JPH0576463B2 - - Google Patents
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- JPH0576463B2 JPH0576463B2 JP59091826A JP9182684A JPH0576463B2 JP H0576463 B2 JPH0576463 B2 JP H0576463B2 JP 59091826 A JP59091826 A JP 59091826A JP 9182684 A JP9182684 A JP 9182684A JP H0576463 B2 JPH0576463 B2 JP H0576463B2
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- Japan
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- crystallization
- concentration
- amino acid
- amino acids
- crystals
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
- A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
- A61K31/195—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
- A61K9/16—Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
- A61K9/1682—Processes
- A61K9/1688—Processes resulting in pure drug agglomerate optionally containing up to 5% of excipient
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- Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
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- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
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- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Description
従来技術：
一般的にアミノ酸の晶析方法特にＬ−アミノ酸
の晶析方法としては、Ｌ−アミノ酸の水溶液にメ
タノール、エタノール等の低級アルコールを多量
に添加し、同時に晶析あるいは濃縮後冷却して晶
析させる方法等が用いられる。 本発明の解決しようとする問題点 これらの方法のうち、低級アルコールを添加し
てアミノ酸を晶析させる方法はアルコールの回収
を必要とし、また損失も伴うため、経済的に有利
ではない。また、中和時に晶析させる方法では中
和前のＬ−アミノ酸の濃度、塩基または酸の添加
速度、攪拌速度に十分な注意をしなければ細かい
結晶が多量に析出し十分な混合が不可能となり、
中和反応を速やかに行うことができない。濃縮、
冷却時に晶析させる方法では濃縮速度、冷却速度
によつて結晶の生長が異なり、一定の結晶を得る
ことが困難である。さらに減圧下に濃縮しながら
冷却する方法では晶析したＬ−アミノ酸の細かい
結晶が泡状となつて遂には濃縮器から吹きこぼ
れ、実際上濃縮が殆んど不可能となる。本発明
は、主として、中和晶析及び濃縮晶析の際のこの
ような難点を解消するためになされたものであ
る。 本発明者等は、このような欠点を改善し、有利
に晶析を行うためには、中和晶析時及び濃縮晶析
時に泡状の細かい結晶の発生を防止すればよいこ
とに着目し、種々検討した結果本発明を完成し
た。 発明の構成 本発明の第１の発明は、水溶性セルロース誘導
体、水溶性または極性有機溶媒溶解性ポリビニル
化合物水溶性澱粉誘導体、ゼラチンまたはその部
分加水分解ポリペプチド、アルギン酸塩またはポ
リアクリル酸塩の１種または２種以上の共存下
に、アミノ酸水溶液からアミノ酸を晶析させるこ
とを特徴とするものである。 本発明の第２の発明は平均粒径約１mm以下の球
状アミノ酸に関するものである。 本発明を利用できるアミノ酸としては特に制限
はなく、醗酵法、酵素法、合成法、その他の方法
により得られたいずれのものでもよく、例えばロ
イシン、イソロイシン、バリン、トリプトフア
ン、チロシン、フエニルアラニンなどがあげら
れ、通常Ｌ−アミノ酸の晶析に使用されるが、Ｄ
−アミノ酸に使用してもさしつかえない。 本発明を実施するには、アミノ酸の酸またはア
ルカリ塩の水性溶液に上記の添加剤を共存させ、
塩基または酸を添加して中和すると同時にアミノ
酸を晶析させるか、アミノ酸を含む水性溶液を上
記のような添加剤の共存下減圧下に濃縮しながら
冷却し、アミノ酸を晶析させることによつて行う
ことができる。また場合によつては例えばアミノ
酸溶液に上記添加剤を共存させ、単に冷却して晶
析を行つてもよい。 添加剤の使用量は、アミノ酸に対して50〜
50000ppm好ましくは、200〜10000ppmより好ま
しくは、1000〜6000ppmがよい。 添加物は、アミノ酸溶液にそのまま添加しても
よいが適当な溶媒に溶解したり、分散した状態で
添加してもよい。 本発明において、「水溶性」の語は、特に断わ
らない限り水、アルカリ水溶液または酸性水溶液
のいずれかに溶解する場合をも含むものとし、上
記の添加剤の具体例をあげれば次の通りである。 水溶性セルロース誘導体としてはメチルセルロ
ース、カルボキシメチルセルロースアルカリ金属
塩（Na塩、Ｋ塩など）、ヒドロキシプロピルセル
ロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフ
タレート等があげられる水溶性または極性有機溶
媒（例えばメタノール、アセトンまたはエタノー
ル等）溶解性ポリビニル化合物としては、ポリビ
ニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリビ
ニルアセタールジエチルアミノアセテート等があ
げられる。 水溶性澱粉誘導体としてはヒドロキシプロピル
スターチ等があげられる。 ゼラチンまたはその部分加水分解ポリペプタイ
ドとしてはアルカリ処理ゼラチンまたは酸処理ゼ
ラチン、分子量が数千〜10万程度のゼラチン部分
加水分解ポリペプタイドなどがあげられる。 アルギン酸塩としてはアルギン酸アルカリ金属
塩（Na塩、またはＫ塩など）があげられる。 ポリアクリル酸塩としてはポリアクリル酸ナト
リウムなどがあげられる。 これらの添加物において、消泡効果のみ達成す
るものとしてはカルボキシメチルセルロース、水
溶性澱粉誘導体およびゼラチンまたはその部分加
水分解ポリペプタイドなどであり、その他の上記
の添加物は消泡効果がありかつ晶析状態も微粉状
ではなく平均粒径約0.1〜１mm、多くの場合0.3〜
１mm最も普通には0.3〜0.8mm程度の球状の塊とし
て沈澱するので、中和および濃縮がより効率的に
行うことができるものである。晶析された結晶は
遠心分離等の通常の方法で分離することができ
る。 発明の効果 本発明方法によれば添加剤の存在により、泡状
の細かい結晶は消え、析出した結晶は簡単な攪拌
によつて分散するため、中和晶析時は効率的に中
和反応が進み、また、濃縮晶析時は、濃縮速度の
低下や濃縮器より吹きこぼれる等の問題点が解決
し、速やかに濃縮を行うことが可能になる。かく
のごとくして晶析操作が連続的に行えるようにな
り、工業的に優れた晶析方法が確立できた。 またこの晶析方法により得られる球状のアミノ
酸は、比容積が約2.3〜3.0ml／ｇ多くの場合2.6〜
2.8ml／ｇと、従来の粉状アミノ酸（約5.2ml／
ｇ）に比して著しく減少し、流動性もよくなり、
従来の粉状アミノ酸に比して著しく取扱いやすい
ものである。 また純度も98〜99.6％と高純度のものである。 次に本発明を実施例により具体的に説明する。 実施例 １ Ｌ−イソロイシン醗酵液を菌体を除去した後、
陽イオン交換樹脂に通液し、Ｌ−イソロイシンを
吸着し、1N苛性ソーダ水溶液で溶出した。溶出
液をＬ−イソロイシン150ｇ／の濃度まで濃縮
した。この濃縮液500mlを１ビーカーにより第
一表に示すような添加剤を添加した後、35％塩酸
で中和し、Ｌ−イソロイシンを析出させた。結果
は第一表に示すようであつた。
の晶析方法としては、Ｌ−アミノ酸の水溶液にメ
タノール、エタノール等の低級アルコールを多量
に添加し、同時に晶析あるいは濃縮後冷却して晶
析させる方法等が用いられる。 本発明の解決しようとする問題点 これらの方法のうち、低級アルコールを添加し
てアミノ酸を晶析させる方法はアルコールの回収
を必要とし、また損失も伴うため、経済的に有利
ではない。また、中和時に晶析させる方法では中
和前のＬ−アミノ酸の濃度、塩基または酸の添加
速度、攪拌速度に十分な注意をしなければ細かい
結晶が多量に析出し十分な混合が不可能となり、
中和反応を速やかに行うことができない。濃縮、
冷却時に晶析させる方法では濃縮速度、冷却速度
によつて結晶の生長が異なり、一定の結晶を得る
ことが困難である。さらに減圧下に濃縮しながら
冷却する方法では晶析したＬ−アミノ酸の細かい
結晶が泡状となつて遂には濃縮器から吹きこぼ
れ、実際上濃縮が殆んど不可能となる。本発明
は、主として、中和晶析及び濃縮晶析の際のこの
ような難点を解消するためになされたものであ
る。 本発明者等は、このような欠点を改善し、有利
に晶析を行うためには、中和晶析時及び濃縮晶析
時に泡状の細かい結晶の発生を防止すればよいこ
とに着目し、種々検討した結果本発明を完成し
た。 発明の構成 本発明の第１の発明は、水溶性セルロース誘導
体、水溶性または極性有機溶媒溶解性ポリビニル
化合物水溶性澱粉誘導体、ゼラチンまたはその部
分加水分解ポリペプチド、アルギン酸塩またはポ
リアクリル酸塩の１種または２種以上の共存下
に、アミノ酸水溶液からアミノ酸を晶析させるこ
とを特徴とするものである。 本発明の第２の発明は平均粒径約１mm以下の球
状アミノ酸に関するものである。 本発明を利用できるアミノ酸としては特に制限
はなく、醗酵法、酵素法、合成法、その他の方法
により得られたいずれのものでもよく、例えばロ
イシン、イソロイシン、バリン、トリプトフア
ン、チロシン、フエニルアラニンなどがあげら
れ、通常Ｌ−アミノ酸の晶析に使用されるが、Ｄ
−アミノ酸に使用してもさしつかえない。 本発明を実施するには、アミノ酸の酸またはア
ルカリ塩の水性溶液に上記の添加剤を共存させ、
塩基または酸を添加して中和すると同時にアミノ
酸を晶析させるか、アミノ酸を含む水性溶液を上
記のような添加剤の共存下減圧下に濃縮しながら
冷却し、アミノ酸を晶析させることによつて行う
ことができる。また場合によつては例えばアミノ
酸溶液に上記添加剤を共存させ、単に冷却して晶
析を行つてもよい。 添加剤の使用量は、アミノ酸に対して50〜
50000ppm好ましくは、200〜10000ppmより好ま
しくは、1000〜6000ppmがよい。 添加物は、アミノ酸溶液にそのまま添加しても
よいが適当な溶媒に溶解したり、分散した状態で
添加してもよい。 本発明において、「水溶性」の語は、特に断わ
らない限り水、アルカリ水溶液または酸性水溶液
のいずれかに溶解する場合をも含むものとし、上
記の添加剤の具体例をあげれば次の通りである。 水溶性セルロース誘導体としてはメチルセルロ
ース、カルボキシメチルセルロースアルカリ金属
塩（Na塩、Ｋ塩など）、ヒドロキシプロピルセル
ロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフ
タレート等があげられる水溶性または極性有機溶
媒（例えばメタノール、アセトンまたはエタノー
ル等）溶解性ポリビニル化合物としては、ポリビ
ニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリビ
ニルアセタールジエチルアミノアセテート等があ
げられる。 水溶性澱粉誘導体としてはヒドロキシプロピル
スターチ等があげられる。 ゼラチンまたはその部分加水分解ポリペプタイ
ドとしてはアルカリ処理ゼラチンまたは酸処理ゼ
ラチン、分子量が数千〜10万程度のゼラチン部分
加水分解ポリペプタイドなどがあげられる。 アルギン酸塩としてはアルギン酸アルカリ金属
塩（Na塩、またはＫ塩など）があげられる。 ポリアクリル酸塩としてはポリアクリル酸ナト
リウムなどがあげられる。 これらの添加物において、消泡効果のみ達成す
るものとしてはカルボキシメチルセルロース、水
溶性澱粉誘導体およびゼラチンまたはその部分加
水分解ポリペプタイドなどであり、その他の上記
の添加物は消泡効果がありかつ晶析状態も微粉状
ではなく平均粒径約0.1〜１mm、多くの場合0.3〜
１mm最も普通には0.3〜0.8mm程度の球状の塊とし
て沈澱するので、中和および濃縮がより効率的に
行うことができるものである。晶析された結晶は
遠心分離等の通常の方法で分離することができ
る。 発明の効果 本発明方法によれば添加剤の存在により、泡状
の細かい結晶は消え、析出した結晶は簡単な攪拌
によつて分散するため、中和晶析時は効率的に中
和反応が進み、また、濃縮晶析時は、濃縮速度の
低下や濃縮器より吹きこぼれる等の問題点が解決
し、速やかに濃縮を行うことが可能になる。かく
のごとくして晶析操作が連続的に行えるようにな
り、工業的に優れた晶析方法が確立できた。 またこの晶析方法により得られる球状のアミノ
酸は、比容積が約2.3〜3.0ml／ｇ多くの場合2.6〜
2.8ml／ｇと、従来の粉状アミノ酸（約5.2ml／
ｇ）に比して著しく減少し、流動性もよくなり、
従来の粉状アミノ酸に比して著しく取扱いやすい
ものである。 また純度も98〜99.6％と高純度のものである。 次に本発明を実施例により具体的に説明する。 実施例 １ Ｌ−イソロイシン醗酵液を菌体を除去した後、
陽イオン交換樹脂に通液し、Ｌ−イソロイシンを
吸着し、1N苛性ソーダ水溶液で溶出した。溶出
液をＬ−イソロイシン150ｇ／の濃度まで濃縮
した。この濃縮液500mlを１ビーカーにより第
一表に示すような添加剤を添加した後、35％塩酸
で中和し、Ｌ−イソロイシンを析出させた。結果
は第一表に示すようであつた。
【表】
実施例 ２
醗酵法により得たＬ−トリプトフアンを40ｇ／
１H2Ｏの濃度で含ら90℃の水溶液500mlを１
ナスフラスコに入れ、第二表に示すような添加剤
を添加した後、エバポレーターで減圧下に一部の
水分を蒸発し、同時に40℃まで冷却して、Ｌ−ト
リプトフアンの結晶を析出させた。結果は第二表
に示すようであつた。なお得られたトリプトフア
ンの純度は約98.4〜98.6％で、球状トリプトフア
ンの場合、その90％以上は粒径0.2〜0.8mmの範囲
にあり、平均粒子径は0.4〜0.6mmであつた。
１H2Ｏの濃度で含ら90℃の水溶液500mlを１
ナスフラスコに入れ、第二表に示すような添加剤
を添加した後、エバポレーターで減圧下に一部の
水分を蒸発し、同時に40℃まで冷却して、Ｌ−ト
リプトフアンの結晶を析出させた。結果は第二表
に示すようであつた。なお得られたトリプトフア
ンの純度は約98.4〜98.6％で、球状トリプトフア
ンの場合、その90％以上は粒径0.2〜0.8mmの範囲
にあり、平均粒子径は0.4〜0.6mmであつた。
【表】
【表】
実施例 ３
醗酵法により得たＬ−トリプトフアンを40ｇ／
１H2Ｏの濃度で含む90℃の水溶液500mlを１
ナスフラスコに入れ、第二表に示すような添加剤
を添加した後、エバポレーターで減圧下に一部の
水分を蒸発し、同時に40℃まで冷却して、Ｌ−ト
リプトフアンの結晶を析出させた。結果は第三表
に示すようであつた。なお得られた球状アミノ酸
は純度約99.2〜99.3％で、平均粒子径は0.6mmであ
つた。
１H2Ｏの濃度で含む90℃の水溶液500mlを１
ナスフラスコに入れ、第二表に示すような添加剤
を添加した後、エバポレーターで減圧下に一部の
水分を蒸発し、同時に40℃まで冷却して、Ｌ−ト
リプトフアンの結晶を析出させた。結果は第三表
に示すようであつた。なお得られた球状アミノ酸
は純度約99.2〜99.3％で、平均粒子径は0.6mmであ
つた。
【表】
実施例 ４
合成法で得たＬ−フエニルアラニンを80ｇ／１
H2Ｏの濃度で含む90℃の水溶液500mlを１ナ
スフラスコに入れ、ポリビニルピロリドンおよび
メチルセルロースをそれぞれＬ−フエニルアラニ
ンに対して500ppmになるように添加した後、エ
バポレーターで減圧下に一部の水分を蒸発し、同
時に40℃まで冷却してＬ−フエニルアラニンの結
晶を析出させた。 泡の発生は殆んど見られず、濃縮速度は200
ml／30minであり、Ｌ−フエニルアラニンは小球
状となつて析出した。
H2Ｏの濃度で含む90℃の水溶液500mlを１ナ
スフラスコに入れ、ポリビニルピロリドンおよび
メチルセルロースをそれぞれＬ−フエニルアラニ
ンに対して500ppmになるように添加した後、エ
バポレーターで減圧下に一部の水分を蒸発し、同
時に40℃まで冷却してＬ−フエニルアラニンの結
晶を析出させた。 泡の発生は殆んど見られず、濃縮速度は200
ml／30minであり、Ｌ−フエニルアラニンは小球
状となつて析出した。
Claims (1)
- １ 水溶性セルロース誘導体、水溶性または、極
性有機溶媒溶解性ポリビニル化合物、水溶性澱粉
誘導体、アルギン酸塩またはポリアクリル酸塩の
１種または２種以上の共存下に、ロイシン、イソ
ロイシン、バリン、トリプトフアン、チロシン、
フエニルアラニンより選択されるアミノ酸水溶液
から該アミノ酸を晶析させることを特徴とする該
アミノ酸の晶析法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59091826A JPS60237054A (ja) | 1984-05-10 | 1984-05-10 | アミノ酸の晶析法 |
| US06/728,504 US4675339A (en) | 1984-05-10 | 1985-04-29 | Spherical amino acid preparation |
| AU42218/85A AU578688B2 (en) | 1984-05-10 | 1985-05-09 | A spherical amino acid and a process for the preparation thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59091826A JPS60237054A (ja) | 1984-05-10 | 1984-05-10 | アミノ酸の晶析法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60237054A JPS60237054A (ja) | 1985-11-25 |
| JPH0576463B2 true JPH0576463B2 (ja) | 1993-10-22 |
Family
ID=14037414
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59091826A Granted JPS60237054A (ja) | 1984-05-10 | 1984-05-10 | アミノ酸の晶析法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4675339A (ja) |
| JP (1) | JPS60237054A (ja) |
| AU (1) | AU578688B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008044409A1 (fr) | 2006-10-10 | 2008-04-17 | Ajinomoto Co., Inc. | Procédé de fabrication d'un l-amino acide |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2618331B1 (fr) * | 1987-07-23 | 1991-10-04 | Synthelabo | Compositions pharmaceutiques utiles pour le traitement de l'uremie |
| EP0410005B1 (en) * | 1989-02-13 | 1995-12-27 | Ajinomoto Co., Inc. | Method for crystallizing amino acid |
| US5225536A (en) * | 1989-08-16 | 1993-07-06 | Sadao Nishibori | Particles of gelatin and amino acid to be blended in resins |
| GB9505032D0 (en) | 1995-03-13 | 1995-05-03 | Westminster Lab Ltd | Improvements in or relating to organic compositions |
| US6936275B2 (en) * | 1999-12-20 | 2005-08-30 | Scolr, Inc. | Amino acid modulated extended release dosage form |
| WO2003024427A1 (en) * | 1999-12-20 | 2003-03-27 | Temple University Of The Commonwealth System Of Higher Education | Tableted oral extended release dosage form |
| JP2001199957A (ja) * | 2000-01-13 | 2001-07-24 | Ajinomoto Co Inc | トリプトファンの晶析法 |
| CA2459014C (en) * | 2001-09-14 | 2010-08-10 | Scolr, Inc. | Amino acid modulated extended release dosage form |
| TWI503128B (zh) * | 2007-07-31 | 2015-10-11 | Ajinomoto Kk | A granule preparation containing an amino acid with excellent taste |
| US20150165340A1 (en) * | 2012-09-03 | 2015-06-18 | Laminar Co., Ltd. | Purification System Comprising Continuous Reactor and Purification Method Using Continuous Reactor |
| ES2960427T3 (es) * | 2019-03-05 | 2024-03-04 | Tradichem Ind Services S L | L-triptófano de alta densidad, su preparación y usos del mismo |
| KR102342703B1 (ko) | 2019-11-25 | 2021-12-23 | 씨제이제일제당 주식회사 | 암모니아의 지속 가능한 순환이 가능한 분지쇄 아미노산의 결정화 방법 |
| CN114773251B (zh) * | 2022-03-24 | 2024-05-24 | 天津大学 | 一种l-色氨酸球形晶体及其制备方法和应用 |
| CN114773216A (zh) * | 2022-03-24 | 2022-07-22 | 天津大学 | 一种l-亮氨酸球形晶体及其制备方法和应用 |
| CN117623962A (zh) * | 2022-08-10 | 2024-03-01 | 天津大学 | 一种高振实密度l-缬氨酸球状晶体及其制备方法 |
| CN119039205A (zh) * | 2024-07-29 | 2024-11-29 | 哈尔滨象柏生物科技有限公司 | 一种l-色氨酸球状晶体及其制备方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3657144A (en) * | 1967-06-05 | 1972-04-18 | Ncr Co | Encapsulation process |
| US3786123A (en) * | 1971-01-25 | 1974-01-15 | S Katzen | Method for stabilizing and preserving nutrients and products |
| JPS5530679B2 (ja) * | 1974-08-12 | 1980-08-12 | ||
| US4352883A (en) * | 1979-03-28 | 1982-10-05 | Damon Corporation | Encapsulation of biological material |
| JPS5939857A (ja) * | 1982-08-28 | 1984-03-05 | Ajinomoto Co Inc | アミノ酸の晶析方法 |
| GB2311375B (en) * | 1996-03-20 | 2000-08-23 | Oxford Magnet Tech | Improvements in or relating to MRI magnets |
-
1984
- 1984-05-10 JP JP59091826A patent/JPS60237054A/ja active Granted
-
1985
- 1985-04-29 US US06/728,504 patent/US4675339A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-05-09 AU AU42218/85A patent/AU578688B2/en not_active Ceased
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008044409A1 (fr) | 2006-10-10 | 2008-04-17 | Ajinomoto Co., Inc. | Procédé de fabrication d'un l-amino acide |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU4221885A (en) | 1985-11-14 |
| US4675339A (en) | 1987-06-23 |
| JPS60237054A (ja) | 1985-11-25 |
| AU578688B2 (en) | 1988-11-03 |
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| Publication | Publication Date | Title |
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