JPH057381B2 - - Google Patents
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- JPH057381B2 JPH057381B2 JP57192626A JP19262682A JPH057381B2 JP H057381 B2 JPH057381 B2 JP H057381B2 JP 57192626 A JP57192626 A JP 57192626A JP 19262682 A JP19262682 A JP 19262682A JP H057381 B2 JPH057381 B2 JP H057381B2
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- Japan
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- benzoyl chloride
- chlorination
- carried out
- distillation
- residue
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
- C07C51/60—Preparation of carboxylic acid halides by conversion of carboxylic acids or their anhydrides or esters, lactones, salts into halides with the same carboxylic acid part
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は塩化ベンゾイルの製造方法に関するも
のである。
のである。
酸素又は酸素含有気体を用いる液相におけるト
ルエンの接触酸化による安息香酸の製造において
は〔例えばウルマンス・エンツイクロペデイ・デ
ル・テクニツシエン・ヘミイ（Ullmanns
Enzyklopadie der technischen Chemi）、４版、
８巻、367〜369頁に記載〕、酸化生成物を処理し
たときにその後の使用が難しい高沸点のタール状
残渣が得られる。処理で、すなわち原則的には蒸
留による安息香酸含有反応生成物の精製で、得ら
れるこの残渣は本質的には残存安息香酸、安息香
酸ベンジル、種々の異性体フエニル安息香酸類、
ジフエニル並びに種々の重金属塩類、例えばコバ
ルト塩類及びマンガン塩類からなつている。この
残渣は得られる純粋な安息香酸に関して10％まで
の量で製造され、それは工業的に一般的な方法に
おいて１年当り２〜３千トンに当たるため、この
残渣を処理して利用可能な生成物を得ることは経
済的理由から価値がある。酸素又は酸素含有気体
を用いる液相におけるトルエンの接触酸化で得ら
れる高沸点残渣から存在している重金属塩を大部
分除去し、次に該残渣を高温において、任意に光
の作用下で、塩素化し、そして次に塩化ベンゾイ
ルを分離することを特徴とする、塩化ベンゾイル
の製造方法を今見出した。
ルエンの接触酸化による安息香酸の製造において
は〔例えばウルマンス・エンツイクロペデイ・デ
ル・テクニツシエン・ヘミイ（Ullmanns
Enzyklopadie der technischen Chemi）、４版、
８巻、367〜369頁に記載〕、酸化生成物を処理し
たときにその後の使用が難しい高沸点のタール状
残渣が得られる。処理で、すなわち原則的には蒸
留による安息香酸含有反応生成物の精製で、得ら
れるこの残渣は本質的には残存安息香酸、安息香
酸ベンジル、種々の異性体フエニル安息香酸類、
ジフエニル並びに種々の重金属塩類、例えばコバ
ルト塩類及びマンガン塩類からなつている。この
残渣は得られる純粋な安息香酸に関して10％まで
の量で製造され、それは工業的に一般的な方法に
おいて１年当り２〜３千トンに当たるため、この
残渣を処理して利用可能な生成物を得ることは経
済的理由から価値がある。酸素又は酸素含有気体
を用いる液相におけるトルエンの接触酸化で得ら
れる高沸点残渣から存在している重金属塩を大部
分除去し、次に該残渣を高温において、任意に光
の作用下で、塩素化し、そして次に塩化ベンゾイ
ルを分離することを特徴とする、塩化ベンゾイル
の製造方法を今見出した。
本発明に従う方法では、一般的方法で例えば酸
素又は酸素−含有気体で用いるトルエンの接触酸
化における酸化混合物の蒸留により得られそして
主として安息香酸ベンジル（約70〜75％）及び安
息香酸（約10〜15％）並びにフエニル安息香酸
類、ジフエニル及び種々の重金属塩類、例えばこ
の形で触媒として酸化に加えられているコバルト
塩類及びマンガン塩類、からなる高沸点のタール
状残渣から、重金属塩類が大部分除去される。
素又は酸素−含有気体で用いるトルエンの接触酸
化における酸化混合物の蒸留により得られそして
主として安息香酸ベンジル（約70〜75％）及び安
息香酸（約10〜15％）並びにフエニル安息香酸
類、ジフエニル及び種々の重金属塩類、例えばこ
の形で触媒として酸化に加えられているコバルト
塩類及びマンガン塩類、からなる高沸点のタール
状残渣から、重金属塩類が大部分除去される。
例えば、重金属塩類は残渣から常圧、減圧又は
昇圧下における蒸留により分離できる。一般に、
蒸留は約120〜330℃の、好適には180〜250℃の、
温度においてそして約１〜1050ミリバール、好適
には20〜350ミリバール、の圧力下で実施される。
この方法に従い蒸留物（使用した残渣の約70〜90
％）が得られ、それはその組成において使用した
残渣に大体相当するが重金属塩類は大部分除去さ
れている（蒸留物中の重金属塩類の含有量、例え
ば5ppm以下）。
昇圧下における蒸留により分離できる。一般に、
蒸留は約120〜330℃の、好適には180〜250℃の、
温度においてそして約１〜1050ミリバール、好適
には20〜350ミリバール、の圧力下で実施される。
この方法に従い蒸留物（使用した残渣の約70〜90
％）が得られ、それはその組成において使用した
残渣に大体相当するが重金属塩類は大部分除去さ
れている（蒸留物中の重金属塩類の含有量、例え
ば5ppm以下）。
さらに、例えば重金属塩類を水性カルボン酸を
用いる抽出により残渣から分離することもできる
〔ウルマンス・エンツイクロペデイ・デル・テク
ニツシエン・ヘミイ、４版、８巻、367〜369頁参
照〕。
用いる抽出により残渣から分離することもできる
〔ウルマンス・エンツイクロペデイ・デル・テク
ニツシエン・ヘミイ、４版、８巻、367〜369頁参
照〕。
安息香酸残渣から得られそして重金属塩類が大
部分除去されている蒸留物を次に、さらに処理す
ることなしに、側鎖塩素化用に普遍的な条件下で
約80〜220℃、好適には130〜190℃、の温度にお
いて完全に塩素化する〔例えばウルマンス・エン
ツイクロペデイ・デル・テクニツシエン・ヘミ
イ）、４版、９巻、528頁参照〕。塩素化は普通光
の存在下で（紫外線照射）行なわれる。しかしな
がら、塩素化を暗所で行なうこともできる。
部分除去されている蒸留物を次に、さらに処理す
ることなしに、側鎖塩素化用に普遍的な条件下で
約80〜220℃、好適には130〜190℃、の温度にお
いて完全に塩素化する〔例えばウルマンス・エン
ツイクロペデイ・デル・テクニツシエン・ヘミ
イ）、４版、９巻、528頁参照〕。塩素化は普通光
の存在下で（紫外線照射）行なわれる。しかしな
がら、塩素化を暗所で行なうこともできる。
一般に、塩素化は１モルの存在している安息香
酸ベンジル当り約２〜3.5モルの塩素、好適には
2.01〜2.5モルの塩素、を用いて行なわれる。し
かしながら比較的低い収率が許容されるなら、塩
素化を１モルの安息香酸ベンジル当り２モル以下
の塩素を用いて実施することもできる。
酸ベンジル当り約２〜3.5モルの塩素、好適には
2.01〜2.5モルの塩素、を用いて行なわれる。し
かしながら比較的低い収率が許容されるなら、塩
素化を１モルの安息香酸ベンジル当り２モル以下
の塩素を用いて実施することもできる。
塩素化で得られる反応混合物から、次に例えば
常圧、減圧又は昇圧下における蒸留により純粋な
塩化ベンゾイルが得られる。一般に、蒸留は約30
〜200℃の、好適には80〜130℃の、温度において
そして約１〜1050ミリバールの、好適には20〜
150ミリバールの、圧力下で行なわれる。この方
法により、塩化ベンゾイルは蒸留物中に存在して
いる安息香酸ベンジルに関して約93％の収率で得
られる。
常圧、減圧又は昇圧下における蒸留により純粋な
塩化ベンゾイルが得られる。一般に、蒸留は約30
〜200℃の、好適には80〜130℃の、温度において
そして約１〜1050ミリバールの、好適には20〜
150ミリバールの、圧力下で行なわれる。この方
法により、塩化ベンゾイルは蒸留物中に存在して
いる安息香酸ベンジルに関して約93％の収率で得
られる。
この方法で、蒸留物の安息香酸ベンジル成分か
ら塩化ベンゾイルが高収率で得られ、そして塩素
化が残存金属塩類もしくは蒸留物中に存在してい
る他の不純物により影響を受けないということは
驚ろくべきことである。
ら塩化ベンゾイルが高収率で得られ、そして塩素
化が残存金属塩類もしくは蒸留物中に存在してい
る他の不純物により影響を受けないということは
驚ろくべきことである。
塩化ベンゾイルの収率を高めるために、塩素化
混合物の蒸留中に残存しておりそして特に安息香
酸及び無水安息香酸の他に約５％の塩化ベンゾイ
ルも含有している残渣を、約100〜220℃、好適に
は130〜180℃、の温度において、約10-5〜10-1モ
ル、好適には10-4〜10-2モル、のフリーデル−ク
ラフツ触媒、例えば塩化鉄（）、塩化鉄（）
及び塩化亜鉛（）、及び／又は酸類、例えば硫
酸及び／又はりん酸、の存在下でベンゾトリクロ
ライド（各場合とも１モルの残渣中に依然として
存在しているフエニル安息香酸及び安息酸並びに
生成した無水安息香酸に関して約１〜２モル、好
適には１〜1.5モル）と反応させることができ、
そしてHCl気体の発生が止んだ後に、混合物を再
び分別蒸留して塩化ベンゾイルを単離することが
できる。この方法で、蒸留物中で存在している安
息香酸、存在している安息香酸ベンゾル、存在し
ているフエニル安息香酸及び加えられるベンゾト
リクロライドに関して約92％の収率が得られる。
混合物の蒸留中に残存しておりそして特に安息香
酸及び無水安息香酸の他に約５％の塩化ベンゾイ
ルも含有している残渣を、約100〜220℃、好適に
は130〜180℃、の温度において、約10-5〜10-1モ
ル、好適には10-4〜10-2モル、のフリーデル−ク
ラフツ触媒、例えば塩化鉄（）、塩化鉄（）
及び塩化亜鉛（）、及び／又は酸類、例えば硫
酸及び／又はりん酸、の存在下でベンゾトリクロ
ライド（各場合とも１モルの残渣中に依然として
存在しているフエニル安息香酸及び安息酸並びに
生成した無水安息香酸に関して約１〜２モル、好
適には１〜1.5モル）と反応させることができ、
そしてHCl気体の発生が止んだ後に、混合物を再
び分別蒸留して塩化ベンゾイルを単離することが
できる。この方法で、蒸留物中で存在している安
息香酸、存在している安息香酸ベンゾル、存在し
ているフエニル安息香酸及び加えられるベンゾト
リクロライドに関して約92％の収率が得られる。
この態様では、存在している安息香酸及び安息
香酸とすでに生成している塩化ベンゾイルとの反
応により塩素化生成物中で生成した無水安息酸の
両者は痕跡量の重金属塩類の存在にもかかわらず
核中で同様に塩素化されず、従つて残渣中でベン
ドトリクロライドと反応して塩化ベンゾイルを与
えそれにより全蒸留物に関する塩化ベンゾイルの
収率を相当増加させる。
香酸とすでに生成している塩化ベンゾイルとの反
応により塩素化生成物中で生成した無水安息酸の
両者は痕跡量の重金属塩類の存在にもかかわらず
核中で同様に塩素化されず、従つて残渣中でベン
ドトリクロライドと反応して塩化ベンゾイルを与
えそれにより全蒸留物に関する塩化ベンゾイルの
収率を相当増加させる。
本発明に従う方法の好適態様では、塩素化で得
られた生成物混合物を、あらかじめ処理して塩化
ベンゾイルを与えることなく、上記のフリーデル
−クラフツ触媒の存在下で、約100〜220℃、好適
には130〜180℃、の温度において、直接ベンゾト
リクロライドとさらに反応させる。この方法で
は、各場合とも１モルのこの生成物混合物中に依
然として存在しているフエニル安息香酸及び安息
香酸並びに生成した無水安息香酸に関して約１〜
２モルの、好適には1.01〜1.5モルの、ベンゾト
リクロライドが使用される。
られた生成物混合物を、あらかじめ処理して塩化
ベンゾイルを与えることなく、上記のフリーデル
−クラフツ触媒の存在下で、約100〜220℃、好適
には130〜180℃、の温度において、直接ベンゾト
リクロライドとさらに反応させる。この方法で
は、各場合とも１モルのこの生成物混合物中に依
然として存在しているフエニル安息香酸及び安息
香酸並びに生成した無水安息香酸に関して約１〜
２モルの、好適には1.01〜1.5モルの、ベンゾト
リクロライドが使用される。
フリーデル−クラフツ触媒の量は一般に、１モ
ルの生成した塩化ベンゾイル当り約10-5〜10-1モ
ル、好適には10-4〜10-2モルである。
ルの生成した塩化ベンゾイル当り約10-5〜10-1モ
ル、好適には10-4〜10-2モルである。
HCl気体の発生が止んだという事実から証せら
れる反応の終了後に、反応混合物を上記の如く分
別蒸留により処理して塩化ベンゾイルを得る。
れる反応の終了後に、反応混合物を上記の如く分
別蒸留により処理して塩化ベンゾイルを得る。
この方法では、加えられる安息香酸、フエニル
安息香酸、安息香酸ベンゾイル及びベンゾトリク
ロライドに関して約92％の収率で純粋な塩化ベン
ゾイルが得られる。
安息香酸、安息香酸ベンゾイル及びベンゾトリク
ロライドに関して約92％の収率で純粋な塩化ベン
ゾイルが得られる。
本発明に従う方法を用いると、塩化ベンゾイル
が安息香酸の製造で得られる如きタール状残渣か
ら簡単な経済的方法で良好な収率で製造できる。
が安息香酸の製造で得られる如きタール状残渣か
ら簡単な経済的方法で良好な収率で製造できる。
塩化ベンゾイルはベンゾフエノン、ベンズアミ
ド及び無水安息香酸を製造するために大量に使用
され、そしてその他にも染料及び薬品用の中間生
成物として作用する〔ウルマンス・エンツイクロ
ペデイ・デル・テクニツシエン・ヘミイ、４版、
８巻、373頁参照〕。
ド及び無水安息香酸を製造するために大量に使用
され、そしてその他にも染料及び薬品用の中間生
成物として作用する〔ウルマンス・エンツイクロ
ペデイ・デル・テクニツシエン・ヘミイ、４版、
８巻、373頁参照〕。
下記の実施例は本発明に従う方法を説明しよう
とするものである。
とするものである。
実施例
安息香酸の製造で得られた安息香酸残渣を多相
らせん管蒸発器中で200〜250℃の間の温度でそし
て30〜70ミリバールの圧力下で蒸発させた。蒸留
物の量は使用した残渣に関して70〜90％の間であ
つた。蒸留物中のコバルト及びマンガンの含有量
は5ppm以下であつた。
らせん管蒸発器中で200〜250℃の間の温度でそし
て30〜70ミリバールの圧力下で蒸発させた。蒸留
物の量は使用した残渣に関して70〜90％の間であ
つた。蒸留物中のコバルト及びマンガンの含有量
は5ppm以下であつた。
安息香酸残渣の平均組成
安息香酸 10〜15重量％
安息香酸ベンジル 70〜75重量％
ジフエニル 0.1〜0.5重量％
ｏ−、ｍ−及びｐ−フエニル安息香酸
８〜10重量％ 未知成分 ２〜３重量％ Co2+ 0.3〜４重量ppm Mn2+ 0.05〜１重量ppm (a) 1500ｇの上記で製造された蒸留物（72.2％の
安息香酸ベンジル、11.6％の安息香酸及び10.0
％のフエニル安息香酸）を170℃で暗所で塩素
化した。3.5時間後に、混合物の重量は塩素の
吸収により約380ｇ増加した。
８〜10重量％ 未知成分 ２〜３重量％ Co2+ 0.3〜４重量ppm Mn2+ 0.05〜１重量ppm (a) 1500ｇの上記で製造された蒸留物（72.2％の
安息香酸ベンジル、11.6％の安息香酸及び10.0
％のフエニル安息香酸）を170℃で暗所で塩素
化した。3.5時間後に、混合物の重量は塩素の
吸収により約380ｇ増加した。
分別真空蒸留で、1336ｇの純粋な塩化ベンゾ
イルが得られた（使用した安息香酸ベンジルに
関して93％の収率）。536ｇが残渣として残つ
た。これは５％の塩化ベンゾイルを含有してい
た。安息香酸成分を塩化ベンゾイルに転化する
ために、450ｇのベンゾトリクロライドをこの
残渣に150℃において0.1％のFeCl3の存在下で
加えた（この段階で塩化ベンゾイルが安息香酸
及び無水安息香酸から得られた）。
イルが得られた（使用した安息香酸ベンジルに
関して93％の収率）。536ｇが残渣として残つ
た。これは５％の塩化ベンゾイルを含有してい
た。安息香酸成分を塩化ベンゾイルに転化する
ために、450ｇのベンゾトリクロライドをこの
残渣に150℃において0.1％のFeCl3の存在下で
加えた（この段階で塩化ベンゾイルが安息香酸
及び無水安息香酸から得られた）。
塩化水素の発生が終了した後に、混合物を再
び真空下で蒸留除去した。449ｇの純粋な塩化
ベンゾイルが得られた。これは（使用した安息
香酸、安息香酸ベンジル、フエニル安息香酸及
びベンゾトリクロライドに関して）92％の収率
に相当していた。残渣は450ｇであつた。
び真空下で蒸留除去した。449ｇの純粋な塩化
ベンゾイルが得られた。これは（使用した安息
香酸、安息香酸ベンジル、フエニル安息香酸及
びベンゾトリクロライドに関して）92％の収率
に相当していた。残渣は450ｇであつた。
(b) 1000ｇの上記の如くして製造された蒸留物
（74.2％の安息香酸ベンジル、13.4％の安息香
酸及び10.0％のフエニル安息香酸）を160℃で
紫外線照射（水銀蒸気灯）下で塩素化した。５
時間後に、混合物の重量は塩素の吸収により約
260ｇ増加した。330ｇのベンゾトリクロライド
及び1.1ｇのFeCl3を150℃で混合物に滴々添加
して、依然として存在している安息香酸及び生
成した無水安息香酸を塩化ベンゾイルに転化し
た。塩化水素の発生が終了した後に、混合物を
真空中で分別蒸留した。この蒸留で1265ｇの純
粋な塩化ベンゾイル（加えられた安息香酸、安
息香酸ベンジル、フエニル安息香酸及びベンゾ
トリクロライドに関して92％より高い収率）が
得られた。250ｇが蒸留残渣中に残存していた。
（74.2％の安息香酸ベンジル、13.4％の安息香
酸及び10.0％のフエニル安息香酸）を160℃で
紫外線照射（水銀蒸気灯）下で塩素化した。５
時間後に、混合物の重量は塩素の吸収により約
260ｇ増加した。330ｇのベンゾトリクロライド
及び1.1ｇのFeCl3を150℃で混合物に滴々添加
して、依然として存在している安息香酸及び生
成した無水安息香酸を塩化ベンゾイルに転化し
た。塩化水素の発生が終了した後に、混合物を
真空中で分別蒸留した。この蒸留で1265ｇの純
粋な塩化ベンゾイル（加えられた安息香酸、安
息香酸ベンジル、フエニル安息香酸及びベンゾ
トリクロライドに関して92％より高い収率）が
得られた。250ｇが蒸留残渣中に残存していた。
(c) 安息香酸の製造から得られそして上記の如く
して製造された6.2トンの蒸留物（71.9％の安
息香酸ベンジル、13.0％の安息香酸、９％のフ
エニル安息香酸及び6.1％の他の化合物）をエ
ナメル容器中で160〜170℃において暗所で塩素
化した。37時間後に塩素化は完了した。
して製造された6.2トンの蒸留物（71.9％の安
息香酸ベンジル、13.0％の安息香酸、９％のフ
エニル安息香酸及び6.1％の他の化合物）をエ
ナメル容器中で160〜170℃において暗所で塩素
化した。37時間後に塩素化は完了した。
１ 2000ｇの塩素化混合物を150℃でベンゾト
リクロライド（520ｇ）及びFeCl3（1.9ｇ）と
反応させて安息香酸を塩化ベンゾイルに転化
した。HCl気体の発生が終つた後に、混合物
を真空下で分別蒸留した。1890ｇの純粋な塩
化ベンゾイルがこの方法で得られた（約90％
の収率）。
リクロライド（520ｇ）及びFeCl3（1.9ｇ）と
反応させて安息香酸を塩化ベンゾイルに転化
した。HCl気体の発生が終つた後に、混合物
を真空下で分別蒸留した。1890ｇの純粋な塩
化ベンゾイルがこの方法で得られた（約90％
の収率）。
２ 6.2トンの蒸留された残渣の塩素化により
得られた混合物にベンゾトリクロライド
（2.0トン）及びFeCl3（7.1Kg）を150〜160℃
においてゆつくり加えて、安息香酸及び存在
している無水安息香酸を塩化ベンゾイルに転
化させた。HCl気体の発生が終了した後に、
真空蒸留を行なつた。この蒸留で純粋な塩化
ベンゾイルが得られた（7.3トン）。収率は約
89％であつた。
得られた混合物にベンゾトリクロライド
（2.0トン）及びFeCl3（7.1Kg）を150〜160℃
においてゆつくり加えて、安息香酸及び存在
している無水安息香酸を塩化ベンゾイルに転
化させた。HCl気体の発生が終了した後に、
真空蒸留を行なつた。この蒸留で純粋な塩化
ベンゾイルが得られた（7.3トン）。収率は約
89％であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 酸素又は酸素含有気体を用いる液相における
トルエンの接触酸化で得られる高沸点残渣から、
存在している重金属塩を5ppm以下の含有量にな
るまで除去し、次に該残渣を高温において、任意
に光の作用下で、塩素化し、そして次に塩化ベン
ゾイルを分離することを特徴とする、塩化ベンゾ
イルの製造方法。 ２ 重金属塩を蒸留により大部分分離することを
特徴とする、特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ 蒸留を120〜330℃の温度においてそして１〜
1050ミリバールの圧力下で実施することを特徴と
する、特許請求の範囲第１〜２項の何れかに記載
の方法。 ４ 蒸留を180〜250℃の温度においてそして20〜
350ミリバールの圧力下で実施することを特徴と
する、特許請求の範囲第１〜３項の何れかに記載
の方法。 ５ 塩素化を80〜220℃の温度において実施する
ことを特徴とする、特許請求の範囲第１〜４項の
何れかに記載の方法。 ６ 塩素化を130〜190℃の温度において実施する
ことを特徴とする、特許請求の範囲第１〜５項の
何れかに記載の方法。 ７ 塩素化を１モルの存在している安息香酸ベン
ジ当り２〜3.5モルの塩素を用いて実施すること
を特徴とする、特許請求の範囲第１〜６項の何れ
かに記載の方法。 ８ 塩素化を１モルの存在している安息香酸ベン
ジル当り2.01〜2.5モルの塩素を用いて実施する
ことを特徴とする、特許請求の範囲第１〜７項の
何れかに記載の方法。 ９ 塩化ベンゾイルを蒸留により分離することを
特徴とする、特許請求の範囲第１〜８項の何れか
に記載の方法。 １０ 酸素又は酸素含有気体を用いる液相におけ
るトルエンの接触酸化で得られる高沸点残渣か
ら、存在している重金属塩を5ppm以下の含有量
になるまで除去し、次に該残渣を高温において、
任意に光の作用下で、塩素化し、そして次に塩素
化で得られた生成物をフリーデル−クラフツ触媒
の存在下でベンゾトリクロライドと反応させ、そ
してそれから得られた生成物混合物から塩化ベン
ゾイルを分離することを特徴とする、塩化ベンゾ
イルの製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3144316.8 | 1981-11-07 | ||
| DE19813144316 DE3144316A1 (de) | 1981-11-07 | 1981-11-07 | Verfahren zur herstellung von benzoylchlorid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5885837A JPS5885837A (ja) | 1983-05-23 |
| JPH057381B2 true JPH057381B2 (ja) | 1993-01-28 |
Family
ID=6145890
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