JPH0578269A - 光学活性な含フツ素アルコール - Google Patents
光学活性な含フツ素アルコールInfo
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- JPH0578269A JPH0578269A JP24009491A JP24009491A JPH0578269A JP H0578269 A JPH0578269 A JP H0578269A JP 24009491 A JP24009491 A JP 24009491A JP 24009491 A JP24009491 A JP 24009491A JP H0578269 A JPH0578269 A JP H0578269A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 化学薬品，工業薬品，強誘電性液晶などの原
料として有用な光学活性な含フッ素アルコールを提供す
る。 【構成】 一般式（Ｉ） （式中、Ｒｆは、炭素数１または２のフルオロアルキル
基を示す。ｎは、１〜１０の整数を示す。）で表わされ
る光学活性な含フッ素アルコール。
料として有用な光学活性な含フッ素アルコールを提供す
る。 【構成】 一般式（Ｉ） （式中、Ｒｆは、炭素数１または２のフルオロアルキル
基を示す。ｎは、１〜１０の整数を示す。）で表わされ
る光学活性な含フッ素アルコール。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、光学活性な含フッ素ア
ルコールに関し、詳しくは様々な化学薬品，工業薬品，
強誘電性液晶などの原料として有用な光学活性な含フッ
素アルコールに関する。
ルコールに関し、詳しくは様々な化学薬品，工業薬品，
強誘電性液晶などの原料として有用な光学活性な含フッ
素アルコールに関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
不斉炭素上にフルオロアルキル基を有する光学活性なア
ルコール類は種々のものが知られている。例えば、J. O
rg. Chem., Vol.52, No.15, p.3211(1987)には、
不斉炭素上にフルオロアルキル基を有する光学活性なア
ルコール類は種々のものが知られている。例えば、J. O
rg. Chem., Vol.52, No.15, p.3211(1987)には、
【０００３】
【化２】
【０００４】（式中、Ｐｈは、フェニル基を示す。）で
表わされる化合物が示されている。また、特開平２−４
９７４２号公報には、
表わされる化合物が示されている。また、特開平２−４
９７４２号公報には、
【０００５】
【化３】
【０００６】で表わされるシクロプロパン環を有する光
学活性な含フッ素アルコールが開示されている。そし
て、J. Org. Chem., Vol.56, No.1, p.2〜4 (1991)に
は、
学活性な含フッ素アルコールが開示されている。そし
て、J. Org. Chem., Vol.56, No.1, p.2〜4 (1991)に
は、
【０００７】
【化４】
【０００８】で表わされる含フッ素アルコールが示され
ている。さらに、特開平３−１１０２５号公報には、
ている。さらに、特開平３−１１０２５号公報には、
【０００９】
【化５】
【００１０】で表わされる含フッ素アルコールが開示さ
れている。このような状況下で，本発明者らは、新たな
タイプの液晶等として有望な光学活性な含フッ素アルコ
ールを開発することを目的として鋭意研究を重ねた。
れている。このような状況下で，本発明者らは、新たな
タイプの液晶等として有望な光学活性な含フッ素アルコ
ールを開発することを目的として鋭意研究を重ねた。
【００１１】
【課題を解決するための手段】その結果、シクロアルキ
ル基を有する不斉炭素上に、それ自体大きな電子吸引性
を有するフルオロアルキル基が結合した新規な化合物
が、上記目的に適うものであり、また、このような化合
物が、酵素を用いる不斉加水分解により高い光学純度で
得られることを見出した。本発明は、かかる知見に基づ
いて完成したものである。すなわち、本発明は一般式
（Ｉ）
ル基を有する不斉炭素上に、それ自体大きな電子吸引性
を有するフルオロアルキル基が結合した新規な化合物
が、上記目的に適うものであり、また、このような化合
物が、酵素を用いる不斉加水分解により高い光学純度で
得られることを見出した。本発明は、かかる知見に基づ
いて完成したものである。すなわち、本発明は一般式
（Ｉ）
【００１２】
【化６】
【００１３】（式中、Ｒｆは、炭素数１または２のフル
オロアルキル基を示す。ｎは、１〜１０の整数を示
す。）で表わされる光学活性な含フッ素アルコールを提
供するものである。
オロアルキル基を示す。ｎは、１〜１０の整数を示
す。）で表わされる光学活性な含フッ素アルコールを提
供するものである。
【００１４】一般式（Ｉ）において、Ｒｆは、上記のよ
うに炭素数１または２のフルオロアルキル基を示す。具
体的には、トリフルオロメチル基，ジフルオロメチル
基，クロロジフルオロメチル基，ペンタフルオロエチル
基などであり、好ましくはトリフルオロメチル基であ
る。本発明の含フッ素アルコールでは、これらのフルオ
ロアルキル基は、シクロアルキル基を有する不斉炭素に
結合している。ここで、不斉炭素上に結合するシクロア
ルキル基としては、ｎが１〜１０、つまり、炭素数３〜
１２のシクロアルキル基をあげることができる。具体的
には、シクロプロピル基，シクロブチル基，シクロペン
チル基，シクロヘキシル基，シクロヘプチル基，シクロ
オクチル基，シクロノニル基，シクロデシル基，シクロ
ウンデシル基，シクロドデシル基である。これらの中で
は、シクロペンチル基，シクロヘキシル基が好ましい。
うに炭素数１または２のフルオロアルキル基を示す。具
体的には、トリフルオロメチル基，ジフルオロメチル
基，クロロジフルオロメチル基，ペンタフルオロエチル
基などであり、好ましくはトリフルオロメチル基であ
る。本発明の含フッ素アルコールでは、これらのフルオ
ロアルキル基は、シクロアルキル基を有する不斉炭素に
結合している。ここで、不斉炭素上に結合するシクロア
ルキル基としては、ｎが１〜１０、つまり、炭素数３〜
１２のシクロアルキル基をあげることができる。具体的
には、シクロプロピル基，シクロブチル基，シクロペン
チル基，シクロヘキシル基，シクロヘプチル基，シクロ
オクチル基，シクロノニル基，シクロデシル基，シクロ
ウンデシル基，シクロドデシル基である。これらの中で
は、シクロペンチル基，シクロヘキシル基が好ましい。
【００１５】本発明の一般式（Ｉ）で表わされる含フッ
素アルコールは、様々な方法で製造することができる
が、例えば、以下の方法により製造することができる。
まず、一般式（II） Ｒｆ−ＣＨＯ ・・・（II） （式中、Ｒｆは、前記と同じである。）で表わされるア
ルデヒドと一般式（III)
素アルコールは、様々な方法で製造することができる
が、例えば、以下の方法により製造することができる。
まず、一般式（II） Ｒｆ−ＣＨＯ ・・・（II） （式中、Ｒｆは、前記と同じである。）で表わされるア
ルデヒドと一般式（III)
【００１６】
【化７】
【００１７】（式中、ｎは、前記と同じである。）で表
わされるグリニヤール試薬とを反応させ、一般式（IV）
わされるグリニヤール試薬とを反応させ、一般式（IV）
【００１８】
【化８】
【００１９】（式中、Ｒｆ及びｎは、前記と同じであ
る。）で表わされるラセミ体の含フッ素アルコールを得
る。この製造方法において、出発原料として用いられる
一般式（II）で表わされるアルデヒドとしては、例え
ば、CF3CHO, CHF2CHO, CClF2CHO, C2F5CHO等を用いるこ
とができる。そして、上記の反応は、ジエチルエーテ
ル，テトラヒドロフランなどの溶媒中で、−７８℃〜常
温で実施される。また、上記の別法として、一般式
（Ｖ） ＲｆＣＯＯＲ1 ・・・（Ｖ） （式中、Ｒｆは前記と同じであり、Ｒ1 はアルキル基を
示す。）で表わされる含フッ素アルキルエステルと上記
一般式（III)で表わされるグリニャール試薬とを反応さ
せ、一般式（VI）
る。）で表わされるラセミ体の含フッ素アルコールを得
る。この製造方法において、出発原料として用いられる
一般式（II）で表わされるアルデヒドとしては、例え
ば、CF3CHO, CHF2CHO, CClF2CHO, C2F5CHO等を用いるこ
とができる。そして、上記の反応は、ジエチルエーテ
ル，テトラヒドロフランなどの溶媒中で、−７８℃〜常
温で実施される。また、上記の別法として、一般式
（Ｖ） ＲｆＣＯＯＲ1 ・・・（Ｖ） （式中、Ｒｆは前記と同じであり、Ｒ1 はアルキル基を
示す。）で表わされる含フッ素アルキルエステルと上記
一般式（III)で表わされるグリニャール試薬とを反応さ
せ、一般式（VI）
【００２０】
【化９】
【００２１】（式中、Ｒｆ及びｎは、前記と同じであ
る。）で表わされるケトンとした後、これを還元するこ
とによっても、一般式（IV）で表わされる含フッ素アル
コールを得ることができる。この製造方法において、出
発原料として用いられる一般式（Ｖ）で表わされる含フ
ッ素アルキルエステルとしては、例えば、CF3CO2C2H5，
CHF2CO2C2H5,CClF2CO2CH3, C2F5CO2C2H5等を用いること
ができる。
る。）で表わされるケトンとした後、これを還元するこ
とによっても、一般式（IV）で表わされる含フッ素アル
コールを得ることができる。この製造方法において、出
発原料として用いられる一般式（Ｖ）で表わされる含フ
ッ素アルキルエステルとしては、例えば、CF3CO2C2H5，
CHF2CO2C2H5,CClF2CO2CH3, C2F5CO2C2H5等を用いること
ができる。
【００２２】一般式（VI）で表わされるケトンの還元に
は、Ｃ＝Ｏ結合をＣＨＯＨ結合に還元するのに通常用い
られる還元剤、例えば、水素化ホウ素ナトリウム，水素
化アルミニウムリチウム，塩化第二錫などを用いること
ができる。
は、Ｃ＝Ｏ結合をＣＨＯＨ結合に還元するのに通常用い
られる還元剤、例えば、水素化ホウ素ナトリウム，水素
化アルミニウムリチウム，塩化第二錫などを用いること
ができる。
【００２３】次に、得られた一般式（IV）で表わされる
含フッ素アルコールは、常法によって一般式（VII) Ｒ2 ＣＯＸ ・・・（VII) （式中、Ｒ2 は、アルキル基またはフェニル基を示し、
Ｘはハロゲンを示す。）で表わされる酸ハライドと反応
させることにより、一般式（VIII)
含フッ素アルコールは、常法によって一般式（VII) Ｒ2 ＣＯＸ ・・・（VII) （式中、Ｒ2 は、アルキル基またはフェニル基を示し、
Ｘはハロゲンを示す。）で表わされる酸ハライドと反応
させることにより、一般式（VIII)
【００２４】
【化１０】
【００２５】（式中、Ｒｆ，Ｒ2 及びｎは、前記と同じ
である。）で表わされるアシル化体を得る。ここで、ア
シル化剤として用いられる酸ハライドとしては、具体的
には、塩化アセチル，塩化プロピオニル，塩化イソブチ
ロイル，塩化オクタノイル，塩化ベンゾイル、さらには
臭化アセチル，臭化プロピオニル等が挙げられる。得ら
れた一般式（VIII）で表わされるアシル化体は、酵素を
用いて不斉加水分解することにより、一般式（Ｉ）
である。）で表わされるアシル化体を得る。ここで、ア
シル化剤として用いられる酸ハライドとしては、具体的
には、塩化アセチル，塩化プロピオニル，塩化イソブチ
ロイル，塩化オクタノイル，塩化ベンゾイル、さらには
臭化アセチル，臭化プロピオニル等が挙げられる。得ら
れた一般式（VIII）で表わされるアシル化体は、酵素を
用いて不斉加水分解することにより、一般式（Ｉ）
【００２６】
【化１１】
【００２７】（式中、Ｒｆ及びｎは、前記と同じであ
る。）で表わされる本発明の光学活性な含フッ素アルコ
ールを得ることができる。また、同時に、一般式（IX）
る。）で表わされる本発明の光学活性な含フッ素アルコ
ールを得ることができる。また、同時に、一般式（IX）
【００２８】
【化１２】
【００２９】（式中、Ｒｆ，Ｒ2 及びｎは、前記と同じ
である。）で表わされる光学活性なエステルが得られ
る。この酵素による不斉加水分解反応に用いられる酵素
としては、いわゆる加水分解酵素であれば各種のものを
用いることができる。例えば、リパーゼＰＳ，リパーゼ
ＭＹ，リパーゼＯＦ，セルラーゼ等が挙げられる。そし
て、上記（IX) の光学活性なエステルは、化学的加水分
解または別の酵素による不斉加水分解により、一般式
（Ｉ）の含フッ素アルコールと鏡像体のアルコールへと
変換することができる。
である。）で表わされる光学活性なエステルが得られ
る。この酵素による不斉加水分解反応に用いられる酵素
としては、いわゆる加水分解酵素であれば各種のものを
用いることができる。例えば、リパーゼＰＳ，リパーゼ
ＭＹ，リパーゼＯＦ，セルラーゼ等が挙げられる。そし
て、上記（IX) の光学活性なエステルは、化学的加水分
解または別の酵素による不斉加水分解により、一般式
（Ｉ）の含フッ素アルコールと鏡像体のアルコールへと
変換することができる。
【００３０】
【実施例】次に、本発明を実施例により、さらに詳しく
説明する。 実施例１ （＋）−２，２，２−トリフルオロ−１−シクロヘキシ
ルエタノールの合成
説明する。 実施例１ （＋）−２，２，２−トリフルオロ−１−シクロヘキシ
ルエタノールの合成
【００３１】（ａ） トリフルオロ酢酸エチル１4.２ｇ
（１００ミリモル）のジエチルエーテル溶液１００ミリ
リットルに、ブロモシクロヘキサン１3.５ミリリットル
（１１０ミリモル）から調製したグリニヤール試薬のジ
エチルエーテル溶液８０ミリリットルを−７８℃で滴下
した。３３時間反応させた後、１Ｎ−塩酸を加え、反応
を停止した。ジエチルエーテルで抽出後、蒸留水，飽和
食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、
溶媒を留去し、トリフルオロメチルシクロヘキシルケト
ンの粗精製物を得た。
（１００ミリモル）のジエチルエーテル溶液１００ミリ
リットルに、ブロモシクロヘキサン１3.５ミリリットル
（１１０ミリモル）から調製したグリニヤール試薬のジ
エチルエーテル溶液８０ミリリットルを−７８℃で滴下
した。３３時間反応させた後、１Ｎ−塩酸を加え、反応
を停止した。ジエチルエーテルで抽出後、蒸留水，飽和
食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、
溶媒を留去し、トリフルオロメチルシクロヘキシルケト
ンの粗精製物を得た。
【００３２】（ｂ） 上記（ａ）で得られた化合物をエ
タノール５０ミリリットルに溶解し、水素化ホウ素ナト
リウム1.１３ｇ（３０ミリモル）のエタノール溶液４０
ミリリットル中に０℃で滴下した。室温で２０時間反応
させた後、エタノールを留去し、１Ｎ−塩酸を加えて反
応を停止させ、ジエチルエーテルにより抽出した。蒸留
水，飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マクネシウムで乾燥
し、溶媒を留去した後、減圧蒸留により単離精製して7.
５ｇ（４1.４ミリモル）の２，２，２−トリフルオロ−
１−シクロヘキシルエタノールを得た。
タノール５０ミリリットルに溶解し、水素化ホウ素ナト
リウム1.１３ｇ（３０ミリモル）のエタノール溶液４０
ミリリットル中に０℃で滴下した。室温で２０時間反応
させた後、エタノールを留去し、１Ｎ−塩酸を加えて反
応を停止させ、ジエチルエーテルにより抽出した。蒸留
水，飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マクネシウムで乾燥
し、溶媒を留去した後、減圧蒸留により単離精製して7.
５ｇ（４1.４ミリモル）の２，２，２−トリフルオロ−
１−シクロヘキシルエタノールを得た。
【００３３】（ｃ） 上記（ｂ）で得られた化合物1.８
０ｇ（１０ミリモル）の塩化メチレン溶液３０ミリリッ
トル中に、ピリジン1.５ミリリットルと塩化アセチル1.
５ミリリットル（２１ミリモル）を加え、室温で２４時
間反応させた。１Ｎ−塩酸を加えて反応を停止し、塩化
メチレンで抽出した後、蒸留水，飽和食塩水で洗浄し
た。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した
後、カラムクロマトグラフィーにより精製して1.８ｇ(
8.１ミリモル）のアセチル化体を得た。
０ｇ（１０ミリモル）の塩化メチレン溶液３０ミリリッ
トル中に、ピリジン1.５ミリリットルと塩化アセチル1.
５ミリリットル（２１ミリモル）を加え、室温で２４時
間反応させた。１Ｎ−塩酸を加えて反応を停止し、塩化
メチレンで抽出した後、蒸留水，飽和食塩水で洗浄し
た。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した
後、カラムクロマトグラフィーにより精製して1.８ｇ(
8.１ミリモル）のアセチル化体を得た。
【００３４】（ｄ） 上記（ｃ）で得られたアセチル化
体1.１２ｇ（５ミリモル）を蒸留水５０ミリリットルに
懸濁させ、リパーゼＭＹ1.２５ｇを加え、４０℃で攪拌
した。１Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨを６
〜７に保ちながら９時間反応させた後、酢酸エチルを加
え、セライトで濾過して酵素を除去した。油相を分離し
飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーでアルコール体とアセチル化体を分離精製し
た。加水分解率は３５％で0.４ｇのアセチル化体と0.２
ｇのアルコール体が得られた。得られた光学活性なアル
コール（２，２，２−トリフルオロ−１−シクロヘキシ
ルエタノール）の比旋光度および光学純度は以下のとお
りであった。
体1.１２ｇ（５ミリモル）を蒸留水５０ミリリットルに
懸濁させ、リパーゼＭＹ1.２５ｇを加え、４０℃で攪拌
した。１Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨを６
〜７に保ちながら９時間反応させた後、酢酸エチルを加
え、セライトで濾過して酵素を除去した。油相を分離し
飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーでアルコール体とアセチル化体を分離精製し
た。加水分解率は３５％で0.４ｇのアセチル化体と0.２
ｇのアルコール体が得られた。得られた光学活性なアル
コール（２，２，２−トリフルオロ−１−シクロヘキシ
ルエタノール）の比旋光度および光学純度は以下のとお
りであった。
【００３５】 〔α〕D 25= ＋10.8°(c=1.01;メタノール） 光学純度 ８７％ e.e. 物理的性質を以下に示す。 分子式 C8H13FO 1 Ｈ−ＮＭＲ(CDCl3) ；δ(ppm) 1.1〜1.4 (m, 6H), 1.6〜2.0(m, 5H) 3.73(dq, J=5.0, 7.6Hz, 1H)19 Ｆ−ＮＭＲ(CFCl3基準）δ；(ppm) -76.1 (d, J=7.5Hz) ＩＲ(neat) (ｃｍ-1) 3400, 2950, 2860, 1450 質量分析 ｍ／ｅ（Ｍ+ ） 計算値 182.0918 実測値 182.0891
【００３６】実施例２ （＋）−２，２，２−トリフルオロ−１−シクロペンチ
ルエタノールの合成
ルエタノールの合成
【００３７】（ａ） トリフルオロ酢酸エチル１4.２ｇ
（１００ミリモル）のジエチルエーテル溶液１００ミリ
リットル中に、ブロモシクロペンタン１1.８ミリリット
ル（１１０ミリモル）から調製したグリニヤール試薬の
ジエチルエーテル溶液８０ミリリットルを−７８℃で滴
下した。１６時間反応させた後、１Ｎ−塩酸を加え、反
応を停止させた後、実施例１（ａ）と同様の後処理を行
って、トリフルオロメチルシクロペンチルケトンの粗精
製物を得た。
（１００ミリモル）のジエチルエーテル溶液１００ミリ
リットル中に、ブロモシクロペンタン１1.８ミリリット
ル（１１０ミリモル）から調製したグリニヤール試薬の
ジエチルエーテル溶液８０ミリリットルを−７８℃で滴
下した。１６時間反応させた後、１Ｎ−塩酸を加え、反
応を停止させた後、実施例１（ａ）と同様の後処理を行
って、トリフルオロメチルシクロペンチルケトンの粗精
製物を得た。
【００３８】（ｂ） 上記（ａ）で得られた粗精製物を
エタノール５０ミリリットルに溶解し、水素化ホウ素ナ
トリウム1.１３ｇ（３０ミリモル）をエタノール溶液５
０ミリリットルに懸濁させた溶液中に、０℃で滴下し
た。室温で２３時間反応させた後、実施例１（ｂ）と同
様の後処理をして２，２，２−トリフルオロ−１−シク
ロペンチルエタノール6.８（４0.８ミリモル）を得た。
エタノール５０ミリリットルに溶解し、水素化ホウ素ナ
トリウム1.１３ｇ（３０ミリモル）をエタノール溶液５
０ミリリットルに懸濁させた溶液中に、０℃で滴下し
た。室温で２３時間反応させた後、実施例１（ｂ）と同
様の後処理をして２，２，２−トリフルオロ−１−シク
ロペンチルエタノール6.８（４0.８ミリモル）を得た。
【００３９】（ｃ） 上記（ｂ）で得られた化合物1.６
７ｇ（１０ミリモル）の塩化メチレン溶液３０ミリリッ
トル中に、ピリジン1.２ミリリットルと塩化アセチル１
ミリリットル（１4.１ミリモル）を加え、室温で１８時
間反応させた。１Ｎ−塩酸を加えて反応を停止させた
後、実施例１（ｃ）と同様の後処理をしてアセチル化体
0.９４ｇ( 4.５ミリモル）を得た。
７ｇ（１０ミリモル）の塩化メチレン溶液３０ミリリッ
トル中に、ピリジン1.２ミリリットルと塩化アセチル１
ミリリットル（１4.１ミリモル）を加え、室温で１８時
間反応させた。１Ｎ−塩酸を加えて反応を停止させた
後、実施例１（ｃ）と同様の後処理をしてアセチル化体
0.９４ｇ( 4.５ミリモル）を得た。
【００４０】（ｄ） 上記（ｃ）で得られたアセチル化
体を蒸留水５０ミリリットル中に懸濁させ、リパーゼＭ
Ｙ1.１３ｇを加え、４０℃で攪拌した。１Ｎ−水酸化ナ
トリウム水溶液を加えながらｐＨを６〜７に保ち、8.５
時間反応させた。反応液をセライトで濾過し、酵素を除
去した後、実施例１（ｄ）と同様の後処理を行って光学
活性なアルコール0.０６ｇと未反応のアセチル化体0.２
２ｇを得た。得られたアルコールの比旋光度および光学
純度は以下のとおりであった。
体を蒸留水５０ミリリットル中に懸濁させ、リパーゼＭ
Ｙ1.１３ｇを加え、４０℃で攪拌した。１Ｎ−水酸化ナ
トリウム水溶液を加えながらｐＨを６〜７に保ち、8.５
時間反応させた。反応液をセライトで濾過し、酵素を除
去した後、実施例１（ｄ）と同様の後処理を行って光学
活性なアルコール0.０６ｇと未反応のアセチル化体0.２
２ｇを得た。得られたアルコールの比旋光度および光学
純度は以下のとおりであった。
【００４１】〔α〕D 25 ＝１8.７°(c=0.71; CHCl3) 光学純度 ９０％ e.e. 物理的性質を以下に示す。 分子式 C7H11F3O 1 Ｈ−ＮＭＲ(CDCl3) ；δ(ppm) 1.3〜2.0 (m, 8H), 2.1〜2.3(m, 1H) 3.8(dq, J=7.0, 7.0Hz, 1H)19 Ｆ−ＮＭＲ(CFCl3基準）δ；(ppm) -78.1 (d, J=7.0Hz) ＩＲ(neat)（ｃｍ-1） 3400, 2980, 2890
【００４２】実施例３〜６ アシル基および酵素を第１表に示すように変えたこと以
外は、実施例１および２と同様にして不斉加水分解反応
を行った。得られた結果を実施例１および２の結果とと
もに第１表に示す。
外は、実施例１および２と同様にして不斉加水分解反応
を行った。得られた結果を実施例１および２の結果とと
もに第１表に示す。
【００４３】
【表１】
【００４４】
【表２】
【００４５】
【発明の効果】本発明によれば不斉炭素上に、電子吸引
性の大きなフルオロアルキル基とシクロアルキル基を有
する新規な光学活性化合物が得られる。これらの化合物
は酵素阻害剤，生物活性物質，抗癌剤および強誘電性液
晶等の原料として広範な利用が期待される。
性の大きなフルオロアルキル基とシクロアルキル基を有
する新規な光学活性化合物が得られる。これらの化合物
は酵素阻害剤，生物活性物質，抗癌剤および強誘電性液
晶等の原料として広範な利用が期待される。
フロントページの続き (72)発明者 竹田 充範 茨城県鹿島郡神栖町東和田４番地 鹿島石 油株式会社鹿島製油所内
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒｆは、炭素数１または２のフルオロアルキル
基を示す。ｎは、１〜１０の整数を示す。）で表わされ
る光学活性な含フッ素アルコール。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24009491A JP2907602B2 (ja) | 1991-09-20 | 1991-09-20 | 光学活性な含フッ素アルコール |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24009491A JP2907602B2 (ja) | 1991-09-20 | 1991-09-20 | 光学活性な含フッ素アルコール |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0578269A true JPH0578269A (ja) | 1993-03-30 |
| JP2907602B2 JP2907602B2 (ja) | 1999-06-21 |
Family
ID=17054404
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24009491A Expired - Fee Related JP2907602B2 (ja) | 1991-09-20 | 1991-09-20 | 光学活性な含フッ素アルコール |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2907602B2 (ja) |
-
1991
- 1991-09-20 JP JP24009491A patent/JP2907602B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2907602B2 (ja) | 1999-06-21 |
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