JPH0586936B2 - - Google Patents
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- JPH0586936B2 JPH0586936B2 JP61183353A JP18335386A JPH0586936B2 JP H0586936 B2 JPH0586936 B2 JP H0586936B2 JP 61183353 A JP61183353 A JP 61183353A JP 18335386 A JP18335386 A JP 18335386A JP H0586936 B2 JPH0586936 B2 JP H0586936B2
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、ペンタフルオロベンズアルデヒドジ
アルキルアセタールの製造方法に関する。詳しく
述べると本発明はペンタフルオロベンゾニトリル
から高収率でペンタフルオロベンズアルデヒドジ
アルキルアセタールを製造する方法に関する。
アルキルアセタールの製造方法に関する。詳しく
述べると本発明はペンタフルオロベンゾニトリル
から高収率でペンタフルオロベンズアルデヒドジ
アルキルアセタールを製造する方法に関する。
ペンタフルオロベンズアルデヒドジアルキルア
セタールは、医・農薬原料として有用なペンタフ
ルオロベンズアルデヒドに容易に分解できる有用
な化合物であり、かつこのペンタフルオロベンズ
アルデヒドにくらべ格段に安定で低刺激性の化合
物であり、工業的取扱いが容易な化合物である。
セタールは、医・農薬原料として有用なペンタフ
ルオロベンズアルデヒドに容易に分解できる有用
な化合物であり、かつこのペンタフルオロベンズ
アルデヒドにくらべ格段に安定で低刺激性の化合
物であり、工業的取扱いが容易な化合物である。
置換ベンズアルデヒドジアルキルアセタールの
製造方法として、置換ベンゾニトリルを酸性条件
下ラネーニツケル触媒により接触還元し、加水分
解を行つて置換ベンズアルデヒドを単離した後、
オルトギ酸アルキルのようなアセタール化試剤で
アセタールを得る方法が開示されている（特開昭
57−67532号公報）。この方法をペンタフルオロベ
ンゾニトリルに適用した場合、中間体として、化
学的に不安定で空気により容易に酸化されかつ粘
膜への刺激の大きい取り扱いに注意を要するペン
タフルオロベンズアルデヒドを経由することや、
特殊な試剤でアセタール化することから考えて、
工業的に有利な方法とはいえない。
製造方法として、置換ベンゾニトリルを酸性条件
下ラネーニツケル触媒により接触還元し、加水分
解を行つて置換ベンズアルデヒドを単離した後、
オルトギ酸アルキルのようなアセタール化試剤で
アセタールを得る方法が開示されている（特開昭
57−67532号公報）。この方法をペンタフルオロベ
ンゾニトリルに適用した場合、中間体として、化
学的に不安定で空気により容易に酸化されかつ粘
膜への刺激の大きい取り扱いに注意を要するペン
タフルオロベンズアルデヒドを経由することや、
特殊な試剤でアセタール化することから考えて、
工業的に有利な方法とはいえない。
また、置換ベンゾニトリルを酸性条件下、ラネ
ーニツケル触媒で接触水素化し、置換ベンズアル
デヒドを製造する方法（特開昭58−144341号公
報、特開昭58−146527号公報）が開示されている
が、これらの明細書には芳香環上の置換基の数は
２を超えないことが好ましいとされ、３以上に置
換基を有するベンゾニトリルについてはなんら記
載がない。
ーニツケル触媒で接触水素化し、置換ベンズアル
デヒドを製造する方法（特開昭58−144341号公
報、特開昭58−146527号公報）が開示されている
が、これらの明細書には芳香環上の置換基の数は
２を超えないことが好ましいとされ、３以上に置
換基を有するベンゾニトリルについてはなんら記
載がない。
これに対して、無置換ベンゾニトリルを硫酸と
エタノールの存在下に、常温常圧でラネーニツケ
ル触媒により接触水素化し、直接ベンズアルデヒ
ドジエチルアセタールを得たという文献〔テイナ
ツプ（P.Tinapp）、ヒエミツシエベリヒテ
（Chem.Ber.）第102巻、2770頁（1969年）〕があ
るが、反応条件の具体的記載はなく、また報告さ
れている収率が低い上に副生成物が多いので工業
的な実施には問題がある。
エタノールの存在下に、常温常圧でラネーニツケ
ル触媒により接触水素化し、直接ベンズアルデヒ
ドジエチルアセタールを得たという文献〔テイナ
ツプ（P.Tinapp）、ヒエミツシエベリヒテ
（Chem.Ber.）第102巻、2770頁（1969年）〕があ
るが、反応条件の具体的記載はなく、また報告さ
れている収率が低い上に副生成物が多いので工業
的な実施には問題がある。
本発明者らは、ペンタフルオロベンゾニトリル
から、取り扱い上困難なペンタフルオロベンズア
ルデヒドを単離することなく、直接ペンタフルオ
ロベンズアルデヒドジアルキルアセタールを得る
方法を鋭意研究した結果、硫酸と炭素数１〜４の
低級アルコールの存在下に、ラネーニツケル触媒
を用いて０〜20℃、好ましくは０〜15℃の範囲の
温度で接触水素化し、ひき続いて40〜100℃の範
囲の温度に加熱することにより、ワンポツトでペ
ンタフルオロベンズアルデヒドジアルキルアセタ
ールが好収率で得られることを見出し、本発明を
完成するに至つた。ここでワンポツト合成とは、
原料を反応容器に仕込んだ後は、中間体を容器外
に単離することなく、その容器内で目的物を合成
することを意味する。
から、取り扱い上困難なペンタフルオロベンズア
ルデヒドを単離することなく、直接ペンタフルオ
ロベンズアルデヒドジアルキルアセタールを得る
方法を鋭意研究した結果、硫酸と炭素数１〜４の
低級アルコールの存在下に、ラネーニツケル触媒
を用いて０〜20℃、好ましくは０〜15℃の範囲の
温度で接触水素化し、ひき続いて40〜100℃の範
囲の温度に加熱することにより、ワンポツトでペ
ンタフルオロベンズアルデヒドジアルキルアセタ
ールが好収率で得られることを見出し、本発明を
完成するに至つた。ここでワンポツト合成とは、
原料を反応容器に仕込んだ後は、中間体を容器外
に単離することなく、その容器内で目的物を合成
することを意味する。
本発明の接触水素化は０〜20℃、好ましくは０
〜15℃の範囲の温度で行なわれる。20℃を越え温
度では副反応が生じやすく、また０℃に満たない
温度では反応に長時間を要し好ましくない。ま
た、水素圧については、分子状水素ガスが共存す
ればよく、多くの場合分圧が300mmHg以上で反応
は満足に進行するがさらに加圧しても何らさしつ
かえない。
〜15℃の範囲の温度で行なわれる。20℃を越え温
度では副反応が生じやすく、また０℃に満たない
温度では反応に長時間を要し好ましくない。ま
た、水素圧については、分子状水素ガスが共存す
ればよく、多くの場合分圧が300mmHg以上で反応
は満足に進行するがさらに加圧しても何らさしつ
かえない。
本発明で使用されるラネーニツケル触媒は、常
法に従つて展開したものをそのまま低級アルコー
ルを用いて置換、脱水し反応に供してもよいし、
脱水前に鉛塩、銅塩などの水溶液と接触させ、表
面処理を行つてもよい。触媒の使用量は特に制限
はないが、反応速度と収率の点からペンタフルオ
ロベンゾニトリルに対し１〜50重量％が好まし
い。
法に従つて展開したものをそのまま低級アルコー
ルを用いて置換、脱水し反応に供してもよいし、
脱水前に鉛塩、銅塩などの水溶液と接触させ、表
面処理を行つてもよい。触媒の使用量は特に制限
はないが、反応速度と収率の点からペンタフルオ
ロベンゾニトリルに対し１〜50重量％が好まし
い。
本発明で使用される硫酸は純度が95％以上、好
ましくは98％以上である。その使用量はペンタフ
ルオロベンゾニトリルに対し0.5倍モル以上必要
であり、好ましくは1.0〜3.0倍モルである。
ましくは98％以上である。その使用量はペンタフ
ルオロベンゾニトリルに対し0.5倍モル以上必要
であり、好ましくは1.0〜3.0倍モルである。
本発明で使用されるアルコールは、反応溶媒す
なわち反応体でかつ希釈剤であり、さらに硫酸と
相溶し硫酸存在下で安定であることが必要であ
る。例えば、メタノール、エタノール、プロパノ
ール等の炭素数１〜４の低級脂肪族アルコールが
挙げられる。アルコールの使用量は、ペンタフル
オロベンゾニトリルに対し５倍モル以上あればよ
いが好ましくは５〜60倍モルであり、５倍モルよ
り少ない場合はラネーニツケル触媒の活性低下が
著しく、60倍モルより多い場合は装置効率の点で
不利となる。
なわち反応体でかつ希釈剤であり、さらに硫酸と
相溶し硫酸存在下で安定であることが必要であ
る。例えば、メタノール、エタノール、プロパノ
ール等の炭素数１〜４の低級脂肪族アルコールが
挙げられる。アルコールの使用量は、ペンタフル
オロベンゾニトリルに対し５倍モル以上あればよ
いが好ましくは５〜60倍モルであり、５倍モルよ
り少ない場合はラネーニツケル触媒の活性低下が
著しく、60倍モルより多い場合は装置効率の点で
不利となる。
本発明において接触水素化後に加熱する必要が
あるが、その場合ラネーニツケルが存在していて
もいなくてもペンタフルオロベンズアルデヒドジ
アルキルアセタールの生成には全く影響がない。
また、水素雰囲気を窒素ガスなど不活性気体雰囲
気に置換して加熱してもさしつかえない。
あるが、その場合ラネーニツケルが存在していて
もいなくてもペンタフルオロベンズアルデヒドジ
アルキルアセタールの生成には全く影響がない。
また、水素雰囲気を窒素ガスなど不活性気体雰囲
気に置換して加熱してもさしつかえない。
接触水素化後の加熱は、反応速度及び収率の点
から40〜100℃、好ましくは45〜90℃の範囲の温
度に加熱することが必要である。ついで反応液か
ら溶媒量のアルコールを抽出させ目的とする生成
物アセタールをえることができる。
から40〜100℃、好ましくは45〜90℃の範囲の温
度に加熱することが必要である。ついで反応液か
ら溶媒量のアルコールを抽出させ目的とする生成
物アセタールをえることができる。
このように本発明によれば、不安定で粘膜への
刺激が強いペンタフルオロベンズアルデヒドを経
由せず、高収率でしかも簡単なワンポイント合成
でペンタフルオロベンゾニトリルからペンタフル
オロベンズアルデヒドジアルキルアセタールを得
ることができる。
刺激が強いペンタフルオロベンズアルデヒドを経
由せず、高収率でしかも簡単なワンポイント合成
でペンタフルオロベンゾニトリルからペンタフル
オロベンズアルデヒドジアルキルアセタールを得
ることができる。
以下、実施例を挙げて本発明をさらに具体的に
説明するが、本発明はこれら実施例に限定される
ものではない。
説明するが、本発明はこれら実施例に限定される
ものではない。
実施例 １
磁気回転子、水素供給装置を備えた100mlの反
応容器に、反応溶媒のメタノールで十分置換、脱
水した展開ラネーニツケル0.30g、次いでペンタ
フルオロベンゾニトリル6.95gと98％濃硫酸7.28g
とメタノール45mlの混合溶液を加え、水素雰囲気
下に常圧、10℃で撹拌し接触水素化反応を行う
と、６時間後ペンタフルオロベンゾニトリルはす
べて反応した。さらにそのまま60℃まで加熱し、
３時間60℃に保つた後、H1及びF19−NMRによ
りこの反応液を分析するとペンタフルオロベンズ
アルデヒドジメチルアセタールが7.43g（収率85.3
％）生成していた。
応容器に、反応溶媒のメタノールで十分置換、脱
水した展開ラネーニツケル0.30g、次いでペンタ
フルオロベンゾニトリル6.95gと98％濃硫酸7.28g
とメタノール45mlの混合溶液を加え、水素雰囲気
下に常圧、10℃で撹拌し接触水素化反応を行う
と、６時間後ペンタフルオロベンゾニトリルはす
べて反応した。さらにそのまま60℃まで加熱し、
３時間60℃に保つた後、H1及びF19−NMRによ
りこの反応液を分析するとペンタフルオロベンズ
アルデヒドジメチルアセタールが7.43g（収率85.3
％）生成していた。
実施例 ２
実施例１と同様な装置および方法で展開ラネー
ニツケルによるペンタフルオロベンゾニトリルの
接触水素化反応を行つた。次いで60℃で３時間加
熱した後30mlのメタノールを留去し、その後室温
にまで冷却するとペンタフルオロベンズアルデヒ
ドジメチルアセタールからなる油層が7.36g（収率
83.2％）得られた。この油層は、H1及びF19―
NMR分析により純度が98％以上であることが確
認された。
ニツケルによるペンタフルオロベンゾニトリルの
接触水素化反応を行つた。次いで60℃で３時間加
熱した後30mlのメタノールを留去し、その後室温
にまで冷却するとペンタフルオロベンズアルデヒ
ドジメチルアセタールからなる油層が7.36g（収率
83.2％）得られた。この油層は、H1及びF19―
NMR分析により純度が98％以上であることが確
認された。
実施例 ３
展開ラネーニツケル0.63gを10mlの水に懸濁さ
せ、そこへ10％硫酸銅水溶液0.89gを滴下ししば
らく撹拌した後、デカンテーシヨンで水を除きさ
らにメタノールで十分置換、脱水した。この銅処
理を行つたラネーニツケル触媒を用いて実施例１
と同様の操作を行うと、ペンタフルオロベンズア
ルデヒドジメチルアセタールが7.81g（収率89.7
％）生成していた。
せ、そこへ10％硫酸銅水溶液0.89gを滴下ししば
らく撹拌した後、デカンテーシヨンで水を除きさ
らにメタノールで十分置換、脱水した。この銅処
理を行つたラネーニツケル触媒を用いて実施例１
と同様の操作を行うと、ペンタフルオロベンズア
ルデヒドジメチルアセタールが7.81g（収率89.7
％）生成していた。
実施例 ４
メタノールのかわりにエタノールを用いて実施
例１と同様の接触水素化反応を行つたところ、
6.5時間後にペンタフルオロベンゾニトリルはす
べて反応した。そのまま昇温し、75℃で３時間加
熱した後反応液を分析すると、ペンタフルオロベ
ンズアルデヒドジエチルアセタールが7.81g（収率
80.3％）生成していた。
例１と同様の接触水素化反応を行つたところ、
6.5時間後にペンタフルオロベンゾニトリルはす
べて反応した。そのまま昇温し、75℃で３時間加
熱した後反応液を分析すると、ペンタフルオロベ
ンズアルデヒドジエチルアセタールが7.81g（収率
80.3％）生成していた。
Claims (1)
- １ ペンタフルオロベンゾニトリルを、水素ガ
ス、硫酸および炭素数１〜４のアルコールの共存
下にラネーニツケル触媒を用いて、０〜20℃の範
囲の温度で接触水素化し、ついで40〜100℃に昇
温して加熱することを特徴とする、ペンタフルオ
ロベンゾニトリルよりペンタフルオロベンズアル
デヒドジアルキルアセタールを製造する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61183353A JPS6339832A (ja) | 1986-08-06 | 1986-08-06 | ペンタフルオロベンズアルデヒドジアルキルアセタ−ルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61183353A JPS6339832A (ja) | 1986-08-06 | 1986-08-06 | ペンタフルオロベンズアルデヒドジアルキルアセタ−ルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6339832A JPS6339832A (ja) | 1988-02-20 |
| JPH0586936B2 true JPH0586936B2 (ja) | 1993-12-14 |
Family
ID=16134257
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61183353A Granted JPS6339832A (ja) | 1986-08-06 | 1986-08-06 | ペンタフルオロベンズアルデヒドジアルキルアセタ−ルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6339832A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1182184B1 (en) * | 1999-05-07 | 2007-04-18 | Showa Denko K K | Process for producing tetrafluoro benzenecarbaldehydes and tetrafluoro benzenemethanols |
| JP2007031429A (ja) * | 2005-06-22 | 2007-02-08 | Showa Denko Kk | テトラフルオロベンゼンカルバルデヒドアルキルアセタールの製造方法 |
-
1986
- 1986-08-06 JP JP61183353A patent/JPS6339832A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6339832A (ja) | 1988-02-20 |
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