JPS6165A - 材料のための添加剤 - Google Patents

材料のための添加剤

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JPS6165A
JPS6165A JP60103642A JP10364285A JPS6165A JP S6165 A JPS6165 A JP S6165A JP 60103642 A JP60103642 A JP 60103642A JP 10364285 A JP10364285 A JP 10364285A JP S6165 A JPS6165 A JP S6165A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はアルドースメルカプタールを含む材料、これら
のアルドースメルカプタールを添加剤としてプラスチッ
ク又は潤滑剤、又は油若しくはそれらの混合物をベース
にした作動油に使用する方法、及び新規アルドースメル
カプタールに関する本のである。
いくつかのアルドースメルカプタール及ヒソれらの製造
方法が、文献例えばヘミ1ツシエ ペリヒテ(Chem
、Ber 、)第27巻、673ページ(19,,84
)又はヘミッシェヘリヒテ(Chem。
Ber、)第84巻、780ページ(1951)から知
られている;これらはアルドースの同定及び単離を行う
のに役立つた。特定の典型的なものの応用は゛、特定の
分野に対してアメリカ合衆国特許第4635,717号
及び第4655,756号に記載されている;一方では
、それらは改善された感光性、写真用ハロゲン化銀エマ
ルジョンを提供するためにそこで用いられ、他方それら
は食品に香料として用いられる。
潤滑剤の性能特性の改良及びそれらの自然な又は人為的
な条件での劣化現象を妨ぐために、添加剤をその潤滑剤
に混入する。大気中の酸素によってかなシの程度に高温
で起きる潤滑剤中の酸化は例えば酸化防止剤によシ抑制
できる。
例えば洗剤が用いられる。なぜならなかでもモーターオ
イルにおいてそれらは油不溶性の酸化及び燃焼残置を懸
濁液中に保持し、そしてそのため沈積物が金属の表面に
生じること及び・スラッジがモーターオイル中に生成す
ることを防止し、そして酸性燃焼生成物の中和の結果と
して摩耗を防止する。接触面、例えば歯車又はカム従動
節システムの間の高圧では、墾らに潤滑剤は金属表面の
摩損を防止しなければならない:この防止は例えばいセ
ゆる高圧及び耐摩耗添加剤により行われる。
他方、酸素及び水分が例えば同時に金属表面に作用する
とき、腐食が生じる。そしてこの理由のため、腐食防止
剤は、これらの物質が金属表面に近ずくのを防ぐために
用いられる。例えばしたfcシ又ははねかけによるオイ
ルロスを防ぐために、いわゆる粘着促進剤が用いられる
潤滑剤のための添加剤として用いられるるる物質が多く
のこのような性質を兼ね備えていることが知られている
。・そしてこのため、それらはいわゆる多目的添加剤と
して呼ばれている。このような物質は一容易に想像でき
るように一経済的及び実務的理由により当然大きな需用
かめる。
PVCが例えば熱可塑性変形の場合に熱応力を加えられ
るとき、塩化水素の離脱(脱塩化水素)、自動酸化及び
機械化学的破砕により損傷が生、しることがめる。加工
の間PVCに損傷を与えることをできるだけさけるため
そしてその性能特徴を維持するために、脱塩化水素及び
自動酸化の両方を遅らせる(防止的安定剤機能)、そし
てすでに生じた損傷を少なくとも部分的に中和する(治
療的安定剤機能)特別な安定剤が添加される。
天然及び合成ポリマーは酸素により酸化されることが知
られている;これはポリマーの全使用期間中望ましくな
いが起きることかめる。それらと連合した電化現象は目
に見える性質の一つであり、そしてもう一つは機械的性
質の劣化が多少それらと同等に生じる。ポリマー中に混
合すべき酸化防止剤において、それらは、ポリマーの酸
化及びそれから生じる老化現象を遅らせることができる
化学物質である。
化学構造のため、大部分のプラスチックは顕著な絶縁材
であるので、そ□れらはまた、例えば高周波電気工学の
材料として用いられる。この点において欠点は、一度荷
電されると、電荷は、高い電荷の蓄積を導く要因である
低表面導電性のため、十分に速く放電させることができ
ないことである。表面導伝性は静電防止剤の使用により
改善することができ:その結果電荷は表面を通って放電
させることができる。
本発明は次式1: 〔式中、 nけ2ないしるの整数を表わすことができ、そして R1及びl(mは同−又は異なって、それぞれ未置換、
置換又V′1−o−若しくは−8−によって中断された
炭素原子数1ないし18のアルキル基、又は次式 −(CH,)、−CO−N (炭素原子数1ないし17
のアルキル)!(ただしrは1又は2を表わす。)、又
は フェニル基、ベンジル基又は−(CH,) r−CO−
OR’ (ただし、rは1又は2を表わすことができ、
セしてR3はアルカリ金属又は炭素原子数1ないし14
のアルキル基を表わす。)を表わし;また、 Bt及Wは−CH,−CH(OH)−R’  (ただし
、R4i、j水素原子又は未置換若しくけ一〇Hにより
置換された炭素原子数1ないし16のアルキル基、又は
−cut−Y−(炭素原子数1ないし15のアルキル)
を表わし、Yは一〇−又は−8−を表わ曵)を表わし:
又は R1及びR2は一緒になって−(C残)m=(ただし、
mは2ないし4の整数を表わすことができる。)を形成
する。〕で表わされる化合物を含む有機材料に関するも
のである。
前記の材料は有機材料又は水又はそれらの混合物である
ことができ、しかしながら好ましくは有機材料である。
Bt及び/又は母が炭素原子数1ないし18のアルキル
基であるとき、それらは直鎖又は枝分かれ鎖置換基、例
えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロ
ピル基、n−ブチル基、第ニーブチル基、第三−ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基
、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、ト
リデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサ
デシル基、ヘプタデシル基又はオクタデシル基、そして
特に直鎖又は枝分かれ鎖のオクチル基、ノニル基、デシ
ル基、ウンデシル基、ドデシル基、ペンタデシル基又ハ
ヘキvデ”ルMs−tして特に2−エチルーヘキVk基
、2−ブチル−オクチル基又け2−ヘキシル−デシル基
、並びにインプレノイドデシル基又はペンタデシル基で
ある。
炭素原子数1ないし17のアルキル基及び炭素原子数1
ないし15のアルキル基の場合、それらは直鎖及び枝分
かれ鎖置換基、例えばメチル基、エチル基、n−プロピ
ル基、イソプロピル基、n−ブチル基、第ニーブチル基
、第三−′ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチ
ル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基
、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタ
デシル基、ヘキサデシル基又はヘプタデシル基である。
ヘキサデシル基とヘプタデシル基は炭素原子数1ないし
−5のアルキル基には含まれない。
Rt及び/又はWの置換基として機能する−(CH,)
r−co−o−B?中のWがアルカリ金属を表わすとき
、それはリチウム、ナトリウム又はカリウム、特にナト
リウム又はカリウムでおる;そしてWが炭素原子数1な
いし14のアルキル基でるるとき、その置換基は直鎖又
は枝分かれ鎖で、例えばメチル基、エチル基、n−プロ
ピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、第ニーブチル
基、第三−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチ
ル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基
、ドデシル基、トリデシル基又はテトラデシル基である
R1及び/又はR8の置換基として機能する一〇H。
−CH(OH)44中のR4が炭素原子数1ないし16
のアルキル基であるとき、その置換基は直鎖又は枝分か
れ鎖で、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、
イソプロピル基、n−ブチル基、第ニーブチル基、第三
−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オ
クチル基、第三−ノニル基、デシル基、ウンデシル基、
第三−ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペ
ンタデシル基又はヘキサデシル基で6る。
R’によって示される炭素原子数1ない″し16のアル
キル基が一〇Hによって置換されるならば、すべてのモ
ノヒドロキシ位置異性体が可能である;しかしながら、
−0HKよるポリ置換、好ましくは二置換が生じること
ができる。
R1及びR2が一緒になって−(Cut >m−とじて
それらが結合する硫黄原子と複素環を形成するならば、
それは例えば5ないし7員環、好ましくは5ないし6員
環である。
好ましい有機材料は、式Iにおいて、nが3ないし6の
整数を表わすことができ、セしてR1及びWが同一で、
未置換又は−〇−若しくは−8−によって中断された炭
素原子数1ないし16のアルキル基、又はフェニル基、
ベンジル基又は−(Cル)r−CO−0−R” (7’
Cだし、rは1又は2を表わすことができ、そしてR3
はアルカリ金属を表わす。)ケ表わし:又はR1及びR
2が−CH!−−CH(OH) −R4(ただし、R4
は水素原子又は炭素原子数1ないし14のアルキル基又
はCH!−0−(炭素原子数1ないし13のアルキル)
を表わす。)を表わし;又1jBt及びR″が一緒にな
って−(CD、 )m−(ただし、mは2ないし4の整
数を表わすことができる。)を形成する化合物を含むも
のでおる。
特に好ましい有機材料は式Iにおいて、nが3ないし6
の整数を表わすことができ、セしてBt及びR8が同一
で、炭素原子数8ないし16のアルキル基又は−〇ルー
〇−(炭素原子数7ないし15のアルキル)、フェニル
基、ベンジル基又は−OH,−COOK、−CルーCO
ONa又は−CH,−CI(。
−COOK  を表わし:又はル1及びWが−CH,−
CH(OH)44(ただし、Wは水素原子又は炭素原子
数6ないし14のアルキル基又は−Cに−0−(炭素原
子数5ないし15のアルキル)を表わす。)を表わし;
又はR1及びR2が一緒になって−(CH,)m−(た
だし、mが2ないし4の整数を表わすことができる。)
を形成する化合物を含むものでめる。
本発明の他の主題は、式Iにおいて、nが2ないしるの
整数を表わすことができ、セしてR1及び几8が同−又
は異なって、それぞれ枝分かれした炭素原子数5ないし
18のアルキル基、−(Cut ) r−CO−0−B
P(ただし、rは1又は2を表わすことができ、セして
Wはアルカリ金属又は炭素原子数1ないし14のアルキ
ル基を表わす。)、又は−C為−CI((OH)44 
 (ただし、R4は水素原子、又は未置換若しくは一〇
Hによシ置換された炭素原子数1ないし16のアルキル
基、又は−CH,−Y−(炭素原子数1ないし15のア
ルキル)(ただし、Yは一〇−又は−8−を表わす。)
を表わし、しかし、特にR1及びR2が−(Cル)r−
co−oas又は−CH,−CH(OH) 44  を
表わす化合物である。
式lで表わされる好ましい化合物はnが3ないし6の整
数を表わし、そしてR1及びR2が同一で、−CH2−
CH−((CH2)、−CHa) ((CH2)、+2
−CHa ](ただし、qは1ないし5を表わすことが
できる0)、又は−(CH2)r−CO−043(ただ
し、rは1又は2を表わすことができ、そしてR3はア
ルカリ金属を表わす。)、又は一0H2−CH(OH)
 −R4(ただし、R4は水素原子又は炭素原子数1な
いし14のアルキル基又は−〇H2−0−(炭素原子数
1ないし13のアルキル)を表わす0)を表わすもので
ある。
式Iで表わされる特に好ましい化合物はnが4ないし乙
の整数であることができ、そしてR1及びR2が同一で
、−2−エチル−ヘキシル基、−2−ブチル−オクチル
基、−2−ヘキシル−デシル基、−CH,−COOK、
−CH2−C00K 、 −CH2−COONa又は−
CH,−CH,−COOKを表わし;又はR1及びWが
−CH,−CH(−OH) −R4(ただし R4は水
素原子、又は炭素原子数6ないし14のアルキル基又は
−CH,−0−(炭素原子数5ないし13のアルキル)
全表わすものである。
W及びR4のために例によってすでに与えられた説明は
また2式Iで表わされる新規アルドースメルカプタール
のためにここで適用できる◇式Iで表わされる新規化合
物の例は下記に示す0 CH2−CH3 CH2−CH,。
式■で表わされる公知及び新規アルドースメルカプター
ルは公知の方法により製造される。
合成方法が、なかでもヘミッシエ ベリヒテ(Chem
、 13er、 )第27巻、675ページ(1984
)。
ジュー。ニー、シー、ニス、 (J、A、C,S、 )
第53巻、437ページ(1931)、ヘミッシエ ペ
リヒテ(Cbem、 Ber、)第49巻、2056ペ
ージ(191/1.)又はヘミッシェヘリヒテ(Che
m。
BerJ第84巻、780ページ(1951)に記載さ
れている。
H型のイオン交換樹脂の使用はアルドースメルカプター
ルの合成のために特に有利である。
式Iで表わされるアルドースメルカプタールは基体の系
のための添加剤として適当である。
しかしながら、この場合、それを@滑剤、作動油及びプ
ラスチックに用いるために特に考慮すべきである。
潤滑剤に式■で表わされるアルドースメルカプタールを
潤滑剤配合物の重量に対して、α001〜5.0重量係
、好ましくはctoos〜&0重量係、そして特に好ま
しくはa1〜1.0重量%添加する。
鉱物及び合成潤滑油1作動油及び潤滑グリースを記載し
た方法で処理すると、それは優れた性質を獲得し、潤滑
効果の増大は潤滑する部分の摩耗を非常に低減する◇増
大した効果は1式■で表わされるアルドースメルカプタ
ールが多目的添加剤として潤滑剤の酸化防止、防食及び
分散作用を強めるという事実に帰するべきである;それ
らは高圧挙動及び耐摩耗作用をすべて改善し、そして粘
着促進剤のように、それらはオイル損失を防止する。
関係した潤滑剤は当業者によく知られ、そして例えば6
シユミエルミツテルータツシエンプy 7 (8chm
iermittel −Taschenbuch ) 
” [潤滑剤ハンドブック]〔ヒエーティッヒ フェル
ラーグ(H’uthig Verlag ) (出版者
)、ハイチルベルブ、1974)に記載されている◎鉱
物油のほかK特に適当な潤滑剤は例えばポリ−アルファ
ーオレフィン、エステルベース潤滑油;リン酸エステル
、グリコール、ポリグリコール及びポリアルキレングリ
コールである。
潤滑油配合物は性能特性を更に改善するために加えられ
る他の添加剤、例えば酸化防止剤。
金属不動態化剤、防錆剤、粘度指数改良剤、流動点降下
剤、分散剤/界面活性剤及び耐摩耗添加剤を更に含むこ
とができる。記載すべき例は次のものである。
2.6−ジー第三ブチル−4−メチルフェノール、 2.6−ジー第三ブチルフェノール、 2−第三ブチル−4,6−シメチルフエノール。
2.6−ジー第三ブチル−4−エチルフェノール。
2.6−ジー第三ブチル−4−n−ブチルフェノール、 2.6−ジー第三ブチル−4−イン−ブチルフェノール
、 2.6−シーシクロベンチルー4−メ’f−にフェノー
ル、 2−(α−メチルシクロヘキシル)−4,6−シメチル
フエノール1 2.6−ジ−オクタデシル−4−メチルフェノール、 2.4.6−ドリーシクロヘキジルフエノール、2.6
−ジー第三ブチル−4−メトキシメチルフェノール及び 〇−第三プチルフェノール 2.6−ジー第三ブチル−4−メトキシフェノール、 2.5−ジー第三ブチル−ヒドロキノン、2.5−ジー
第三アミル−ヒドロキノン及び2.6−ジフェニル−4
−オクタデシルオキシフェノール 2.2−チオ−ビス−(6−第三ブチル−4−メチルフ
ェノール)、 2.2′−チオ−ビス−(4−オクチルフェノール)。
4.4′−チオ−ビス−(6−第三ブチル−3−メチル
フェノール)及び 4.4′−チオ−ビス−(6−第三ブチル−2−メチル
フェノール) 4、 アルキリデン−ビスフェノール 2.2′−メチレン−ビス−(6−第三ブチル−4−メ
チルフェノール)、 2.2′−メチレン−ビス−(6−第三(ブチル)−4
−エチルフェノール)。
2.2′−メチレン−ビス−〔4−メチル−6−(α−
メチルシクロヘキシル)−フェノール〕、 2.2′−メチルレンービス−(4−メチル−6−シク
ロヘキジルフエ/ −ル) 。
2.2′−メチレン−ビス−(6−ノニル−4−メチル
フェノール)。
2.2′−メチレン−ビス−(4,6−ジー第三ブチル
フェノール)、 2.2−エチリデン−ビス−(4,6−ジー第三ブチル
フェノ一ルン、 2.2−エチリデン−ビス−(6−第三ブチル−4−イ
ンブチルフェノール)。
2.2−メチレン−ビス−〔6−(α−メチルベンジル
)−4−ノニルフェノール〕、2.2−メチレン−ビス
−〔6〜(α、α−ジメチルベンジル)−4−ノニルフ
ェノール〕。
4.4′−メチレン−ビス−(2,6−ジー第三ブチル
フェノール)、 4.4−メチレン−ビス−(6−第三ブチル−2−メチ
ルフェノール)、 1.1−ビス−(5−第三プチル−4−ヒドロキシ−2
−メチルフェニル)−ブタン、2.6−ジー(3−第三
ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシベンジル)−4−
メチルフェノール。
1.1.3−トリス−(5−第三ブチル−4−ヒドロキ
シ−2−メチルフェニル)−5−n−ドロデシル−メル
カプトブタン。
エチレングリコール−ビス−[3,3−ビス−(3′−
第三ブチル−4′−ヒドロキシフェニル)−ブチレート
〕、 ジー(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフ
ェニル)−ジシクロペンタジェン。
ジー(2−(3’−第三ブチル−2′−ヒドロキシ−5
−メチル−ベンジル)−6−第三ブチル−4−メチルフ
ェニル〕−テレフタレート5 ベンジル化合物 1.3.5−トリー(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒ
ドロキシベンジル)−2,4,6−)リメチルベンゼン
、 ジー(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル)−スルフィド 5.5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル−メ
ルカプト酢酸インオクチルエステル、 ビス=(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−シ
メチルベンジルンジチオールーテレフタレート、 )、3,5−トリス−(5,5−ジー第三ブチル−4〜
ヒドロキシベンジルクーインシアヌレート、 1.3.5−トリス−(4−第三ブチル−3−ヒドロキ
シ−2,6−シメチルベンジル)−イソシアヌレート。
6.5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル−ホ
スホン酸ジオクタデシルエステル、3.5−ジー第三ブ
チル−4−ヒドロキシベンジル−ホスホン酸モノエチル
エステル−カルシウム塩 4−ヒドロキシ−ラウリル酸アニリド、4−ヒドロキシ
−ステアリン酸アニリド、2.4−ビス−オクチルメル
カプト−6−(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキ
シアニリノ)−8−)リアジン及び N−(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)−カルバミン酸オクチルエステル アルコールの例: メタノール、オクタデカノール、1.6−ヘキサンジオ
ール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール
、ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリコール、チ
オジエチレングリコール、トリス−ヒドロキシエチルイ
ソシアヌレート、ジーヒドロキシエチルシュウ酸ジアミ
ド アルコールの例: メタノール、オクタデカノール、1.6−ヘキサンジオ
ール、ネオペンチルグリコール。
チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、ト
リエチレンクリコール、ベンタエリトリトール、トリス
−ヒドロキシエチルイソシアヌレート、ジーヒドロキシ
エチルシュウ酸ジアミド アミンの例: N、N−ジー(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキ
シフェニルグロピオニル)−へキサメチレンジアミン。
N、N−ジー(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロ□
キシフェニルプロピオニル)−)’Jメチレンジアミン
N、N−ジー(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキ
シフェニルグロビオニル)−ヒドラジン N 、 N’−ジイソプロピル−p−7エニレンジアミ
ン。
N、N’−ジー第ニブチル−p−フェニレンジアミン、 N 、 N’−ビス(1,4−ジメチル−ペンチル)−
p−フェニレンジアミン、 N、N−ビス(1−エチル−3−メチル−ベアfk)−
p−フェニレンジアミン、 N、N−ビス(1−メチル−ヘプチル)−p −一フ二
二レンジアミン、 N、N’−ジシクロへキシル−p−フェニレンジアミン
、 N、N−ジフェニル−p−フェニレンジアミン、 N 、 N’−ジー(ナフチル−2−)−p−フェN−
イングロビルーに一7エニルーp−7N−(’I、’5
−ジメチル−ブチル)−1−7エニルーp−フェニレン
シアミン、 N−(1−メチル−ヘプチル)→し7エ二ルーp−フェ
ニレンジアミン、 N−ツク。−キッヤーI−フェ=ヤー2−フェニレンジ
アミン、 4− (p−トルオ−ルースルホンアミド刃−ジフェニ
ルアミン、 N、N′−ジメチル−N、に−ジー門二ニブチルーp−
フェニレンジアミン、 ジフェニルアミン。
4−イソプロホキツージフェニルアミン。
N−7エニルー1−ナフチルアミン。
N−7エ:ルー2−ナフチルアミン、 第三オクチル化N−7エニルー1−ナフチルアミン。
オクチル化ジフェニルアミン、 4−n−ブチルアミノ−フェノール。
4−ブチリルアミノ−フェノール、 4−ノナノイルアミノ−フェノール。
4−ドデカノイル−フェノール、 4−オクタデカノールアミノ−フェノール。
ジー(4−メトキシ−フェニル)−アミン。
2.6−ジー第三−プチル−4−ジメチルアミノ−メチ
ル−フェノール、 2.4′−ジアミノ−ジフェニルメタン、4.4゛−ジ
アミノ−ジフェニルメタン1、ミノ−7エニルメタ、ン
、 1.2−ジー(フェニルアミノ)−エタン、1.2.−
ジー〔(2−メチルーフェニ省)−アミノコ−エタン。
1、s−シー(フェニルアミノ)−プロパン。
(0−トリル)−ビ、グアニド。
一フェニル〕アミン、 第、三−オクチル化N−フェニル−1−ナチルアミノ、
及び  − モノ及びジアルキル化第三−プチル/第三−オクチル−
ジフェニルアミン 銅に対して例えば: ペンゾトリアゾール、テトラヒドロベンゾトリアゾール
、2.−メルカプトベンゾトリアシー′・2・5−ジメ
″クプトチアジアゾー“・サリチリデン−プロピレンジ
アミン及びサリチルアミノグアニジン塩である。
水物1例えばN−オレイル−サルコシン、ソルビタン−
モノ−オレート、鉛ナフタレート、ドデセニル−コノ1
り酸無水物、アルケニルコハク酸部分エステル及び4−
ノニル−フェノキシ−酢酸; b)窒素含有化合物、例えば: ■、第一、第二若しくは第三脂肪族又は環式脂肪族アミ
ン並びに有機及び無機酸のアミン塩例えば油溶性アルキ
ルアンモニウムカルボキシレート; ■、複素環式化合物、例えば: 置換イミダシリン及びオキサゾリン; C)リン含有化合物1例えば: ホスホン酸部分エステルのアミン塩; d)硫黄含有化合物例えばニ ジノニルナフタレンスルホン酸バリウム及ヒ石油スルホ
ン酸カルシウムである。
粘度指数改良剤の例は例えば: ポリメタクリレート、ビニルピロリドン/メタクリレー
ト共重合体、ポリブテン、オレフィン共重合体、スチレ
ン/アクリレート共重合体である〇 ポリメタクリレート、又はアルキル化ナフタレン誘導体
である。
ポリブテニルコハク酸アミド、ポリブテニルホヌホン酸
誘導体、塩基性マグネシウム−、カルシウム−及びバリ
ウム−スルホネート及び−フェルレートである。
硫黄及び/又はリン及び/又はハロゲン含有化合物例え
ば硫化植物油、亜鉛ジアルキルジチオホスフェート、ト
リトリル−ホスフェート、塩素化パラフィン、二硫化ア
ルキル及び−アリールである〇 さらにまた、式Iで表わされるアルドースメルカプター
ルはプラスチック及び弾性体のために添加剤として用い
ることができ、そこにおいてそれらは、熱安定剤及び酸
化防止剤として例えばPVCのために、そして粘着促進
剤として特に金属、ガラス、木、セラミックス及びコン
クリートのために効果がある0それらはまた。良好な静
電防止作用を示す。
式Iで表わされるアルドースメルカプタールをプラスチ
ックに安定化するプラスチック材料の重量に対して00
05ないし5重量%の濃度で加える。式Iで表わされる
アルドースメルカプタールを安定化する材料の重量に対
して0.05〜2重量%そして特にα1〜2重量係重量
することが好ましい。
混和は式Iで表わされる化合物を例えば混合することに
よシそして所望によυ更に添加剤を成形又は加工する前
又は後に実務で用いられる慣用の方法によシ又は溶解若
しくは分散した化合物をポリマーに施用し、所望により
続いて蒸発により溶媒を除去することによシ行うことが
できる。それらの添加剤は別々に又は混合物として混合
することができる。
式■で表わされるアルドースメルカプタールはまた。こ
れらの化合物を例えば2.5ないし25重量%の濃度で
含むマスターバンチの形で安定化するためのプラスチッ
クに加える。
架橋ポリエチレンの場合、本発明の組成物は架橋する前
に加える。
したがって安定化した材料は最も多種類の形で1例えば
シート、特に農業用シート、繊維、テープ、成形コンパ
ウンド、異形材及び発泡材として:又はラッカー、接着
剤又はセメントのためのバインダーとして用いることが
できる・式Iで表わされるアルドースメルカプタールで
処理することのできるプラス1ノーりの例は次のもので
ある。
1、 モノオレフィン又はジオレフィンのポリマー、例
えばポリエチレン(場合により架橋していてもよい)、
ポリプロピレン、ポリインブチレン、ポリブテン−1、
ポリメチルベンテンー1、ポリイソプレン又はポリブタ
ジェン、並びにシクロオレフィン例えばシクロペンタン
又はノルボルネンのポリマー。
2.1)で示したポリマーの混合物1例えばポリプロピ
レンのポリイソブチレンとの混合物0& モノオレフィ
ン及びジオレフィン同士又は他のビニルモノマーとのコ
ポリマー、例えば。
エチレン/フロピレン共重合体、 7’ロビレン/ブテ
ン−1共重合体、プロピレン/イソブチレン共重合体、
エチレン/ブテン−1共重合体、プロピレン/ブタジェ
ン共重合体、イソブチレン/イソプレン共重合体、エチ
レン/エチルアクリレート共重合体、エチレン/アルキ
ルメタクリレート共重合体、エチレン/ビニルアセテー
ト共重合体又はエチレン/アクリル酸共重合令 体及びそれらの塩(イオノマー)及びエチレンのプロピ
レン及びジエン、例えば、ヘキサジエン、ジシクロペン
タジェンまたはエチリデン−ノルボルネンとのターポリ
マー。
4、 スチレン又ハα−メチルスチレンのジエン又はア
クリル誘導体とのコポリマー、例えば、スチレン/フタ
ジエン、スチレン/アクリロニトリル、スチレン/アル
キルメタクリレート、スチレン/マレイン酸無水物、ス
チレン/アクリロニトリル/メチルアクリレート;スチ
レンコポリマーと他のポリマー、例えば、ポリアクリレ
ート、ジエンポリマー又はエチレン/プロピレン/ジェ
ンターポリマーから得られる耐衝撃性樹脂混合物;さら
にまたスチレンのブロックコーポリマー、例えば、スチ
レン/ブタジェン/スチレン、スチレン/イソプレン/
スチレン、スチレン/エチレン−ブチレン/スチレン又
ハスチレンーエチレン/プロピレン/スチレン05、 
スチレンのグラフトコポリマー、例えば、スチレンの結
合したポリブタジェン、スチレン及びアクリロニトリル
の結合したポリブタジェン、スチレン及びアルキルアク
リレート又はアルキルメタクリレートの結合したポリブ
タジェン、スチレン及びアクリロニトリルの結合したエ
チレン−プロピレン−ジェンターポリマー。
スチレン及びアクリロニトリルの結合したポリアルキル
アクリレート又はポリアルキルメタクリレート、スチレ
ン及びアクリロニトリルの結合したアクリレート−ブタ
ジェンコポリマー、並びにこれらと4)に挙げたコポリ
マー、例えば、いわゆるABS−、MBS−、A8A−
若しくはAES−ポリマーとして知られるコポリマー混
合物。
& ハロゲン含有ポリマー、例えば、ポリクロロプレン
、塩素化ゴム、塩素化若しくはクロロスルホン化ポリエ
チレン、エピクロルヒドリンホモポリマー及びコーポリ
マー、特にノ・ロゲン含有ビニル化合物のポリマー、例
えば、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化
ビニル又はポリ弗化ビニリデン:並びにこれらのコポリ
マー、例えば、塩化ビニル/塩化ビニリデン、塩化ビニ
ル/酢酸ビニル又は塩化ビニリデン/酢酸ビニルコポリ
マーO 1α、β−不飽和酸及びその誘導体の様な七ツマ−と他
の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニト
リル/ブタジェンコポリマー、アクリロニトリル/アル
キルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル//・
ロゲン化ビニルコポリマー又はアクリロニトリル/アル
キルメタクリレート/ブタジェンターポリマー。
a ポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキサイ
ド若しくはポリプロピレンオキサイドの様な環状エーテ
ルのホモ−及びコポリマー、又は上記環状エーテルとビ
スグリシジルエーテルとのコポリマー。
9一方は末端水酸基を含有するポリエーテル、ポリエス
テル及びポリブタジェンから、他方は脂肪族又は芳香族
ポリイソシアネートから誘導されるポリウレタン、並び
にその前駆体010、天然のポリマー、例えば、セルロ
ース、天然ゴム、ゼラチン及びそれらを重合同族体とし
て化学変性した誘導体1例えば、酢酸セルロース、フロ
ヒオン酸セルロース、セルロースブチレート又はセルロ
ースエーテル、例えばメチルセルロース。
11、前記ポリマーの混合物、例えば: PP/EPD
M。
ポリアミド6/EPDM若しくはABS、 PVC/E
VA、PVC/ABS、PVC/MBS、PC/ABS
又はFB’rP/ABS。
12、純粋なモノマー化合物又はこれらの混合物である
天然及び合成有機材料、例えば、鉱油、動物及び植物脂
肪、油及びワックス、又は合成エステル(例えば、フタ
レート、アジペート。
ホスフェート又はトリメリテート)をベースとする油及
びワックス、並びに適当な重量比で混合された、合成エ
ステルと鉱油との混合物、例えば繊維紡績油として並び
に上記材料の水性エマルジョンとして使用し得る混合物
13、天然又は合成ゴムの水性エマルジョン、例えば、
天然ゴム−ラテックスまたはカルボキシ化スチレン/ブ
タジェンコポリマーのラテックス0 式Iのアルドースメルカプタンは実際には他の安定剤と
共に使用することができる。アルドースメルカプタンと
共に使用できる他の添加剤の例を下記に示す。
1、 酸化防止剤 1.1.  アルキル化された1価フェノール2.6−
ジー第6ブチルー4−メチルフェノール、2−第3ブチ
ル−4,6−シメチルフエノール、2,6−ジー第3ブ
チル−4−エチルフェノール、2.6−ジー第3ブチル
−4−n−ブチルフェノール、2,6−ジー第5ブチル
−4−イソブチルフェノール、2,6−ジ−シクロベン
チルー4−メチルフェノ−/L−,2−(α−メチルシ
クロヘキシル)−4,6−シメチルフエノール、2.6
−ジ−オクタデシル−4−メチルフェノ−A/、 2,
4.6− ) +)−シクロヘキシルフェノール、2.
6−ジー第3ブチル−4−メトキシメチルフェノール。
1.2.  アルキル化されたヒドロキノン、例えば2
.6−ジー第3ブチル−4−メトキシフェノール、2.
5−ジー第3ブチル−ヒドロキノン、2.5−ジー第3
アミル−ヒドロキノン、2.6−ジフェニル−4−オク
タデシルオキシフェノール0 1、!L  ヒドロキシル化されたチオジフェニルエー
テル 2.2′−チオ−ビス−(6−第3ブチル−4=メチル
フエノール)、2.2−チオ−ビス−(4−オクチルフ
ェノール)、4.4−チオ−ビス−(6−第3ブチル−
5−メチルフェノール)、4.4′−チオ−ビス−(6
−第6ブチルー2−メチルフェノール)。
1.4.  アルキリデン−ビスフェノール2.2′−
メチレン−ビス−(6−第6ブチルー4−)fルフェノ
ール)、2.2−メチレン−ビス(6−第3ブチル−4
−エチルフェノール)、2、ダーメチレンービスー〔4
−メチル−6−(α〜メチルシクロヘキシル)−フェノ
ール1,2゜2′−メチレン−ビス−(4−メチル−6
−シクロヘキシルフェノール)、2.2−メチレンービ
、<−(6−/ニルー4−メチルフェノール)。
2.2′−メチレン−ビス−(4,6−ジー第6プチル
フエノール)、2.2’−エチリデン−ビス−(4゜6
−ジー第3ブチルフエノール)、2.2−エチリデン−
ビスー−(6−第3ブチル−4−インブチルフェノール
)、2.2’−メチレン−ビス−〔6−(α−メチルベ
ンジル)−4−ノニルフェノール:]、]2.2−メチ
レンービスー6−(α。
α−ジメチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、4
.4−メチレン−ビス−(2,6−ジー第3ブチルフエ
ノール)、4.4−メチレン−ヒス−(6〜第3ブチル
−2−メチルフェノール)。
1.1−ビス−(5−第3ブチル−4−ヒドロキシ−2
−メチルフェニル)−ブタン、2,6−ジー(3−第3
ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシベンジル)−4−
メチルフェノール、1,1゜6−ドリスー(5−第3ブ
チル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−ブタン
、1.1−ビス−(5−第6ブチル−4−ヒドロキシ−
2−メチルフェニル) −3−n−ドデシルメルカプト
ブタン、エチレングリコール−ビス−[3,3−ニル)
−ブチレート〕、ジー(3−第5ブチル−4−ヒドロキ
シ−5−メチルフェニル)−ジシクロペンタジェン、 
ジー〔2−(3−第3 プチル−2−ヒドロキシ−5′
−メチル−ベンジル)−6−第5ブチル−4−メチルフ
ェニル〕テレフタレート。
1.5、 ベンジル化合物 1.3.5−トリー(3,5−ジー第3ブチル−4−ヒ
ドロキシベンジル)−2,4,6−)リスチルベンゼン
、ジー(5,5−ジー第3ブチル−4−粋ドロキシベン
ジル)スルフィド、3.5−ジー第3ブチル−4−ヒド
ロキシベンジル−メルカプト酢酸イソオクチルエステル
、ビス−(4−第3ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−
ジメチルベンジル)−ジチオールテレフタレート、1゜
3.5−トリス−(3,5−ジー第3ブチル−4−ヒド
ロキシベンジル)−イソシアヌレート。
1.3.5−)リス−(4−第3ブチル−3,−ヒドロ
キシ−2,6−ジメチルベンジル)−イソシアヌレート
、3,5−ジー第3ブチル−4−ヒドロキシペンシル−
燐酸ジオクタデシルエステル、595−シー985ブチ
ル−4−ヒドロキシベンジル−燐酸モノエチルエステル
のカルシウム塩・1.6  アシルアミノフェノール 
 、4−ヒドロキシ−ラウリル酸アニリド、4−ヒドロ
キシ−ステアリン酸アニリド、2.4−ビス−オクチル
メルカプ)−6−(3,5−ジー第3フチルー4−ヒド
ロキシアニリノ) −S−) 1jアジン、オクチル−
N−(3,5−ジー第3ブチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)−カルバメー)01.7.  β−(3,5−ジー
□第3ブチルー4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸
の1価または多価アルコール、例えばメタノール、オク
タデカノール%1.6−ヘキサンジオール、ネオペンチ
ルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレン
グリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリ
トール、トリスーヒドロキシエチルイソシプヌレート、
ジヒドロキシエチルオキサル酸ジアミドとのエステル■ 1、a  β−(5−第3ブチル−4−ヒドロキシ−3
−メチルフェニル)プロピオン酸の1価または多価アル
コール、例えばメタノール、オクタデカノール、1,6
−ヘキサンジオール、ネオペンチルクリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス−ヒト
−キシエチルインシアヌレート、ジ゛ヒドロキシエチル
オキサル酸ジアミドとのニス亨ル0 1.9  β−(3,5−ジー第3ブチル−4−ヒドロ
キシフェニル)プロピオン酸゛アミド、例えば’ N、
N−ジー(6,5−ジー第3ブチル−4−ヒドロキシフ
ェニルプロピオニル)へキサメチレンシア゛ミン、N、
N’−ジー(3,5−ジー第3ブチル−4−ヒドロキシ
フェニルプロピオニル)トリメチレンジアミン、N消−
ジー(3,5−ジー第3ブチル−4−ヒドロキシフェニ
ルプロピオニル)ヒドラジン。
2 紫外線吸収剤及υ晃安定剤 2.1.2−02′−ヒトiキシフェニ′A/)−ベン
ズトリアゾールの例えば5′−メチル−、3’、 5’
−ジー第3ブチル−1゛5′−第3ブチル−15′−(
1,’1. s、 s−テトラメチルブチル)−15−
クロロ−5′、ダーレー第3ブチルー15−クロロ−3
′−第5ブチル−♂−メチルー13′−第2ブチルーダ
−第5ブチル−1l−オクトキシ−1s / 、  s
 f−一一第3アミル−13/ 、  5 /−ビス−
(*、g−ジメチルベンジル)−誘導体。
2、’2. 2−ヒドロ岑ジベンゾフェノンの、 例、
tば4−ヒドロキシ−1j−メトキシ−14−オクトキ
シ−14−デシぶオキシ−14−ドデシルオキシ−14
−べ/ジルオキシー14.2’、 4’−トリヒドロキ
シ−及ヒ2′−ヒドロキシ−4゜4′−ジメトギシー誘
導体。
゛例えば4−第3ブチル−フェニルサリチレート、フェ
ニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジ
ベンゾイルレゾルシノール、ビス−(4−第5ブチルベ
ンゾイル)−レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノー
ル% s、s−ジー第5ブチル−4−ヒドロキシ安息香
酸2,1−ジー第3ブチル−フェニルエステルs及び5
゜5−ジー第3ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸ヘキサ
デシルエステル。
2.4. 7クリレート、例えば−一シアノfJ、  
p−ジフェニル−アクリル酸エチルエステルまたはイソ
オクチルエステル、a−カルボメトキシ−シンナミル酸
メチルエステル、α−シアツー−−メチル−p−メトキ
シ−シンナミル酸メチルエステルまタハフチルエステル
、−一カルボメトキシーp−メトキシーシンナミル酸メ
チルエステル、N−(#−カルボメトキシーp−シアノ
ビニル)−2−メチル−インドリン。
2.5.  ニッケル化合物、例えば2,2−チオ−ビ
ス−(4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フ
ェノール〕の、場合によりn−ブチルアミン、トリエタ
ノールアミンまたはN−シクロヘキシル−ジ−エタノー
ルアミンのような他の配位子を含む1:1錯体または1
:2錯体などのニッケル錯体、ニッケルジブチルジチオ
カルバメート、4−ヒドロヤシ−5,5−ジー第5ブチ
ル−ベンジル−ホスホン酸のモノアルキルエステル例え
ばメチルまたはエチルエステルのニッケル塩、ケトキシ
ムのニッケル錯体例えば2−ヒドロキシ−4−メチル−
フェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯体、並びに
場合によっては他の配位子を含む1 フェニル−4−2
ウロイル−5−ヒドロキシ、−ピラゾールのニッケル錯
体。
2、直  立体障害アミン、例えばビス−(2,2゜6
.6−チトラメチルビペリジル)セバケート、ビス−(
1,2e 2? 6# 6−ペンタメチルピペリジル)
セバケート、n−ブチル−3,5−ジー第3ブチル−4
−ヒドロキシベンジル−マロン酸ビス−(1,2,2,
6,6−ペンタメチルピペリシル)エステル、1−とド
ロキシエチル−2゜2、6.6−テトラメチル−4−ヒ
ドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成物及びN、
N−(2,2,6,6−チトラメチルピベリジル)−へ
キサメチレンジアミンと4−第3オクチルアミノ−2,
6−ジクロロ−1,5,5−5−)リアジンとの縮合生
成物、トリス−(2,2,6,6−チトラメチルビベリ
ジル)ニトリロトリアセテート、テトラキス−(2,2
,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,2,
3,4−ブタン−テトラカルボン酸% 1.1’−(1
,2−エタンジイル)−ビス−(5,5,5,5−テト
ラメチルピペラジノン)。
2.7.  シーウ酸ジアミド、例えば4,4′−ジ−
オクチルオキシ−オキサニリド、2.2’−シーオクチ
ルオキシ−5,ジージー第3ブチルーオキサニリド、2
.2’−ジ−ドデシルオキシ−5゜5′−ジー第3ブチ
ル−オキサニリド、2−エトキシ−2′−エチル−オキ
4二リド、N、 N’−ビス−(3−ジメチルアミノプ
ロピル)−オキサルアミド、2−エトキシ−5−第3ブ
チル−2′−エテルオキサニリド及びこれと2−エトキ
シ−2′−エテル−5,4′−ジー第3ブチルオキサニ
リドとの混合物並びにオルト−及びパラ−メトキク−及
び〇−及びp−エトキシー二置換オキサニリドの混合物
五 金属不活性化剤、例えばN、N’−ジフェニルシェ
ラ酸ジアミド、N−サリチラルーN′−サリチロイルヒ
ドラジン、N、 N’−とスーサリチロイルヒド2ジン
、N、N’−ビス−(5,5−シー1tg5フチルー4
−ヒドロキシフェニルグロビオニル)−ヒドラジン、5
−サリチロイルアミノ−1,2,4−)リアゾール、ビ
ス−ベンジリデン−シェラ酸ジヒドラジド。
4、 ホスフィツト及びホスホナイト、例えばトリフェ
ニルホスフィツト、ジフェニルアルキルホスフィツト、
フェニルジアルキルホスフィツト、トリー(ノニルフェ
ニル)ホスフィツト、トリラウリルホスフィツト、トリ
オクタデシルホスフィツト、ジステアリルーペンタエリ
トリトールジホスフィット、トリス−(2,4−ジー第
3ブチルフエニル)ホスフィツト、ジインデシルペンク
エリトリチルジホスフィット、シ(2a 4  v  
11E S フチルフェニル)−ペンタエリトリチルジ
ホスフィット、トリステアリル−ソルビトールトリホス
フィツト、テトラキス−(2,4−ジー第5ブチルフエ
ニル)−4゜4’−シyエニリレンジホスホナイト。
五 過酸化物分解化合物、例えば−一チオージグロピオ
ン酸のエステル、例としてはラウリル、ステアリル、ミ
リスチルまたはトリデシルエステル、メルカプトベンズ
イミダゾール、または2−メルカプトベンズイミダゾー
ルの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミド酸亜鉛、ジオク
タデシルジスルフィド及びペンタエリトリチルテトラキ
ス−(β−ドデシルメルカプト)プロピオネート。
& ポリアミド安定剤、例えば沃化物及び/または燐化
合物と共に用いる゛銅塩及び2価マンガンの塩。
l 塩基性補助安定剤1例えばメラミン、ポリビニルピ
ロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート
、尿素誘導体、ヒト2ジン誘導体、アミン、ポリアミド
、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩及びアル
カリ土類金属塩、例えばステアリン酸カルシウム、ステ
アリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム、リシノール
酸ナトリウム及びパルミチン酸カリウム、ピロカテコー
ルアンチモン“またはピロカテコールすず。
a 造核剤、例えば4−第5ブチル安息香酸、アジピン
、酸、ジフェニル酢酸。
2 充填剤及び補彌剤、例えば炭酸カルシウム。
珪酸塩、ガラス繊維、石綿、タルク、カオリン、雲母、
硫酸バリウム、金属酸化物及び金属水酸化物、カーボン
ブラック、黒鉛。
1α 他の添加剤、例えば可塑剤、!?IM%乳化剤、
顔料、螢光増白剤、消炎剤、静電防止剤及び発泡剤。
式I(7)フルドースメルカプタールは、鉱物性及び合
成潤滑油、油もしくは水もしくはそれらの混合物をベー
スとしていてもよい圧媒液、並びに潤滑グリースのj添
、泗剤として適している。
該化合物は多目的添加剤として使用されるが、特に腐蝕
防止及び酸化防止剤として作用する。
さ゛らに該化合物は、耐高圧性、耐摩耗性、及び分散性
を改′良し、接着剤として使用した場合に、油のしたた
シ及びはね返シを防ぐ。
下記実施例によシ本発明のフルドースメルカプタールの
製造法をさらに詳細に説明する。
一般実施例A 2倍モル量のメルカプタンをアルドースに添加し、続い
て50嗟溶液を得るのに充分な量のトリフルオロ酢酸を
添加する。得られた透明な溶液を室温で放置し、反応の
経過をSHの定量によシ確認する。SH量の減少が止ま
った後、下記に示す3つの方法Al g AI及びA3
により反応を行なうことができる。
Al:反応生成物を水で沈殿゛させ、得られた固体物質
を吸引して戸取し、その後繰シ返して水洗する。その後
、残渣を適当な有機溶媒から再結晶する。
入;反応混合物にジエチルエーテルを添加する:続いて
、水を二層になるまで添加する。その後、水層を分離し
て、有機層を炭酸水素す) IJウム水水溶液部処理る
。硫酸す) IJJウム乾燥した後、透明になるまで濾
過し、溶媒をロータリーエバポレーターで留去し、残渣
を適当な溶媒から再結晶する、  。
As: )リフルオロ酢酸をロータリーエバポレーター
で留去し、残渣を適当な有機溶媒から再結晶する。
D−(+)グルコース36重量部、2−メルカプトエタ
ノール51重量部、レワソルプ(LEWA−8ORB)
AC10/H16重量部、並びに水30重量部を45〜
50℃で8ないし12時間攪拌する。反応の経過を8H
の定量によシ確認する。
反応完了後、水100 重量部を混合物に添加し、濾過
して樹脂を取シ除き、水100 重量部で洗浄して、併
せたF液をロータリーエバポレーターで濃縮する。得ら
□れた残渣57.8 g  をエタノール150W11
から再結ムする。
収量:融点84〜86℃の白色結晶である下記化合物2
a3重量部(理論量の約45チ)D −(+)グルコー
ス200g12−メルカグトエタノール156gルワソ
ルブ(LEWASORB)AC10/H156g 及び
メタノール150gの混合物を45〜50℃で6ないし
12時間、攪拌しながら加熱する。反応が完結した後、
メタノール400dを反応混合物に添加し、激しい攪拌
を10分間続けて、固体物質が沈殿した後、上澄み液を
デカントする。この操作をメタノール200dを用いて
繰り返す。併せたメタノール溶液をロータリーエバポレ
ーターで濃縮し、未反応の2−メルカプトエタノールを
油ポンプを用いて留去する。
収量: 294g(理論量の約92%)この化合物は結
晶化する傾向が低いので約50チの水溶液として製造す
ると有利である。
反応容器に残存する触媒を用いて、上記方法による反応
を繰り返して実施し、同じ収率を得ることができた。
実施例2〜14ニ一般実施例人に記載した方法により、
下記に示す第1表に挙げた化合物を実施例1の化合物に
加えて製造することができる。
下記の施用実施例によシ、本発明による添加剤を含有す
る物質を実際に施用して得られる結果をさらに詳細に説
明する。
259175−油及びグリースのための極圧及び耐摩耗
潤滑油試験用の四球試験機)を用いて下記の値を得た。
1、  w、L、=融着荷重(Weld Load )
 :  これは、4個の球が10秒以内に融着する荷重
である。
2、  W、S、D、=摩耗直径(B):これは40O
Nで10分分間型を加えたときの平均摩耗直径である。
添加剤(実施例層2及び1)の有効性を試験するための
試験流体として、錆防止剤としての2゜4.6−)リス
−(5′−カルボキシペンチルアミノ)−1,3,5−
)リアジンα75 重量%及びpHt−a 5にするの
に充分な量のトリエタノールアミンを含有する脱イオン
水を使用する。
添加剤(実施例41)の有効性試験のための試験流体と
して、 pH9,4の脱イオン水を単独で使用する。
第2表 rt)  による摩耗試験機を用いて調べる。(ンイヘ
ルト摩耗試験DBGM 1749247 )この摩耗試
験機において、きつく締めたシリンダーを二重レバーシ
ステムによシ回転すへl)リングにプレスし、その下か
ら3分の1を耐摩耗性を調べる試験流体に浸漬する。リ
ングを回転したときに生じる摩耗の面積はシリンダー上
の流体の耐摩耗性に依存し、その程度は試験流体の耐力
に依存している。
装置の試験条件 流体の量: 約25m1 試験部品:  リング及びローラー、交叉軸すベシ率:
  i、70m/sec 試験時間: 横送シ距離約100m リング及びローラー材料: スチール、焼入鋼垂直荷重
: 15N荷重 摩擦の種類: すベシ摩擦 測定する値; 摩耗面積(−) 添加剤(実施例肩2及び7)の有効性を試験するための
試験流体として、錆防止剤としての2゜’t6)!Jス
ス−5′−力ルボキシペンチルアミノ)−1,3,5−
)リアジンαフジ重量%及−びpHをa5にするのに充
分な量のトリエタノールアミンを含有する脱イオン水を
使用する。
添加剤(実施例ム1)の有効性試験のための試験流体と
して、pH9,4の脱イオン水を単独で使用する。
試験流体の有効性を示すために、脱イオン水50%とエ
タノール509gとからなる対照流体についてライヘル
) (Re1chert )  試験を実施し、得られ
た値を示す:この値は28ないし5〇−の範囲内である
第3表 施用実施例3:腐蝕防止作用をDIN51s6o/II
E2部による“シェービング フィルター ペーパー法
“により調べる。この方法では、特に試験すべき添加剤
を含有する混合物を、特定の説明書く従ってビーカ中で
水を用いて製造する。
円形F紙上のねずみ鋳鉄シェービングを製造したばかり
の混合物で湿らせる。その後、べ) IJ皿中で室温で
2時間暴露し、続いて円形p紙の腐蝕の徴候を視覚的に
調べる。
腐蝕の度合いを表に基づいて評価する。
(DIN 51s6o/第2部参照)Od腐蝕していな
いことを意味し、1,2.5及び4と増えるに従って腐
蝕の度合いが増す。添加剤(実施例42及び7)の有効
性を試験するための試験流体として、錆防止剤としての
2.4.6−)リス−(5′−カルボキシペンチルアミ
ノ) −1,5゜5−トリアジンcL75重量−及びp
Hをa5にするのに充分な量のトリエタノールアミンを
含有する脱イオン水を使用する。添加剤(実施例41の
有効性試験のための試−流体として5pH9,4の脱イ
オン水を単独で使用する。
施用実施例4:耐熱性試験 特定の添加剤の耐熱性試験のために一定の高温状態にお
ける試験シートの変色を時間の関数として調べる。
下記の配合例に従って試験シートを製造する。
ツルクイック(SOLVIC)246 GA    1
oα00部 ゛レオプラスト(REOPLA8T)s9
     400部ステアリン酸カルシウム     
      (L35部ステアリン酸亜鉛      
        α15部アーガスタプ(IRGAST
AB)’CHsoo    α55部試験物質    
     X部(2−5皿り試験シートはロールミルに
より180℃ で製造する。シート材料の厚さはα5i
flである。
同じ寸法のシートの切片を恒温(180℃)の加熱室に
保持する。
一定期間(第5表参照)ごとに試験片の変色を調べる。
試験は着色が著しく変化して暗色になるまで行なう。光
学的な比較により、安定剤の有効性を判定することがで
きる。
光学的な比較はDIN 6167 (A8TM D 1
925−70)による黄色度指数の測定により行なわれ
る。

Claims (15)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)次式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、 nは2ないし6の整数を表わすことができ、そして R^1及びR^2は同一又は異なって、それぞれ未置換
    、置換又は−O−若しくは−S−によって中断された炭
    素原子数1ないし18のアルキル基、又は次式 −(CH_2)_r−CO−N(炭素原子数1ないし1
    7のアルキル)_2(ただし、rは1又は2を表わす。 )、又は フェニル基、ベンジル基又は−(CH_2)_r−CO
    −OR^3(ただし、rは1又は2を表わすことができ
    、そしてR^3はアルカリ金属又は炭素原子数1ないし
    14のアルキル基を表わす。)を表わし;また、 R^1及R^2は−CH_2−CH(OH)−R^4(
    ただし、R^4は水素原子、又は未置換若しくは−OH
    により置換された炭素原子数1ないし16のアルキル基
    、又は−CH_2−Y−(炭素原子数1ないし15のア
    ルキル)を表わし、Yは−O−又は−S−を表わす。)
    を表わし;又は R^1及びR^2は一緒になって−(CH_2)_m−
    (ただし、mは2ないし4の整数を表わすことができる
    。)を形成する。〕で表わされる化合物を含む有機材料
  2. (2)前記式 I において、 nが3ないし6の整数を表わすことができ、そして R^1及びR^2が同一で、未置換又は−O−若しくは
    −S−によって中断された炭素原子数1ないし16のア
    ルキル基、又は フェニル基、ベンジル基又は−(CH_2)_r−CO
    −O−R^3(ただし、rは1又は2を表わすことがで
    き、そしてR^3はアルカリ金属を表わす。)を表わし
    ;又は R^1及びR^2が−CH_2−CH(OH)−R^4
    (ただし、R^4は水素原子又は炭素原子数1ないし1
    4のアルキル基又は−CH_2−O−(炭素原子数1な
    いし13のアルキル)を表わす。)を表わすか;又は R^1及びR^2が一緒になって−(CH_2)_m−
    (ただし、mは2ないし4の整数を表わすことができる
    。)を形成する化合物を含む特許請求の範囲第1項記載
    の有機材料。
  3. (3)前記式 I において、 nが3ないし6の整数を表わすことができ、そして R^1及びR^2が同一で炭素原子数8ないし16のア
    ルキル基又は−CH_2−O−(炭素原子数7ないし1
    5のアルキル)、フェニル基、ベンジル基又は−CH_
    2−COOK、−CH_2−COONa又は−CH_2
    −CH_2−COOKを表わし;又はR^1及びR^2
    が−CH_2−CH(OH)−R^4(ただし、R^4
    は水素原子又は炭素原子数6ないし14のアルキル基又
    は−CH_2−O−(炭素原子数5ないし13のアルキ
    ル)を表わす。)を表わし;又は R^1又はR^2が一緒になって−(CH_2)_m−
    (ただし、mは2ないし4の整数を表わすことができる
    。)を形成する化合物を含む特許請求の範囲第2項記載
    の有機材料。
  4. (4)次式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、 nは2ないし6の整数を表わし、そして R^1及びR^2は同一又は異なって、それぞれ枝分か
    れ鎖の炭素原子数5ないし18のアルキル基、−(CH
    _2)_r−CO−O−R^3(ただし、rは1又は2
    を表わすことができ、そしてR^3はアルカリ金属又は
    炭素原子数1ないし14のアルキル基を表わす。)、又
    は −CH_2−CH(OH)−R^4(ただし、R^4は
    水素原子、又は未置換若しくは−OHによって置換され
    た炭素原子数1ないし16のアルキル基、又は−CH_
    2−Y−(炭素原子数1ないし15のアルキル)を表わ
    し、Yは−O−又は−S−を表わす。)を表わす。〕で
    表わされる化合物。
  5. (5)前記式 I において、 nが2ないし6の整数を表わし、そして R^1及びR^2が同一又は異なって、それぞれ−(C
    H_2)_r−CO−O−R^3(ただし、rは1又は
    2を表わすことができ、そしてR^3はアルカリ金属又
    は炭素原子数1ないし14のアルキル基を表わす。)、
    又は、 −CH_2−CH(OH)−R^4(ただし、R^4は
    水素原子、又は未置換若しくは−OHによって置換され
    た炭素原子数1ないし16のアルキル基、又は−CH_
    2−Y−(炭素原子数1ないし15アルキル)を表わし
    、Yは−O−又は−S−を表わす。)を表わす特許請求
    の範囲第4項記載の化合物。
  6. (6)前記式 I において、 nが3ないし6の整数を表わし、そして R^1及びR^2が同一で、−CH_2−CH−〔(C
    H_2)_q−CH_3〕〔(CH_2)_q_+_2
    −CH_3〕(ただし、qは1ないし5を表わすことが
    できる。)、又は −(CH_2)_r−CO−O−R^3(ただし、rは
    1又は2を表わすことができ、そしてR^3はアルカリ
    金属を表わす。)、又は −CH_2−CH(OH)−R^4(ただし、R^4は
    水素原子又は炭素原子数1ないし14のアルキル基又は
    −CH_2−O−(炭素原子数1ないし13のアルキル
    )を表わす。)を表わす特許請求の範囲第4項記載の化
    合物。
  7. (7)前記式 I において、 nが4ないし6の整数を表わすことができ、そして R^1及びR^2が同一で、−2−エチル−ヘキシル、
    −2−ブチル−オクチル、−2−ヘキシル−デシル、−
    CH_2−COOK−CH_2−COONa又は−CH
    _2−CH_2−COOKを表わし;又はR^1及びR
    ^2が−CH_2−CH(OH)−R^4(ただし、R
    ^4は水素原子、又は炭素原子数6ないし14のアルキ
    ル基又は−CH_2−O−(炭素原子数5ないし13の
    アルキル)を表わす。)を表わす特許請求の範囲第6項
    記載の化合物。
  8. (8)次式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、 nは2ないし6の整数を表わすことができ、そして R^1及びR^2は同一又は異なって、それぞれ未置換
    、置換又は−O−若しくは−S−によって中断された炭
    素原子数1ないし18のアルキル基、又は次式 −(CH_2)_r−CO−N(炭素原子数1ないし1
    7のアルキル)_2(ただしrは1又は2を表わす。)
    又は フェニル基、ベンジル基又は−(CH_2)_r−CO
    −OR^3(ただし、rは1又は2を表わすことができ
    、そしてR^3はアルカリ金属又は炭素原子数1ないし
    14のアルキル基を表わす。)を表わし;また、 R^1及R^2は−CH_2−CH(OH)−R^4(
    ただし、R^4は水素原子又は未置換若しくは−OHに
    より置換された炭素原子数1ないし16のアルキル基、
    又は−CH_2−Y−(炭素原子数1ないし15のアル
    キル)を表わし、Yは−O−又は−S−を表わす。)を
    表わし;又は R^1及びR^2は一緒になって−(CH_2)_m−
    (ただし、mは2ないし4の整数を表わすことができる
    。)を形成する。〕で表わされる化合物を添加剤として
    潤滑剤に用いる方法。
  9. (9)前記式 I において、 nが2ないし6の整数を表わし、そして R^1及びR^2が同一又は異なって、それぞれ枝分か
    れ鎖炭素原子数5ないし18のアルキル基、−(CH_
    2)_r−CO−O−R^3(ただし、rは1又は2を
    表わすことができ、そしてR^3はアルカリ金属又は炭
    素原子数1ないし14のアルキル基を表わす。)、又は −CH_2−CH(OH)−R^4(ただし、R^4は
    水素原子、又は未置換若しくは−OHによって置換され
    た炭素原子数1ないし16のアルキル基、又は−CH_
    2−Y−(炭素原子数1ないし15のアルキル)を表わ
    し、Yは−O−又は−S−を表わす。)を表わす化合物
    を添加剤として潤滑剤に用いる特許請求の範囲第8項記
    載の方法。
  10. (10)次式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、 nは2ないし6の整数を表わすことができ、そして R^1及びR^2は同一又は異なって、それぞれ未置換
    、置換又は−O−若しくは−S−によって中断された炭
    素原子数1ないし18のアルキル基、又は次式 −(CH_2)_r−CO−N(炭素原子数、ないし1
    7のアルキル)_2(ただしrは1又は2を表わす。)
    、又は フェニル基、ベンジル基又は−(CH_2)_r−CO
    −OR^3(ただし、rは1又は2を表わすことができ
    、そしてR^3はアルカリ金属又は炭素原子数1ないし
    14のアルキル基を表わす。)を表わし;また、 R^1及びR^2は−CH_2−CH(OH)−R^4
    (ただし、R^4は水素原子又は未置換若しくは−OH
    により置換された炭素原子数1ないし16のアルキル基
    、又は−CH_2−Y−(炭素原子数1ないし15のア
    ルキル)を表わし、Yは−O−又は−S−を表わす。)
    を表わし;又は R^1及びR^2は一緒になって−(CH_2)_m−
    (ただし、mは2ないし4の整数を表わすことができる
    。)を形成する。〕で表わされる化合物を添加剤として
    含む潤滑剤。
  11. (11)前記式 I において nが2ないし6の整数を表わし、そして R^1及びR^2が同一又は異なって、それぞれ枝分か
    れ鎖炭素原子数5ないし18のアルキル基、−(CH_
    2)_r−CO−O−R^3(ただし、rは1又は2を
    表わすことができ、そしてR^3はアルカリ金属又は炭
    素原子数1ないし14のアルキル基を表わす。)、又は −CH_2−CH(OH)−R^4(ただし、R^4は
    水素原子、又は未置換若しくは−OHによって置換され
    た炭素原子数1ないし16のアルキル基、又は−CH_
    2Y−(炭素原子数1ないし15のアルキル)を表わし
    、Yは−O−又は−S−を表わす。)を表わす化合物を
    添加剤として含む特許請求の範囲第10項記載の潤滑剤
  12. (12)次式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、 nは2ないし6の整数を表わすことができ、そして R^1及びR^2は同一又は異なって、それぞれ未置換
    、置換又は−O−若しくは−S−によって中断された炭
    素原子数1ないし18のアルキル基、又は次式 −(CH_2)_r−CO−N(炭素原子数1ないし1
    7のアルキル)_2(ただし、rは1又は2を表わす。 )、又は フェニル基、ベンジル基又は−(CH_2)_r−CO
    −OR^3(ただし、rは1又は2を表わすことができ
    、そしてR^3はアルカリ金属又は炭素原子数1ないし
    14のアルキル基を表わす。)を表わし;また、 R^1及びR^2は−CH_2−CH(OH)−R^4
    (ただし、R^4は水素原子又は未置換若しくは−OH
    により置換された炭素原子数1ないし16のアルキル基
    、又は−CH_2−Y−(炭素原子数1ないし15のア
    ルキル)を表わし、Yは−O−又は−S−を表わす。)
    を表わし;又は R^1及びR^2は一緒になって−(CH_2)_m−
    (ただし、mは2ないし4の整数を表わすことができる
    。)を形成する。〕で表わされる化合物を安定剤として
    プラスチックに用いる方法。
  13. (13)前記式 I において、 nが2ないし6の整数を表わし、そして R^1及びR^2が同一又は異なって、それぞれ枝分か
    れ鎖炭素原子5ないし18のアルキル基、−(CH_2
    )_r−CO−O−R^3(ただし、rは1又は2を表
    わすことができ、そしてR^3はアルカリ金属又は炭素
    原子数1ないし14のアルキル基を表わす。)、又は −CH_2−CH(OH)−R^4(ただし、R^4は
    水素原子、又は未置換若しくは−OHによって置換され
    た炭素原子数1ないし16のアルキル基、又は−CH_
    2−Y−(炭素原子数1ないし15のアルキル)を表わ
    し、Yは−O−又は−S−を表わす。)を表わす化合物
    を安定剤としてプラスチックに用いる特許請求の範囲第
    12項記載の方法。
  14. (14)次式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、 nは2ないし6の整数を表わすことができ、そして R^1及びR^2は同一又は異なって、それぞれ未置換
    、置換又は−O−若しくは−S−によって中断された炭
    素原子数1ないし18のアルキル基、又は次式 −(CH_2)_r−CO−N(炭素原子数1ないし1
    7のアルキル)_2(ただしrは1又は2を表わす。)
    、又は フェニル基、ベンジル基又は−(CH_2)_r−−C
    O−OR^3(ただし、rは1又は2を表わすことがで
    き、そしてR^3はアルカリ金属又は炭素原子数1ない
    し14のアルキル基を表わす。)を表わし;また、 R^1及びR^2は−CH_2−CH(OH)−R^4
    (ただし、R^4は水素原子又は未置換若しくは−OH
    により置換された炭素原子数1ないし16のアルキル基
    、又は−CH_2−Y−(炭素原子数1ないし15のア
    ルキル)を表わし、Yは−O−又は−S−を表わす。)
    を表わし;又は R^1及びR^2は一緒になって−(CH_2)_m−
    (ただし、mは2ないし4の整数を表わすことができる
    。)を形成する。〕で表わされる化合物を安定剤として
    含むプラスチック。
  15. (15)前記式 I において、 nが2ないし6の整数を表わし、そして R^1及びR^2が同一又は異なって、それぞれ枝分か
    れ鎖炭素原子数5ないし18のアルキル基、−(CH_
    2)_r−CO−O−R^3(ただし、rは1又は2を
    表わすことができ、そしてR^3はアルカリ金属又は炭
    素原子数1ないし14のアルキル基を表わす。)、又は −CH_2−CH(OH)−R^4(ただし、R^4は
    水素原子、又は未置換若しくは−OHによって置換され
    た炭素原子数1ないし16のアルキル基、又は−CH_
    2−Y−(炭素原子数1ないし15のアルキル)を表わ
    し、Yは−O−又は−S−を表わす。)を表わす化合物
    を安定剤として含む特許請求の範囲第14項記載のプラ
    スチック。
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