JPH0587533B2 - - Google Patents
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- JPH0587533B2 JPH0587533B2 JP60141682A JP14168285A JPH0587533B2 JP H0587533 B2 JPH0587533 B2 JP H0587533B2 JP 60141682 A JP60141682 A JP 60141682A JP 14168285 A JP14168285 A JP 14168285A JP H0587533 B2 JPH0587533 B2 JP H0587533B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- isooctylthioglycolate
- octyltin
- odor
- vinyl chloride
- heat resistance
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/56—Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
- C08K5/57—Organo-tin compounds
- C08K5/58—Organo-tin compounds containing sulfur
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は臭いが少なく、且つ耐熱性に優れた塩
化ビニル樹脂組成物に関し、特に食品容器包装材
用材に適する組成物に関する。 〔従来の技術及び解決しようとする問題点〕 塩化ビニル樹脂は加熱成形加工する際に主とし
て脱塩化水素反応等による熱劣化が起りやすく、
そのためにかかる樹脂の加工製品は熱変色又は機
械的性質の低下などの欠点を生じる。 このような欠点を解決するために、ステアリン
酸鉛塩、ステアリン酸カドミウム塩、ステアリン
酸バリウム塩、ステアリン酸亜鉛塩などの金属セ
ツケン系安定剤、アルキル錫化合物などの錫系安
定剤を添加する方法がとられている。 その中で、特に食品容器包装材には、例えばス
テアリン酸カルシウム/ステアリン酸亜塩系複合
安定剤、ジ−n−オクチルスズビス(イソオクチ
ルチオグリコレート)、モノ−n−オクチルスズ
トリス(イソオクチルチオグリコレート)などが
用いられ、特に高度の耐熱性と透明性が要求され
るものにはジ−n−オクチルスズビス(イソオク
チルチオグリコレート)及びモノ−n−オクチル
スズトリス(イソオクチルチオグリコレート)又
はこれらの混合物が用いられる。 しかしながら、当該化合物はメルカプト臭が強
く、この臭気が作業環境上問題であり、かつ製品
価値を著しく低下している。 この臭気の原因はジ−n−オクチルスズビス
(イソオクチルチオグリレート)及びモノ−n−
オクチルスズトリス(イソオクチルチオグリコレ
ート)に製造中に発生する←Sn−S−Sn→又は
化ビニル樹脂組成物に関し、特に食品容器包装材
用材に適する組成物に関する。 〔従来の技術及び解決しようとする問題点〕 塩化ビニル樹脂は加熱成形加工する際に主とし
て脱塩化水素反応等による熱劣化が起りやすく、
そのためにかかる樹脂の加工製品は熱変色又は機
械的性質の低下などの欠点を生じる。 このような欠点を解決するために、ステアリン
酸鉛塩、ステアリン酸カドミウム塩、ステアリン
酸バリウム塩、ステアリン酸亜鉛塩などの金属セ
ツケン系安定剤、アルキル錫化合物などの錫系安
定剤を添加する方法がとられている。 その中で、特に食品容器包装材には、例えばス
テアリン酸カルシウム/ステアリン酸亜塩系複合
安定剤、ジ−n−オクチルスズビス(イソオクチ
ルチオグリコレート)、モノ−n−オクチルスズ
トリス(イソオクチルチオグリコレート)などが
用いられ、特に高度の耐熱性と透明性が要求され
るものにはジ−n−オクチルスズビス(イソオク
チルチオグリコレート)及びモノ−n−オクチル
スズトリス(イソオクチルチオグリコレート)又
はこれらの混合物が用いられる。 しかしながら、当該化合物はメルカプト臭が強
く、この臭気が作業環境上問題であり、かつ製品
価値を著しく低下している。 この臭気の原因はジ−n−オクチルスズビス
(イソオクチルチオグリレート)及びモノ−n−
オクチルスズトリス(イソオクチルチオグリコレ
ート)に製造中に発生する←Sn−S−Sn→又は
本発明者は上記問題点を解決するために種々検
討を重ねた結果、赤外分光光度計の1550cm-1の吸
収物質を実質的に含まない、ジ−n−オクチルス
ズビス(イソオクチルチオグリコレート)及びモ
ノ−n−オクチルスズトリス(イソオクチルチオ
グリコレート)との混合物を安定剤として用いる
ことにより、臭気が少なく、耐熱性に優れた塩化
ビニル樹脂組成物が得られることを見い出し本発
明に至つた。 本発明に於いて赤外分光光度計の1550cm-1吸収
物質を実質的に含まないとは、安定剤の赤外吸収
スペクトルを測定して1550cm-1の吸光度/1740cm
-1の吸光度=0.02以下であることを意味し、1550
cm-1の吸収物質が多いほど臭気が強くなる傾向に
ある。 本発明のジ−n−オクチルスズビス(イソオク
チルチオグリコレート)及びモノ−n−オクチル
スズトリス(イソオクチルチオグリコレート)中
のイソオクチルチオグリコレートには、2−エチ
ルヘキシルチオグリコレートも含まれる。 本発明での安定剤はジ−n−オクチルスズビス
(イソオクチルチオグリコレート)95〜60重量%
及びモノ−n−オクチルスズトリス(イソオクチ
ルチオグリコレート)5〜40重量%からなり、ジ
−n−オクチルスズビス(イソオクチルチオグリ
コレート)95重量%を越えると初期耐熱性が悪
く、一方、60重量%未満では長期耐熱性(特に動
的耐熱性)及び臭気が悪くなる。特に好ましい配
合はジ−n−オクチルスズビス(イソオクチルチ
オグリコレート)92〜70重量%とモノ−n−オク
チルスズトリス(イソオクチルチオグリコレー
ト)8〜30重量%である。 上記各化合物からなる安定剤の配合量は塩化ビ
ニル樹脂100重量部に対して0.5重量部から5重量
部が好ましい。臭気、耐熱性、価格等の点からよ
り好ましい配合量は1重量部から2.5重量部であ
る。 本発明の塩化ビニル樹脂とは、ポリ塩化ビニ
ル、塩素化ポリエチレン、塩化ビニル−酢酸ビニ
ル共重合体、塩化ビニル−塩化ビニルデン共重合
体、塩化ビニル−マレイン酸エステル共重合体、
塩化ビニル−アクリル酸エステル共重合体、塩化
ビニル−メタクリル酸エステル共重合体などが挙
げられる。 本発明の塩化ビニル樹脂組成物は本発明の目的
を損なわない範囲で他の安定剤、例えばジ−n−
オクチルスズマレートポリマー、ジn−オクチル
スズビス(2−エチルヘキシルマレート)、ステ
アリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、エポキ
シ化大豆油、トリスノニルフエニルホスフアイ
ト、4,4′−イソプロピリデン−ジフエノールア
ルキル(C12〜C15)ホスフアイト、ブチル化ヒド
ロキシトルエンなどを含むことができる。更に従
来公知の滑剤、顔料、充填剤及び他の熱可塑性樹
脂(例えばポリウレタン樹脂、エチレン・酢酸ビ
ニル樹脂、ポリエチレンテレフタレート、アクリ
ル系樹脂、MBSポリマー、ABSポリマー、エポ
キシ樹脂、塩素化パラフイン)を本発明の効果を
損なわない範囲で含むことができる。 本発明の塩化ビニル系樹脂組成物は無毒の硬質
フイルム、シート及びブローボトルの成形品に最
適であるので、食品容器包装材、医療用具に用い
られる。 〔発明の効果〕 本発明の組成物は臭いが少なく、耐熱性に優れ
たものである。 〔実施例〕 次に参考例及び実施例により本発明を更に詳細
に説明する。 ここで部は重量部を意味する。 〔参考例〕 撹拌機−温度計及び冷却管を具備した1の4
つ口フラスコにチオグリコール酸イソオクチルエ
ステル500g(2.45モル)を仕込み撹拌した。その
うち15〜25mmHgの真空度で2時間減圧した。そ
の後ジ−n−オクチルチンオキサイド372g(1.03
モル)モノ−n−オクチルチンオキサイド28g
(0.106モル)仕込み、よく混合し90℃に昇温し
た。60℃に減圧を開始し、60℃×10mmHgで留出
する副生物がほとんどなくなつたのち、10〜20mm
Hg条件を保ちつつ98℃に昇温した。95〜100℃×
10〜20mmHgの条件で留出する副生物がなくなつ
てから同条件で30分間保つたのち70℃に冷却しロ
過した。 得られた有機スズ化合物(a)は、853gであり、
ジ−n−オクチルスズビス(イソオクチルチオグ
リコレート)89.9重量%及びモノ−n−オクチル
スズトリス(イソオクチルチオグリコレート)
10.1重量%からなり、その赤外分光光度計の赤外
吸収スペクトルは図−1に示す通りであつた。 参考例 2 撹拌機−温度計及び冷却管を具備した1の4
つ口フラスコにチオグリコール酸イソオクチルエ
ステル500g(2.45モル)を仕込み撹拌した。 そののちジ−n−オクチルチンオキサイド
372g(1.03モル)、モノ−n−オクチルチンオキサ
イド28g(0.106モル)仕込みよく混合し、90℃に
昇温した。90℃で減圧を開始し、90℃×10mmHg
で留出する副生物がほとんどなくなつたのち、98
℃に昇温した。 95〜100℃×10〜20mmHgの条件で留出する副生
物がなくなつてから同条件で30分間保つたのち70
℃に冷却しロ過した。 得られた有機ズ化合物(b)は848gであり、ジ−
n−オクチルスズビス(イソオクチルチオグリコ
レート)90重量%及びモノ−n−オクチルスズト
リス(イソオクチルチオグリコレート)10重量%
からなり、その赤外分光光度計の赤外吸収スペク
トルを図−2に示した。また市販品のジ−n−オ
クチルスズビス(イソオクチルチオグリコレー
ト)の赤外吸収スペクトルを図−3に示した。 実施例1〜5、比較例1〜2 塩化ビニル樹脂(=700)100部、MBS樹脂
(メチルメタクリレート−ブタンジエン−スチレ
ン共重合樹脂、三菱レイヨン社製、メタブレンC
−201)10部、ステアリルアルコール(大日本イ
ンキ化学工業社製、グレツクG−8206)1部、ア
クリル系加工助剤(三菱レイヨン社製、メタブレ
ンP−551)1部、アクリル系滑剤(三菱レイヨ
ン社製、メタブレンL−1000)0.3部、表−1に
示す安定剤2部を添加し、温度185℃、6インチ
ロールで5分間混練して厚さ0.5mmのシートを取
り出した。 このシートを所定の大きさに切り、アルミ板の
上にのせ、190℃に設定したギヤーオーブンに所
定時間毎に取り出し、その耐熱性を次の評価基準
で評価した。 耐熱性(耐熱着色性)の評価基準 1 無 色 2 淡黄色 3 黄 色 4 赤橙色 5 黒 色(暗褐色) 尚、使用安定剤のうち吸光度比が0のものを使
用した組成物は臭気が良好であつた。
討を重ねた結果、赤外分光光度計の1550cm-1の吸
収物質を実質的に含まない、ジ−n−オクチルス
ズビス(イソオクチルチオグリコレート)及びモ
ノ−n−オクチルスズトリス(イソオクチルチオ
グリコレート)との混合物を安定剤として用いる
ことにより、臭気が少なく、耐熱性に優れた塩化
ビニル樹脂組成物が得られることを見い出し本発
明に至つた。 本発明に於いて赤外分光光度計の1550cm-1吸収
物質を実質的に含まないとは、安定剤の赤外吸収
スペクトルを測定して1550cm-1の吸光度/1740cm
-1の吸光度=0.02以下であることを意味し、1550
cm-1の吸収物質が多いほど臭気が強くなる傾向に
ある。 本発明のジ−n−オクチルスズビス(イソオク
チルチオグリコレート)及びモノ−n−オクチル
スズトリス(イソオクチルチオグリコレート)中
のイソオクチルチオグリコレートには、2−エチ
ルヘキシルチオグリコレートも含まれる。 本発明での安定剤はジ−n−オクチルスズビス
(イソオクチルチオグリコレート)95〜60重量%
及びモノ−n−オクチルスズトリス(イソオクチ
ルチオグリコレート)5〜40重量%からなり、ジ
−n−オクチルスズビス(イソオクチルチオグリ
コレート)95重量%を越えると初期耐熱性が悪
く、一方、60重量%未満では長期耐熱性(特に動
的耐熱性)及び臭気が悪くなる。特に好ましい配
合はジ−n−オクチルスズビス(イソオクチルチ
オグリコレート)92〜70重量%とモノ−n−オク
チルスズトリス(イソオクチルチオグリコレー
ト)8〜30重量%である。 上記各化合物からなる安定剤の配合量は塩化ビ
ニル樹脂100重量部に対して0.5重量部から5重量
部が好ましい。臭気、耐熱性、価格等の点からよ
り好ましい配合量は1重量部から2.5重量部であ
る。 本発明の塩化ビニル樹脂とは、ポリ塩化ビニ
ル、塩素化ポリエチレン、塩化ビニル−酢酸ビニ
ル共重合体、塩化ビニル−塩化ビニルデン共重合
体、塩化ビニル−マレイン酸エステル共重合体、
塩化ビニル−アクリル酸エステル共重合体、塩化
ビニル−メタクリル酸エステル共重合体などが挙
げられる。 本発明の塩化ビニル樹脂組成物は本発明の目的
を損なわない範囲で他の安定剤、例えばジ−n−
オクチルスズマレートポリマー、ジn−オクチル
スズビス(2−エチルヘキシルマレート)、ステ
アリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、エポキ
シ化大豆油、トリスノニルフエニルホスフアイ
ト、4,4′−イソプロピリデン−ジフエノールア
ルキル(C12〜C15)ホスフアイト、ブチル化ヒド
ロキシトルエンなどを含むことができる。更に従
来公知の滑剤、顔料、充填剤及び他の熱可塑性樹
脂(例えばポリウレタン樹脂、エチレン・酢酸ビ
ニル樹脂、ポリエチレンテレフタレート、アクリ
ル系樹脂、MBSポリマー、ABSポリマー、エポ
キシ樹脂、塩素化パラフイン)を本発明の効果を
損なわない範囲で含むことができる。 本発明の塩化ビニル系樹脂組成物は無毒の硬質
フイルム、シート及びブローボトルの成形品に最
適であるので、食品容器包装材、医療用具に用い
られる。 〔発明の効果〕 本発明の組成物は臭いが少なく、耐熱性に優れ
たものである。 〔実施例〕 次に参考例及び実施例により本発明を更に詳細
に説明する。 ここで部は重量部を意味する。 〔参考例〕 撹拌機−温度計及び冷却管を具備した1の4
つ口フラスコにチオグリコール酸イソオクチルエ
ステル500g(2.45モル)を仕込み撹拌した。その
うち15〜25mmHgの真空度で2時間減圧した。そ
の後ジ−n−オクチルチンオキサイド372g(1.03
モル)モノ−n−オクチルチンオキサイド28g
(0.106モル)仕込み、よく混合し90℃に昇温し
た。60℃に減圧を開始し、60℃×10mmHgで留出
する副生物がほとんどなくなつたのち、10〜20mm
Hg条件を保ちつつ98℃に昇温した。95〜100℃×
10〜20mmHgの条件で留出する副生物がなくなつ
てから同条件で30分間保つたのち70℃に冷却しロ
過した。 得られた有機スズ化合物(a)は、853gであり、
ジ−n−オクチルスズビス(イソオクチルチオグ
リコレート)89.9重量%及びモノ−n−オクチル
スズトリス(イソオクチルチオグリコレート)
10.1重量%からなり、その赤外分光光度計の赤外
吸収スペクトルは図−1に示す通りであつた。 参考例 2 撹拌機−温度計及び冷却管を具備した1の4
つ口フラスコにチオグリコール酸イソオクチルエ
ステル500g(2.45モル)を仕込み撹拌した。 そののちジ−n−オクチルチンオキサイド
372g(1.03モル)、モノ−n−オクチルチンオキサ
イド28g(0.106モル)仕込みよく混合し、90℃に
昇温した。90℃で減圧を開始し、90℃×10mmHg
で留出する副生物がほとんどなくなつたのち、98
℃に昇温した。 95〜100℃×10〜20mmHgの条件で留出する副生
物がなくなつてから同条件で30分間保つたのち70
℃に冷却しロ過した。 得られた有機ズ化合物(b)は848gであり、ジ−
n−オクチルスズビス(イソオクチルチオグリコ
レート)90重量%及びモノ−n−オクチルスズト
リス(イソオクチルチオグリコレート)10重量%
からなり、その赤外分光光度計の赤外吸収スペク
トルを図−2に示した。また市販品のジ−n−オ
クチルスズビス(イソオクチルチオグリコレー
ト)の赤外吸収スペクトルを図−3に示した。 実施例1〜5、比較例1〜2 塩化ビニル樹脂(=700)100部、MBS樹脂
(メチルメタクリレート−ブタンジエン−スチレ
ン共重合樹脂、三菱レイヨン社製、メタブレンC
−201)10部、ステアリルアルコール(大日本イ
ンキ化学工業社製、グレツクG−8206)1部、ア
クリル系加工助剤(三菱レイヨン社製、メタブレ
ンP−551)1部、アクリル系滑剤(三菱レイヨ
ン社製、メタブレンL−1000)0.3部、表−1に
示す安定剤2部を添加し、温度185℃、6インチ
ロールで5分間混練して厚さ0.5mmのシートを取
り出した。 このシートを所定の大きさに切り、アルミ板の
上にのせ、190℃に設定したギヤーオーブンに所
定時間毎に取り出し、その耐熱性を次の評価基準
で評価した。 耐熱性(耐熱着色性)の評価基準 1 無 色 2 淡黄色 3 黄 色 4 赤橙色 5 黒 色(暗褐色) 尚、使用安定剤のうち吸光度比が0のものを使
用した組成物は臭気が良好であつた。
【表】
【表】
す。
実施例6〜10、比較例3〜6 塩化ビニル樹脂(=700)100部、MBS樹脂
(メタブレンC−201)10部、ステアリルアルコー
ル(グレツクG−8206)1部、アクリル系加工助
剤(メタブレンP−551)1部、アクリル系滑剤
(メタブレンL−1000)0.3部、ジ−n−オクチル
スズマレートポリマー0.5部、表−2に示す安定
剤25部からなる配合物を温度185℃、6インチロ
ールで5分間混練中の臭気を観察した。また、5
分間混練した後厚さ0.5cmのシートとして取り出
し、このシートの50gを所定の大きさに切り、60
℃の温水を500c.c.の中に入れ1週間浸漬したあと
の温水の臭気を観察した。 また、60℃の温水の代りに40℃の20%エタノー
ル水中に上記シート50gを1週間浸漬したあとの
20%エタノール水の臭気を観察した。 また実施例1と同様に200℃のオーブンで耐熱
性試験を行つた。 結果を表−2に示した。 尚、臭気の評価基準は市販品の安定剤(ジ−n
−オクチルスズビス(イソオクチルチオグリコレ
ート)、1550-1cm/1740-1cmの吸光度比=0.25〕
を用いた場合を基準にして行つた。 〇 市販品に比較して臭気が極めて少ない。 △ 市販品と同程度。 × 市販品より臭気が強い。 表−2から明らかな通り、本発明の組成物は極
めて臭気が少なく、作業環境上極めて好ましく、
また製品の臭気もなく、極めて商品価値の高い製
品が得られ、かつオーブン耐熱性も良好であつ
た。
実施例6〜10、比較例3〜6 塩化ビニル樹脂(=700)100部、MBS樹脂
(メタブレンC−201)10部、ステアリルアルコー
ル(グレツクG−8206)1部、アクリル系加工助
剤(メタブレンP−551)1部、アクリル系滑剤
(メタブレンL−1000)0.3部、ジ−n−オクチル
スズマレートポリマー0.5部、表−2に示す安定
剤25部からなる配合物を温度185℃、6インチロ
ールで5分間混練中の臭気を観察した。また、5
分間混練した後厚さ0.5cmのシートとして取り出
し、このシートの50gを所定の大きさに切り、60
℃の温水を500c.c.の中に入れ1週間浸漬したあと
の温水の臭気を観察した。 また、60℃の温水の代りに40℃の20%エタノー
ル水中に上記シート50gを1週間浸漬したあとの
20%エタノール水の臭気を観察した。 また実施例1と同様に200℃のオーブンで耐熱
性試験を行つた。 結果を表−2に示した。 尚、臭気の評価基準は市販品の安定剤(ジ−n
−オクチルスズビス(イソオクチルチオグリコレ
ート)、1550-1cm/1740-1cmの吸光度比=0.25〕
を用いた場合を基準にして行つた。 〇 市販品に比較して臭気が極めて少ない。 △ 市販品と同程度。 × 市販品より臭気が強い。 表−2から明らかな通り、本発明の組成物は極
めて臭気が少なく、作業環境上極めて好ましく、
また製品の臭気もなく、極めて商品価値の高い製
品が得られ、かつオーブン耐熱性も良好であつ
た。
【表】
【表】
実施例11〜14、比較例7
塩化ビニル樹脂(=700)100部、MBS樹脂
(メタブレンC−201)10部、ステアリルアルコー
ル(グレツクG−8206)1部、アクリル系加工助
剤(メタブレンP−551)1部、アクリル系滑剤
(メタブレンL−1000)0.3部、ジ−n−オクチル
スズマレートポリマー0.3部、表−3に示す安定
剤2部を配合して成る混合物を185℃の6インチ
ロール、回転数19/21rpmで混練し、所定時間毎
に取り出し、動的耐熱性をその着色の程度で評価
した。結果を表−3に示した。 尚、動的耐熱性の評価基準は以下の通りであ
る。 〇 無 色 △ 淡黄色 × 黄 色 尚、比較例7の組成物は臭気があり、実施例の
ものは臭がなかつた。
(メタブレンC−201)10部、ステアリルアルコー
ル(グレツクG−8206)1部、アクリル系加工助
剤(メタブレンP−551)1部、アクリル系滑剤
(メタブレンL−1000)0.3部、ジ−n−オクチル
スズマレートポリマー0.3部、表−3に示す安定
剤2部を配合して成る混合物を185℃の6インチ
ロール、回転数19/21rpmで混練し、所定時間毎
に取り出し、動的耐熱性をその着色の程度で評価
した。結果を表−3に示した。 尚、動的耐熱性の評価基準は以下の通りであ
る。 〇 無 色 △ 淡黄色 × 黄 色 尚、比較例7の組成物は臭気があり、実施例の
ものは臭がなかつた。
【表】
図−1〜3は下記安定剤の赤外吸収スペクトル
図である。 図−1:参考例1の安定剤(a) 図−2: 〃 2の 〃 (b) 図−3:市販品のジ−n−オクチルスズビス(イ
ソオクチルチオグリコレート)
図である。 図−1:参考例1の安定剤(a) 図−2: 〃 2の 〃 (b) 図−3:市販品のジ−n−オクチルスズビス(イ
ソオクチルチオグリコレート)
Claims (1)
- 1 塩化ビニル樹脂に、赤外分光光度計の赤外吸
収スペクトルに於ける1550cm-1吸収物質を実質的
に含まない、ジ−n−オクチルスズビス(イソオ
クチルチオグリコレート)とモノ−n−オクチル
スズトリス(イソオクチルチオグリコレート)と
の混合物を安定剤として配合することを特徴とす
る塩化ビニル樹脂組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14168285A JPS621741A (ja) | 1985-06-28 | 1985-06-28 | 塩化ビニル樹脂組成物 |
| EP86108785A EP0207464A3 (en) | 1985-06-28 | 1986-06-27 | Vinyl chloride-based resin composition and products using it |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14168285A JPS621741A (ja) | 1985-06-28 | 1985-06-28 | 塩化ビニル樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS621741A JPS621741A (ja) | 1987-01-07 |
| JPH0587533B2 true JPH0587533B2 (ja) | 1993-12-17 |
Family
ID=15297754
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14168285A Granted JPS621741A (ja) | 1985-06-28 | 1985-06-28 | 塩化ビニル樹脂組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0207464A3 (ja) |
| JP (1) | JPS621741A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US5001214A (en) * | 1989-06-23 | 1991-03-19 | General Electric Company | Low odor polyphenylene ether produced in the absence of odor causing amine, in presence of manganese chelate complex catalyst |
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Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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1985
- 1985-06-28 JP JP14168285A patent/JPS621741A/ja active Granted
-
1986
- 1986-06-27 EP EP86108785A patent/EP0207464A3/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0207464A3 (en) | 1987-10-21 |
| EP0207464A2 (en) | 1987-01-07 |
| JPS621741A (ja) | 1987-01-07 |
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