JPH0581584B2 - - Google Patents
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- JPH0581584B2 JPH0581584B2 JP90201875A JP20187590A JPH0581584B2 JP H0581584 B2 JPH0581584 B2 JP H0581584B2 JP 90201875 A JP90201875 A JP 90201875A JP 20187590 A JP20187590 A JP 20187590A JP H0581584 B2 JPH0581584 B2 JP H0581584B2
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- Japan
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- hydrazide
- storage stability
- curing agent
- latent curing
- curing
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/4007—Curing agents not provided for by the groups C08G59/42 - C08G59/66
- C08G59/4014—Nitrogen containing compounds
- C08G59/4035—Hydrazines; Hydrazides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
- C07C243/24—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids
- C07C243/26—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids with acylating carboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C243/34—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids with acylating carboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of a carbon skeleton further substituted by nitrogen atoms
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
本発明は特定のヒドラジド及び該ヒドラジドか
らなるエポキシ樹脂用潜在性硬化剤に関し、特に
低温速硬化性を有し、且つ貯蔵安定性に優れたエ
ポキシ樹脂用潜在性硬化剤に関する。 エポキシ樹脂は酸無水物硬化剤あるいはアミン
系硬化剤等を用いて硬化させることにより、機械
的、電気的および化学的性質の優れた硬化物を与
えるため電気絶縁材料、各種成形品、接着剤ある
いは塗料などとして極めて広範囲に亘つて賞用さ
れている。ところがアミン化合物を配合したエポ
キシ樹脂組成物は貯蔵安定性に乏しく、また酸無
水物硬化剤を配合したエポキシ樹脂組成物は常温
では比較的安定であるが、その反面、硬化に際し
てかなり高温、長時間の加熱を必要とする欠点が
ある。そのため、通常は第３アミン、第４アンモ
ニウム化合物あるいは有機金属塩などの硬化促進
剤を併用して硬化時間を短縮することが広く行な
われている。しかしながら硬化促進剤を添加する
と硬化性は向上するが、貯蔵安定性が著しく損な
われているという欠点が生じてしまう。そこで比
較的低温では安定で、ゲル化せず加熱時には速や
かに硬化するといわゆる潜在性硬化剤が強く望ま
れている。そこで潜在性硬化剤としてこれまでい
くつか提案されており、その代表的化合物として
はジシアンジアミド、二塩基酸ヒドラジド、三フ
ツ化ホウ素−アミンアダクト、グアナミン類、メ
ラミン等が挙げられる。しかし、ジシアンジアミ
ド、二塩基酸ヒドラジド、グアナミン類は貯蔵安
定性に優れているが、150℃以上の高温、長時間
硬化を必要とする欠点があり、又、三フツ化ホウ
素−アミンアダクトは吸湿性が大きく、硬化物の
諸特性にも悪影響を与え、現在まで潜在性硬化剤
として、低温、速硬化で且つ貯蔵安定性に優れた
化合物はほとんど知られていない。 本発明者は、低温、速硬化性を有し、且つ貯蔵
安定性に優れた潜在性硬化剤を開発すべく、鋭意
検討した結果、次記に示す式のヒドラジドが本目
的に合致した優れた潜在性硬化剤であることを見
出し、本発明を完成した。 Ｎ（−CH2CH2CONHNH2）3 上記式表示のヒドラジドは文献未載の新規物質
で、アンモニアとこれに対して３倍モル以上のア
クリル酸アルキルエステルから誘導されるアンモ
ニアのアクリル酸エステル３付加物(a)に抱水ヒド
ラジンを作用せしめることによつて容易に得るこ
とができる。 Ｎ（−CH2CH2COOR1）3 (a) アンモニアのアクリル酸エステル３付加物(a)の
調製は、濃アンモニア水とアクリル酸エステルを
約40℃で数時間攪拌することにより行なわれる。 アンモニア付加させるべきアクリル酸エステル
は特に限定されないが、通常アルキルエステルが
使用され、特にメチルエステルが実用的である。 このようにして得られたアンモニアのアクリル
酸エステル３付加物(a)と、それに対して、３倍モ
ル以上の抱水ヒドラジンとをメタノール溶媒中で
数時間室温で攪拌するか、必要に応じて40〜50℃
で加熱攪拌させた後、過剰の抱水ヒドラジンと溶
媒を除去し、メタノール、エタノール、水等の適
当な溶媒で再結晶を行うことにより目的とするヒ
ドラジドが得られる。 従来より知られているアジピン酸ジヒドラジ
ド、セバシン酸ジヒドラジド、イソフタル酸ジヒ
ドラジド等の二塩基酸ジヒドラジドをエポキシ樹
脂に所定量配合したものは、硬化に150℃以上の
温度を必要とする。これに対し、本発明のヒドラ
ジドをエポキシ樹脂に所定量配合したものは貯蔵
安定性が良好であり、且つ100〜120℃以下の温度
で硬化し、無色透明で強靱な硬化物を与える。 本発明の潜在性硬化剤の配合量は、エポキシ樹
脂のエポキシ基１当量に対し、硬化剤の活性水素
当量として0.5〜1.5、好ましくは0.7〜1.2当量の
範囲である。 本発明のヒドラジド類に適用されるエポキシ樹
脂としては１分子中にエポキシ基が１個以上ある
もので、周知の種々のものを挙げることができる
が、例えば、多価フエノールのグリシジルエーテ
ル類、特にビスフエノールＡのグリシジルエーテ
ル類、ビスフエノールＦのグリシジルエーテル
類、フエノールホルムアルデヒド樹脂のポリグリ
シジルエーテル類などが挙げられる。 又、本発明のエポキシ樹脂組成物には必要に応
じて、その他の硬化剤、硬化促進剤、充填剤等を
添加してもよい。 次に実施例により、ヒドラジドの合成例を示す
とともに、該化合物のエポキシ樹脂の潜在性硬化
剤としての有用性について説明する。 実施例 １ Ｎ（−CH2CH2CONHNH2）3 …(1)の合成 電磁式攪拌装置付オートクレーブにアクリル酸
メチル43g，28％アンモニア水9gを加え、攪拌下
60℃にて３時間反応を行なつた。反応液にエチル
エーテル150mlを加え、水100mlで３回洗浄した。
エーテル及び未反応のアクリル酸メチルを減圧留
出した後、減圧蒸留を行ない下記物質(1)′16.3gを
得た。131.5〜132.5℃（１mmHg）。 Ｎ（−CH2CH2COOCH3）3 (1)′ (1)′ 15.5gをメタノール50mlに溶かし、抱水ヒド
ラジン80％水溶液12.0gを加え、40℃で1.5時間
攪拌した。濃縮乾固後、残渣を10mlのエタノー
ルに溶かし一夜放置した。析出した結晶を濾取
し、エタノールで再結晶を行ない、柱状結晶
8.0gが得られた。 以下分析値を示す。 融点 129℃ 元素分析値 Ｃ Ｈ Ｎ （％） 測定値 39.34 7.87 35.71 理論値 39.26 7.69 35.62 （C9H21N7O3として） 核磁気共鳴スペクトル（重水溶媒、DSS基準） δ（ppm） 2.36（6H，ｔ，CH2CO） 2.81（6H，ｔ，CH2Ｎ） 電界脱離マススペクトル ｍ／ｅ−276（Ｍ＋Ｈ）+ 実施例 第１表の配合割合にて硬化性及び貯蔵安定性を
評価した。 １ 評価用試料の作成方法 第１表の配合割合にて各材料を乳鉢でよく摺り
込み混和し、評価用試料とした。 ２ 硬化性の評価 ２−１ 示差熱分析により硬化開始温度、ピー
ク温度を測定した。 試料 約10mg 基準物質 α−アルミナ 昇温速度 ５℃／min ２−２ ギヤーオーブンを用い、60分以内で硬
化する温度を測定した。 ３ 貯蔵安定性 40℃の恒温槽に試料を入れ、流動性のなくなる
までの日数を測定した。 得られた結果を第２表に示す。
らなるエポキシ樹脂用潜在性硬化剤に関し、特に
低温速硬化性を有し、且つ貯蔵安定性に優れたエ
ポキシ樹脂用潜在性硬化剤に関する。 エポキシ樹脂は酸無水物硬化剤あるいはアミン
系硬化剤等を用いて硬化させることにより、機械
的、電気的および化学的性質の優れた硬化物を与
えるため電気絶縁材料、各種成形品、接着剤ある
いは塗料などとして極めて広範囲に亘つて賞用さ
れている。ところがアミン化合物を配合したエポ
キシ樹脂組成物は貯蔵安定性に乏しく、また酸無
水物硬化剤を配合したエポキシ樹脂組成物は常温
では比較的安定であるが、その反面、硬化に際し
てかなり高温、長時間の加熱を必要とする欠点が
ある。そのため、通常は第３アミン、第４アンモ
ニウム化合物あるいは有機金属塩などの硬化促進
剤を併用して硬化時間を短縮することが広く行な
われている。しかしながら硬化促進剤を添加する
と硬化性は向上するが、貯蔵安定性が著しく損な
われているという欠点が生じてしまう。そこで比
較的低温では安定で、ゲル化せず加熱時には速や
かに硬化するといわゆる潜在性硬化剤が強く望ま
れている。そこで潜在性硬化剤としてこれまでい
くつか提案されており、その代表的化合物として
はジシアンジアミド、二塩基酸ヒドラジド、三フ
ツ化ホウ素−アミンアダクト、グアナミン類、メ
ラミン等が挙げられる。しかし、ジシアンジアミ
ド、二塩基酸ヒドラジド、グアナミン類は貯蔵安
定性に優れているが、150℃以上の高温、長時間
硬化を必要とする欠点があり、又、三フツ化ホウ
素−アミンアダクトは吸湿性が大きく、硬化物の
諸特性にも悪影響を与え、現在まで潜在性硬化剤
として、低温、速硬化で且つ貯蔵安定性に優れた
化合物はほとんど知られていない。 本発明者は、低温、速硬化性を有し、且つ貯蔵
安定性に優れた潜在性硬化剤を開発すべく、鋭意
検討した結果、次記に示す式のヒドラジドが本目
的に合致した優れた潜在性硬化剤であることを見
出し、本発明を完成した。 Ｎ（−CH2CH2CONHNH2）3 上記式表示のヒドラジドは文献未載の新規物質
で、アンモニアとこれに対して３倍モル以上のア
クリル酸アルキルエステルから誘導されるアンモ
ニアのアクリル酸エステル３付加物(a)に抱水ヒド
ラジンを作用せしめることによつて容易に得るこ
とができる。 Ｎ（−CH2CH2COOR1）3 (a) アンモニアのアクリル酸エステル３付加物(a)の
調製は、濃アンモニア水とアクリル酸エステルを
約40℃で数時間攪拌することにより行なわれる。 アンモニア付加させるべきアクリル酸エステル
は特に限定されないが、通常アルキルエステルが
使用され、特にメチルエステルが実用的である。 このようにして得られたアンモニアのアクリル
酸エステル３付加物(a)と、それに対して、３倍モ
ル以上の抱水ヒドラジンとをメタノール溶媒中で
数時間室温で攪拌するか、必要に応じて40〜50℃
で加熱攪拌させた後、過剰の抱水ヒドラジンと溶
媒を除去し、メタノール、エタノール、水等の適
当な溶媒で再結晶を行うことにより目的とするヒ
ドラジドが得られる。 従来より知られているアジピン酸ジヒドラジ
ド、セバシン酸ジヒドラジド、イソフタル酸ジヒ
ドラジド等の二塩基酸ジヒドラジドをエポキシ樹
脂に所定量配合したものは、硬化に150℃以上の
温度を必要とする。これに対し、本発明のヒドラ
ジドをエポキシ樹脂に所定量配合したものは貯蔵
安定性が良好であり、且つ100〜120℃以下の温度
で硬化し、無色透明で強靱な硬化物を与える。 本発明の潜在性硬化剤の配合量は、エポキシ樹
脂のエポキシ基１当量に対し、硬化剤の活性水素
当量として0.5〜1.5、好ましくは0.7〜1.2当量の
範囲である。 本発明のヒドラジド類に適用されるエポキシ樹
脂としては１分子中にエポキシ基が１個以上ある
もので、周知の種々のものを挙げることができる
が、例えば、多価フエノールのグリシジルエーテ
ル類、特にビスフエノールＡのグリシジルエーテ
ル類、ビスフエノールＦのグリシジルエーテル
類、フエノールホルムアルデヒド樹脂のポリグリ
シジルエーテル類などが挙げられる。 又、本発明のエポキシ樹脂組成物には必要に応
じて、その他の硬化剤、硬化促進剤、充填剤等を
添加してもよい。 次に実施例により、ヒドラジドの合成例を示す
とともに、該化合物のエポキシ樹脂の潜在性硬化
剤としての有用性について説明する。 実施例 １ Ｎ（−CH2CH2CONHNH2）3 …(1)の合成 電磁式攪拌装置付オートクレーブにアクリル酸
メチル43g，28％アンモニア水9gを加え、攪拌下
60℃にて３時間反応を行なつた。反応液にエチル
エーテル150mlを加え、水100mlで３回洗浄した。
エーテル及び未反応のアクリル酸メチルを減圧留
出した後、減圧蒸留を行ない下記物質(1)′16.3gを
得た。131.5〜132.5℃（１mmHg）。 Ｎ（−CH2CH2COOCH3）3 (1)′ (1)′ 15.5gをメタノール50mlに溶かし、抱水ヒド
ラジン80％水溶液12.0gを加え、40℃で1.5時間
攪拌した。濃縮乾固後、残渣を10mlのエタノー
ルに溶かし一夜放置した。析出した結晶を濾取
し、エタノールで再結晶を行ない、柱状結晶
8.0gが得られた。 以下分析値を示す。 融点 129℃ 元素分析値 Ｃ Ｈ Ｎ （％） 測定値 39.34 7.87 35.71 理論値 39.26 7.69 35.62 （C9H21N7O3として） 核磁気共鳴スペクトル（重水溶媒、DSS基準） δ（ppm） 2.36（6H，ｔ，CH2CO） 2.81（6H，ｔ，CH2Ｎ） 電界脱離マススペクトル ｍ／ｅ−276（Ｍ＋Ｈ）+ 実施例 第１表の配合割合にて硬化性及び貯蔵安定性を
評価した。 １ 評価用試料の作成方法 第１表の配合割合にて各材料を乳鉢でよく摺り
込み混和し、評価用試料とした。 ２ 硬化性の評価 ２−１ 示差熱分析により硬化開始温度、ピー
ク温度を測定した。 試料 約10mg 基準物質 α−アルミナ 昇温速度 ５℃／min ２−２ ギヤーオーブンを用い、60分以内で硬
化する温度を測定した。 ３ 貯蔵安定性 40℃の恒温槽に試料を入れ、流動性のなくなる
までの日数を測定した。 得られた結果を第２表に示す。
【表】
【表】
ル型液状エポキシ樹脂
【表】
以上の結果より、本発明のヒドラジドは、貯蔵
安定性が良好であり、特に硬化性は公知の潜在性
硬化剤よりはるかに優れたものであることが理解
されよう。
安定性が良好であり、特に硬化性は公知の潜在性
硬化剤よりはるかに優れたものであることが理解
されよう。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記式で表わされるヒドラジド Ｎ（−CH2CH2CONHNH2）3 ２ 下記式で表わされるヒドラジドからなるエポ
キシ樹脂用潜在性硬化剤 Ｎ（−CH2CH2CONHNH2）3。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2201875A JPH03193753A (ja) | 1982-10-12 | 1990-07-30 | 新規なヒドラジド及びその化合物からなるエポキシ樹脂用潜在性硬化剤 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57178868A JPS5967256A (ja) | 1982-10-12 | 1982-10-12 | 新規なヒドラジド及びその化合物からなるエポキシ樹脂用潜在性硬化剤 |
| JP2201875A JPH03193753A (ja) | 1982-10-12 | 1990-07-30 | 新規なヒドラジド及びその化合物からなるエポキシ樹脂用潜在性硬化剤 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57178868A Division JPS5967256A (ja) | 1982-10-12 | 1982-10-12 | 新規なヒドラジド及びその化合物からなるエポキシ樹脂用潜在性硬化剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03193753A JPH03193753A (ja) | 1991-08-23 |
| JPH0581584B2 true JPH0581584B2 (ja) | 1993-11-15 |
Family
ID=16056086
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57178868A Granted JPS5967256A (ja) | 1982-10-12 | 1982-10-12 | 新規なヒドラジド及びその化合物からなるエポキシ樹脂用潜在性硬化剤 |
| JP2201875A Granted JPH03193753A (ja) | 1982-10-12 | 1990-07-30 | 新規なヒドラジド及びその化合物からなるエポキシ樹脂用潜在性硬化剤 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57178868A Granted JPS5967256A (ja) | 1982-10-12 | 1982-10-12 | 新規なヒドラジド及びその化合物からなるエポキシ樹脂用潜在性硬化剤 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4530991A (ja) |
| EP (1) | EP0106635B1 (ja) |
| JP (2) | JPS5967256A (ja) |
| DE (1) | DE3362334D1 (ja) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60178851A (ja) * | 1984-02-25 | 1985-09-12 | Ajinomoto Co Inc | 新規なヒドラジド及びその化合物からなるエポキシ樹脂用潜在性硬化剤 |
| GB2164944B (en) * | 1984-08-01 | 1988-06-08 | Toho Rayon Kk | Prepregs and method for production thereof |
| FR2606778B1 (fr) * | 1986-11-14 | 1989-02-10 | Charbonnages Ste Chimique | Procede de reticulation |
| FR2606775B1 (fr) * | 1986-11-14 | 1989-07-07 | Charbonnages Ste Chimique | Copolymeres (meth)acryliques autoreticulables a basses temperatures |
| JPH0811791B2 (ja) * | 1987-07-27 | 1996-02-07 | 神鋼鋼線工業株式会社 | プレストレストコンクリート緊張材用塗布材料 |
| DE3822959A1 (de) * | 1988-07-07 | 1990-01-11 | Schering Ag | Substituierte 3-(n-imidazolyl)-propionsaeurehydrazide, ihre verwendung als haertungsmittel in epoxidharzzusammensetzungen, sie enthaltende haertbare epoxidharzzusammensetzungen und epoxidharzformkoerper |
| US5219956A (en) * | 1989-02-13 | 1993-06-15 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Method for hardening a one-package epoxy formulation including partial curing |
| US5075503A (en) * | 1990-09-04 | 1991-12-24 | Texaco Chemical Company | Hydrazine terminated polyoxyalkylene amines |
| US5213897A (en) * | 1991-04-03 | 1993-05-25 | Elf Atochem North America, Inc. | Epoxy resins containing bound light stabilizing groups |
| GB2295781B (en) * | 1994-12-09 | 1998-07-22 | Kansai Paint Co Ltd | Process for forming cured paint film |
| EP0754742B1 (en) * | 1995-07-19 | 2001-10-24 | Raytheon Company | Room-temperature stable, one-component, flexible epoxy adhesives |
| US7638565B2 (en) * | 2003-11-10 | 2009-12-29 | Polyplastics Co., Ltd. | Polyacetal resin composition |
| US8658702B2 (en) | 2009-12-17 | 2014-02-25 | Mamadou Diallo | Soluble anion exchangers from hyperbranched macromolecules |
| CN103193959B (zh) * | 2013-04-18 | 2014-07-30 | 艾达索高新材料无锡有限公司 | 可降解酰肼类潜伏型环氧树脂固化剂及其应用 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH338844A (de) * | 1954-07-16 | 1959-06-15 | Farmaceutici Italia | Verfahren zur Herstellung synthetischer Tuberkulose-Bekämpfungsmittel |
| US2847395A (en) * | 1955-06-13 | 1958-08-12 | Minnesota Mining & Mfg | Stable heat-curing epoxy resin compositions |
| US3467707A (en) * | 1965-10-01 | 1969-09-16 | Gen Mills Inc | Certain amino substituted hydrazide epoxy resin curing agents |
| US3456006A (en) * | 1967-01-17 | 1969-07-15 | Gen Mills Inc | Beta-alanine hydrazides |
| US3876606A (en) * | 1973-06-14 | 1975-04-08 | Minnesota Mining & Mfg | Thermosetting epoxy resin powder highly filled with barium sulfate, calcium carbonate and mica |
-
1982
- 1982-10-12 JP JP57178868A patent/JPS5967256A/ja active Granted
-
1983
- 1983-10-06 EP EP83306049A patent/EP0106635B1/en not_active Expired
- 1983-10-06 DE DE8383306049T patent/DE3362334D1/de not_active Expired
- 1983-10-12 US US06/541,022 patent/US4530991A/en not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-07-30 JP JP2201875A patent/JPH03193753A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03193753A (ja) | 1991-08-23 |
| JPS5967256A (ja) | 1984-04-16 |
| US4530991A (en) | 1985-07-23 |
| EP0106635B1 (en) | 1986-02-26 |
| DE3362334D1 (en) | 1986-04-03 |
| JPH0315628B2 (ja) | 1991-03-01 |
| EP0106635A1 (en) | 1984-04-25 |
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