JPH0588211B2 - - Google Patents
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- JPH0588211B2 JPH0588211B2 JP12633085A JP12633085A JPH0588211B2 JP H0588211 B2 JPH0588211 B2 JP H0588211B2 JP 12633085 A JP12633085 A JP 12633085A JP 12633085 A JP12633085 A JP 12633085A JP H0588211 B2 JPH0588211 B2 JP H0588211B2
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、塗料、接着剤、成型材、FRPなど
各種用途に有用な新規構造を有するラジカル硬化
可能な不飽和アルキツドおよびその製造方法に関
する。 〔従来の技術〕 現在、常温で硬化可能なラジカル硬化型の樹脂
としては、不飽和ポリエステル樹脂およびビニル
エステル樹脂が広く用いられている。 しかし、樹脂の用途が多岐にわたるようになる
につれて、樹脂に要求される性能も細かく且つ高
度なものになり、既存の樹脂ではその対応に不十
分さを感じるようになることも少くない。例え
ば、FRPの着色、表面保護層として一般的なゲ
ルコートの場合、コストの上昇を伴わずに耐水
性、耐アルカリ性および特定薬品に対する耐食性
をレベルアツプしようとする動きが存在する。 ビニルエステル樹脂は、極めて優れた耐水、耐
薬品性を有しているため当然この用途も考えられ
るわけであるし、事実耐煮沸性そのものは極めて
良好であるのでゲルコートとして一般に用いられ
ている。しかし、ゲルコートに要求される作業
性、即ちスプレー適性、チクソトロピー付与性、
色分れしないことなどの諸点に於て更に一層の向
上が求められており、その期待に沿つて改良の努
力は続けられているものの現段階では望ましい結
果を得ていない。 他方、不飽和ポリエステル樹脂については、下
式で示されるビスフエノール型ポリエステルの
各種用途に有用な新規構造を有するラジカル硬化
可能な不飽和アルキツドおよびその製造方法に関
する。 〔従来の技術〕 現在、常温で硬化可能なラジカル硬化型の樹脂
としては、不飽和ポリエステル樹脂およびビニル
エステル樹脂が広く用いられている。 しかし、樹脂の用途が多岐にわたるようになる
につれて、樹脂に要求される性能も細かく且つ高
度なものになり、既存の樹脂ではその対応に不十
分さを感じるようになることも少くない。例え
ば、FRPの着色、表面保護層として一般的なゲ
ルコートの場合、コストの上昇を伴わずに耐水
性、耐アルカリ性および特定薬品に対する耐食性
をレベルアツプしようとする動きが存在する。 ビニルエステル樹脂は、極めて優れた耐水、耐
薬品性を有しているため当然この用途も考えられ
るわけであるし、事実耐煮沸性そのものは極めて
良好であるのでゲルコートとして一般に用いられ
ている。しかし、ゲルコートに要求される作業
性、即ちスプレー適性、チクソトロピー付与性、
色分れしないことなどの諸点に於て更に一層の向
上が求められており、その期待に沿つて改良の努
力は続けられているものの現段階では望ましい結
果を得ていない。 他方、不飽和ポリエステル樹脂については、下
式で示されるビスフエノール型ポリエステルの
本発明者らは、これら既存樹脂の諸欠点を改良
すべく鋭意研究した結果、下記の一般式で表わさ
る新規な構造をもつ不飽和アルキツドが耐水、耐
薬品性において既存のこれら樹脂と少くとも同等
又はそれ以上の性質をもち、作業性の点でも優れ
ていることを見出し、本発明を完成するに至つ
た。 〔問題点を解決するための手段〕 即ち、本発明は一般式
すべく鋭意研究した結果、下記の一般式で表わさ
る新規な構造をもつ不飽和アルキツドが耐水、耐
薬品性において既存のこれら樹脂と少くとも同等
又はそれ以上の性質をもち、作業性の点でも優れ
ていることを見出し、本発明を完成するに至つ
た。 〔問題点を解決するための手段〕 即ち、本発明は一般式
【化】
〔但し、Ａは
【式】または
【式】
であり、Ｂは
【式】または
【式】
であり、Ｒは水素またはメチル基を表わし、ｎは
２〜20の整数である〕で表わされる硬化可能な不
飽和アルキツドを提供するにある。 更に本発明は、３，４−エポキシシクロヘキシ
ルメチル−3′，4′−エポキシシクロヘキサンカル
ボキシレート系のエポキシ樹脂に該エポキシ樹脂
中のエポキシ基が消滅する量のフエノールを反応
させて、エポキシ基を水酸基とフエノオキシ基で
置換させた後、該水酸基をα−β不飽和多塩基酸
またはその無水物でエステル化することを特徴と
する実質的に下記一般式で表わされる硬化可能な
不飽和アルキツドの製造方法を提供するにある。
２〜20の整数である〕で表わされる硬化可能な不
飽和アルキツドを提供するにある。 更に本発明は、３，４−エポキシシクロヘキシ
ルメチル−3′，4′−エポキシシクロヘキサンカル
ボキシレート系のエポキシ樹脂に該エポキシ樹脂
中のエポキシ基が消滅する量のフエノールを反応
させて、エポキシ基を水酸基とフエノオキシ基で
置換させた後、該水酸基をα−β不飽和多塩基酸
またはその無水物でエステル化することを特徴と
する実質的に下記一般式で表わされる硬化可能な
不飽和アルキツドの製造方法を提供するにある。
【化】
〔但し、Ａは
【式】または
【式】
であり、Ｂは
【式】または
本発明の不飽和アルキツドは、前記一般式で表
わされる新規な構造であり、側鎖にフエノオキシ
基を有し、また、本発明の不飽和アルキツドのビ
スシクロヘキシルカルボキシレートとα−β不飽
和多塩基酸とがエステル結合している繰り返し単
位から成つているため、嵩高であり、また分子量
当りの二重結合が少くなり、そのために樹脂の耐
煮沸性及び熱変形温度に良好な影響を与え、スチ
レン溶液として使用したときの作業性に優れたも
のになると考えられる。繰返し単位は２〜20であ
り（分子量に換算すると約千乃至一万程度に相当
する）、繰返し単位が２より小さい場合は樹脂の
硬化性が悪るく20より大きいときには本発明の実
施が困難となる。 本発明による不飽和アルキツドは、分子内の不
飽和結合と共重合可能な重合性単量体（以下モノ
マーと略称）に溶解し、ラジカル触媒の存在下で
硬化させることにより、塗料、接着剤、成型材、
FRPなど各種の用途に供することが出来るもの
となる。 本発明の不飽和アルキツドを合成する方法とし
ては所望のエポキシ樹脂にフエノールを反応させ
て生成した水酸基を、更にα−β不飽和多塩基酸
又はその酸無水物とエステル化する方法があげら
れる。所望のエポキシ樹脂としては３，４−エポ
キシ−シクロヘキシルメチル−3′，4′−エポキシ
−シクロヘキサンカルボキシレート、３，４−エ
ポキシ−６−メチル−シクロヘキシルメチル−
3′，4′−エポキシ−6′−メチル−シクロヘキサン
カルボキシレートがあげられる。 本発明の理解を助けるために、代表例を化学式
を以て示す。
わされる新規な構造であり、側鎖にフエノオキシ
基を有し、また、本発明の不飽和アルキツドのビ
スシクロヘキシルカルボキシレートとα−β不飽
和多塩基酸とがエステル結合している繰り返し単
位から成つているため、嵩高であり、また分子量
当りの二重結合が少くなり、そのために樹脂の耐
煮沸性及び熱変形温度に良好な影響を与え、スチ
レン溶液として使用したときの作業性に優れたも
のになると考えられる。繰返し単位は２〜20であ
り（分子量に換算すると約千乃至一万程度に相当
する）、繰返し単位が２より小さい場合は樹脂の
硬化性が悪るく20より大きいときには本発明の実
施が困難となる。 本発明による不飽和アルキツドは、分子内の不
飽和結合と共重合可能な重合性単量体（以下モノ
マーと略称）に溶解し、ラジカル触媒の存在下で
硬化させることにより、塗料、接着剤、成型材、
FRPなど各種の用途に供することが出来るもの
となる。 本発明の不飽和アルキツドを合成する方法とし
ては所望のエポキシ樹脂にフエノールを反応させ
て生成した水酸基を、更にα−β不飽和多塩基酸
又はその酸無水物とエステル化する方法があげら
れる。所望のエポキシ樹脂としては３，４−エポ
キシ−シクロヘキシルメチル−3′，4′−エポキシ
−シクロヘキサンカルボキシレート、３，４−エ
ポキシ−６−メチル−シクロヘキシルメチル−
3′，4′−エポキシ−6′−メチル−シクロヘキサン
カルボキシレートがあげられる。 本発明の理解を助けるために、代表例を化学式
を以て示す。
【化】
実際の反応生成物は前式並びに次式の混合体と
みられるが、実用上は強いて分類する必要を認め
られないので上式で代表させて表わす。
みられるが、実用上は強いて分類する必要を認め
られないので上式で代表させて表わす。
【化】
【化】
次に本発明の理解を助けるために、実施例を示
す。 実施例 １ 攪拌機、温度計、ガス導入管、分溜コンデンサ
ーを付した１セパラブルフラスコに、３，４−
エポキシ−シクロヘキシルメチル−3′，4′−エポ
キシ−シクロヘキサンカルボキシレート（商品名
Unox4221）を260ｇ、フエノール188ｇ（エポ
キシ基１当量に対してフエノール性水酸基１当
量）ベンジルジメチルアミン1.5ｇを仕込み、160
〜170℃に昇温させる。 発熱は弱く、急速な発熱はないので冷却の必要
はなかつた。 160〜170℃で10時間反応すると赤外分析の結果
遊離のエポキシ基は完全に消失した。次で無水マ
レイン酸98ｇを加え窒素気流中210〜220℃で６時
間エステル化すると、酸価は19.1となつたので、
ハイドロキノン0.03ｇ加え金属製バツトに注入固
化させた。 暗黄褐色、融点約110℃の不飽和アルキツド
〔Ａ〕が得られた。その繰返し単位ｎは約10であ
つた。 不飽和アルキツド〔Ａ〕100重量部を粉砕し、
スチレン100部に60〜70℃にて加温溶解した。 ガードナー色数４〜５、粘度4.7ポイズの不飽
和ポリエステル樹脂〔Ｂ〕が得られた。 不飽和ポリエステル樹脂〔Ｂ〕100部に、ナフ
テン酸コバルト２部、メチルエチルケトンパーオ
キシド２部加えたものは、50℃で15分でゲル化後
発熱して最高温度は144℃に達した。 注型品の熱変形温度は134℃であつた。 ５cm×５cm、厚さ３mmの注型板について連続煮
沸テストを行つた結果では、2000時間煮沸後も外
観異常が認められず、頗る優れた耐水性を示し
た。 また10％苛性ソーダ水溶液による連続煮沸テス
トでも500時間迄異常がなく、同様に極めて良好
な耐アルカリ性を示した。 実施例 ２ 不飽和アルキツド〔Ａ〕100部を粉砕し、ジア
リルテレフタレート100部に90〜100℃に加温溶解
した。 常温では粘稠なシラツプ状の不飽和ポリエステ
ル樹脂〔Ｃ〕が得られた。 樹脂〔Ｃ〕100部に過酸化ベンゾイル0.5部、日
本油脂社製パーヘキサ3Mを１部、パークミルＤ
を１部、加温溶解し、最初60℃で24時間、次で80
℃で24時間、100℃６時間、130℃で４時間、の硬
化条件で熱変形温度測定用の注型を行つた。 この注型品の熱変形温度は220℃以上であつた。
す。 実施例 １ 攪拌機、温度計、ガス導入管、分溜コンデンサ
ーを付した１セパラブルフラスコに、３，４−
エポキシ−シクロヘキシルメチル−3′，4′−エポ
キシ−シクロヘキサンカルボキシレート（商品名
Unox4221）を260ｇ、フエノール188ｇ（エポ
キシ基１当量に対してフエノール性水酸基１当
量）ベンジルジメチルアミン1.5ｇを仕込み、160
〜170℃に昇温させる。 発熱は弱く、急速な発熱はないので冷却の必要
はなかつた。 160〜170℃で10時間反応すると赤外分析の結果
遊離のエポキシ基は完全に消失した。次で無水マ
レイン酸98ｇを加え窒素気流中210〜220℃で６時
間エステル化すると、酸価は19.1となつたので、
ハイドロキノン0.03ｇ加え金属製バツトに注入固
化させた。 暗黄褐色、融点約110℃の不飽和アルキツド
〔Ａ〕が得られた。その繰返し単位ｎは約10であ
つた。 不飽和アルキツド〔Ａ〕100重量部を粉砕し、
スチレン100部に60〜70℃にて加温溶解した。 ガードナー色数４〜５、粘度4.7ポイズの不飽
和ポリエステル樹脂〔Ｂ〕が得られた。 不飽和ポリエステル樹脂〔Ｂ〕100部に、ナフ
テン酸コバルト２部、メチルエチルケトンパーオ
キシド２部加えたものは、50℃で15分でゲル化後
発熱して最高温度は144℃に達した。 注型品の熱変形温度は134℃であつた。 ５cm×５cm、厚さ３mmの注型板について連続煮
沸テストを行つた結果では、2000時間煮沸後も外
観異常が認められず、頗る優れた耐水性を示し
た。 また10％苛性ソーダ水溶液による連続煮沸テス
トでも500時間迄異常がなく、同様に極めて良好
な耐アルカリ性を示した。 実施例 ２ 不飽和アルキツド〔Ａ〕100部を粉砕し、ジア
リルテレフタレート100部に90〜100℃に加温溶解
した。 常温では粘稠なシラツプ状の不飽和ポリエステ
ル樹脂〔Ｃ〕が得られた。 樹脂〔Ｃ〕100部に過酸化ベンゾイル0.5部、日
本油脂社製パーヘキサ3Mを１部、パークミルＤ
を１部、加温溶解し、最初60℃で24時間、次で80
℃で24時間、100℃６時間、130℃で４時間、の硬
化条件で熱変形温度測定用の注型を行つた。 この注型品の熱変形温度は220℃以上であつた。
第１図は、実施例１で得られたエポキシ樹脂と
フエノールとの反応生成物の赤外線スペクトルを
示す。第２図は、上記反応生成物とフマル酸との
反応によつて得られた本発明の不飽和アルキツド
の赤外線スペクトルを示す。
フエノールとの反応生成物の赤外線スペクトルを
示す。第２図は、上記反応生成物とフマル酸との
反応によつて得られた本発明の不飽和アルキツド
の赤外線スペクトルを示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 実質的に下記一般式で表わされる硬化可能な
不飽和アルキツド 【化】 〔但し、Ａは 【式】または 【式】 であり、Ｂは 【式】または 【式】 であり、Ｒは水素またはメチル基を表わし、ｎは
２〜20の整数である〕。 ２ ３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−
3′，4′−エポキシシクロヘキサンカルボキシレー
ト系のエポキシ樹脂に、該エポキシ樹脂中のエポ
キシ基が消滅する量のフエノールを反応させて、
エポキシ基を水酸基とフエノオキシ基で置換させ
た後、該水酸基をα−β不飽和多塩基酸またはそ
の無水物でエステル化することを特徴とする実質
的に下記一般式で表わされる硬化可能な不飽和ア
ルキツドの製造方法。 【化】 〔但し、Ａは 【式】または 【式】 であり、Ｂは 【式】または 【式】 であり、Ｒは水素またはメチル基を表わし、ｎは
２〜20の整数である〕。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12633085A JPS61285218A (ja) | 1985-06-12 | 1985-06-12 | 硬化可能な不飽和アルキツドおよびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12633085A JPS61285218A (ja) | 1985-06-12 | 1985-06-12 | 硬化可能な不飽和アルキツドおよびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61285218A JPS61285218A (ja) | 1986-12-16 |
| JPH0588211B2 true JPH0588211B2 (ja) | 1993-12-21 |
Family
ID=14932514
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12633085A Granted JPS61285218A (ja) | 1985-06-12 | 1985-06-12 | 硬化可能な不飽和アルキツドおよびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61285218A (ja) |
-
1985
- 1985-06-12 JP JP12633085A patent/JPS61285218A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61285218A (ja) | 1986-12-16 |
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