JPS5920718B2 - 低刺激性洗浄剤 - Google Patents
低刺激性洗浄剤Info
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- JPS5920718B2 JPS5920718B2 JP55167156A JP16715680A JPS5920718B2 JP S5920718 B2 JPS5920718 B2 JP S5920718B2 JP 55167156 A JP55167156 A JP 55167156A JP 16715680 A JP16715680 A JP 16715680A JP S5920718 B2 JPS5920718 B2 JP S5920718B2
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- alkyl
- carbon atoms
- cleaning agent
- alkyl group
- surfactant
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/88—Ampholytes; Electroneutral compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/02—Anionic compounds
- C11D1/04—Carboxylic acids or salts thereof
- C11D1/10—Amino carboxylic acids; Imino carboxylic acids; Fatty acid condensates thereof
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は低刺激性洗浄剤に関する。
更に詳しくは新規なアミドアミン型両性界面活性剤を含
有する皮膚や眼粘膜に対する刺激が少ない、洗浄力、起
泡力等々の洗浄性の優れた洗浄剤に関する。洗浄剤は洗
浄力、起泡力等々の洗浄性が優れたものであることが当
然に要求される他、人体の洗浄をする洗浄剤（シヤンプ
ー、ボデイシャンプー等々）、食器調理具用洗浄剤、羊
毛軽質洗浄剤等等、洗浄剤と皮膚等が直接接触するもの
は、特に皮膚に対する刺激性が少ない事、眼粘膜に対す
る刺激性が少ない事が更に加えて要求される。これらの
洗浄剤の主成分である界面活性剤は、王として、直鎖ア
ルキルベンゼンスルホン酸塩（ＬＡＳ）、アルキル硫酸
エステル塩（ＡＳ）、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル硫酸エステル塩（ＥＳ）、α−オレフィンスルホン
酸塩（ＡＯＳ）等々のアニオン性界面活性剤が使用され
ている。しかし、アニオン性界面活性剤は洗浄力、起泡
力等々の洗浄性は良好であるが、反面いずれも皮膚、眼
粘膜に対して刺激があり最善の該洗浄剤の生成分界面活
性剤とはいえない。アニオン性界面活性剤のこの欠点を
補うべく両性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、水溶
性高分子化合物等々を併用組合せて刺激性を低下させる
試みが数多く提案されている。しかしながら、これらの
改良案はいずれも未だ充分な皮膚等刺激性低下能は得ら
れず、又、これら補助成分を単独で使用しても満足な洗
浄性は得られない。本発明者らは従来から刺激性の少な
い、洗浄性の良好な洗浄基剤について鋭意研究を進めて
おり、今般はからずも新規アミドアミン型両性界面活性
剤を含有する洗浄剤が刺激性少なく、洗浄性良好である
ことを見い出し本発明を完成した。
有する皮膚や眼粘膜に対する刺激が少ない、洗浄力、起
泡力等々の洗浄性の優れた洗浄剤に関する。洗浄剤は洗
浄力、起泡力等々の洗浄性が優れたものであることが当
然に要求される他、人体の洗浄をする洗浄剤（シヤンプ
ー、ボデイシャンプー等々）、食器調理具用洗浄剤、羊
毛軽質洗浄剤等等、洗浄剤と皮膚等が直接接触するもの
は、特に皮膚に対する刺激性が少ない事、眼粘膜に対す
る刺激性が少ない事が更に加えて要求される。これらの
洗浄剤の主成分である界面活性剤は、王として、直鎖ア
ルキルベンゼンスルホン酸塩（ＬＡＳ）、アルキル硫酸
エステル塩（ＡＳ）、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル硫酸エステル塩（ＥＳ）、α−オレフィンスルホン
酸塩（ＡＯＳ）等々のアニオン性界面活性剤が使用され
ている。しかし、アニオン性界面活性剤は洗浄力、起泡
力等々の洗浄性は良好であるが、反面いずれも皮膚、眼
粘膜に対して刺激があり最善の該洗浄剤の生成分界面活
性剤とはいえない。アニオン性界面活性剤のこの欠点を
補うべく両性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、水溶
性高分子化合物等々を併用組合せて刺激性を低下させる
試みが数多く提案されている。しかしながら、これらの
改良案はいずれも未だ充分な皮膚等刺激性低下能は得ら
れず、又、これら補助成分を単独で使用しても満足な洗
浄性は得られない。本発明者らは従来から刺激性の少な
い、洗浄性の良好な洗浄基剤について鋭意研究を進めて
おり、今般はからずも新規アミドアミン型両性界面活性
剤を含有する洗浄剤が刺激性少なく、洗浄性良好である
ことを見い出し本発明を完成した。
即ち、本発明は一般式（式中のＲ１は炭素数６〜２０の
アルキル又はアルケニル基、Ｒ２はＨ又はＣ２Ｈ４ＯＨ
，．Ｒ３はＣ２Ｈ４ＯＨｓＣ２Ｈ４ＯＣ２Ｈ４ＣＯ２Ｍ
又はＣ２Ｈ４ＣＯ２Ｍ．．Ｒ４はＨ又はＣ２Ｈ４ＣＯ２
Ｍ，．ＭはＨ、アルカリ金属、アンモニウム又は有機ア
ンモニウムである）で表わされるアミドアミン型両性界
面活性剤を含有することを特徴とする低刺激性洗浄剤を
提供するものである。
アルキル又はアルケニル基、Ｒ２はＨ又はＣ２Ｈ４ＯＨ
，．Ｒ３はＣ２Ｈ４ＯＨｓＣ２Ｈ４ＯＣ２Ｈ４ＣＯ２Ｍ
又はＣ２Ｈ４ＣＯ２Ｍ．．Ｒ４はＨ又はＣ２Ｈ４ＣＯ２
Ｍ，．ＭはＨ、アルカリ金属、アンモニウム又は有機ア
ンモニウムである）で表わされるアミドアミン型両性界
面活性剤を含有することを特徴とする低刺激性洗浄剤を
提供するものである。
本発明で使用される新規アミドアミン型両性界面活性剤
は脂肪酸とアミノエチルエタノールアミンの縮合により
得られる２−アルキル−Ｎ−ヒドロキシエチルイミダゾ
リンにアクリル酸エステルを反応させ、次いで、アルカ
リで瞼化することにより製造される。
は脂肪酸とアミノエチルエタノールアミンの縮合により
得られる２−アルキル−Ｎ−ヒドロキシエチルイミダゾ
リンにアクリル酸エステルを反応させ、次いで、アルカ
リで瞼化することにより製造される。
更に詳しくは第１段階として、上記イミダゾリン１モル
とアクリル酸エステル１〜５モルを、実質的に無水の状
態で、反応温度４０〜９０℃、好ましくは６０〜８０℃
で、好ましくは２〜４時間反応させることにより、アク
リル酸エステルがイミダゾリンの２一位置換基のα位メ
チレン基に付加した中間体を得、次で第２段階として、
この中間体に水１〜５モル及び必要に応じてアクリル酸
エステルを反応させ、開環、アミノ基へのカルボキシエ
チル化が行なわれて本発明に使用されるアミドアミン化
合物が得られる。
とアクリル酸エステル１〜５モルを、実質的に無水の状
態で、反応温度４０〜９０℃、好ましくは６０〜８０℃
で、好ましくは２〜４時間反応させることにより、アク
リル酸エステルがイミダゾリンの２一位置換基のα位メ
チレン基に付加した中間体を得、次で第２段階として、
この中間体に水１〜５モル及び必要に応じてアクリル酸
エステルを反応させ、開環、アミノ基へのカルボキシエ
チル化が行なわれて本発明に使用されるアミドアミン化
合物が得られる。
製造法の詳細は特開昭５７８１４４６号公報に記載され
ている。一般式（１）で表わされるアミドアミン型両性
界面活性剤のうち好ましいものはＲ１が炭素数１０〜１
６のアルキル基、Ｒ２がＨ又は−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、Ｒ
３が−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ又は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＯ２Ｍ、
Ｒ４がＨ又は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＯ２Ｍ，．Ｍがナトリウ
ムのものである。
ている。一般式（１）で表わされるアミドアミン型両性
界面活性剤のうち好ましいものはＲ１が炭素数１０〜１
６のアルキル基、Ｒ２がＨ又は−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、Ｒ
３が−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ又は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＯ２Ｍ、
Ｒ４がＨ又は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＯ２Ｍ，．Ｍがナトリウ
ムのものである。
本発明のアミドアミン型両性界面活性剤は洗浄剤中１〜
５０重量％（好ましくは５〜３０％）配合される。
５０重量％（好ましくは５〜３０％）配合される。
本発明の低刺激性洗浄剤には一般式（１）のアミドアミ
ン型両性界面活性剤の他に、刺激性に影響を及ぼさない
範囲で次の諸成分を配合できる。
ン型両性界面活性剤の他に、刺激性に影響を及ぼさない
範囲で次の諸成分を配合できる。
界面活性剤としては、更に、陰イオン性界面活性剤、非
イオン性界面活性剤、陽イオン性界面活性剤若しくは他
種の両性界面活性剤が配合できる。陰イオン性界面活性
剤としては、例えば次のものが例示される。（１）平均
炭素数１０〜１６のアルキル基を有する直鎖又は分枝鎖
アルキルベンゼンスルホン酸塩（２）平均炭素数８〜２
０の直鎖又は分枝鎖のアルキル基又はアルケニル基を有
し、１分子内に平均０．５〜８モルのエチレンオキサイ
ドを付加したアルキル又はアルケニルエトキシ硫酸塩（
３）平均炭素数１０〜２０のアルキル基又はアルケニル
基を有するアルキル又はアルケニル硫酸塩（４）平均１
０〜２０の炭素原子を１分子中に有するオレフインスル
ホン酸塩（５）平均１０〜２０の炭素原子を１分子中に
有するアルカンスルホン酸塩（６）平均１０〜２０の炭
素原子を１分子中に有する飽和又は不飽和脂肪酸塩（７
）平均炭素数１０〜２０のアルキル基又はアルケニル基
を有し、１分子中に平均０．５〜８モルのエチレンオキ
サイドを付加したアルキル又はアルケニルエトキシカル
ボン酸塩（８）下記の式で表わされるα−スルホ脂肪酸
塩又はエステル（式中、Ｘは炭素数１〜３のアルキル基
又は陰イオン性界面活性剤の対イオン、Ｙは陰イオン性
界面活性剤の対イオンである。
イオン性界面活性剤、陽イオン性界面活性剤若しくは他
種の両性界面活性剤が配合できる。陰イオン性界面活性
剤としては、例えば次のものが例示される。（１）平均
炭素数１０〜１６のアルキル基を有する直鎖又は分枝鎖
アルキルベンゼンスルホン酸塩（２）平均炭素数８〜２
０の直鎖又は分枝鎖のアルキル基又はアルケニル基を有
し、１分子内に平均０．５〜８モルのエチレンオキサイ
ドを付加したアルキル又はアルケニルエトキシ硫酸塩（
３）平均炭素数１０〜２０のアルキル基又はアルケニル
基を有するアルキル又はアルケニル硫酸塩（４）平均１
０〜２０の炭素原子を１分子中に有するオレフインスル
ホン酸塩（５）平均１０〜２０の炭素原子を１分子中に
有するアルカンスルホン酸塩（６）平均１０〜２０の炭
素原子を１分子中に有する飽和又は不飽和脂肪酸塩（７
）平均炭素数１０〜２０のアルキル基又はアルケニル基
を有し、１分子中に平均０．５〜８モルのエチレンオキ
サイドを付加したアルキル又はアルケニルエトキシカル
ボン酸塩（８）下記の式で表わされるα−スルホ脂肪酸
塩又はエステル（式中、Ｘは炭素数１〜３のアルキル基
又は陰イオン性界面活性剤の対イオン、Ｙは陰イオン性
界面活性剤の対イオンである。
Ｒ５は炭素数１０〜２０のアルキル基又はアルケニル基
を表（９）下記の式で表わされる部分中和コハク酸誘導
（式中、Ｒ６は炭素数８〜１８の飽和又は不飽和の炭化
水素基であり、Ｙ１、Ｙ２は水素又は対イオン。
を表（９）下記の式で表わされる部分中和コハク酸誘導
（式中、Ｒ６は炭素数８〜１８の飽和又は不飽和の炭化
水素基であり、Ｙ１、Ｙ２は水素又は対イオン。
）（代）下記の式で表わされるリン酸エステル系活性（
式中、ＡはＲ７Ｏ（ＣＨ２ＣＨＯ＋． 又は Ｒ７ＣＯＮＨ（ＣＨ２ＣＨＯ＋。
式中、ＡはＲ７Ｏ（ＣＨ２ＣＨＯ＋． 又は Ｒ７ＣＯＮＨ（ＣＨ２ＣＨＯ＋。
を表わし、Ｒ７は直鎖若しくは分枝鎖の飽和若しくは不
飽和炭化水素基、Ｒ８は水素若しくはメチル基を、更に
ｍはＯ〜６、ｎは１〜６の数を表わし、Ｂは０Ｘ２又は
Ａを表わし、Ｘ１及びＸ２は水素又は対イオン。）ここ
で陰イオン性界面活性剤の対イオンとしてはナトリウム
、カリウム等のアルカリ金属イオン、カルシウム、マグ
ネシウム等のアルカリ土類金属イオン、アンモニウムイ
オン、炭素数２又は３のアルカノール基を１〜３個有す
るアルカノールアミン塩（例えばモノエタノールアミン
、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トリイ
ソプロパノールアミンなど）を挙げることができる。
飽和炭化水素基、Ｒ８は水素若しくはメチル基を、更に
ｍはＯ〜６、ｎは１〜６の数を表わし、Ｂは０Ｘ２又は
Ａを表わし、Ｘ１及びＸ２は水素又は対イオン。）ここ
で陰イオン性界面活性剤の対イオンとしてはナトリウム
、カリウム等のアルカリ金属イオン、カルシウム、マグ
ネシウム等のアルカリ土類金属イオン、アンモニウムイ
オン、炭素数２又は３のアルカノール基を１〜３個有す
るアルカノールアミン塩（例えばモノエタノールアミン
、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トリイ
ソプロパノールアミンなど）を挙げることができる。
非イオン性界面活性剤としては、例えば次のものが例示
される。（ａ）平均炭素数８〜２０のアルキル基又はア
ルケニル基を有し、３〜１２モルのエチレンオキサイド
を付加したポリオキシエチレンアルキル又はアルケニル
エーテル（ｂ）平均炭素数８〜１２のアルキル基を有し
、３〜１２モルのエチレンオキサイドを付加したポリオ
キシエチレンアルキルフエニルエーテル（ｃ）下記の式
で表わされる高級脂肪酸アルカノールアミド又はそのア
ルキレンオキサイド付加物（式中、Ｒ９はＨ又はＣＨ３
を表わし、ＲｌＯは炭素数１０〜２０のアルキル基又は
アルケニル基である。
される。（ａ）平均炭素数８〜２０のアルキル基又はア
ルケニル基を有し、３〜１２モルのエチレンオキサイド
を付加したポリオキシエチレンアルキル又はアルケニル
エーテル（ｂ）平均炭素数８〜１２のアルキル基を有し
、３〜１２モルのエチレンオキサイドを付加したポリオ
キシエチレンアルキルフエニルエーテル（ｃ）下記の式
で表わされる高級脂肪酸アルカノールアミド又はそのア
ルキレンオキサイド付加物（式中、Ｒ９はＨ又はＣＨ３
を表わし、ＲｌＯは炭素数１０〜２０のアルキル基又は
アルケニル基である。
ｎ′は１〜３の整数、ｄはＯ〜３の整数である。）（ｄ
）平均炭素数１０〜２０のアルキル基又はアルケニル基
を有し、１〜２０モルのプロピレンオキサイドを付加し
たポリオキシプロピレンアルキル又はアルケニルエーテ
ル（ｅ）平均炭素数１０〜２０のアルキル基又はアルケ
ニル基を有し１〜２０モルのブチレンオキサイドを付加
したポリオキシブチレンアルキル又はアルケニルエーテ
ル（ｆ）平均炭素数１０〜２０のアルキル基又はアルケ
ニル基を有し、総和で１〜３０モルのエチレンオキサイ
ドとプロピレンオキサイドあるいはエチレンオキサイド
とブチレンオキサイドを付加した非イオン性活性剤（エ
チレンオキサイトJ■■の比は０．１／９．９〜９．９
／０．１）（ｇ）平均炭素数１０〜２０の脂肪酸とシヨ
糖から成るシヨ糖脂肪酸エステル陽イオン性界面活性剤
としては次のものが例示される。
）平均炭素数１０〜２０のアルキル基又はアルケニル基
を有し、１〜２０モルのプロピレンオキサイドを付加し
たポリオキシプロピレンアルキル又はアルケニルエーテ
ル（ｅ）平均炭素数１０〜２０のアルキル基又はアルケ
ニル基を有し１〜２０モルのブチレンオキサイドを付加
したポリオキシブチレンアルキル又はアルケニルエーテ
ル（ｆ）平均炭素数１０〜２０のアルキル基又はアルケ
ニル基を有し、総和で１〜３０モルのエチレンオキサイ
ドとプロピレンオキサイドあるいはエチレンオキサイド
とブチレンオキサイドを付加した非イオン性活性剤（エ
チレンオキサイトJ■■の比は０．１／９．９〜９．９
／０．１）（ｇ）平均炭素数１０〜２０の脂肪酸とシヨ
糖から成るシヨ糖脂肪酸エステル陽イオン性界面活性剤
としては次のものが例示される。
（イ）ジ長鎖アルキル４級アンモニウム塩くは１４〜２
０のアルキル基、Ｒｌ４、Ｒ，，は炭素数１〜５好まし
くは１若しくは２のアルキル基、ｚはハロゲン原子、メ
チルサルフエート又はエチルサルフエートを表わす。
０のアルキル基、Ｒｌ４、Ｒ，，は炭素数１〜５好まし
くは１若しくは２のアルキル基、ｚはハロゲン原子、メ
チルサルフエート又はエチルサルフエートを表わす。
（以下同様）（口）モノ長鎖アルキル４級アンモニウム
塩←Ｊ ジ長鎖アルキルポリオキシエチレン４級アン・
，，モｘウム塩ここでイは１〜２０好ましくは１〜１０
を表わす。
塩←Ｊ ジ長鎖アルキルポリオキシエチレン４級アン・
，，モｘウム塩ここでイは１〜２０好ましくは１〜１０
を表わす。
（以下同様）ここでイは１〜２０好ましくは１〜１０を
表わす。
表わす。
（以下同様）Ｈ モノ長鎖アルキルポリオキシエチレン
４級アンモニウム塩… ビス（ヒドロキシアルキル）４
級アンモニウム塩Ｈ アミド又はエステル結合を有する
４級アンモニウム塩ここでｐは１〜５好ましくは２若し
くは３を表わす。
４級アンモニウム塩… ビス（ヒドロキシアルキル）４
級アンモニウム塩Ｈ アミド又はエステル結合を有する
４級アンモニウム塩ここでｐは１〜５好ましくは２若し
くは３を表わす。
（以下同様）との反応生成物
（ト）ジエチレントリアミン又はジプロピレントリアミ
ン１モルと炭素原子数１２〜２４の脂肪酸約２モルとを
反応させて得られる酸価１０以下の縮合物にエピクロル
ヒドリン約１〜２モルを付加させ、次いでアルカリ剤の
存在下に開環重合させた後、上記アミン１モルに対して
０．３〜１．５モルの一塩基酸で中和して得られるカチ
オン性ポリアミド化合物（至）ジ４級塩 ここでｑは、２ 〜８を表わす。
ン１モルと炭素原子数１２〜２４の脂肪酸約２モルとを
反応させて得られる酸価１０以下の縮合物にエピクロル
ヒドリン約１〜２モルを付加させ、次いでアルカリ剤の
存在下に開環重合させた後、上記アミン１モルに対して
０．３〜１．５モルの一塩基酸で中和して得られるカチ
オン性ポリアミド化合物（至）ジ４級塩 ここでｑは、２ 〜８を表わす。
（以下同様）ここでＢ’はイ ←又は− ＣＨ− ＣＨ
一残基をあられす。両性界面活性剤としては、例えば次
のものが例示される。
一残基をあられす。両性界面活性剤としては、例えば次
のものが例示される。
（ｉ）下記の式で表わされるアルキルアミンオキサイド
（式中、Ｒｌ６は炭素数１０〜２０のアルキル基又はア
ルケニル基であり、Ｒ，７、Ｒｌ８は炭素数１〜３のア
ルキル基であり同一又は異なつても良い）（１ｉ） （式中、Ｒ，９は炭素数１０〜２０のアルキル基又はア
ルケニル基を表わし、Ｒ２Ｏ，．Ｒ２ｌは炭素数１〜４
のアルキル基、ｐ′は１〜３の整数、Ｚ７は−ＣＯＯｅ
又は−ＳＯ３Ｏ基を表わす）（：１１）次の式で表わさ
れるイミダゾリン型両性界面活性剤〔Ｒ２２は脂肪酸根 Ｒ２３はＨ，．Ｎａ又はＣＨ２ＣＯＯＭ′ＺＩはＣＯＯ
Ｍ′、ＣＨ２ＣＯＯＭ′又はＣＩｌＣＨ２ＳＯ３Ｍ′Ｍ
′はＮａ．Ｈ又は有機塩基Ｇは０Ｈ、酸性塩、又は陰イ
オン界面活性硫酸塩又は硫酸化物〕更にエチルアルコー
ル、グリセリン、プロピレングリコール、無機塩等の粘
度調整剤、低級アルキルベンゼンスルホン酸塩、尿素、
低級アルキル硫酸塩等の・・イドロトローブ剤、香料、
色素、紫外線吸収剤、酸化防止剤、防腐剤、外観変化剤
（例えばパール化剤）、カチオン性高分子、非イオン性
高分子等々の高分子化合物等洗浄剤一般成分を必要に応
じて配合することができる。
（式中、Ｒｌ６は炭素数１０〜２０のアルキル基又はア
ルケニル基であり、Ｒ，７、Ｒｌ８は炭素数１〜３のア
ルキル基であり同一又は異なつても良い）（１ｉ） （式中、Ｒ，９は炭素数１０〜２０のアルキル基又はア
ルケニル基を表わし、Ｒ２Ｏ，．Ｒ２ｌは炭素数１〜４
のアルキル基、ｐ′は１〜３の整数、Ｚ７は−ＣＯＯｅ
又は−ＳＯ３Ｏ基を表わす）（：１１）次の式で表わさ
れるイミダゾリン型両性界面活性剤〔Ｒ２２は脂肪酸根 Ｒ２３はＨ，．Ｎａ又はＣＨ２ＣＯＯＭ′ＺＩはＣＯＯ
Ｍ′、ＣＨ２ＣＯＯＭ′又はＣＩｌＣＨ２ＳＯ３Ｍ′Ｍ
′はＮａ．Ｈ又は有機塩基Ｇは０Ｈ、酸性塩、又は陰イ
オン界面活性硫酸塩又は硫酸化物〕更にエチルアルコー
ル、グリセリン、プロピレングリコール、無機塩等の粘
度調整剤、低級アルキルベンゼンスルホン酸塩、尿素、
低級アルキル硫酸塩等の・・イドロトローブ剤、香料、
色素、紫外線吸収剤、酸化防止剤、防腐剤、外観変化剤
（例えばパール化剤）、カチオン性高分子、非イオン性
高分子等々の高分子化合物等洗浄剤一般成分を必要に応
じて配合することができる。
以下実施例により本発明を説明するが、本発明の範囲は
これら実施例に制約されるものではない。
これら実施例に制約されるものではない。
実施例 １第１表に示した組成を有する各種洗浄剤の起
泡力、洗浄力、皮膚刺激性について評価した。
泡力、洗浄力、皮膚刺激性について評価した。
尚、性能評価は次に示す方法によつて行なつた。ｏ洗浄
力試験（１）５儂×５ＣｆｆＬのウールモスリン布にラ
ノリン７％およびスタン０．００５％のクロロホルム溶
液０．４Ｗｉｔを均一に塗布し乾燥させる。
力試験（１）５儂×５ＣｆｆＬのウールモスリン布にラ
ノリン７％およびスタン０．００５％のクロロホルム溶
液０．４Ｗｉｔを均一に塗布し乾燥させる。
この汚染布を３％の洗浄剤溶液４０ｍ１が入つた約１０
０ｍｅのガラス製シリンダー中に入れ、４０℃の恒温槽
中で１５分間振とうし、汚染布を流水中でよくすすぎ、
乾燥させた反射率を測定する。次式により洗浄率くを求
める。
０ｍｅのガラス製シリンダー中に入れ、４０℃の恒温槽
中で１５分間振とうし、汚染布を流水中でよくすすぎ、
乾燥させた反射率を測定する。次式により洗浄率くを求
める。
フ
Ｏ洗浄力試験（２）：リーナツ改良洗浄力試験法（ＪＩ
ＳＫ−３３７０）スライドグラスをモデル汚垢（牛脂と
大豆油の等量混合物２０ｙ１モノオレフイン０．２５ｆ
７、オイルレツド０，１７をクロロホルム６０ｍｔに溶
解したもの）に１〜２秒浸漬し、汚垢を付着させ風乾後
リーナツ改良洗浄力試験器を用いて試験゛『る。
ＳＫ−３３７０）スライドグラスをモデル汚垢（牛脂と
大豆油の等量混合物２０ｙ１モノオレフイン０．２５ｆ
７、オイルレツド０，１７をクロロホルム６０ｍｔに溶
解したもの）に１〜２秒浸漬し、汚垢を付着させ風乾後
リーナツ改良洗浄力試験器を用いて試験゛『る。
試験溶液の濃度は０．１５％で行ない、洗浄力の評価は
下記組成の指標洗剤溶液で試験した場合と汚れ落ちの程
度を下記に従つて比較した。く指標洗剤溶液〉 直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム１５重量部
、エチルアルコール５重量部、尿素５重量部を正しくは
かりとり、水を加え全体を１００重量部としたのち、Ｐ
Ｈが７．０±０．５となるように水酸化ナトリウム溶液
（５％）及び塩酸（１＋６）によつて調節する。
下記組成の指標洗剤溶液で試験した場合と汚れ落ちの程
度を下記に従つて比較した。く指標洗剤溶液〉 直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム１５重量部
、エチルアルコール５重量部、尿素５重量部を正しくは
かりとり、水を加え全体を１００重量部としたのち、Ｐ
Ｈが７．０±０．５となるように水酸化ナトリウム溶液
（５％）及び塩酸（１＋６）によつて調節する。
Ｏ皮膚刺激性の試験方法
皮膚刺激性の試験方法としては、ヒトに対する２４時間
閉鎖貼布試験を行なつた。
閉鎖貼布試験を行なつた。
すなわち、２６人の被験者に界面活性剤の０．２％水溶
液１ｍ１をしみ込ませたパツチテスト用絆創膏を２４時
間貼布し、貼布除去後２４時間後に刺激性を判定した。
判定結果ははつきりした紅斑を示したものを陽性とし、
その陽性率で示した。０起泡力 ０．５％の界面活性剤水溶液について、ロスマイルス法
により起泡力を試験した。
液１ｍ１をしみ込ませたパツチテスト用絆創膏を２４時
間貼布し、貼布除去後２４時間後に刺激性を判定した。
判定結果ははつきりした紅斑を示したものを陽性とし、
その陽性率で示した。０起泡力 ０．５％の界面活性剤水溶液について、ロスマイルス法
により起泡力を試験した。
実施例 ２
本発明のアミドアミン型界面活性剤と一般に洗浄剤の原
料として用いられるアニオン性界面活性剤について泡立
ち性および洗髪後の毛髪に与える効界について比較試験
をした。
料として用いられるアニオン性界面活性剤について泡立
ち性および洗髪後の毛髪に与える効界について比較試験
をした。
結果を第２表に示す。（１）起泡力
０．５％の界面活性剤水溶液についてロスマィルス法に
よる起泡力を比較試験した。
よる起泡力を比較試験した。
（２） くし通り力
３０Ｖの人毛の１かもじ１１を０，５％の界面活性剤水
溶液１０ｍ１（４０℃）で１分間洗い、ついで流水で１
分間水洗したのち水をきり、ストレインゲージに設置し
クシでときそのときにかかる力を測定した（゛湿時゛と
表示）。
溶液１０ｍ１（４０℃）で１分間洗い、ついで流水で１
分間水洗したのち水をきり、ストレインゲージに設置し
クシでときそのときにかかる力を測定した（゛湿時゛と
表示）。
また流水で水洗したかもじの水をきりドライヤーで乾燥
した後、２５℃、６５％相対湿度の恒温恒湿室に一夜放
置後、同様にストレインゲージに設置しくしでとき、そ
の時にかかる力を測定した（１乾燥時゛と表示）。なお
測定値は５０回の平均値をとつた。荷重値が小さい程く
し通りが良い事を表わす。
した後、２５℃、６５％相対湿度の恒温恒湿室に一夜放
置後、同様にストレインゲージに設置しくしでとき、そ
の時にかかる力を測定した（１乾燥時゛と表示）。なお
測定値は５０回の平均値をとつた。荷重値が小さい程く
し通りが良い事を表わす。
実施例 ３次に示すジャンプ一、羊毛・軽質洗浄剤、食
器調理具用洗浄剤はいずれも皮膚等に対する刺激性極め
て弱く、また、洗浄性は良好であつた。
器調理具用洗浄剤はいずれも皮膚等に対する刺激性極め
て弱く、また、洗浄性は良好であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１）（式中のＲ＿
１は炭素数６〜２０のアルキル又はアルケニル基、Ｒ＿
２はＨ又はＣ＿２Ｈ＿４ＯＨ、Ｒ＿３はＣ＿２Ｈ＿４Ｏ
Ｈ、Ｃ＿２Ｈ＿４ＯＣ＿２Ｈ＿４ＣＯ＿２Ｍ又はＣ＿２
Ｈ＿４ＯＣ＿２Ｍ、Ｒ＿４はＨ又はＣ＿２Ｈ＿４ＣＯ＿
２Ｍ）ＭはＨ、アルカリ金属、アンモニウム又は有機ア
ンモニウムである）で表わされるアミドアミン型両性界
面活性剤を含有することを特徴とする洗浄剤。 ２ 一般式（１）のＲ＿１が炭素数１０〜１６のアルキ
ル基である特許請求の範囲第１項記載の洗浄剤。 ３ アミドアミン型両性界面活性剤の含有量が１〜５０
重量％である特許請求の範囲第１項又は第２項に記載の
洗浄剤。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55167156A JPS5920718B2 (ja) | 1980-11-27 | 1980-11-27 | 低刺激性洗浄剤 |
| US06/317,225 US4374056A (en) | 1980-11-27 | 1981-11-02 | Lowly irritating detergent |
| DE19813144342 DE3144342A1 (de) | 1980-11-10 | 1981-11-07 | (alpha)-substituiertes carboxylamidoamin, verfahren zu seiner herstellung und reinigungsmittelmasse, welche diese verbindung enthaelt |
| ES506997A ES506997A0 (es) | 1980-11-10 | 1981-11-10 | Un procedimiento para producir una nueva carboxiamidoamina-sustituida. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55167156A JPS5920718B2 (ja) | 1980-11-27 | 1980-11-27 | 低刺激性洗浄剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5790099A JPS5790099A (en) | 1982-06-04 |
| JPS5920718B2 true JPS5920718B2 (ja) | 1984-05-15 |
Family
ID=15844454
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55167156A Expired JPS5920718B2 (ja) | 1980-11-10 | 1980-11-27 | 低刺激性洗浄剤 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4374056A (ja) |
| JP (1) | JPS5920718B2 (ja) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58194998A (ja) * | 1982-04-02 | 1983-11-14 | 味の素株式会社 | 洗浄剤組成物 |
| US4534877A (en) * | 1982-07-30 | 1985-08-13 | The Procter & Gamble Company | Shampoo compositions comprising specific betaine surfactants and a quaternary compound |
| NL8203257A (nl) * | 1982-08-19 | 1984-03-16 | Chem Y | Nieuwe polyethercarbonzuurderivaten, alsmede hun toepassingen. |
| US4636329A (en) * | 1983-06-22 | 1987-01-13 | The Procter & Gamble Company | Shampoo compositions comprising quaternary imidazolinium compound and alkylamido betaine having low pH range |
| JPS60132912A (ja) * | 1983-12-21 | 1985-07-16 | Kao Corp | シヤンプ−組成物 |
| JP2558094B2 (ja) * | 1985-11-28 | 1996-11-27 | 花王株式会社 | 低刺激性洗浄剤組成物 |
| JPS6322900A (ja) * | 1986-06-16 | 1988-01-30 | ヘレン カ−テイス インコ−ポレ−テツド | マイルドな洗剤組成物 |
| US5331100A (en) * | 1987-11-27 | 1994-07-19 | Dowbrands Inc. | Self-building detergents |
| WO1990011996A1 (en) * | 1989-03-30 | 1990-10-18 | The Dow Chemical Company | Self-building detergents |
| JPH0623086B2 (ja) * | 1989-07-19 | 1994-03-30 | 花王株式会社 | 洗浄剤組成物 |
| US5099065A (en) * | 1990-02-27 | 1992-03-24 | Kao Corporation | Betaine compound and detergent composition |
| US6407050B1 (en) | 2000-01-11 | 2002-06-18 | Huish Detergents, Inc. | α-sulfofatty acid methyl ester laundry detergent composition with reduced builder deposits |
| US6780830B1 (en) * | 2000-05-19 | 2004-08-24 | Huish Detergents, Incorporated | Post-added α-sulfofatty acid ester compositions and methods of making and using the same |
| US6534464B1 (en) | 2000-05-19 | 2003-03-18 | Huish Detergents, Inc. | Compositions containing α-sulfofatty acid ester and polyalkoxylated alkanolamide and methods of making and using the same |
| US6683039B1 (en) * | 2000-05-19 | 2004-01-27 | Huish Detergents, Inc. | Detergent compositions containing alpha-sulfofatty acid esters and methods of making and using the same |
| US6468956B1 (en) * | 2000-05-24 | 2002-10-22 | Huish Detergents, Inc. | Composition containing α-sulfofatty acid ester and hydrotrope and methods of making and using the same |
| US6764989B1 (en) | 2000-10-02 | 2004-07-20 | Huish Detergents, Inc. | Liquid cleaning composition containing α-sulfofatty acid ester |
| US7485613B2 (en) | 2004-12-01 | 2009-02-03 | Venus Laboratories, Inc. | Low foaming carpet-cleaning detergent concentrate comprised of ethylene oxide adduct and without phosphates |
| US7459420B2 (en) * | 2004-12-01 | 2008-12-02 | Vlahakis E Van | Automatic dishwashing detergent comprised of ethylene oxide adduct and without phosphates |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2877178A (en) * | 1955-12-20 | 1959-03-10 | Gen Aniline & Film Corp | Ampholytic compositions in wet treatments |
| US2993918A (en) * | 1956-04-02 | 1961-07-25 | John J Mccabe Jr | Novel compositions of matter and methods for preparing them |
| US2781374A (en) * | 1956-07-02 | 1957-02-12 | Hans S Mannheimer | Detergent sulphonic acid and sulphate salts of certain amphoteric detergents |
| NL123441C (ja) * | 1964-01-17 | |||
| GB1367089A (en) * | 1970-07-23 | 1974-09-18 | Marumo H | Surface modifier for synthetic high polymers |
| GB1361627A (en) * | 1970-08-04 | 1974-07-30 | Marumo H | Detergent composition |
| JPS5368721A (en) * | 1976-12-01 | 1978-06-19 | Lion Corp | Disubstd. aliphatic carboxylic acid amide amines, and detergents and cosmeticcompositions containing the same |
| JPS55336A (en) * | 1978-06-17 | 1980-01-05 | Kawaken Fine Chem Co Ltd | Preparation of amine amide compound |
| JPS5525436A (en) * | 1978-08-11 | 1980-02-23 | Lion Fat Oil Co Ltd | Shampoo composition |
| JPS5525458A (en) * | 1978-08-13 | 1980-02-23 | Lion Fat Oil Co Ltd | Shampoo composition with good low irritation |
-
1980
- 1980-11-27 JP JP55167156A patent/JPS5920718B2/ja not_active Expired
-
1981
- 1981-11-02 US US06/317,225 patent/US4374056A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5790099A (en) | 1982-06-04 |
| US4374056A (en) | 1983-02-15 |
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