JPH0580459B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、２，６−ジヒドロキシナフタレンの
製造方法に関し、詳しくは高純度の２，６−ジヒ
ドロキシナフタレンを製造する方法に関する。

（従来の技術） ２，６−ジイソプロピルナフタレンを酸化して
２，６−ジイソプロピルナフタレンジヒドロペル
オキシドとし、これを酸性触媒にて酸分解するこ
とによつて２，６−ジヒドロキシナフタレンを得
ることができる。この２，６−ジヒドロキシナフ
タレンは、例えば、合成樹脂、合成繊維、医薬
品、農薬、染料等の原料として産業上有用であ
る。

米国特許第4503262号明細書には、２，６−ジ
イソプロピルナフタレンを有機溶剤に溶解し、重
金属塩触媒、例えば、有機酸コバルトの存在下に
分子状酸素にて酸化して、２，６−ジイソプロピ
ルナフタレンジヒドロペルオキシドを製造する方
法において、特に、上記有機溶剤として炭素数５
〜14の脂肪族炭化水素溶剤、例えば、ｎ−ヘプタ
ンを用いることによつて、反応速度、目的とする
ジヒドロペルオキシドの収率及び純度を向上させ
得ることが記載されている。

しかし、従来、塩基水溶液の存在下に２，６−
ジイソプロピルナフタレンを分子状酸素によつて
酸化してジヒドロペルオキシドとし、これを酸性
触媒の存在下に酸分解することによつて２，６−
ジヒドロキシナフタレンを得るための工業的な方
法は知られておらず、僅かに２，６−ジイソプロ
ピルナフタレンの類縁化合物であるβ−イソプロ
ピルナフタレンを塩基水溶液の存在下に分子状酸
素にて酸化して、β−イソプロピルナフタレンヒ
ドロペルオキシドを製造する方法が特開昭51−
34138号公報や英国特許第654035号に記載されて
いるにすぎない。また、特公昭55−31764号公報
には、ジイソプロピルベンゼン類を酸化してジイ
ソプロピルベンゼンジヒドロペルオキシドとし、
これを酸性触媒の存在下に分解してヒドロキノン
又はレゾルシンを製造する方法が記載されてい
る。

このように、２，６−ジイソプロピルナフタレ
ンの酸化、及びその類縁化合物の酸化反応後の酸
分解反応については、幾つかの先行技術がみられ
るが、２，６−ジイソプロピルナフタレンジヒド
ロペルオキシドの酸分解反応については、従来、
殆ど先行技術がみられない。特に、２，６−ジイ
ソプロピルナフタレンを塩基水溶液の存在下に分
子状酸素にて酸化して、２，６−ジイソプロピル
ナフタレンジヒドロペルオキシドとし、これを酸
性触媒にて酸分解することによつて２，６−ジヒ
ドロキシナフタレンを得る反応においては、前記
酸化反応におけるジヒドロペルオキシドへの中間
体である２，６−ジイソプロピルナフタレンモノ
ヒドロペルオキシドの酸分解に由来する６−イソ
プロピル−２−ナフトールが主たる副生物として
生成するが、従来、酸分解反応混合物からこの副
生物を分離して、高純度の２，６−ジヒドロキシ
ナフタレンを得る方法については、何も知られて
いない。

（発明の目的） 本発明者らは、塩基水溶液の存在下での分子状
酸素による２，６−ジイソプロピルナフタレンの
酸化及びその後の酸性触媒を用いる酸分解反応に
よつて２，６−ジヒドロキシナフタレンを製造す
る方法について鋭意研究した結果、酸分解反応後
の反応混合物から２，６−ジヒドロキシナフタレ
ンを単離する過程において、任意の段階でこの混
合物に芳香族炭化水素を加えることによつて、
２，６−ジヒドロキシナフタレンと共存する前記
６−イソプロピル−２−ナフトールほか副生物を
効果的に除去することができ、更に、得られた
２，６−ジヒドロキシナフタレン粗結晶の溶液を
活性炭処理することによつて、極めて高純度の
２，６−ジヒドロキシナフタレンを容易に得るこ
とができることを見出して、本発明に至つたもの
である。

従つて、本発明は、２，６−ジイソプロピルナ
フタレンの酸化によつて得られる酸化反応混合物
を酸分解反応し、その後、精製処理を経て、高純
度の２，６−ジヒドロキシナフタレンを製造する
方法を提供することを目的とする。

（発明の構成） 本発明による２，６−ジヒドロキシナフタレン
の製造方法は、２，６−ジイソプロピルナフタレ
ンを分子状酸素によつて酸化して得られる２，６
−ジイソプロピルナフタレンジヒドロペルオキシ
ドを酸性触媒の存在下で酸分解して２，６−ジヒ
ドロキシナフタレンを製造するに際して、上記酸
分解反応の後に、 (a) 酸分解反応混合物に芳香族炭化水素を加え
て、２，６−ジヒドロキシナフタレンと共存す
る副生物を抽出除去する工程、及び (b) 粗２，６−ジヒドロキシナフタレンを含む溶
液を活性炭に接触させた後、この溶液から精製
２，６−ジヒドロキシナフタレンを単離する工
程 を行なうことを特徴とする。

２，６−ジイソプロピルナフタレンの酸化反応
は、塩基水溶液中に２，６−ジイソプロピルナフ
タレンを加え、機械的に混合して乳化状態とし、
これに分子状酸素を含む気体を吹き込むことによ
つて行なわれる。

上記塩基としてはアルカリ金属化合物が好まし
く用いられる。このアルカリ金属化合物として
は、具体的には、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等を例示す
ることができる。これらアルカリ金属化合物の水
溶液における濃度は20重量％以下が好ましい。ま
た、反応混合物における塩基水溶液の使用量は、
通常、反応混合物の５〜80重量％を占めるのが好
ましく、特に、20〜70重量％の範囲にあることが
好ましい。塩基水溶液の使用量が反応混合物の５
重量％よりも少ないときは、油状の未反応２，６
−ジイソプロピルナフタレン及びその酸化生成物
と、塩基水溶液からなる反応液の分散状態がよく
なく、乳化状態が不十分となつて、酸化反応に不
利な影響を及ぼす。他方、塩基水溶液の使用量が
80重量％よりも多い場合も、反応系の乳化状態が
悪くなるので、好ましくない。また、酸化反応に
おいては、塩基水溶液のPHは、通常、７〜12の範
囲に保持される。

尚、２，６−ジイソプロピルナフタレン及びそ
の酸化生成物と、塩基水溶液は、通常、機械的な
攪拌によつて十分に乳化させることができるが、
必要に応じて、例えば、ステアリン酸等の従来よ
り知られている乳化剤の存在下に攪拌してもよ
い。

前記塩基として、水酸化カルシウム、水酸化マ
グネシウム、水酸化ストロンチウム等のアルカリ
土類金属水酸化物も用いることができる。特に、
水酸化カルシウムが好ましい。これらアルカリ土
類金属水酸化物は、単独で用いてもよく、また、
前記アルカリ金属化合物と併用してもよい。

分子状酸素としては、酸素ガスを単独で用いて
もよいが、通常、空気で十分である。分子状酸素
の所要量は、通常、酸化反応のための仕込み２，
６−ジイソプロピルナフタレン100g当り、酸素
ガス換算にて５〜15Nl／時の範囲であるが、特
に、制限されるものではない。

反応温度は、通常、80〜150℃、好ましくは90
〜130℃であり、反応時間は反応温度等の条件に
よつても異なるが、通常は６〜40時間である。
２，６−ジイソプロピルナフタレンの反応率は、
ジヒドロペルオキシドの生成量を高めるために80
％以上とすることが好ましい。尚、反応は、普
通、常圧下に行なわれるが、必要に応じて加圧下
又は減圧下に行なうこともできる。

２，６−ジイソプロピルナフタレンの上記酸化
反応においては、好ましくは反応開始剤が用いら
れる。例えば、α，α′−アゾビス（シクロヘキサ
ン−１−カルボニトリル）を反応開始剤として用
いることができる。反応開始剤を用いることによ
つて、反応の誘導期間を短縮することができる。
その使用量は、通常、原料２，６−ジイソプロピ
ルナフタレンを含む仕込み反応混合物100重量部
当たり0.005〜１重量部の範囲である。

上に説明したような２，６−ジイソプロピルナ
フタレンの酸化反応によつて、２，６−ジイソプ
ロピルナフタレンジヒドロペルオキシド（以下、
DHPという。）のほかに、副生物として、２−
（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−６−（２−ヒ
ドロペルオキシ−２−プロピル）ナフタレン（以
下、HHPという。）、２，６−ビス（２−ヒドロ
キシ−２−プロピル）ナフタレン（以下、DCA
という。）、２−イソプロピル−６−（２−ヒドロ
キシ−２−プロピル）ナフタレン（以下、MCA
という。）のようなカルビノール類が生成し、ま
た、２−イソプロピル−６−（２−ヒドロペルオ
キシ−２−プロピル）ナフタレン（以下、MHP
という。）のようなモノヒドロペルオキシドが生
成する。

上記酸化反応による反応生成物の組成を求める
には、反応後に有機相と水相とを分離し、この水
相をエーテル等で抽出し、有機相及びエーテル抽
出液を液体クロマトグラフイーにて分析すれば、
未反応２，６−ジイソプロピルナフタレンと酸化
反応生成物であるDHP，HHP，DCA，MHP，
MCA等を定量することができる。

本発明においては、２，６−ジイソプロピルナ
フタレンの酸化反応において、前述したように、
その反応率を好ましくは80％以上とし、未反応
２，６−ジイソプロピルナフタレン、上記ジヒド
ロペルオキシド及び副生物を含む酸化反応混合物
が次の酸分解反応に供される。本発明の方法にお
いては、通常、上記酸化反応混合物にメチルイソ
ブチルケトン（MIBK）等のような適宜の有機溶
剤を適量加え、酸化反応混合物を含有する有機相
を水相から分離し、この有機相を用いて、次の酸
分解を行なう。以下、この有機相を酸分解原料と
いうことがある。

本発明においては、上記の酸分解原料を用い
て、これに含有される２，６−ジイソプロピルナ
フタレンジヒドロペルオキシドを酸性触媒の存在
下で酸分解して、２，６−ジヒドロキシナフタレ
ンが製造される。この場合、酸分解原料中には、
酸化反応の副生物として前記したカルビノール類
が含まれているので、酸分解反応に同時に過酸化
水素を共存させて、副生物であるカルビノール類
のうち、HHPとDCAとをジヒドロペルオキシド
類に酸化し、このジヒドロペルオキシドをも同時
に酸性触媒にて酸分解する方法を必要に応じて採
用すれば、高収率にて２，６−ジヒドロキシナフ
タレンを得ることができるので好ましい。

本発明においては、２，６−ジイソプロピルナ
フタレンの反応率を80％以上とする場合には、
DHPのほかにHHP及びDCAの収率も高まるが、
このHHP及びDCAは、酸分解反応の際に同時に
過酸化水素を共存させる方法を採用した場合に
は、DHPに変換することができるので、高収率
で２，６−ジヒドロキシナフタレンを得ることが
でき、また、この場合には、２，６−ジヒドロキ
シナフタレンの生成に寄与しないMHPの収率を
低くできるので好ましい。特に、２，６−ジイソ
プロピルナフタレンの反応率を90％以上、一層好
ましくは95％以上とすることによつて、２，６−
ジヒドロキシナフタレンの収率を更に高めること
ができる。

上記過酸化水素としては、過酸化水素又は過酸
化水素水溶液のほかに、反応条件下で過酸化水素
を発生する物質、例えば、過酸化ナトリウムや過
酸化カルシウム等を用いることができるが、過酸
化水素水溶液を用いることが好ましい。特に、本
発明の方法においては、酸分解反応に際して、過
酸化水素を前記カルビノール類のアルコール性水
酸基１モル当り、0.9〜２モル、好ましくは1.0〜
1.5モルの割合にて用いることによつて、目的と
する２，６−ジヒドロキシナフタレンを高収率に
て得ることができる。また、かかる条件にて過酸
化水素を用いた場合には、同時にカルビノール類
の縮合に基づく副生物の生成を著しく抑制するこ
とができるので好ましい。

また、酸分解反応における酸性触媒としては、
硫酸、塩酸、リン酸等の無機酸、強酸性イオン交
換樹脂、シリカゲル、シリカアルミナ等の固体
酸、クロロ酢酸、メタンスルホン酸、ベンゼンス
ルホン酸、トルエンスルホン酸等の有機酸、リン
タングステン酸、リンモリブデン酸等のヘテロポ
リ酸等が好ましく用いられる。これら酸性触媒
は、そのまま反応系に加えてもよいし、また、こ
れら酸性触媒が溶解性をもつときは、適宜の不活
性溶剤に溶解して、反応系に加えることもでき
る。酸性触媒の使用量は、その種類及び反応条件
にもよるが、通常、全反応混合物に対して0.5〜
10重量％の範囲である。

本発明においては、前述したように、２，６−
ジイソプロピルナフタレンの酸化反応後、反応混
合物から２，６−ジイソプロピルナフタレンジヒ
ドロペルオキシド及び副生物をMIBKのような有
機溶剤中に移し、この有機溶剤を反応溶剤として
酸分解反応を行なうことが実用上、有利である。
しかし、反応溶剤は何らMIBKに限定されるもの
ではなく、必要に応じて、その他の不活性有機溶
剤、例えば、アセトン、メチルエチルケトン等の
ケトン類、メタノール、エタノール等のアルコー
ル類、酢酸、プロピオン酸等の低級脂肪族カルボ
ン酸、ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサ
ン、ヘプタン等の炭化水素を用いることもでき、
また、これらの混合物も用いることができる。

この酸分解反応は、０〜100℃、好ましくは20
〜80℃の範囲で行なわれる。

本発明の方法においては、以上のようにして得
られる酸分解反応混合物に、芳香族炭化水素を加
えて、２，６−ジヒドロキシナフタレンと共存す
る副生物を抽出除去する工程、及び粗２，６−ジ
ヒドロキシナフタレンを含む溶液を活性炭に接触
させた後、この溶液から２，６−ジヒドロキシナ
フタレンを単離する工程を経ることによつて、高
純度の２，６−ジヒドロキシナフタレンを得るも
のである。

本発明の方法において、酸分解反応混合物に芳
香族炭化水素を加える時点は、反応生成物である
２，６−ジヒドロキシナフタレンを単離する任意
の段階で適宜の方法によればよいが、例えば、次
の方法によることができる。

第１は、酸分解反応の終了後、得られた反応混
合物に含まれる酸性触媒をアルカリ水溶液にて中
和し、次いで、有機溶剤を留去して、水相と油相
の２液相を得、この後、この油水２液相から油相
を分離し、油相から有機溶剤を更に留去した濃縮
物に芳香族炭化水素を加える方法である。この方
法によれば、反応副生物は芳香族炭化水素に抽出
され、他方、２，６−ジヒドロキシナフタレンは
結晶として芳香族炭化水素から析出する。

第２は、上記のようにして得た濃縮物に水を加
え、固形分として２，６−ジヒドロキシナフタレ
ンを含むスラリーとし、これに芳香族炭化水素を
加え、加熱して固形分を溶解させた後、油相を抜
き取り、水相を冷却すれば、２，６−ジヒドロキ
シナフタレンが析出する。他方、反応副生物は芳
香族炭化水素に抽出除去される。

このように、酸分解反応混合物を濃縮し、これ
に水の存在下に、又は不存在下に芳香族炭化水素
を混合することによつて、反応副生物は芳香族炭
化水素に抽出除去され、主たる副生物である６−
イソプロピル−２−ナフトールが大部分除去され
た２，６−ジヒドロキシナフタレンを粗結晶とし
て得ることができる。この目的のための芳香族炭
化水素としては、例えば、ベンゼン、トルエン、
キシレン、トリメチルベンゼン類、クメン、サイ
メン、ジイソプロピルベンゼン等が好ましく用い
られる。

次いで、本発明の方法によれば、上記２，６−
ジイソプロピルナフタレン粗結晶をその再結晶精
製に適する溶剤、例えば、水、又は水とアセトン
との混合溶剤のような溶剤に加温下に溶解して溶
液とし、それを活性炭処理した後、冷却して再結
晶させることによつて、微量の着色物質をも除去
して、ほぼ純粋な２，６−ジヒドロキシナフタレ
ンを得ることができる。上記再結晶溶剤として
は、例えば、水のほか、メタノール、エタノー
ル、プロピルアルコール等の低級アルコール、ア
セトン、メチルエチルケトン、MIBK等の脂肪族
ケトン、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテルや、更に
はアセトニトリル、ニトロメタン等を挙げること
ができ、これらは単独で、又は混合して用いられ
る。

また、２，６−ジヒドロキシナフタレン粗結晶
溶液の活性炭処理の方法及び用いる活性炭の種類
は特に制限されるものではないが、例えば、粒状
活性炭を用いる充填塔方式による処理は、好まし
い方法の一つである。

（発明の効果） 以上のように、本発明の方法によれば、２，６
−ジイソプロピルナフタレンの酸化反応によつて
得られた反応混合物を酸分解して２，６−ジヒド
ロキシナフタレンを製造するに際して、酸分解反
応の主たる副生物である６−イソプロピル−２−
ナフトールのほか、着色物質も含まない極めて高
純度の２，６−ジヒドロキシナフタレンを得るこ
とができる。

（実施例） 以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、本
発明はこれら実施例によつて何ら限定されるもの
ではない。

実施例 １ 回転攪拌機、ガス吹き込み管、温度計及び還流
冷却器を備えた500ml容量オートクレーブ
（SUS316L製）に２，６−ジイソプロピルナフタ
レン75g、4.5％水酸化ナトリウム水溶液75g及び
α，α′−ビス（シクロヘキサン−１−カルボニト
リル）0.1gを仕込み、反応温度100℃、圧力５
Kg／cm²Ｇにて内容物を強力に攪拌しながら、空気
を20／時の割合で吹き込んで、９時間反応を行
なつた。２，６−ジイソプロピルナフタレンの反
応率は99.5％であつた。

得られた酸化反応生成物にメチルイソブチルケ
トン150gを加えた後、油相（メチルイソブチル
ケトン相）と水相を分離した。この油相に含まれ
る酸化生成物の組成は、液体クロマトグラフイー
分析の結果、 DHP 6.5重量％ HHP 13.4重量％ DCA 6.3重量％ MHP 2.7重量％ MCA 1.6重量％ その他（分子量を212とする。） 7.6重量％ であつた。

次に、回転攪拌機、還流冷却器、酸分解原料供
給管及び酸性触媒溶液供給管を備えた１容量ガ
ラス製反応容器に1.7重量％硫酸を含むアセトン
溶液28.3gを仕込み、温度65℃の湯浴上にこの反
応容器を載置した。加熱によつてアセトンが還流
し始めたとき、酸分解原料供給管から前記酸化生
成物のMIBK溶液（油相）236g、60％過酸化水
素水17.2g及びアセトン73gの混合物の供給を開始
した。この酸分解原料の供給開始と同時に酸性触
媒溶液供給管から1.7％硫酸を含むアセトン溶液
43gの供給をも開始し、１時間後に供給を終え
た。尚、分解原料及び硫酸のアセトン溶液の供給
量は小型定量ポンプにて求めた。この後、更に３
時間反応を行なつた。

上記した酸分解反応を２回行ない、得られた反
応混合物を合体した。液体クロマトグラフイー分
析の結果、酸分解反応生成物の組成は、 ２，６−ジヒドロキシナフタレン 9.6重量％ ６−イソプロピル−２−ナフトール 2.0重量％ ２，６−ジイソプロピルナフタレン 0.1重量％ その他（分子量を６−イソプロピル− ２−ナフトールと同じとする。） 4.0重量％ であつた。

次に、上記の酸分解反応混合物のうち、150g
をとり、これに含まれている硫酸を中和するため
に、溶液のPHが約４になるまで、２％炭酸ナトリ
ウム水溶液を徐々に加えた。この後、酸分解反応
混合物に含まれるアセトンとMIBKとを除去する
ために、次の濃縮操作を行なつた。即ち、先ず、
ロータリー・エバポレーターにて常圧下にアセト
ンを留去して、水相と油相の２液相を得、油相と
水相とを分離した。分離した油相を再び、ロータ
リー・エバポレーターにて20〜30mmHgの減圧下
にMIBKを留去し、濃縮物を得た。但し、MIBK
の留去は、結晶の析出が始まる直前で停止した。

この濃縮物は、２，６−ジヒドロキシナフタレ
ン21.6重量％及び６−イソプロピル−２−ナフト
ール4.4重量％を含んでいた。

攪拌機、温度計、還流冷却器及び濃縮物滴下口
を備えた500ml容量セパラブル・フラスコにクメ
ン290gを仕込み、温度70℃の湯浴上に載置した。
このフラスコ内に前記濃縮物69gを徐々に滴下し
て、結晶を析出させた。滴下終了後、湯浴の温度
を徐々に下げて、更に結晶を析出させ、最終的に
室温まで冷却し、結晶を十分に析出させた。

この後、結晶を濾別し、乾燥して、２，６−ジ
ヒドロキシナフタレン粗結晶23gを得た（２，６
−ジヒドロキシナフタレン晶析回収率80％）。こ
のようにして得られた粗結晶は、２，６−ジヒド
ロキシナフタレン50.7重量％及び６−イソプロピ
ル−２−ナフトール0.7重量％を含んでいた。

上記乾燥粗結晶をアセトン／水（20／80）混合
溶剤100gに加え、加温して溶解させた。この溶
液に活性炭粉末1gを添加し、十分に攪拌した後、
活性炭を濾別し、次いで、得られた濾液を攪拌機
を備えた300ml容量フラスコに移して、攪拌下に
放冷して、２，６−ジヒドロキシナフタレン結晶
を析出させた。室温まで冷却し、十分に結晶を析
出させた後、結晶を濾別し、減圧乾燥した。この
２，６−ジヒドロキシナフタレン結晶の純度は、
ガスクロマトグラフイー分析の結果、99.9％であ
り、融点は220.5〜222.5℃であつた。

実施例 ２ 実施例１において得た酸分解反応混合物100g
をとり、実施例１と同様にして硫酸を２％炭酸ナ
トリウム水溶液にて中和した後、アセトンを留去
して、水相と油相の２液相を得、油相と水相とを
分離した。

分離した油相を攪拌機、温度計、留出物抜き出
し装置及び滴下ろうとを備えた300ml容量セパラ
ブル・フラスコに仕込み、温度100〜110℃の油浴
上に載置し、MIBKを水との共沸混合物として留
去した。この共沸混合物の留出に伴つて反応混合
物から減少する水は、適時に滴下ろうとから補給
した。MIBKの留去後、反応混合物はスラリー状
となつた。

次に、２，６−ジヒドロキシナフタレンを含む
このスラリーに水を加えて130gとし、300ml容量
ガラス製オートクレーブに移し、これにクメン
50gを仕込み、窒素にて５Kg／cm²Ｇに加圧した
後、内容物を160℃に加熱し、攪拌した。固形分
が完全に溶解した後、加熱と攪拌を止め、内容物
を静置した。この内容物から油相を抜き取つた
後、再び内容物の攪拌を始めると共に、放冷し
た。内容物がほぼ室温に達したとき、内容物を取
出し、濾過して、２，６−ジヒドロキシナフタレ
ンの湿潤粗結晶11.5gを得た。この粗結晶中の６
−イソプロピル−２−ナフトールの割合は、２，
６−ジヒドロキシナフタレンに対して１。２％で
あつた。

上記粗結晶11gを20％アセトン水溶液135gに溶
解し、実施例１と同様にして、活性炭処理及び再
結晶精製を行なつて、精製２，６−ジヒドロキシ
ナフタレン結晶8.1gを得た。純度99.8％、融点
220.9〜222.0℃であつた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ ２，６−ジイソプロピルナフタレンを分子状
   酸素によつて酸化して得られる２，６−ジイソプ
   ロピルナフタレンジヒドロペルオキシドを酸性触
   媒の存在下で酸分解して２，６−ジヒドロキシナ
   フタレンを製造するに際して、上記酸分解反応の
   後に、 (a) 酸分解反応混合物に芳香族炭化水素を加え
   て、２，６−ジヒドロキシナフタレンと共存す
   る副生物を抽出除去する工程、及び (b) 粗２，６−ジヒドロキシナフタレンを含む溶
   液を活性炭に接触させた後、この溶液から精製
   ２，６−ジヒドロキシナフタレンを単離する工
   程 を行なうことを特徴とする２，６−ジヒドロキシ
   ナフタレンの製造方法。