JPH0569101B2 - - Google Patents
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- JPH0569101B2 JPH0569101B2 JP60103642A JP10364285A JPH0569101B2 JP H0569101 B2 JPH0569101 B2 JP H0569101B2 JP 60103642 A JP60103642 A JP 60103642A JP 10364285 A JP10364285 A JP 10364285A JP H0569101 B2 JPH0569101 B2 JP H0569101B2
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Description
本発明はアルドースメルカプタールを含む材
料、これらのアルドースメルカプタールを添加剤
としてプラスチツク又は潤滑剤、又は油若しくは
それらの混合物をベースにした作動油に使用する
方法、及び新規アルドースメルカプタールに関す
るものである。 いくつかのアルドースメルカプタール及びそれ
らの製造方法が、文献例えばヘミツシエベリヒテ
（Chem.Ber.）第27巻、673ページ（1984）又はヘ
ミツシユベリヒテ（Chem.Ber.）第84巻、780ペ
ージ（1951）から知られている；これらはアルド
ースの同定及び単離を行うのに役立つた。特定の
典型的なものの応用は、特定の分野に対してアメ
リカ合衆国特許第3635717号及び第3635736号に記
載されている；一方では、それらは改善された感
光性、写真用ハロゲン化銀エマルジヨンを提供す
るためにそこで用いられ、他方それらは食品に香
料として用いられる。 潤滑剤の性能特性の改良及びそれらの自然な又
は人為的な条件での劣化現象を妨ぐために、添加
剤をその潤滑剤に混入する。大気中の酸素によつ
てかなりの程度に高温で起きる潤滑剤中の酸化は
例えば酸化防止剤により抑制できる。例えば洗剤
が用いられる。なぜならなかでもモーターオイル
においてそれらは油不溶性の酸化及び燃焼残査を
懸濁液中に保持し、そしてそのため沈積物が金属
の表面に生じること及びスラツジがモーターオイ
ル中に生成することを防止し、そして酸性燃焼生
成物の中和の結果として摩耗を防止する。接触
面、例えば歯車又はカム従動節システムの間の高
圧では、さらに潤滑剤は金属表面の摩損を防止し
なければならない：この防止は例えばいわゆる高
圧及び耐摩耗添加剤により行われる。 他方、酸素及び水分が例えば同時に金属表面に
作用するとき、腐食が生じる。そしてこの理由の
ため、腐食防止剤は、これらの物質が金属表面に
近ずくのを防ぐために用いられる。例えばしたた
り又ははねかけによるオイルロスを防ぐために、
いわゆる粘着促進剤が用いられる。潤滑剤のため
の添加剤として用いられるある物質が多くのこの
ような性質を兼ね備えていることが知られてい
る。そしてこのため、それらはいわゆる多目的添
加剤として呼ばれている。このような物質は−容
易に想像できるように−経済的及び実務的理由に
より当然大きな需用がある。 PVCが例えば熱可塑性変形の場合に熱応力を
加えられるとき、塩化水素の離脱（脱塩化水素）、
自動酸化及び機械化学的破砕により損傷が生じる
ことがある。加工の間PVCに損傷を与えること
をできるだけさけるためそしてその性能特徴を維
持するために、脱塩化水素及び自動酸化の両方を
遅らせる（防止的安定剤機能）、そしてすでに生
じた損傷を少なくとも部分的に中和する（治療的
安定剤機能）特別な安定剤が添加される。 天然及び合成ポリマーは酸素により酸化される
ことが知られている；これはポリマーの全使用期
間中望ましくないが起きることがある。それらと
連合した劣化現象は目に見える性質の一つであ
り、そしてもう一つは機械的性質の劣化が多少そ
れらと同等に生じる。ポリマー中に混合すべき酸
化防止剤において、それらは、ポリマーの酸化及
びそれから生じる劣化現象を遅らせることができ
る化学物質である。 化学構造のため、大部分のプラスチツクは顕著
な絶縁材であるので、それらはまた、例えば高周
波電気工学の材料として用いられる。この点にお
いて欠点は、一度荷電されると、電荷は、高い電
荷の蓄積を導く要因である低表面導電性のため、
十分に速く放電させることができないことであ
り、表面導伝性は静電防止剤の使用により改善す
ることができ；その結果電荷は表面を通つて放電
させることができる。 本発明は次式：
料、これらのアルドースメルカプタールを添加剤
としてプラスチツク又は潤滑剤、又は油若しくは
それらの混合物をベースにした作動油に使用する
方法、及び新規アルドースメルカプタールに関す
るものである。 いくつかのアルドースメルカプタール及びそれ
らの製造方法が、文献例えばヘミツシエベリヒテ
（Chem.Ber.）第27巻、673ページ（1984）又はヘ
ミツシユベリヒテ（Chem.Ber.）第84巻、780ペ
ージ（1951）から知られている；これらはアルド
ースの同定及び単離を行うのに役立つた。特定の
典型的なものの応用は、特定の分野に対してアメ
リカ合衆国特許第3635717号及び第3635736号に記
載されている；一方では、それらは改善された感
光性、写真用ハロゲン化銀エマルジヨンを提供す
るためにそこで用いられ、他方それらは食品に香
料として用いられる。 潤滑剤の性能特性の改良及びそれらの自然な又
は人為的な条件での劣化現象を妨ぐために、添加
剤をその潤滑剤に混入する。大気中の酸素によつ
てかなりの程度に高温で起きる潤滑剤中の酸化は
例えば酸化防止剤により抑制できる。例えば洗剤
が用いられる。なぜならなかでもモーターオイル
においてそれらは油不溶性の酸化及び燃焼残査を
懸濁液中に保持し、そしてそのため沈積物が金属
の表面に生じること及びスラツジがモーターオイ
ル中に生成することを防止し、そして酸性燃焼生
成物の中和の結果として摩耗を防止する。接触
面、例えば歯車又はカム従動節システムの間の高
圧では、さらに潤滑剤は金属表面の摩損を防止し
なければならない：この防止は例えばいわゆる高
圧及び耐摩耗添加剤により行われる。 他方、酸素及び水分が例えば同時に金属表面に
作用するとき、腐食が生じる。そしてこの理由の
ため、腐食防止剤は、これらの物質が金属表面に
近ずくのを防ぐために用いられる。例えばしたた
り又ははねかけによるオイルロスを防ぐために、
いわゆる粘着促進剤が用いられる。潤滑剤のため
の添加剤として用いられるある物質が多くのこの
ような性質を兼ね備えていることが知られてい
る。そしてこのため、それらはいわゆる多目的添
加剤として呼ばれている。このような物質は−容
易に想像できるように−経済的及び実務的理由に
より当然大きな需用がある。 PVCが例えば熱可塑性変形の場合に熱応力を
加えられるとき、塩化水素の離脱（脱塩化水素）、
自動酸化及び機械化学的破砕により損傷が生じる
ことがある。加工の間PVCに損傷を与えること
をできるだけさけるためそしてその性能特徴を維
持するために、脱塩化水素及び自動酸化の両方を
遅らせる（防止的安定剤機能）、そしてすでに生
じた損傷を少なくとも部分的に中和する（治療的
安定剤機能）特別な安定剤が添加される。 天然及び合成ポリマーは酸素により酸化される
ことが知られている；これはポリマーの全使用期
間中望ましくないが起きることがある。それらと
連合した劣化現象は目に見える性質の一つであ
り、そしてもう一つは機械的性質の劣化が多少そ
れらと同等に生じる。ポリマー中に混合すべき酸
化防止剤において、それらは、ポリマーの酸化及
びそれから生じる劣化現象を遅らせることができ
る化学物質である。 化学構造のため、大部分のプラスチツクは顕著
な絶縁材であるので、それらはまた、例えば高周
波電気工学の材料として用いられる。この点にお
いて欠点は、一度荷電されると、電荷は、高い電
荷の蓄積を導く要因である低表面導電性のため、
十分に速く放電させることができないことであ
り、表面導伝性は静電防止剤の使用により改善す
ることができ；その結果電荷は表面を通つて放電
させることができる。 本発明は次式：
【化】
〔式中、
ｎは２ないし６の整数を表わすことができ、そ
して R1及びR2は同一又は異なつて、それぞれ未置
換、置換又は−Ｏ−若しくは−Ｓ−によつて中断
された炭素原子数１ないし18のアルキル基、又は
次式 一（CH2）r−CO−Ｎ（炭素原子数１ないし17の
アルキル）2（ただしｒは１又は２を表わす。）、又
は フエニル基、ベンジル基又は−（CH2）r−CO−
OR3（ただし、ｒは１又は２を表わすことができ、
そしてR3はアルカリ金属又は炭素原子数１ない
し14のアルキル基を表わす。）を表わし；また、 R1及びR2は−CH2−CH（OH）−R4（ただし、
R4は水素原子又は未置換若しくは−OHにより置
換された炭素原子数１ないし16のアルキル基、又
は−CH2−Ｙ−（炭素原子数１ないし15のアルキ
ル）を表わし、Ｙは−Ｏ−又は−Ｓ−を表わす。）
を表わし；又は R1及びR2は一緒になつて−（CH2）n−（ただし、
ｍは２ないし４の整数を表わすことができる。）
を形成する。〕で表わされる化合物を含む、有機
材料のための安定剤に関するものである。 前記の材料は有機材料又は水又はそれらの混合
物であることができ、しかしながら好ましくは有
機材料である。 R1及び／又はR2が炭素原子数１ないし18のア
ルキル基であるとき、それらは直鎖又は枝分かれ
鎖置換基、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第二
−ブチル基、第三−ブチル基、ペンチル基、ヘキ
シル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デ
シル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル
基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデ
シル基、ヘプタデシル基又はオクタデシル基、そ
して特に直鎖又は枝分かれ鎖のオクチル基、ノニ
ル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、ペ
ンタデシル基又はヘキサデシル基、そして特に２
−エチル−ヘキシル基、２−ブチル−オクチル基
又は２−ヘキシル−デシル基、並びにイソプレノ
イドデシル基又はペンタデシル基である。 炭素原子数１ないし17のアルキル基及び炭素原
子数１ないし15のアルキル基の場合、それらは直
鎖及び枝分かれ鎖置換基、例えばメチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブ
チル基、第二−ブチル基、第三−ブチル基、ペン
チル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、
ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドドシル
基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシ
ル基、ヘキサデシル基又はヘプタデシル基であ
る。ヘキサデシル基とヘプタデシル基は炭素原子
数１ないし15のアルキル基には含まれない。 R1及び／又はR2の置換基として機能する−
（CH2）r−CO−Ｏ−R3中のR3がアルカリ金属を表
わすとき、それはリチウム、ナトリウム又はカリ
ウム、特にナトリウム又はカリウムである；そし
てR3が炭素原子数１ないし14のアルキル基であ
るとき、その置換基は直鎖又は枝分かれ鎖で、例
えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソ
プロピル基、ｎ−ブチル基、第二−ブチル基、第
三−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチ
ル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデ
シル基、ドデシル基、トリデシル基又はテトラデ
シル基である。 R1及び／又はR2の置換基として機能する−
CH2−CH（OH）−R4中のR4が炭素原子数１ない
し16のアルキル基であるとき、その置換基は直鎖
又は枝分かれ鎖で、例えばメチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、第二−ブチル基、第三−ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、第三
−ノニル基、デシル基、ウンデシル基、第三−ド
デシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペン
タデシル基又はヘキサデシル基である。R4によ
つて示される炭素原子数１ないし16のアルキル基
が−OHによつて置換されるならば、すべてのモ
ノヒドロキシ位置異性体が可能である；しかしな
がら、−OHによるポリ置換、好ましくは二置換
が生じることができる。 R1及びR2が一緒になつて−（CH2）n−としてそ
れらが結合する硫黄原子と複素環を形成するなら
ば、それは例えば５ないし７員環、好ましくは５
ないし６員環である。 好ましい有機材料は、式において、ｎが３な
いし６の整数を表わすことができ、そしてR1及
びR2が同一で、未置換又は−Ｏ−若しくは−Ｓ
−によつて中断された炭素原子数１ないし16のア
ルキル基、又はフエニル基、ベンジル基又は−
（CH2）r−CO−Ｏ−R3（ただし、ｒは１又は２を
表わすことができ、そしてR3はアリカリ金属を
表わす。）を表わし；又はR1及びR2が−CH2−
CH（OH）−R4（ただし、R4は水素原子又は炭素原
子数１にないし14のアルキル基又はCH2−Ｏ−
（炭素原子数１ないし13のアルキル）を表わす。）
を表わし；又はR1及びR2が一緒になつて−
（CH2）n（ただし、ｍは２ないし４の整数を表わ
すことができる。）を形成する化合物を含むもの
である。 特に好ましい有機材料は式において、ｎが３
ないし６の整数を表わすことができ、そしてR1
及びR2が同一で、炭素原子数８ないし16のアル
キル基又は−CH2−Ｏ−（炭素原子数７ないし15
のアルキル）、フエニル基、ベンジル基又は−
CH2−COOK、−CH2−COONa又は−CH2−CH2
−COOKを表わし；又はR1及びR2が−CH2−CH
（OH）−R4（ただし、R4は水素原子又は炭素原子
数６ないし14のアルキル基又は−CH2−Ｏ−（炭
素原子数５ないし13のアルキル）を表わす。）を
表わし；又はR1及びR2が一緒になつて−（CH2）n
−（ただし、ｍが２ないし４の整数を表わすこと
ができる。）を形成する化合物を含むものである。 本発明の他の主題は、式において、ｎが２な
いし６の整数を表わすことができ、そしてR1及
びR2が同一又は異なつて、それぞれ枝分かれし
た炭素原子数５ないし18のアルキル基、−（CH2）r
−CO−Ｏ−R3（ただし、ｒは１又は２を表わす
ことができ、そしてR3はアルカリ金属又は炭素
原子数１ないし14のアルキル基を表わす。）、又は
−CH2−CH（OH）−R4（ただし、R4は水素原子、
又は未置換若しくは−OHにより置換された炭素
原子数１ないし16のアルキル基、又は−CH2−Ｙ
−（炭素原子数１ないし15のアルキル）（ただし、
Ｙは−Ｏ−又は−Ｓ−を表わす。）を表わし、し
かし、特にR1及びR2が−（CH2）r−CO−OR3又は
−CH2−CH（OH）−R4を表わす化合物である。 式で表わされる好ましい化合物はｎが３ない
し６の整数を表わし、そしてR1及びR2が同一で、
−CH2−CH−〔（CH2）q−CH3〕〔（CH2）q+2−
CH3〕（ただし、ｑは１ないし５を表わすことが
できる。）、又は−（CH2）r−CO−Ｏ−R3（ただし、
ｒは１又は２を表わすことができ、そしてR3は
アルカリ金属を表わす。）、又は−CH2−CH
（OH）−R4（ただし、R4は水素原子又は炭素原子
数１ないし14のアルキル基又は−CH2−Ｏ−（炭
素原子数１ないし13のアルキル）を表わす。）を
表わすものである。 式で表わされる特に好ましい化合物はｎが４
ないし６の整数であることができ、そしてR1及
びR2が同一で、−２−エチル−ヘキシル基、−２
−ブチル−オクチル基、−２−ヘキシル基−デシ
ル基、−CH2−COOK、−CH2−COOK、−CH2−
COONa又は−CH2−CH2−COOKを表わし；又
はR1及びR2が−CH2−CH（−OH）−R4（ただし、
R4は水素原子、又は炭素原子数６ないし14のア
ルキル基又は−CH2−Ｏ−（炭素原子数５ないし
13のアルキル）を表わすものである。 R3及びR4のために例によつてすでに与えられ
た説明はまた、式で表わされる新規アルドース
メルカプタールのためにここで適用できる。 式で表わされる新規化合物の例は下記に示
す。
して R1及びR2は同一又は異なつて、それぞれ未置
換、置換又は−Ｏ−若しくは−Ｓ−によつて中断
された炭素原子数１ないし18のアルキル基、又は
次式 一（CH2）r−CO−Ｎ（炭素原子数１ないし17の
アルキル）2（ただしｒは１又は２を表わす。）、又
は フエニル基、ベンジル基又は−（CH2）r−CO−
OR3（ただし、ｒは１又は２を表わすことができ、
そしてR3はアルカリ金属又は炭素原子数１ない
し14のアルキル基を表わす。）を表わし；また、 R1及びR2は−CH2−CH（OH）−R4（ただし、
R4は水素原子又は未置換若しくは−OHにより置
換された炭素原子数１ないし16のアルキル基、又
は−CH2−Ｙ−（炭素原子数１ないし15のアルキ
ル）を表わし、Ｙは−Ｏ−又は−Ｓ−を表わす。）
を表わし；又は R1及びR2は一緒になつて−（CH2）n−（ただし、
ｍは２ないし４の整数を表わすことができる。）
を形成する。〕で表わされる化合物を含む、有機
材料のための安定剤に関するものである。 前記の材料は有機材料又は水又はそれらの混合
物であることができ、しかしながら好ましくは有
機材料である。 R1及び／又はR2が炭素原子数１ないし18のア
ルキル基であるとき、それらは直鎖又は枝分かれ
鎖置換基、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第二
−ブチル基、第三−ブチル基、ペンチル基、ヘキ
シル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デ
シル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル
基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデ
シル基、ヘプタデシル基又はオクタデシル基、そ
して特に直鎖又は枝分かれ鎖のオクチル基、ノニ
ル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、ペ
ンタデシル基又はヘキサデシル基、そして特に２
−エチル−ヘキシル基、２−ブチル−オクチル基
又は２−ヘキシル−デシル基、並びにイソプレノ
イドデシル基又はペンタデシル基である。 炭素原子数１ないし17のアルキル基及び炭素原
子数１ないし15のアルキル基の場合、それらは直
鎖及び枝分かれ鎖置換基、例えばメチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブ
チル基、第二−ブチル基、第三−ブチル基、ペン
チル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、
ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドドシル
基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシ
ル基、ヘキサデシル基又はヘプタデシル基であ
る。ヘキサデシル基とヘプタデシル基は炭素原子
数１ないし15のアルキル基には含まれない。 R1及び／又はR2の置換基として機能する−
（CH2）r−CO−Ｏ−R3中のR3がアルカリ金属を表
わすとき、それはリチウム、ナトリウム又はカリ
ウム、特にナトリウム又はカリウムである；そし
てR3が炭素原子数１ないし14のアルキル基であ
るとき、その置換基は直鎖又は枝分かれ鎖で、例
えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソ
プロピル基、ｎ−ブチル基、第二−ブチル基、第
三−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチ
ル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデ
シル基、ドデシル基、トリデシル基又はテトラデ
シル基である。 R1及び／又はR2の置換基として機能する−
CH2−CH（OH）−R4中のR4が炭素原子数１ない
し16のアルキル基であるとき、その置換基は直鎖
又は枝分かれ鎖で、例えばメチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、第二−ブチル基、第三−ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、第三
−ノニル基、デシル基、ウンデシル基、第三−ド
デシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペン
タデシル基又はヘキサデシル基である。R4によ
つて示される炭素原子数１ないし16のアルキル基
が−OHによつて置換されるならば、すべてのモ
ノヒドロキシ位置異性体が可能である；しかしな
がら、−OHによるポリ置換、好ましくは二置換
が生じることができる。 R1及びR2が一緒になつて−（CH2）n−としてそ
れらが結合する硫黄原子と複素環を形成するなら
ば、それは例えば５ないし７員環、好ましくは５
ないし６員環である。 好ましい有機材料は、式において、ｎが３な
いし６の整数を表わすことができ、そしてR1及
びR2が同一で、未置換又は−Ｏ−若しくは−Ｓ
−によつて中断された炭素原子数１ないし16のア
ルキル基、又はフエニル基、ベンジル基又は−
（CH2）r−CO−Ｏ−R3（ただし、ｒは１又は２を
表わすことができ、そしてR3はアリカリ金属を
表わす。）を表わし；又はR1及びR2が−CH2−
CH（OH）−R4（ただし、R4は水素原子又は炭素原
子数１にないし14のアルキル基又はCH2−Ｏ−
（炭素原子数１ないし13のアルキル）を表わす。）
を表わし；又はR1及びR2が一緒になつて−
（CH2）n（ただし、ｍは２ないし４の整数を表わ
すことができる。）を形成する化合物を含むもの
である。 特に好ましい有機材料は式において、ｎが３
ないし６の整数を表わすことができ、そしてR1
及びR2が同一で、炭素原子数８ないし16のアル
キル基又は−CH2−Ｏ−（炭素原子数７ないし15
のアルキル）、フエニル基、ベンジル基又は−
CH2−COOK、−CH2−COONa又は−CH2−CH2
−COOKを表わし；又はR1及びR2が−CH2−CH
（OH）−R4（ただし、R4は水素原子又は炭素原子
数６ないし14のアルキル基又は−CH2−Ｏ−（炭
素原子数５ないし13のアルキル）を表わす。）を
表わし；又はR1及びR2が一緒になつて−（CH2）n
−（ただし、ｍが２ないし４の整数を表わすこと
ができる。）を形成する化合物を含むものである。 本発明の他の主題は、式において、ｎが２な
いし６の整数を表わすことができ、そしてR1及
びR2が同一又は異なつて、それぞれ枝分かれし
た炭素原子数５ないし18のアルキル基、−（CH2）r
−CO−Ｏ−R3（ただし、ｒは１又は２を表わす
ことができ、そしてR3はアルカリ金属又は炭素
原子数１ないし14のアルキル基を表わす。）、又は
−CH2−CH（OH）−R4（ただし、R4は水素原子、
又は未置換若しくは−OHにより置換された炭素
原子数１ないし16のアルキル基、又は−CH2−Ｙ
−（炭素原子数１ないし15のアルキル）（ただし、
Ｙは−Ｏ−又は−Ｓ−を表わす。）を表わし、し
かし、特にR1及びR2が−（CH2）r−CO−OR3又は
−CH2−CH（OH）−R4を表わす化合物である。 式で表わされる好ましい化合物はｎが３ない
し６の整数を表わし、そしてR1及びR2が同一で、
−CH2−CH−〔（CH2）q−CH3〕〔（CH2）q+2−
CH3〕（ただし、ｑは１ないし５を表わすことが
できる。）、又は−（CH2）r−CO−Ｏ−R3（ただし、
ｒは１又は２を表わすことができ、そしてR3は
アルカリ金属を表わす。）、又は−CH2−CH
（OH）−R4（ただし、R4は水素原子又は炭素原子
数１ないし14のアルキル基又は−CH2−Ｏ−（炭
素原子数１ないし13のアルキル）を表わす。）を
表わすものである。 式で表わされる特に好ましい化合物はｎが４
ないし６の整数であることができ、そしてR1及
びR2が同一で、−２−エチル−ヘキシル基、−２
−ブチル−オクチル基、−２−ヘキシル基−デシ
ル基、−CH2−COOK、−CH2−COOK、−CH2−
COONa又は−CH2−CH2−COOKを表わし；又
はR1及びR2が−CH2−CH（−OH）−R4（ただし、
R4は水素原子、又は炭素原子数６ないし14のア
ルキル基又は−CH2−Ｏ−（炭素原子数５ないし
13のアルキル）を表わすものである。 R3及びR4のために例によつてすでに与えられ
た説明はまた、式で表わされる新規アルドース
メルカプタールのためにここで適用できる。 式で表わされる新規化合物の例は下記に示
す。
【化】
【化】
【化】
【化】
式で表わされる公知及び新規アルドースメル
カプタールは公知の方法により製造される。合成
方法が、なかでもヘミツシエベリヒテ（Chem.
Ber.）第27巻、673ページ（1984）、ジエー．エ
ー．シー．エス．（J.A.C.S.）第53巻、437ページ
（1931）、ヘミツシエベリヒテ（Chem.Ber.）第49
巻、2056ページ（1916）又はヘミツシエベリヒテ
（Chem.Ber.）第84巻、780ページ（1951）に記載
されている。 Ｈ型のイオン交換樹脂の使用はアルドースメル
カプタールの合成のために特に有利である。 式で表わされるアルドースメルカプタールは
基体の系のための添加剤として適当である。しか
しながら、この場合、それを潤滑剤、作動油及び
プラスチツクに用いるために特に考慮すべきであ
る。 潤滑剤に式で表わされるアルドースメルカプ
タールを潤滑剤配合物の重量に対して、0.001〜
5.0重量％、好ましくは0.005〜3.0重量％、そして
特に好ましくは0.1〜1.0重量％に添加する。 鉱物及び合成潤滑剤、作動油及び潤滑グリース
を記載した方法で処理すると、それは優れた性質
を獲得し、潤滑効果の増大は潤滑する部分の摩耗
を非常に低減する。増大した効果は、式で表わ
されるアルドースメルカプタールが多目的添加剤
として潤滑剤の酸化防止、防食及び分散作用を強
めるという事実に帰するべきである；それらは高
圧挙動及び耐摩耗作用をすべて改善し、そして粘
着促進剤のように、それらはオイル損失を防止す
る。 関係した潤滑剤は当業者によく知られ、そして
例えば“シユミエルミツテル−タツシエンブツフ
（Schmiermittel−Taschenbuch）”〔潤滑剤ハン
ドブツク〕〔ヒユーテイツヒフエルラーグ
（Hu¨thig Verlag）（出版者）、ハイテルベルグ、
1974〕に記載されている。鉱物油のほかに特に適
当な潤滑剤は例えばポリ−アルフアーオレフイ
ン、エステルベース潤滑油；リン酸エステル、グ
リコール、ポリグリコール及びポリアルキレング
リコールである。 潤滑油配合物は性能特性を更に改善するために
加えられる他の添加剤、例えば酸化防止剤、金属
不動態化剤、防錆剤、粘度指数改良剤、流動点降
下剤、分散剤／界面活性剤及び耐摩耗添加剤を更
に含むことができる。記載すべき例は次のもので
ある。 フエノール性酸化防止剤の例 １ アルキル化モノフエノール ２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフエノ
ール、 ２，６−ジ−第三ブチルフエノール、 ２−第三ブチル−４，６−ジメチルフエノー
ル、 ２，６−ジ−第三ブチル−４−エチルフエノ
ール、 ２，６−ジ−第三ブチル−４−ｎ−ブチルフ
エノール、 ２，６−ジ−第三ブチル−４−イソ−ブチル
フエノール、 ２，６−ジ−シクロペンチル−４−メチルフ
エノール、 ２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−
ジメチルフエノール、 ２，６−ジ−オクタデシル−４−メチルフエ
ノール、 ２，４，６−トリ−シクロヘキシルフエノー
ル、 ２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシメチ
ルフエノール及び ０−第三ブチルフエノール ２ アルキル化ヒドロキノン ２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシフエ
ノール、 ２，５−ジ−第三ブチル−ヒドロキノン、 ２，５−ジ−第三アミル−ヒドロキノン及び ２，６−ジフエニル−４−オクタデシルオキ
シフエノール ３ ヒドロキシル化チオジフエニルエーテル ２，2′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−４
−メチルフエノール）、 ２，2′−チオ−ビス−（４−オクチルフエノ
ール）、 ４，4′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−３
−メチルフエノール）及び ４，4′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−２
−メチルフエノール） ４ アルキリデン−ビスフエノール ２，2′−メチレン−ビス−（６−第三ブチル
−４−メチルフエノール）、 ２，2′−メチレン−ビス−（６−第三（ブチ
ル）−４−エチルフエノール）、 ２，2′−メチレン−ビス−〔４−メチル−６
−（α−メチルシクロヘキシル）−フエノール〕、 ２，2′−メチルレン−ビス−（４−メチル−
６−シクロヘキシルフエノール）、 ２，2′−メチレン−ビス−（６−ノニル−４
−メチルフエノール）、 ２，2′−メチレン−ビス−（４，６−ジ−第
三ブチルフエノール）、 ２，2′−エチリデン−ビス−（４，６−ジ−
第三ブチルフエノール）、 ２，2′−エチリデン−ビス−（６−第三ブチ
ル−４−イソブチルフエノール）、 ２，2′−メチレン−ビス−〔６−（α−メチル
ベンジル）−４−ノニルフエノール〕、 ２，2′−メチレン−ビス−〔６−（α，α−ジ
メチルベンジル）−４−ノニルフエノール〕、 ４，4′−メチレン−ビス−（２，６−ジ−第
三ブチルフエノール）、 ４，4′−メチレン−ビス−（６−第三ブチル
−２−メチルフエノール）、 １，１−ビス−（５−第三ブチル−４−ヒド
ロキシ−２−メチルフエニル）−ブタン、 ２，６−ジ−（３−第三ブチル−５−メチル
−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフエ
ノール、 １，１，３−トリス−（５−第三ブチル−４
−ヒドロキシ−２−メチルフエニル）−３−ｎ
−ドロデシル−メルカプトブタン、 エチレングリコール−ビス−〔３，３−ビス
−（3′−第三ブチル−4′−ヒドロキシフエニル）
−ブチレート〕、 ジ−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５
−メチルフエニル）−ジシクロペンタジエン、 ジ−〔２−（3′−第三ブチル−2′−ヒドロキシ
−5′−メチル−ベンジル）−６−第三ブチル−
４−メチルフエニル〕−テレフタレート ５ ベンジル化合物 １，３，５−トリ−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−
トリメチルベンゼン、 ジ−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）−スルフイド ３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル−メルカプト酢酸イソオクチルエステ
ル、 ビス−（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−
２，６−ジメチルベンジル）ジチオール−テレ
フタレート、 １，３，５−トリス−（３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル）−イソシアヌ
レート、 １，３，５−トリス−（４−第三ブチル−３
−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）−
イソシアヌレート、 ３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル−ホスホン酸ジオクタデシルエステル、 ３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル−ホスホン酸モノエチルエステル−カル
シウム塩 ６ アシルアミノフエノール ４−ヒドロキシ−ラウリル酸アニリド、 ４−ヒドロキシ−ステアリン酸アニリド、 ２，４−ビス−オクチルメルカプト−６−
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシア
ニリノ）−ｓ−トリアジン及び Ｎ−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフエニル）−カルバミン酸オクチルエステ
ル ７ β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフエニル）−プロピオン酸の一価又は多価
アルコールとのエステル アルコールの例： メタノール、オクタデカノール、１，６−ヘ
キサンジオール、ジエチレングリコール、トリ
エチレングリコール、ペンタエリトリトール、
ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリ
コール、トリス−ヒドロキシエチルイソシアヌ
レート、ジ−ヒドロキシエチルシユウ酸ジアミ
ド ８ β−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３
−メチルフエニル）プロピオン酸の一価又は多
価アルコールとのエステル アルコールの例： メタノール、オクタデカノール、１，６−ヘ
キサンジオール、ネオペンチルグリコール、チ
オジエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ペンタエリトリ
トール、トリス−ヒドロキシエチルイソシアヌ
レート、ジ−ヒドロキシエチルシユウ酸ジアミ
ド ９ β−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シフエニル）プロピオン酸のアミド アミンの例： Ｎ，N′−ジ−（３，５−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシフエニルプロピオニル）−ヘキサ
メチレンジアミン、 Ｎ，N′−ジ−（３，５−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシフエニルプロピオニル）−トリメ
チレンジアミン、 Ｎ，N′−ジ−（３，５−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシフエニルプロピオニル）−ヒドラ
ジン 10 アミン酸化防止剤の例 Ｎ，N′−ジイソプロピル−ｐ−フエニレン
ジアミン、 Ｎ，N′−ジ−第二ブチル−ｐ−フエニレン
ジアミン、 Ｎ，N′−ビス（１，４−ジメチル−ペンチ
ル）−ｐ−フエニレンジアミン、 Ｎ，N′−ビス（１−エチル−３−メチル−
ペンチル）−ｐ−フエニレンジアミン、 Ｎ，N′−ビス（１−メチル−ヘプチル）−ｐ
−フエニレンジアミン、 Ｎ，N′−ジシクロヘキシル−ｐ−フエニレ
ンジアミン、 Ｎ，N′−ジフエニル−ｐ−フエニレンジア
ミン、 Ｎ，N′−ジ−（ナフチル−２−）−ｐ−フエ
ニレンジアミン、 Ｎ−イソプロピル−N′−フエニル−ｐ−フ
エニレンジアミン、 Ｎ−（１，３−ジメチル−ブチル）−N′−フ
エニル−ｐ−フエニレンジアミン、 Ｎ−（１−メチル−ヘプチル）−N′−フエニ
ル−ｐ−フエニレンジアミン、 Ｎ−シクロヘキシル−N′−フエニル−ｐ−
フエニレンジアミン、 ４−（ｐ−トリオール−スルホンアミド）−ジ
フエニルアミン、 Ｎ，N′−ジメチル−Ｎ，N′−ジ−第二−ブ
チル−ｐ−フエニレンジアミン、 ジフエニルアミン、 ４−イソプロポキシ−ジフエニルアミン、 Ｎ−フエニル−１−ナフチルアミン、 Ｎ−フエニル−２−ナフチルアミン、 第三オクチル化Ｎ−フエニル−１−ナフチル
アミン、 オクチル化ジフエニルアミン、 ４−ｎ−ブチルアミノ−フエノール、 ４−ブチリルアミオ−フエノール、 ４−ノナノイルアミノ−フエノール、 ４−ドデカノイル−フエノール、 ４−オクタデカノールアミノ−フエノール、 ジ−（４−メトキシ−フエニル）−アミン、 ２，６−ジ−第三−ブチル−４−ジメチルア
ミノ−メチル−フエノール、 ２，4′−ジアミノ−ジフエニルメタン、 ４，4′−ジアミノ−ジフエニルメタン、 Ｎ，Ｎ，Ｎ，N′−テトラメタリル−４，4′−
ジアミノ−フエニルメタン、 １，２−ジ−（フエニルアミノ）−エタン、 １，２−ジ−〔（２−メチル−フエニル）−ア
ミノ〕−エタン、 １，３−ジ−（フエニルアミノ）−プロパン、 （ｏ−トリル）−ビクアニド、 ジ−〔４−（1′，3′−ジメチル−ブチル）−フ
エニル〕アミン、 第三−オクチル化Ｎ−フエニル−１−ナチル
アミノ、及び モノ及びジアルキル化第三−ブチル／第三−
オクチル−ジフエニルアミン 金属不動態化剤の例は： 銅に対して例えば： ベンゾトリアゾール、テトラヒドロベンゾト
リアゾール、２−メルカプトベンゾトリアゾー
ル、２，５−ジメルカプトチアジアゾール、サ
リチリデン−プロピレンジアミン及びサリチル
アミノグアニジン塩である。 防錆剤の例は： (a) 有機酸、そのエステル、金属塩そして無水
物、例えばＮ−オレイル−サルコシン、ソル
ビタン−モノ−オレート、鉛ナフタレート、
ドデセニル−コハク酸無水物、アルケニルコ
ハク酸部分エステル及び４−ノニル−フエノ
キシ−酢酸： (b) 窒素含有化合物、例えば： 第一、第二若しくは第三脂肪族又は環式
脂肪族アミン並びに有機及び無機酸のアミ
ン塩例えば油溶性アルキルアンモニウムカ
ルボキシレート： 複素環式化合物、例えば： 置換イミダゾリン及びオキサゾリン； (c) リン含有化合物、例えば： ホスホン酸部分のエステルのアミン塩； (d) 硫黄含有化合物例えば： ジノニルナフタレンスルホン酸バリウム及
び石油スルホン酸カルシウムである。 粘度指数改良剤の例は例えば： ポリメタクリレート、ビニルピロリドン／メ
タクリレート共重合体、ポリブデン、オレフイ
ン共重合体、スチレン／アクリレート共重合体
である。 流動点降下剤の例は例えば： ポリメタクリレート、又はアルキル化ナフタ
レン誘導体である。 分散剤／界面活性剤の例は例えば： ポリブテニルコハク酸アミド、ポリブテニル
ホスホン酸誘導体、塩基性マグネシウム−、カ
ルシウム−及びバリウム−スルホネート及び−
フエノレートである。 耐摩耗添加剤の例は例えば： 硫黄及び／又はリン及び／又はハロゲン含有
化合物例えば硫化植物油、亜鉛ジアルキルジチ
オホスフエート、トリトリル−ホスフエート、
塩素化パラフイン、二硫化アルキル及び−アリ
ールである。 さらにまた、式で表わされるアルドースメル
カプタールはプラスチツク及び弾性体のために添
加剤として用いることができ、そこにおいてそれ
らは、熱安定剤及び酸化防止剤として例えば
PVCのために、そして粘着促進剤として特に金
属、ガラス、木、セラミツクス及びコンクリート
のために効果がある。それらはまた、良好な静電
防止作用を示す。 式で表わされるアルドースメルカプタールを
プラスチツクに安定化するプラスチツク材料の重
量に対して0.005ないし５重量％の濃度で加える。
式で表わされるアルドースメルカプタールを安
定化する材料の重量に対して0.05〜２重量％そし
て特に0.1〜２重量％混入することが好ましい。 混和は式で表わされる化合物を例えば混合す
ることによりそして所望により更に添加剤を成形
又は加工する前又は後に実務で用いられる慣用の
方法により又は溶解若しくは分散した化合物をポ
リマーに施用し、所望により続いて蒸発により溶
媒を除去することにより行うことができる。それ
らの添加剤は別々に又は混合物として混合するこ
とができる。 式で表わされるアルドースメルカプタールは
また、これらの化合物を例えば2.5ないし25重量
％の濃度で含むマスターバツチの形で安定化する
ためのプラスチツクに加える。 架橋ポリエチレンの場合、本発明の組成物は架
橋する前に加える。 したがつて安定化した材料は最も多種類の形
で、例えばシート、特に農業用シート、繊維、テ
ープ、成形コンパウンド、異形材及び発泡材とし
て；又はラツカー、接着剤又はセメントのための
バインダーとして用いることができる。 式で表わされるアルドースメルカプタールで
処理することのできるプラスチツクの例は次のも
のである。 １ モノオレフイン又はジオレフインのポリマ
ー、例えばポリエチレン（場合により架橋して
いてもよい）、ポリプロピレン、ポリイソブチ
レン、ポリブテン−１、ポリメチルペンテン−
１、ポリイソプレン又はポリブタジエン、並び
にシクロオレフイン例えばシクロペンタン又は
ノルボルネンのポリマー。 ２ (1)で示したポリマーの混合物、例えばポリプ
ロピレンのポリイソブチレンとの混合物。 ３ モノオレフイン及びジオレフイン同士又は他
のビニルモノマーとのコポリマー、例えば、エ
チレン／プロピレン共重合体、プロピレン／ブ
テン−１共重合体、プロピレン／イソブチレン
共重合体、エチレン／ブテン−１共重合体、プ
ロピレン／ブタジエン共重合体、イソブチレ
ン／イソプレン共重合体、エチレン／エチルア
クリレート共重合体、エチレン／アルキルメタ
クリレート共重合体、エチレン／ビニルアセテ
ート共重合体又はエチレン／アクリル酸共重合
体及びそれらの塩（イオノマー）及びエチレン
のプロピレン及びジエン、例えば、ヘキサジエ
ン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデン−
ノルボルネンとのターポリマー。 ４ スチレン又はα−メチルスチレンのジエン又
はアクリル誘導体とのコポリマー、例えば、ス
チレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニト
リル、スチレン／アルキルメタクリレート、ス
チレン／マレイン酸無水物、スチレン／アクリ
ロニトリル／メチルアクリレート；スチレンコ
ポリマーと他のポリマー、例えば、ポリアクリ
レート、ジエンポリマー又はエチレン／プロピ
レン／ジエンターポリマーから得られる耐衝撃
性樹脂混合物；さらにまたスチレンのブロツク
コーポリマー、例えば、スチレン／ブタジエ
ン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレ
ン、スチレン／エチレン−ブチレン／スチレン
又はスチレン／エチレン／プロピレン／スチレ
ン。 ５ スチレンのグラフトコポリマー、例えば、ス
チレンの結合したポリブタジエン、スチレン及
びアクリロニトリルの結合したポリブタジエ
ン、スチレン及びアルキルアクリレート又はア
ルキルメタクリレートの結合したポリブタジエ
ン、スチレン及びアクリロニトリルの結合した
エチレン−プロピレン−シエンターポリマー、
スチレン及びアクリロニトリルの結合したポリ
アルキルアクリレート又はポリアルキルメタク
リレート、スチレン及びアクリロニトリルの結
合したアクリレート−ブタジエンコポリマー、
並びにこれらと(4)に挙げたコポリマー、例え
ば、いわゆるABS−、MBS−、ASA−若しく
はAES−ポリマーとして知られるコポリマー
混合物。 ６ ハロゲン含有ポリマー、例えば、ポリクロロ
プレン、塩素化ゴム、塩素化若しくはクロロス
ルホン化ポリエチレン、エピクロルヒドリンホ
モポリマー及びコーポリマー、特にハロゲン含
有ビニル化合物のポリマー、例えば、ポリ塩化
ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビニル
又はポリ弗化ビニリデン；並びにこれらのコポ
リマー、例えば、塩化ビニル／塩化ビニリデ
ン、塩化ビニル／酢酸ビニル又は塩化ビニリデ
ン／酢酸ビニルコポリマー。 ７ α，β−不飽和酸及びその誘導体の様なモノ
マーと他の不飽和モノマーとのコポリマー、例
えばアクリロニトリル／ブタジエンコポリマ
ー、アクリロニトリル／アルキルアクリレート
コポリマー、アクリロニトリル／ハロゲン化ビ
ニルコポリマー又はアクリロニトリル／アルキ
ルメタクリレート／ブタジエンターポリマー。 ８ ポリアルキレングリコール、ポリエチレンオ
キサイド若しくはポリプロピレンオキサイドの
様な環状エーテルのホモ−及びコポリマー、又
は上記環状エーテルとビスグリシジルエーテル
とのコポリマー。 ９ 一方は末端水酸基を含有するポリエーテル、
ポリエステル及びポリブタジエンから、他方は
脂肪族又は芳香族ポリイソシアネートから誘導
されるポリウレタン、並びにその前駆体。 10 天然のポリマー、例えば、セルロース、天然
ゴム、ゼラチン及びそれらを重合同族体として
化学変性した誘導体、例えば、酢酸セルロー
ス、プロピオン酸セルロース、セルロースブチ
レート又はセルロースエーテル、例えばメチル
セルロース。 11 前記ポリマーの混合物、例えば：PP／
EPDM、ポリアミド６／EPDM若しくはABS、
PVC／EVA、PVC／ABS、PVC／MBS、
PC／ABS又はPBTP／ABS。 12 純粋なモノマー化合物又はこれらの混合物で
ある天然及び合成有機材料、例えば、鉱油、動
物及び植物脂肪、油及びワツクス、又は合成エ
ステル（例えば、フタレート、アジペート、ホ
スフエート又はトリメリテート）をベースとす
る油及びワツクス、並びに適当な重量比で混合
された、合成エステルと鉱油との混合物、例え
ば繊維紡績油として並びに上記材料の水性エマ
ルジヨンとして使用し得る混合物。 13 天然又は合成ゴムの水性エマルジヨン、例え
ば、天然ゴム−ラテツクスまたはカルボキシ化
スチレン／ブタジエンコポリマーのラテツク
ス。 式のアルドースメルカプタンは実際には他の
安定剤と共に使用することができる。アルドース
メルカプタンと共に使用できる他の添加剤を例を
下記に示す。 １ 酸化防止剤 1.1アルキル化された１価フエノール ２，６−ジ−第３ブチル−４−メチルフエ
ノール、２−第３ブチル−４，６−ジメチル
フエノール、２，６−ジ−第３ブチル−４−
エチルフエノール、２，６−ジ−第３ブチル
−４−ｎ−ブチルフエノール、２，６−ジ−
第３ブチル−４−イソブチルフエノール、
２，６−ジ−シクロペンチル−４−メチルフ
エノール、２−（α−メチルシクロヘキシル）
−４，６−ジメチルフエノール、２，６−ジ
−オクタデシル−４−メチルフエノール、
２，４，６−トリ−シクロヘキシルフエノー
ル、２，６−ジ−第３ブチル−４−メトキシ
メチルフエノール。 1.2アルキル化されたヒドロキノン、例えば ２，６−ジ−第３ブチル−４−メトキシフ
エノール、２，５−ジ−第３ブチル−ヒドロ
キノン、２，５−ジ−第３アミル−ヒドロキ
ノン、２，６−ジフエニル−４−オクタデシ
ルオキシフエノール。 1.3ヒドロキシル化されたチオジフエニルエーテ
ル ２，2′−チオ−ビス−（６−第３ブチル−
４−メチルフエノール）、２，2′−チオ−ビ
ス−（４−オクチルフエノール）、４，4′−チ
オ−ビス−（６−第３ブチル−３−メチルフ
エノール）、４，4′−チオ−ビス−（６−第３
ブチル−２−メチルフエノール）。 1.4アルキリデン−ビスフエノール ２，2′−メチレン−ビス−（６−第３ブチ
ル−４−メチルフエノール）、２，2′−メチ
レン−ビス（６−第３ブチル−４−エチルフ
エノール）、２，2′−メチレン−ビス−〔４−
メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）−
フエノール〕、２，2′−メチレン−ビス−（４
−メチル−６−シクロヘキシルフエノール）、
２，2′−メチレン−ビス−（６−ノニル−４
−メチルフエノール）、２，2′−メチレン−
ビス−（４，６−ジ−第３ブチルフエノー
ル）、２，2′−エチリデン−ビス−（４，６−
ジ−第３ブチルフエノール）、２，2′−エチ
リデン−ビス−（６−第３ブチル−４−イソ
ブチルフエノール）、２，2′−メチレン−ビ
ス−〔６−（α−メチルベンジル）−４−ノニ
ルフエノール〕、２，2′−メチレン−ビス−
〔６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノ
ニルフエノール〕、４，4′−メチレン−ビス
−（２，６−ジ−第３ブチルフエノール）、
４，4′−メチレン−ビス−（６−第３ブチル
−２−メチルフエノール）、１，１−ビス−
（５−第３ブチル−４−ヒドロキシ−２−メ
チルフエニン）−ブタン、２，６−ジ−（３−
第３ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベ
ンジル）−４−メチルフエノール、１，１，
３−トリス−（５−第３ブチル−４−ヒドロ
キシ−２−メチルフエニル）−ブタン、１，
１−ビス−（５−第３ブチル−４−ヒドロキ
シ−２−メチルフエニル）−３−ｎ−ドデシ
ルメルカプトブタン、エチレングリコール−
ビス−〔３，３−ビス−（3′−第３ブチル−
4′−ヒドロキシフエニル）−ブチレート〕、ジ
−（３−第３ブチル−４−ヒドロキシ−５−
メチルフエニル）−ジシクロペンタジエン、
ジ−〔２−（3′−第３ブチル−2′−ヒドロキシ
−5′−メチル−ベンジル）−６−第３ブチル
−４−メチルフエニル〕テレフタレート。 1.5ベンジル化合物 １，３，５−トリ−（３，５−ジ−第３ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，
６−トリメチルベンゼン、ジ−（３，５−ジ
−第３ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ス
ルフイド、３，５−ジ−第３ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル−メルカプト酢酸イソオク
チルエステル、ビス−（４−第３ブチル−３
−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）
−ジチオールテレフタレート、１，３，５−
トリス−（３，５−ジ−第３ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）−イソシアヌレート、１，
３，５−トリス−（４−第３ブチル−３−ヒ
ドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）−イ
ソシアヌレート、３，５−ジ−第３ブチル−
４−ヒドロキシベンジル−燐酸ジオクタデシ
ルエステル、３，５−ジ−第３ブチル−４−
ヒドロキシベンジル−燐酸モノエチルエステ
ルのカルシウム塩。 1.6アシルアミノフエノール ４−ヒドロキシ−ラウリル酸アニリド、４
−ヒドロキシ−ステアリン酸アニリド、２，
４−ビス−オクチルメルカプト−６−（３，
５−ジ−第３ブチル−４−ヒドロキシアニリ
ノ）−ｓ−トリアジン、オクチル−Ｎ−（３，
５−ジ−第３ブチル−４−ヒドロキシフエニ
ル）−カルバメート。 1.7β−（３，５−ジ−第３ブチル−４−ヒドロキ
シフエニル）プロピオン酸の１価または多価
アルコール、例えばメタノール、オクタデカ
ノール、１，６−ヘキサンジオール、ネオペ
ンチルグリコール、チオジエチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレング
リコール、ペンタエリトリトール、トリス−
ヒドロキシエチルイソシアヌレート、ジヒド
ロキシエチルオキサル酸ジアミドとのエステ
ル。 1.8β−（５−第３ブチル−４−ヒドロキシ−３−
メチルフエニル）プロピオン酸の１価または
多価アルコール、例えばメタノール、オクタ
デカノール、１，６−ヘキサンジオール、ネ
オペンチルグリコール、チオジエチレングリ
コール、ジエチレングリコール、トリエチレ
ングリコール、ペンタエリトリトール、トリ
ス−ヒドロキシエチルイソシアヌレート、シ
ヒドロキシエチルオキサル酸ジアミドとのエ
ステル。 1.9β−（３，５−ジ−第３ブチル−４−ヒドロキ
シフエニル）プロピオン酸アミド、例えば Ｎ，Ｎ−ジ−（３，５−ジ−第３ブチル−
４−ヒドロキシフエニルプロピオニル）ヘキ
サメチレンジアミン、Ｎ，N′−ジ−（３，５
−ジ−第３ブチル−４−ヒドロキシフエニル
プロピオニル）トリメチレンジアミン、Ｎ，
N′−ジ−（３，５−ジ−第３ブチル−４−ヒ
ドロキシフエニルプロピオニル）ヒドラジ
ン。 ２ 紫外線吸収剤及び光安定剤 2.1２−（2′−ヒドロキシフエニル）−ベンズトリ
アゾールの例えば5′−メチル−、3′，5′−ジ
−第３ブチル−、5′−第３ブチル−、5′−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−、
５−クロロ−3′，5′−ジ−第３ブチル−、５
−クロロ−3′−第３ブチル−5′−メチル−、
3′−第２ブチル−5′−第３ブチル−、4′−オ
クトキシ−、3′，5′−ジ−第３アミン、3′，
5′−ビス−（α，α−ジメチルベンジル）−誘
導体。 2.2２−ヒドロキシベンゾフエノンの、例えば４
−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オク
トキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシ
ルオキシ−、４−ベンジルオキシ−、４，
2′，4′−トリヒドロキシ−及び2′−ヒドロキ
シ−４，4′−ジメトキシ−誘導体。 2.3場合により置換された安息香酸エステル、例
えば４−第３ブチル−フエニルサリチレー
ト、フエニルサリチレート、オクチルフエニ
ルサリチレート、ジベンゾイルレゾルシノー
ル、ビス−（４−第３ブチルベンゾイル）−レ
ゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、
３，５−ジ−第３ブチル−４−ヒドロキシ安
息香酸２，１−ジ−第３ブチル−フエニルエ
ステル、及び３，５−ジ−第３ブチル−４−
ヒドロキシ安息香酸ヘキサデシルエステル。 2.4アクリレート、例えばα−シアノβ，β−ジ
フエニル−アクリル酸エチルエステルまたは
イソオクチルエステル、α−カルボメトキシ
−シンナミル酸メチルエステル、α−シアノ
−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナミル酸
メチルエステルまたはブチルエステル、α−
カルボメトキシ−ｐ−メトキシ−シンナミル
酸メチルエステル、Ｎ−（β−カルボメトキ
シ−β−シアノビニル）−２−メチル−イン
ドリン。 2.5ニツケル化合物、例えば２，2′−チオ−ビス
−〔４−（１，１，３，３−テトラメチルブチ
ル）フエノール〕の、場合によりｎ−ブチル
アミン、トリエタノールアミンまたはＮ−シ
クロヘキシル−ジ−エタノールアミンのよう
な他の配位子を含む１：１錯体または１：２
錯体などのニツケル錯体、ニツケルジブチル
ジチオカルバメート、４−ヒドロキシ−３，
５−ジ−第３ブチル−ベンジル−ホスホン酸
のモノアルキルエステル例えばメチルまたは
エチルエステルのニツケル塩、ケトキシムの
ニツケル錯体例えば２−ヒドロキシ−４−メ
チル−フエニルウンデシルケトキシムのニツ
ケル錯体、並びに場合によつては他の配位子
を含む１−フエニル−４−ラウロイル−５−
ヒドロキシ−ピラゾールのニツケル錯体。 2.6立体障害アミン、例えばビス−（２，２，６，
６−テトラメチルピペリジル）セバケート、
ビス−（１，２，２，６，６−ペンタメチル
ピペリジル）セバケート、ｎ−ブチル−３，
５−ジ−第３ブチル−４−ヒドロキシベンシ
ル−マロン酸ビス−（１，２，２，６，６−
ペンタメチルピペリジル）エステル、１−ヒ
ドロキシエチル−２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸
との縮合生成物及びＮ，N′−（２，２，６，
６−テトラメチルピペリジル）−ヘキサメチ
レンジアミンと４−第３オクチルアミノ−
２，６−ジクロロ−１，３，５−ｓ−トリア
ジンとの縮合生成物、トリス−（２，２，６，
６−テトラメチルピペリジル）ニトリロトリ
アセテート、テトラキス−（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，２，
３，４−ブタン−テトラカルボン酸、１，
1′−（１，２−エタンジイル）−ビス−（３，
３，５，５−テトラメチルピペラジノン）。 2.7シユウ酸ジアミド、例えば４，4′−ジ−オク
チルオキシ−オキサニリド、２，2′−ジ−オ
クチルオキシ−５，5′−ジ−第３ブチル−オ
キサニリド、２，2′−ジ−ドデシルオキシ−
５，5′−ジ−第３ブチル−オキサニリド、２
−エトキシ−2′−エチル−オキサニリド、
Ｎ，N′−ビス−（３−ジメチルアミノプロピ
ル）−オキサルアミド、２−エトキシ−５−
第３ブチル−2′−エチルオキサニリド及びこ
れと２−エトキシ−2′−エチル−５，4′−ジ
−第３ブチルオキサニリドとの混合物並びに
オルト−及びパラ−メトキシ−及びｏ−及び
ｐ−エトキシ−二置換オキサニリドの混合
物。 ３ 金属不活性化剤、例えばＮ，N′−ジフエニ
ルシユウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラル−N′−
サリチロイルヒドラジン、Ｎ，N′−ビス−サ
リチロイルヒドラジン、Ｎ，N′−ビス−（３，
５−ジ−第３ブチル−４−ヒドロキシフエニル
プロピオニル）−ヒドラジン、３−サリチロイ
ルアミノ−１，２，４−トリアゾール、ビス−
ベンジリデン−シユウ酸ジヒドラジド。 ４ ホスフイツト及びホスホナイト、例えばトリ
フエニルホスフイツト、ジフエニルアルキルホ
スフイツト、フエニルジアルキルホスフイツ
ト、トリ−（ノニルフエニル）ホスフイツト、
トリラウリルホスフイツト、トリオクタデシル
ホスフイツト、ジステアリル−ペンタエリトリ
トールジホスフイツト、トリス−（２，４−ジ
−第３ブチルフエニル）ホスフイツト、ジイソ
デシルペンタエリトリチルジホスフイツト、ジ
−（２，４−ジ−第３ブチルフエニル）−ペンタ
エリトリチルジホスフイツト、トリステアリル
−ソルビトールトリホスフイツト、テトラキス
−（２，４−ジ−第３ブチルフエニル）−４，
4′−ジフエニリレンジホスホナイト。 ５ 過酸化物分解化合物、例えばβ−チオ−ジプ
ロピオン酸のエステル、例としてはラウリル、
ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエス
テル、メルカプトベンズイミダゾール、または
２−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、
ジブチルジチオカルバミド酸亜鉛、ジオクタデ
シルジスルフイド及びペンタエリトリチルテト
ラキス−（β−ドデシルメルカプト）プロピオ
ネート。 ６ ポリアミド安定剤、例えば沃化物及び／また
は燐化合物と共に用いる銅塩及び２価マンガン
の塩。 ７ 塩基性補助安定剤、例えばメラミン、ポリビ
ニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリ
ルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導
体、アミン、ポリアミド、ポルウレタン、高級
脂肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属
塩、例えばステアリン酸カルシウム、ステアリ
ン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム、リシノ
ール酸ナトリウム及びパルミチン酸カリウム、
ピロカテコールアンチモンまたはピロカテコー
ルすず。 ８ 造核剤、例えば４−第３ブチル安息香酸、ア
ジピン酸、ジフエニル酢酸。 ９ 充填剤及び補強剤、例えば炭酸カルシウム、
珪酸塩、ガラス繊維、石綿、タルク、カオリ
ン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物及び金属
水酸化物、カーボンブラツク、黒鉛。 10 他の添加剤、例えば可塑剤、潤滑剤、乳化
剤、顔料、螢光増白剤、消炎剤、静電防止剤及
び発泡剤。 式のアルドースメルカプタールは、鉱物性及
び合成潤滑油、油もしくは水もしくはそれらの混
合物をベースとしていてもよい圧媒液、並びに潤
滑グリースの添加剤として適している。該化合物
は多目的添加剤として使用されるが、特に腐蝕防
止及び酸化防止剤として作用する。さらに該化合
物は、耐高圧性、耐摩耗性、及び分散性を改良
し、接着剤として使用した場合に、油のしたたり
及びはね返りを防ぐ。 下記実施例により本発明のアルドースメルカプ
タールの製造法をさらに詳細に説明する。 一般実施例Ａ ２倍モル量のメルカプタンをアルドースに添加
し、続いて50％溶液を得るのに充分な量のトリフ
ルオロ酢酸を添加する。得られた透明な溶液を室
温で放置し、反応の経過をSHの定量により確認
する。SH量の減少が止まつた後、下記に示す３
つの方法A1、A2及びA3により反応を行なうこと
ができる。 A1：反応生成物を水で沈殿させ、得られた固体
物質を吸引して取し、その後繰り返して水洗
する。その後、残渣を適当な有機溶媒から再結
晶する。 A2：反応混合物にジエチルエーテルを添加す
る；続いて、水を二層になるまで添加する。そ
の後、水層を分離して、有機層を炭酸水素ナト
リウム水溶液で処理する。硫酸ナトリウムで乾
燥した後、透明になるまで過し、溶媒をロー
タリーエバポレーターで留去し、残渣を適当な
溶媒から再結晶する。 A3：トリフルオロ酢酸をロータリーエバポレー
ターで留去し、残渣を適当な有機溶媒から再結
晶する。 実施例 １ 第１変化形 Ｄ−（＋）グルコース36重量部、２−メルカプ
トエタノール31重量部、レワソルブ（LEWA−
SORB）AC10／H16重量部、並びに水30重量部
を45〜50℃で８ないし12時間撹拌する。反応の経
過をSHの定量により確認する。反応完了後、水
100重量部を混合物に添加し、過して樹脂を取
り除き、水100重量部で洗浄して、併せた液を
ロータリーエバポレーターで濃縮する。得られた
残渣57.8ｇをエタノール150mlから再結晶する。 収量：融点84〜86℃の白色結晶である下記化合物
28.3重量部（理論量の約45％）
カプタールは公知の方法により製造される。合成
方法が、なかでもヘミツシエベリヒテ（Chem.
Ber.）第27巻、673ページ（1984）、ジエー．エ
ー．シー．エス．（J.A.C.S.）第53巻、437ページ
（1931）、ヘミツシエベリヒテ（Chem.Ber.）第49
巻、2056ページ（1916）又はヘミツシエベリヒテ
（Chem.Ber.）第84巻、780ページ（1951）に記載
されている。 Ｈ型のイオン交換樹脂の使用はアルドースメル
カプタールの合成のために特に有利である。 式で表わされるアルドースメルカプタールは
基体の系のための添加剤として適当である。しか
しながら、この場合、それを潤滑剤、作動油及び
プラスチツクに用いるために特に考慮すべきであ
る。 潤滑剤に式で表わされるアルドースメルカプ
タールを潤滑剤配合物の重量に対して、0.001〜
5.0重量％、好ましくは0.005〜3.0重量％、そして
特に好ましくは0.1〜1.0重量％に添加する。 鉱物及び合成潤滑剤、作動油及び潤滑グリース
を記載した方法で処理すると、それは優れた性質
を獲得し、潤滑効果の増大は潤滑する部分の摩耗
を非常に低減する。増大した効果は、式で表わ
されるアルドースメルカプタールが多目的添加剤
として潤滑剤の酸化防止、防食及び分散作用を強
めるという事実に帰するべきである；それらは高
圧挙動及び耐摩耗作用をすべて改善し、そして粘
着促進剤のように、それらはオイル損失を防止す
る。 関係した潤滑剤は当業者によく知られ、そして
例えば“シユミエルミツテル−タツシエンブツフ
（Schmiermittel−Taschenbuch）”〔潤滑剤ハン
ドブツク〕〔ヒユーテイツヒフエルラーグ
（Hu¨thig Verlag）（出版者）、ハイテルベルグ、
1974〕に記載されている。鉱物油のほかに特に適
当な潤滑剤は例えばポリ−アルフアーオレフイ
ン、エステルベース潤滑油；リン酸エステル、グ
リコール、ポリグリコール及びポリアルキレング
リコールである。 潤滑油配合物は性能特性を更に改善するために
加えられる他の添加剤、例えば酸化防止剤、金属
不動態化剤、防錆剤、粘度指数改良剤、流動点降
下剤、分散剤／界面活性剤及び耐摩耗添加剤を更
に含むことができる。記載すべき例は次のもので
ある。 フエノール性酸化防止剤の例 １ アルキル化モノフエノール ２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフエノ
ール、 ２，６−ジ−第三ブチルフエノール、 ２−第三ブチル−４，６−ジメチルフエノー
ル、 ２，６−ジ−第三ブチル−４−エチルフエノ
ール、 ２，６−ジ−第三ブチル−４−ｎ−ブチルフ
エノール、 ２，６−ジ−第三ブチル−４−イソ−ブチル
フエノール、 ２，６−ジ−シクロペンチル−４−メチルフ
エノール、 ２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−
ジメチルフエノール、 ２，６−ジ−オクタデシル−４−メチルフエ
ノール、 ２，４，６−トリ−シクロヘキシルフエノー
ル、 ２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシメチ
ルフエノール及び ０−第三ブチルフエノール ２ アルキル化ヒドロキノン ２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシフエ
ノール、 ２，５−ジ−第三ブチル−ヒドロキノン、 ２，５−ジ−第三アミル−ヒドロキノン及び ２，６−ジフエニル−４−オクタデシルオキ
シフエノール ３ ヒドロキシル化チオジフエニルエーテル ２，2′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−４
−メチルフエノール）、 ２，2′−チオ−ビス−（４−オクチルフエノ
ール）、 ４，4′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−３
−メチルフエノール）及び ４，4′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−２
−メチルフエノール） ４ アルキリデン−ビスフエノール ２，2′−メチレン−ビス−（６−第三ブチル
−４−メチルフエノール）、 ２，2′−メチレン−ビス−（６−第三（ブチ
ル）−４−エチルフエノール）、 ２，2′−メチレン−ビス−〔４−メチル−６
−（α−メチルシクロヘキシル）−フエノール〕、 ２，2′−メチルレン−ビス−（４−メチル−
６−シクロヘキシルフエノール）、 ２，2′−メチレン−ビス−（６−ノニル−４
−メチルフエノール）、 ２，2′−メチレン−ビス−（４，６−ジ−第
三ブチルフエノール）、 ２，2′−エチリデン−ビス−（４，６−ジ−
第三ブチルフエノール）、 ２，2′−エチリデン−ビス−（６−第三ブチ
ル−４−イソブチルフエノール）、 ２，2′−メチレン−ビス−〔６−（α−メチル
ベンジル）−４−ノニルフエノール〕、 ２，2′−メチレン−ビス−〔６−（α，α−ジ
メチルベンジル）−４−ノニルフエノール〕、 ４，4′−メチレン−ビス−（２，６−ジ−第
三ブチルフエノール）、 ４，4′−メチレン−ビス−（６−第三ブチル
−２−メチルフエノール）、 １，１−ビス−（５−第三ブチル−４−ヒド
ロキシ−２−メチルフエニル）−ブタン、 ２，６−ジ−（３−第三ブチル−５−メチル
−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフエ
ノール、 １，１，３−トリス−（５−第三ブチル−４
−ヒドロキシ−２−メチルフエニル）−３−ｎ
−ドロデシル−メルカプトブタン、 エチレングリコール−ビス−〔３，３−ビス
−（3′−第三ブチル−4′−ヒドロキシフエニル）
−ブチレート〕、 ジ−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５
−メチルフエニル）−ジシクロペンタジエン、 ジ−〔２−（3′−第三ブチル−2′−ヒドロキシ
−5′−メチル−ベンジル）−６−第三ブチル−
４−メチルフエニル〕−テレフタレート ５ ベンジル化合物 １，３，５−トリ−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−
トリメチルベンゼン、 ジ−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）−スルフイド ３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル−メルカプト酢酸イソオクチルエステ
ル、 ビス−（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−
２，６−ジメチルベンジル）ジチオール−テレ
フタレート、 １，３，５−トリス−（３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル）−イソシアヌ
レート、 １，３，５−トリス−（４−第三ブチル−３
−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）−
イソシアヌレート、 ３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル−ホスホン酸ジオクタデシルエステル、 ３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル−ホスホン酸モノエチルエステル−カル
シウム塩 ６ アシルアミノフエノール ４−ヒドロキシ−ラウリル酸アニリド、 ４−ヒドロキシ−ステアリン酸アニリド、 ２，４−ビス−オクチルメルカプト−６−
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシア
ニリノ）−ｓ−トリアジン及び Ｎ−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフエニル）−カルバミン酸オクチルエステ
ル ７ β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフエニル）−プロピオン酸の一価又は多価
アルコールとのエステル アルコールの例： メタノール、オクタデカノール、１，６−ヘ
キサンジオール、ジエチレングリコール、トリ
エチレングリコール、ペンタエリトリトール、
ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリ
コール、トリス−ヒドロキシエチルイソシアヌ
レート、ジ−ヒドロキシエチルシユウ酸ジアミ
ド ８ β−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３
−メチルフエニル）プロピオン酸の一価又は多
価アルコールとのエステル アルコールの例： メタノール、オクタデカノール、１，６−ヘ
キサンジオール、ネオペンチルグリコール、チ
オジエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ペンタエリトリ
トール、トリス−ヒドロキシエチルイソシアヌ
レート、ジ−ヒドロキシエチルシユウ酸ジアミ
ド ９ β−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シフエニル）プロピオン酸のアミド アミンの例： Ｎ，N′−ジ−（３，５−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシフエニルプロピオニル）−ヘキサ
メチレンジアミン、 Ｎ，N′−ジ−（３，５−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシフエニルプロピオニル）−トリメ
チレンジアミン、 Ｎ，N′−ジ−（３，５−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシフエニルプロピオニル）−ヒドラ
ジン 10 アミン酸化防止剤の例 Ｎ，N′−ジイソプロピル−ｐ−フエニレン
ジアミン、 Ｎ，N′−ジ−第二ブチル−ｐ−フエニレン
ジアミン、 Ｎ，N′−ビス（１，４−ジメチル−ペンチ
ル）−ｐ−フエニレンジアミン、 Ｎ，N′−ビス（１−エチル−３−メチル−
ペンチル）−ｐ−フエニレンジアミン、 Ｎ，N′−ビス（１−メチル−ヘプチル）−ｐ
−フエニレンジアミン、 Ｎ，N′−ジシクロヘキシル−ｐ−フエニレ
ンジアミン、 Ｎ，N′−ジフエニル−ｐ−フエニレンジア
ミン、 Ｎ，N′−ジ−（ナフチル−２−）−ｐ−フエ
ニレンジアミン、 Ｎ−イソプロピル−N′−フエニル−ｐ−フ
エニレンジアミン、 Ｎ−（１，３−ジメチル−ブチル）−N′−フ
エニル−ｐ−フエニレンジアミン、 Ｎ−（１−メチル−ヘプチル）−N′−フエニ
ル−ｐ−フエニレンジアミン、 Ｎ−シクロヘキシル−N′−フエニル−ｐ−
フエニレンジアミン、 ４−（ｐ−トリオール−スルホンアミド）−ジ
フエニルアミン、 Ｎ，N′−ジメチル−Ｎ，N′−ジ−第二−ブ
チル−ｐ−フエニレンジアミン、 ジフエニルアミン、 ４−イソプロポキシ−ジフエニルアミン、 Ｎ−フエニル−１−ナフチルアミン、 Ｎ−フエニル−２−ナフチルアミン、 第三オクチル化Ｎ−フエニル−１−ナフチル
アミン、 オクチル化ジフエニルアミン、 ４−ｎ−ブチルアミノ−フエノール、 ４−ブチリルアミオ−フエノール、 ４−ノナノイルアミノ−フエノール、 ４−ドデカノイル−フエノール、 ４−オクタデカノールアミノ−フエノール、 ジ−（４−メトキシ−フエニル）−アミン、 ２，６−ジ−第三−ブチル−４−ジメチルア
ミノ−メチル−フエノール、 ２，4′−ジアミノ−ジフエニルメタン、 ４，4′−ジアミノ−ジフエニルメタン、 Ｎ，Ｎ，Ｎ，N′−テトラメタリル−４，4′−
ジアミノ−フエニルメタン、 １，２−ジ−（フエニルアミノ）−エタン、 １，２−ジ−〔（２−メチル−フエニル）−ア
ミノ〕−エタン、 １，３−ジ−（フエニルアミノ）−プロパン、 （ｏ−トリル）−ビクアニド、 ジ−〔４−（1′，3′−ジメチル−ブチル）−フ
エニル〕アミン、 第三−オクチル化Ｎ−フエニル−１−ナチル
アミノ、及び モノ及びジアルキル化第三−ブチル／第三−
オクチル−ジフエニルアミン 金属不動態化剤の例は： 銅に対して例えば： ベンゾトリアゾール、テトラヒドロベンゾト
リアゾール、２−メルカプトベンゾトリアゾー
ル、２，５−ジメルカプトチアジアゾール、サ
リチリデン−プロピレンジアミン及びサリチル
アミノグアニジン塩である。 防錆剤の例は： (a) 有機酸、そのエステル、金属塩そして無水
物、例えばＮ−オレイル−サルコシン、ソル
ビタン−モノ−オレート、鉛ナフタレート、
ドデセニル−コハク酸無水物、アルケニルコ
ハク酸部分エステル及び４−ノニル−フエノ
キシ−酢酸： (b) 窒素含有化合物、例えば： 第一、第二若しくは第三脂肪族又は環式
脂肪族アミン並びに有機及び無機酸のアミ
ン塩例えば油溶性アルキルアンモニウムカ
ルボキシレート： 複素環式化合物、例えば： 置換イミダゾリン及びオキサゾリン； (c) リン含有化合物、例えば： ホスホン酸部分のエステルのアミン塩； (d) 硫黄含有化合物例えば： ジノニルナフタレンスルホン酸バリウム及
び石油スルホン酸カルシウムである。 粘度指数改良剤の例は例えば： ポリメタクリレート、ビニルピロリドン／メ
タクリレート共重合体、ポリブデン、オレフイ
ン共重合体、スチレン／アクリレート共重合体
である。 流動点降下剤の例は例えば： ポリメタクリレート、又はアルキル化ナフタ
レン誘導体である。 分散剤／界面活性剤の例は例えば： ポリブテニルコハク酸アミド、ポリブテニル
ホスホン酸誘導体、塩基性マグネシウム−、カ
ルシウム−及びバリウム−スルホネート及び−
フエノレートである。 耐摩耗添加剤の例は例えば： 硫黄及び／又はリン及び／又はハロゲン含有
化合物例えば硫化植物油、亜鉛ジアルキルジチ
オホスフエート、トリトリル−ホスフエート、
塩素化パラフイン、二硫化アルキル及び−アリ
ールである。 さらにまた、式で表わされるアルドースメル
カプタールはプラスチツク及び弾性体のために添
加剤として用いることができ、そこにおいてそれ
らは、熱安定剤及び酸化防止剤として例えば
PVCのために、そして粘着促進剤として特に金
属、ガラス、木、セラミツクス及びコンクリート
のために効果がある。それらはまた、良好な静電
防止作用を示す。 式で表わされるアルドースメルカプタールを
プラスチツクに安定化するプラスチツク材料の重
量に対して0.005ないし５重量％の濃度で加える。
式で表わされるアルドースメルカプタールを安
定化する材料の重量に対して0.05〜２重量％そし
て特に0.1〜２重量％混入することが好ましい。 混和は式で表わされる化合物を例えば混合す
ることによりそして所望により更に添加剤を成形
又は加工する前又は後に実務で用いられる慣用の
方法により又は溶解若しくは分散した化合物をポ
リマーに施用し、所望により続いて蒸発により溶
媒を除去することにより行うことができる。それ
らの添加剤は別々に又は混合物として混合するこ
とができる。 式で表わされるアルドースメルカプタールは
また、これらの化合物を例えば2.5ないし25重量
％の濃度で含むマスターバツチの形で安定化する
ためのプラスチツクに加える。 架橋ポリエチレンの場合、本発明の組成物は架
橋する前に加える。 したがつて安定化した材料は最も多種類の形
で、例えばシート、特に農業用シート、繊維、テ
ープ、成形コンパウンド、異形材及び発泡材とし
て；又はラツカー、接着剤又はセメントのための
バインダーとして用いることができる。 式で表わされるアルドースメルカプタールで
処理することのできるプラスチツクの例は次のも
のである。 １ モノオレフイン又はジオレフインのポリマ
ー、例えばポリエチレン（場合により架橋して
いてもよい）、ポリプロピレン、ポリイソブチ
レン、ポリブテン−１、ポリメチルペンテン−
１、ポリイソプレン又はポリブタジエン、並び
にシクロオレフイン例えばシクロペンタン又は
ノルボルネンのポリマー。 ２ (1)で示したポリマーの混合物、例えばポリプ
ロピレンのポリイソブチレンとの混合物。 ３ モノオレフイン及びジオレフイン同士又は他
のビニルモノマーとのコポリマー、例えば、エ
チレン／プロピレン共重合体、プロピレン／ブ
テン−１共重合体、プロピレン／イソブチレン
共重合体、エチレン／ブテン−１共重合体、プ
ロピレン／ブタジエン共重合体、イソブチレ
ン／イソプレン共重合体、エチレン／エチルア
クリレート共重合体、エチレン／アルキルメタ
クリレート共重合体、エチレン／ビニルアセテ
ート共重合体又はエチレン／アクリル酸共重合
体及びそれらの塩（イオノマー）及びエチレン
のプロピレン及びジエン、例えば、ヘキサジエ
ン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデン−
ノルボルネンとのターポリマー。 ４ スチレン又はα−メチルスチレンのジエン又
はアクリル誘導体とのコポリマー、例えば、ス
チレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニト
リル、スチレン／アルキルメタクリレート、ス
チレン／マレイン酸無水物、スチレン／アクリ
ロニトリル／メチルアクリレート；スチレンコ
ポリマーと他のポリマー、例えば、ポリアクリ
レート、ジエンポリマー又はエチレン／プロピ
レン／ジエンターポリマーから得られる耐衝撃
性樹脂混合物；さらにまたスチレンのブロツク
コーポリマー、例えば、スチレン／ブタジエ
ン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレ
ン、スチレン／エチレン−ブチレン／スチレン
又はスチレン／エチレン／プロピレン／スチレ
ン。 ５ スチレンのグラフトコポリマー、例えば、ス
チレンの結合したポリブタジエン、スチレン及
びアクリロニトリルの結合したポリブタジエ
ン、スチレン及びアルキルアクリレート又はア
ルキルメタクリレートの結合したポリブタジエ
ン、スチレン及びアクリロニトリルの結合した
エチレン−プロピレン−シエンターポリマー、
スチレン及びアクリロニトリルの結合したポリ
アルキルアクリレート又はポリアルキルメタク
リレート、スチレン及びアクリロニトリルの結
合したアクリレート−ブタジエンコポリマー、
並びにこれらと(4)に挙げたコポリマー、例え
ば、いわゆるABS−、MBS−、ASA−若しく
はAES−ポリマーとして知られるコポリマー
混合物。 ６ ハロゲン含有ポリマー、例えば、ポリクロロ
プレン、塩素化ゴム、塩素化若しくはクロロス
ルホン化ポリエチレン、エピクロルヒドリンホ
モポリマー及びコーポリマー、特にハロゲン含
有ビニル化合物のポリマー、例えば、ポリ塩化
ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビニル
又はポリ弗化ビニリデン；並びにこれらのコポ
リマー、例えば、塩化ビニル／塩化ビニリデ
ン、塩化ビニル／酢酸ビニル又は塩化ビニリデ
ン／酢酸ビニルコポリマー。 ７ α，β−不飽和酸及びその誘導体の様なモノ
マーと他の不飽和モノマーとのコポリマー、例
えばアクリロニトリル／ブタジエンコポリマ
ー、アクリロニトリル／アルキルアクリレート
コポリマー、アクリロニトリル／ハロゲン化ビ
ニルコポリマー又はアクリロニトリル／アルキ
ルメタクリレート／ブタジエンターポリマー。 ８ ポリアルキレングリコール、ポリエチレンオ
キサイド若しくはポリプロピレンオキサイドの
様な環状エーテルのホモ−及びコポリマー、又
は上記環状エーテルとビスグリシジルエーテル
とのコポリマー。 ９ 一方は末端水酸基を含有するポリエーテル、
ポリエステル及びポリブタジエンから、他方は
脂肪族又は芳香族ポリイソシアネートから誘導
されるポリウレタン、並びにその前駆体。 10 天然のポリマー、例えば、セルロース、天然
ゴム、ゼラチン及びそれらを重合同族体として
化学変性した誘導体、例えば、酢酸セルロー
ス、プロピオン酸セルロース、セルロースブチ
レート又はセルロースエーテル、例えばメチル
セルロース。 11 前記ポリマーの混合物、例えば：PP／
EPDM、ポリアミド６／EPDM若しくはABS、
PVC／EVA、PVC／ABS、PVC／MBS、
PC／ABS又はPBTP／ABS。 12 純粋なモノマー化合物又はこれらの混合物で
ある天然及び合成有機材料、例えば、鉱油、動
物及び植物脂肪、油及びワツクス、又は合成エ
ステル（例えば、フタレート、アジペート、ホ
スフエート又はトリメリテート）をベースとす
る油及びワツクス、並びに適当な重量比で混合
された、合成エステルと鉱油との混合物、例え
ば繊維紡績油として並びに上記材料の水性エマ
ルジヨンとして使用し得る混合物。 13 天然又は合成ゴムの水性エマルジヨン、例え
ば、天然ゴム−ラテツクスまたはカルボキシ化
スチレン／ブタジエンコポリマーのラテツク
ス。 式のアルドースメルカプタンは実際には他の
安定剤と共に使用することができる。アルドース
メルカプタンと共に使用できる他の添加剤を例を
下記に示す。 １ 酸化防止剤 1.1アルキル化された１価フエノール ２，６−ジ−第３ブチル−４−メチルフエ
ノール、２−第３ブチル−４，６−ジメチル
フエノール、２，６−ジ−第３ブチル−４−
エチルフエノール、２，６−ジ−第３ブチル
−４−ｎ−ブチルフエノール、２，６−ジ−
第３ブチル−４−イソブチルフエノール、
２，６−ジ−シクロペンチル−４−メチルフ
エノール、２−（α−メチルシクロヘキシル）
−４，６−ジメチルフエノール、２，６−ジ
−オクタデシル−４−メチルフエノール、
２，４，６−トリ−シクロヘキシルフエノー
ル、２，６−ジ−第３ブチル−４−メトキシ
メチルフエノール。 1.2アルキル化されたヒドロキノン、例えば ２，６−ジ−第３ブチル−４−メトキシフ
エノール、２，５−ジ−第３ブチル−ヒドロ
キノン、２，５−ジ−第３アミル−ヒドロキ
ノン、２，６−ジフエニル−４−オクタデシ
ルオキシフエノール。 1.3ヒドロキシル化されたチオジフエニルエーテ
ル ２，2′−チオ−ビス−（６−第３ブチル−
４−メチルフエノール）、２，2′−チオ−ビ
ス−（４−オクチルフエノール）、４，4′−チ
オ−ビス−（６−第３ブチル−３−メチルフ
エノール）、４，4′−チオ−ビス−（６−第３
ブチル−２−メチルフエノール）。 1.4アルキリデン−ビスフエノール ２，2′−メチレン−ビス−（６−第３ブチ
ル−４−メチルフエノール）、２，2′−メチ
レン−ビス（６−第３ブチル−４−エチルフ
エノール）、２，2′−メチレン−ビス−〔４−
メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）−
フエノール〕、２，2′−メチレン−ビス−（４
−メチル−６−シクロヘキシルフエノール）、
２，2′−メチレン−ビス−（６−ノニル−４
−メチルフエノール）、２，2′−メチレン−
ビス−（４，６−ジ−第３ブチルフエノー
ル）、２，2′−エチリデン−ビス−（４，６−
ジ−第３ブチルフエノール）、２，2′−エチ
リデン−ビス−（６−第３ブチル−４−イソ
ブチルフエノール）、２，2′−メチレン−ビ
ス−〔６−（α−メチルベンジル）−４−ノニ
ルフエノール〕、２，2′−メチレン−ビス−
〔６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノ
ニルフエノール〕、４，4′−メチレン−ビス
−（２，６−ジ−第３ブチルフエノール）、
４，4′−メチレン−ビス−（６−第３ブチル
−２−メチルフエノール）、１，１−ビス−
（５−第３ブチル−４−ヒドロキシ−２−メ
チルフエニン）−ブタン、２，６−ジ−（３−
第３ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベ
ンジル）−４−メチルフエノール、１，１，
３−トリス−（５−第３ブチル−４−ヒドロ
キシ−２−メチルフエニル）−ブタン、１，
１−ビス−（５−第３ブチル−４−ヒドロキ
シ−２−メチルフエニル）−３−ｎ−ドデシ
ルメルカプトブタン、エチレングリコール−
ビス−〔３，３−ビス−（3′−第３ブチル−
4′−ヒドロキシフエニル）−ブチレート〕、ジ
−（３−第３ブチル−４−ヒドロキシ−５−
メチルフエニル）−ジシクロペンタジエン、
ジ−〔２−（3′−第３ブチル−2′−ヒドロキシ
−5′−メチル−ベンジル）−６−第３ブチル
−４−メチルフエニル〕テレフタレート。 1.5ベンジル化合物 １，３，５−トリ−（３，５−ジ−第３ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，
６−トリメチルベンゼン、ジ−（３，５−ジ
−第３ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ス
ルフイド、３，５−ジ−第３ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル−メルカプト酢酸イソオク
チルエステル、ビス−（４−第３ブチル−３
−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）
−ジチオールテレフタレート、１，３，５−
トリス−（３，５−ジ−第３ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）−イソシアヌレート、１，
３，５−トリス−（４−第３ブチル−３−ヒ
ドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）−イ
ソシアヌレート、３，５−ジ−第３ブチル−
４−ヒドロキシベンジル−燐酸ジオクタデシ
ルエステル、３，５−ジ−第３ブチル−４−
ヒドロキシベンジル−燐酸モノエチルエステ
ルのカルシウム塩。 1.6アシルアミノフエノール ４−ヒドロキシ−ラウリル酸アニリド、４
−ヒドロキシ−ステアリン酸アニリド、２，
４−ビス−オクチルメルカプト−６−（３，
５−ジ−第３ブチル−４−ヒドロキシアニリ
ノ）−ｓ−トリアジン、オクチル−Ｎ−（３，
５−ジ−第３ブチル−４−ヒドロキシフエニ
ル）−カルバメート。 1.7β−（３，５−ジ−第３ブチル−４−ヒドロキ
シフエニル）プロピオン酸の１価または多価
アルコール、例えばメタノール、オクタデカ
ノール、１，６−ヘキサンジオール、ネオペ
ンチルグリコール、チオジエチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレング
リコール、ペンタエリトリトール、トリス−
ヒドロキシエチルイソシアヌレート、ジヒド
ロキシエチルオキサル酸ジアミドとのエステ
ル。 1.8β−（５−第３ブチル−４−ヒドロキシ−３−
メチルフエニル）プロピオン酸の１価または
多価アルコール、例えばメタノール、オクタ
デカノール、１，６−ヘキサンジオール、ネ
オペンチルグリコール、チオジエチレングリ
コール、ジエチレングリコール、トリエチレ
ングリコール、ペンタエリトリトール、トリ
ス−ヒドロキシエチルイソシアヌレート、シ
ヒドロキシエチルオキサル酸ジアミドとのエ
ステル。 1.9β−（３，５−ジ−第３ブチル−４−ヒドロキ
シフエニル）プロピオン酸アミド、例えば Ｎ，Ｎ−ジ−（３，５−ジ−第３ブチル−
４−ヒドロキシフエニルプロピオニル）ヘキ
サメチレンジアミン、Ｎ，N′−ジ−（３，５
−ジ−第３ブチル−４−ヒドロキシフエニル
プロピオニル）トリメチレンジアミン、Ｎ，
N′−ジ−（３，５−ジ−第３ブチル−４−ヒ
ドロキシフエニルプロピオニル）ヒドラジ
ン。 ２ 紫外線吸収剤及び光安定剤 2.1２−（2′−ヒドロキシフエニル）−ベンズトリ
アゾールの例えば5′−メチル−、3′，5′−ジ
−第３ブチル−、5′−第３ブチル−、5′−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−、
５−クロロ−3′，5′−ジ−第３ブチル−、５
−クロロ−3′−第３ブチル−5′−メチル−、
3′−第２ブチル−5′−第３ブチル−、4′−オ
クトキシ−、3′，5′−ジ−第３アミン、3′，
5′−ビス−（α，α−ジメチルベンジル）−誘
導体。 2.2２−ヒドロキシベンゾフエノンの、例えば４
−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オク
トキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシ
ルオキシ−、４−ベンジルオキシ−、４，
2′，4′−トリヒドロキシ−及び2′−ヒドロキ
シ−４，4′−ジメトキシ−誘導体。 2.3場合により置換された安息香酸エステル、例
えば４−第３ブチル−フエニルサリチレー
ト、フエニルサリチレート、オクチルフエニ
ルサリチレート、ジベンゾイルレゾルシノー
ル、ビス−（４−第３ブチルベンゾイル）−レ
ゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、
３，５−ジ−第３ブチル−４−ヒドロキシ安
息香酸２，１−ジ−第３ブチル−フエニルエ
ステル、及び３，５−ジ−第３ブチル−４−
ヒドロキシ安息香酸ヘキサデシルエステル。 2.4アクリレート、例えばα−シアノβ，β−ジ
フエニル−アクリル酸エチルエステルまたは
イソオクチルエステル、α−カルボメトキシ
−シンナミル酸メチルエステル、α−シアノ
−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナミル酸
メチルエステルまたはブチルエステル、α−
カルボメトキシ−ｐ−メトキシ−シンナミル
酸メチルエステル、Ｎ−（β−カルボメトキ
シ−β−シアノビニル）−２−メチル−イン
ドリン。 2.5ニツケル化合物、例えば２，2′−チオ−ビス
−〔４−（１，１，３，３−テトラメチルブチ
ル）フエノール〕の、場合によりｎ−ブチル
アミン、トリエタノールアミンまたはＮ−シ
クロヘキシル−ジ−エタノールアミンのよう
な他の配位子を含む１：１錯体または１：２
錯体などのニツケル錯体、ニツケルジブチル
ジチオカルバメート、４−ヒドロキシ−３，
５−ジ−第３ブチル−ベンジル−ホスホン酸
のモノアルキルエステル例えばメチルまたは
エチルエステルのニツケル塩、ケトキシムの
ニツケル錯体例えば２−ヒドロキシ−４−メ
チル−フエニルウンデシルケトキシムのニツ
ケル錯体、並びに場合によつては他の配位子
を含む１−フエニル−４−ラウロイル−５−
ヒドロキシ−ピラゾールのニツケル錯体。 2.6立体障害アミン、例えばビス−（２，２，６，
６−テトラメチルピペリジル）セバケート、
ビス−（１，２，２，６，６−ペンタメチル
ピペリジル）セバケート、ｎ−ブチル−３，
５−ジ−第３ブチル−４−ヒドロキシベンシ
ル−マロン酸ビス−（１，２，２，６，６−
ペンタメチルピペリジル）エステル、１−ヒ
ドロキシエチル−２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸
との縮合生成物及びＮ，N′−（２，２，６，
６−テトラメチルピペリジル）−ヘキサメチ
レンジアミンと４−第３オクチルアミノ−
２，６−ジクロロ−１，３，５−ｓ−トリア
ジンとの縮合生成物、トリス−（２，２，６，
６−テトラメチルピペリジル）ニトリロトリ
アセテート、テトラキス−（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，２，
３，４−ブタン−テトラカルボン酸、１，
1′−（１，２−エタンジイル）−ビス−（３，
３，５，５−テトラメチルピペラジノン）。 2.7シユウ酸ジアミド、例えば４，4′−ジ−オク
チルオキシ−オキサニリド、２，2′−ジ−オ
クチルオキシ−５，5′−ジ−第３ブチル−オ
キサニリド、２，2′−ジ−ドデシルオキシ−
５，5′−ジ−第３ブチル−オキサニリド、２
−エトキシ−2′−エチル−オキサニリド、
Ｎ，N′−ビス−（３−ジメチルアミノプロピ
ル）−オキサルアミド、２−エトキシ−５−
第３ブチル−2′−エチルオキサニリド及びこ
れと２−エトキシ−2′−エチル−５，4′−ジ
−第３ブチルオキサニリドとの混合物並びに
オルト−及びパラ−メトキシ−及びｏ−及び
ｐ−エトキシ−二置換オキサニリドの混合
物。 ３ 金属不活性化剤、例えばＮ，N′−ジフエニ
ルシユウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラル−N′−
サリチロイルヒドラジン、Ｎ，N′−ビス−サ
リチロイルヒドラジン、Ｎ，N′−ビス−（３，
５−ジ−第３ブチル−４−ヒドロキシフエニル
プロピオニル）−ヒドラジン、３−サリチロイ
ルアミノ−１，２，４−トリアゾール、ビス−
ベンジリデン−シユウ酸ジヒドラジド。 ４ ホスフイツト及びホスホナイト、例えばトリ
フエニルホスフイツト、ジフエニルアルキルホ
スフイツト、フエニルジアルキルホスフイツ
ト、トリ−（ノニルフエニル）ホスフイツト、
トリラウリルホスフイツト、トリオクタデシル
ホスフイツト、ジステアリル−ペンタエリトリ
トールジホスフイツト、トリス−（２，４−ジ
−第３ブチルフエニル）ホスフイツト、ジイソ
デシルペンタエリトリチルジホスフイツト、ジ
−（２，４−ジ−第３ブチルフエニル）−ペンタ
エリトリチルジホスフイツト、トリステアリル
−ソルビトールトリホスフイツト、テトラキス
−（２，４−ジ−第３ブチルフエニル）−４，
4′−ジフエニリレンジホスホナイト。 ５ 過酸化物分解化合物、例えばβ−チオ−ジプ
ロピオン酸のエステル、例としてはラウリル、
ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエス
テル、メルカプトベンズイミダゾール、または
２−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、
ジブチルジチオカルバミド酸亜鉛、ジオクタデ
シルジスルフイド及びペンタエリトリチルテト
ラキス−（β−ドデシルメルカプト）プロピオ
ネート。 ６ ポリアミド安定剤、例えば沃化物及び／また
は燐化合物と共に用いる銅塩及び２価マンガン
の塩。 ７ 塩基性補助安定剤、例えばメラミン、ポリビ
ニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリ
ルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導
体、アミン、ポリアミド、ポルウレタン、高級
脂肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属
塩、例えばステアリン酸カルシウム、ステアリ
ン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム、リシノ
ール酸ナトリウム及びパルミチン酸カリウム、
ピロカテコールアンチモンまたはピロカテコー
ルすず。 ８ 造核剤、例えば４−第３ブチル安息香酸、ア
ジピン酸、ジフエニル酢酸。 ９ 充填剤及び補強剤、例えば炭酸カルシウム、
珪酸塩、ガラス繊維、石綿、タルク、カオリ
ン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物及び金属
水酸化物、カーボンブラツク、黒鉛。 10 他の添加剤、例えば可塑剤、潤滑剤、乳化
剤、顔料、螢光増白剤、消炎剤、静電防止剤及
び発泡剤。 式のアルドースメルカプタールは、鉱物性及
び合成潤滑油、油もしくは水もしくはそれらの混
合物をベースとしていてもよい圧媒液、並びに潤
滑グリースの添加剤として適している。該化合物
は多目的添加剤として使用されるが、特に腐蝕防
止及び酸化防止剤として作用する。さらに該化合
物は、耐高圧性、耐摩耗性、及び分散性を改良
し、接着剤として使用した場合に、油のしたたり
及びはね返りを防ぐ。 下記実施例により本発明のアルドースメルカプ
タールの製造法をさらに詳細に説明する。 一般実施例Ａ ２倍モル量のメルカプタンをアルドースに添加
し、続いて50％溶液を得るのに充分な量のトリフ
ルオロ酢酸を添加する。得られた透明な溶液を室
温で放置し、反応の経過をSHの定量により確認
する。SH量の減少が止まつた後、下記に示す３
つの方法A1、A2及びA3により反応を行なうこと
ができる。 A1：反応生成物を水で沈殿させ、得られた固体
物質を吸引して取し、その後繰り返して水洗
する。その後、残渣を適当な有機溶媒から再結
晶する。 A2：反応混合物にジエチルエーテルを添加す
る；続いて、水を二層になるまで添加する。そ
の後、水層を分離して、有機層を炭酸水素ナト
リウム水溶液で処理する。硫酸ナトリウムで乾
燥した後、透明になるまで過し、溶媒をロー
タリーエバポレーターで留去し、残渣を適当な
溶媒から再結晶する。 A3：トリフルオロ酢酸をロータリーエバポレー
ターで留去し、残渣を適当な有機溶媒から再結
晶する。 実施例 １ 第１変化形 Ｄ−（＋）グルコース36重量部、２−メルカプ
トエタノール31重量部、レワソルブ（LEWA−
SORB）AC10／H16重量部、並びに水30重量部
を45〜50℃で８ないし12時間撹拌する。反応の経
過をSHの定量により確認する。反応完了後、水
100重量部を混合物に添加し、過して樹脂を取
り除き、水100重量部で洗浄して、併せた液を
ロータリーエバポレーターで濃縮する。得られた
残渣57.8ｇをエタノール150mlから再結晶する。 収量：融点84〜86℃の白色結晶である下記化合物
28.3重量部（理論量の約45％）
【化】
実施例 １
第２変化形
Ｄ−（＋）グルコース200ｇ、２−メルカプトエ
タノール156ｇ、レワソルブ（LEWASORB）
AC10／H156ｇ及びメタノール150ｇの混合物を
45〜50℃で６ないし12時間、撹拌しながら加熱す
る。反応が完結した後、メタノール400mlを反応
混合物に添加し、激しい撹拌を10分間続けて、固
体物質が沈殿した後、上澄み液をデカントする。
この操作をメタノール200mlを用いて繰り返す。
併せたメタノール溶液をロータリーエバポレータ
ーで濃縮し、未反応の２−メルカプトエタノール
を油ポンプを用いて留去する。 収量：294ｇ（理論量の約92％） この化合物は結晶化する傾向が低いので約50％
の水溶液として製造すると有利である。 反応容器に残存する触媒を用いて、上記方法に
よる反応を繰り返して実施し、同じ収率を得るこ
とができた。 実施例 ２〜14 一般実施例Ａに記載した方法により、下記に示
す第１表に挙げた化合物を実施例１の化合物に加
えて製造することができる。
タノール156ｇ、レワソルブ（LEWASORB）
AC10／H156ｇ及びメタノール150ｇの混合物を
45〜50℃で６ないし12時間、撹拌しながら加熱す
る。反応が完結した後、メタノール400mlを反応
混合物に添加し、激しい撹拌を10分間続けて、固
体物質が沈殿した後、上澄み液をデカントする。
この操作をメタノール200mlを用いて繰り返す。
併せたメタノール溶液をロータリーエバポレータ
ーで濃縮し、未反応の２−メルカプトエタノール
を油ポンプを用いて留去する。 収量：294ｇ（理論量の約92％） この化合物は結晶化する傾向が低いので約50％
の水溶液として製造すると有利である。 反応容器に残存する触媒を用いて、上記方法に
よる反応を繰り返して実施し、同じ収率を得るこ
とができた。 実施例 ２〜14 一般実施例Ａに記載した方法により、下記に示
す第１表に挙げた化合物を実施例１の化合物に加
えて製造することができる。
【表】
【表】
下記の施用実施例により、本発明による添加剤
を含有する物質を実際に施用して得られる結果を
さらに詳細に説明する。 施用実施例 １ シエル型四球式試験機（IP239173−油及びグ
リースのための極圧及び耐摩耗潤滑油試験用の四
球試験機）を用いて下記の値を得た。 １ W.L.＝融着荷重（Weld Load）：これは、４
個の球が10秒以内に融着する荷重である。 ２ W.S.D.＝摩耗直径（mm）：これは400Nで10
分間荷重を加えたときの平均摩耗直径である。 添加剤（実施例No.２及び７）の有効性を試験す
るための試験流体として、錆防止剤としての２，
４，６−トリス−（5′−カルボキシペンチルアミ
ノ）−１，３，５−トリアジン0.75重量％及びPH
を8.5にするのに充分な量のトルエタノールアミ
ンを含有する脱イオン水を使用する。添加剤（実
施例No.１）の有効性試験のための試験流体とし
て、PH9.4の脱イオン水を単独で使用する。
を含有する物質を実際に施用して得られる結果を
さらに詳細に説明する。 施用実施例 １ シエル型四球式試験機（IP239173−油及びグ
リースのための極圧及び耐摩耗潤滑油試験用の四
球試験機）を用いて下記の値を得た。 １ W.L.＝融着荷重（Weld Load）：これは、４
個の球が10秒以内に融着する荷重である。 ２ W.S.D.＝摩耗直径（mm）：これは400Nで10
分間荷重を加えたときの平均摩耗直径である。 添加剤（実施例No.２及び７）の有効性を試験す
るための試験流体として、錆防止剤としての２，
４，６−トリス−（5′−カルボキシペンチルアミ
ノ）−１，３，５−トリアジン0.75重量％及びPH
を8.5にするのに充分な量のトルエタノールアミ
ンを含有する脱イオン水を使用する。添加剤（実
施例No.１）の有効性試験のための試験流体とし
て、PH9.4の脱イオン水を単独で使用する。
【表】
施用実施例 ２
摩耗部分をライヘルト（Reiche−rt）による摩
耗試験機を用いて調べる。（ライヘルト摩耗試験
DBGM1749247） この摩耗試験機において、きつく締めたシリン
ダーを二重レバーシステムにより回転すべりリン
グにプレスし、その下から３分の１を耐摩耗性を
調べる試験流体に浸漬する。リングを回転したと
きに生じる摩耗の面積はシリンダー上の流体の耐
摩耗性に依存し、その程度は試験流体の耐力に依
存している。 装置の試験条件 流体の量：約25ml 試験部品：リング及びローラー、交叉軸 すべり率：1.70ｍ／sec 試験時間：横送り距離約100ｍ リング及びローラー材料：スチール、焼入鋼 垂直荷重：15N荷重 摩擦の種類：すべり摩擦 測定する値：摩耗面積（mm2） 添加剤（実施例No.２及び７）を有効性を試験す
るための試験流体として、錆防止剤としての２，
４，６−トリス−（5′−カルボキシペンチルアミ
ノ）−１，３，５−トリアジン0.75重量％及びPH
を8.5にするのに充分な量のトリエタノールアミ
ンを含有する脱イオン水を使用する。添加剤（実
施例No.１）の有効性試験のための試験流体とし
て、PH9.4の脱イオン水を単独で使用する。 試験流体の有効性を示すために、脱イオン水50
％とエタノール50％とからなる対照流体について
ライヘルト（Reichert）試験を実施し、得られた
値を示す：この値は28ないし30mm2の範囲内であ
る。
耗試験機を用いて調べる。（ライヘルト摩耗試験
DBGM1749247） この摩耗試験機において、きつく締めたシリン
ダーを二重レバーシステムにより回転すべりリン
グにプレスし、その下から３分の１を耐摩耗性を
調べる試験流体に浸漬する。リングを回転したと
きに生じる摩耗の面積はシリンダー上の流体の耐
摩耗性に依存し、その程度は試験流体の耐力に依
存している。 装置の試験条件 流体の量：約25ml 試験部品：リング及びローラー、交叉軸 すべり率：1.70ｍ／sec 試験時間：横送り距離約100ｍ リング及びローラー材料：スチール、焼入鋼 垂直荷重：15N荷重 摩擦の種類：すべり摩擦 測定する値：摩耗面積（mm2） 添加剤（実施例No.２及び７）を有効性を試験す
るための試験流体として、錆防止剤としての２，
４，６−トリス−（5′−カルボキシペンチルアミ
ノ）−１，３，５−トリアジン0.75重量％及びPH
を8.5にするのに充分な量のトリエタノールアミ
ンを含有する脱イオン水を使用する。添加剤（実
施例No.１）の有効性試験のための試験流体とし
て、PH9.4の脱イオン水を単独で使用する。 試験流体の有効性を示すために、脱イオン水50
％とエタノール50％とからなる対照流体について
ライヘルト（Reichert）試験を実施し、得られた
値を示す：この値は28ないし30mm2の範囲内であ
る。
【表】
施用実施例 ３
腐蝕防止作用をDIN51360／第２部による“シ
エービングフイルターペーパー法”により調べ
る。この方法では、特に試験すべき添加剤を含有
する混合物を、特定の説明書に従つてビーカ中で
水を用いて製造する。円形紙上のねずみ鋳鉄シ
エービングを製造したばかりの混合物で湿らせ
る。その後、ペトリ皿中で室温で２時間暴露し、
続いて円形紙の腐蝕の徴候を視覚的に調べる。 腐蝕の度合いを表に基づいて評価する。
（DIN51360／第２部参照）０は腐蝕していない
ことを意味し、１、２、３及び４と増えるに従つ
て腐蝕の度合いが増す。添加剤（実施例No.２及び
７）を有効性を試験するための試験流体として、
錆防止剤としての２，４，６−トリス−（5′−カ
ルボキシペンチルアミノ）−１，３，５−トリア
ジン0.75重量％及びPHを8.5にするのに充分な量
のトリエタノールアミンを含有する脱イオン水を
使用する。添加剤（実施例No.１の有効性試験のた
めの試験流体として、PH9.4の脱イオン水を単独
で使用する。
エービングフイルターペーパー法”により調べ
る。この方法では、特に試験すべき添加剤を含有
する混合物を、特定の説明書に従つてビーカ中で
水を用いて製造する。円形紙上のねずみ鋳鉄シ
エービングを製造したばかりの混合物で湿らせ
る。その後、ペトリ皿中で室温で２時間暴露し、
続いて円形紙の腐蝕の徴候を視覚的に調べる。 腐蝕の度合いを表に基づいて評価する。
（DIN51360／第２部参照）０は腐蝕していない
ことを意味し、１、２、３及び４と増えるに従つ
て腐蝕の度合いが増す。添加剤（実施例No.２及び
７）を有効性を試験するための試験流体として、
錆防止剤としての２，４，６−トリス−（5′−カ
ルボキシペンチルアミノ）−１，３，５−トリア
ジン0.75重量％及びPHを8.5にするのに充分な量
のトリエタノールアミンを含有する脱イオン水を
使用する。添加剤（実施例No.１の有効性試験のた
めの試験流体として、PH9.4の脱イオン水を単独
で使用する。
【表】
施用実施例 ４
耐熱性試験
特定の添加剤の耐熱性試験のために一定の高温
状態における試験シートの変色を時間の関数とし
て調べる。 下記の配合例に従つて試験シートを製造する。 ソヴイツク（SOLVIC）246GA 100.00部 レオプラスト（REOPLAST）39 3.00部 ステアリン酸カルシウム 0.35部 ステアリン酸亜鉛 0.15部 アーガスタブ（IRGASTAB）CH300 0.55部 試験物質 ｘ部（2.5ｍmol） 試験シートはロールミルにより180℃で製造す
る。シート材料の厚さは0.3mmである。 同じ寸法のシートの切片を恒温（180℃）の加
熱室に保持する。 一定期間（第５表参照）ごとに試験片の変色を
調べる。試験は着色が著しく変化して暗色になる
まで行なう。光学的な比較により、安定剤の有効
性を判定することができる。 光学的な比較はDIN6167（ASTM D1925−70）
により黄色度指数の測定により行なわれる。
状態における試験シートの変色を時間の関数とし
て調べる。 下記の配合例に従つて試験シートを製造する。 ソヴイツク（SOLVIC）246GA 100.00部 レオプラスト（REOPLAST）39 3.00部 ステアリン酸カルシウム 0.35部 ステアリン酸亜鉛 0.15部 アーガスタブ（IRGASTAB）CH300 0.55部 試験物質 ｘ部（2.5ｍmol） 試験シートはロールミルにより180℃で製造す
る。シート材料の厚さは0.3mmである。 同じ寸法のシートの切片を恒温（180℃）の加
熱室に保持する。 一定期間（第５表参照）ごとに試験片の変色を
調べる。試験は着色が著しく変化して暗色になる
まで行なう。光学的な比較により、安定剤の有効
性を判定することができる。 光学的な比較はDIN6167（ASTM D1925−70）
により黄色度指数の測定により行なわれる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式： 【化】 〔式中、 ｎは２ないし６の整数を表すことができ、そし
て R1及びR2は同一又は異なつて、それぞれ未置
換、置換又は−Ｏ−若しくは−Ｓ−によつて中断
された炭素原子数１ないし18のアルキル基、又は
次式： −（CH2）r−CO−Ｎ（炭素原子数１ないし17の
アルキル）2（ただし、ｒは１又は２を表す）で表
される基、又はフエニル基、ベンジル基又は次
式： −（CH2）r−CO−OR3（ただし、ｒは１又は２
を表すことができ、そしてR3はアルカリ金属又
は炭素原子数１ないし14のアルキル基を表す）で
表される基を表すか、又は R1及びR2は−CH2CH（OH）−R4（ただし、R4
は水素原子、又は未置換若しくは−OHにより置
換された炭素原子数１ないし16のアルキル基、又
は−CH2−Ｙ−（炭素原子数１ないし15のアルキ
ル）を表し、Ｙは−Ｏ−又は−Ｓ−を表す）を表
すか、又は R1及びR2は一緒になつて−（CH2）n−（ただし、
ｍは２ないし４の整数を表すことができる）を形
成する〕で表される化合物を含む、有機材料のた
めの安定剤。 ２ 前記式において、 ｎが３ないし６の整数を表すことができ、そし
て R1及びR2が同一で、未置換又は−Ｏ−若しく
は−Ｓ−によつて中断された炭素原子数１ない16
のアルキル基、又はフエニル基、ベンジル基又は
−（CH2）r−CO−OR3（ただし、ｒは１又は２を
表すことができ、そしてR3はアルカリ金属を表
す）を表すか、又は R1及びR2が−CH2CH（OH）−R4（ただし、R4
は水素原子又は炭素原子数１ないし14のアルキル
基又は−CH2−Ｏ−（炭素原子数１ないし13のア
ルキル）を表す）を表すか、又は R1及びR2が一緒になつて−（CH2）n−（ただし、
ｍは２ないし４の整数を表すことができる）を形
成する化合物を含む、特許請求の範囲第１項記載
の有機材料のための安定剤。 ３ 前記式において、 ｎが３ないし６の整数を表すことができ、そし
て R1及びR2が同一で炭素原子数８ない16のアル
キル基又は−CH2−Ｏ−（炭素原子数７ないし15
のアルキル）、フエニル基、ベンジル基又は−
CH2−COOK、−CH2−COONa又は−CH2−CH2
−COOKを表すか、又は R1及びR2が−CH2−CH（OH）−R4（ただし、
R4は水素原子又は炭素原子数６ないし14のアル
キル基又は−CH2−Ｏ−（炭素原子数５ないし13
のアルキル）を表す）を表すか、又は R1及びR2が一緒になつて−（CH2）n−（ただし、
ｍは２ないし４の整数を表すことができる）を形
成する化合物を含む、特許請求の範囲第２項記載
の有機材料のための安定剤。 ４ 有機材料が潤滑剤である特許請求の範囲第１
項記載の有機材料のための安定剤。 ５ 有機材料がプラスチツクである特許請求の範
囲第１項記載の有機材料のための安定剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH238884 | 1984-05-15 | ||
| CH2388/84-7 | 1984-05-15 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6165A JPS6165A (ja) | 1986-01-06 |
| JPH0569101B2 true JPH0569101B2 (ja) | 1993-09-30 |
Family
ID=4232616
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60103642A Granted JPS6165A (ja) | 1984-05-15 | 1985-05-15 | 材料のための添加剤 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4737300A (ja) |
| EP (1) | EP0162016B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6165A (ja) |
| CA (1) | CA1261345A (ja) |
| DE (1) | DE3586144D1 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0323403A3 (de) * | 1987-12-24 | 1989-10-11 | Ciba-Geigy Ag | Schmierstoffzusammensetzung |
| US4829115A (en) * | 1988-03-03 | 1989-05-09 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Organothioethyl alcohol segmers as antidegradant synergists |
| JPH0593195A (ja) * | 1991-10-01 | 1993-04-16 | Neos Co Ltd | 硫黄系極圧添加剤 |
| US6521569B2 (en) * | 1993-03-19 | 2003-02-18 | Radiator Specialty Company | Non-flammable liquid penetrating lubricant |
| US5730906A (en) * | 1996-07-12 | 1998-03-24 | Exxon Research And Engineering Company | Additive combination to reduce deposit forming tendencies and improve antioxidancy of aviation turbine oils (Law406) |
| WO2006070862A1 (ja) * | 2004-12-28 | 2006-07-06 | Asubio Pharma Co., Ltd. | アルドース類の減炭素化合物の製造方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2559510A (en) * | 1949-04-21 | 1951-07-03 | Standard Oil Dev Co | Synthetic lubricants |
| US2644793A (en) * | 1950-08-30 | 1953-07-07 | Standard Oil Dev Co | Rust inhibiting composition |
| FR3854M (fr) * | 1964-09-08 | 1966-01-17 | Novalis Lab | Dérivés di-s-alkylmercaptal d'oses a activité hépatotrope. |
| US3376322A (en) * | 1964-12-28 | 1968-04-02 | Monsanto Co | Diorganooxydisulfide esters |
| US3494963A (en) * | 1965-06-03 | 1970-02-10 | Chevron Res | Amino substituted lower alkyl polyisobutenyl sulfides,sulfoxides and sulfones |
| GB1169217A (en) * | 1966-11-18 | 1969-10-29 | Shell Int Research | Polyphenylene Polyethers |
| DE2814256A1 (de) * | 1977-04-05 | 1978-10-12 | Ciba Geigy Ag | Schmieroelzusatzstoffe |
| US4178253A (en) * | 1977-04-05 | 1979-12-11 | Ciba-Geigy Corporation | Corrosion inhibited lubricant compositions |
| US4250046A (en) * | 1979-03-05 | 1981-02-10 | Pennwalt Corporation | Diethanol disulfide as an extreme pressure and anti-wear additive in water soluble metalworking fluids |
| US4384967A (en) * | 1981-07-29 | 1983-05-24 | Chevron Research Company | Lubricant composition containing an alkali metal borate and a sulfur-containing polyhydroxy compound |
-
1985
- 1985-05-09 DE DE8585810221T patent/DE3586144D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-05-09 EP EP85810221A patent/EP0162016B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-05-10 US US06/733,180 patent/US4737300A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-05-13 CA CA000481366A patent/CA1261345A/en not_active Expired
- 1985-05-15 JP JP60103642A patent/JPS6165A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0162016B1 (de) | 1992-06-03 |
| DE3586144D1 (de) | 1992-07-09 |
| EP0162016A3 (en) | 1986-03-26 |
| EP0162016A2 (de) | 1985-11-21 |
| JPS6165A (ja) | 1986-01-06 |
| US4737300A (en) | 1988-04-12 |
| CA1261345A (en) | 1989-09-26 |
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|---|---|---|
| US5376290A (en) | Substituted phenols as stabilizers | |
| EP0165209B1 (de) | o,p-Bifunktionalisierte, o'-substituierte Phenole | |
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