JPH0579670B2 - - Google Patents
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- JPH0579670B2 JPH0579670B2 JP29300790A JP29300790A JPH0579670B2 JP H0579670 B2 JPH0579670 B2 JP H0579670B2 JP 29300790 A JP29300790 A JP 29300790A JP 29300790 A JP29300790 A JP 29300790A JP H0579670 B2 JPH0579670 B2 JP H0579670B2
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- perhydrotriazine
- dithione
- imino
- methyl isothiocyanate
- reaction
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- Expired - Lifetime
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Description
［産業上の利用分野］
本発明は、６−イミノ−１，３，５−トリ置換
−１，３，５−パ−ヒドロトリアジン−２，４−
ジチオン誘導体の製造方法に関するもので、より
詳細にはこれらの化合物を、イソチオシアン酸エ
ステルを塩基の存在下、極性溶媒中で高圧をかけ
て反応させることにより簡単かつ収率よく製造す
る方法に関するものである。 類似の構造を持つ１，３，５−パ−ヒドロトリ
アジン−２，４，６−トリオン誘導体及びトリチ
オン誘導体が種々の生理活性を示すことが知られ
ており、本化合物は活性なイミノ基を更に含んで
いるため高い生理活性を示すことが期待される。
また本化合物は加水分解により容易に１，３，５
−パ−ヒドロトリアジン−２，４−ジチオン−６
−オン誘導体に変換できるが、この化合物はイソ
シアヌル酸誘導体と類似の化合物であることから
樹脂の改質剤としての用途も期待できる。 ［従来技術］ このように６−イミノ−１，３，５−トリ置換
−１，３，５−パ−ヒドロトリアジン−２，４−
ジチオン誘導体は有用な化合物であり、チオ尿素
からの合成法（Bull.Chem.Soc.Jpn.，59，3693
（1986））などが知られているが、ブチルリチウム
を使うなど実際的ではなかつた。 ［発明が解決しようとする問題点］ 従つて、本発明の目的は６−イミノ−１，３，
５−トリ置換−１，３，５−パ−ヒドロトリアジ
ン−２，４−ジチオン誘導体の効率的な製造方法
を開発することである。 ［問題点を解決するための手段］ 本発明者らは、高圧条件下、極性溶媒中でイソ
チオシアン酸エステルを塩基と微量の水分の存在
下に反応させることにより６−イミノ−１，３，
５−トリ置換−１，３，５−パ−ヒドロトリアジ
ン−２，４−ジチオンの誘導体を高収率で製造で
きることを見いだし、本発明を完成するに至つ
た。 すなわち本発明は、一般式（）RNCS （式中、Ｒはアルキル基又はアリール基を示
す。）で表わされるイソチオシアン酸エステルを
塩基の存在下、極性溶媒中で高圧をかけて反応す
ることを特徴とする一般式（）
−１，３，５−パ−ヒドロトリアジン−２，４−
ジチオン誘導体の製造方法に関するもので、より
詳細にはこれらの化合物を、イソチオシアン酸エ
ステルを塩基の存在下、極性溶媒中で高圧をかけ
て反応させることにより簡単かつ収率よく製造す
る方法に関するものである。 類似の構造を持つ１，３，５−パ−ヒドロトリ
アジン−２，４，６−トリオン誘導体及びトリチ
オン誘導体が種々の生理活性を示すことが知られ
ており、本化合物は活性なイミノ基を更に含んで
いるため高い生理活性を示すことが期待される。
また本化合物は加水分解により容易に１，３，５
−パ−ヒドロトリアジン−２，４−ジチオン−６
−オン誘導体に変換できるが、この化合物はイソ
シアヌル酸誘導体と類似の化合物であることから
樹脂の改質剤としての用途も期待できる。 ［従来技術］ このように６−イミノ−１，３，５−トリ置換
−１，３，５−パ−ヒドロトリアジン−２，４−
ジチオン誘導体は有用な化合物であり、チオ尿素
からの合成法（Bull.Chem.Soc.Jpn.，59，3693
（1986））などが知られているが、ブチルリチウム
を使うなど実際的ではなかつた。 ［発明が解決しようとする問題点］ 従つて、本発明の目的は６−イミノ−１，３，
５−トリ置換−１，３，５−パ−ヒドロトリアジ
ン−２，４−ジチオン誘導体の効率的な製造方法
を開発することである。 ［問題点を解決するための手段］ 本発明者らは、高圧条件下、極性溶媒中でイソ
チオシアン酸エステルを塩基と微量の水分の存在
下に反応させることにより６−イミノ−１，３，
５−トリ置換−１，３，５−パ−ヒドロトリアジ
ン−２，４−ジチオンの誘導体を高収率で製造で
きることを見いだし、本発明を完成するに至つ
た。 すなわち本発明は、一般式（）RNCS （式中、Ｒはアルキル基又はアリール基を示
す。）で表わされるイソチオシアン酸エステルを
塩基の存在下、極性溶媒中で高圧をかけて反応す
ることを特徴とする一般式（）
【式】
（式中、Ｒはアルキル基又はアリール基を示
す。）で表わされる６−イミノ−１，３，５−ト
リ置換−１，３，５−パ−ヒドロトリアジン−
２，４−ジチオン誘導体の製造方法を提供するも
のである。 次に本発明における目的化合物（）の生成経
路を塩基としてトリエチルアミンを用いたイソチ
オシアン酸メチルの反応を例にとれば、式（）
す。）で表わされる６−イミノ−１，３，５−ト
リ置換−１，３，５−パ−ヒドロトリアジン−
２，４−ジチオン誘導体の製造方法を提供するも
のである。 次に本発明における目的化合物（）の生成経
路を塩基としてトリエチルアミンを用いたイソチ
オシアン酸メチルの反応を例にとれば、式（）
【化】
で表わされる。
本発明の反応は、通常DMFなどの極性溶媒中、
第三級アミン触媒の存在下、微量の水分を添加し
て（市販溶媒中に含まれる量で可）高圧条件下で
行われる。例えば、トリエチルアミン、Ｎ−メチ
ルモルホリン、ピリジン等が触媒として用いられ
た。圧力は高圧ほど好ましいが、一般には1000〜
12000Kg／cm2の範囲で選択される。反応温度は特
に制約されないが、副反応の進行を抑制する意味
では、室温〜100℃の温度の採用が好ましい。反
応時間は圧力、温度等に左右されるが、通常１〜
50時間で十分である。 反応混合物から溶媒を留去した後、減圧蒸留と
カラムクロマトグラフイーにより本発明の目的化
合物が純度よく得られる。かくして得られた目的
化合物は、IR，NMR，MSを分析することによ
りその構造を確認できる。 ［発明の効果］ 本発明方法によれば、６−イミノ−１，３，５
−トリ置換−１，３，５−パ−ヒドロトリアジン
−２，４−ジチオン誘導体を高収率かつ効率的に
製造することができる。 ［実施例］ 以下、実施例に基づき、本発明を更に詳細に説
明する。 実施例 １ テフロンチユーブにイソチオシアン酸メチル
0.37g、トリエチルアミン0.05g及び市販の特級
DMF3mlを封入し、8000Kg／cm2に加圧して、40℃
で20時間反応した。常圧に戻し、減圧蒸留後、シ
リカゲルを用いたカラムクロマトグラフイー（ベ
ンゼン：酢エチ ９：１）により６−メチルイミ
ノ−１，３，５−トリメチル−１，３，５−パ−
ヒドロトリアジン−２，４−ジチオンを単離し、
収率74％を得た。 この化合物のスペクトルデータは文献の報告
（Bull.Chem.Soc.Jpn.，59，3693（1986））と一致
した。 IR：1679cm−１ NMR：3.93（ｓ，3H，CH3）， 3.62（ｓ，6H，2CH3）， 3.27（ｓ，3H，CH3） MS：216 また、同様の反応を封管中で行なうと目的物は
まつたく得られなかつた。 実施例 ２ 実施例１と同様にテフロンチユーブにイソチオ
シアン酸メチル0.37g、トリエチルアミン0.05g、
モリキユラーシーブにより乾燥したDMF3ml及び
純水5μlを封入し、8000Kg／cm2に加圧して、40℃
で20時間反応した。ヘキサデカン0.1gを内部標準
として加えたGLC分析では、６−メチルイミノ
−１，３，５−トリメチル−１，３，５−パ−ヒ
ドロトリアジン−２，４−ジチオン53％とイソチ
オシアン酸メチルの三量体７％が得られた。 この反応を純水を加えずに行なうと６−メチル
イミノ−１，３，５−トリメチル−１，３，５−
パ−ヒドロトリアジン−２，４−ジチオン４％と
イソチオシアン酸メチルの三量体28％が得られ、
微量の水分の効果が認められた。 実施例 ３ 実施例１と同様にテフロンチユーブにイソチオ
シアン酸メチル0.37g、トリエチルアミン0.05g、
モリキユラーシーブにより乾燥したDMF3ml及び
純水10μlを封入し、8000Kg／cm2に加圧して、40℃
で20時間反応した。ヘキサデカン0.1gを内部標準
として加えたGLC分析では、６−メチルイミノ
−１，３，５−トリメチル−１，３，５−パ−ヒ
ドロトリアジン−２，４−ジチオン31％とイソチ
オシアン酸メチルの三量体15％が得られた。 この反応を純水を加えずに行なうと６−メチル
イミノ−１，３，５−トリメチル−１，３，５−
パ−ヒドロトリアジン−２，４−ジチオンはほと
んど得られず、イソチオシアン酸メチルの三量体
87％が得られ、微量の水分の効果が認められた。 実施例 ４ 実施例１と同様にテフロンチユーブにイソチオ
シアン酸メチル0.37g、トリブチルアミン0.09g、
モリキユラーシーブにより乾燥したDMF3ml及び
純水10μlを封入し、8000Kg／cm2に加圧して、40℃
で20時間反応した。ヘキサデカン0.1gを内部標準
として加えたGLC分析では、６−メチルイミノ
−１，３，５−トリメチル−１，３，５−パ−ヒ
ドロトリアジン−２，４−ジチオン59％とイソチ
オシアン酸メチルの三量体18％が得られた。 実施例 ５ テフロンチユーブにイソチオシアン酸メチル
0.44g、トリエチルアミン0.05g及び市販の特級
DMF3mlを封入し、12000Kg／cm2に加圧して、40
℃で20時間反応した。常圧に戻し、減圧蒸留後、
シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフイー
（ベンゼン：酢エチ ９：１）により６−エチル
イミノ−１，３，５−トリエチル−１，３，５−
パ−ヒドロトリアジン−２，４−ジチオン37％と
イソチオシアン酸メチルの三量体11％を単離し
た。 この化合物のスペクトルデータを下記に示す。 IR：1668cm-1 NMR：4.83（qual，2H，CH2）， 4.37（qual，4H，2CH2）， 3.43（qual，2H，CH2） 1.1−1.75（ｍ，12H，4CH3）， 実施例 ６ テフロンチユーブにイソチオシアン酸フエニル
0.68g、トリエチルアミン0.05g及び市販の特級
DMF3mlを封入し、12000Kg／cm2に加圧して、40
℃で20時間反応した。常圧に戻した後、DMF及
び未反応のイソチオシアン酸フエニルを減圧蒸留
後、20mlのエタノールを加え加熱還流した。冷却
後、沈澱物をろ過乾燥することにより６−フエニ
ルイミノ−１，３，５−トリフエニル−１，３，
５−パ−ヒドロトリアジン−２，４−ジチオン41
％を単離した。 この化合物のスペクトルデータを下記に示す。 IR：1682cm-1 NMR：7.33−7.53（ｍ，5H，C6H5）， 7.22（ｓ，10H，2C6H5）， 6.58−6.85（ｍ，5H，C6H5） MS：464
第三級アミン触媒の存在下、微量の水分を添加し
て（市販溶媒中に含まれる量で可）高圧条件下で
行われる。例えば、トリエチルアミン、Ｎ−メチ
ルモルホリン、ピリジン等が触媒として用いられ
た。圧力は高圧ほど好ましいが、一般には1000〜
12000Kg／cm2の範囲で選択される。反応温度は特
に制約されないが、副反応の進行を抑制する意味
では、室温〜100℃の温度の採用が好ましい。反
応時間は圧力、温度等に左右されるが、通常１〜
50時間で十分である。 反応混合物から溶媒を留去した後、減圧蒸留と
カラムクロマトグラフイーにより本発明の目的化
合物が純度よく得られる。かくして得られた目的
化合物は、IR，NMR，MSを分析することによ
りその構造を確認できる。 ［発明の効果］ 本発明方法によれば、６−イミノ−１，３，５
−トリ置換−１，３，５−パ−ヒドロトリアジン
−２，４−ジチオン誘導体を高収率かつ効率的に
製造することができる。 ［実施例］ 以下、実施例に基づき、本発明を更に詳細に説
明する。 実施例 １ テフロンチユーブにイソチオシアン酸メチル
0.37g、トリエチルアミン0.05g及び市販の特級
DMF3mlを封入し、8000Kg／cm2に加圧して、40℃
で20時間反応した。常圧に戻し、減圧蒸留後、シ
リカゲルを用いたカラムクロマトグラフイー（ベ
ンゼン：酢エチ ９：１）により６−メチルイミ
ノ−１，３，５−トリメチル−１，３，５−パ−
ヒドロトリアジン−２，４−ジチオンを単離し、
収率74％を得た。 この化合物のスペクトルデータは文献の報告
（Bull.Chem.Soc.Jpn.，59，3693（1986））と一致
した。 IR：1679cm−１ NMR：3.93（ｓ，3H，CH3）， 3.62（ｓ，6H，2CH3）， 3.27（ｓ，3H，CH3） MS：216 また、同様の反応を封管中で行なうと目的物は
まつたく得られなかつた。 実施例 ２ 実施例１と同様にテフロンチユーブにイソチオ
シアン酸メチル0.37g、トリエチルアミン0.05g、
モリキユラーシーブにより乾燥したDMF3ml及び
純水5μlを封入し、8000Kg／cm2に加圧して、40℃
で20時間反応した。ヘキサデカン0.1gを内部標準
として加えたGLC分析では、６−メチルイミノ
−１，３，５−トリメチル−１，３，５−パ−ヒ
ドロトリアジン−２，４−ジチオン53％とイソチ
オシアン酸メチルの三量体７％が得られた。 この反応を純水を加えずに行なうと６−メチル
イミノ−１，３，５−トリメチル−１，３，５−
パ−ヒドロトリアジン−２，４−ジチオン４％と
イソチオシアン酸メチルの三量体28％が得られ、
微量の水分の効果が認められた。 実施例 ３ 実施例１と同様にテフロンチユーブにイソチオ
シアン酸メチル0.37g、トリエチルアミン0.05g、
モリキユラーシーブにより乾燥したDMF3ml及び
純水10μlを封入し、8000Kg／cm2に加圧して、40℃
で20時間反応した。ヘキサデカン0.1gを内部標準
として加えたGLC分析では、６−メチルイミノ
−１，３，５−トリメチル−１，３，５−パ−ヒ
ドロトリアジン−２，４−ジチオン31％とイソチ
オシアン酸メチルの三量体15％が得られた。 この反応を純水を加えずに行なうと６−メチル
イミノ−１，３，５−トリメチル−１，３，５−
パ−ヒドロトリアジン−２，４−ジチオンはほと
んど得られず、イソチオシアン酸メチルの三量体
87％が得られ、微量の水分の効果が認められた。 実施例 ４ 実施例１と同様にテフロンチユーブにイソチオ
シアン酸メチル0.37g、トリブチルアミン0.09g、
モリキユラーシーブにより乾燥したDMF3ml及び
純水10μlを封入し、8000Kg／cm2に加圧して、40℃
で20時間反応した。ヘキサデカン0.1gを内部標準
として加えたGLC分析では、６−メチルイミノ
−１，３，５−トリメチル−１，３，５−パ−ヒ
ドロトリアジン−２，４−ジチオン59％とイソチ
オシアン酸メチルの三量体18％が得られた。 実施例 ５ テフロンチユーブにイソチオシアン酸メチル
0.44g、トリエチルアミン0.05g及び市販の特級
DMF3mlを封入し、12000Kg／cm2に加圧して、40
℃で20時間反応した。常圧に戻し、減圧蒸留後、
シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフイー
（ベンゼン：酢エチ ９：１）により６−エチル
イミノ−１，３，５−トリエチル−１，３，５−
パ−ヒドロトリアジン−２，４−ジチオン37％と
イソチオシアン酸メチルの三量体11％を単離し
た。 この化合物のスペクトルデータを下記に示す。 IR：1668cm-1 NMR：4.83（qual，2H，CH2）， 4.37（qual，4H，2CH2）， 3.43（qual，2H，CH2） 1.1−1.75（ｍ，12H，4CH3）， 実施例 ６ テフロンチユーブにイソチオシアン酸フエニル
0.68g、トリエチルアミン0.05g及び市販の特級
DMF3mlを封入し、12000Kg／cm2に加圧して、40
℃で20時間反応した。常圧に戻した後、DMF及
び未反応のイソチオシアン酸フエニルを減圧蒸留
後、20mlのエタノールを加え加熱還流した。冷却
後、沈澱物をろ過乾燥することにより６−フエニ
ルイミノ−１，３，５−トリフエニル−１，３，
５−パ−ヒドロトリアジン−２，４−ジチオン41
％を単離した。 この化合物のスペクトルデータを下記に示す。 IR：1682cm-1 NMR：7.33−7.53（ｍ，5H，C6H5）， 7.22（ｓ，10H，2C6H5）， 6.58−6.85（ｍ，5H，C6H5） MS：464
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） RNCS （式中、Ｒはアルキル基又はアリール基を示
す。）で表わされるイソチオシアン酸エステルを
塩基の存在下、極性溶媒中で高圧をかけて反応す
ることを特徴とする一般式（）
【式】 （式中、Ｒはアルキル基又はアリール基を示
す。）で表わされる６−イミノ−１，３，５−ト
リ置換−１，３，５−パ−ヒドロトリアジン−
２，４−ジチオン誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29300790A JPH04169575A (ja) | 1990-10-30 | 1990-10-30 | ６―イミノ―１，３，５―トリ置換―１，３，５―パーヒドロトリアジン―２，４―ジチオン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29300790A JPH04169575A (ja) | 1990-10-30 | 1990-10-30 | ６―イミノ―１，３，５―トリ置換―１，３，５―パーヒドロトリアジン―２，４―ジチオン誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04169575A JPH04169575A (ja) | 1992-06-17 |
| JPH0579670B2 true JPH0579670B2 (ja) | 1993-11-04 |
Family
ID=17789272
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29300790A Granted JPH04169575A (ja) | 1990-10-30 | 1990-10-30 | ６―イミノ―１，３，５―トリ置換―１，３，５―パーヒドロトリアジン―２，４―ジチオン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04169575A (ja) |
-
1990
- 1990-10-30 JP JP29300790A patent/JPH04169575A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04169575A (ja) | 1992-06-17 |
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| EXPY | Cancellation because of completion of term |