髪処理剤への分散性が低下するためである。
【００１５】また、ｂは２〜２０の整数であり、特に３
〜１０であることが好ましい。ｂが２より小さくなると
水性の毛髪化粧料への分散性に乏しいものとなり、２０
より大きいと滑り性付与効果に劣るものとなるためであ
る。また、ｃは０〜１０の整数であり、特に０〜５であ
ることが好ましい。ｃが１０より大きいと水性の毛髪化
粧料への分散性に乏しいものとなるためである。
〜１０であることが好ましい。ｂが２より小さくなると
水性の毛髪化粧料への分散性に乏しいものとなり、２０
より大きいと滑り性付与効果に劣るものとなるためであ
る。また、ｃは０〜１０の整数であり、特に０〜５であ
ることが好ましい。ｃが１０より大きいと水性の毛髪化
粧料への分散性に乏しいものとなるためである。
【００１６】また、Ｒ6 の具体例としては、水素原子；
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘプシル基、オクチル基等のアルキル基；アセチル
基、ベンゾイル基等のアシル基などが挙げられるが、本
発明においては特に、メチル基、ブチル基、アセチル基
が好ましい。
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘプシル基、オクチル基等のアルキル基；アセチル
基、ベンゾイル基等のアシル基などが挙げられるが、本
発明においては特に、メチル基、ブチル基、アセチル基
が好ましい。
【００１７】本発明における前記化４で表されたオルガ
ノポリシロキサンは、下記化５で表されるオルガノポリ
シロキサンと下記化６で表されるポリオキシアルキレン
グリシジルエーテルとの反応により得ることができる。
ノポリシロキサンは、下記化５で表されるオルガノポリ
シロキサンと下記化６で表されるポリオキシアルキレン
グリシジルエーテルとの反応により得ることができる。
【化５】 但し、式中のＲは前記化４におけるＲと同じであり、Ｂ
は下記式（４）で表される１価の基、ＺはＲ、Ｂ又は前
記式（３）で表される基、ｍは５〜５００の正数、ｎは
０〜１００の正数であり、ｎ＝０の場合には、Ｚの少な
くとも１個はＢである。 （４）-R1-(NH-R3) a -NH2 但し、式中のＲ1 、Ｒ3 及びａは前記化４における
Ｒ1 、Ｒ3 及びａと同じである。
は下記式（４）で表される１価の基、ＺはＲ、Ｂ又は前
記式（３）で表される基、ｍは５〜５００の正数、ｎは
０〜１００の正数であり、ｎ＝０の場合には、Ｚの少な
くとも１個はＢである。 （４）-R1-(NH-R3) a -NH2 但し、式中のＲ1 、Ｒ3 及びａは前記化４における
Ｒ1 、Ｒ3 及びａと同じである。
【００１８】
【化６】 但し、式中のＲ6 、ｂ及びｃは前記化４におけるＲ6 、
ｂ及びｃと同じである。
ｂ及びｃと同じである。
【００１９】本発明で使用する上記化５で表されるオル
ガノポリシロキサンの具体例としては、例えば、下記化
７で表される化合物を挙げることができる。
ガノポリシロキサンの具体例としては、例えば、下記化
７で表される化合物を挙げることができる。
【化７】 但し、式中のｍ及びｎは前記化４におけるｍ及びｎと同
じである。
じである。
【００２０】本発明で使用する前記化６で表されたポリ
オキシアルキレングリシジルエーテルの具体例として
は、例えば下記化８で表される化合物を挙げることがで
きる。
オキシアルキレングリシジルエーテルの具体例として
は、例えば下記化８で表される化合物を挙げることがで
きる。
【化８】 但し、式中のｂ及びｃは前記化４におけるｂ及びｃと同
じである。
じである。
【００２１】本発明においては、必須とされるオルガノ
ポリシロキサンの毛髪化粧料中の含有量は０．０１〜１
０重量％であることが好ましく、特に、０．１〜５重量
％であることが好ましい。また、その添加方法は、必要
に応じて更に添加する油成分、界面活性剤と共に、水中
に乳化させる方法、アルコール溶液あるいは水溶液に添
加配合する方法、油成分、粉体と共に混合する方法等、
シャンプー、乳液、整髪料等の製品の形態に従って選択
する。
ポリシロキサンの毛髪化粧料中の含有量は０．０１〜１
０重量％であることが好ましく、特に、０．１〜５重量
％であることが好ましい。また、その添加方法は、必要
に応じて更に添加する油成分、界面活性剤と共に、水中
に乳化させる方法、アルコール溶液あるいは水溶液に添
加配合する方法、油成分、粉体と共に混合する方法等、
シャンプー、乳液、整髪料等の製品の形態に従って選択
する。
【００２２】本発明の毛髪化粧料は前記化４で表された
オルガノポリシロキサンを必須成分とするが、更に、そ
の用途に応じて、各種の非イオン性界面活性剤、アニオ
ン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両イオン性界
面活性剤、ワックス類、植動物油及び各種粉体等の成分
を適宜添加しても良い。例えば、脂肪酸石鹸、アルキル
ベンゼンスルホネート、アルキルスルフェート、アルキ
ルエーテルスルフェート、モノグリセリドスルフェー
ト、アルキルホスフェート、メチルタウライド及び脂肪
酸アルカノールアミドなどを含有する成分が挙げられ
る。
オルガノポリシロキサンを必須成分とするが、更に、そ
の用途に応じて、各種の非イオン性界面活性剤、アニオ
ン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両イオン性界
面活性剤、ワックス類、植動物油及び各種粉体等の成分
を適宜添加しても良い。例えば、脂肪酸石鹸、アルキル
ベンゼンスルホネート、アルキルスルフェート、アルキ
ルエーテルスルフェート、モノグリセリドスルフェー
ト、アルキルホスフェート、メチルタウライド及び脂肪
酸アルカノールアミドなどを含有する成分が挙げられ
る。
【００２３】また、本発明の毛髪化粧料を人や動物の髪
用シャンプーに用いる場合には、上記添加物として、脂
肪アルコール又は脂肪アルコールエトキシレートを使用
することが好ましく、特にラウリル及びミスチルアルコ
ールから誘導されるもの、及びこれらの塩であることが
好ましい。このような塩としては、例えばラウリル硫酸
ナトリウム、ラウリルエーテル硫酸ナトリウム、ラウリ
ル硫酸アンモニウム、トリエタノールアミンラウリルス
ルフェート、モノエタノールアミンラウリルスルフェー
ト、及び、ラウリルエトキシスルホコハク酸２ナトリウ
ムなどが挙げられる。
用シャンプーに用いる場合には、上記添加物として、脂
肪アルコール又は脂肪アルコールエトキシレートを使用
することが好ましく、特にラウリル及びミスチルアルコ
ールから誘導されるもの、及びこれらの塩であることが
好ましい。このような塩としては、例えばラウリル硫酸
ナトリウム、ラウリルエーテル硫酸ナトリウム、ラウリ
ル硫酸アンモニウム、トリエタノールアミンラウリルス
ルフェート、モノエタノールアミンラウリルスルフェー
ト、及び、ラウリルエトキシスルホコハク酸２ナトリウ
ムなどが挙げられる。
【００２４】本発明の毛髪化粧料は、その構造中にアミ
ノ基及びポリオキシアルキレン基を含有する特定のオル
ガノポリシロキサンを使用しているため、その製品形態
に依らず、毛髪に、艶やかさやしなやかさ、滑り性、及
びしっとり感を与えることができる。毛髪化粧料の形態
としては、水溶液、エマジョン、エアゾール、固形、ペ
ースト、粉末等とすることができ、用途としては、シャ
ンプー、ヘアリンス、アフターシャンプー、コンディシ
ョナー、ヘアコンディショナー、セットローション、ブ
ロースタイリングローション、プレシャンプー・トリー
トメント、ヘアスプレー、ヘアスタイリングジェル、ヘ
アダイ、ヘアブルーチ、パーマネントウェーブ第１剤、
パーマネントウェーブ第２剤、及び、染毛剤、ヘアーリ
キッド、ヘアートニック等の整髪剤が挙げられる。
ノ基及びポリオキシアルキレン基を含有する特定のオル
ガノポリシロキサンを使用しているため、その製品形態
に依らず、毛髪に、艶やかさやしなやかさ、滑り性、及
びしっとり感を与えることができる。毛髪化粧料の形態
としては、水溶液、エマジョン、エアゾール、固形、ペ
ースト、粉末等とすることができ、用途としては、シャ
ンプー、ヘアリンス、アフターシャンプー、コンディシ
ョナー、ヘアコンディショナー、セットローション、ブ
ロースタイリングローション、プレシャンプー・トリー
トメント、ヘアスプレー、ヘアスタイリングジェル、ヘ
アダイ、ヘアブルーチ、パーマネントウェーブ第１剤、
パーマネントウェーブ第２剤、及び、染毛剤、ヘアーリ
キッド、ヘアートニック等の整髪剤が挙げられる。
【００２５】
【実施の形態】本発明の毛髪化粧料は、前記化４で表さ
れるオルガノポリシロキサンを、必要に応じて加える公
知の添加剤や溶剤と共に、乳液物や溶液ペースト或いは
スプレーとして使用できるように混合調製することによ
って容易に得ることができる。
れるオルガノポリシロキサンを、必要に応じて加える公
知の添加剤や溶剤と共に、乳液物や溶液ペースト或いは
スプレーとして使用できるように混合調製することによ
って容易に得ることができる。
【００２６】
【発明の効果】本発明の毛髪化粧料は、特殊構造のアミ
ノアルキル変性オルガノポリシロキサンを含有している
ので製品安定性に優れており、例えば、シャンプーに用
いられても経時によって泡立ち性が低下することがない
上、処理後の毛髪に、艶やかさ、しなやかさ、滑り性、
しっとり感及び軽いブラッシング性を付与することがで
きる。
ノアルキル変性オルガノポリシロキサンを含有している
ので製品安定性に優れており、例えば、シャンプーに用
いられても経時によって泡立ち性が低下することがない
上、処理後の毛髪に、艶やかさ、しなやかさ、滑り性、
しっとり感及び軽いブラッシング性を付与することがで
きる。
【００２７】
【実施例】以下、本発明を実施例によって更に詳述する
が、本発明はこれによって限定されるものではない。
又、特に断らない限り、以下に記載する「％」及び
「部」は「重量％」及び「重量部」を意味する。尚、粘
度は２５℃における測定値を示す。
が、本発明はこれによって限定されるものではない。
又、特に断らない限り、以下に記載する「％」及び
「部」は「重量％」及び「重量部」を意味する。尚、粘
度は２５℃における測定値を示す。
【００２８】合成例１．攪拌装置、温度計、還流冷却装
置及び窒素ガス導入管の付いた５００ｍｌのセパラブル
フラスコに、下記化９で表されるアミノアルキル基含有
オルガノポリシロキサンＡ（分子量２，０５６）６１．
７ｇ、下記化１０で表されるポリオキシアルキレングリ
シジルエーテルＡ（分子量４０４）３６．４ｇ（アミノ
アルキル基含有オルガノポリシロキサン中の全ＮＨに体
して１００モル％）、及びイソプロピルアルコール９
８．０ｇを仕込み、窒素ガスを導入しながら攪拌し、１
００℃で１時間、低沸点留分の除去を行ったところ、９
２．８ｇの、粘度が１９０ｃＰで下記化１１で表される
オルガノポリシロキサン−１が得られた。
置及び窒素ガス導入管の付いた５００ｍｌのセパラブル
フラスコに、下記化９で表されるアミノアルキル基含有
オルガノポリシロキサンＡ（分子量２，０５６）６１．
７ｇ、下記化１０で表されるポリオキシアルキレングリ
シジルエーテルＡ（分子量４０４）３６．４ｇ（アミノ
アルキル基含有オルガノポリシロキサン中の全ＮＨに体
して１００モル％）、及びイソプロピルアルコール９
８．０ｇを仕込み、窒素ガスを導入しながら攪拌し、１
００℃で１時間、低沸点留分の除去を行ったところ、９
２．８ｇの、粘度が１９０ｃＰで下記化１１で表される
オルガノポリシロキサン−１が得られた。
【００２９】
【化９】
【化１０】
【００３０】
【化１１】 但し、式中のＲは下記化１２で表される基である。
【化１２】
【００３１】上記化９で表されるアミノアルキル基含有
オルガノポリシロキサンＡ、後述する比較例１に用いら
れるジメチルポリシロキサン、及び、得られたオルガノ
ポリシロキサン−１、それぞれ２０部に対して１％酢酸
水溶液（酢酸約１当量／窒素原子）８０部中に分散さ
せ、得られた水溶液の水分散性を外観観察し、下記の如
く評価した。その結果は表１に示した通りである。
オルガノポリシロキサンＡ、後述する比較例１に用いら
れるジメチルポリシロキサン、及び、得られたオルガノ
ポリシロキサン−１、それぞれ２０部に対して１％酢酸
水溶液（酢酸約１当量／窒素原子）８０部中に分散さ
せ、得られた水溶液の水分散性を外観観察し、下記の如
く評価した。その結果は表１に示した通りである。
【００３２】評価基準： 溶液が透明となるもの・・・・・○（水分散性良好） 溶液が懸濁するもの・・・・△（水分散性やや不良） 溶解できなかったもの・・・・・・・・・×（不溶）
【表１】
【００３３】合成例２．化１０で表されたポリオキシア
ルキレングリシジルエーテルＡの使用量を２４．２ｇ
（アミノアルキル基含有オルガノポリシロキサンＡ中の
全ＮＨに対し６７モル％）とした他は、合成例１と全く
同様にして反応を行い、８１．０ｇの、粘度が１７０ｃ
Ｐのオルガノポリシロキサン−２を得た。得られたオル
ガノポリシロキサン−２について、合成例１と全く同様
にして水分散性を評価した結果は表１に示した通りであ
る。
ルキレングリシジルエーテルＡの使用量を２４．２ｇ
（アミノアルキル基含有オルガノポリシロキサンＡ中の
全ＮＨに対し６７モル％）とした他は、合成例１と全く
同様にして反応を行い、８１．０ｇの、粘度が１７０ｃ
Ｐのオルガノポリシロキサン−２を得た。得られたオル
ガノポリシロキサン−２について、合成例１と全く同様
にして水分散性を評価した結果は表１に示した通りであ
る。
【００３４】合成例３．化９で表されたアミノアルキル
基含有オルガノポリシロキサンＡ５１．４ｇと下記化１
３で表されるポリオキシアルキレングリシジルエーテル
Ｂ（分子量６５０）４８．８ｇ（アミノアルキル基含有
オルガノポリシロキサンＡ中の全ＮＨに対し１００モル
％）とを用いた他は、合成例１と全く同様にして反応を
行い、９１．０ｇの、オルガノポリシロキサン−３を得
た。得られたオルガノポリシロキサン−３について、合
成例１と全く同様にして水分散性を評価した結果を表１
に示した通りである。
基含有オルガノポリシロキサンＡ５１．４ｇと下記化１
３で表されるポリオキシアルキレングリシジルエーテル
Ｂ（分子量６５０）４８．８ｇ（アミノアルキル基含有
オルガノポリシロキサンＡ中の全ＮＨに対し１００モル
％）とを用いた他は、合成例１と全く同様にして反応を
行い、９１．０ｇの、オルガノポリシロキサン−３を得
た。得られたオルガノポリシロキサン−３について、合
成例１と全く同様にして水分散性を評価した結果を表１
に示した通りである。
【化１３】
【００３５】合成例４．化９で表されたアミノアルキル
基含有オルガノポリシロキサンと、下記化１４で表され
たグリシジルアルコールとを用いた他は、合成例１と全
く同様にして反応を行い、オルガノポリシロキサン−４
を得た。得られたオルガノポリシロキサン−４につい
て、合成例１と全く同様にして水分散性を評価した結果
を表１に示した通りである。
基含有オルガノポリシロキサンと、下記化１４で表され
たグリシジルアルコールとを用いた他は、合成例１と全
く同様にして反応を行い、オルガノポリシロキサン−４
を得た。得られたオルガノポリシロキサン−４につい
て、合成例１と全く同様にして水分散性を評価した結果
を表１に示した通りである。
【化１４】
【００３６】実施例１、２及び比較例１．表２に示され
る組成物を用い、通常の調製方法によってシャンプーを
調製した。得られたシャンプーについて、洗髪時の泡立
ち性、乾燥性、滑り性を観察した結果は同表に示した通
りである。
る組成物を用い、通常の調製方法によってシャンプーを
調製した。得られたシャンプーについて、洗髪時の泡立
ち性、乾燥性、滑り性を観察した結果は同表に示した通
りである。
【表２】
【００３７】実施例３、４及び比較例２．表３に示され
る組成物を用い、通常の調製方法によってオイルリンス
を調製した。得られたオイルリンスについて、その外
観、毛髪処理、及び乾燥後の毛髪の滑り性について観察
した結果は同表に示した通りである。
る組成物を用い、通常の調製方法によってオイルリンス
を調製した。得られたオイルリンスについて、その外
観、毛髪処理、及び乾燥後の毛髪の滑り性について観察
した結果は同表に示した通りである。
【表３】
【００３８】実施例５、６及び比較例３．表４に示され
る組成物を用い、通常の調製方法によってスタイリング
ジェルを調製した。得られたスタイリングジェルについ
て、毛髪処理した時の艶、滑らかさについて観察した結
果は同表に示した通りである。
る組成物を用い、通常の調製方法によってスタイリング
ジェルを調製した。得られたスタイリングジェルについ
て、毛髪処理した時の艶、滑らかさについて観察した結
果は同表に示した通りである。
【表４】
Claims (2)
- 【請求項１】 下記化１で表されるオルガノポリシロキ
サンを含有してなる毛髪化粧料； 【化１】 但し、式中のＲは炭素原子数１〜２０の１価の炭化水素
基、Ａは下記式（１）で表される１価の基、ＸはＲ、Ａ
又は下記式（３）で表される１価の基、ｍは５〜５００
の正数、ｎは０〜１００の正数であり、ｎ＝０の場合Ｘ
の少なくとも１個はＡである； （１）-R1-(NR2-R3)a -NR4R5 但し、式中のＲ1 は炭素原子数１〜８の２価の炭化水素
基、Ｒ2 、Ｒ4 及びＲ5は窒素原子に直結する水素原子
あるいは下記式（２）で表される１価の基であって、式
（２）で表される基がＲ2 、Ｒ4 及びＲ5 の合計量の３
０モル％以上であり、Ｒ3 は炭素原子数１〜４の２価の
炭化水素基、ａは０〜４の整数である； （２）-CH2CH(OH)CH2(OC2H4)b (OC3H6) c OR6 但し、式中のＲ6 は水素原子または炭素原子数１〜８の
１価の炭化水素基、及びアシル基から選択される１価の
基であり、ｂは２〜２０の整数、ｃは０〜１０の整数で
ある； （３）-OR7 但し、式中のＲ7 は水素原子または炭素原子数１〜８の
１価の炭化水素基である。 - 【請求項２】 化１で表されたオルガノポリシロキサン
が、下記化２で表されるオルガノポリシロキサンと下記
化３で表されるポリオキシアルキレングリシジルエーテ
ルとの反応生成物である、請求項１に記載された毛髪化
粧料； 【化２】 但し、式中のＲは炭素原子数１〜２０の１価の炭化水素
基、Ｂは下記式（４）で表される１価の基、ＺはＲ、Ｂ
又は-OR7（但し、R7は水素原子又は炭素原子数１〜８の
１価の炭化水素基である）で表される１価の基、ｍは５
〜５００の正数、ｎは０〜１００の正数であり、ｎ＝０
の場合Ｚの少なくとも１個はＢである； （４）-R1-(NH-R3) a -NH2 但し、式中のＲ1 は炭素原子数１〜８の２価の炭化水
素、Ｒ3 は炭素原子数１〜４の２価の炭化水素基であ
り、ａは０〜４の整数である； 【化３】 但し、式中のＲ6 は水素原子または炭素原子数１〜８の
１価の炭化水素基、及びアシル基から選択される１価の
基であり、ｂは２〜２０の整数、ｃは０〜１０の整数で
ある。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2322196A JPH09194335A (ja) | 1996-01-17 | 1996-01-17 | 毛髪化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2322196A JPH09194335A (ja) | 1996-01-17 | 1996-01-17 | 毛髪化粧料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09194335A true JPH09194335A (ja) | 1997-07-29 |
Family
ID=12104602
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2322196A Pending JPH09194335A (ja) | 1996-01-17 | 1996-01-17 | 毛髪化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09194335A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002332216A (ja) * | 2001-05-09 | 2002-11-22 | Milbon Co Ltd | 毛髪保護剤 |
| WO2003105792A1 (ja) * | 2000-12-18 | 2003-12-24 | 花王株式会社 | 毛髪化粧料 |
| EP1576945A1 (de) * | 2004-03-20 | 2005-09-21 | Clariant GmbH | Kosmetische oder pharmazeutische Mittel, enthaltend modifizierte Polyorganosiloxane |
| JP2008273990A (ja) * | 2008-08-01 | 2008-11-13 | Momentive Performance Materials Japan Kk | 毛髪化粧料組成物 |
| US7511165B2 (en) | 2004-10-04 | 2009-03-31 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Amino-functional silicone waxes |
| US7652120B2 (en) | 2001-05-15 | 2010-01-26 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Modified polyorganosiloxanes, aqueous emulsions thereof, their production and their use |
| CN100586417C (zh) | 2000-12-18 | 2010-02-03 | 花王株式会社 | 毛发化妆品 |
| WO2011123727A3 (en) * | 2010-04-01 | 2011-11-24 | The Procter & Gamble Company | Organosilicones |
-
1996
- 1996-01-17 JP JP2322196A patent/JPH09194335A/ja active Pending
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003105792A1 (ja) * | 2000-12-18 | 2003-12-24 | 花王株式会社 | 毛髪化粧料 |
| CN100586417C (zh) | 2000-12-18 | 2010-02-03 | 花王株式会社 | 毛发化妆品 |
| JP2002332216A (ja) * | 2001-05-09 | 2002-11-22 | Milbon Co Ltd | 毛髪保護剤 |
| US7652120B2 (en) | 2001-05-15 | 2010-01-26 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Modified polyorganosiloxanes, aqueous emulsions thereof, their production and their use |
| US7964179B2 (en) | 2002-06-13 | 2011-06-21 | Kao Corporation | Cosmetic hair preparation |
| EP1576945A1 (de) * | 2004-03-20 | 2005-09-21 | Clariant GmbH | Kosmetische oder pharmazeutische Mittel, enthaltend modifizierte Polyorganosiloxane |
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| JP2008273990A (ja) * | 2008-08-01 | 2008-11-13 | Momentive Performance Materials Japan Kk | 毛髪化粧料組成物 |
| WO2011123727A3 (en) * | 2010-04-01 | 2011-11-24 | The Procter & Gamble Company | Organosilicones |
| US8440174B2 (en) | 2010-04-01 | 2013-05-14 | The Procter & Gamble Company | Compositions comprising surfactants and alkyloxy-modified silicone |
| JP2013523963A (ja) * | 2010-04-01 | 2013-06-17 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | オルガノシリコーン |
| US8586015B2 (en) | 2010-04-01 | 2013-11-19 | The Procter & Gamble Company | Compositions comprising surfactants and glycerol-modified silicones |
| US8940284B2 (en) | 2010-04-01 | 2015-01-27 | The Procter & Gamble Company | Organosilicones |
| US9212338B2 (en) | 2010-04-01 | 2015-12-15 | The Procter & Gamble Company | Organosilicones |
| US9650593B2 (en) | 2010-04-01 | 2017-05-16 | The Procter & Gamble Company | Organosilicones |
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