JPH0586779B2 - - Google Patents
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- JPH0586779B2 JPH0586779B2 JP21476185A JP21476185A JPH0586779B2 JP H0586779 B2 JPH0586779 B2 JP H0586779B2 JP 21476185 A JP21476185 A JP 21476185A JP 21476185 A JP21476185 A JP 21476185A JP H0586779 B2 JPH0586779 B2 JP H0586779B2
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Landscapes
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、硬化性、作業性が良好で耐熱性およ
び経済性に優れたマレイミド樹脂の製造方法に関
するものである。 〔従来技術〕 従来、ビスマレイミドを含め、マレイミド樹脂
は一般に、有機溶媒中で無水マレイン酸と芳香族
ポリアミンとを低温で反応させ、マレアミツク酸
とし、これに無水酢酸などの脱水剤と酢酸ナトリ
ウムなどの脱水触媒とを加え、比較的低温でマレ
イミド化し、脱溶媒、再結晶、再沈澱などの非常
に工数のかかる後処理工程を経てつくられてい
る。更に使用した溶剤、脱水剤などの後処理にも
多大の経費を要するため、非常に高価なものとな
つている。 このようにして得られる２段法のマレイミド樹
脂は、耐熱性は優れているが一般に、硬化性が劣
り、成形温度を高くしたり、ポストキユアーに多
大のエネルギーを要したり、エポキシ樹脂などの
併用により、耐熱性をある程度犠牲にして硬化性
を改善するなどの工夫がなされている。 これに対し、無水マレイン酸とアミン類とを無
溶媒、無触媒で高温下、付加反応と縮合反応とを
同時におこなわせて、マレイミドを得ようとする
１段法の試みも古くからおこなわれていたが、マ
レイミドの収率が悪く、分子間の縮合反応が起つ
てゲル化し易いため、実用には至らなかつた。 〔発明の目的〕 本発明は、従来１段法ではできなかつた高収率
のマレイミド樹脂を得んとして研究した結果、脱
水剤およびゲル化防止剤として過剰の無水マレイ
ン酸を使用することにより、作業性の良い、高収
率のマレイミド樹脂が得られるとの知見を得、更
にこの知見に基づき種々研究を進めて本発明を完
成するに至つたものである。その目的とするとこ
ろは、作業性、硬化性が良好で、ガラス転移温度
が高く、低熱膨脹で耐熱性および経済性に優れた
マレイミド樹脂の製造方法を提供するにある。 〔発明の構成〕 本発明は、無水マレイン酸の融解液に酸無水物
環に対するNH2基の当量比0.3〜0.9の範囲で、ア
ルキル置換芳香族ポリアミンとアルキル置換基を
持たない芳香族ポリアミンとを徐々に添加し、
130〜200℃で760〜200mmHgの圧力下で反応させ、
反応後、熱水で未反応物を抽出除去することを特
徴とするマレイミド樹脂の製造方法である。 本発明において用いられるアルキル置換芳香族
ポリアミンは、平均組成が一般式
び経済性に優れたマレイミド樹脂の製造方法に関
するものである。 〔従来技術〕 従来、ビスマレイミドを含め、マレイミド樹脂
は一般に、有機溶媒中で無水マレイン酸と芳香族
ポリアミンとを低温で反応させ、マレアミツク酸
とし、これに無水酢酸などの脱水剤と酢酸ナトリ
ウムなどの脱水触媒とを加え、比較的低温でマレ
イミド化し、脱溶媒、再結晶、再沈澱などの非常
に工数のかかる後処理工程を経てつくられてい
る。更に使用した溶剤、脱水剤などの後処理にも
多大の経費を要するため、非常に高価なものとな
つている。 このようにして得られる２段法のマレイミド樹
脂は、耐熱性は優れているが一般に、硬化性が劣
り、成形温度を高くしたり、ポストキユアーに多
大のエネルギーを要したり、エポキシ樹脂などの
併用により、耐熱性をある程度犠牲にして硬化性
を改善するなどの工夫がなされている。 これに対し、無水マレイン酸とアミン類とを無
溶媒、無触媒で高温下、付加反応と縮合反応とを
同時におこなわせて、マレイミドを得ようとする
１段法の試みも古くからおこなわれていたが、マ
レイミドの収率が悪く、分子間の縮合反応が起つ
てゲル化し易いため、実用には至らなかつた。 〔発明の目的〕 本発明は、従来１段法ではできなかつた高収率
のマレイミド樹脂を得んとして研究した結果、脱
水剤およびゲル化防止剤として過剰の無水マレイ
ン酸を使用することにより、作業性の良い、高収
率のマレイミド樹脂が得られるとの知見を得、更
にこの知見に基づき種々研究を進めて本発明を完
成するに至つたものである。その目的とするとこ
ろは、作業性、硬化性が良好で、ガラス転移温度
が高く、低熱膨脹で耐熱性および経済性に優れた
マレイミド樹脂の製造方法を提供するにある。 〔発明の構成〕 本発明は、無水マレイン酸の融解液に酸無水物
環に対するNH2基の当量比0.3〜0.9の範囲で、ア
ルキル置換芳香族ポリアミンとアルキル置換基を
持たない芳香族ポリアミンとを徐々に添加し、
130〜200℃で760〜200mmHgの圧力下で反応させ、
反応後、熱水で未反応物を抽出除去することを特
徴とするマレイミド樹脂の製造方法である。 本発明において用いられるアルキル置換芳香族
ポリアミンは、平均組成が一般式
【化】
（ただし、ｎ≧０、ＲはCH3またはC2H5、mi（ｉ
は〔 〕内のベンゼン核の順番を示す数）、ｍお
よびm′は１または２。） で示されるもので、例えば、３，3′−ジメチル−
４，4′−ジアミノジフエニルメタン、３，５，
3′−5′−テトラメチル−４，4′−ジアミノジフエ
ニルメタン、３，3′−ジエチル−４，4′−ジアミ
ノジフエニルメタンなどをあげることができる。
アルキル置換基を持たない芳香族ポリアミンとし
ては、例えば、ｍ−またはｐ−フエニレンジアミ
ン、４，4′−ジアミノジフエニルメタン、２，２
−ビス（４−アミノフエニル）プロパン、４，
4′−ジアミノジフエニルエーテル、４，4′−ジア
ミノジフエニルスルホン、ｍ−またはｐ−キシリ
レンジアミン、また、平均組成が一般式
は〔 〕内のベンゼン核の順番を示す数）、ｍお
よびm′は１または２。） で示されるもので、例えば、３，3′−ジメチル−
４，4′−ジアミノジフエニルメタン、３，５，
3′−5′−テトラメチル−４，4′−ジアミノジフエ
ニルメタン、３，3′−ジエチル−４，4′−ジアミ
ノジフエニルメタンなどをあげることができる。
アルキル置換基を持たない芳香族ポリアミンとし
ては、例えば、ｍ−またはｐ−フエニレンジアミ
ン、４，4′−ジアミノジフエニルメタン、２，２
−ビス（４−アミノフエニル）プロパン、４，
4′−ジアミノジフエニルエーテル、４，4′−ジア
ミノジフエニルスルホン、ｍ−またはｐ−キシリ
レンジアミン、また、平均組成が一般式
本発明方法に従うと、無水マレイン酸と芳香族
ポリアミンとから無溶媒、無触媒で高収率のマレ
イミド樹脂を得ることができ、経済性に優れてい
る。得られた樹脂は、低融点でアセトン、メチル
エチルケトン、テトラヒドロフラン、ジオキサン
などの低沸点溶媒に対する溶解性も良く、硬化性
は非常に良好で、耐熱性にも優れているので成形
材料、粉体塗料、積層材料、接着剤などの用途に
好適である。 〔実施例〕 実施例 １〜４ 無水マレイン酸を融解し、これに窒素ガスを通
じながら、アルキル置換芳香族ポリアミンとアル
キル置換基を持たない芳香族ポリアミンとを第１
表に示す種類と量を変えて配合し徐々に添加し、
添加後、400〜500mmHgの減圧下で反応し、脱水
した。反応後、トルエン25ｇと熱水200ｇを加え、
還流させながら５分間撹拌混合し静置すると、抽
出水が上層に分離する。これを吸引除去し、更に
熱水200ｇを２回加え、同様に洗浄をくり返した。
その後、残存水分とトルエンを減圧留去してマレ
イミド樹脂を得た。 得られたマレイミド樹脂の特性を第１表に示
す。 比較例 １ 実施例２の４，4′−ジアミノジフエニルメタン
をカヤハードAAに置換えて同様の反応をおこな
つた。 比較例 ２ 実施例２のカヤハードAAを４，4′−ジアミノ
ジフエニルメタンに置換えて同様の反応をおこな
つた。 比較例 ３ 実施例２のNH2基／酸無水物環の比を１にし
て、同様の反応をおこなつた。反応終了後、溶融
粘度が高く、熱水洗浄ができなかつた。 比較例 ４ 無水マレイン酸と４，4′−ジアミノジフエニル
メタンとから、常法（２段法）により、ビスマレ
イミドを得た。 各例の特性値を第１表に示した。 実施例１〜４は比較例２，４に比べ融点が低く
て作業し易い。実施例２のマレイミド樹脂の赤外
線吸収スペクトルを図１に示したが、マレイミド
の特性吸収（1710、1380、1150、820cm-1）が確
認される。マレイミド樹脂の熱板ゲルタイムは、
比較例２より可成り遅く、反応作業において余裕
がある。しかも、硬化剤（実施例および比較例で
は、４，4′−ジアミノジフエニルメタンを使用）
を配合すると硬化性は大巾に向上し、ガラス転移
温度（Tg）は比較例２、比較例４とほぼ同じで
ある。
ポリアミンとから無溶媒、無触媒で高収率のマレ
イミド樹脂を得ることができ、経済性に優れてい
る。得られた樹脂は、低融点でアセトン、メチル
エチルケトン、テトラヒドロフラン、ジオキサン
などの低沸点溶媒に対する溶解性も良く、硬化性
は非常に良好で、耐熱性にも優れているので成形
材料、粉体塗料、積層材料、接着剤などの用途に
好適である。 〔実施例〕 実施例 １〜４ 無水マレイン酸を融解し、これに窒素ガスを通
じながら、アルキル置換芳香族ポリアミンとアル
キル置換基を持たない芳香族ポリアミンとを第１
表に示す種類と量を変えて配合し徐々に添加し、
添加後、400〜500mmHgの減圧下で反応し、脱水
した。反応後、トルエン25ｇと熱水200ｇを加え、
還流させながら５分間撹拌混合し静置すると、抽
出水が上層に分離する。これを吸引除去し、更に
熱水200ｇを２回加え、同様に洗浄をくり返した。
その後、残存水分とトルエンを減圧留去してマレ
イミド樹脂を得た。 得られたマレイミド樹脂の特性を第１表に示
す。 比較例 １ 実施例２の４，4′−ジアミノジフエニルメタン
をカヤハードAAに置換えて同様の反応をおこな
つた。 比較例 ２ 実施例２のカヤハードAAを４，4′−ジアミノ
ジフエニルメタンに置換えて同様の反応をおこな
つた。 比較例 ３ 実施例２のNH2基／酸無水物環の比を１にし
て、同様の反応をおこなつた。反応終了後、溶融
粘度が高く、熱水洗浄ができなかつた。 比較例 ４ 無水マレイン酸と４，4′−ジアミノジフエニル
メタンとから、常法（２段法）により、ビスマレ
イミドを得た。 各例の特性値を第１表に示した。 実施例１〜４は比較例２，４に比べ融点が低く
て作業し易い。実施例２のマレイミド樹脂の赤外
線吸収スペクトルを図１に示したが、マレイミド
の特性吸収（1710、1380、1150、820cm-1）が確
認される。マレイミド樹脂の熱板ゲルタイムは、
比較例２より可成り遅く、反応作業において余裕
がある。しかも、硬化剤（実施例および比較例で
は、４，4′−ジアミノジフエニルメタンを使用）
を配合すると硬化性は大巾に向上し、ガラス転移
温度（Tg）は比較例２、比較例４とほぼ同じで
ある。
第１図は、実施例２で得たマレイミド樹脂の赤
外線吸収スペクトルである。
外線吸収スペクトルである。
Claims (1)
- １ 無水マレイン酸の融解液に酸無水物環に対す
るNH2基の当量比0.3〜0.9の範囲で、アルキル置
換芳香族ポリアミンとアルキル置換基を持たない
芳香族ポリアミンとを徐々に添加し、130〜200℃
で760〜200mmHgの圧力下で反応させ、反応後熱
水で、未反応物を抽出除去することを特徴とする
マレイミド樹脂の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21476185A JPS6277364A (ja) | 1985-09-30 | 1985-09-30 | マレイミド樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21476185A JPS6277364A (ja) | 1985-09-30 | 1985-09-30 | マレイミド樹脂の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6277364A JPS6277364A (ja) | 1987-04-09 |
| JPH0586779B2 true JPH0586779B2 (ja) | 1993-12-14 |
Family
ID=16661104
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21476185A Granted JPS6277364A (ja) | 1985-09-30 | 1985-09-30 | マレイミド樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6277364A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4491898B2 (ja) * | 2000-03-15 | 2010-06-30 | 住友ベークライト株式会社 | マレイミド系樹脂およびその製造方法 |
| TWI522347B (zh) * | 2011-03-24 | 2016-02-21 | Nippon Catalytic Chem Ind | A N-phenylmaleimide compound and a copolymer composition obtained using the same |
-
1985
- 1985-09-30 JP JP21476185A patent/JPS6277364A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6277364A (ja) | 1987-04-09 |
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