JPH0643392B2 - マレイミド樹脂の製造方法 - Google Patents
マレイミド樹脂の製造方法Info
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- JPH0643392B2 JPH0643392B2 JP6500685A JP6500685A JPH0643392B2 JP H0643392 B2 JPH0643392 B2 JP H0643392B2 JP 6500685 A JP6500685 A JP 6500685A JP 6500685 A JP6500685 A JP 6500685A JP H0643392 B2 JPH0643392 B2 JP H0643392B2
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Landscapes
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、硬化性、作業性が良好で、耐熱性、および経
済性に優れたマレイミド樹脂の製造方法に関するもので
ある。
済性に優れたマレイミド樹脂の製造方法に関するもので
ある。
従来、ビスマレイミドを含め、マレイミド樹脂は、一般
に有機溶媒中で、無水マレイン酸と芳香族ポリアミンと
を低温で反応させ、マレアミック酸とし、これに無水酢
酸などの脱水剤と、酢酸ナトリウムなどの脱水触媒とを
加え、比較的低温で、マレイミド化し、脱溶媒、再結
晶、再沈殿または、水洗などの非常に工数のかかる後処
理工程を経てつくられている。更に、使用した溶剤、脱
水剤、水洗液などの後処理にも多大の経費を要するた
め、非常に高価なものとなっている。
に有機溶媒中で、無水マレイン酸と芳香族ポリアミンと
を低温で反応させ、マレアミック酸とし、これに無水酢
酸などの脱水剤と、酢酸ナトリウムなどの脱水触媒とを
加え、比較的低温で、マレイミド化し、脱溶媒、再結
晶、再沈殿または、水洗などの非常に工数のかかる後処
理工程を経てつくられている。更に、使用した溶剤、脱
水剤、水洗液などの後処理にも多大の経費を要するた
め、非常に高価なものとなっている。
このようにして得られた２段法のマレイミド樹脂は、耐
熱性は優れているが一般に、硬化性が劣り、成形温度を
高くしたり、ポストキュアーに多大のエネルギーを要し
たり、エポキシ樹脂などの併用により、耐熱性をある程
度犠牲にして、硬化性を改善するなどの工夫がなされて
いる。
熱性は優れているが一般に、硬化性が劣り、成形温度を
高くしたり、ポストキュアーに多大のエネルギーを要し
たり、エポキシ樹脂などの併用により、耐熱性をある程
度犠牲にして、硬化性を改善するなどの工夫がなされて
いる。
これに対し、無水マレイン酸とアミン類とを、無溶媒、
無触媒で、高温下、付加反応と縮合反応とを同時におこ
なわせて、マレイミドを得ようとする１段法の試みも、
古くからおこなわれていたが、マレイミドの収率が悪
く、分子間の縮合反応が起って、ゲル化し易いため、実
用には至らなかった。
無触媒で、高温下、付加反応と縮合反応とを同時におこ
なわせて、マレイミドを得ようとする１段法の試みも、
古くからおこなわれていたが、マレイミドの収率が悪
く、分子間の縮合反応が起って、ゲル化し易いため、実
用には至らなかった。
本発明は、従来、１段法ではできなかった高純度・高収
率のマレイミド樹脂を得んとして、研究した結果、脱水
剤およびゲル化防止剤として過剰の無水マレイン酸を使
用することにより、作業性の良い、高純度・高収率のマ
レイミド樹脂が得られるとの知見を得、更に、この知見
に基づき種々研究を進めて、本発明を完成するに至った
ものである。その目的とするところは、作業性、硬化性
が良好で、ガラス転移温度が高く、低熱膨脹で、耐熱性
および経済性に優れたマレイミド樹脂の製造方法を提供
するにある。
率のマレイミド樹脂を得んとして、研究した結果、脱水
剤およびゲル化防止剤として過剰の無水マレイン酸を使
用することにより、作業性の良い、高純度・高収率のマ
レイミド樹脂が得られるとの知見を得、更に、この知見
に基づき種々研究を進めて、本発明を完成するに至った
ものである。その目的とするところは、作業性、硬化性
が良好で、ガラス転移温度が高く、低熱膨脹で、耐熱性
および経済性に優れたマレイミド樹脂の製造方法を提供
するにある。
〔発明の構成〕 本発明は、無水マレイン酸の融解液に酸無水物環に対す
るNH2基の当量比0.2〜0.8の範囲で、芳香族ポリアミン
を徐々に添加し、１３０〜２００℃で、７６０〜２００
mmHgの常圧または減圧下で反応させ、反応後、速やかに
１００mmHg以下に減圧し、過剰の無水マレイン酸を除去
することを特徴とするマレイミド樹脂の製造方法であ
る。
るNH2基の当量比0.2〜0.8の範囲で、芳香族ポリアミン
を徐々に添加し、１３０〜２００℃で、７６０〜２００
mmHgの常圧または減圧下で反応させ、反応後、速やかに
１００mmHg以下に減圧し、過剰の無水マレイン酸を除去
することを特徴とするマレイミド樹脂の製造方法であ
る。
本発明において用いられる芳香族ポリアミンとしては、
例えば、ｍ−またはｐ−フェニレンジアミン、4,4′−
ジアミノジフェニルメタン、3,3′−ジメチル−4,4′−
ジアミノジフェニルメタン、3,3′−ジエチル−4,4′−
ジアミノジフェニルメタン、2,2−ビス（４−アミノフ
ェニル）プロパン、4,4′−ジアミノフェニルエーテ
ル、4,4′−ジアミノジフェニルスルホン、ｍ−または
ｐ−キシリレンジアミン、また、平均組成が一般式 で示されるポリアミンなどをあげることができる。
例えば、ｍ−またはｐ−フェニレンジアミン、4,4′−
ジアミノジフェニルメタン、3,3′−ジメチル−4,4′−
ジアミノジフェニルメタン、3,3′−ジエチル−4,4′−
ジアミノジフェニルメタン、2,2−ビス（４−アミノフ
ェニル）プロパン、4,4′−ジアミノフェニルエーテ
ル、4,4′−ジアミノジフェニルスルホン、ｍ−または
ｐ−キシリレンジアミン、また、平均組成が一般式 で示されるポリアミンなどをあげることができる。
芳香族ポリアミンは、NH2基／酸無水物環の当量比が、
0.2〜0.8は、好ましくは、0.3〜0.7の範囲で用いるのが
よい。適度に過剰な無水マレイン酸は、脱水剤として作
用するとともに、溶剤および分子間縮合反応の抑制剤即
ち、ゲル化防止剤としても作用する。そのため、イミド
環成分の高純度・高収率に有効に作用する。
0.2〜0.8は、好ましくは、0.3〜0.7の範囲で用いるのが
よい。適度に過剰な無水マレイン酸は、脱水剤として作
用するとともに、溶剤および分子間縮合反応の抑制剤即
ち、ゲル化防止剤としても作用する。そのため、イミド
環成分の高純度・高収率に有効に作用する。
ポリアミンが多過ぎると、分子間の縮合反応が増えて、
イミド環成分の収率が減るとともに、反応中、非常にゲ
ル化し易くなる。少な過ぎると、少量ではあるが、一
部、NH2基に、２個の無水マレイン酸が付加して、イミ
ド環成分の純度・収率を低減し、耐熱性を低下させると
ともに、酸無水物の回収および再生処理に、余計な工数
をかけることになって、得策でない。
イミド環成分の収率が減るとともに、反応中、非常にゲ
ル化し易くなる。少な過ぎると、少量ではあるが、一
部、NH2基に、２個の無水マレイン酸が付加して、イミ
ド環成分の純度・収率を低減し、耐熱性を低下させると
ともに、酸無水物の回収および再生処理に、余計な工数
をかけることになって、得策でない。
反応は、無水マレイン酸を、１３０〜２００℃、好まし
くは、１４０〜１８０℃に加熱して、融解し、これに芳
香族ポリアミンを、急激な温度上昇をさけながら、徐々
に添加しておこなわれる。添加後、その温度で７６０〜
２００mmHgの常圧または減圧下で、好ましくは、７５０
〜３００mmHgの減圧下で、約２〜１２０分反応する。
くは、１４０〜１８０℃に加熱して、融解し、これに芳
香族ポリアミンを、急激な温度上昇をさけながら、徐々
に添加しておこなわれる。添加後、その温度で７６０〜
２００mmHgの常圧または減圧下で、好ましくは、７５０
〜３００mmHgの減圧下で、約２〜１２０分反応する。
反応温度が低過ぎると、付加物であるアミック酸がいつ
までも、不溶物のまゝ残り、分子内縮合によるイミド環
の生成を阻害する。高過ぎると、分子間縮合およびイミ
ド環の不飽和基へのアミンの付加も起って、反応中にゲ
ル化し易くなる。
までも、不溶物のまゝ残り、分子内縮合によるイミド環
の生成を阻害する。高過ぎると、分子間縮合およびイミ
ド環の不飽和基へのアミンの付加も起って、反応中にゲ
ル化し易くなる。
過剰の無水マレイン酸は、縮合水と反応して、マレイン
酸になるが、上記の温度では再び水を放出して、無水マ
レイン酸が再生される。そのため、無水マレイン酸が留
出しない程度の減圧下で反応して、脱水するのが好まし
い。
酸になるが、上記の温度では再び水を放出して、無水マ
レイン酸が再生される。そのため、無水マレイン酸が留
出しない程度の減圧下で反応して、脱水するのが好まし
い。
反応後は、１００mmHg以下の減圧下で速やかに過剰の無
水マレイン酸を除去する。このようにして無溶媒、無触
媒で、高純度・高収率のマレイミド樹脂が得られ、回収
された無水マレイン酸は、再度反応に使用できる。
水マレイン酸を除去する。このようにして無溶媒、無触
媒で、高純度・高収率のマレイミド樹脂が得られ、回収
された無水マレイン酸は、再度反応に使用できる。
本発明方法に従うと、無水マレイン酸と芳香族ポリアミ
ンとから無溶媒、無触媒で、高純度・高収率のマレイミ
ド樹脂を得ることができ、経済性に優れている。得られ
た樹脂は、低融点で、溶媒に対する溶解性も良く、硬化
性は非常に良好で、耐熱性にも優れているので、成形材
料、粉体塗料、積層材料、接着剤などの用途に好適であ
る。
ンとから無溶媒、無触媒で、高純度・高収率のマレイミ
ド樹脂を得ることができ、経済性に優れている。得られ
た樹脂は、低融点で、溶媒に対する溶解性も良く、硬化
性は非常に良好で、耐熱性にも優れているので、成形材
料、粉体塗料、積層材料、接着剤などの用途に好適であ
る。
実施例１〜４ 無水マレイン酸を融解し、これに芳香族ポリアミンを徐
々に添加し、添加後、４００〜５００mmHgの減圧下で反
応し、脱水した。反応後、３０mmHgで５分、更に、５mm
Hgで３０分、減圧して過剰の無水マレイン酸を留去し、
マレイミド樹脂を得た。
々に添加し、添加後、４００〜５００mmHgの減圧下で反
応し、脱水した。反応後、３０mmHgで５分、更に、５mm
Hgで３０分、減圧して過剰の無水マレイン酸を留去し、
マレイミド樹脂を得た。
比較例１ 実施例２のNH2基／酸無水物環の比を１にして、同様の
反応をおこなった。しかし、4,4′−ジアミノジフェニ
ルメタンの添加終了と同時にゲル化した。
反応をおこなった。しかし、4,4′−ジアミノジフェニ
ルメタンの添加終了と同時にゲル化した。
比較例２ 無水マレイン酸と4,4′−ジアミノジフェニルメタンと
から常法（２段法）により、ビスマレイミドを得た。
から常法（２段法）により、ビスマレイミドを得た。
各例の特性値を表１に示した。
実施例１〜４は、比較例２に比べ、融点が低くて作業し
易い。実施例２のマレイミド樹脂の赤外線吸収スペクト
ルを図１に示したが、比較例２とほとんど一致し、高純
度である。
易い。実施例２のマレイミド樹脂の赤外線吸収スペクト
ルを図１に示したが、比較例２とほとんど一致し、高純
度である。
硬化性は、比較例２に比べ、大巾に短縮され、ガラス転
移温度(Tg)はほぼ同じである。
移温度(Tg)はほぼ同じである。
第１図は実施例２で得たマレイミド樹脂の赤外線吸収ス
ペクトルである。
ペクトルである。
Claims (1)
- 【請求項１】無水マレイン酸の融解液に、酸無水物環に
対するNH2基の当量比0.2〜0.8の範囲で、芳香族ポリア
ミンを徐々に添加し、１３０〜２００℃で、７６０〜２
００mmHgの圧力下で反応させ、反応後速やかに１００mm
Hg以下に減圧し、過剰の無水マレイン酸を除去すること
を特徴とするマレイミド樹脂の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6500685A JPH0643392B2 (ja) | 1985-03-30 | 1985-03-30 | マレイミド樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6500685A JPH0643392B2 (ja) | 1985-03-30 | 1985-03-30 | マレイミド樹脂の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61225215A JPS61225215A (ja) | 1986-10-07 |
| JPH0643392B2 true JPH0643392B2 (ja) | 1994-06-08 |
Family
ID=13274470
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6500685A Expired - Lifetime JPH0643392B2 (ja) | 1985-03-30 | 1985-03-30 | マレイミド樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0643392B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02274731A (ja) * | 1989-04-17 | 1990-11-08 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | アミン変性マレイミド樹脂の製造方法 |
| JP2020125275A (ja) * | 2019-02-06 | 2020-08-20 | ユニチカ株式会社 | マレイミドの製造方法 |
| JP7464474B2 (ja) * | 2020-07-29 | 2024-04-09 | 日本化薬株式会社 | マレイミド樹脂、硬化性樹脂組成物およびその硬化物 |
-
1985
- 1985-03-30 JP JP6500685A patent/JPH0643392B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61225215A (ja) | 1986-10-07 |
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