JPH0582925B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0582925B2 JPH0582925B2 JP19874185A JP19874185A JPH0582925B2 JP H0582925 B2 JPH0582925 B2 JP H0582925B2 JP 19874185 A JP19874185 A JP 19874185A JP 19874185 A JP19874185 A JP 19874185A JP H0582925 B2 JPH0582925 B2 JP H0582925B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- emulsion
- silver halide
- dye
- photographic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- -1 silver halide Chemical class 0.000 claims description 105
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 51
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims description 39
- 239000004332 silver Substances 0.000 claims description 39
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 57
- 238000000034 method Methods 0.000 description 32
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 26
- 239000000463 material Substances 0.000 description 21
- 230000001235 sensitizing effect Effects 0.000 description 19
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 17
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 15
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 14
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 12
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 10
- 238000011161 development Methods 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 9
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 7
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 7
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 7
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 7
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 7
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 6
- ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M thionine Chemical compound [Cl-].C1=CC(N)=CC2=[S+]C3=CC(N)=CC=C3N=C21 ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 5
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M merocyanine Chemical compound [Na+].O=C1N(CCCC)C(=O)N(CCCC)C(=O)C1=C\C=C\C=C/1N(CCCS([O-])(=O)=O)C2=CC=CC=C2O\1 DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M 0.000 description 5
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 5
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 5
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 5
- KIWUVOGUEXMXSV-UHFFFAOYSA-N rhodanine Chemical class O=C1CSC(=S)N1 KIWUVOGUEXMXSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 5
- GBZDOXLAUOJYPB-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(3-hydroxypropylsulfanyl)ethylsulfanyl]propan-1-ol Chemical compound OCCCSCCSCCCO GBZDOXLAUOJYPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 206010070834 Sensitisation Diseases 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 238000011160 research Methods 0.000 description 4
- 230000008313 sensitization Effects 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 4
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 3
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000010724 Wisteria floribunda Nutrition 0.000 description 3
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- ADZWSOLPGZMUMY-UHFFFAOYSA-M silver bromide Chemical compound [Ag]Br ADZWSOLPGZMUMY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- GGCZERPQGJTIQP-UHFFFAOYSA-N sodium;9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(=O)C3=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C3C(=O)C2=C1 GGCZERPQGJTIQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 3
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AIGNCQCMONAWOL-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoselenazole Chemical group C1=CC=C2[se]C=NC2=C1 AIGNCQCMONAWOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical class C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JKFYKCYQEWQPTM-UHFFFAOYSA-N 2-azaniumyl-2-(4-fluorophenyl)acetate Chemical compound OC(=O)C(N)C1=CC=C(F)C=C1 JKFYKCYQEWQPTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000143 2-carboxyethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZVNPWFOVUDMGRP-UHFFFAOYSA-N 4-methylaminophenol sulfate Chemical compound OS(O)(=O)=O.CNC1=CC=C(O)C=C1.CNC1=CC=C(O)C=C1 ZVNPWFOVUDMGRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QMHIMXFNBOYPND-UHFFFAOYSA-N 4-methylthiazole Chemical compound CC1=CSC=N1 QMHIMXFNBOYPND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021607 Silver chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910021612 Silver iodide Inorganic materials 0.000 description 2
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 229940101006 anhydrous sodium sulfite Drugs 0.000 description 2
- JEHKKBHWRAXMCH-UHFFFAOYSA-N benzenesulfinic acid Chemical compound O[S@@](=O)C1=CC=CC=C1 JEHKKBHWRAXMCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMTXUWGBSGZXCJ-UHFFFAOYSA-N benzo[e][1,3]benzoselenazole Chemical group C1=CC=C2C(N=C[se]3)=C3C=CC2=C1 AMTXUWGBSGZXCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WMUIZUWOEIQJEH-UHFFFAOYSA-N benzo[e][1,3]benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2C(N=CO3)=C3C=CC2=C1 WMUIZUWOEIQJEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IIUUNAJWKSTFPF-UHFFFAOYSA-N benzo[g][1,3]benzothiazole Chemical compound C1=CC=CC2=C(SC=N3)C3=CC=C21 IIUUNAJWKSTFPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004181 carboxyalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 2
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 2
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- GZTPJDLYPMPRDF-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-c]pyrazole Chemical compound N1=NC2=CC=NC2=C1 GZTPJDLYPMPRDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- 229940045105 silver iodide Drugs 0.000 description 2
- HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M silver monochloride Chemical compound [Cl-].[Ag+] HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N silver(1+) nitrate Chemical compound [Ag+].[O-]N(=O)=O SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004964 sulfoalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyrrole Natural products C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- QNRATNLHPGXHMA-XZHTYLCXSA-N (r)-(6-ethoxyquinolin-4-yl)-[(2s,4s,5r)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methanol;hydrochloride Chemical compound Cl.C([C@H]([C@H](C1)CC)C2)CN1[C@@H]2[C@H](O)C1=CC=NC2=CC=C(OCC)C=C21 QNRATNLHPGXHMA-XZHTYLCXSA-N 0.000 description 1
- FUOSTELFLYZQCW-UHFFFAOYSA-N 1,2-oxazol-3-one Chemical class OC=1C=CON=1 FUOSTELFLYZQCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUJOCRCAIOAPFK-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoselenazol-5-ol Chemical compound OC1=CC=C2[se]C=NC2=C1 UUJOCRCAIOAPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical class C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBIZQDIIVYJNRS-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-5-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2SC=NC2=C1 RBIZQDIIVYJNRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPPYOQWUJKAFSG-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazol-5-ol Chemical compound OC1=CC=C2OC=NC2=C1 UPPYOQWUJKAFSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAHAKBXWZLDNAA-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazol-6-ol Chemical compound OC1=CC=C2N=COC2=C1 SAHAKBXWZLDNAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJBOXEGAWJHKIM-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole-5-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2OC=NC2=C1 WJBOXEGAWJHKIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTDUGNCNZNUGLP-UHFFFAOYSA-N 1,3-diethyl-2h-imidazo[4,5-b]quinoxaline Chemical compound C1=CC=C2N=C3N(CC)CN(CC)C3=NC2=C1 GTDUGNCNZNUGLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione Chemical class C1=CC=C2NC(S)=NC2=C1 YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODIRBFFBCSTPTO-UHFFFAOYSA-N 1,3-selenazole Chemical class C1=C[se]C=N1 ODIRBFFBCSTPTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOLHRFLIXVQPSZ-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazolidin-4-one Chemical class O=C1CSCN1 NOLHRFLIXVQPSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRHUHDUEXWHZMA-UHFFFAOYSA-N 1,4-dihydropyrazol-5-one Chemical compound O=C1CC=NN1 ZRHUHDUEXWHZMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGZHVNZHFYCSEV-UHFFFAOYSA-N 1-Phenyl-5-mercaptotetrazole Chemical compound SC1=NN=NN1C1=CC=CC=C1 GGZHVNZHFYCSEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCTIZUUFUMDWEH-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazo[4,5-b]quinoxaline Chemical group C1=CC=C2N=C(NC=N3)C3=NC2=C1 FCTIZUUFUMDWEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAAIPIWKKXCNOC-UHFFFAOYSA-N 1h-tetrazol-1-ium-5-thiolate Chemical class SC1=NN=NN1 JAAIPIWKKXCNOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAZJTCQWIDBCCE-UHFFFAOYSA-N 1h-triazine-6-thione Chemical class SC1=CC=NN=N1 HAZJTCQWIDBCCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALUQMCBDQKDRAK-UHFFFAOYSA-N 2,3,3a,4-tetrahydro-1,3-benzothiazole Chemical compound C1C=CC=C2SCNC21 ALUQMCBDQKDRAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001473 2,4-thiazolidinediones Chemical class 0.000 description 1
- JGRMXPSUZIYDRR-UHFFFAOYSA-N 2-(4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CN1C(=O)CSC1=S JGRMXPSUZIYDRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical class NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHPYXVIHDRDPDI-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1h-benzimidazole Chemical class C1=CC=C2NC(Br)=NC2=C1 PHPYXVIHDRDPDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYPSHJCKSDNETA-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1h-benzimidazole Chemical class C1=CC=C2NC(Cl)=NC2=C1 AYPSHJCKSDNETA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- KRTDQDCPEZRVGC-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-1h-benzimidazole Chemical class C1=CC=C2NC([N+](=O)[O-])=NC2=C1 KRTDQDCPEZRVGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- GCSVNNODDIEGEX-UHFFFAOYSA-N 2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-4-one Chemical class O=C1COC(=S)N1 GCSVNNODDIEGEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGWULZWUXSCWPX-UHFFFAOYSA-N 2-sulfanylideneimidazolidin-4-one Chemical class O=C1CNC(=S)N1 UGWULZWUXSCWPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVBUGGBMJDPOST-UHFFFAOYSA-N 2-thiobarbituric acid Chemical class O=C1CC(=O)NC(=S)N1 RVBUGGBMJDPOST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSIAIROWMJGMQZ-UHFFFAOYSA-N 2h-triazol-4-amine Chemical class NC1=CNN=N1 JSIAIROWMJGMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBHTTYDJRXOHHL-UHFFFAOYSA-N 2h-triazolo[4,5-c]pyridazine Chemical class N1=NC=CC2=C1N=NN2 CBHTTYDJRXOHHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRXNYGPDPLYTQX-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloro-1-hydroxy-2,4-dihydrotriazine Chemical compound ON1NN(Cl)CC(Cl)=C1 YRXNYGPDPLYTQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCABLKFGYPIVFC-UHFFFAOYSA-N 3-(1-benzofuran-2-yl)-3-oxopropanenitrile Chemical compound C1=CC=C2OC(C(CC#N)=O)=CC2=C1 GCABLKFGYPIVFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMBCOCBOLASHO-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[(z)-2-[(e)-[3-(2-carboxyethyl)-5-chloro-1,3-benzothiazol-2-ylidene]methyl]but-1-enyl]-5-chloro-1,3-benzothiazol-3-ium-3-yl]propane-1-sulfonate Chemical compound S/1C2=CC=C(Cl)C=C2N(CCC(O)=O)C\1=C/C(/CC)=C\C1=[N+](CCCS([O-])(=O)=O)C2=CC(Cl)=CC=C2S1 UPMBCOCBOLASHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- OWIRCRREDNEXTA-UHFFFAOYSA-N 3-nitro-1h-indazole Chemical class C1=CC=C2C([N+](=O)[O-])=NNC2=C1 OWIRCRREDNEXTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRZDIHADHZSFBB-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-n,3-diphenylpropanamide Chemical class C=1C=CC=CC=1NC(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 XRZDIHADHZSFBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCVLSHAVSIYKLI-UHFFFAOYSA-N 3h-1,3-thiazole-2-thione Chemical class SC1=NC=CS1 OCVLSHAVSIYKLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFFZGYRTVIPBFN-UHFFFAOYSA-N 3h-indene-1,2-dione Chemical class C1=CC=C2C(=O)C(=O)CC2=C1 WFFZGYRTVIPBFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYYSPVRERVXMLJ-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluorocyclohexan-1-one Chemical compound FC1(F)CCC(=O)CC1 NYYSPVRERVXMLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOAMXHRRVFDWRQ-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethyl-5h-1,3-oxazole Chemical compound CC1(C)COC=N1 KOAMXHRRVFDWRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWSONZCNXUSTKW-UHFFFAOYSA-N 4,5-Dimethylthiazole Chemical compound CC=1N=CSC=1C UWSONZCNXUSTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODKHOKLXMBWVOQ-UHFFFAOYSA-N 4,5-diphenyl-1,3-oxazole Chemical compound O1C=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 ODKHOKLXMBWVOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGTVICKPWACXLR-UHFFFAOYSA-N 4,5-diphenyl-1,3-thiazole Chemical compound S1C=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 BGTVICKPWACXLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDUHYERSZLRFNL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dimethyl-1,3-benzoxazole Chemical compound CC1=CC(C)=C2N=COC2=C1 NDUHYERSZLRFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFEPGHPDQJOYGG-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-1,3-benzothiazole Chemical compound ClC1=CC=CC2=C1N=CS2 IFEPGHPDQJOYGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQPBBURQQRLAKF-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-1,3-oxazole Chemical compound CCC1=COC=N1 GQPBBURQQRLAKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIUXNZAIHQAHBY-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1,3-benzothiazole Chemical compound CC1=CC=CC2=C1N=CS2 PIUXNZAIHQAHBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUMREIFKTMLCAF-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1,3-oxazole Chemical compound CC1=COC=N1 PUMREIFKTMLCAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJATXNRFAXUVCU-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1,3-selenazole Chemical compound CC1=C[se]C=N1 BJATXNRFAXUVCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRGCYOMCADXFJA-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-4,5-dihydro-1,3-thiazole Chemical compound CC1CSC=N1 SRGCYOMCADXFJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHAFJOZKMUPGRQ-UHFFFAOYSA-N 4-nitro-1,3-oxazole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=COC=N1 GHAFJOZKMUPGRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLCQHHLQESOBFS-UHFFFAOYSA-N 4-nitro-1,3-selenazole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C[se]C=N1 HLCQHHLQESOBFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYOHYDBDFCXPIE-UHFFFAOYSA-N 4-nitro-4,5-dihydro-1,3-thiazole Chemical compound [O-][N+](=O)C1CSC=N1 XYOHYDBDFCXPIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RILRYAJSOCTFBV-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-1,3-benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1C1=CC=CC=C1 RILRYAJSOCTFBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTFMLYSGIKHECT-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-1,3-oxazole Chemical compound O1C=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1 NTFMLYSGIKHECT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXCQDIWJQBSUJF-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-1,3-thiazole Chemical compound S1C=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1 KXCQDIWJQBSUJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMUXKZBRYRPIPQ-UHFFFAOYSA-N 5,6-dimethyl-1,3-benzothiazole Chemical compound C1=C(C)C(C)=CC2=C1SC=N2 QMUXKZBRYRPIPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWNMLYACWNIEIG-UHFFFAOYSA-N 5,6-dimethyl-1,3-benzoxazole Chemical compound C1=C(C)C(C)=CC2=C1OC=N2 RWNMLYACWNIEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDJLLCBDLMEGEI-UHFFFAOYSA-N 5-(2-phenylethyl)-1,3-benzothiazole Chemical compound C=1C=C2SC=NC2=CC=1CCC1=CC=CC=C1 QDJLLCBDLMEGEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYKOEMQMBVZOSI-UHFFFAOYSA-N 5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C2OC=NC2=C1 IYKOEMQMBVZOSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFDDRUWQFQJGNL-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-1,3-benzothiazole Chemical compound BrC1=CC=C2SC=NC2=C1 KFDDRUWQFQJGNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGOGTWDYLFKOHI-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-1,3-benzoxazole Chemical compound BrC1=CC=C2OC=NC2=C1 PGOGTWDYLFKOHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUMYZVKQCMCQHJ-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1,3-benzoselenazole Chemical compound ClC1=CC=C2[se]C=NC2=C1 DUMYZVKQCMCQHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTSFYTDPSSFCLU-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1,3-benzothiazole Chemical compound ClC1=CC=C2SC=NC2=C1 YTSFYTDPSSFCLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWMQXAYLHOSRKA-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1,3-benzoxazole Chemical compound ClC1=CC=C2OC=NC2=C1 VWMQXAYLHOSRKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFVJWDZJRWPOLZ-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-6-methyl-1,3-benzothiazole Chemical compound C1=C(Cl)C(C)=CC2=C1N=CS2 DFVJWDZJRWPOLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHUCWAWLNRUVMN-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-6-nitro-1,3-benzoselenazole Chemical compound C1=C(Cl)C([N+](=O)[O-])=CC2=C1N=C[se]2 NHUCWAWLNRUVMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWKNDCJHRNOQAR-UHFFFAOYSA-N 5-ethoxy-1,3-benzothiazole Chemical compound CCOC1=CC=C2SC=NC2=C1 GWKNDCJHRNOQAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHWNEQOZIDVGJS-UHFFFAOYSA-N 5-ethoxy-1,3-benzoxazole Chemical compound CCOC1=CC=C2OC=NC2=C1 MHWNEQOZIDVGJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANEKYSBZODRVRB-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-1,3-benzothiazole Chemical compound FC1=CC=C2SC=NC2=C1 ANEKYSBZODRVRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRMPAEOUOPNNPZ-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-1,3-benzoxazole Chemical compound FC1=CC=C2OC=NC2=C1 ZRMPAEOUOPNNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLKZKYSZPVHLDK-UHFFFAOYSA-N 5-iodo-1,3-benzothiazole Chemical compound IC1=CC=C2SC=NC2=C1 GLKZKYSZPVHLDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHIHYPVDBXEDMN-UHFFFAOYSA-N 5-methoxy-1,3-benzoselenazole Chemical compound COC1=CC=C2[se]C=NC2=C1 AHIHYPVDBXEDMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJKZDLZKILFNF-UHFFFAOYSA-N 5-methoxy-1,3-benzothiazole Chemical compound COC1=CC=C2SC=NC2=C1 PNJKZDLZKILFNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQQKXTVYGHYXFX-UHFFFAOYSA-N 5-methoxy-1,3-benzoxazole Chemical compound COC1=CC=C2OC=NC2=C1 IQQKXTVYGHYXFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQPFOZJCILBANS-UHFFFAOYSA-N 5-methoxybenzo[e][1,3]benzothiazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C(OC)=CC2=C1N=CS2 PQPFOZJCILBANS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TTWTXOMTJQBYPG-UHFFFAOYSA-N 5-methoxybenzo[f][1,3]benzothiazole Chemical compound C1=C2C(OC)=CC=CC2=CC2=C1N=CS2 TTWTXOMTJQBYPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEBIXVUYSFOUEL-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-1,3-benzothiazole Chemical compound CC1=CC=C2SC=NC2=C1 SEBIXVUYSFOUEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBIAVBGIRDRQLD-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-1,3-benzoxazole Chemical compound CC1=CC=C2OC=NC2=C1 UBIAVBGIRDRQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYMHCFYHVYGFMS-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-1,3-oxazole Chemical compound CC1=CN=CO1 ZYMHCFYHVYGFMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVVVSWNKYQPSEP-UHFFFAOYSA-N 5-nitro-1,3-benzoselenazole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C2[se]C=NC2=C1 JVVVSWNKYQPSEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEUQLELVLDMMKB-UHFFFAOYSA-N 5-nitro-1,3-benzothiazole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C2SC=NC2=C1 AEUQLELVLDMMKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNEOLRFGVQZMLA-UHFFFAOYSA-N 5-nitro-1,3-benzoxazole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C2OC=NC2=C1 MNEOLRFGVQZMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOJQAWKPOGMOHO-UHFFFAOYSA-N 5-nitrobenzo[g][1,3]benzoxazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C([N+](=O)[O-])=CC2=C1OC=N2 ZOJQAWKPOGMOHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAKPXIJKSNGOCO-UHFFFAOYSA-N 5-phenyl-1,3-benzothiazole Chemical compound C=1C=C2SC=NC2=CC=1C1=CC=CC=C1 AAKPXIJKSNGOCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIFNXGHHDAXUGO-UHFFFAOYSA-N 5-phenyl-1,3-benzoxazole Chemical compound C=1C=C2OC=NC2=CC=1C1=CC=CC=C1 NIFNXGHHDAXUGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIQKIFWTIQDQMM-UHFFFAOYSA-N 5h-1,3-oxazole-2-thione Chemical compound S=C1OCC=N1 GIQKIFWTIQDQMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJOUISWKEOXIMC-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-1,3-benzothiazole Chemical compound BrC1=CC=C2N=CSC2=C1 YJOUISWKEOXIMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIBQGOMAISTKSR-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-1,3-benzothiazole Chemical compound ClC1=CC=C2N=CSC2=C1 AIBQGOMAISTKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJOOKXUUVWIARB-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-1,3-benzoxazole Chemical compound ClC1=CC=C2N=COC2=C1 JJOOKXUUVWIARB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHOIGFLSEXUWNV-UHFFFAOYSA-N 6-methoxy-1,3-benzothiazole Chemical compound COC1=CC=C2N=CSC2=C1 AHOIGFLSEXUWNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKYKJYSYSGEDCG-UHFFFAOYSA-N 6-methoxy-1,3-benzoxazole Chemical compound COC1=CC=C2N=COC2=C1 FKYKJYSYSGEDCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCJCAMHJUCETPI-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-1,3-benzothiazol-5-ol Chemical compound C1=C(O)C(C)=CC2=C1N=CS2 XCJCAMHJUCETPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVKILQAPNDCUNJ-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-1,3-benzothiazole Chemical compound CC1=CC=C2N=CSC2=C1 IVKILQAPNDCUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZWNDAUMBWLYOQ-UHFFFAOYSA-N 6-methylbenzoxazole Chemical compound CC1=CC=C2N=COC2=C1 SZWNDAUMBWLYOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDFHXKQVTNRYLQ-UHFFFAOYSA-N 6-nitro-1,3-benzoselenazole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C2N=C[se]C2=C1 KDFHXKQVTNRYLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNESGHWUVLNAML-UHFFFAOYSA-N 6-nitro-1,3-benzoxazole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C2N=COC2=C1 NNESGHWUVLNAML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLUBSUXEOQBUFZ-UHFFFAOYSA-N 7-ethoxybenzo[g][1,3]benzothiazole Chemical compound C1=CC2=CC(OCC)=CC=C2C2=C1N=CS2 PLUBSUXEOQBUFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVKTXAJDKKMNFM-UHFFFAOYSA-N 8-methoxybenzo[g][1,3]benzothiazole Chemical compound C12=CC(OC)=CC=C2C=CC2=C1SC=N2 YVKTXAJDKKMNFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 229940090898 Desensitizer Drugs 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical class C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001061127 Thione Species 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 1
- SJOOOZPMQAWAOP-UHFFFAOYSA-N [Ag].BrCl Chemical compound [Ag].BrCl SJOOOZPMQAWAOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCFIVNQHHFZRNR-UHFFFAOYSA-N [Ag].Cl[IH]Br Chemical compound [Ag].Cl[IH]Br XCFIVNQHHFZRNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHZDBDVOAJHGJX-UHFFFAOYSA-N [Na].OC=1C(=NN=NC1Cl)Cl Chemical compound [Na].OC=1C(=NN=NC1Cl)Cl XHZDBDVOAJHGJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001413 acetanilide Drugs 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- 238000007754 air knife coating Methods 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000007656 barbituric acids Chemical class 0.000 description 1
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Chemical compound [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001864 baryta Inorganic materials 0.000 description 1
- KXNQKOAQSGJCQU-UHFFFAOYSA-N benzo[e][1,3]benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2C(N=CS3)=C3C=CC2=C1 KXNQKOAQSGJCQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJLDPBXWNCCXGM-UHFFFAOYSA-N benzo[f][1,3]benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2C=C(SC=N3)C3=CC2=C1 HJLDPBXWNCCXGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEICFDLIJMHYQB-UHFFFAOYSA-N benzo[g][1,3]benzoselenazole Chemical compound C1=CC=CC2=C([se]C=N3)C3=CC=C21 IEICFDLIJMHYQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVVBQOJNXLFIIG-UHFFFAOYSA-N benzo[g][1,3]benzoxazole Chemical compound C1=CC=CC2=C(OC=N3)C3=CC=C21 BVVBQOJNXLFIIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N benzopyrazine Natural products N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001565 benzotriazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 150000001661 cadmium Chemical class 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000007766 curtain coating Methods 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- ZSBYCGYHRQGYNA-UHFFFAOYSA-N ethyl 1,3-benzothiazole-5-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C2SC=NC2=C1 ZSBYCGYHRQGYNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007765 extrusion coating Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 150000001469 hydantoins Chemical class 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001165 hydrophobic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- AKCUHGBLDXXTOM-UHFFFAOYSA-N hydroxy-oxo-phenyl-sulfanylidene-$l^{6}-sulfane Chemical compound SS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 AKCUHGBLDXXTOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTFYQSWHBLOXRZ-UHFFFAOYSA-N imidazo[4,5-e]indazole Chemical compound C1=CC2=NC=NC2=C2C=NN=C21 PTFYQSWHBLOXRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002503 iridium Chemical class 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000014 iron salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000006224 matting agent Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000004957 nitroimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002918 oxazolines Chemical class 0.000 description 1
- 238000005691 oxidative coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004686 pentahydrates Chemical class 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- HBCQSNAFLVXVAY-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2-thiol Chemical class SC1=NC=CC=N1 HBCQSNAFLVXVAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- MKWQJYNEKZKCSA-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=C=C=NC2=CC=CC=C21 MKWQJYNEKZKCSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 150000003283 rhodium Chemical class 0.000 description 1
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- ZUNKMNLKJXRCDM-UHFFFAOYSA-N silver bromoiodide Chemical compound [Ag].IBr ZUNKMNLKJXRCDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001961 silver nitrate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004328 sodium tetraborate Substances 0.000 description 1
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- ZRRGOUHITGRLBA-UHFFFAOYSA-N stattic Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C2C=CS(=O)(=O)C2=C1 ZRRGOUHITGRLBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005156 substituted alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005649 substituted arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000003475 thallium Chemical class 0.000 description 1
- JJJPTTANZGDADF-UHFFFAOYSA-N thiadiazole-4-thiol Chemical class SC1=CSN=N1 JJJPTTANZGDADF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000003557 thiazoles Chemical class 0.000 description 1
- CBDKQYKMCICBOF-UHFFFAOYSA-N thiazoline Chemical compound C1CN=CS1 CBDKQYKMCICBOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002769 thiazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000005323 thioketone group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004764 thiosulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003585 thioureas Chemical class 0.000 description 1
- 125000000464 thioxo group Chemical group S=* 0.000 description 1
- ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N triacetic acid Chemical compound CC(=O)CC(=O)CC(O)=O ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003021 water soluble solvent Substances 0.000 description 1
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000012224 working solution Substances 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/005—Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein
- G03C1/06—Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein with non-macromolecular additives
- G03C1/08—Sensitivity-increasing substances
- G03C1/10—Organic substances
- G03C1/12—Methine and polymethine dyes
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明はハロゲン化銀写真乳剤に関するもので
あり、特に高い感度を有する分光増感されたハロ
ゲン化銀写真乳剤に関するものである。 （従来の技術） 分光増感はハロゲン化銀写真乳剤の分光感度を
ハロゲン化銀の固有感度域から長波長側へ拡大す
る手段として知られ重要な技術となつている。そ
の感光波長域は赤外光域までその必要とする目的
にあわせ増感色素の構造を選択することにより、
ほぼ任意に調整できるようになつた。 しかし、より高い感度を有するハロゲン化銀写
真乳剤を待望する声はますます強く、乳剤の高感
化に関して日夜多大の努力が払われている。この
ような背景のもとでは、より高い分光感度を与え
ることの可能な新たな増感色素の開発が求められ
ることは、当然の帰結である。 （発明が解決しようとする問題点） すなわち、本発明の第一の目的は、特定のスル
フイド基を有する新規な増感色素を提供すること
にあり、第二の目的は分光感度の改良されたハロ
ゲン化銀写真乳剤を提供することにある。 （問題点を解決するための手段） 本発明者らは、この目的を達成するために鋭意
研究努力を重ねた結果、予期せざることに、一般
式（）で表わされる基を置換基として有する色
素を用いることにより、上記目的を達成し得るこ
とを見出し、本発明を完成するに至つた。 一般式（） （―CH2）―〓Ｓ−CH2−CH2−Ｓ（―CH2）―〓OH 式中、αおよびβは同一でも異つていてもよく
２〜５の整数を表わす。 すなわち本発明は、上式で表わされるスルフイ
ドを置換基として有する色素を含有することを特
徴とするハロゲン化銀写真乳剤を提供するもので
ある。 本発明に用いられる一般式（）で表わされる
基によつて置換されうる色素としては、例えばF.
M.ハマー著“ヘテロ環化合物−シアニン染料と
関連化合物−”、ジヨン ウイレー アンドサン
ズ（ニユーヨーク、ロンドン）社、1964年刊に記
載されている色素群を挙げることができる。 本発明に用いられる色素にはシアニン色素、メ
ロシアニン色素、複合シアニン色素、複合メロシ
アニン色素、ホロポーラーシアニン色素、ヘミシ
アニン色素、スチリル色素およびヘミオキソノー
ル色素が包含される。特に有用な色素は、シアニ
ン色素、メロシアニン色素に属する色素などがあ
げられる。 シアニン色素としては一般式〔Ａ〕で表わされ
る色素群が好ましい。 一般式〔Ａ〕
あり、特に高い感度を有する分光増感されたハロ
ゲン化銀写真乳剤に関するものである。 （従来の技術） 分光増感はハロゲン化銀写真乳剤の分光感度を
ハロゲン化銀の固有感度域から長波長側へ拡大す
る手段として知られ重要な技術となつている。そ
の感光波長域は赤外光域までその必要とする目的
にあわせ増感色素の構造を選択することにより、
ほぼ任意に調整できるようになつた。 しかし、より高い感度を有するハロゲン化銀写
真乳剤を待望する声はますます強く、乳剤の高感
化に関して日夜多大の努力が払われている。この
ような背景のもとでは、より高い分光感度を与え
ることの可能な新たな増感色素の開発が求められ
ることは、当然の帰結である。 （発明が解決しようとする問題点） すなわち、本発明の第一の目的は、特定のスル
フイド基を有する新規な増感色素を提供すること
にあり、第二の目的は分光感度の改良されたハロ
ゲン化銀写真乳剤を提供することにある。 （問題点を解決するための手段） 本発明者らは、この目的を達成するために鋭意
研究努力を重ねた結果、予期せざることに、一般
式（）で表わされる基を置換基として有する色
素を用いることにより、上記目的を達成し得るこ
とを見出し、本発明を完成するに至つた。 一般式（） （―CH2）―〓Ｓ−CH2−CH2−Ｓ（―CH2）―〓OH 式中、αおよびβは同一でも異つていてもよく
２〜５の整数を表わす。 すなわち本発明は、上式で表わされるスルフイ
ドを置換基として有する色素を含有することを特
徴とするハロゲン化銀写真乳剤を提供するもので
ある。 本発明に用いられる一般式（）で表わされる
基によつて置換されうる色素としては、例えばF.
M.ハマー著“ヘテロ環化合物−シアニン染料と
関連化合物−”、ジヨン ウイレー アンドサン
ズ（ニユーヨーク、ロンドン）社、1964年刊に記
載されている色素群を挙げることができる。 本発明に用いられる色素にはシアニン色素、メ
ロシアニン色素、複合シアニン色素、複合メロシ
アニン色素、ホロポーラーシアニン色素、ヘミシ
アニン色素、スチリル色素およびヘミオキソノー
ル色素が包含される。特に有用な色素は、シアニ
ン色素、メロシアニン色素に属する色素などがあ
げられる。 シアニン色素としては一般式〔Ａ〕で表わされ
る色素群が好ましい。 一般式〔Ａ〕
【化】
式中、Z1およびZ2は５ないし６員複素環を形成
するに必要な原子群を表わし、それぞれが同じで
も異つていてもよい。ここでR1およびR2は同一
でも異なつていてもよく、アルキル基あるいは置
換アルキル基を表わす。 L1、L2およびL3はメチン基あるいは置換メチ
ン基を表わす。ｐおよびｑは０または１を表わ
す。ｍは０、１、２または３を表わす。 Ｘ １はアニオンを表わす。ｋは０または１を表わ
す。 メロシアニン色素としては一般式〔Ｂ〕で表わ
される色素群が好ましい。 一般式〔Ｂ〕
するに必要な原子群を表わし、それぞれが同じで
も異つていてもよい。ここでR1およびR2は同一
でも異なつていてもよく、アルキル基あるいは置
換アルキル基を表わす。 L1、L2およびL3はメチン基あるいは置換メチ
ン基を表わす。ｐおよびｑは０または１を表わ
す。ｍは０、１、２または３を表わす。 Ｘ １はアニオンを表わす。ｋは０または１を表わ
す。 メロシアニン色素としては一般式〔Ｂ〕で表わ
される色素群が好ましい。 一般式〔Ｂ〕
【化】
式中、Z3はZ1、Z2と同義である。R3はR1、R2
と同義である。L4、L5はL1、L2、L3と同義であ
る。Z4は５ないし６員複素環を形成するに必要な
原子群を表わす。R4は水素原子、アルキル基、
置換アルキル基、アリール基、置換アリール基ま
たは複素環基を表わす。 ｒはｐ、ｑと同義である。ｎはｍと同義であ
る。 複合シアニン色素としては一般式〔Ｃ〕で表わ
される色素群が好ましい。 一般式(C)
と同義である。L4、L5はL1、L2、L3と同義であ
る。Z4は５ないし６員複素環を形成するに必要な
原子群を表わす。R4は水素原子、アルキル基、
置換アルキル基、アリール基、置換アリール基ま
たは複素環基を表わす。 ｒはｐ、ｑと同義である。ｎはｍと同義であ
る。 複合シアニン色素としては一般式〔Ｃ〕で表わ
される色素群が好ましい。 一般式(C)
【化】
式中、Z5、Z6はZ1、Z2と同義である。R5、R7
はR1、R2と同義である。R6はR4と同義である。
L6、L7、L8、L9、L10はL1、L2、L3と同義であ
る。W1は５ないし６員複素環を形成するに必要
な原子群を表わす。 ｈ、ｉはｍと同義である。ｓ、ｔはｐ、ｑと同
義である。 Ｘ ２はＸ １と同義である。ｊはｋと同義である。 複合メロシアニン色素としては一般式〔Ｄ〕で
表わされる色素群が好ましい。 一般式(D)
はR1、R2と同義である。R6はR4と同義である。
L6、L7、L8、L9、L10はL1、L2、L3と同義であ
る。W1は５ないし６員複素環を形成するに必要
な原子群を表わす。 ｈ、ｉはｍと同義である。ｓ、ｔはｐ、ｑと同
義である。 Ｘ ２はＸ １と同義である。ｊはｋと同義である。 複合メロシアニン色素としては一般式〔Ｄ〕で
表わされる色素群が好ましい。 一般式(D)
【化】
式中、Z7はZ1、Z2と同義である。Z8はZ4と同義
である。W2はW1と同義である。R8はR1、R2と
同義である。R9、R10はR4と同義である。L10、
L11、L12、L13はL1、L2、L3と同義である。 ｖ、ｗはｍと同義である。ｕはｐ、ｑと同義で
ある。 次に一般式について詳しく説明する。 Z1、Z2、Z3、Z5、Z6、Z7によつて形成される５
ないし６員複素環としては次のものが挙げられ
る。 チアゾール核（例えば、チアゾール、４−メチ
ルチアゾール、４−フエニルチアゾール、４，５
−ジメチルチアゾール、４，５−ジフエニルチア
ゾールなど）、ベンゾチアゾール核（例えば、ベ
ンゾチアゾール、４−クロロベンゾチアゾール、
５−クロロベンゾチアゾール、６−クロロベンゾ
チアゾール、５−ニトロベンゾチアゾール、４−
メチルベンゾチアゾール、５−メチルベンゾチア
ゾール、６−メチルベンゾチアゾール、５−ブロ
モベンゾチアゾール、６−ブロモベンゾチアゾー
ル、５−ヨードベンゾチアゾール、５−フエニル
ベンゾチアゾール、５−メトキシベンゾチアゾー
ル、６−メトキシベンゾチアゾール、５−エトキ
シベンゾチアゾール、５−エトキシカルボニルベ
ンゾチアゾール、５−カルボキシベンゾチアゾー
ル、５−フエネチルベンゾチアゾール、５−フル
オロベンゾチアゾール、５−クロロ−６−メチル
ベンゾチアゾール、５，６−ジメチルベンゾチア
ゾール、５−ヒドロキシ−６−メチルベンゾチア
ゾール、テトラヒドロベンゾチアゾール、４−フ
エニルベンゾチアゾールなど）、ナフトチアゾー
ル核（例えば、ナフト〔２，１−ｄ）チアゾー
ル、ナフト〔２，１−ｄ）チアゾール、ナフト
〔２，３−ｄ）チアゾール、５−メトキシナフト
〔１，２−ｄ〕チアゾール、７−エトキシナフト
〔２，１−ｄ〕チアゾール、８−メトキシナフト
〔２，１−ｄ〕チアゾール、５−メトキシナフト
〔２，３−ｄ〕チアゾールなど）、チアゾリン核
（例えば、チアゾリン、４−メチルチアゾリン、
４−ニトロチアゾリンなど）、オキサゾール核
（例えば、オキサゾール、４−メチルオキサゾー
ル、４−ニトロオキサゾール、５−メチルオキサ
ゾール、４−フエニルオキサゾール、４，５−ジ
フエニルオキサゾール、４−エチルオキサゾール
など）、ベンゾオキサゾール核（ベンゾオキサゾ
ール、５−クロロベンゾオキサゾール、５−メチ
ルベンゾオキサゾール、５−ブロモベンゾオキサ
ゾール、５−フルオロベンゾオキサゾール、５−
フエニルベンゾオキサゾール、５−メトキシベン
ゾオキサゾール、５−ニトロベンゾオキサゾー
ル、５−トリフルオロメチルベンゾオキサゾー
ル、５−ヒドロキシベンゾオキサゾール、５−カ
ルボキシベンゾオキサゾール、６−メチルベンゾ
オキサゾール、６−クロロベンゾオキサゾール、
６−ニトロベンゾオキサゾール、６−メトキシベ
ンゾオキサゾール、６−ヒドロキシベンゾオキサ
ゾール、５，６−ジメチルベンゾオキサゾール、
４，６−ジメチルベンゾオキサゾール、５−エト
キシベンゾオキサゾールなど）、ナフトオキサゾ
ール核（例えば、ナフト〔２，１−ｄ〕オキサゾ
ール、ナフト〔１，２−ｄ〕オキサゾール、ナフ
ト〔２，３−ｄ〕オキサゾール、５−ニトロナフ
ト〔２，１−ｄ〕オキサゾールなど）、オキサゾ
リン核（例えば、４，４−ジメチルオキサゾリン
など）、セレナゾール核（例えば、４−メチルセ
レナゾール、４−ニトロセレナゾール、４−フエ
ニルセレナゾールなど）、ベンゾセレナゾール核
（例えば、ベンゾセレナゾール、５−クロロベン
ゾセレナゾール、５−ニトロベンゾセレナゾー
ル、５−メトキシベンゾセレナゾール、５−ヒド
ロキシベンゾセレナゾール、６−ニトロベンゾセ
レナゾール、５−クロロ−６−ニトロベンゾセレ
ナゾールなど）、ナフトセレナゾール核（例えば、
ナフト〔２，１−ｄ〕セレナゾール、ナフト
〔１，２−ｄ〕セレナゾールなど）、３，３−ジア
ルキルインドレニン核（例えば、３，３−ジメチ
ルインドレニン、３，３−ジエチルインドレニ
ン、３，３−ジメチル−５−シアノインドレニ
ン、３，３−ジメチル−６−ニトロインドレニ
ン、３，３−ジメチル−５−ニトロインドレニ
ン、３，３−ジメチル−５−メトキシインドレニ
ン、３，３，５−トリメチルインドレニン、３，
３−ジメチル−５−クロロインドレニンなど）、
イミダゾール核（例えば、１−アルキルイミダゾ
ール、１−アルキル−４−フエニルイミダゾー
ル、１−アルキルベンゾイミダゾール、１−アル
キル−５−クロロベンゾイミダゾール、１−アル
キル−５，６−ジクロロベンゾイミダゾール、１
−アルキル−５−メトキシベンゾイミダゾール、
１−アルキル−５−シアノベンゾイミダゾール、
１−アルキル−５−フルオロベンゾイミダゾー
ル、１−アルキル−５−トリフルオロメチルベン
ゾイミダゾール、１−アルキル−６−クロロ−５
−シアノベンゾイミダゾール、１−アルキル−６
−クロロ−５−トリフルオロメチルベンゾイミダ
ゾール、１−アルキルナフト〔１，２−ｄ〕イミ
ダゾール、１−アリル−５，６−ジクロロベンゾ
イミダゾール、１−アリル−５−クロロベンゾイ
ミダゾール、１−アリールイミダゾール、１−ア
リールベンゾイミダゾール、１−アリール−５−
クロロベンゾイミダゾール、１−アリール−５，
６−ジクロロベンゾイミダゾール、１−アリール
−５−メトキシベンゾイミダゾール、１−アリー
ル−５−シアノベンゾイミダゾール、１−アリー
ルナフト〔１，２−ｄ〕イミダゾール、前述のア
ルキル基は炭素原子１〜８個のもの、たとえば、
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル等の無置換アルキル基やヒドロキシアルキル基
（例えば、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキ
シプロピル等）等が好ましい。特に好ましくはメ
チル基、エチル基である。前述のアリールは、フ
エニル、ハロゲン（例えばクロロ）置換フエニ
ル、アルキル（例えばメチル）置換フエニル、ア
ルコキシ（例えばメトキシ）置換フエニルなどを
表わす。）、ピリジン核（例えば、２−ピリジン、
４−ピリジン、５−メチル−２−ピリジン、３−
メチル−４−ピリジンなど）、キノリン核（例え
ば、２−キノリン、３−メチル−２−キノリン、
５−エチル−２−キノリン、６−メチル−２−キ
ノリン、６−ニトロ−２−キノリン、８−フルオ
ロ−２−キノリン、６−メトキシ−２−キノリ
ン、６−ヒドロキシ−２−キノリン、８−クロロ
−２−キノリン、４−キノリン、６−エトキシ−
４−キノリン、６−ニトロ−４−キノリン、８−
クロロ−４−キノリン、８−フルオロ−４−キノ
リン、８−メチル−４−キノリン、８−メトキシ
−４−キノリン、イソキノリン、６−ニトロ−１
−イソキノリン、３，４−ジヒドロ−１−イソキ
ノリン、６−ニトロ−３−イソキノリンなど）、
イミダゾ〔４，５−ｂ〕キノキザリン核（例え
ば、１，３−ジエチルイミダゾ〔４，５−ｂ〕キ
ノキザリン、６−クロロ−１，３−ジアリルイミ
ダゾ〔４，５−ｂ〕キノキザリンなど）、オキサ
ジアゾール核、チアジアゾール核、テトラゾール
核、ピリミジン核などを挙げることができる。 Z4、Z8によつて形成される５ないし６員複素環
としては次のものが挙げられる。例えばロダニン
核、２−チオヒダントイン核、２−チオキソオキ
サゾリジン−４−オン核、２−ピラゾリン−５−
オン核、バルビツール酸核、２−チオバルビツー
ル酸核、チアゾリジン−２，４−ジオン核、チア
ゾリジン−４−オン核、イソオキサゾロン核、ヒ
ダントイン核、インダンジオン核などがある。 W1、W2によつて形成される５ないし６員複素
環は、Z4、Z8によつて形成される５ないし６員複
素環から適切な位置にある、オキソ基あるいはチ
オキソ基を除いたものである。L1、L2、L3、L4、
L5、L6、L7、L8、L9、L10、L11、L12、L13で表
わされるメチン基および置換メチン基のうち、そ
の置換基としては、例えばアルキル基（例えばメ
チル、エチルなど）、アリール基（例えばフエニ
ル等）、アラルキル基（例えばベンジル基）又は
ハロゲン（例えば、クロロ、ブロモなど）、アル
コキシ基（例えばメトキシ、エトキシなど）など
であり、またメチン鎖の置換基同志で４ないし６
員環を形成してもよい。 R1、R2、R3、R5、R7、R8で表わされる置換さ
れていてもよいアルキル基としては例えば、炭素
原子１〜18好ましくは１〜７特に好ましくは１〜
４のアルキル基｛無置換アルキル基（例えば、メ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、ヘキシル、オタチル、ドデシ
ル、オクタデシルなど）、置換アルキル基、例え
ばアラルキル基（例えばベンジル、２−フエニル
エチルなど）、ヒドロキシアルキル基（例えば、
２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル
など）、カルボキシアルキル基（例えば、２−カ
ルボキシエチル、３−カルボキシプロピル、４−
カルボキシブチル、カルボキシメチルなど）、ア
ルコキシアルキル基（例えば、２−メトキシエチ
ル、２−（２−メトキシエトキシ）エチルなど）、
スルホアルキル基（例えば、２−スルホエチル、
３−スルホプロピル、３−スルホブチル、４−ス
ルホブチル、２−〔３−スルホプロポキシ〕エチ
ル、２−ヒドロキシ−３−スルホプロピル、３−
スルホプロポキシエトキシエチルなど）、スルフ
アトアルキル基（例えば、３−スルフアイトプロ
ピル、４−スルフアトブチルなど）、複素環置換
アルキル基（例えば２−（ピロリジン−２−オン
−１−イル）エチル、テトラヒドロフルフリルな
ど）、２−アセトキシエチル、カルボメトキシメ
チル、２−メタンスルホニルアミノエチル、アリ
ル基など｝がある。 R4、R6、R9、R10で表わされるアルキル基、置
換アルキル基、アリール基、置換アリール基、複
素環基としては、例えば炭素数１〜18、好ましく
は１〜７、特に好ましくは１〜４のアルキル基
（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ヘキシ
ル基、オクチル基、ドデシル基、オクタデシル基
など）、置換アルキル基｛例えばアラルキル基
（例えばベンジル基、２−フエニルエチル基な
ど）、ヒドロキシアルキル基（例えば、２−ヒド
ロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基な
ど）、カルボキシアルキル基（例えば、２−カル
ボキシエチル基、３−カルボキシプロプル基、４
−カルボキシブチル基、カルボキシメチル基な
ど）、アルコキシアルキル基（例えば、２−メト
キシエチル基、２−（２−メトキシエトキシ）エ
チル基など）、スルホアルキル基（例えば、２−
スルホエチル基、３−スルホプロピル基、３−ス
ルホブチル基、４−スルホブチル基、２−〔３−
スルホプロポキシ〕エチル基、２−ヒドロキシ−
３−スルホプロピル基、３−スルホプロポキシエ
トキシエチル基など）、スルフアトアルキル基
（例えば、３−スルフアトプロピル基、４−スル
フアトブチル基など）、複素環置換アルキル基
（例えば２−（ピロリジン−２−オン−１−イル）
エチル基、テトラヒドロフルフリル基、２−モル
ホリノエチル基など）、２−アセトキシエチル基、
カルボメトキシメチル基、２−メタンスルホニル
アミノエチル基、アリル基など｝、アリール基
（例えばフエニル基、２−ナフチル基など）、置換
アリール基（例えば、４−カルボキシフエニル
基、４−スルホフエニル基、３−クロロフエニル
基、３−メチルフエニル基など）複素環基（例え
ば、２−ピリジル基、２−チアゾリル基など｝な
どがある。 ｐ、ｑ、ｒ、ｓ、ｔ、ｕは０または１を表わ
す。ｍ、ｎ、ｈ、ｉ、ｖ、ｗは０、１、２、３、
４のいずれかを表わす。ｋ、ｊは０または１を表
わす。 一般式（）で表わされるスルフイドを含む原
子群は、一般式〔Ａ〕〜〔Ｄ〕などで表わされる
色素と、直接あるいは連結基を介して結合するこ
とができ、結合し得る部位は色素のいずれの部位
でもよい。好ましくは、一般式〔Ａ〕〜〔Ｄ〕の
場合には、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、
W1、W2の置換基として、またはR1、R2、R3、
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10としてあるいは
それらの置換基として結合している場合である。 連結基としては例えば以下のものが挙げられ
る。 （―Ｊ）a――（―Ｐ）b――（―Ｙ）c――（―Ｑ）d
―（―Ｋ）e―― ここで、Ｊ、Ｋはたがいに同一でも異なつても
よく、各々Ｎ−Ａ、Ｏ、Ｓ、Seを表わす。また、
Ａは水素原子、置換されてもよいアルキル基、
（好ましくは炭素数１〜８のもの）、置換されても
よいアリール基（好ましくは炭素数６〜10）、置
換されてもよい複素環基（例えば、ピリジル基、
チアゾリル基、フリル基など）を表わす。ここで
置換されうる基としては、ヒドロキシル基、アル
コキシ基、カルボニル基などを挙げることができ
る。 Ｐ、Ｑは同一でも異なつてもよく、各々 Ｃ＝０、Ｃ＝Ｓ、Ｓ＝０、SO2、
である。W2はW1と同義である。R8はR1、R2と
同義である。R9、R10はR4と同義である。L10、
L11、L12、L13はL1、L2、L3と同義である。 ｖ、ｗはｍと同義である。ｕはｐ、ｑと同義で
ある。 次に一般式について詳しく説明する。 Z1、Z2、Z3、Z5、Z6、Z7によつて形成される５
ないし６員複素環としては次のものが挙げられ
る。 チアゾール核（例えば、チアゾール、４−メチ
ルチアゾール、４−フエニルチアゾール、４，５
−ジメチルチアゾール、４，５−ジフエニルチア
ゾールなど）、ベンゾチアゾール核（例えば、ベ
ンゾチアゾール、４−クロロベンゾチアゾール、
５−クロロベンゾチアゾール、６−クロロベンゾ
チアゾール、５−ニトロベンゾチアゾール、４−
メチルベンゾチアゾール、５−メチルベンゾチア
ゾール、６−メチルベンゾチアゾール、５−ブロ
モベンゾチアゾール、６−ブロモベンゾチアゾー
ル、５−ヨードベンゾチアゾール、５−フエニル
ベンゾチアゾール、５−メトキシベンゾチアゾー
ル、６−メトキシベンゾチアゾール、５−エトキ
シベンゾチアゾール、５−エトキシカルボニルベ
ンゾチアゾール、５−カルボキシベンゾチアゾー
ル、５−フエネチルベンゾチアゾール、５−フル
オロベンゾチアゾール、５−クロロ−６−メチル
ベンゾチアゾール、５，６−ジメチルベンゾチア
ゾール、５−ヒドロキシ−６−メチルベンゾチア
ゾール、テトラヒドロベンゾチアゾール、４−フ
エニルベンゾチアゾールなど）、ナフトチアゾー
ル核（例えば、ナフト〔２，１−ｄ）チアゾー
ル、ナフト〔２，１−ｄ）チアゾール、ナフト
〔２，３−ｄ）チアゾール、５−メトキシナフト
〔１，２−ｄ〕チアゾール、７−エトキシナフト
〔２，１−ｄ〕チアゾール、８−メトキシナフト
〔２，１−ｄ〕チアゾール、５−メトキシナフト
〔２，３−ｄ〕チアゾールなど）、チアゾリン核
（例えば、チアゾリン、４−メチルチアゾリン、
４−ニトロチアゾリンなど）、オキサゾール核
（例えば、オキサゾール、４−メチルオキサゾー
ル、４−ニトロオキサゾール、５−メチルオキサ
ゾール、４−フエニルオキサゾール、４，５−ジ
フエニルオキサゾール、４−エチルオキサゾール
など）、ベンゾオキサゾール核（ベンゾオキサゾ
ール、５−クロロベンゾオキサゾール、５−メチ
ルベンゾオキサゾール、５−ブロモベンゾオキサ
ゾール、５−フルオロベンゾオキサゾール、５−
フエニルベンゾオキサゾール、５−メトキシベン
ゾオキサゾール、５−ニトロベンゾオキサゾー
ル、５−トリフルオロメチルベンゾオキサゾー
ル、５−ヒドロキシベンゾオキサゾール、５−カ
ルボキシベンゾオキサゾール、６−メチルベンゾ
オキサゾール、６−クロロベンゾオキサゾール、
６−ニトロベンゾオキサゾール、６−メトキシベ
ンゾオキサゾール、６−ヒドロキシベンゾオキサ
ゾール、５，６−ジメチルベンゾオキサゾール、
４，６−ジメチルベンゾオキサゾール、５−エト
キシベンゾオキサゾールなど）、ナフトオキサゾ
ール核（例えば、ナフト〔２，１−ｄ〕オキサゾ
ール、ナフト〔１，２−ｄ〕オキサゾール、ナフ
ト〔２，３−ｄ〕オキサゾール、５−ニトロナフ
ト〔２，１−ｄ〕オキサゾールなど）、オキサゾ
リン核（例えば、４，４−ジメチルオキサゾリン
など）、セレナゾール核（例えば、４−メチルセ
レナゾール、４−ニトロセレナゾール、４−フエ
ニルセレナゾールなど）、ベンゾセレナゾール核
（例えば、ベンゾセレナゾール、５−クロロベン
ゾセレナゾール、５−ニトロベンゾセレナゾー
ル、５−メトキシベンゾセレナゾール、５−ヒド
ロキシベンゾセレナゾール、６−ニトロベンゾセ
レナゾール、５−クロロ−６−ニトロベンゾセレ
ナゾールなど）、ナフトセレナゾール核（例えば、
ナフト〔２，１−ｄ〕セレナゾール、ナフト
〔１，２−ｄ〕セレナゾールなど）、３，３−ジア
ルキルインドレニン核（例えば、３，３−ジメチ
ルインドレニン、３，３−ジエチルインドレニ
ン、３，３−ジメチル−５−シアノインドレニ
ン、３，３−ジメチル−６−ニトロインドレニ
ン、３，３−ジメチル−５−ニトロインドレニ
ン、３，３−ジメチル−５−メトキシインドレニ
ン、３，３，５−トリメチルインドレニン、３，
３−ジメチル−５−クロロインドレニンなど）、
イミダゾール核（例えば、１−アルキルイミダゾ
ール、１−アルキル−４−フエニルイミダゾー
ル、１−アルキルベンゾイミダゾール、１−アル
キル−５−クロロベンゾイミダゾール、１−アル
キル−５，６−ジクロロベンゾイミダゾール、１
−アルキル−５−メトキシベンゾイミダゾール、
１−アルキル−５−シアノベンゾイミダゾール、
１−アルキル−５−フルオロベンゾイミダゾー
ル、１−アルキル−５−トリフルオロメチルベン
ゾイミダゾール、１−アルキル−６−クロロ−５
−シアノベンゾイミダゾール、１−アルキル−６
−クロロ−５−トリフルオロメチルベンゾイミダ
ゾール、１−アルキルナフト〔１，２−ｄ〕イミ
ダゾール、１−アリル−５，６−ジクロロベンゾ
イミダゾール、１−アリル−５−クロロベンゾイ
ミダゾール、１−アリールイミダゾール、１−ア
リールベンゾイミダゾール、１−アリール−５−
クロロベンゾイミダゾール、１−アリール−５，
６−ジクロロベンゾイミダゾール、１−アリール
−５−メトキシベンゾイミダゾール、１−アリー
ル−５−シアノベンゾイミダゾール、１−アリー
ルナフト〔１，２−ｄ〕イミダゾール、前述のア
ルキル基は炭素原子１〜８個のもの、たとえば、
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル等の無置換アルキル基やヒドロキシアルキル基
（例えば、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキ
シプロピル等）等が好ましい。特に好ましくはメ
チル基、エチル基である。前述のアリールは、フ
エニル、ハロゲン（例えばクロロ）置換フエニ
ル、アルキル（例えばメチル）置換フエニル、ア
ルコキシ（例えばメトキシ）置換フエニルなどを
表わす。）、ピリジン核（例えば、２−ピリジン、
４−ピリジン、５−メチル−２−ピリジン、３−
メチル−４−ピリジンなど）、キノリン核（例え
ば、２−キノリン、３−メチル−２−キノリン、
５−エチル−２−キノリン、６−メチル−２−キ
ノリン、６−ニトロ−２−キノリン、８−フルオ
ロ−２−キノリン、６−メトキシ−２−キノリ
ン、６−ヒドロキシ−２−キノリン、８−クロロ
−２−キノリン、４−キノリン、６−エトキシ−
４−キノリン、６−ニトロ−４−キノリン、８−
クロロ−４−キノリン、８−フルオロ−４−キノ
リン、８−メチル−４−キノリン、８−メトキシ
−４−キノリン、イソキノリン、６−ニトロ−１
−イソキノリン、３，４−ジヒドロ−１−イソキ
ノリン、６−ニトロ−３−イソキノリンなど）、
イミダゾ〔４，５−ｂ〕キノキザリン核（例え
ば、１，３−ジエチルイミダゾ〔４，５−ｂ〕キ
ノキザリン、６−クロロ−１，３−ジアリルイミ
ダゾ〔４，５−ｂ〕キノキザリンなど）、オキサ
ジアゾール核、チアジアゾール核、テトラゾール
核、ピリミジン核などを挙げることができる。 Z4、Z8によつて形成される５ないし６員複素環
としては次のものが挙げられる。例えばロダニン
核、２−チオヒダントイン核、２−チオキソオキ
サゾリジン−４−オン核、２−ピラゾリン−５−
オン核、バルビツール酸核、２−チオバルビツー
ル酸核、チアゾリジン−２，４−ジオン核、チア
ゾリジン−４−オン核、イソオキサゾロン核、ヒ
ダントイン核、インダンジオン核などがある。 W1、W2によつて形成される５ないし６員複素
環は、Z4、Z8によつて形成される５ないし６員複
素環から適切な位置にある、オキソ基あるいはチ
オキソ基を除いたものである。L1、L2、L3、L4、
L5、L6、L7、L8、L9、L10、L11、L12、L13で表
わされるメチン基および置換メチン基のうち、そ
の置換基としては、例えばアルキル基（例えばメ
チル、エチルなど）、アリール基（例えばフエニ
ル等）、アラルキル基（例えばベンジル基）又は
ハロゲン（例えば、クロロ、ブロモなど）、アル
コキシ基（例えばメトキシ、エトキシなど）など
であり、またメチン鎖の置換基同志で４ないし６
員環を形成してもよい。 R1、R2、R3、R5、R7、R8で表わされる置換さ
れていてもよいアルキル基としては例えば、炭素
原子１〜18好ましくは１〜７特に好ましくは１〜
４のアルキル基｛無置換アルキル基（例えば、メ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、ヘキシル、オタチル、ドデシ
ル、オクタデシルなど）、置換アルキル基、例え
ばアラルキル基（例えばベンジル、２−フエニル
エチルなど）、ヒドロキシアルキル基（例えば、
２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル
など）、カルボキシアルキル基（例えば、２−カ
ルボキシエチル、３−カルボキシプロピル、４−
カルボキシブチル、カルボキシメチルなど）、ア
ルコキシアルキル基（例えば、２−メトキシエチ
ル、２−（２−メトキシエトキシ）エチルなど）、
スルホアルキル基（例えば、２−スルホエチル、
３−スルホプロピル、３−スルホブチル、４−ス
ルホブチル、２−〔３−スルホプロポキシ〕エチ
ル、２−ヒドロキシ−３−スルホプロピル、３−
スルホプロポキシエトキシエチルなど）、スルフ
アトアルキル基（例えば、３−スルフアイトプロ
ピル、４−スルフアトブチルなど）、複素環置換
アルキル基（例えば２−（ピロリジン−２−オン
−１−イル）エチル、テトラヒドロフルフリルな
ど）、２−アセトキシエチル、カルボメトキシメ
チル、２−メタンスルホニルアミノエチル、アリ
ル基など｝がある。 R4、R6、R9、R10で表わされるアルキル基、置
換アルキル基、アリール基、置換アリール基、複
素環基としては、例えば炭素数１〜18、好ましく
は１〜７、特に好ましくは１〜４のアルキル基
（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ヘキシ
ル基、オクチル基、ドデシル基、オクタデシル基
など）、置換アルキル基｛例えばアラルキル基
（例えばベンジル基、２−フエニルエチル基な
ど）、ヒドロキシアルキル基（例えば、２−ヒド
ロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基な
ど）、カルボキシアルキル基（例えば、２−カル
ボキシエチル基、３−カルボキシプロプル基、４
−カルボキシブチル基、カルボキシメチル基な
ど）、アルコキシアルキル基（例えば、２−メト
キシエチル基、２−（２−メトキシエトキシ）エ
チル基など）、スルホアルキル基（例えば、２−
スルホエチル基、３−スルホプロピル基、３−ス
ルホブチル基、４−スルホブチル基、２−〔３−
スルホプロポキシ〕エチル基、２−ヒドロキシ−
３−スルホプロピル基、３−スルホプロポキシエ
トキシエチル基など）、スルフアトアルキル基
（例えば、３−スルフアトプロピル基、４−スル
フアトブチル基など）、複素環置換アルキル基
（例えば２−（ピロリジン−２−オン−１−イル）
エチル基、テトラヒドロフルフリル基、２−モル
ホリノエチル基など）、２−アセトキシエチル基、
カルボメトキシメチル基、２−メタンスルホニル
アミノエチル基、アリル基など｝、アリール基
（例えばフエニル基、２−ナフチル基など）、置換
アリール基（例えば、４−カルボキシフエニル
基、４−スルホフエニル基、３−クロロフエニル
基、３−メチルフエニル基など）複素環基（例え
ば、２−ピリジル基、２−チアゾリル基など｝な
どがある。 ｐ、ｑ、ｒ、ｓ、ｔ、ｕは０または１を表わ
す。ｍ、ｎ、ｈ、ｉ、ｖ、ｗは０、１、２、３、
４のいずれかを表わす。ｋ、ｊは０または１を表
わす。 一般式（）で表わされるスルフイドを含む原
子群は、一般式〔Ａ〕〜〔Ｄ〕などで表わされる
色素と、直接あるいは連結基を介して結合するこ
とができ、結合し得る部位は色素のいずれの部位
でもよい。好ましくは、一般式〔Ａ〕〜〔Ｄ〕の
場合には、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、
W1、W2の置換基として、またはR1、R2、R3、
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10としてあるいは
それらの置換基として結合している場合である。 連結基としては例えば以下のものが挙げられ
る。 （―Ｊ）a――（―Ｐ）b――（―Ｙ）c――（―Ｑ）d
―（―Ｋ）e―― ここで、Ｊ、Ｋはたがいに同一でも異なつても
よく、各々Ｎ−Ａ、Ｏ、Ｓ、Seを表わす。また、
Ａは水素原子、置換されてもよいアルキル基、
（好ましくは炭素数１〜８のもの）、置換されても
よいアリール基（好ましくは炭素数６〜10）、置
換されてもよい複素環基（例えば、ピリジル基、
チアゾリル基、フリル基など）を表わす。ここで
置換されうる基としては、ヒドロキシル基、アル
コキシ基、カルボニル基などを挙げることができ
る。 Ｐ、Ｑは同一でも異なつてもよく、各々 Ｃ＝０、Ｃ＝Ｓ、Ｓ＝０、SO2、
【式】などを表わす。
Ｙは置換されてもよいアルキレン（好ましくは
炭素数１〜６）、置換されてもよいアリーレン基
（好ましくは、炭素数６〜10）、置換されてもよい
アラルキレン基（好ましくは、炭素数７〜10）、
置換されてもよい２価の複素環（例えばピリジ
ル、チアゾリル、フリルなど）などを表わす。こ
こで、アルキレン、アラルキレンのメチレン基
は、
炭素数１〜６）、置換されてもよいアリーレン基
（好ましくは、炭素数６〜10）、置換されてもよい
アラルキレン基（好ましくは、炭素数７〜10）、
置換されてもよい２価の複素環（例えばピリジ
ル、チアゾリル、フリルなど）などを表わす。こ
こで、アルキレン、アラルキレンのメチレン基
は、
【式】Ｏ、Ｓ、Seなどで置きかわつてい
てもよい。またA′はＡと同義である。
ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅは同一でも異なつてもよ
く、各々０または１を表わす。全てが０でもよ
い。 以下に本発明に用いられる化合物例を示すが、
本発明の範囲はこれに限定されるものではない。
く、各々０または１を表わす。全てが０でもよ
い。 以下に本発明に用いられる化合物例を示すが、
本発明の範囲はこれに限定されるものではない。
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
これらの化合物は、色素を合成した後にスルフ
イド基を含む原子群を結合させる方法、中間体に
スルフイド基を含む原子群を結合させた後に色素
化する方法のいずれの方法を用いても合成するこ
とが可能である。これらの結合の形成は例えば、
「オーガニツク・フアンクシヨナル・グループ・
プリパレーシヨンズ」（Organic Functional
Group Preparations）、S.R.サンドラー
（Sandler）、W.カーロ（Karo）著アカデミツク
出版社刊（Academic press、New York、
London）1968年刊などを参考にして容易に行な
うことができる。スルフイド基を含む原子群の合
成は例えば米国特許第3021215号、米国特許第
31920465号などを参考にして容易に行なうことが
できる。 本発明に用いられる増感色素は、エフ・エム・
ハーマー（F.M.Hamer）著「ヘテロサイクリツ
ク・コンパウンズ−シアニン・ダイ・アンド・リ
レイテイド・コンパウンズ−（Heterocyclic
Compounds−Cyanine dyes and related
compounds−）」（ジヨン・ウイリー・アンド・
サンズJohn Wiley ＆ Sons社−ニユーヨー
ク、ロンドン−、1964年刊）、デー・エム・スタ
ーマー（D.M.Sturmer）著「ヘテロサイクリツ
ク・コンパウンズ−スペシヤル トピツクス イ
ン ヘテロサイクリツク ケミストリー−
（Heterocyclic Compounds−Special topics in
heterocyclic chemistiry−）」第８章第４節、第
482〜515頁（ジヨン・ウイリー・アンド・サンズ
John Wiley ＆ Sons社−ニユーヨーク、ロン
ドン−、1977年刊）、特開昭60−78445、などに記
載の方法に基づいて合成することができる。 代表的な化合物について合成例を記載する。 合成例 １ 化合物例20の合成 ３−〔２−（２−〔３−（２−カルボキシエチル）
−５−クロロベンゾチアゾリン−２−イリデンメ
チル〕−１−ブテニル）−５−クロロベンゾチアゾ
リオ〕プロパンスルホナート1.20ｇ（２ミリモ
ル）、１，10−ジヒドロキシ−４，７−ジチアデ
カン1.26ｇ（６ミリモル）、ジシクロヘキシルカ
ルボジイミド0.45ｇ（2.2ミリモル）にｐ−トル
エンスルホン酸を少量加えこれを15mlのピリジン
に懸濁し、室温で24時間撹拌した。反応混合物に
イソプロパノール30mlを加えた後、結晶を濾取し
た。 結晶をメタノールとクロロホルムの混合溶媒で
再結晶を繰返して化合物例20を得た。 収 量 540mg（収率34％） 融 点 150〜152℃ 合成例 ２ 化合物例27の合成 ４−〔３−（６−カルボキシ−１−エチル−１−
Ｈ−キノリン−２−インデン）−１−プロペニル〕
−１−エチルキノリニウムヨージド524mg（１ミ
リモル）、１，10−ジヒドロキシ−４，７−ジチ
アデカン630mg（３ミリモル）ジシクロヘキシル
カルボジイミド250mg（1.2ミリモル）にｐ−トル
エンスルホン酸を少量加え、これを10mlのピリジ
ンに懸濁し、室温で24時間撹拌した。反応混合物
に酢酸エチル20mlを加え、結晶を濾取した。メタ
ノールとクロロホルムの混合溶媒で再結晶を繰返
して化合物例27を得た。 収 量 410mg（収率56％） 融 点 210〜212℃ 合成例 ３ 化合例30の合成 ３−カルボキシメチル−５−（３−エチルベン
ゾチアゾリン−２−イリデン）ロダニン350mg
（１ミリモル）、１，10−ジヒドロキシ−４，７−
ジチアデカン630mg（３ミリモル）、ジシクロヘキ
シルカルボジイミド250mg（1.2ミリモル）にｐ−
トルエンスルホン酸を少量加え、これに10mlピリ
ジンを加え、室温で24時間撹拌した。反応混合物
に水30mlを加え、結晶を濾取した。結晶に酢酸エ
チルを加え、加熱した後、熱時濾過し濾液を濃縮
した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフイ
ー（酢酸エチル／クロロホルム＝１／１で抽出）
により精製し、化合物例30を得た。 収 量 250mg（収率45％） 融 点 228〜229℃ 合成例 ４ 化合物例37の合成 ２−（２−アセトアニリドビニル）−３−エチル
チアゾリニウムヨージド6.0ｇ（15ミリモル）、３
−（10−ヒドロキシ−４，７−ジチアデシロキシ
カルボニルメチル）ロダニン3.3ｇ（8.5ミリモ
ル）、トリエチルアミン2.2mlおよびエタノール50
mlを混合し、３時間加熱還流した。反応混合物を
氷冷し、析出した結晶を濾取し、これを酢酸エチ
ルにより活性炭を用いて再結晶を繰返し、化合物
例37を得た。 収 量 3.2ｇ（収率41％） 融 点 101〜103℃ 合成例 ５ ３−（10−ヒドロキシ−４，７−ジチアデシロ
キシカルボニルメチル）ロダニンの合成 ３−カルボキシメチルロダニン3.82ｇ（20ミリ
モル）、１，10−ジヒドロキシ−４，７−ジチア
デカン12.6ｇ（60ミリモル）、ジシクロヘキシル
カルボジイミド5.04ｇ（24ミリモル）および40ml
のクロロホルムから成る混合物を４時間加熱還流
した後室温まで放冷し、減圧濾過し濾液を減圧濃
縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
イー（酢酸エチル／クロロホルム＝１／１で抽
出）で精製し３−（10−ヒドロキシ−４，７−ジ
チアデシロキシカルボニルメチル）ロダニンを得
た。 収 量 5.3ｇ（収量69.2％） 本発明の増感色素は、ハロゲン化銀１モル当り
１×10-6モル〜５×10-3モル、好ましくは１×
10-5モル〜2.5×10-3モル、特に好ましくは４×
10-5モル／１×10-3モルをハロゲン化銀写真乳剤
中に含有させられる。 本発明に用いる増感色素は、直接乳剤中へ分散
することができる。また、これらはまず適当な溶
媒、例えばメチルアルコール、エチルアルコー
ル、ｎ−プロパノール、メチルセロソルブ、アセ
トン、水、ピリジンあるいはこれらの混合溶媒な
どの中に溶解され、溶液の形で乳剤へ添加するこ
ともできる。また、溶解に超音波を使用すること
もできる。また、この増感色素の添加方法として
は米国特許3469987号明細書などに記載のごとき、
色素を揮発性の有機溶媒に溶解し、該溶液を親水
性コロイド中に分散し、この分散物を乳剤中へ添
加する方法、特公昭46−24185などに記載のごと
き、水不溶性色素を溶解することなしに水溶性溶
剤中に分散させ、この分散物を乳剤へ添加する方
法；米国特許3822135号明細書に記載のごとき、
界面活性剤に色素を溶解し、該溶液を乳剤中へ添
加する方法；特開昭51−74624号に記載のごとき、
レツドシフトさせる化合物を用いて溶解し、該溶
液を乳剤中へ添加する方法；特開昭50−80826号
に記載のごとき色素を実質的に水を含まない酸に
溶解し、該溶液を乳剤中へ添加する方法などが用
いられる。その他、乳剤への添加には米国特許第
2912343号、同第3342605号、同第2996287号、同
第3429835号などに記載の方法も用いられる。 また本発明の増感色素は２種以上を混合状態で
添加してもよいし、それぞれ単独で添加してもよ
い。 本発明による増感色素に、更に他の増感色素を
組合せて用いることができる。例えば米国特許第
3703377号、米国特許第2688545号、米国特許第
3397060号、米国特許第3615635号、米国特許第
3628964号、英国特許第1242588号、英国特許第
1293862号、特公昭43−4936号、特公昭44−14030
号、特公昭43−10773号、米国特許第3416927号、
特公昭43−4930号、米国特許第3615613号、米国
特許3615632号、米国特許第3617295号、米国特許
第3635721号などに記載の増感色素を用いること
ができる。 本発明に用いられるハロゲン化銀乳剤は、通常
水溶性銀塩（例えば硝酸銀）溶液と水溶性ハロゲ
ン塩（例えば臭化カリウム）溶液とをゼラチンの
如き水溶性高分子溶液の存在下で混合してつくら
れる。このハロゲン化銀としては、塩化銀、臭化
銀のほかに、混合ハロゲン化銀、例えば塩臭化
銀、沃臭化銀、塩沃臭化銀等を用いることができ
る。ハロゲン化銀粒子の平均粒子サイズ（球状ま
たは球に近似の粒子の場合は、粒子直径、立方体
粒子の場合は、稜長を粒子サイズとし、投影面積
にもとづく平均で表す）は、4μ以下が好ましい。
粒子サイズ分布は狭くても（いわゆる「単分散」）
広くてもいずれでもよい。 これらのハロゲン化銀粒子の形は立方晶形、14
面体、菱12面体、八面体、その混合晶形等または
球状、板状等どれでもよい。 また粒子の直径がその厚みの５倍以上の超平板
のハロゲン化銀粒子が全投影面積の50％以上を占
めるような乳剤を使用してもよい。粒子サイズと
しては0.5〜10μが好ましい。（ここで粒子サイズ
とは投影面積に等しい面積の円の直径を、厚みと
は２つの平行な面の距離で表わされる。）詳しく
は特開昭58−127921、同58−113927などの明細書
に記載されている。 又、別々に形成した２種以上のハロゲン化銀写
真乳剤を混合してもよい。更に、ハロゲン化銀粒
子の結晶構造は内部まで一様なものであつても、
また内部と外部のハロゲン組成が異なつた層状構
造をしたものや、英国特許635841号、米国特許
3622318号に記載されているような、いわゆるコ
ンバージヨン型のものであつてもよい。又、潜像
を主として表面に形成する型のもの、粒子内部に
形成する内部潜像型のもののいずれでもよい。 本発明に用いられる写真乳剤は、ピー・グラフ
キデス（P.Glafkides）著「シミー・エ・フイジ
ーク・フオトグラフイーク（Chimi et Physique
Photographique）」（ポール・モンテルPaul
Montel社刊、1967年）、ジー・エフ・デユフイン
（G.F.Duffin）著「フオトグラフイク・エマルジ
ヨン・ケミストリー（Photographic Emulsion
Chemistry）」（ザ フオーカル プレス The
Focal Press社刊、1966年）、ヴイ・エル・ツエ
リクマンら（V.L.Zelikman et al）著「メイキ
ング・アンド・コーテイング・フオトグラフイ
ク・エマルジヨン（Making and Coating
Photographic Emulsion）」（フオーカル・プレ
ス The Foeal Press社刊、1964年）などに記載
された方法を用いて調製することができる。 即ち、酸性法、中性法、アンモニア法等のいず
れでもよく、又可溶性銀塩と可溶性ハロゲン塩を
反応させる形式としては、片側混合法、同時混合
法、それらの組合せなどのいずれを用いてもよ
い。粒子を銀イオン過剰の下において形成させる
方法（いわゆる逆混合法）を用いることもでき
る。同時混合法の一つの形式としてハロゲン化銀
の生成される液相中のpAgを一定に保つ方法、即
ち、いわゆるコントロールド・ダブルジエツト法
を用いることもできる。この方法によると、結晶
形が規則的で粒子サイズが均一に近いハロゲン化
銀乳剤が得られる。 別々に形成した２種以上のハロゲン化銀乳剤を
混合して用いてもよい。 ハロゲン化銀粒子形成又は物理熟成の過程にお
いて、カドミウム塩、亜鉛塩、鉛塩、タリウム
塩、イリジウム塩又はその錯塩、ロジウム塩又は
その錯塩、鉄塩又は鉄錯塩などを共存させてもよ
い。 またこのハロゲン化銀粒子の形成時には粒子の
成長をコントロールするためにハロゲン化銀溶剤
として例えばアンモニア、ロダンカリ、ロダンア
ンモン、チオエーテル化合物チオン化合物（例え
ば特開昭53−144319号、同第53−82408号、同第
55−77737号など）、アミン化合物（例えば特開昭
54−100717号など）などを用いることができる。 ハロゲン化銀乳剤は、化学増感を行わない、い
わゆる未後熟乳剤（プリミテイブ乳剤）を用いる
こともできるが、通常は化学増感される。 ハロゲン化銀乳剤は、通常は化学増感される。
化学増感のためには、例えば、エイチ・フリーザ
ー（H.Frieser）編「デイ・グラントラーゲン
デル・フオトグラフイツクシエン・プロツエツ
セ・ミツト・ジルベルハロゲニーデン（Die
Grundlagen der Photographischen Prozesse
mit Silber−halogeniden）」（アカデミツエーフ
エアラーグス社Akademische
Verlagsgesellschaft1968年刊）675〜734頁に記
載の方法を用いることができる。 すなわち、活性ゼラチンや銀と反応しうる硫黄
を含む化合物（例えばチオ硫酸塩、チオ尿素類、
メルカプト化合物、ローダニン類）を用いる硫黄
増感法、還元性物質（例えば第一すず塩、アミン
類、ヒドラジン誘導体、ホルムアミジンスルフイ
ン酸、シラン化合物）を用いる還元増感法、貴金
属化合物（例えば金化合物の他、白金、イリジウ
ム、パラジウムなどの周期律表第族金属の錯
塩）を用いる貴金属増感法などを単独或いは組み
合わせて実施することができる。 その他、ポリオキシエチレン誘導体（英国特許
第981470号、特公昭31−6475号、米国特許第
2716062号など）、ポリオキシプロピレン誘導体、
４級アンモニウム基をもつ誘導体などの増感剤を
含んでいてもよい。 本発明に用いられる写真乳剤には、感光材料の
製造工程、保存中あるいは写真処理中のカブリを
防止し、あるいは写真性能を安定化させる目的
で、種々の化合物を含有させることができる。す
なわちアゾール類｛例えばベンゾチアゾリウム
塩、ニトロイミダゾール類、ニトロベンズイミダ
ゾール類、クロロベンズイミダゾール類、ブロモ
ベンズイミダゾール類、ニトロインダゾール類、
ベンゾトリアゾール類、アミノトリアゾール類な
ど｝；メルカプト化合物｛例えばメルカプトチア
ゾール類、メルカプトベンゾチアゾール類、メル
カプトベンズイミダゾール類、メルカプトチアジ
アゾール類、メルカプトテトラゾール類（特に１
−フエニル−５−メルカプトテトラゾール）、メ
ルカプトピリミジン類、メルカプトトリアジン類
など｝；例えばオキサゾリンチオンのようなチオ
ケト化合物；アザインデン類｛例えばトリアザイ
ンデン類、テトラアザインデン類（特に４−ヒド
ロキシ置換（１，３，3a，７）テトラアザイン
デン類）、ペンタアザインデン類など｝；ベンゼン
チオスルホン酸、ベンゼンスルフイン酸、ベンゼ
ンスルホン酸アミド等のようなカブリ防止剤また
は安定剤として知られた、多くの化合物を加える
ことができる。 これらの更に詳しい具体例およびその使用方法
については、たとえば米国特許3954474号、同
3982947号、特公昭52−28660号に記載されたもの
を用いることができる。 感光材料に用いる結合剤または保護コロイドと
しては、ゼラチンを用いるのが有利であるが、そ
れ以外に親水性合成高分子なども用いることがで
きる。ゼラチンとしては、石灰処理ゼラチン、酸
処理ゼラチン、誘導体ゼラチンなどを用いること
もできる。具体的には、リサーチ・デイスクロー
ジヤー（RESEARCH DISCLOSURE）第176
巻、No.17643（1978年12月）の項に記載されてい
る。 本発明の写真感光材料は色像形成カプラー、即
ち、発色現像処理において芳香族１級アミン現像
薬（例えば、フエニレンジアミン誘導体や、アミ
ノフエノール誘導体など）との酸化カツプリング
によつて発色しうる化合物を含有してもよい。カ
プラーは分子中にバラスト基とよばれる疎水性基
を有する非拡散性のもの、またはポリマー化され
たものが望ましい。カプラーは、銀イオンに対し
４当量性あるいは２当量性のどちらでもよい。
又、色補正の効果をもつカラードカプラー、現像
にともなつて現像抑制剤を放出するカプラー（い
わゆるDIRカプラー）現像促進剤ないしはカブラ
セ剤を放出するカプラー（いわゆるDARカプラ
ー、FRカプラー）などを含んでもよい。又、カ
ツプリング反応の生成物が無色であつて、現像抑
制剤を放出する無呈色DIRカツプリング化合物を
含んでもよい。 例えばマゼンタカプラーとして、５−ピラゾロ
ンカプラー、ピラゾロベンツイミダゾールカプラ
ー、シアノアセチルクマロンカプラー、閉鎖アシ
ルアセトニトリルカプラー、ピラゾロアゾール系
カプラー等があり、イエローカプラーとして、ア
シルアセトアミドカプラー（例えばベンゾイルア
セトアニリド類、ピバロイルアセトアニリド類）、
等があり、シアンカプラーとして、ナフトールカ
プラー、及びフエノールカプラー等がある。 上記カプラー等は、感光材料に求められる特性
を満足するために同一層に二種類以上を併用する
こともできるし、同一の化合物を異なつた２層以
上に添加することもできる。 本発明に用いられるハロゲン化銀乳剤及び写真
感光材料に用いられる化合物としては前述のもの
以外に、減感剤、増白剤、高沸点有機溶剤（カプ
ラー溶剤）、色素画像安定剤、ステイン防止剤、
吸収剤（染料、光吸収剤、UV吸収剤）、硬膜剤、
塗布助剤（界面活性剤）、可塑剤、潤滑剤、スタ
テイク防止剤、マツト剤、現像促進剤などを用い
ることができる。前述の添加剤及びこれらの添加
剤については、リサーチ・デイスクロージヤー
（RESEARCH DISCLOSURE）誌第176巻、No.
17643（1978年12月）の第項〜第項（P.22〜
P.28）に記載されたものを用いることができる。 完成（finished）乳剤は、適切な支持体、例え
ばバライタ紙、レジンコート紙、合成紙、トリア
セテートフイルム、ポリエチレンテレフタレート
フイルム、その他のプラスチツクベースまたはガ
ラス板の上に塗布される。即ち、デイツプコー
ト、エアーナイフコート、カーテンコート、ある
いは米国特許第2681294号に記載のホツパーを使
用するエクストル−ジヨンコートを含む種々の塗
布法によつて塗布することができる。 これらの支持体は感光材料の目的に応じて透明
なもの、不透明なものの選択をする。また透明な
場合にも無色透明のものだけでなく、染料、顔料
を添加して着色透明にすることもできる。 写真像を得るための露光は通常の方法を用いて
行なえばよい。すなわち、自然光（日光）、タン
グステン電灯、螢光灯、水銀灯、キセノンアーク
灯、炭素マーク灯、キセノンフラツシユ灯、陰極
線管フライングスポツトなど公知の多種の光源を
いずれでも用いることができる。露光時間は通常
カメラで用いられる1/1000秒から１秒の露光時間
はもちろん、1/1000秒より短い露光、たとえばキ
セノン閃光灯や陰極線管を用いた1/104〜1/106秒
の露光を用いることもできるし、１秒より長い露
光を用いることもできる。必要に応じて色フイル
ターで露光に用いられる光の分光組成を調節する
ことができる。露光にレーザー光を用いることも
できる。また電子線、Ｘ線、γ線、α線などによ
つて励起された螢光体から放出する光によつて露
光されてもよい。 本発明の写真乳剤を用いることのできる写真感
光材料としては、種々のカラー及び黒白感光材料
を挙げることができる。例えば投影用カラーネガ
フイルム（一般用、映画用等）、カラー反転フイ
ルム（スライド用、映画用等、またカプラーを含
有しない場合もする場合もある）、カラー印画紙、
カラーポジフイルム（映画用等）、カラー反転印
画紙、熱現像用カラー感光材料、銀色素漂白法を
用いたカラー感光材料、製版用写真感光材料（リ
スフイルム、スキヤナーフイルム等）、Ｘレイ写
真感光材料（直接・間接医療用、工業用等）、撮
影用黒白ネガフイルム、黒白印画紙、マイクロ用
感光材料（COM用、マイクロフイルム等）、カラ
ー拡散転写感光材料（DTR）、銀塩拡散転写感光
材料、プリントアウト感光材料、などを挙げるこ
とができる。 本発明を適用して作られる感光材料の写真処理
には、公知の方法のいずれも用いることができ
る。処理液には公知のものを用いることができ
る。処理温度は普通18℃から50℃の間に選ばれる
が、18℃より低い温度または50℃をこえる温度と
してもよい。目的に応じ銀画像を形成する現像処
理（黒白写真処理）あるいは、色素像を形成すべ
き現像処理から成るカラー写真処理のいずれも適
用できる。 詳しくは、リサーチ・デイスクロージヤー第
176巻No.17643の28〜29頁、同第187巻No.18716の
651頁左欄右欄に記載された方法によつて現像処
理することができる。 （実施例） 次に本発明に用いられる具体例を示す。しかし
これらの具体例のみに限定されるものではない。 実施例 １ 70モル％の塩化銀、29.5モル％の臭化銀、及び
0.5モル％の沃化銀からなる硫黄増感したハロゲ
ン化銀乳剤を調製した。この乳剤に含まれるハロ
ゲン化銀粒子の平均直径は0.35μであつた。この
乳剤１Kg中には1.03モルのハロゲン化銀が含有さ
れた。 この乳剤を各１Kgづつポツトに秤取し、第１表
〜第３表に示すように、本発明による増感色素と
比較用の色素を添加し、40℃のもとで混合撹拌し
た。更に４−ヒドロキシ−６−メチル−１，３，
3a，７−テトラザインデンを0.2ｇ／乳剤１Kg、
１−ヒドロキシ−３，５−ジクロロトリアジンソ
ーダを0.1ｇ／乳剤１Kg、更にドデシルベンゼン
スルホン酸ソーダ0.1ｇ／乳剤１Kg、を順次加え
た後、ポリエチレンテレフタレートフイルムベー
ス上に塗布して写真感光材料を得た。 これらの試料に富士写真フイルム社製の黄色フ
イルター、SC−46（460nｍより長波長の光を透過
するフイルター）を通してタングステン光（5400
〓）を５秒間露光した。 露光後、下記の組成の現像液を用いて20℃で２
分間現像した。これらを富士写真フイルム社製の
濃度計を用いて濃度測定し、黄色フイルター感度
とカブリとを得た。感度を決定した光学濃度の基
準点は〔カブリ＋1.5〕の点であつた。 塗布試料の別の１組は色温度2666〓のタングス
テン光源をもつ回析格子型分光写真機を用いてス
ペクトログラムを得るための露光をした。 現像液の組成 水……700ml メトール……3.1ｇ 無水亜硫酸ナトリウム……45ｇ ハイドロキノン……12ｇ 炭酸ナトリウム（一水塩）……79ｇ 臭化カリウム……1.9ｇ 水を加えて……１とする 使用に際して水２容を加えて使用液とする。 得られた結果を相対的な値として、第１表〜第
３表に示す。これらの結果から本発明の増感色素
を用いたサンプルは高感度であることがわかる。
イド基を含む原子群を結合させる方法、中間体に
スルフイド基を含む原子群を結合させた後に色素
化する方法のいずれの方法を用いても合成するこ
とが可能である。これらの結合の形成は例えば、
「オーガニツク・フアンクシヨナル・グループ・
プリパレーシヨンズ」（Organic Functional
Group Preparations）、S.R.サンドラー
（Sandler）、W.カーロ（Karo）著アカデミツク
出版社刊（Academic press、New York、
London）1968年刊などを参考にして容易に行な
うことができる。スルフイド基を含む原子群の合
成は例えば米国特許第3021215号、米国特許第
31920465号などを参考にして容易に行なうことが
できる。 本発明に用いられる増感色素は、エフ・エム・
ハーマー（F.M.Hamer）著「ヘテロサイクリツ
ク・コンパウンズ−シアニン・ダイ・アンド・リ
レイテイド・コンパウンズ−（Heterocyclic
Compounds−Cyanine dyes and related
compounds−）」（ジヨン・ウイリー・アンド・
サンズJohn Wiley ＆ Sons社−ニユーヨー
ク、ロンドン−、1964年刊）、デー・エム・スタ
ーマー（D.M.Sturmer）著「ヘテロサイクリツ
ク・コンパウンズ−スペシヤル トピツクス イ
ン ヘテロサイクリツク ケミストリー−
（Heterocyclic Compounds−Special topics in
heterocyclic chemistiry−）」第８章第４節、第
482〜515頁（ジヨン・ウイリー・アンド・サンズ
John Wiley ＆ Sons社−ニユーヨーク、ロン
ドン−、1977年刊）、特開昭60−78445、などに記
載の方法に基づいて合成することができる。 代表的な化合物について合成例を記載する。 合成例 １ 化合物例20の合成 ３−〔２−（２−〔３−（２−カルボキシエチル）
−５−クロロベンゾチアゾリン−２−イリデンメ
チル〕−１−ブテニル）−５−クロロベンゾチアゾ
リオ〕プロパンスルホナート1.20ｇ（２ミリモ
ル）、１，10−ジヒドロキシ−４，７−ジチアデ
カン1.26ｇ（６ミリモル）、ジシクロヘキシルカ
ルボジイミド0.45ｇ（2.2ミリモル）にｐ−トル
エンスルホン酸を少量加えこれを15mlのピリジン
に懸濁し、室温で24時間撹拌した。反応混合物に
イソプロパノール30mlを加えた後、結晶を濾取し
た。 結晶をメタノールとクロロホルムの混合溶媒で
再結晶を繰返して化合物例20を得た。 収 量 540mg（収率34％） 融 点 150〜152℃ 合成例 ２ 化合物例27の合成 ４−〔３−（６−カルボキシ−１−エチル−１−
Ｈ−キノリン−２−インデン）−１−プロペニル〕
−１−エチルキノリニウムヨージド524mg（１ミ
リモル）、１，10−ジヒドロキシ−４，７−ジチ
アデカン630mg（３ミリモル）ジシクロヘキシル
カルボジイミド250mg（1.2ミリモル）にｐ−トル
エンスルホン酸を少量加え、これを10mlのピリジ
ンに懸濁し、室温で24時間撹拌した。反応混合物
に酢酸エチル20mlを加え、結晶を濾取した。メタ
ノールとクロロホルムの混合溶媒で再結晶を繰返
して化合物例27を得た。 収 量 410mg（収率56％） 融 点 210〜212℃ 合成例 ３ 化合例30の合成 ３−カルボキシメチル−５−（３−エチルベン
ゾチアゾリン−２−イリデン）ロダニン350mg
（１ミリモル）、１，10−ジヒドロキシ−４，７−
ジチアデカン630mg（３ミリモル）、ジシクロヘキ
シルカルボジイミド250mg（1.2ミリモル）にｐ−
トルエンスルホン酸を少量加え、これに10mlピリ
ジンを加え、室温で24時間撹拌した。反応混合物
に水30mlを加え、結晶を濾取した。結晶に酢酸エ
チルを加え、加熱した後、熱時濾過し濾液を濃縮
した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフイ
ー（酢酸エチル／クロロホルム＝１／１で抽出）
により精製し、化合物例30を得た。 収 量 250mg（収率45％） 融 点 228〜229℃ 合成例 ４ 化合物例37の合成 ２−（２−アセトアニリドビニル）−３−エチル
チアゾリニウムヨージド6.0ｇ（15ミリモル）、３
−（10−ヒドロキシ−４，７−ジチアデシロキシ
カルボニルメチル）ロダニン3.3ｇ（8.5ミリモ
ル）、トリエチルアミン2.2mlおよびエタノール50
mlを混合し、３時間加熱還流した。反応混合物を
氷冷し、析出した結晶を濾取し、これを酢酸エチ
ルにより活性炭を用いて再結晶を繰返し、化合物
例37を得た。 収 量 3.2ｇ（収率41％） 融 点 101〜103℃ 合成例 ５ ３−（10−ヒドロキシ−４，７−ジチアデシロ
キシカルボニルメチル）ロダニンの合成 ３−カルボキシメチルロダニン3.82ｇ（20ミリ
モル）、１，10−ジヒドロキシ−４，７−ジチア
デカン12.6ｇ（60ミリモル）、ジシクロヘキシル
カルボジイミド5.04ｇ（24ミリモル）および40ml
のクロロホルムから成る混合物を４時間加熱還流
した後室温まで放冷し、減圧濾過し濾液を減圧濃
縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
イー（酢酸エチル／クロロホルム＝１／１で抽
出）で精製し３−（10−ヒドロキシ−４，７−ジ
チアデシロキシカルボニルメチル）ロダニンを得
た。 収 量 5.3ｇ（収量69.2％） 本発明の増感色素は、ハロゲン化銀１モル当り
１×10-6モル〜５×10-3モル、好ましくは１×
10-5モル〜2.5×10-3モル、特に好ましくは４×
10-5モル／１×10-3モルをハロゲン化銀写真乳剤
中に含有させられる。 本発明に用いる増感色素は、直接乳剤中へ分散
することができる。また、これらはまず適当な溶
媒、例えばメチルアルコール、エチルアルコー
ル、ｎ−プロパノール、メチルセロソルブ、アセ
トン、水、ピリジンあるいはこれらの混合溶媒な
どの中に溶解され、溶液の形で乳剤へ添加するこ
ともできる。また、溶解に超音波を使用すること
もできる。また、この増感色素の添加方法として
は米国特許3469987号明細書などに記載のごとき、
色素を揮発性の有機溶媒に溶解し、該溶液を親水
性コロイド中に分散し、この分散物を乳剤中へ添
加する方法、特公昭46−24185などに記載のごと
き、水不溶性色素を溶解することなしに水溶性溶
剤中に分散させ、この分散物を乳剤へ添加する方
法；米国特許3822135号明細書に記載のごとき、
界面活性剤に色素を溶解し、該溶液を乳剤中へ添
加する方法；特開昭51−74624号に記載のごとき、
レツドシフトさせる化合物を用いて溶解し、該溶
液を乳剤中へ添加する方法；特開昭50−80826号
に記載のごとき色素を実質的に水を含まない酸に
溶解し、該溶液を乳剤中へ添加する方法などが用
いられる。その他、乳剤への添加には米国特許第
2912343号、同第3342605号、同第2996287号、同
第3429835号などに記載の方法も用いられる。 また本発明の増感色素は２種以上を混合状態で
添加してもよいし、それぞれ単独で添加してもよ
い。 本発明による増感色素に、更に他の増感色素を
組合せて用いることができる。例えば米国特許第
3703377号、米国特許第2688545号、米国特許第
3397060号、米国特許第3615635号、米国特許第
3628964号、英国特許第1242588号、英国特許第
1293862号、特公昭43−4936号、特公昭44−14030
号、特公昭43−10773号、米国特許第3416927号、
特公昭43−4930号、米国特許第3615613号、米国
特許3615632号、米国特許第3617295号、米国特許
第3635721号などに記載の増感色素を用いること
ができる。 本発明に用いられるハロゲン化銀乳剤は、通常
水溶性銀塩（例えば硝酸銀）溶液と水溶性ハロゲ
ン塩（例えば臭化カリウム）溶液とをゼラチンの
如き水溶性高分子溶液の存在下で混合してつくら
れる。このハロゲン化銀としては、塩化銀、臭化
銀のほかに、混合ハロゲン化銀、例えば塩臭化
銀、沃臭化銀、塩沃臭化銀等を用いることができ
る。ハロゲン化銀粒子の平均粒子サイズ（球状ま
たは球に近似の粒子の場合は、粒子直径、立方体
粒子の場合は、稜長を粒子サイズとし、投影面積
にもとづく平均で表す）は、4μ以下が好ましい。
粒子サイズ分布は狭くても（いわゆる「単分散」）
広くてもいずれでもよい。 これらのハロゲン化銀粒子の形は立方晶形、14
面体、菱12面体、八面体、その混合晶形等または
球状、板状等どれでもよい。 また粒子の直径がその厚みの５倍以上の超平板
のハロゲン化銀粒子が全投影面積の50％以上を占
めるような乳剤を使用してもよい。粒子サイズと
しては0.5〜10μが好ましい。（ここで粒子サイズ
とは投影面積に等しい面積の円の直径を、厚みと
は２つの平行な面の距離で表わされる。）詳しく
は特開昭58−127921、同58−113927などの明細書
に記載されている。 又、別々に形成した２種以上のハロゲン化銀写
真乳剤を混合してもよい。更に、ハロゲン化銀粒
子の結晶構造は内部まで一様なものであつても、
また内部と外部のハロゲン組成が異なつた層状構
造をしたものや、英国特許635841号、米国特許
3622318号に記載されているような、いわゆるコ
ンバージヨン型のものであつてもよい。又、潜像
を主として表面に形成する型のもの、粒子内部に
形成する内部潜像型のもののいずれでもよい。 本発明に用いられる写真乳剤は、ピー・グラフ
キデス（P.Glafkides）著「シミー・エ・フイジ
ーク・フオトグラフイーク（Chimi et Physique
Photographique）」（ポール・モンテルPaul
Montel社刊、1967年）、ジー・エフ・デユフイン
（G.F.Duffin）著「フオトグラフイク・エマルジ
ヨン・ケミストリー（Photographic Emulsion
Chemistry）」（ザ フオーカル プレス The
Focal Press社刊、1966年）、ヴイ・エル・ツエ
リクマンら（V.L.Zelikman et al）著「メイキ
ング・アンド・コーテイング・フオトグラフイ
ク・エマルジヨン（Making and Coating
Photographic Emulsion）」（フオーカル・プレ
ス The Foeal Press社刊、1964年）などに記載
された方法を用いて調製することができる。 即ち、酸性法、中性法、アンモニア法等のいず
れでもよく、又可溶性銀塩と可溶性ハロゲン塩を
反応させる形式としては、片側混合法、同時混合
法、それらの組合せなどのいずれを用いてもよ
い。粒子を銀イオン過剰の下において形成させる
方法（いわゆる逆混合法）を用いることもでき
る。同時混合法の一つの形式としてハロゲン化銀
の生成される液相中のpAgを一定に保つ方法、即
ち、いわゆるコントロールド・ダブルジエツト法
を用いることもできる。この方法によると、結晶
形が規則的で粒子サイズが均一に近いハロゲン化
銀乳剤が得られる。 別々に形成した２種以上のハロゲン化銀乳剤を
混合して用いてもよい。 ハロゲン化銀粒子形成又は物理熟成の過程にお
いて、カドミウム塩、亜鉛塩、鉛塩、タリウム
塩、イリジウム塩又はその錯塩、ロジウム塩又は
その錯塩、鉄塩又は鉄錯塩などを共存させてもよ
い。 またこのハロゲン化銀粒子の形成時には粒子の
成長をコントロールするためにハロゲン化銀溶剤
として例えばアンモニア、ロダンカリ、ロダンア
ンモン、チオエーテル化合物チオン化合物（例え
ば特開昭53−144319号、同第53−82408号、同第
55−77737号など）、アミン化合物（例えば特開昭
54−100717号など）などを用いることができる。 ハロゲン化銀乳剤は、化学増感を行わない、い
わゆる未後熟乳剤（プリミテイブ乳剤）を用いる
こともできるが、通常は化学増感される。 ハロゲン化銀乳剤は、通常は化学増感される。
化学増感のためには、例えば、エイチ・フリーザ
ー（H.Frieser）編「デイ・グラントラーゲン
デル・フオトグラフイツクシエン・プロツエツ
セ・ミツト・ジルベルハロゲニーデン（Die
Grundlagen der Photographischen Prozesse
mit Silber−halogeniden）」（アカデミツエーフ
エアラーグス社Akademische
Verlagsgesellschaft1968年刊）675〜734頁に記
載の方法を用いることができる。 すなわち、活性ゼラチンや銀と反応しうる硫黄
を含む化合物（例えばチオ硫酸塩、チオ尿素類、
メルカプト化合物、ローダニン類）を用いる硫黄
増感法、還元性物質（例えば第一すず塩、アミン
類、ヒドラジン誘導体、ホルムアミジンスルフイ
ン酸、シラン化合物）を用いる還元増感法、貴金
属化合物（例えば金化合物の他、白金、イリジウ
ム、パラジウムなどの周期律表第族金属の錯
塩）を用いる貴金属増感法などを単独或いは組み
合わせて実施することができる。 その他、ポリオキシエチレン誘導体（英国特許
第981470号、特公昭31−6475号、米国特許第
2716062号など）、ポリオキシプロピレン誘導体、
４級アンモニウム基をもつ誘導体などの増感剤を
含んでいてもよい。 本発明に用いられる写真乳剤には、感光材料の
製造工程、保存中あるいは写真処理中のカブリを
防止し、あるいは写真性能を安定化させる目的
で、種々の化合物を含有させることができる。す
なわちアゾール類｛例えばベンゾチアゾリウム
塩、ニトロイミダゾール類、ニトロベンズイミダ
ゾール類、クロロベンズイミダゾール類、ブロモ
ベンズイミダゾール類、ニトロインダゾール類、
ベンゾトリアゾール類、アミノトリアゾール類な
ど｝；メルカプト化合物｛例えばメルカプトチア
ゾール類、メルカプトベンゾチアゾール類、メル
カプトベンズイミダゾール類、メルカプトチアジ
アゾール類、メルカプトテトラゾール類（特に１
−フエニル−５−メルカプトテトラゾール）、メ
ルカプトピリミジン類、メルカプトトリアジン類
など｝；例えばオキサゾリンチオンのようなチオ
ケト化合物；アザインデン類｛例えばトリアザイ
ンデン類、テトラアザインデン類（特に４−ヒド
ロキシ置換（１，３，3a，７）テトラアザイン
デン類）、ペンタアザインデン類など｝；ベンゼン
チオスルホン酸、ベンゼンスルフイン酸、ベンゼ
ンスルホン酸アミド等のようなカブリ防止剤また
は安定剤として知られた、多くの化合物を加える
ことができる。 これらの更に詳しい具体例およびその使用方法
については、たとえば米国特許3954474号、同
3982947号、特公昭52−28660号に記載されたもの
を用いることができる。 感光材料に用いる結合剤または保護コロイドと
しては、ゼラチンを用いるのが有利であるが、そ
れ以外に親水性合成高分子なども用いることがで
きる。ゼラチンとしては、石灰処理ゼラチン、酸
処理ゼラチン、誘導体ゼラチンなどを用いること
もできる。具体的には、リサーチ・デイスクロー
ジヤー（RESEARCH DISCLOSURE）第176
巻、No.17643（1978年12月）の項に記載されてい
る。 本発明の写真感光材料は色像形成カプラー、即
ち、発色現像処理において芳香族１級アミン現像
薬（例えば、フエニレンジアミン誘導体や、アミ
ノフエノール誘導体など）との酸化カツプリング
によつて発色しうる化合物を含有してもよい。カ
プラーは分子中にバラスト基とよばれる疎水性基
を有する非拡散性のもの、またはポリマー化され
たものが望ましい。カプラーは、銀イオンに対し
４当量性あるいは２当量性のどちらでもよい。
又、色補正の効果をもつカラードカプラー、現像
にともなつて現像抑制剤を放出するカプラー（い
わゆるDIRカプラー）現像促進剤ないしはカブラ
セ剤を放出するカプラー（いわゆるDARカプラ
ー、FRカプラー）などを含んでもよい。又、カ
ツプリング反応の生成物が無色であつて、現像抑
制剤を放出する無呈色DIRカツプリング化合物を
含んでもよい。 例えばマゼンタカプラーとして、５−ピラゾロ
ンカプラー、ピラゾロベンツイミダゾールカプラ
ー、シアノアセチルクマロンカプラー、閉鎖アシ
ルアセトニトリルカプラー、ピラゾロアゾール系
カプラー等があり、イエローカプラーとして、ア
シルアセトアミドカプラー（例えばベンゾイルア
セトアニリド類、ピバロイルアセトアニリド類）、
等があり、シアンカプラーとして、ナフトールカ
プラー、及びフエノールカプラー等がある。 上記カプラー等は、感光材料に求められる特性
を満足するために同一層に二種類以上を併用する
こともできるし、同一の化合物を異なつた２層以
上に添加することもできる。 本発明に用いられるハロゲン化銀乳剤及び写真
感光材料に用いられる化合物としては前述のもの
以外に、減感剤、増白剤、高沸点有機溶剤（カプ
ラー溶剤）、色素画像安定剤、ステイン防止剤、
吸収剤（染料、光吸収剤、UV吸収剤）、硬膜剤、
塗布助剤（界面活性剤）、可塑剤、潤滑剤、スタ
テイク防止剤、マツト剤、現像促進剤などを用い
ることができる。前述の添加剤及びこれらの添加
剤については、リサーチ・デイスクロージヤー
（RESEARCH DISCLOSURE）誌第176巻、No.
17643（1978年12月）の第項〜第項（P.22〜
P.28）に記載されたものを用いることができる。 完成（finished）乳剤は、適切な支持体、例え
ばバライタ紙、レジンコート紙、合成紙、トリア
セテートフイルム、ポリエチレンテレフタレート
フイルム、その他のプラスチツクベースまたはガ
ラス板の上に塗布される。即ち、デイツプコー
ト、エアーナイフコート、カーテンコート、ある
いは米国特許第2681294号に記載のホツパーを使
用するエクストル−ジヨンコートを含む種々の塗
布法によつて塗布することができる。 これらの支持体は感光材料の目的に応じて透明
なもの、不透明なものの選択をする。また透明な
場合にも無色透明のものだけでなく、染料、顔料
を添加して着色透明にすることもできる。 写真像を得るための露光は通常の方法を用いて
行なえばよい。すなわち、自然光（日光）、タン
グステン電灯、螢光灯、水銀灯、キセノンアーク
灯、炭素マーク灯、キセノンフラツシユ灯、陰極
線管フライングスポツトなど公知の多種の光源を
いずれでも用いることができる。露光時間は通常
カメラで用いられる1/1000秒から１秒の露光時間
はもちろん、1/1000秒より短い露光、たとえばキ
セノン閃光灯や陰極線管を用いた1/104〜1/106秒
の露光を用いることもできるし、１秒より長い露
光を用いることもできる。必要に応じて色フイル
ターで露光に用いられる光の分光組成を調節する
ことができる。露光にレーザー光を用いることも
できる。また電子線、Ｘ線、γ線、α線などによ
つて励起された螢光体から放出する光によつて露
光されてもよい。 本発明の写真乳剤を用いることのできる写真感
光材料としては、種々のカラー及び黒白感光材料
を挙げることができる。例えば投影用カラーネガ
フイルム（一般用、映画用等）、カラー反転フイ
ルム（スライド用、映画用等、またカプラーを含
有しない場合もする場合もある）、カラー印画紙、
カラーポジフイルム（映画用等）、カラー反転印
画紙、熱現像用カラー感光材料、銀色素漂白法を
用いたカラー感光材料、製版用写真感光材料（リ
スフイルム、スキヤナーフイルム等）、Ｘレイ写
真感光材料（直接・間接医療用、工業用等）、撮
影用黒白ネガフイルム、黒白印画紙、マイクロ用
感光材料（COM用、マイクロフイルム等）、カラ
ー拡散転写感光材料（DTR）、銀塩拡散転写感光
材料、プリントアウト感光材料、などを挙げるこ
とができる。 本発明を適用して作られる感光材料の写真処理
には、公知の方法のいずれも用いることができ
る。処理液には公知のものを用いることができ
る。処理温度は普通18℃から50℃の間に選ばれる
が、18℃より低い温度または50℃をこえる温度と
してもよい。目的に応じ銀画像を形成する現像処
理（黒白写真処理）あるいは、色素像を形成すべ
き現像処理から成るカラー写真処理のいずれも適
用できる。 詳しくは、リサーチ・デイスクロージヤー第
176巻No.17643の28〜29頁、同第187巻No.18716の
651頁左欄右欄に記載された方法によつて現像処
理することができる。 （実施例） 次に本発明に用いられる具体例を示す。しかし
これらの具体例のみに限定されるものではない。 実施例 １ 70モル％の塩化銀、29.5モル％の臭化銀、及び
0.5モル％の沃化銀からなる硫黄増感したハロゲ
ン化銀乳剤を調製した。この乳剤に含まれるハロ
ゲン化銀粒子の平均直径は0.35μであつた。この
乳剤１Kg中には1.03モルのハロゲン化銀が含有さ
れた。 この乳剤を各１Kgづつポツトに秤取し、第１表
〜第３表に示すように、本発明による増感色素と
比較用の色素を添加し、40℃のもとで混合撹拌し
た。更に４−ヒドロキシ−６−メチル−１，３，
3a，７−テトラザインデンを0.2ｇ／乳剤１Kg、
１−ヒドロキシ−３，５−ジクロロトリアジンソ
ーダを0.1ｇ／乳剤１Kg、更にドデシルベンゼン
スルホン酸ソーダ0.1ｇ／乳剤１Kg、を順次加え
た後、ポリエチレンテレフタレートフイルムベー
ス上に塗布して写真感光材料を得た。 これらの試料に富士写真フイルム社製の黄色フ
イルター、SC−46（460nｍより長波長の光を透過
するフイルター）を通してタングステン光（5400
〓）を５秒間露光した。 露光後、下記の組成の現像液を用いて20℃で２
分間現像した。これらを富士写真フイルム社製の
濃度計を用いて濃度測定し、黄色フイルター感度
とカブリとを得た。感度を決定した光学濃度の基
準点は〔カブリ＋1.5〕の点であつた。 塗布試料の別の１組は色温度2666〓のタングス
テン光源をもつ回析格子型分光写真機を用いてス
ペクトログラムを得るための露光をした。 現像液の組成 水……700ml メトール……3.1ｇ 無水亜硫酸ナトリウム……45ｇ ハイドロキノン……12ｇ 炭酸ナトリウム（一水塩）……79ｇ 臭化カリウム……1.9ｇ 水を加えて……１とする 使用に際して水２容を加えて使用液とする。 得られた結果を相対的な値として、第１表〜第
３表に示す。これらの結果から本発明の増感色素
を用いたサンプルは高感度であることがわかる。
【表】
【表】
【表】
【表】
比較に用いた増感色素の化学構造
【化】
【式】
【化】
実施例 ２
91.5モル％の臭化銀、8.5モル％の沃化銀から
なる硫黄増感したハロゲン化銀乳剤を調製した。
この乳剤に含まれるハロゲン化銀粒子の平均直径
は0.7μであつた。この乳剤１Kg中には0.5モルの
ハロゲン化銀が含有された。 この乳剤を各１Kgづつポツトに秤取し第４表、
第５表に示すように本発明による増感色素と比較
用の色素を添加し40℃のもとで混合撹拌した。更
に４−ヒドロキシ−６−メチル−１，３，3a，
７−テトラザインデンを0.1ｇ／乳剤１Kg、２−
ヒドロキシ−４，６−ジクロロトリアジンナトリ
ウム塩0.1ｇ／乳剤１Kg、更にドデシルベンゼン
スルホン酸ソーダ0.1ｇ／乳剤１Kg、を順次加え
た後、セルローズトリアセテートフイルムベース
上に塗布して写真感光材料を得た。これらの試料
に富士写真フイルム社製の黄色フイルター、SC
−50（500nｍより長波長の光を透過するフイルタ
ー）を通してタングステン光（5400〓）で1/20秒
間露光した。他の１組は回析格子型分光写真機を
用いてスペクトログラムを得るための露光を行な
つた。 露光後、下記の組成の現像液を用いて20℃で７
分間現像した。これらを富士写真フイルム社製の
濃度計を用いて、濃度を測定し、黄色フイルター
感度とカブリとを得た。感度を決定した光学濃度
の基準点は〔カブリ＋0.20〕の点であつた。 現像液の組成 水……700ml メトール……２ｇ 無水亜硫酸ナトリウム……100ｇ ハイドロキノン……５ｇ 硼砂（５水塩）……1.5ｇ 水を加えて……１ 得られた結果を相対的な値として第４表と第５
表に示した。これらの結果から本発明の増感色素
を用いたサンプルは著しく高感度であることがわ
かる。
なる硫黄増感したハロゲン化銀乳剤を調製した。
この乳剤に含まれるハロゲン化銀粒子の平均直径
は0.7μであつた。この乳剤１Kg中には0.5モルの
ハロゲン化銀が含有された。 この乳剤を各１Kgづつポツトに秤取し第４表、
第５表に示すように本発明による増感色素と比較
用の色素を添加し40℃のもとで混合撹拌した。更
に４−ヒドロキシ−６−メチル−１，３，3a，
７−テトラザインデンを0.1ｇ／乳剤１Kg、２−
ヒドロキシ−４，６−ジクロロトリアジンナトリ
ウム塩0.1ｇ／乳剤１Kg、更にドデシルベンゼン
スルホン酸ソーダ0.1ｇ／乳剤１Kg、を順次加え
た後、セルローズトリアセテートフイルムベース
上に塗布して写真感光材料を得た。これらの試料
に富士写真フイルム社製の黄色フイルター、SC
−50（500nｍより長波長の光を透過するフイルタ
ー）を通してタングステン光（5400〓）で1/20秒
間露光した。他の１組は回析格子型分光写真機を
用いてスペクトログラムを得るための露光を行な
つた。 露光後、下記の組成の現像液を用いて20℃で７
分間現像した。これらを富士写真フイルム社製の
濃度計を用いて、濃度を測定し、黄色フイルター
感度とカブリとを得た。感度を決定した光学濃度
の基準点は〔カブリ＋0.20〕の点であつた。 現像液の組成 水……700ml メトール……２ｇ 無水亜硫酸ナトリウム……100ｇ ハイドロキノン……５ｇ 硼砂（５水塩）……1.5ｇ 水を加えて……１ 得られた結果を相対的な値として第４表と第５
表に示した。これらの結果から本発明の増感色素
を用いたサンプルは著しく高感度であることがわ
かる。
【表】
【表】
【表】
比較に用いた増感色素の化学構造
【化】
【化】
（発明の効果）
本発明によつて新規な写真用増感色素を提供す
ることができるようになつた。 また、本発明の化合物をハロゲン化銀乳剤に用
いることによつて高い感度を有する分光増感した
ものとすることができるようになつた。
ることができるようになつた。 また、本発明の化合物をハロゲン化銀乳剤に用
いることによつて高い感度を有する分光増感した
ものとすることができるようになつた。
第１図と第２図は実施例１によつて得られた分
光感度曲線を示したものである。第１図はテスト
No.３、第２図はテストNo.９によつて得られた分光
感度曲線を示す。 縦軸は感度を、横軸は波長を示す。
光感度曲線を示したものである。第１図はテスト
No.３、第２図はテストNo.９によつて得られた分光
感度曲線を示す。 縦軸は感度を、横軸は波長を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記の一般式（）で表わされる基を置換基
として有する色素を含有することを特徴とするハ
ロゲン化銀写真乳剤 一般式（） （―CH2）―〓Ｓ−CH2−CH2−Ｓ（―CH2）―〓OH （式中、αおよびβは同一でも異つていてもよ
く、２〜５の整数を表わす。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19874185A JPS6258239A (ja) | 1985-09-09 | 1985-09-09 | ハロゲン化銀写真乳剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19874185A JPS6258239A (ja) | 1985-09-09 | 1985-09-09 | ハロゲン化銀写真乳剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6258239A JPS6258239A (ja) | 1987-03-13 |
| JPH0582925B2 true JPH0582925B2 (ja) | 1993-11-24 |
Family
ID=16396202
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19874185A Granted JPS6258239A (ja) | 1985-09-09 | 1985-09-09 | ハロゲン化銀写真乳剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6258239A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0711684B2 (ja) * | 1987-11-05 | 1995-02-08 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀写真乳剤 |
| JPH03179338A (ja) * | 1989-12-07 | 1991-08-05 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
-
1985
- 1985-09-09 JP JP19874185A patent/JPS6258239A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6258239A (ja) | 1987-03-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0621930B2 (ja) | 光応答性材料 | |
| JP2525570B2 (ja) | ハロゲン化銀写真乳剤 | |
| CA1039551A (en) | Method for spectrally sensitizing photographic light-sensitive emulsion | |
| JP3116097B2 (ja) | ハロゲン化銀写真感光材料 | |
| JPH1165016A (ja) | ハロゲン化銀写真要素 | |
| US5192654A (en) | Silver halide photographic emulsions | |
| EP0467370B1 (en) | Sensitizing dyes for photographic materials | |
| JPH03138638A (ja) | ハロゲン化銀写真材料 | |
| EP0357082B1 (en) | Silver halide photographic emulsions | |
| US4105454A (en) | Silver halide photographic emulsion spectrally sensitized with merocyanine dyes | |
| US4030927A (en) | Supersensitizing combinations of halogen substituted benzotriazoles and cyanine dyes | |
| US5514809A (en) | Silver halide photographic material | |
| US3557101A (en) | Trinuclear dyes having an acid nucleus substituted with a secondary amino substituted alkyl group useful as spectral sensitizers for photographic silver halide emulsions | |
| JPH0582925B2 (ja) | ||
| US5464734A (en) | Methine compounds and silver halide photographic materials containing the compound | |
| US4814265A (en) | Silver halide photographic light-sensitive material | |
| US5006449A (en) | Silver halide black and white photographic material | |
| JP2649839B2 (ja) | ハロゲン化銀写真乳剤 | |
| JP2537614B2 (ja) | ハロゲン化銀写真感光材料 | |
| JPH06102614A (ja) | ハロゲン化銀感光材料 | |
| JP2824887B2 (ja) | ハロゲン化銀写真感光材料 | |
| JP3088380B2 (ja) | メチン化合物を含むハロゲン化銀感光材料 | |
| JP2779730B2 (ja) | ハロゲン化銀感光材料 | |
| JP3791721B2 (ja) | ハロゲン化銀写真感光材料 | |
| JP2934106B2 (ja) | ハロゲン化銀写真感光材料 |