JPH0524914B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0524914B2 JPH0524914B2 JP27075884A JP27075884A JPH0524914B2 JP H0524914 B2 JPH0524914 B2 JP H0524914B2 JP 27075884 A JP27075884 A JP 27075884A JP 27075884 A JP27075884 A JP 27075884A JP H0524914 B2 JPH0524914 B2 JP H0524914B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- tocotrienols
- tocopherols
- distillate
- brought
- solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Pyrane Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
(a) 産業上の利用分野
本発明はトコトリエノール類とトコフエロール
類が共存する原料から、この両者を高純度に分離
精製する方法に係る。
類が共存する原料から、この両者を高純度に分離
精製する方法に係る。
(b) 従来の技術
トコフエロール類は多くの油脂に通常１％以下
の含量で含まれており、ビタミンＥとして医薬品
に、また抗酸化剤として食品に、広く利用されて
いる。トコフエロールの類縁の物質としては側鎖
に二重結合を３個有するトコトリエノールが知ら
れており、種々の研究からトコフエロールと同様
の効果を有することが明らかになると同時にトコ
フエロールの欠点を補う性質も見出されたことか
らトコトリエノールの重要性は増大することきが
予想される。
の含量で含まれており、ビタミンＥとして医薬品
に、また抗酸化剤として食品に、広く利用されて
いる。トコフエロールの類縁の物質としては側鎖
に二重結合を３個有するトコトリエノールが知ら
れており、種々の研究からトコフエロールと同様
の効果を有することが明らかになると同時にトコ
フエロールの欠点を補う性質も見出されたことか
らトコトリエノールの重要性は増大することきが
予想される。
多くの油脂はトコフエロール類のみを含有する
がトコトリエノールはパーム油、米ぬか油、小麦
胚芽油等にトコフエロールと共存している。
がトコトリエノールはパーム油、米ぬか油、小麦
胚芽油等にトコフエロールと共存している。
トコトリエノール類はその挙動がトコフエロー
ルと著しく類似するためこれらの油からトコトリ
エノール又はトコフエロールの高純度濃縮物を工
業的に製造することが困難であり、必然的に処理
コストが高くなる欠点を有している。
ルと著しく類似するためこれらの油からトコトリ
エノール又はトコフエロールの高純度濃縮物を工
業的に製造することが困難であり、必然的に処理
コストが高くなる欠点を有している。
特公昭59−34191号公報および特公昭59−34192
号公報にはトコフエロール類およびトコトリエノ
ール類の濃縮法が開示されているが、これらは両
者の混合物を濃縮する方法であつて、これまで両
者を分離して濃縮する有効な方法は知られていな
い。
号公報にはトコフエロール類およびトコトリエノ
ール類の濃縮法が開示されているが、これらは両
者の混合物を濃縮する方法であつて、これまで両
者を分離して濃縮する有効な方法は知られていな
い。
(c) 発明が解決しようとする問題点
本発明の目的は、上記の欠点を払拭し、トコト
リエノールおよびトコフエロールを低コストで高
純度に分離濃縮する方法を提供することにある。
リエノールおよびトコフエロールを低コストで高
純度に分離濃縮する方法を提供することにある。
(d) 問題点を解決するための手段
本発明者らは、鋭意研究の結果、特定の吸着剤
を用いることによつて、前記の目的が達成される
ことを見い出した。
を用いることによつて、前記の目的が達成される
ことを見い出した。
本発明は、かかる知見に基づいて完成されたも
ので、トコトリエノール類およびトコフエロール
類が共存する油脂の脱臭工程または蒸留脱酸工程
で得られる留出物を逆相分配型吸着剤と接触させ
たのち、溶媒と接触させてトコトリエノール類と
トコフエロール類を順次抽出することを特徴とす
るトコトリエノール類およびトコフエロール類の
濃縮法である。
ので、トコトリエノール類およびトコフエロール
類が共存する油脂の脱臭工程または蒸留脱酸工程
で得られる留出物を逆相分配型吸着剤と接触させ
たのち、溶媒と接触させてトコトリエノール類と
トコフエロール類を順次抽出することを特徴とす
るトコトリエノール類およびトコフエロール類の
濃縮法である。
本発明の出発物質はパーム油、米ぬか油、小麦
胚芽油等の脱臭工程または蒸留脱酸工程における
留出物である。
胚芽油等の脱臭工程または蒸留脱酸工程における
留出物である。
この留出物中の遊離脂肪酸が多い場合は、逆相
分配型吸着剤処理に先立ち、陰イオン交換樹脂、
蒸留、溶剤分別等の手段により遊離脂肪酸を除去
することが好ましい。
分配型吸着剤処理に先立ち、陰イオン交換樹脂、
蒸留、溶剤分別等の手段により遊離脂肪酸を除去
することが好ましい。
陰イオン交換樹脂を用いる操作例を示せば次の
通りである。即ち留出物はまず一価アルコールを
用いてエステル化処理する。一価アルコールとし
ては通常メタノールまたはエタノールが用いられ
る。エステル化触媒としては硫酸等が用いられ
る。
通りである。即ち留出物はまず一価アルコールを
用いてエステル化処理する。一価アルコールとし
ては通常メタノールまたはエタノールが用いられ
る。エステル化触媒としては硫酸等が用いられ
る。
前記で得られたエステル化物は陰イオン交換樹
脂と接触させて処理物中に含まれるトコトリエノ
ールおよびトコフエロール類を吸着させる。
脂と接触させて処理物中に含まれるトコトリエノ
ールおよびトコフエロール類を吸着させる。
次ぎに吸着剤を溶媒に接触させて脂肪酸エステ
ルを抽出する。この場合の溶媒として水を含まな
いエタノールが用いられる。つづいて第２の溶媒
として水を含むエタノールと接触させてトコトリ
エノール類およびトコフエロールを同時に抽出す
る。得られた抽出液は減圧下で溶媒を除く。
ルを抽出する。この場合の溶媒として水を含まな
いエタノールが用いられる。つづいて第２の溶媒
として水を含むエタノールと接触させてトコトリ
エノール類およびトコフエロールを同時に抽出す
る。得られた抽出液は減圧下で溶媒を除く。
なお遊離脂肪酸の除去方法は、上記に限定され
ない。
ない。
前述の留出物をまたは上記の処理を行つた留出
物を、次ぎに逆相分配型吸着剤と接触させる。逆
相分配型吸着剤としては炭素数６ないし28のアル
キル基を化学的に結合したシリカゲルが好まし
く、ほかにアミノプロピル基、シアノプロピル
基、フエニル基を結合させたもの等を使用でき
る。
物を、次ぎに逆相分配型吸着剤と接触させる。逆
相分配型吸着剤としては炭素数６ないし28のアル
キル基を化学的に結合したシリカゲルが好まし
く、ほかにアミノプロピル基、シアノプロピル
基、フエニル基を結合させたもの等を使用でき
る。
この操作により、被処理物を吸着剤に吸着させ
たのち溶媒と接触させて、まずトコトリエノール
類を抽出し、続いてトコフエロール類を抽出す
る。用いる溶媒としては、メタノール、エタノー
ル等の低級アルカノールもしくはアセトニトリル
等の極性の強い溶媒、またはこれらとクロロホル
ム、塩化メチレン、テトラヒドロフラン等の極性
の弱い溶媒との混合溶媒が適当である。トコトリ
エノール類およびトコフエロール類の抽出される
区分は、種々条件により異なるが、一般にはトコ
トリエノール類は吸着剤の３〜６倍量、トコフエ
ロール類は10〜30倍量用いたときに抽出される。
たのち溶媒と接触させて、まずトコトリエノール
類を抽出し、続いてトコフエロール類を抽出す
る。用いる溶媒としては、メタノール、エタノー
ル等の低級アルカノールもしくはアセトニトリル
等の極性の強い溶媒、またはこれらとクロロホル
ム、塩化メチレン、テトラヒドロフラン等の極性
の弱い溶媒との混合溶媒が適当である。トコトリ
エノール類およびトコフエロール類の抽出される
区分は、種々条件により異なるが、一般にはトコ
トリエノール類は吸着剤の３〜６倍量、トコフエ
ロール類は10〜30倍量用いたときに抽出される。
なおトコトリエノール区分およびトコフエロー
ル区分はステロール、炭化水素、脂肪酸などの不
純物を含むことがあるが、この場合逆相分配型吸
着剤処理の前又は後に不純物を含む区分を例えば
シリカゲルと接触させて吸着させたのち５〜20％
のエチルエーテルを含有するヘキサンでトコトリ
エノール類および／またはトコフエロール類を抽
出する方法等により不純物を除くことができる。
ル区分はステロール、炭化水素、脂肪酸などの不
純物を含むことがあるが、この場合逆相分配型吸
着剤処理の前又は後に不純物を含む区分を例えば
シリカゲルと接触させて吸着させたのち５〜20％
のエチルエーテルを含有するヘキサンでトコトリ
エノール類および／またはトコフエロール類を抽
出する方法等により不純物を除くことができる。
実施例 １
米ぬか油を精製する際の脱臭工程で得られる留
出物10Kgに１％の硫酸を含むメタノール10Kgを加
え１時間加熱したのち、メタノールの大部分を減
圧下で留去する。残留物を水洗、脱水後陰イオン
交換樹脂５をつめたカラムに供して吸着させた
のち99.5％エタノール30を流して大部分の脂肪
酸メチルを溶出する。つづいて94％含水エタノー
ル20を流して、その区分を集め減圧下で脱溶剤
して抽出物442ｇを得た。この区分はトコトリエ
ノール類15.5％、トコフエロール類14.0％を含有
していた。
出物10Kgに１％の硫酸を含むメタノール10Kgを加
え１時間加熱したのち、メタノールの大部分を減
圧下で留去する。残留物を水洗、脱水後陰イオン
交換樹脂５をつめたカラムに供して吸着させた
のち99.5％エタノール30を流して大部分の脂肪
酸メチルを溶出する。つづいて94％含水エタノー
ル20を流して、その区分を集め減圧下で脱溶剤
して抽出物442ｇを得た。この区分はトコトリエ
ノール類15.5％、トコフエロール類14.0％を含有
していた。
つぎにこの溶出物を炭素数18のアルキル基を化
学的に結合したシリカゲル５を充テンしたカラ
ムに供して吸着させ、アセトニトリルを流して20
〜25（区分１）および30〜45（区分２）の区
分を集める。区分１および区分２を減圧下で脱溶
媒して区分１はα−トコトリエノールおよびβ−
トコトリエノールの合計91％を含む抽出物31ｇ
を、また区分２はα−トコフエロールを85％含む
抽出物28.5ｇを得た。
学的に結合したシリカゲル５を充テンしたカラ
ムに供して吸着させ、アセトニトリルを流して20
〜25（区分１）および30〜45（区分２）の区
分を集める。区分１および区分２を減圧下で脱溶
媒して区分１はα−トコトリエノールおよびβ−
トコトリエノールの合計91％を含む抽出物31ｇ
を、また区分２はα−トコフエロールを85％含む
抽出物28.5ｇを得た。
実施例 ２
パーム油を蒸留脱酸する際に得られる留出物10
Kgに１％硫酸を含むメタノール10Kgを加え１時間
加熱したのち、メタノールの大部分を減圧下で留
去する。残留物を水洗、脱水後陰イオン交換樹脂
５をつめたカラムに供して吸着させたのち、
99.5％エタノール30を流して大部分の脂肪酸メ
チルを溶出させる。つづいて94％含水エタノール
20を流してその区分を集め減圧下で脱溶剤して
抽出物(1)825ｇを得た。この区分はトコトリエノ
ール類4.5％、トコフエロール類5.3％を含有して
いた。
Kgに１％硫酸を含むメタノール10Kgを加え１時間
加熱したのち、メタノールの大部分を減圧下で留
去する。残留物を水洗、脱水後陰イオン交換樹脂
５をつめたカラムに供して吸着させたのち、
99.5％エタノール30を流して大部分の脂肪酸メ
チルを溶出させる。つづいて94％含水エタノール
20を流してその区分を集め減圧下で脱溶剤して
抽出物(1)825ｇを得た。この区分はトコトリエノ
ール類4.5％、トコフエロール類5.3％を含有して
いた。
抽出物(1)をシリカゲルカラム10をつめたカラ
ムに供し吸着させ５％エチルエーテル含有ヘキサ
ン30を流しその区分を集める。減圧下で脱溶媒
して101ｇの抽出物(2)を得た。この抽出物(2)はト
コトリエノール類44％およびトコフエロール類36
％を含有していた。
ムに供し吸着させ５％エチルエーテル含有ヘキサ
ン30を流しその区分を集める。減圧下で脱溶媒
して101ｇの抽出物(2)を得た。この抽出物(2)はト
コトリエノール類44％およびトコフエロール類36
％を含有していた。
つづいて抽出物(2)を炭素数８のアルキル基を化
学的に結合したシリカゲル５を充テンしたカラ
ムに供して吸着させ、エタノールを流して15〜30
（区分１）および30〜50（区分２）の区分を
集める。区分１および区分２を減圧下で脱溶媒し
て区分１はトコトリエノール類98％を含む抽出物
43ｇおよび区分２はトコフエロール類95％を含む
抽出物33ｇを得た。
学的に結合したシリカゲル５を充テンしたカラ
ムに供して吸着させ、エタノールを流して15〜30
（区分１）および30〜50（区分２）の区分を
集める。区分１および区分２を減圧下で脱溶媒し
て区分１はトコトリエノール類98％を含む抽出物
43ｇおよび区分２はトコフエロール類95％を含む
抽出物33ｇを得た。
(e) 発明の効果
トコトリエノール類およびトコフエロール類
は、共に医薬品、食品等として有用な物質である
が、両者はその挙動が互いに著しく類似している
ため、両者を含む物質から夫々を高純度で分離す
ることは困難であつた。
は、共に医薬品、食品等として有用な物質である
が、両者はその挙動が互いに著しく類似している
ため、両者を含む物質から夫々を高純度で分離す
ることは困難であつた。
しかし本発明によれば、この両者を高純度に分
離濃縮することができ、また処理コストも安くて
すむから、工業的な実施が可能である。
離濃縮することができ、また処理コストも安くて
すむから、工業的な実施が可能である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ トコトリエノール類およびトコフエロール類
が共存する油脂の脱臭工程または蒸留脱酸工程で
得られる留出物を、逆相分配型吸着剤と接触させ
たのち、溶媒と接触させてトコトリエノール類と
トコフエロール類を順次抽出することを特徴とす
るトコトリエノール類およびトコフエロール類の
濃縮法。 ２ 逆相分配型吸着剤が、炭素数６ないし28のア
ルキル基を化学的に結合したシリカゲルである特
許請求の範囲第１項記載の濃縮法。 ３ 留出物中の遊離脂肪酸を除去したのち逆相分
配型吸着剤と接触させる特許請求の範囲第１項ま
たは第２項記載の濃縮法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27075884A JPS61151186A (ja) | 1984-12-24 | 1984-12-24 | トコトリエノ−ル類およびトコフエロ−ル類の濃縮法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27075884A JPS61151186A (ja) | 1984-12-24 | 1984-12-24 | トコトリエノ−ル類およびトコフエロ−ル類の濃縮法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61151186A JPS61151186A (ja) | 1986-07-09 |
| JPH0524914B2 true JPH0524914B2 (ja) | 1993-04-09 |
Family
ID=17490575
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27075884A Granted JPS61151186A (ja) | 1984-12-24 | 1984-12-24 | トコトリエノ−ル類およびトコフエロ−ル類の濃縮法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61151186A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1051412B1 (en) * | 1998-01-29 | 2003-09-24 | Eastman Chemical Company | Methods for separating a tocotrienol from a tocol-containing mixture and compositions thereof |
| JP2002153702A (ja) * | 2000-11-21 | 2002-05-28 | Japan Organo Co Ltd | トコトリエノ−ルのクロマト分取法 |
-
1984
- 1984-12-24 JP JP27075884A patent/JPS61151186A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61151186A (ja) | 1986-07-09 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |