JPH0573769B2 - - Google Patents
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- JPH0573769B2 JPH0573769B2 JP83227115A JP22711583A JPH0573769B2 JP H0573769 B2 JPH0573769 B2 JP H0573769B2 JP 83227115 A JP83227115 A JP 83227115A JP 22711583 A JP22711583 A JP 22711583A JP H0573769 B2 JPH0573769 B2 JP H0573769B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C43/02—Ethers
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C06B—EXPLOSIVES OR THERMIC COMPOSITIONS; MANUFACTURE THEREOF; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS EXPLOSIVES
- C06B47/00—Compositions in which the components are separately stored until the moment of burning or explosion, e.g. "Sprengel"-type explosives; Suspensions of solid component in a normally non-explosive liquid phase, including a thickened aqueous phase
- C06B47/14—Compositions in which the components are separately stored until the moment of burning or explosion, e.g. "Sprengel"-type explosives; Suspensions of solid component in a normally non-explosive liquid phase, including a thickened aqueous phase comprising a solid component and an aqueous phase
- C06B47/145—Water in oil emulsion type explosives in which a carbonaceous fuel forms the continuous phase
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/32—Polymerisation in water-in-oil emulsions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
技術分野
本発明は、親水性成分および親油性成分の双方
を有する新規な非イオン性化合物に関し更に詳し
くはエチレン性二重結合を含んでなる非イオン性
化合物に関する。 従来技術 親水性（水溶性又は溶媒和性）成分および親油
性（油溶性又は溶媒和性）成分の双方を有する非
イオン性化合物（以下、「２成分化合物」という）
は、多年公知でありかつ多用の目的で広く用いら
れている。二成分化合物の内周知の種類の化合物
は非イオン性界面活性剤化合物であり；かかる化
合物はあらゆる種類の適用を目的としてエマルシ
ヨンの調製および安定化において広く用いられて
いる。非イオン性界面活性剤およびそれらの使用
はp.ベーハーによる標準的テキスト「エマルシヨ
ン；理論と実際（「エマルシヨン；セオリー ア
ンドプラクテイス」）（第２版、ラインホールド、
1966年）に包括的に記載されている。関連した種
類の物質は、非水性分散液の調製および安定化に
おいて用いられる種類の両親媒性の安定剤であ
り、このような化合物は、参考的図書「有機媒体
中の分散重合（デイスパージヨンポリメリゼーシ
ヨンインオーガニツクメデイア）（K.E.J.バーレ
ツト出版、ワイリー、1975年）に記載されてい
る。これらの２種の場合において、二種の成分の
大きさは、絶対的および相対的の双方の意味にお
いて注意深く適合されねばならない。 また、エチレン性二重結合を含む二成分化合物
も公知である。これらは、最終ポリマーが水分散
性であることが望まれる場合、重合プロセスにお
いてコモノマーとして使用できる。このクラスの
適当な化合物はまた、界面活性剤としても使用で
きる。例えば、欧州特許公開第0002252号におい
て、少なくとも二種のアリル基を含んでなる二種
の成分化合物は、水にアルキド樹脂を分散した溶
液に対し界面活性剤として作用する。凝集および
フイルム形成の際、アリル二重結合は自動酸化反
応に関与しさらに強い界面活性形成水感受性が除
去される。非イオン性化合物の他の例は、例えば
米国特許4229547およびラオ等による研究（「ケミ
カルアブストラクト」89、131488a）に見出され
る。 発明の目的および構成並びに効果 本発明によれば、酸化ポリアルキレン鎖を含ん
でなる親水性部分並びに式Ａ−Ｂを有する非イオ
ン性化合物、ここでＡは親油性であつて最大1000
の分子量を有しかつＡは次に示す式を有し、
を有する新規な非イオン性化合物に関し更に詳し
くはエチレン性二重結合を含んでなる非イオン性
化合物に関する。 従来技術 親水性（水溶性又は溶媒和性）成分および親油
性（油溶性又は溶媒和性）成分の双方を有する非
イオン性化合物（以下、「２成分化合物」という）
は、多年公知でありかつ多用の目的で広く用いら
れている。二成分化合物の内周知の種類の化合物
は非イオン性界面活性剤化合物であり；かかる化
合物はあらゆる種類の適用を目的としてエマルシ
ヨンの調製および安定化において広く用いられて
いる。非イオン性界面活性剤およびそれらの使用
はp.ベーハーによる標準的テキスト「エマルシヨ
ン；理論と実際（「エマルシヨン；セオリー ア
ンドプラクテイス」）（第２版、ラインホールド、
1966年）に包括的に記載されている。関連した種
類の物質は、非水性分散液の調製および安定化に
おいて用いられる種類の両親媒性の安定剤であ
り、このような化合物は、参考的図書「有機媒体
中の分散重合（デイスパージヨンポリメリゼーシ
ヨンインオーガニツクメデイア）（K.E.J.バーレ
ツト出版、ワイリー、1975年）に記載されてい
る。これらの２種の場合において、二種の成分の
大きさは、絶対的および相対的の双方の意味にお
いて注意深く適合されねばならない。 また、エチレン性二重結合を含む二成分化合物
も公知である。これらは、最終ポリマーが水分散
性であることが望まれる場合、重合プロセスにお
いてコモノマーとして使用できる。このクラスの
適当な化合物はまた、界面活性剤としても使用で
きる。例えば、欧州特許公開第0002252号におい
て、少なくとも二種のアリル基を含んでなる二種
の成分化合物は、水にアルキド樹脂を分散した溶
液に対し界面活性剤として作用する。凝集および
フイルム形成の際、アリル二重結合は自動酸化反
応に関与しさらに強い界面活性形成水感受性が除
去される。非イオン性化合物の他の例は、例えば
米国特許4229547およびラオ等による研究（「ケミ
カルアブストラクト」89、131488a）に見出され
る。 発明の目的および構成並びに効果 本発明によれば、酸化ポリアルキレン鎖を含ん
でなる親水性部分並びに式Ａ−Ｂを有する非イオ
ン性化合物、ここでＡは親油性であつて最大1000
の分子量を有しかつＡは次に示す式を有し、
【式】
ここでR1はオイゲノール、ペンタエリスリト
ールトリアリルエーテルおよびトリメチロールプ
ロパンジアリルエーテル残基から成る群から選ば
れ、R2及びR3は水素、メチル、エチル、
C3H5OCH2−、C6H5OCH2−、C4H9OCH2−又
はこれらの混合したものから選ばれるが、しかし
Ｒ２又はR3のいずれかは水素であり、 ｍは０−10の整数であり、 そしてＢは親水性であつて最大10000の分子量
を有しかつＢは次に示す式を有し、
ールトリアリルエーテルおよびトリメチロールプ
ロパンジアリルエーテル残基から成る群から選ば
れ、R2及びR3は水素、メチル、エチル、
C3H5OCH2−、C6H5OCH2−、C4H9OCH2−又
はこれらの混合したものから選ばれるが、しかし
Ｒ２又はR3のいずれかは水素であり、 ｍは０−10の整数であり、 そしてＢは親水性であつて最大10000の分子量
を有しかつＢは次に示す式を有し、
【式】
ここでR4及びR5は水素、メチル、エチル又は
これらの混合したものから選ばれるがしかし少な
くともR4又はR5の一つは水素でありそしてｎは
２−200の整数である。非イオン性化合物が提供
される。 本発明の非イオン性化合物の親水性成分は酸化
アルキレン単位を含んでなり、その内の少なくと
も２個は酸化エチレン単位でなければならない。
親水性成分として、親水性が残らねばならず、酸
化アルキレン単位の数と性質の選択は注意深くな
されねばならない。実際、このことは本発明に係
る非イオン性化合物において、親水性成分が比較
的多くの割合の水溶性酸化エチレン単位並びに比
較的小さな割合の他の酸化アルキレン単位、例え
ば親水性を減少する傾向にある酸化プロピレンお
よび酸化ブチレンを含むことを意味する。 親油性成分は、最大分子量1000を有しなければ
ならず、更にオイゲノール、ペンタエリトリトー
ルトリアリルエーテルおよびトリメチロールプロ
パンジアリルエーテルからなる群から選ばれる不
飽和化合物から誘導される物質を含まねばならな
い。好ましい場合において、全親油性成分はその
ような物質からなるが、親油性成分が他の種類を
含むことが可能である。そのような種類はそれ自
身親油性であることは必要ない；それらは実際親
水性である。但し、親油性成分について全体の親
油性が保持されることを条件とする。例えば、許
容できる親油性成分の例は、ペンタエリトリトー
ルトリアリルエーテルおよび酸化ブチレンの２個
の単位を含んでなり、両者は酸化エチレン単位に
より結合される。 不飽和化合物に結合した他の水溶性種を有する
ことは、勿論可能でありかつ許容できる。このよ
うな種は当業者に周知の多様の種から選ぶことが
できるが、全分子量の限界を越えないことを条件
としかつそれらの種が、非イオン性化合物が該種
に対して最終的に使用されることを念頭におきつ
つ好ましくない性質を付与しないことを条件とす
る。 本発明の非イオン性化合物は多様の使用目的を
有する。例えば、それらは油中水滴形（Ｗ／Ｏ）
又は水中油滴形（Ｏ／Ｗ）エマルシヨンのいずれ
かに対し、乳化安定剤おして使用される。これら
の用途に対する適合性は化合物の親水性−親油性
バランス（HLB）によつて大きく左右される。
界面活性剤のこの重要なパラメーターおよびその
決定方法は、該界面活性剤の製造者および使用者
に周知である。もしも本発明の非イオン性化合物
が約４〜10のHLB値を有するならば、化合物は
Ｗ／Ｏ安定剤として有用である。約10以上の
HLB値を有する化合物はＯ／Ｗ安定剤として有
用であり；これらの化合物は多ポリマー粒子の水
性分散系の製造において目的に対し特に適当であ
ることが見出されておりさらにこの使用の詳細は
係属している出願PCT／AU82／00094に見出す
ことができる。 本発明の非イオン性化合物は、乳化重合反応中
両性媒性のモノマーとして使用でき、通常の界面
活性剤なしですますことを可能とする。このよう
な使用は同時に係属しているPCT出願No.PCT／
AU83／00090に開示されている。 本発明を以下の実施例により更に詳しく説明す
るが、例中、全ての部は重量部である。 例 １ 親水性成分が１分子当たり酸化エチレン25単位
および不飽和化合物がオイゲノールである本発
明に係る非イオン性化合物の調製 オイゲノール164ｇ（1.0モル）を、回転撹拌器
を備えた２のステンレス製オートクレーブに装
入した。オートクレーブを窒素でパージし、次い
で水（10ml）中に水酸化ナトリウム（4.0ｇ、0.1
モル）を触媒として添加した。オートクレーブを
再たび窒素でパージした。オートクレーブおよび
内容物を140℃に加熱し次いで水流ポンプを用い
て頭部空間部内を真空にした。この処方により、
オイゲノールの水分含量を、約１時間以内で低い
値（0.1％）に減少させた。次いで酸化エチレン
（1100ｇ、25.0モル）を、約４時間かけて添加し
たが、温度は、オートクレーブに備えた冷却用コ
イルを用いて140°±5°に保持した。操作中の最大
圧力は300kPaであつた。添加終了後、オートク
レーブを140℃で１時間保持し、酸化エチレンを
十分反応させた。生成物を75°に冷却し、希リン
酸溶液で中和し、水を減圧下でストリツピング
し、生成物をろ過した。最終生成物は灰色がかつ
た白色のワツクス状固体であつた。 例 ２ 親水性成分が１分子当たり酸化エチレン35単位
を含んでなり、不飽和化合物がトリメチロールプ
ロパンジアリルエーテルおよび親油性成分が更に
１分子当たり酸化ブチレン２個の単位を含んでな
る、本発明に係る非イオン性化合物の製造。 トリメチロールプロパンジアリルエーテル169
ｇ（0.79モル）を、例１で記載した如くオートク
レーブに装入した。これをパージし次いで例１で
説明した如く触媒化した。脱水後、オートクレー
ブを冷却しさらに110°±3°に保持したが、この間
酸化ブチレン114ｇ（1.58モル）を0.5時間にわた
つて添加した。酸化ブチレンを完全に反応させる
ため、内容物を110℃で12時間加熱した。次いで
内容物を140℃に加熱し、さらに酸化エチレン
1217ｇ（27.7モル）を４時間にわたつて添加した
が、温度は140°±5°に保持した。反応を１時間継
続し生成物を例１で記載した如く回収した。 例 ３ 親水性成分が１分子当たり酸化エチレン45単位
を含んでなり、不飽和化合物がペンタエリトリト
ールトリアリルエーテルおよび親油性成分が更に
１分子当たり酸化プロピレン２個の単位を含んで
なる、本発明に係る非イオン性化合物の製造。 以下の物質および量を正しく用いる以外は例２
の手順をくりかえした； ペンタエリトリトールトリアリルエーテル
174ｇ（0.68モル） 酸化プロピレン 79ｇ（1.36モル） 酸化エチレン 1345ｇ（30.6モル） 例 ４−９ 親水性および親油性成分が以下に記載した如き
場合の本発明に係る非イオン性化合物の調製。製
造方法は例２で説明した如くである。
これらの混合したものから選ばれるがしかし少な
くともR4又はR5の一つは水素でありそしてｎは
２−200の整数である。非イオン性化合物が提供
される。 本発明の非イオン性化合物の親水性成分は酸化
アルキレン単位を含んでなり、その内の少なくと
も２個は酸化エチレン単位でなければならない。
親水性成分として、親水性が残らねばならず、酸
化アルキレン単位の数と性質の選択は注意深くな
されねばならない。実際、このことは本発明に係
る非イオン性化合物において、親水性成分が比較
的多くの割合の水溶性酸化エチレン単位並びに比
較的小さな割合の他の酸化アルキレン単位、例え
ば親水性を減少する傾向にある酸化プロピレンお
よび酸化ブチレンを含むことを意味する。 親油性成分は、最大分子量1000を有しなければ
ならず、更にオイゲノール、ペンタエリトリトー
ルトリアリルエーテルおよびトリメチロールプロ
パンジアリルエーテルからなる群から選ばれる不
飽和化合物から誘導される物質を含まねばならな
い。好ましい場合において、全親油性成分はその
ような物質からなるが、親油性成分が他の種類を
含むことが可能である。そのような種類はそれ自
身親油性であることは必要ない；それらは実際親
水性である。但し、親油性成分について全体の親
油性が保持されることを条件とする。例えば、許
容できる親油性成分の例は、ペンタエリトリトー
ルトリアリルエーテルおよび酸化ブチレンの２個
の単位を含んでなり、両者は酸化エチレン単位に
より結合される。 不飽和化合物に結合した他の水溶性種を有する
ことは、勿論可能でありかつ許容できる。このよ
うな種は当業者に周知の多様の種から選ぶことが
できるが、全分子量の限界を越えないことを条件
としかつそれらの種が、非イオン性化合物が該種
に対して最終的に使用されることを念頭におきつ
つ好ましくない性質を付与しないことを条件とす
る。 本発明の非イオン性化合物は多様の使用目的を
有する。例えば、それらは油中水滴形（Ｗ／Ｏ）
又は水中油滴形（Ｏ／Ｗ）エマルシヨンのいずれ
かに対し、乳化安定剤おして使用される。これら
の用途に対する適合性は化合物の親水性−親油性
バランス（HLB）によつて大きく左右される。
界面活性剤のこの重要なパラメーターおよびその
決定方法は、該界面活性剤の製造者および使用者
に周知である。もしも本発明の非イオン性化合物
が約４〜10のHLB値を有するならば、化合物は
Ｗ／Ｏ安定剤として有用である。約10以上の
HLB値を有する化合物はＯ／Ｗ安定剤として有
用であり；これらの化合物は多ポリマー粒子の水
性分散系の製造において目的に対し特に適当であ
ることが見出されておりさらにこの使用の詳細は
係属している出願PCT／AU82／00094に見出す
ことができる。 本発明の非イオン性化合物は、乳化重合反応中
両性媒性のモノマーとして使用でき、通常の界面
活性剤なしですますことを可能とする。このよう
な使用は同時に係属しているPCT出願No.PCT／
AU83／00090に開示されている。 本発明を以下の実施例により更に詳しく説明す
るが、例中、全ての部は重量部である。 例 １ 親水性成分が１分子当たり酸化エチレン25単位
および不飽和化合物がオイゲノールである本発
明に係る非イオン性化合物の調製 オイゲノール164ｇ（1.0モル）を、回転撹拌器
を備えた２のステンレス製オートクレーブに装
入した。オートクレーブを窒素でパージし、次い
で水（10ml）中に水酸化ナトリウム（4.0ｇ、0.1
モル）を触媒として添加した。オートクレーブを
再たび窒素でパージした。オートクレーブおよび
内容物を140℃に加熱し次いで水流ポンプを用い
て頭部空間部内を真空にした。この処方により、
オイゲノールの水分含量を、約１時間以内で低い
値（0.1％）に減少させた。次いで酸化エチレン
（1100ｇ、25.0モル）を、約４時間かけて添加し
たが、温度は、オートクレーブに備えた冷却用コ
イルを用いて140°±5°に保持した。操作中の最大
圧力は300kPaであつた。添加終了後、オートク
レーブを140℃で１時間保持し、酸化エチレンを
十分反応させた。生成物を75°に冷却し、希リン
酸溶液で中和し、水を減圧下でストリツピング
し、生成物をろ過した。最終生成物は灰色がかつ
た白色のワツクス状固体であつた。 例 ２ 親水性成分が１分子当たり酸化エチレン35単位
を含んでなり、不飽和化合物がトリメチロールプ
ロパンジアリルエーテルおよび親油性成分が更に
１分子当たり酸化ブチレン２個の単位を含んでな
る、本発明に係る非イオン性化合物の製造。 トリメチロールプロパンジアリルエーテル169
ｇ（0.79モル）を、例１で記載した如くオートク
レーブに装入した。これをパージし次いで例１で
説明した如く触媒化した。脱水後、オートクレー
ブを冷却しさらに110°±3°に保持したが、この間
酸化ブチレン114ｇ（1.58モル）を0.5時間にわた
つて添加した。酸化ブチレンを完全に反応させる
ため、内容物を110℃で12時間加熱した。次いで
内容物を140℃に加熱し、さらに酸化エチレン
1217ｇ（27.7モル）を４時間にわたつて添加した
が、温度は140°±5°に保持した。反応を１時間継
続し生成物を例１で記載した如く回収した。 例 ３ 親水性成分が１分子当たり酸化エチレン45単位
を含んでなり、不飽和化合物がペンタエリトリト
ールトリアリルエーテルおよび親油性成分が更に
１分子当たり酸化プロピレン２個の単位を含んで
なる、本発明に係る非イオン性化合物の製造。 以下の物質および量を正しく用いる以外は例２
の手順をくりかえした； ペンタエリトリトールトリアリルエーテル
174ｇ（0.68モル） 酸化プロピレン 79ｇ（1.36モル） 酸化エチレン 1345ｇ（30.6モル） 例 ４−９ 親水性および親油性成分が以下に記載した如き
場合の本発明に係る非イオン性化合物の調製。製
造方法は例２で説明した如くである。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式Ａ−Ｂを有する非イオン性化合物、ここで
Ａは親油性であつて最大1000の分子量を有しかつ
Ａは次に示す式を有し、 【式】 ここでR1はオイゲノール、ペンタエリスリト
ールトリアリルエーテルおよびトリメチロールプ
ロパンジアリルエーテル残基から成る群から選ば
れ、R2及びR3は水素、メチル、エチル、
C3H5OCH2−、C6H5OCH2−、C4H9OCH2−又
はこれらの混合したものから選ばれるが、しかし
Ｒ２又はR3のいずれかは水素であり、 ｍは０−10の整数であり、 そしてＢは親水性であつて最大10000の分子量
を有しかつＢは次に示す式を有し、 【式】 ここでR4及びR5は水素、メチル、エチル又は
これらの混合したものから選ばれるがしかしすく
なくともR4又はR5の一つは水素でありそしてｎ
は２−200の整数である。 ２ 前記化合物が８以上のHLB値を有する、特
許請求の範囲第１項記載の非イオン性化合物。 ３ 前記化合物が８未満のHLB値を有する、特
許請求の範囲第１項記載の非イオン性化合物。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
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| AUPF710282 | 1982-12-03 |
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-
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