JPH0579091B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0579091B2 JPH0579091B2 JP60016455A JP1645585A JPH0579091B2 JP H0579091 B2 JPH0579091 B2 JP H0579091B2 JP 60016455 A JP60016455 A JP 60016455A JP 1645585 A JP1645585 A JP 1645585A JP H0579091 B2 JPH0579091 B2 JP H0579091B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polymer
- diisopropenylbenzene
- formula
- mol
- molecular weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は反応性重合体として有用なα−ハロゲ
ノイソプロペニルクメン単位含有重合体およびそ
の製造方法に関する。 〔従来の技術〕 反応性重合体としては多くの重合体が知られて
おり、中でもクロルメチル化したポリスチレンは
反応性が良好であることからイオン交換樹脂にあ
るいはその他の用途に利用されている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 クロルメチル化したポリスチレンは極めて有用
な反応性重合体であるが性質が異なる反応性重合
体の開発が望まれている。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者らは、上記目的を達成するための研究
し、遂に本発明に到つた。 即ち、本発明は、一般式
ノイソプロペニルクメン単位含有重合体およびそ
の製造方法に関する。 〔従来の技術〕 反応性重合体としては多くの重合体が知られて
おり、中でもクロルメチル化したポリスチレンは
反応性が良好であることからイオン交換樹脂にあ
るいはその他の用途に利用されている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 クロルメチル化したポリスチレンは極めて有用
な反応性重合体であるが性質が異なる反応性重合
体の開発が望まれている。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者らは、上記目的を達成するための研究
し、遂に本発明に到つた。 即ち、本発明は、一般式
以下、実施例を挙げ本発明を説明する。
実施例 １
200mlの丸底フラスコに充分に乾燥したトルエ
ン50ml、ｍ−ジイソプロペニルベンゼン10ml、ジ
グライム１mlを加え、−70℃に攪拌しながら冷却
した。エチレンガスを１ｇ／minで装入しながら
ブチルリチウム（10wt％、ヘキサン溶液）を１
ml加え、−70℃で２時間反応し、その後、メタノ
ール１mlを加え反応を停止した。 次いで室温にまで昇温した後、過し、さらに
メタノール中に投じて沈殿させ、ポリジイソプロ
ペニルベンゼン4.8ｇを得た。得られた重合体は
30℃トルエン溶液での極限粘度数は0.72であつ
た。また、得られた重合体にはプロトンNMR
（CDCl3中）でのイソプロペニル基の＝CH2の水
素の吸収（4.8〜5.4ppm）よりほぼ定量的にイソ
プロペニル基が存在していることを認めた。 こうして得られた重合体3.0ｇをクロロホルム
100mlに溶解し、塩酸ガス10ｇを60分間かけて導
入し、さらに２時間反応した後、窒素気流で過剰
の塩酸ガス及びクロロホルムを押し出し、室温で
真空乾燥した。収率3.6ｇであり、ほぼ定量的に
付加反応を生じていると推定できる。この重合体
のプロトンNMRを測定したところ、元の重合体
にみられた4.8〜5.4ppmの＝CH2に帰属される吸
収はほとんど検出されず又、−CHの吸収も表わ
れておらず、−CH3に帰属される吸収が大きくな
つており、イソプロペニル基はα−クロイソプロ
ペニル基となつていることが確認できた。また元
素分析（C73.96wt％、H7.65wt％、Cl18.16wt％）
からも
ン50ml、ｍ−ジイソプロペニルベンゼン10ml、ジ
グライム１mlを加え、−70℃に攪拌しながら冷却
した。エチレンガスを１ｇ／minで装入しながら
ブチルリチウム（10wt％、ヘキサン溶液）を１
ml加え、−70℃で２時間反応し、その後、メタノ
ール１mlを加え反応を停止した。 次いで室温にまで昇温した後、過し、さらに
メタノール中に投じて沈殿させ、ポリジイソプロ
ペニルベンゼン4.8ｇを得た。得られた重合体は
30℃トルエン溶液での極限粘度数は0.72であつ
た。また、得られた重合体にはプロトンNMR
（CDCl3中）でのイソプロペニル基の＝CH2の水
素の吸収（4.8〜5.4ppm）よりほぼ定量的にイソ
プロペニル基が存在していることを認めた。 こうして得られた重合体3.0ｇをクロロホルム
100mlに溶解し、塩酸ガス10ｇを60分間かけて導
入し、さらに２時間反応した後、窒素気流で過剰
の塩酸ガス及びクロロホルムを押し出し、室温で
真空乾燥した。収率3.6ｇであり、ほぼ定量的に
付加反応を生じていると推定できる。この重合体
のプロトンNMRを測定したところ、元の重合体
にみられた4.8〜5.4ppmの＝CH2に帰属される吸
収はほとんど検出されず又、−CHの吸収も表わ
れておらず、−CH3に帰属される吸収が大きくな
つており、イソプロペニル基はα−クロイソプロ
ペニル基となつていることが確認できた。また元
素分析（C73.96wt％、H7.65wt％、Cl18.16wt％）
からも
【式】
の構造を有していると推定できる。
この重合体のゲルパーミエーシヨンクロマトグ
ラフイーで測定したスチレン換算の数平均分子量
は85000であつた。 実施例 ２ 実施例１においてｍ−ジイソプロペニルベンゼ
ン10mlをスチレン２mlとｍ−ジイソプロペニルベ
ンゼン８mlに代える他は実施例１と同様にしてジ
イソプロペニルベンゼン含有共重合体4.3ｇ（極
限粘度数1.1）を得た。この共重合体中のジイソ
プロペニルベンゼン単位はプロトンNMRより求
めた結果42モル％であつた。 この共重合体１ｇをクロロホルム100mlに溶解
し、臭化水素10ｇを60分かけて導入し、さらに２
時間攪拌して反応した。次いで臭化水素及びクロ
ロホルムを除去したのち、室温で真空乾燥した。 ここで得られた共重合体ではプロトンNMRに
＝CH2に帰属される吸収がみられず、元素分析の
結果C73.16wt％、H5.83wt％、Br20.96wt％であ
つた。従って、
ラフイーで測定したスチレン換算の数平均分子量
は85000であつた。 実施例 ２ 実施例１においてｍ−ジイソプロペニルベンゼ
ン10mlをスチレン２mlとｍ−ジイソプロペニルベ
ンゼン８mlに代える他は実施例１と同様にしてジ
イソプロペニルベンゼン含有共重合体4.3ｇ（極
限粘度数1.1）を得た。この共重合体中のジイソ
プロペニルベンゼン単位はプロトンNMRより求
めた結果42モル％であつた。 この共重合体１ｇをクロロホルム100mlに溶解
し、臭化水素10ｇを60分かけて導入し、さらに２
時間攪拌して反応した。次いで臭化水素及びクロ
ロホルムを除去したのち、室温で真空乾燥した。 ここで得られた共重合体ではプロトンNMRに
＝CH2に帰属される吸収がみられず、元素分析の
結果C73.16wt％、H5.83wt％、Br20.96wt％であ
つた。従って、
本発明の方法を実施することにより、効率良く
反応性重合体として有用な本発明の重合体を得る
ことが可能であり、工業的に価値がある。
反応性重合体として有用な本発明の重合体を得る
ことが可能であり、工業的に価値がある。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 【式】 （式中、Ｘはハロゲン原子を示す。） で表されるα−ハロゲノイソプロペニルクメン単
位を100〜40モル％、スチレンまたはα−メチル
スチレン単位を60〜０モル％含有する分子量1000
〜1000000の重合体。 ２ ジイソプロペニルベンゼンあるいはジイソプ
ロペニルベンゼンと他のアニオン重合性単量体を
アニオン重合して得たジイソプロペニルベンゼン
重合体に、ハロゲン化水素を付加させることを特
徴とする一般式 【式】 （式中、Ｘはハロゲン原子を示す。） で表されるα−ハロゲノイソプロペニルクメン単
位を含有する分子量1000〜1000000の重合体の製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1645585A JPS61176614A (ja) | 1985-02-01 | 1985-02-01 | α−ハロゲノイソプロペニルクメン単位含有重合体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1645585A JPS61176614A (ja) | 1985-02-01 | 1985-02-01 | α−ハロゲノイソプロペニルクメン単位含有重合体及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61176614A JPS61176614A (ja) | 1986-08-08 |
| JPH0579091B2 true JPH0579091B2 (ja) | 1993-11-01 |
Family
ID=11916723
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1645585A Granted JPS61176614A (ja) | 1985-02-01 | 1985-02-01 | α−ハロゲノイソプロペニルクメン単位含有重合体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61176614A (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4488348A (en) * | 1983-06-15 | 1984-12-18 | Hewlett-Packard Company | Method for making a self-aligned vertically stacked gate MOS device |
-
1985
- 1985-02-01 JP JP1645585A patent/JPS61176614A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61176614A (ja) | 1986-08-08 |
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