JPH0570396A - ３−ベンジルアセチルアセトンの製造方法 - Google Patents
３−ベンジルアセチルアセトンの製造方法Info
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- JPH0570396A JPH0570396A JP3234811A JP23481191A JPH0570396A JP H0570396 A JPH0570396 A JP H0570396A JP 3234811 A JP3234811 A JP 3234811A JP 23481191 A JP23481191 A JP 23481191A JP H0570396 A JPH0570396 A JP H0570396A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 ３−ベンジルアセチルアセトンを高収率で得
る製造方法 【構成】 塩化ベンジルとアセチルアセトンとを塩基の
存在下で、溶媒ジメチルスルホキシド又はジメチルアセ
トアミド中反応させ、３−ベンジルアセチルアセトンを
得る。
る製造方法 【構成】 塩化ベンジルとアセチルアセトンとを塩基の
存在下で、溶媒ジメチルスルホキシド又はジメチルアセ
トアミド中反応させ、３−ベンジルアセチルアセトンを
得る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は塗料の製造において中間
体として有用な３−ベンジルアセチルアセトンの製造方
法に関する。
体として有用な３−ベンジルアセチルアセトンの製造方
法に関する。
【０００２】
【従来技術および発明が解決しようとする課題】従来、
３−ベンジルアセチルアセトンの製造方法としては、臭
化ベンジルとアセチルアセトンのコバルト錯体との反応
方法（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．１９８８年
ｐ１４６５）あるいは、ベンジルアルコールとアセチル
アセトンのコバルト錯体との反応方法（Ａｎ．Ｑｕｉ
ｍ．ＳｅｒＣ（１）１９８３年ｐ１５）等があるが、得
られた３−ベンジルアセチルアセトンも金属錯体を作り
やすく、着色、品質低下を引き起こすため、金属を除去
する等の後処理が問題をとなる更に原料であるアセチル
アセトンのコバルト錯体を別途入手するか、製造しなけ
ればならない。
３−ベンジルアセチルアセトンの製造方法としては、臭
化ベンジルとアセチルアセトンのコバルト錯体との反応
方法（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．１９８８年
ｐ１４６５）あるいは、ベンジルアルコールとアセチル
アセトンのコバルト錯体との反応方法（Ａｎ．Ｑｕｉ
ｍ．ＳｅｒＣ（１）１９８３年ｐ１５）等があるが、得
られた３−ベンジルアセチルアセトンも金属錯体を作り
やすく、着色、品質低下を引き起こすため、金属を除去
する等の後処理が問題をとなる更に原料であるアセチル
アセトンのコバルト錯体を別途入手するか、製造しなけ
ればならない。
【０００３】塩化ベンジルとアセチルアセトンとを炭酸
カリウムの存在下、ジメチルホルムアミド溶媒中出反応
（Ｈｕａｘｕｅ Ｘｕｅｂａｏ １９８６年ｐ４６６）
が知られているが、反応収率が４９．５％と低く、高反
応収率の方法、開発されることが望まれていた。
カリウムの存在下、ジメチルホルムアミド溶媒中出反応
（Ｈｕａｘｕｅ Ｘｕｅｂａｏ １９８６年ｐ４６６）
が知られているが、反応収率が４９．５％と低く、高反
応収率の方法、開発されることが望まれていた。
【０００４】
【発明の構成】本発明者らは、鋭意研究を行った結果、
塩化ベンジルとアセチルアセトンとを塩基の存在下、ジ
メチルスルホキシド又はジメチルアセトアミドの溶媒中
で反応させることによって高収率で３−ベンジルアセチ
ルアセトンを製造できることを見い出し、課題を解決す
ることができた。
塩化ベンジルとアセチルアセトンとを塩基の存在下、ジ
メチルスルホキシド又はジメチルアセトアミドの溶媒中
で反応させることによって高収率で３−ベンジルアセチ
ルアセトンを製造できることを見い出し、課題を解決す
ることができた。
【０００５】本発明に用いられる塩基は、如何なる塩基
でも良いが好ましい塩基としては、アルカリ金属の炭酸
塩を上げることができる。塩基の量は塩化ベンジルとア
セチルアセトンとの反応によって生成する塩化水素を捕
捉し、反応を進行させる程度で良く、従って塩化ベンジ
ルの当量またはそれ以上であれば良い。
でも良いが好ましい塩基としては、アルカリ金属の炭酸
塩を上げることができる。塩基の量は塩化ベンジルとア
セチルアセトンとの反応によって生成する塩化水素を捕
捉し、反応を進行させる程度で良く、従って塩化ベンジ
ルの当量またはそれ以上であれば良い。
【０００６】本発明において、反応は温和な条件で行う
ことができる。反応温度を高くし過ぎると溶媒中に溶解
する塩基の量が多くなり、塩化ベンジルと反応し反応収
率を下げる原因ともなり、又低くしすぎると塩化ベンジ
ルとアセチルアセトンとの反応速度が低下し、塩化ベン
ジルが塩基と反応し、反応収率を下げる原因となると推
定される。反応温度が８０〜１２０℃好ましい。好まし
い反応方法はジメチルホキシド又はジメチルアセトアミ
ドにアセチルアセトンと塩基を仕込み、これに塩化ベン
ジルを添加することである。反応を完結させるために添
加後少なくとも３０分以上反応系を反応温度に保つこと
が好ましい。
ことができる。反応温度を高くし過ぎると溶媒中に溶解
する塩基の量が多くなり、塩化ベンジルと反応し反応収
率を下げる原因ともなり、又低くしすぎると塩化ベンジ
ルとアセチルアセトンとの反応速度が低下し、塩化ベン
ジルが塩基と反応し、反応収率を下げる原因となると推
定される。反応温度が８０〜１２０℃好ましい。好まし
い反応方法はジメチルホキシド又はジメチルアセトアミ
ドにアセチルアセトンと塩基を仕込み、これに塩化ベン
ジルを添加することである。反応を完結させるために添
加後少なくとも３０分以上反応系を反応温度に保つこと
が好ましい。
【０００７】
【発明の効果】本発明の方法によれば、３−ベンジルア
セチルアセトンを高収率出得ることができる。
セチルアセトンを高収率出得ることができる。
【０００８】以下に、実施例に基ずいて本発明をより詳
細に説明するが、本発明は実施例により制限されるもの
ではない。
細に説明するが、本発明は実施例により制限されるもの
ではない。
【０００９】
【実施例１】アセチルアセトン１８４．２ｇ（１．８４
モル）とジメチルスルホキシド５００ｇと炭酸カリウム
１２７．１ｇ（０．９２モル））とを室温にて仕込み攪
拌した後１１０℃に保持し、塩化ベンジル２３２．９ｇ
（１．８４モル）を３０分かけて滴下する。滴下終了後
１１０℃で１時間反応させた。その結果、変化率は１０
０％，選択率８１％，反応収率８１％であった。
モル）とジメチルスルホキシド５００ｇと炭酸カリウム
１２７．１ｇ（０．９２モル））とを室温にて仕込み攪
拌した後１１０℃に保持し、塩化ベンジル２３２．９ｇ
（１．８４モル）を３０分かけて滴下する。滴下終了後
１１０℃で１時間反応させた。その結果、変化率は１０
０％，選択率８１％，反応収率８１％であった。
【００１０】
【実施例２】反応温度を８０℃、滴下終了後３時間反応
させた以外は実施例１と同じ。
させた以外は実施例１と同じ。
【００１１】変化率は９０％，選択率８６％，反応収率
７７．４％であった。
７７．４％であった。
【００１２】
【実施例３】溶媒をジメチルアセトアミドを用い他は実
施例１と同じ操作を行った。
施例１と同じ操作を行った。
【００１３】変化率８０％，選択率７１％，反応収率５
６．９％
６．９％
【００１４】
【比較例１】溶媒をジメチルホルムアミドを用い他は実
施例１と同じ操作を行った。
施例１と同じ操作を行った。
【００１５】変化率６６％，選択率７５％，反応収率４
９．５％
９．５％
【００１６】
【比較例２】溶媒をメチルエチルケトンを用い反応温度
は８０℃反応時間１２時間他は実施例１と同じ操作を行
った。
は８０℃反応時間１２時間他は実施例１と同じ操作を行
った。
【００１７】変化率３０％，選択率７８％，反応収率２
３．４％
３．４％
【００１８】
【比較例３】溶媒を酢酸エチルを用い他は比較例２と同
じ操作を行った。
じ操作を行った。
【００１９】変化率５％，選択率６４％，反応収率３．
２％
２％
Claims (2)
- 【請求項１】 塩化ベンジルとアセチルアセトンとを塩
基の存在下、ジメチルスルホキシド又はジメチルアセト
アミドの溶媒中で反応させる３−ベンジルアセチルアセ
トンの製造方法。 - 【請求項２】 塩基がアルカリ金属の炭酸塩である特許
請求の範囲第１項記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3234811A JPH0570396A (ja) | 1991-09-13 | 1991-09-13 | ３−ベンジルアセチルアセトンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3234811A JPH0570396A (ja) | 1991-09-13 | 1991-09-13 | ３−ベンジルアセチルアセトンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0570396A true JPH0570396A (ja) | 1993-03-23 |
Family
ID=16976764
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3234811A Pending JPH0570396A (ja) | 1991-09-13 | 1991-09-13 | ３−ベンジルアセチルアセトンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0570396A (ja) |
-
1991
- 1991-09-13 JP JP3234811A patent/JPH0570396A/ja active Pending
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