JPH0563466B2 - - Google Patents
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- JPH0563466B2 JPH0563466B2 JP32955687A JP32955687A JPH0563466B2 JP H0563466 B2 JPH0563466 B2 JP H0563466B2 JP 32955687 A JP32955687 A JP 32955687A JP 32955687 A JP32955687 A JP 32955687A JP H0563466 B2 JPH0563466 B2 JP H0563466B2
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Landscapes
- Pyrrole Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、硬化性，作業性が良好で、耐熱性、
および経済性に優れた高純度のビスマレイミドの
製造方法に関するものである。 〔従来技術〕 従来、ビスマレイミドは、一般に有機溶媒中
で、無水マレイン酸と芳香族ポリアミンとを低温
で反応させ、マレアミツク酸とし、これに無水酢
酸などの脱水剤と、酢酸ナトリウムなどの脱水触
媒とを加え、比較的低温で、マレイミド化する二
段法で作れる、脱溶媒、再結晶、再沈殿または水
洗などの非常に工数のかかる後処理工程を経てつ
くられている。更に、使用した溶剤、脱水剤、水
洗液などの後処理にも多大の経費を要するため、
非常に高価なものとなつている。 これに対し、無水マレイン酸とアミン類とを無
溶媒、無触媒で、高温下、付加反応と縮合反応と
を同時におこなわせて、ビスマレイミドを得よう
とする１段法の試みも、古くからおこなわれてい
たが、ビスマレイミドの収率が悪く、分子間の縮
合反応が起つて、ゲル化し易いため、実用には至
らなかつた。 〔発明の目的〕 本発明は、従来、１段法ではできなかつた高純
度・高収率のビスマレイミドを得んとして、研究
した結果、オルソ位に置換基を有する芳香族ジア
ミンを使用することにより、作業性の良い、高純
度・高収率のビスマレイミドが得られるとの知見
を得、更に、この知見に基づき種々研究を進め
て、本発明を完成するに至つたものである。その
目的とするところは、作業性、硬化性が良好で、
ガラス転移温度が高く、低熱膨脹で、耐熱性およ
び経済性に優れた高純度のビスマレイミドの製造
方法を提供するにある。 〔発明の構成〕 本発明は、無水マレイン酸の融解液に酸無水物
環に対するNH2基の当量比0.81.0の範囲でオルソ
位に置換基を有する芳香族ジアミンを徐々に添加
し、130〜200℃で、760〜200mmHgの常圧または
減圧下で反応させ、反応後、速やかに100mmHg以
下に減圧し、未反応の無水マレイン酸を除去する
ことを特徴とするビスマレイミドの製造方法であ
る。 本発明において用いられるオルソ位に置換基を
有する芳香族ジアミンとしては、例えば、３，
3′−ジメチル−４，4′−ジアミノジフエニルメタ
ン、３，3′−ジエチル−４，4′−ジアミノジフエ
ニルメタン、４，６−ジメチル−ｎ−フエニレン
ジアミン、２，５−ジメチル−ｐ−フエニレンジ
アミン、２，４−ジアミノメシチレン、２，５−
ジクロロ−ｐ−フエニレンジアミン、５−クロロ
−２−メチル−ｐ−フエニレンジアミン、４，
4′−メチレンジ−２，６−キシリジン、４，4′−
メチレンジ−２，６−ジブロムアニリン、４，
4′−メチレンジ−２−ブロム−６−クロロアニリ
ン、４，4′−メチレンジ−６−ブロム−２−トル
イジン、４，4′−メチレンジ−２，６−ジエチル
アニリン、４，4′−ジアミノ−３，3′−ジメチル
ジシクロヘキシルメタン、４，4′−ジアミノ−
３，3′−ジメチルシクロヘキシルなどをあげるこ
とができる。 これらのオルソ位に置換基をもつ芳香族シアミ
ンは、NH2基／酸無水物環の当量比が、0.8〜1.0
の範囲で用いるのがよい。オルソ位に置換基を有
するジアミンは分子間縮合反応を抑制する作用を
有する。即ち、ゲル化防止剤としても作用する。
そのため、ビスマレイミドの高純度・高収率に有
効に作用する。 NH2基／酸無水物環の当量比が1.0より大きい
と、分子間の縮合反応が増えて、ビスマレイミド
の収率が減るとともに、反応中、非常にゲル化し
易くなる。NH2基／酸無水物環の当量比が0.8よ
り小さいと、少量ではあるが、一部、NH2基に、
２個の無水マレイン酸が付加してビスマレイミド
の純度・収率を低減し、耐熱性を低下させるとと
もに、酸無水物の除去に、余計な工数をかけるこ
とになつて、得策でない。 反応は、無水マレイン酸を、130〜200℃、好ま
しくは、140〜180に加熱して、融解し、これにオ
ルソ位に置換基を有する芳香族ジアミンを、急激
な温度上昇をさけながら、徐々に添加しておこな
われる。添加後、その温度で760〜200mmHgの常
圧または減圧下で、好ましくは、750〜300mmHg
の減圧下で、約２〜120分反応する。 反応温度が130℃より低いと、付加物であるア
ミツク酸がいつまでも、不溶物のまゝ残り、分子
内縮合によりイミド環の生成を阻害する。反応温
度が200℃より高いと、分子環縮合およびイミド
環の不飽和基へのアミンの付加も起つて、反応中
にゲル化し易くなる。 圧力は、減圧によりイミド環生成の際に副生す
る水を脱水除去させ、反応を促進させるため、
760mmHg〜200mmHgがよい。圧力を200mmHgより
低くすると、原料の無水マレイン酸まで除去され
てしまうので不利である。圧力を760mmHgより高
くすると沸点が上昇し副生する水を脱水除去しに
くくなる。 また反応後は未反応の無水マレイン酸をすみや
かに除去するため、圧力を100mmHg以下とする。
100mmHg以上だと無水マレイン酸をすみやかに除
去できない。 〔発明の効果〕 本発明方法に従うと、無水マレイン酸とオルソ
位に置換基を有する芳香族ジアミンとから無溶
媒、無触媒で、高純度・高収率のビスマレイミド
を得ることができ、経済性に優れている。得られ
たビスマレイミドは、純度が高く、置換基を有し
ているため溶媒に対する溶解性も良く、硬化性は
非常に良好で、耐熱性にも優れているので、成形
材料、粉体塗料、積層材料、接着剤などの用途に
好適である。 〔実施例〕 実施例 １〜４ 無水マレイン酸を融解し、これに第１表に示し
たオルソ位に置換基を有する芳香族ジアミンを
徐々に添加し、添加後、400〜500mmHgの減圧下
で第１表に示す条件で反応し、脱水した。反応
後、で30分、減圧して未反応の無水マレイン酸を
留去し、ビスマレイミドを得た。 比較例 １ オルソ位に置換基を持たない４，4′−ジアミノ
ジフエニルタメタンを用いて実施例と同様の反応
をおこなつた。しかし、４，4′−ジアミノジフエ
ニルメタンの添加終了と同時にゲル化してしまつ
た。 各例の特性値を第１表に示す。 実施例１〜４は、無触媒、無溶媒といつた経済
性に優れており、比較例１と較べてもゲル化せ
ず、純度の高いものが得られている。 参考例として従来法（二段法）であるアセトン
中で、無水マレイン酸と４，4′−ジアミノジフエ
ニルメタンとを低温で反応させ、マレアミツク酸
とし、これに脱水剤として無水酢酸と酢酸ナトリ
ウムとを加え、マレイミド化した４，4′−ジアミ
ノジフエニルメタンビスマレイミドを合成した。 これを対象として、実施例の純度を赤外線吸収
スペクトルで比較した。 実施例２のビスマレイミドの赤外線吸収スペク
トルを第１図に示したが、参考例の赤外線吸収ス
ペクトル第２図とほとんど一致し、高純度であ
る。 ゲルタイムは、参考例とほぼ同じであり、ガラ
ス転移温度（Tg）はほぼ同じであつた。 【表】
および経済性に優れた高純度のビスマレイミドの
製造方法に関するものである。 〔従来技術〕 従来、ビスマレイミドは、一般に有機溶媒中
で、無水マレイン酸と芳香族ポリアミンとを低温
で反応させ、マレアミツク酸とし、これに無水酢
酸などの脱水剤と、酢酸ナトリウムなどの脱水触
媒とを加え、比較的低温で、マレイミド化する二
段法で作れる、脱溶媒、再結晶、再沈殿または水
洗などの非常に工数のかかる後処理工程を経てつ
くられている。更に、使用した溶剤、脱水剤、水
洗液などの後処理にも多大の経費を要するため、
非常に高価なものとなつている。 これに対し、無水マレイン酸とアミン類とを無
溶媒、無触媒で、高温下、付加反応と縮合反応と
を同時におこなわせて、ビスマレイミドを得よう
とする１段法の試みも、古くからおこなわれてい
たが、ビスマレイミドの収率が悪く、分子間の縮
合反応が起つて、ゲル化し易いため、実用には至
らなかつた。 〔発明の目的〕 本発明は、従来、１段法ではできなかつた高純
度・高収率のビスマレイミドを得んとして、研究
した結果、オルソ位に置換基を有する芳香族ジア
ミンを使用することにより、作業性の良い、高純
度・高収率のビスマレイミドが得られるとの知見
を得、更に、この知見に基づき種々研究を進め
て、本発明を完成するに至つたものである。その
目的とするところは、作業性、硬化性が良好で、
ガラス転移温度が高く、低熱膨脹で、耐熱性およ
び経済性に優れた高純度のビスマレイミドの製造
方法を提供するにある。 〔発明の構成〕 本発明は、無水マレイン酸の融解液に酸無水物
環に対するNH2基の当量比0.81.0の範囲でオルソ
位に置換基を有する芳香族ジアミンを徐々に添加
し、130〜200℃で、760〜200mmHgの常圧または
減圧下で反応させ、反応後、速やかに100mmHg以
下に減圧し、未反応の無水マレイン酸を除去する
ことを特徴とするビスマレイミドの製造方法であ
る。 本発明において用いられるオルソ位に置換基を
有する芳香族ジアミンとしては、例えば、３，
3′−ジメチル−４，4′−ジアミノジフエニルメタ
ン、３，3′−ジエチル−４，4′−ジアミノジフエ
ニルメタン、４，６−ジメチル−ｎ−フエニレン
ジアミン、２，５−ジメチル−ｐ−フエニレンジ
アミン、２，４−ジアミノメシチレン、２，５−
ジクロロ−ｐ−フエニレンジアミン、５−クロロ
−２−メチル−ｐ−フエニレンジアミン、４，
4′−メチレンジ−２，６−キシリジン、４，4′−
メチレンジ−２，６−ジブロムアニリン、４，
4′−メチレンジ−２−ブロム−６−クロロアニリ
ン、４，4′−メチレンジ−６−ブロム−２−トル
イジン、４，4′−メチレンジ−２，６−ジエチル
アニリン、４，4′−ジアミノ−３，3′−ジメチル
ジシクロヘキシルメタン、４，4′−ジアミノ−
３，3′−ジメチルシクロヘキシルなどをあげるこ
とができる。 これらのオルソ位に置換基をもつ芳香族シアミ
ンは、NH2基／酸無水物環の当量比が、0.8〜1.0
の範囲で用いるのがよい。オルソ位に置換基を有
するジアミンは分子間縮合反応を抑制する作用を
有する。即ち、ゲル化防止剤としても作用する。
そのため、ビスマレイミドの高純度・高収率に有
効に作用する。 NH2基／酸無水物環の当量比が1.0より大きい
と、分子間の縮合反応が増えて、ビスマレイミド
の収率が減るとともに、反応中、非常にゲル化し
易くなる。NH2基／酸無水物環の当量比が0.8よ
り小さいと、少量ではあるが、一部、NH2基に、
２個の無水マレイン酸が付加してビスマレイミド
の純度・収率を低減し、耐熱性を低下させるとと
もに、酸無水物の除去に、余計な工数をかけるこ
とになつて、得策でない。 反応は、無水マレイン酸を、130〜200℃、好ま
しくは、140〜180に加熱して、融解し、これにオ
ルソ位に置換基を有する芳香族ジアミンを、急激
な温度上昇をさけながら、徐々に添加しておこな
われる。添加後、その温度で760〜200mmHgの常
圧または減圧下で、好ましくは、750〜300mmHg
の減圧下で、約２〜120分反応する。 反応温度が130℃より低いと、付加物であるア
ミツク酸がいつまでも、不溶物のまゝ残り、分子
内縮合によりイミド環の生成を阻害する。反応温
度が200℃より高いと、分子環縮合およびイミド
環の不飽和基へのアミンの付加も起つて、反応中
にゲル化し易くなる。 圧力は、減圧によりイミド環生成の際に副生す
る水を脱水除去させ、反応を促進させるため、
760mmHg〜200mmHgがよい。圧力を200mmHgより
低くすると、原料の無水マレイン酸まで除去され
てしまうので不利である。圧力を760mmHgより高
くすると沸点が上昇し副生する水を脱水除去しに
くくなる。 また反応後は未反応の無水マレイン酸をすみや
かに除去するため、圧力を100mmHg以下とする。
100mmHg以上だと無水マレイン酸をすみやかに除
去できない。 〔発明の効果〕 本発明方法に従うと、無水マレイン酸とオルソ
位に置換基を有する芳香族ジアミンとから無溶
媒、無触媒で、高純度・高収率のビスマレイミド
を得ることができ、経済性に優れている。得られ
たビスマレイミドは、純度が高く、置換基を有し
ているため溶媒に対する溶解性も良く、硬化性は
非常に良好で、耐熱性にも優れているので、成形
材料、粉体塗料、積層材料、接着剤などの用途に
好適である。 〔実施例〕 実施例 １〜４ 無水マレイン酸を融解し、これに第１表に示し
たオルソ位に置換基を有する芳香族ジアミンを
徐々に添加し、添加後、400〜500mmHgの減圧下
で第１表に示す条件で反応し、脱水した。反応
後、で30分、減圧して未反応の無水マレイン酸を
留去し、ビスマレイミドを得た。 比較例 １ オルソ位に置換基を持たない４，4′−ジアミノ
ジフエニルタメタンを用いて実施例と同様の反応
をおこなつた。しかし、４，4′−ジアミノジフエ
ニルメタンの添加終了と同時にゲル化してしまつ
た。 各例の特性値を第１表に示す。 実施例１〜４は、無触媒、無溶媒といつた経済
性に優れており、比較例１と較べてもゲル化せ
ず、純度の高いものが得られている。 参考例として従来法（二段法）であるアセトン
中で、無水マレイン酸と４，4′−ジアミノジフエ
ニルメタンとを低温で反応させ、マレアミツク酸
とし、これに脱水剤として無水酢酸と酢酸ナトリ
ウムとを加え、マレイミド化した４，4′−ジアミ
ノジフエニルメタンビスマレイミドを合成した。 これを対象として、実施例の純度を赤外線吸収
スペクトルで比較した。 実施例２のビスマレイミドの赤外線吸収スペク
トルを第１図に示したが、参考例の赤外線吸収ス
ペクトル第２図とほとんど一致し、高純度であ
る。 ゲルタイムは、参考例とほぼ同じであり、ガラ
ス転移温度（Tg）はほぼ同じであつた。 【表】
第１図は実施例２で得たビスマレイミドの赤外
線吸収スペクトルである。第２図は参考例による
従来のビスマレイミドのものである。第１図と第
２図はほとんど一致しており、高純度のビスマレ
イミドが得られたことがわかる。
線吸収スペクトルである。第２図は参考例による
従来のビスマレイミドのものである。第１図と第
２図はほとんど一致しており、高純度のビスマレ
イミドが得られたことがわかる。
Claims (1)
- １ 無水マレイン酸の融解液に、酸無水物環に対
するNH2基の当量比0.8〜1.0の範囲で、オルソ位
に置換基を有する芳香族ジアミンを徐々に添加
し、130〜200℃で、760〜200mmHgの圧力下で反
応させ、反応後速やかに100mmHg以下に減圧し、
未反応の無水マレイン酸を除去することを特徴と
するビスマレイミドの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32955687A JPH01172372A (ja) | 1987-12-28 | 1987-12-28 | ビスマレイミドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32955687A JPH01172372A (ja) | 1987-12-28 | 1987-12-28 | ビスマレイミドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01172372A JPH01172372A (ja) | 1989-07-07 |
| JPH0563466B2 true JPH0563466B2 (ja) | 1993-09-10 |
Family
ID=18222676
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32955687A Granted JPH01172372A (ja) | 1987-12-28 | 1987-12-28 | ビスマレイミドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01172372A (ja) |
-
1987
- 1987-12-28 JP JP32955687A patent/JPH01172372A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01172372A (ja) | 1989-07-07 |
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