JPH0588692B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0588692B2 JPH0588692B2 JP61025830A JP2583086A JPH0588692B2 JP H0588692 B2 JPH0588692 B2 JP H0588692B2 JP 61025830 A JP61025830 A JP 61025830A JP 2583086 A JP2583086 A JP 2583086A JP H0588692 B2 JPH0588692 B2 JP H0588692B2
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- JP
- Japan
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- trans
- cyclohexan
- cyclohexane
- pentyl
- decyl
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規な液晶化合物であるトランス−
２−置換−５−（4′−置換フエニル）シクロヘキ
サン−１−オンに関する。 本発明により提供されるトランス−２−置換−
５−（4′−置換フエニル）シクロヘキサン−１−
オンは、液晶組成物の有効成分として使用するこ
とが可能である。 〔従来の技術〕 近年、表示方法として液晶表示（LCD）が盛
んに用いられるようになつた。 液晶表示用の液晶としては、熱、光、水分等に
対して安定であり、室温を中心とした広い温度範
囲で液晶相を示し、適度なしきい値電圧、飽和電
圧を有し、電圧−透過率特性の急峻度、視野角の
広がり等が必要である。従来、種々の液晶性化合
物が非液晶性化合物を適宜混合して得られる液晶
組成物が使用されている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 しかしながら、しきい値電圧、飽和電圧、電圧
−透過率特性の急岐度、視野角の広がり等に関し
てはいまだ改善の余地がある。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明の目的は、これらの問題点を改善するこ
とができる新規な液晶化合物および液晶組成物を
提供することにある。 本発明は、一般式
２−置換−５−（4′−置換フエニル）シクロヘキ
サン−１−オンに関する。 本発明により提供されるトランス−２−置換−
５−（4′−置換フエニル）シクロヘキサン−１−
オンは、液晶組成物の有効成分として使用するこ
とが可能である。 〔従来の技術〕 近年、表示方法として液晶表示（LCD）が盛
んに用いられるようになつた。 液晶表示用の液晶としては、熱、光、水分等に
対して安定であり、室温を中心とした広い温度範
囲で液晶相を示し、適度なしきい値電圧、飽和電
圧を有し、電圧−透過率特性の急峻度、視野角の
広がり等が必要である。従来、種々の液晶性化合
物が非液晶性化合物を適宜混合して得られる液晶
組成物が使用されている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 しかしながら、しきい値電圧、飽和電圧、電圧
−透過率特性の急岐度、視野角の広がり等に関し
てはいまだ改善の余地がある。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明の目的は、これらの問題点を改善するこ
とができる新規な液晶化合物および液晶組成物を
提供することにある。 本発明は、一般式
【化】
〔式中、R1は炭素数１〜10のアルキルもしくは
アルコキシ基またはハロゲン原子を示し、R2は
炭素数１〜10のアルキル基を示す。〕で表わされ
るトランス−２−置換−５−（4′−置換フエニル）
シクロヘキサン−１−オンに関するものである。 また本発明は、前記一般式（）で表わされる
トランス−２−置換−５−（4′置換フエニル）シ
クロヘキサン−１−オンを含有することを特徴と
する液晶組成物に関するものである。 本発明により提供される一般式（）で表わさ
れるトランス−２−置換−５−（4′−置換フエニ
ル）シクロヘキサン−１−オンは、一種類、ある
いはこれらを複数種混合することにより液晶の性
質を示し、かつ熱、光、空気などに対して安定で
ある。 一般式（）において、R1としては、メチル、
エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチ
ル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチ
ル、ｎ−ノニルおよびｎ−デシル、そして、これ
らの各種の異性体のような炭素数１〜10の脂肪族
アルキル基、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキ
シ、ｎ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ｎ−ヘ
キシルオキシ、ｎ−ヘプチルオキシ、ｎ−オクチ
ルオキシ、ｎ−ノニルオキシおよびｎ−デシルオ
キシ、そして、これらの各種の異性体のような炭
素数１〜10の脂肪族アルコキシ基、および、フツ
素、、塩素、臭素のようなハロゲン原子を挙げる
ことができ、R2としては、ノチル、エチル、ｎ
−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘ
キシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニ
ルおよびｎ−デシル、そしてこれらの各各種の異
性体のような炭素数１〜10の脂肪族アルキル基を
挙げることができる。 一般式（）で表わされるトランス−２−置換
−５−（4′−置換フエニル）シクロヘキサン−１
−オンの具体例としては例えば、次の化合物が挙
げられる。 トランス−２−メチル−５−（4′−メチルフエ
ニル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２
−メチル−５−（4′−エチルフエニル）シクロヘ
キサン−１−オン、トランス−２−メチル−５−
（4′−プロピルフエニル）シクロヘキサン−１−
オン、トランス−２−メチル−５−（4′−ブチル
フエニル）シクロヘキサン−１−オン、トランス
−２−メチル−５−（4′−ペンチルフエニル）シ
クロヘキサン−１−オン、トランス−２−メチル
−５−（4′−ヘキシルフエニルシクロヘキサン−
１−オン、トランス−２−メチル−５−（4′−ヘ
プチルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、ト
ランス−２−メチル−５−（4′−オクチルフエニ
ル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−
メチル−５−（4′−ノニルフエニル）シクロヘキ
サン−１−オン、トランス−２−メチル−５−
（4′−デシルフエニル）シクロヘキサン−１−オ
ン、トランス−２−エチル−５−（4′−メチルフ
エニル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−
２−エチル−５−（4′−エチルフエニル）シクロ
ヘキサン−１−オン、トランス−２−エチル−５
−（4′−プロピルフエニル）シクロヘキサン−１
−オン、トランス−２−エチル−５−（4′−ブチ
ルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラン
ス−２−エチル−５−（4′−ペンチルフエニル）
シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−エチ
ル−５−（4′−ヘキシルフエニル）シクロヘキサ
ン−１−オン、トランス−２−エチル−５−
（4′−ヘプチルフエニル）シクロヘキサン−１−
オン、トランス−２−エチル−５−（4′−オクチ
ルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラン
ス−２−エチル−５−（4′−ノニルフエニル）シ
クロヘキサン−１−オン、トランス−２−エチル
−５−（4′−デシルフエニル）シクロヘキサン−
１−オン、トランス−２−プロピル−５−（4′−
メチルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、ト
ランス−２−プロピル−５−（4′−エチルフエニ
ル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−
プロピル−５−（4′−プロピルフエニル）シクロ
ヘキサン−１−オン、トランス−２−プロピル−
５−（4′−ブチルフエニル）シクロヘキサン−１
−オン、トランス−２−プロピル−５−（4′−ペ
ンチルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、ト
ランス−２−プロピル−５−（4′−ヘキシルフエ
ニル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２
−プロピル−５−（4′−ヘプチルフエニル）シク
ロヘキサン−１−オン、トランス−２−プロピル
−５−（4′−オクチルフエニル）シクロヘキサン
−１−オン、トランス−２−プロピル−５−
（4′−ノニルフエニル）シクロヘキサン−１−オ
ン、トランス−２−プロピル−５−（4′−デシル
フエニル）シクロヘキサン−１−オン、トランス
−２−ブチル−５−（4′−メチルフエニル）シク
ロヘキサン−１−オン、トランス−２−ブチル−
５−（4′−エチルフエニル）シクロヘキサン−１
−オン、トランス−２−ブチル−５−（4′−プロ
ピルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラ
ンス−２−ブチル−５−（4′−ブチルフエニル）
シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−ブチ
ル−５−（4′−ペンチルフエニル）シクロヘキサ
ン−１−オン、トランス−２−ブチル−５−
（4′−ヘキシルフエニル）シクロヘキサン−１−
オン、トランス−２−ブチル−５−（4′−ヘプチ
ルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラン
ス−２−ブチル−５−（4′−オクチルフエニル）
シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−ブチ
ル−５−（4′−ノニルフエニル）シクロヘキサン
−１−オン、トランス−２−ブチル−５−（4′−
デシルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、ト
ランス−２−ペンチル−５−（4′−メチルフエニ
ル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−
ペンチル−５−（4′−エチルフエニル）シクロヘ
キサン−１−オン、トランス−２−ペンチル−５
−（4′−プロピルフエニル）シクロヘキサン−１
−オン、トランス−２−ペンチル−５−（4′−ブ
チルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラ
ンス−２−ペンチル−５−（4′−ペンチルフエニ
ル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−
ペンチル−５−（4′−ヘキシルフエニル）シクロ
ヘキサン−１−オン、トランス−２−ペンチル−
５−（4′−ヘプチルフエニル）シクロヘキサン−
１−オン、トランス−２−ペンチル−５−（4′−
オクチルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、
トランス−２−ペンチル−５−（4′−ノニルフエ
ニル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２
−ペンチル−５−（4′−デシルフエニル）シクロ
ヘキサン−１−オン、トランス−２−ヘキシル−
５−（4′−メチルフエニル）シクロヘキサン−１
−オン、トランス−２−ヘキシル−５−（4′−エ
チルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラ
ンス−２−ヘキシル−５−（4′−プロピルフエニ
ル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−
ヘキシル−５−（4′−ブチルフエニル）シクロヘ
キサン−１−オン、トランス−２−ヘキシル−５
−（4′−ペンチルフエニル）シクロヘキサン−１
−オン、トランス−２−ヘキシル−５−（4′−ヘ
キシルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、ト
ランス−２−ヘキシル−５−（4′−ヘプチルフエ
ニル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２
−ヘキシル−５−（4′−オクチルフエニル）シク
ロヘキサン−１−オン、トランス−２−ヘキシル
−５−（4′−ノニルフエニル）シクロヘキサン−
１−オン、トランス−２−ヘキシル−５−（4′−
デシルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、ト
ランス−２−ヘプチル−５−（4′−メチルフエニ
ル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−
ヘプチル−５−（4′−エチルフエニル）シクロヘ
キサン−１−オン、トランス−２−ヘプチル−５
−（4′−プロピルフエニル）シクロヘキサン−１
−オン、トランス−２−ヘプチル−５−（4′−ブ
チルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラ
ンス−２−ヘプチル−５−（4′−ペンチルフエニ
ル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−
ヘプチル−５−（4′−ヘキシルフエニル）シクロ
ヘキサン−１−オン、トランス−２−ヘプチル−
５−（4′−ヘプチルフエニル）シクロヘキサン−
１−オン、トランス−２−ヘプチル−５−（4′−
オクチルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、
トランス−２−ヘプチル−５−（4′−ノニルフエ
ニル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２
−ヘプチル−５−（4′−デシルフエニル）シクロ
ヘキサン−１−オン、トランス−２−オクチル−
５−（4′−メチルフエニル）シクロヘキサン−１
−オン、トランス−２−オクチル−５−（4′−エ
チルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラ
ンス−２−オクチル−５−（4′−プロピルフエニ
ル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−
オクチル−５−（4′−ブチルフエニル）シクロヘ
キサン−１−オン、トランス−２−オクチル−５
−（4′−ペンチルフエニル）シクロヘキサン−１
−オン、トランス−２−オクチル−５−（4′−ヘ
キシルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、ト
ランス−２−オクチル−５−（4′−ヘプチルフエ
ニル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２
−オクチル−５−（4′−オクチルフエニル）シク
ロヘキサン−１−オン、トランス−２−オクチル
−５−（4′−ノニルフエニル）シクロヘキサン−
１−オン、トランス−２−オクチル−５−（4′−
デシルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、ト
ランス−２−ノニル−５−（4′−メチルフエニル）
シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−ノニ
ル−５−（4′−エチルフエニル）シクロヘキサン
−１−オン、トランス−２−ノニル−５−（4′−
プロピルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、
トランス−２−ノニル−５−（4′−ブチルフエニ
ル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−
ノニル−５−（4′−ペンチルフエニル）シクロヘ
キサン−１−オン、トランス−２−ノニル−５−
（4′−ヘキシルフエニル）シクロヘキサン−１−
オン、トランス−２−ノニル−５−（4′−ヘプチ
ルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラン
ス−２−ノニル−５−（4′−オクチルフエニル）
シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−ノニ
ル−５−（4′−ノニルフエニル）シクロヘキサン
−１−オン、トランス−２−ノニル−５−（4′−
デシルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、ト
ランス−２−デシル−５−（4′−メチルフエニル）
シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−デシ
ル−５−（4′−エチルフエニル）シクロヘキサン
−１−オン、トランス−２−デシル−５−（4′−
プロピルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、
トランス−２−デシル−５−（4′−ブチルフエニ
ル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−
デシル−５−（4′−ペンチルフエニル）シクロヘ
キサン−１−オン、トランス−２−デシル−５−
（4′−ヘキシルフエニル）シクロヘキサン−１−
オン、トランス−２−デシル−５−（4′−ヘプチ
ルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラン
ス−２−デシル−５−（4′−オクチルフエニル）
シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−デシ
ル−５−（4′−ノニルフエニル）シクロヘキサン
−１−オン、トランス−２−デシル−５−（4′−
デシルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、ト
ランス−２−メチル−５−（4′−メトキシフエニ
ル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−
メチル−５−（4′−エトキシフエニル）シクロヘ
キサン−１−オン、トランス−２−メチル−５−
（4′−プロポキシフエニル）シクロヘキサン−１
−オン、トランス−２−メチル−５−（4′−ブト
キシフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラ
ンス−２−メチル−５−（4′−ペントキシフエニ
ル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−
メチル−５−（4′−ヘキシルオキシフエニル）シ
クロヘキサン−１−オン、トランス−２−メチル
−５−（4′−ヘプチルオキシフエニル）シクロヘ
キサン−１−オン、トランス−２−メチル−５−
（4′−オクチルオキシフエニル）シクロヘキサン
−１−オン、トランス−２−メチル−５−（4′−
ノニルオキシフエニル）シクロヘキサン−１−オ
ン、トランス−２−メチル−５−（4′−デシルオ
キシフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラ
ンス−２−エチル−５−（4′−メトキシフエニル）
シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−エチ
ル−５−（4′−エトキシフエニル）シクロヘキサ
ン−１−オン、トランス−２−エチル−５−
（4′−プロポキシフエニル）シクロヘキサン−１
−オン、トランス−２−エチル−５−（4′−ブト
キシフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラ
ンス−２−エチル−５−（4′−ペントキシフエニ
ル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−
エチル−５−（4′−ヘキシルオキシフエニル）シ
クロヘキサン−１−オン、トランス−２−エチル
−５−（4′−ヘプチルオキシフエニル）シクロヘ
キサン−１−オン、トランス−２−エチル−５−
（4′−オクチルオキシフエニル）シクロヘキサン
−１−オン、トランス−２−エチル−５−（4′−
ノニルオキシフエニル）シクロヘキサン−１−オ
ン、トランス−２−エチル−５−（4′−デシルオ
キシフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラ
ンス−２−プロピル−５−（4′−メトキシフエニ
ル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−
プロピル−５−（4′−エトキシフエニル）シクロ
ヘキサン−１−オン、トランス−２−プロピル−
５−（4′−プロポキシフエニル）シクロヘキサン
−１−オン、トランス−２−プロピル−５−
（4′−ブトキシフエニル）シクロヘキサン−１−
オン、トランス−２−プロピル−５−（4′−ペン
トキシフエニル）シクロヘキサン−１−オン、ト
ランス−２−プロピル−５−（4′−ヘキシルオキ
シフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラン
ス−２−プロピル−５−（4′−ヘブチルオキシフ
エニル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−
２−プロピル−５−（4′−オクチルオキシフエニ
ル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−
プロピル−５−（4′−ノニルオキシフエニル）シ
クロヘキサン−１−オン、トランス−２−プロピ
ル−５−（4′−デシルオキシフエニル）シクロヘ
キサン−１−オン、トランス−２−ブチル−５−
（4′−メトキシフエニル）シクロヘキサン−１−
オン、トランス−２−ブチル−５−（4′−エトキ
シフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラン
ス−２−ブチル−５−（4′−プロポキシフエニル）
シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−ブチ
ル−５−（4′−ブトキシフエニル）シクロヘキサ
ン−１−オン、トランス−２−ブチル−５−
（4′−ペントキシフエニル）シクロヘキサン−１
−オン、トランス−２−ブチル−５−（4′−ヘキ
シルオキシフエニル）シクロヘキサン−１−オ
ン、トランス−２−ブチル−５−（4′−ヘプチル
オキシフエニル）シクロヘキサン−１−オン、ト
ランス−２−ブチル−５−（4′−オクチルオキシ
フエニル）シクロヘキサン−１−オン、トランス
−２−ブチル−５−（4′−ノニルオキシフエニル）
シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−ブチ
ル−５−（4′−デシルオキシフエニル）シクロヘ
キサン−１−オン、トランス−２−ペンチル−５
−（4′−メトキシフエニル）シクロヘキサン−１
−オン、トランス−２−ペンチル−５−（4′−エ
トキシフエニル）シクロヘキサン−１−オン、ト
ランス−２−ペンチル−５−（4′−、プロポキシ
フエニル）シクロヘキサン−１−オン、トランス
−２−ペンチル−５−（4′−ブトキシフエニル）
シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−ペン
チル−５−（4′−ペントキキシフエニル）シクロ
ヘキサン−１−オン、トランス−２−ペンチル−
５−（4′−ヘキシルオキシフエニル）シクロヘキ
サン−１−オン、トランス−２−ペンチル−５−
（4′−ヘプチルオキシフエニル）シクロヘキサン
−１−オン、トランス−２−ペンチル−５−
（4′−オクチルオキシフエニル）シクロヘキサン
−１−オン、トランス−２−ペンチル−５−
（4′−ノニルオキシフエニル）シクロヘキサン−
１−オン、トランス−２−ペンチル−５−（4′−
デシルオキシフエニル）シクロヘキサン−１−オ
ン、トランス−２−ヘキシル−５−（4′−メトキ
シフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラン
ス−２−ヘキシル−５−（4′−エトキシフエニル）
シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−ヘキ
シル−５−（4′−プロポキシフエニル）シクロヘ
キサン−１−オン、トランス−２−ヘキシル−５
−（4′−ブトキシフエニル）シクロヘキサン−１
−オン、トランス−２−ヘキシル−５−（4′−ペ
ントキシフエニル）シクロヘキサン−１−オン、
トランス−２−ヘキシル−５−（4′−ヘキシルオ
キシフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラ
ンス−２−ヘキシル−５−（4′−ヘプチルオキシ
フエニル）シクロヘキサン−１−オン、トランス
−２−ヘキシル−５−（4′−オクチルオキシフエ
ニル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２
−ヘキシル−５−（4′−ノニルオキシフエニル）
シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−ヘキ
シル−５−（4′−デシルオキシフエニル）シクロ
ヘキサン−１−オン、トランス−２−ヘプチル−
５−（4′−メトキシフエニル）シクロヘキサン−
１−オン、トランス−２−ヘプチル−５−（4′−
エトキシフエニル）シクロヘキサン−１−オン、
トランス−２−ヘプチル−５−（4′−プロポキシ
フエニル）シクロヘキサン−１−オン、トランス
−２−ヘプチル−５−（4′−ブトキシフエニル）
シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−ヘプ
チル−５−（4′−ペントキシフエニル）シクロヘ
キサン−１−オン、トランス−２−ヘプチル−５
−（4′−ヘキシルオキシフエニル）シクロヘキサ
ン−１−オン、トランス−２−ヘプチル−５−
（4′−ヘプチルオキシフエニル）シクロヘキサン
−１−オン、トランス−２−ヘプチル−５−
（4′−オクチルオキシフエニル）シクロヘキサン
−１−オン、トランス−２−ヘプチル−５−
（4′−ノニルオキシフエニル）シクロヘキサン−
１−オン、トランス−２−ヘプチル−５−（4′−
デシルオキシフエニル）シクロヘキサン−１−オ
ン、トランス−２−オクチル−５−（4′−メトキ
シフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラン
ス−２−オクチル−５−（4′−エトキシフエニル）
シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−オク
チル−５−（4′−プロポキシフエニル）シクロヘ
キサン−１−オン、トランス−２−オクチル−５
−（4′−ブトキシフエニル）シクロヘキサン−１
−オン、トランス−２−オクチル−５−（4′−ペ
ントキシフエニル）シクロヘキサン−１−オン、
トランス−２−オクチル−５−（4′−ヘキシルオ
キシフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラ
ンス−２−オクチル−５−（4′−ヘプチルオキシ
フエニル）シクロヘキサン−１−オン、トランス
−２−オクチル−５−（4′−オクチルオキシフエ
ニル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２
−オクチル−５−（4′−ノニルオキシフエニル）
シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−オク
チル−５−（4′−デシルオキシフエニル）シクロ
ヘキサン−１−オン、トランス−２−ノニル−５
−（4′−メトキシフエニル）シクロヘキサン−１
−オン、トランス−２−ノニル−５−（4′−エト
キシフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラ
ンス−２−ノニル−５−（4′−プロポキシフエニ
ル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−
ノニル−５−（4′−ブトキシフエニル）シクロヘ
キサン−１−オン、トランス−２−ノニル−５−
（4′−ペントキシフエニル）シクロヘキサン−１
−オン、トランス−２−ノニル−５−（4′−ヘキ
シルオキシフエニル）シクロヘキサン−１−オ
ン、トランス−２−ノニル−５−（4′−ヘプチル
オキシフエニル）シクロヘキサン−１−オン、ト
ランス−２−ノニル−５−（4′−オクチルオキシ
フエニル）シクロヘキサン−１−オン、トランス
−２−ノニル−５−（4′−ノニルオキシフエニル）
シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−ノニ
ル−５−（4′−デシルオキシフエニル）シクロヘ
キサン−１−オン、トランス−２−デシル−５−
（4′−メトキシフエニル）シクロヘキサン−１−
オン、トランス−２−デシル−５−（4′−エトキ
シフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラン
ス−２−デシル−５−（4′−プロポキシフエニル）
シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−デシ
ル−５−（4′−ブトキシフエニル）シクロヘキサ
ン−１−オン、トランス−２−デシル−５−
（4′−ペントキシフエニル）シクロヘキサン−１
−オン、トランス−２−デシル−５−（4′−ヘキ
シルオキシフエニル）シクロヘキサン−１−オ
ン、トランス−２−デシル−５−（4′−ヘプチル
オキシフエニル）シクロヘキサン−１−オン、ト
ランス−２−デシル−５−（4′−オクチルオキシ
フエニル）シクロヘキサン−１−オン、トランス
−２−デシル−５−（4′−ノニルオキシフエニル）
シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−デシ
ル−５−（4′−デシルオキシフエニル）シクロヘ
キサン−１−オン、トランス−２−メチル−５−
（4′−フルオロフエニル）シクロヘキサン−１−
オン、トランス−２−メチル−５−（4′−クロロ
フエニル）シクロヘキサン−１−オン、トランス
−２−エチル−５−（4′−フルオロフエニル）シ
クロヘキサン−１−オン、トランス−２−エチル
−５−（4′−クロロフエニル）シクロヘキサン−
１−オン、トランス−２−プロピル−５−（4′−
フルオロフエニル）シクロヘキサン−１−オン、
トランス−２−プロピル−５−（4′−クロロフエ
ニル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２
−ブチル−５−（4′−フルオロフエニル）シクロ
ヘキサン−１−オン、トランス−２−ブチル−５
−（4′−クロロフエニル）シクロヘキサン−１−
オン、トランス−２−ペンチル−５−（4′−フル
オロフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラ
ンス−２−ペンチル−５−（4′−クロロフエニル）
シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−ヘキ
シル−５−（4′−フルオロフエニル）シクロヘキ
サン−１−オン、トランス−２−ヘキシル−５−
（4′−クロロフエニル）シクロヘキサン−１−オ
ン、トランス−２−ヘプチル−５−（4′−フルオ
ロフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラン
ス−２−ヘプチル−５−（4′−クロロフエニル）
シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−オク
チル−５−（4′−フルオロフエニル）シクロヘキ
サン−１−オン、トランス−２−オクチル−５−
（4′−クロロフエニル）シクロヘキサン−１−オ
ン、トランス−２−ノニル−５−（4′−フルオロ
フエニル）シクロヘキサン−１−オン、トランス
−２−ノニル−５−（4′−クロロフエニル）シク
ロヘキサン−１−オン、トランス−２−デシル−
５−（4′−フルオロフエニル）シクロヘキサン−
１−オン、トランス−２−デシル−５−（4′−ク
ロロフエニル）シクロヘキサン−１−オン。 これらのトランス−２−置換−５−（4′−置換
フエニル）シクロヘキサン−１−オンは、一種類
で、あるいは複数種合することにより液晶の性質
を示すので、従来の液晶組成物に混合含有させる
ことによつて、また合含有させることなく、液晶
組成物として有効に使用することができる。 一般式（）で表わされるトランス−２−置換
−５−（4′−置換フエニル）シクロヘキサン−１
−オン、例えば下記の方法により製造することが
できる。
アルコキシ基またはハロゲン原子を示し、R2は
炭素数１〜10のアルキル基を示す。〕で表わされ
るトランス−２−置換−５−（4′−置換フエニル）
シクロヘキサン−１−オンに関するものである。 また本発明は、前記一般式（）で表わされる
トランス−２−置換−５−（4′置換フエニル）シ
クロヘキサン−１−オンを含有することを特徴と
する液晶組成物に関するものである。 本発明により提供される一般式（）で表わさ
れるトランス−２−置換−５−（4′−置換フエニ
ル）シクロヘキサン−１−オンは、一種類、ある
いはこれらを複数種混合することにより液晶の性
質を示し、かつ熱、光、空気などに対して安定で
ある。 一般式（）において、R1としては、メチル、
エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチ
ル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチ
ル、ｎ−ノニルおよびｎ−デシル、そして、これ
らの各種の異性体のような炭素数１〜10の脂肪族
アルキル基、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキ
シ、ｎ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ｎ−ヘ
キシルオキシ、ｎ−ヘプチルオキシ、ｎ−オクチ
ルオキシ、ｎ−ノニルオキシおよびｎ−デシルオ
キシ、そして、これらの各種の異性体のような炭
素数１〜10の脂肪族アルコキシ基、および、フツ
素、、塩素、臭素のようなハロゲン原子を挙げる
ことができ、R2としては、ノチル、エチル、ｎ
−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘ
キシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニ
ルおよびｎ−デシル、そしてこれらの各各種の異
性体のような炭素数１〜10の脂肪族アルキル基を
挙げることができる。 一般式（）で表わされるトランス−２−置換
−５−（4′−置換フエニル）シクロヘキサン−１
−オンの具体例としては例えば、次の化合物が挙
げられる。 トランス−２−メチル−５−（4′−メチルフエ
ニル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２
−メチル−５−（4′−エチルフエニル）シクロヘ
キサン−１−オン、トランス−２−メチル−５−
（4′−プロピルフエニル）シクロヘキサン−１−
オン、トランス−２−メチル−５−（4′−ブチル
フエニル）シクロヘキサン−１−オン、トランス
−２−メチル−５−（4′−ペンチルフエニル）シ
クロヘキサン−１−オン、トランス−２−メチル
−５−（4′−ヘキシルフエニルシクロヘキサン−
１−オン、トランス−２−メチル−５−（4′−ヘ
プチルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、ト
ランス−２−メチル−５−（4′−オクチルフエニ
ル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−
メチル−５−（4′−ノニルフエニル）シクロヘキ
サン−１−オン、トランス−２−メチル−５−
（4′−デシルフエニル）シクロヘキサン−１−オ
ン、トランス−２−エチル−５−（4′−メチルフ
エニル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−
２−エチル−５−（4′−エチルフエニル）シクロ
ヘキサン−１−オン、トランス−２−エチル−５
−（4′−プロピルフエニル）シクロヘキサン−１
−オン、トランス−２−エチル−５−（4′−ブチ
ルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラン
ス−２−エチル−５−（4′−ペンチルフエニル）
シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−エチ
ル−５−（4′−ヘキシルフエニル）シクロヘキサ
ン−１−オン、トランス−２−エチル−５−
（4′−ヘプチルフエニル）シクロヘキサン−１−
オン、トランス−２−エチル−５−（4′−オクチ
ルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラン
ス−２−エチル−５−（4′−ノニルフエニル）シ
クロヘキサン−１−オン、トランス−２−エチル
−５−（4′−デシルフエニル）シクロヘキサン−
１−オン、トランス−２−プロピル−５−（4′−
メチルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、ト
ランス−２−プロピル−５−（4′−エチルフエニ
ル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−
プロピル−５−（4′−プロピルフエニル）シクロ
ヘキサン−１−オン、トランス−２−プロピル−
５−（4′−ブチルフエニル）シクロヘキサン−１
−オン、トランス−２−プロピル−５−（4′−ペ
ンチルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、ト
ランス−２−プロピル−５−（4′−ヘキシルフエ
ニル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２
−プロピル−５−（4′−ヘプチルフエニル）シク
ロヘキサン−１−オン、トランス−２−プロピル
−５−（4′−オクチルフエニル）シクロヘキサン
−１−オン、トランス−２−プロピル−５−
（4′−ノニルフエニル）シクロヘキサン−１−オ
ン、トランス−２−プロピル−５−（4′−デシル
フエニル）シクロヘキサン−１−オン、トランス
−２−ブチル−５−（4′−メチルフエニル）シク
ロヘキサン−１−オン、トランス−２−ブチル−
５−（4′−エチルフエニル）シクロヘキサン−１
−オン、トランス−２−ブチル−５−（4′−プロ
ピルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラ
ンス−２−ブチル−５−（4′−ブチルフエニル）
シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−ブチ
ル−５−（4′−ペンチルフエニル）シクロヘキサ
ン−１−オン、トランス−２−ブチル−５−
（4′−ヘキシルフエニル）シクロヘキサン−１−
オン、トランス−２−ブチル−５−（4′−ヘプチ
ルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラン
ス−２−ブチル−５−（4′−オクチルフエニル）
シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−ブチ
ル−５−（4′−ノニルフエニル）シクロヘキサン
−１−オン、トランス−２−ブチル−５−（4′−
デシルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、ト
ランス−２−ペンチル−５−（4′−メチルフエニ
ル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−
ペンチル−５−（4′−エチルフエニル）シクロヘ
キサン−１−オン、トランス−２−ペンチル−５
−（4′−プロピルフエニル）シクロヘキサン−１
−オン、トランス−２−ペンチル−５−（4′−ブ
チルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラ
ンス−２−ペンチル−５−（4′−ペンチルフエニ
ル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−
ペンチル−５−（4′−ヘキシルフエニル）シクロ
ヘキサン−１−オン、トランス−２−ペンチル−
５−（4′−ヘプチルフエニル）シクロヘキサン−
１−オン、トランス−２−ペンチル−５−（4′−
オクチルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、
トランス−２−ペンチル−５−（4′−ノニルフエ
ニル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２
−ペンチル−５−（4′−デシルフエニル）シクロ
ヘキサン−１−オン、トランス−２−ヘキシル−
５−（4′−メチルフエニル）シクロヘキサン−１
−オン、トランス−２−ヘキシル−５−（4′−エ
チルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラ
ンス−２−ヘキシル−５−（4′−プロピルフエニ
ル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−
ヘキシル−５−（4′−ブチルフエニル）シクロヘ
キサン−１−オン、トランス−２−ヘキシル−５
−（4′−ペンチルフエニル）シクロヘキサン−１
−オン、トランス−２−ヘキシル−５−（4′−ヘ
キシルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、ト
ランス−２−ヘキシル−５−（4′−ヘプチルフエ
ニル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２
−ヘキシル−５−（4′−オクチルフエニル）シク
ロヘキサン−１−オン、トランス−２−ヘキシル
−５−（4′−ノニルフエニル）シクロヘキサン−
１−オン、トランス−２−ヘキシル−５−（4′−
デシルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、ト
ランス−２−ヘプチル−５−（4′−メチルフエニ
ル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−
ヘプチル−５−（4′−エチルフエニル）シクロヘ
キサン−１−オン、トランス−２−ヘプチル−５
−（4′−プロピルフエニル）シクロヘキサン−１
−オン、トランス−２−ヘプチル−５−（4′−ブ
チルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラ
ンス−２−ヘプチル−５−（4′−ペンチルフエニ
ル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−
ヘプチル−５−（4′−ヘキシルフエニル）シクロ
ヘキサン−１−オン、トランス−２−ヘプチル−
５−（4′−ヘプチルフエニル）シクロヘキサン−
１−オン、トランス−２−ヘプチル−５−（4′−
オクチルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、
トランス−２−ヘプチル−５−（4′−ノニルフエ
ニル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２
−ヘプチル−５−（4′−デシルフエニル）シクロ
ヘキサン−１−オン、トランス−２−オクチル−
５−（4′−メチルフエニル）シクロヘキサン−１
−オン、トランス−２−オクチル−５−（4′−エ
チルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラ
ンス−２−オクチル−５−（4′−プロピルフエニ
ル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−
オクチル−５−（4′−ブチルフエニル）シクロヘ
キサン−１−オン、トランス−２−オクチル−５
−（4′−ペンチルフエニル）シクロヘキサン−１
−オン、トランス−２−オクチル−５−（4′−ヘ
キシルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、ト
ランス−２−オクチル−５−（4′−ヘプチルフエ
ニル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２
−オクチル−５−（4′−オクチルフエニル）シク
ロヘキサン−１−オン、トランス−２−オクチル
−５−（4′−ノニルフエニル）シクロヘキサン−
１−オン、トランス−２−オクチル−５−（4′−
デシルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、ト
ランス−２−ノニル−５−（4′−メチルフエニル）
シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−ノニ
ル−５−（4′−エチルフエニル）シクロヘキサン
−１−オン、トランス−２−ノニル−５−（4′−
プロピルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、
トランス−２−ノニル−５−（4′−ブチルフエニ
ル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−
ノニル−５−（4′−ペンチルフエニル）シクロヘ
キサン−１−オン、トランス−２−ノニル−５−
（4′−ヘキシルフエニル）シクロヘキサン−１−
オン、トランス−２−ノニル−５−（4′−ヘプチ
ルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラン
ス−２−ノニル−５−（4′−オクチルフエニル）
シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−ノニ
ル−５−（4′−ノニルフエニル）シクロヘキサン
−１−オン、トランス−２−ノニル−５−（4′−
デシルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、ト
ランス−２−デシル−５−（4′−メチルフエニル）
シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−デシ
ル−５−（4′−エチルフエニル）シクロヘキサン
−１−オン、トランス−２−デシル−５−（4′−
プロピルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、
トランス−２−デシル−５−（4′−ブチルフエニ
ル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−
デシル−５−（4′−ペンチルフエニル）シクロヘ
キサン−１−オン、トランス−２−デシル−５−
（4′−ヘキシルフエニル）シクロヘキサン−１−
オン、トランス−２−デシル−５−（4′−ヘプチ
ルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラン
ス−２−デシル−５−（4′−オクチルフエニル）
シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−デシ
ル−５−（4′−ノニルフエニル）シクロヘキサン
−１−オン、トランス−２−デシル−５−（4′−
デシルフエニル）シクロヘキサン−１−オン、ト
ランス−２−メチル−５−（4′−メトキシフエニ
ル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−
メチル−５−（4′−エトキシフエニル）シクロヘ
キサン−１−オン、トランス−２−メチル−５−
（4′−プロポキシフエニル）シクロヘキサン−１
−オン、トランス−２−メチル−５−（4′−ブト
キシフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラ
ンス−２−メチル−５−（4′−ペントキシフエニ
ル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−
メチル−５−（4′−ヘキシルオキシフエニル）シ
クロヘキサン−１−オン、トランス−２−メチル
−５−（4′−ヘプチルオキシフエニル）シクロヘ
キサン−１−オン、トランス−２−メチル−５−
（4′−オクチルオキシフエニル）シクロヘキサン
−１−オン、トランス−２−メチル−５−（4′−
ノニルオキシフエニル）シクロヘキサン−１−オ
ン、トランス−２−メチル−５−（4′−デシルオ
キシフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラ
ンス−２−エチル−５−（4′−メトキシフエニル）
シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−エチ
ル−５−（4′−エトキシフエニル）シクロヘキサ
ン−１−オン、トランス−２−エチル−５−
（4′−プロポキシフエニル）シクロヘキサン−１
−オン、トランス−２−エチル−５−（4′−ブト
キシフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラ
ンス−２−エチル−５−（4′−ペントキシフエニ
ル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−
エチル−５−（4′−ヘキシルオキシフエニル）シ
クロヘキサン−１−オン、トランス−２−エチル
−５−（4′−ヘプチルオキシフエニル）シクロヘ
キサン−１−オン、トランス−２−エチル−５−
（4′−オクチルオキシフエニル）シクロヘキサン
−１−オン、トランス−２−エチル−５−（4′−
ノニルオキシフエニル）シクロヘキサン−１−オ
ン、トランス−２−エチル−５−（4′−デシルオ
キシフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラ
ンス−２−プロピル−５−（4′−メトキシフエニ
ル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−
プロピル−５−（4′−エトキシフエニル）シクロ
ヘキサン−１−オン、トランス−２−プロピル−
５−（4′−プロポキシフエニル）シクロヘキサン
−１−オン、トランス−２−プロピル−５−
（4′−ブトキシフエニル）シクロヘキサン−１−
オン、トランス−２−プロピル−５−（4′−ペン
トキシフエニル）シクロヘキサン−１−オン、ト
ランス−２−プロピル−５−（4′−ヘキシルオキ
シフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラン
ス−２−プロピル−５−（4′−ヘブチルオキシフ
エニル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−
２−プロピル−５−（4′−オクチルオキシフエニ
ル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−
プロピル−５−（4′−ノニルオキシフエニル）シ
クロヘキサン−１−オン、トランス−２−プロピ
ル−５−（4′−デシルオキシフエニル）シクロヘ
キサン−１−オン、トランス−２−ブチル−５−
（4′−メトキシフエニル）シクロヘキサン−１−
オン、トランス−２−ブチル−５−（4′−エトキ
シフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラン
ス−２−ブチル−５−（4′−プロポキシフエニル）
シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−ブチ
ル−５−（4′−ブトキシフエニル）シクロヘキサ
ン−１−オン、トランス−２−ブチル−５−
（4′−ペントキシフエニル）シクロヘキサン−１
−オン、トランス−２−ブチル−５−（4′−ヘキ
シルオキシフエニル）シクロヘキサン−１−オ
ン、トランス−２−ブチル−５−（4′−ヘプチル
オキシフエニル）シクロヘキサン−１−オン、ト
ランス−２−ブチル−５−（4′−オクチルオキシ
フエニル）シクロヘキサン−１−オン、トランス
−２−ブチル−５−（4′−ノニルオキシフエニル）
シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−ブチ
ル−５−（4′−デシルオキシフエニル）シクロヘ
キサン−１−オン、トランス−２−ペンチル−５
−（4′−メトキシフエニル）シクロヘキサン−１
−オン、トランス−２−ペンチル−５−（4′−エ
トキシフエニル）シクロヘキサン−１−オン、ト
ランス−２−ペンチル−５−（4′−、プロポキシ
フエニル）シクロヘキサン−１−オン、トランス
−２−ペンチル−５−（4′−ブトキシフエニル）
シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−ペン
チル−５−（4′−ペントキキシフエニル）シクロ
ヘキサン−１−オン、トランス−２−ペンチル−
５−（4′−ヘキシルオキシフエニル）シクロヘキ
サン−１−オン、トランス−２−ペンチル−５−
（4′−ヘプチルオキシフエニル）シクロヘキサン
−１−オン、トランス−２−ペンチル−５−
（4′−オクチルオキシフエニル）シクロヘキサン
−１−オン、トランス−２−ペンチル−５−
（4′−ノニルオキシフエニル）シクロヘキサン−
１−オン、トランス−２−ペンチル−５−（4′−
デシルオキシフエニル）シクロヘキサン−１−オ
ン、トランス−２−ヘキシル−５−（4′−メトキ
シフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラン
ス−２−ヘキシル−５−（4′−エトキシフエニル）
シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−ヘキ
シル−５−（4′−プロポキシフエニル）シクロヘ
キサン−１−オン、トランス−２−ヘキシル−５
−（4′−ブトキシフエニル）シクロヘキサン−１
−オン、トランス−２−ヘキシル−５−（4′−ペ
ントキシフエニル）シクロヘキサン−１−オン、
トランス−２−ヘキシル−５−（4′−ヘキシルオ
キシフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラ
ンス−２−ヘキシル−５−（4′−ヘプチルオキシ
フエニル）シクロヘキサン−１−オン、トランス
−２−ヘキシル−５−（4′−オクチルオキシフエ
ニル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２
−ヘキシル−５−（4′−ノニルオキシフエニル）
シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−ヘキ
シル−５−（4′−デシルオキシフエニル）シクロ
ヘキサン−１−オン、トランス−２−ヘプチル−
５−（4′−メトキシフエニル）シクロヘキサン−
１−オン、トランス−２−ヘプチル−５−（4′−
エトキシフエニル）シクロヘキサン−１−オン、
トランス−２−ヘプチル−５−（4′−プロポキシ
フエニル）シクロヘキサン−１−オン、トランス
−２−ヘプチル−５−（4′−ブトキシフエニル）
シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−ヘプ
チル−５−（4′−ペントキシフエニル）シクロヘ
キサン−１−オン、トランス−２−ヘプチル−５
−（4′−ヘキシルオキシフエニル）シクロヘキサ
ン−１−オン、トランス−２−ヘプチル−５−
（4′−ヘプチルオキシフエニル）シクロヘキサン
−１−オン、トランス−２−ヘプチル−５−
（4′−オクチルオキシフエニル）シクロヘキサン
−１−オン、トランス−２−ヘプチル−５−
（4′−ノニルオキシフエニル）シクロヘキサン−
１−オン、トランス−２−ヘプチル−５−（4′−
デシルオキシフエニル）シクロヘキサン−１−オ
ン、トランス−２−オクチル−５−（4′−メトキ
シフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラン
ス−２−オクチル−５−（4′−エトキシフエニル）
シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−オク
チル−５−（4′−プロポキシフエニル）シクロヘ
キサン−１−オン、トランス−２−オクチル−５
−（4′−ブトキシフエニル）シクロヘキサン−１
−オン、トランス−２−オクチル−５−（4′−ペ
ントキシフエニル）シクロヘキサン−１−オン、
トランス−２−オクチル−５−（4′−ヘキシルオ
キシフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラ
ンス−２−オクチル−５−（4′−ヘプチルオキシ
フエニル）シクロヘキサン−１−オン、トランス
−２−オクチル−５−（4′−オクチルオキシフエ
ニル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２
−オクチル−５−（4′−ノニルオキシフエニル）
シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−オク
チル−５−（4′−デシルオキシフエニル）シクロ
ヘキサン−１−オン、トランス−２−ノニル−５
−（4′−メトキシフエニル）シクロヘキサン−１
−オン、トランス−２−ノニル−５−（4′−エト
キシフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラ
ンス−２−ノニル−５−（4′−プロポキシフエニ
ル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−
ノニル−５−（4′−ブトキシフエニル）シクロヘ
キサン−１−オン、トランス−２−ノニル−５−
（4′−ペントキシフエニル）シクロヘキサン−１
−オン、トランス−２−ノニル−５−（4′−ヘキ
シルオキシフエニル）シクロヘキサン−１−オ
ン、トランス−２−ノニル−５−（4′−ヘプチル
オキシフエニル）シクロヘキサン−１−オン、ト
ランス−２−ノニル−５−（4′−オクチルオキシ
フエニル）シクロヘキサン−１−オン、トランス
−２−ノニル−５−（4′−ノニルオキシフエニル）
シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−ノニ
ル−５−（4′−デシルオキシフエニル）シクロヘ
キサン−１−オン、トランス−２−デシル−５−
（4′−メトキシフエニル）シクロヘキサン−１−
オン、トランス−２−デシル−５−（4′−エトキ
シフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラン
ス−２−デシル−５−（4′−プロポキシフエニル）
シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−デシ
ル−５−（4′−ブトキシフエニル）シクロヘキサ
ン−１−オン、トランス−２−デシル−５−
（4′−ペントキシフエニル）シクロヘキサン−１
−オン、トランス−２−デシル−５−（4′−ヘキ
シルオキシフエニル）シクロヘキサン−１−オ
ン、トランス−２−デシル−５−（4′−ヘプチル
オキシフエニル）シクロヘキサン−１−オン、ト
ランス−２−デシル−５−（4′−オクチルオキシ
フエニル）シクロヘキサン−１−オン、トランス
−２−デシル−５−（4′−ノニルオキシフエニル）
シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−デシ
ル−５−（4′−デシルオキシフエニル）シクロヘ
キサン−１−オン、トランス−２−メチル−５−
（4′−フルオロフエニル）シクロヘキサン−１−
オン、トランス−２−メチル−５−（4′−クロロ
フエニル）シクロヘキサン−１−オン、トランス
−２−エチル−５−（4′−フルオロフエニル）シ
クロヘキサン−１−オン、トランス−２−エチル
−５−（4′−クロロフエニル）シクロヘキサン−
１−オン、トランス−２−プロピル−５−（4′−
フルオロフエニル）シクロヘキサン−１−オン、
トランス−２−プロピル−５−（4′−クロロフエ
ニル）シクロヘキサン−１−オン、トランス−２
−ブチル−５−（4′−フルオロフエニル）シクロ
ヘキサン−１−オン、トランス−２−ブチル−５
−（4′−クロロフエニル）シクロヘキサン−１−
オン、トランス−２−ペンチル−５−（4′−フル
オロフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラ
ンス−２−ペンチル−５−（4′−クロロフエニル）
シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−ヘキ
シル−５−（4′−フルオロフエニル）シクロヘキ
サン−１−オン、トランス−２−ヘキシル−５−
（4′−クロロフエニル）シクロヘキサン−１−オ
ン、トランス−２−ヘプチル−５−（4′−フルオ
ロフエニル）シクロヘキサン−１−オン、トラン
ス−２−ヘプチル−５−（4′−クロロフエニル）
シクロヘキサン−１−オン、トランス−２−オク
チル−５−（4′−フルオロフエニル）シクロヘキ
サン−１−オン、トランス−２−オクチル−５−
（4′−クロロフエニル）シクロヘキサン−１−オ
ン、トランス−２−ノニル−５−（4′−フルオロ
フエニル）シクロヘキサン−１−オン、トランス
−２−ノニル−５−（4′−クロロフエニル）シク
ロヘキサン−１−オン、トランス−２−デシル−
５−（4′−フルオロフエニル）シクロヘキサン−
１−オン、トランス−２−デシル−５−（4′−ク
ロロフエニル）シクロヘキサン−１−オン。 これらのトランス−２−置換−５−（4′−置換
フエニル）シクロヘキサン−１−オンは、一種類
で、あるいは複数種合することにより液晶の性質
を示すので、従来の液晶組成物に混合含有させる
ことによつて、また合含有させることなく、液晶
組成物として有効に使用することができる。 一般式（）で表わされるトランス−２−置換
−５−（4′−置換フエニル）シクロヘキサン−１
−オン、例えば下記の方法により製造することが
できる。
【化】
【化】
【化】
以下に実施例および使用例を示し、本発明をさ
らに詳しく説明する。 実施例 １ トランス−２−ペンチル−５−（4′−ブトキシ
フエニル）シクロヘキサン−１−オンの製造 (1) 第１段階 無水塩化アルミニウム28.89g（0.2166モル）を
塩化メチレン150ml中に加え、撹拌しながらブト
キシベンゼン29.54g（0.1969モル）と塩化メチレ
ン20mlとの混合物を滴下した。氷水浴で５〜15℃
に冷却して、β−クロロプロピオン酸クロライド
25.00g（0.1969モル）と塩化メチレン20mlとの混
合物を滴下した。室温下、0.5時間撹拌反応した
後、反応液を氷水中に加え撹拌した。塩化メチレ
ン層を分取して水洗、乾燥し、塩化メチレンを留
去後、ヘキサンより再結晶させて、４−ブトキシ
−β−クロロプロピオフエノン33.94g〔使用した
ブトキシベンゼン基準の収率71％〕を得た。 (2) 第２段階 ４−ブトキシ−β−クロロプロピオフエノン
16.00g（0.0753モル）をベンゼン70mlに溶解させ、
水70mlとトリエチルアミン15.7ml（0.113モル）
を加え、70〜73℃で２時間撹拌反応した。ベンゼ
ン層を分取し、水層よりベンゼン抽出を行なつ
た。ベンゼン層は合せて２回水洗、乾燥した。ベ
ンゼンを加えて2.00mlとした抽出液に、室温下、
２−ペンチルアセト酢酸メチルエステル14.00g
（0.0753モル）とベンゼン20mlとの混合物を加え、
１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕−７−ウ
ンデセン0.5mlを滴下した。室温下、２時間撹拌
後、水中にあけてベンゼン層を分取し、水洗、乾
燥後、ベンゼンを留去し、28.2gの混合物を得た。
この混合物をメタノール100mlに溶解させ、ナト
リウム1.70g（0.079モル）とメタノール65mlとに
より調製したナトリウムメトキシドのメタノール
溶液を滴下して、室温下、１時間撹拌反応させ
た。この反応液に水酸化ナトリウム6.00g（0.150
モル）と水30mlとにより調製した水酸化ナトリウ
ム水溶液を加え２時間撹拌反応させた。この反応
液に、室温下、濃塩酸20mlを滴下した後、メタノ
ールを留去した。残渣に200mlの水を加えてベン
ゼン抽出し、水洗、乾燥後、溶媒を留去し、減圧
蒸留（150〜200℃／0.5mmHg）して主留分12.69g
を得た。この主留分をメタノールより３回再結晶
させて、６−ペンチル−３−（4′−ブトキシフエ
ニル）−２−シクロヘキセン−１−オン8.94g〔使
用した４−ブトキシ−β−クロロプロピオフエノ
ン基準の収率38％〕を得た。〔m.p.44〜45℃；c.
p.（Ｓ−Ｉ）106〜107℃〕 (3) 第３段階 ６−ペンチル−３−（4′−ブトキシフエニル）−
２−シクロヘキセン−１−オン6.00g（0.0191モ
ル）と５％パラジウム−炭素0.30gとを、水酸化
ナトリウム0.03g（0.8ミリモル）を溶解したエタ
ノール70ml中に加え、常圧下、50〜55℃で8.5時
間水素添加反応を行なつた後、パラジウム−炭素
を別し、液を濃縮した。濃縮で得られた残渣
に水を加え、ベンゼン抽出した。ベンゼン層は２
回水洗し、乾燥後、ベンゼンを留去し、メタノー
ルより２回再結晶して、目的物のトランス−２−
ペンチル−５−（4′−ブトキシフエニル）シクロ
ヘキサン−１−オン3.54g〔使用した６−ペンチル
−３−（4′−ブトキシフエニル）−２−シクロヘキ
セン−１−オン基準の収率59％〕を得た。〔m.
p.39〜40℃；c.p.（Ｓ−Ｉ）49〜51℃〕 第１図に得られた目的物の赤外線吸収スペクト
ルを示す。 実施例 ２〜８ 実施例１の合成法に準じて、他のトランス−２
−置換−５−（4′−置換フエニル）シクロヘキサ
ン−１−オンを合成した。その結果を第１表に示
す（実施例１で得た誘導体についても併せて記
す。）。
らに詳しく説明する。 実施例 １ トランス−２−ペンチル−５−（4′−ブトキシ
フエニル）シクロヘキサン−１−オンの製造 (1) 第１段階 無水塩化アルミニウム28.89g（0.2166モル）を
塩化メチレン150ml中に加え、撹拌しながらブト
キシベンゼン29.54g（0.1969モル）と塩化メチレ
ン20mlとの混合物を滴下した。氷水浴で５〜15℃
に冷却して、β−クロロプロピオン酸クロライド
25.00g（0.1969モル）と塩化メチレン20mlとの混
合物を滴下した。室温下、0.5時間撹拌反応した
後、反応液を氷水中に加え撹拌した。塩化メチレ
ン層を分取して水洗、乾燥し、塩化メチレンを留
去後、ヘキサンより再結晶させて、４−ブトキシ
−β−クロロプロピオフエノン33.94g〔使用した
ブトキシベンゼン基準の収率71％〕を得た。 (2) 第２段階 ４−ブトキシ−β−クロロプロピオフエノン
16.00g（0.0753モル）をベンゼン70mlに溶解させ、
水70mlとトリエチルアミン15.7ml（0.113モル）
を加え、70〜73℃で２時間撹拌反応した。ベンゼ
ン層を分取し、水層よりベンゼン抽出を行なつ
た。ベンゼン層は合せて２回水洗、乾燥した。ベ
ンゼンを加えて2.00mlとした抽出液に、室温下、
２−ペンチルアセト酢酸メチルエステル14.00g
（0.0753モル）とベンゼン20mlとの混合物を加え、
１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕−７−ウ
ンデセン0.5mlを滴下した。室温下、２時間撹拌
後、水中にあけてベンゼン層を分取し、水洗、乾
燥後、ベンゼンを留去し、28.2gの混合物を得た。
この混合物をメタノール100mlに溶解させ、ナト
リウム1.70g（0.079モル）とメタノール65mlとに
より調製したナトリウムメトキシドのメタノール
溶液を滴下して、室温下、１時間撹拌反応させ
た。この反応液に水酸化ナトリウム6.00g（0.150
モル）と水30mlとにより調製した水酸化ナトリウ
ム水溶液を加え２時間撹拌反応させた。この反応
液に、室温下、濃塩酸20mlを滴下した後、メタノ
ールを留去した。残渣に200mlの水を加えてベン
ゼン抽出し、水洗、乾燥後、溶媒を留去し、減圧
蒸留（150〜200℃／0.5mmHg）して主留分12.69g
を得た。この主留分をメタノールより３回再結晶
させて、６−ペンチル−３−（4′−ブトキシフエ
ニル）−２−シクロヘキセン−１−オン8.94g〔使
用した４−ブトキシ−β−クロロプロピオフエノ
ン基準の収率38％〕を得た。〔m.p.44〜45℃；c.
p.（Ｓ−Ｉ）106〜107℃〕 (3) 第３段階 ６−ペンチル−３−（4′−ブトキシフエニル）−
２−シクロヘキセン−１−オン6.00g（0.0191モ
ル）と５％パラジウム−炭素0.30gとを、水酸化
ナトリウム0.03g（0.8ミリモル）を溶解したエタ
ノール70ml中に加え、常圧下、50〜55℃で8.5時
間水素添加反応を行なつた後、パラジウム−炭素
を別し、液を濃縮した。濃縮で得られた残渣
に水を加え、ベンゼン抽出した。ベンゼン層は２
回水洗し、乾燥後、ベンゼンを留去し、メタノー
ルより２回再結晶して、目的物のトランス−２−
ペンチル−５−（4′−ブトキシフエニル）シクロ
ヘキサン−１−オン3.54g〔使用した６−ペンチル
−３−（4′−ブトキシフエニル）−２−シクロヘキ
セン−１−オン基準の収率59％〕を得た。〔m.
p.39〜40℃；c.p.（Ｓ−Ｉ）49〜51℃〕 第１図に得られた目的物の赤外線吸収スペクト
ルを示す。 実施例 ２〜８ 実施例１の合成法に準じて、他のトランス−２
−置換−５−（4′−置換フエニル）シクロヘキサ
ン−１−オンを合成した。その結果を第１表に示
す（実施例１で得た誘導体についても併せて記
す。）。
【表】
第１表中、Ｃは結晶相、Ｓはスメクチツク液晶
相、Ｎはネマチツク液晶相、Ｉは等方性液体をそ
れぞれ示す。また（※）は、スメクチツク液晶相
の相転移温度を示す。 使用例 １ 液晶組成物〔メルク社製：ZLI−1132；c.p.（Ｎ
−Ｉ）71℃〕をセル厚6.5μmのTNセルに封入し、
電気光学特性を行なつた。セルの法線方向（0゜）
からの測定値として、しきい値電圧Ｖ（90％，0゜）
は1.73V、飽和電圧Ｖ（10％、0゜）は247Vであり、
また法線から40゜方向からの測定値として、しき
い値電圧Ｖ（90％，40゜）は130Vであつた。すな
わち、電圧−透過率特性γ0〔Ｖ（10％，0゜）／Ｖ
（90％，0゜）〕は1.4227、視角特性β〔Ｖ（90％，
0゜）／Ｖ（90％，40゜）〕は1.330であつた。 この液晶組成物（ZLI−1132）90.06重量部に、
実施例３で得られた化合物トランス−２−ペンチ
ル−５−（4′−エトキシフエニル）シクロヘキサ
ン−１−オンを9.94重量部加えたネマチツク液晶
組成物のＮ−１転移点は64℃となり、前記と同様
なセル厚6.5μmのTNセルに封入した場合、Ｖ（90
％，0゜）は1.62V，Ｖ（10％，0゜）は227V，Ｖ（90
％，40゜）は1.23Vであつた。すなわち、電圧−透
過率特性γ0は1.401、視角特性βは1.317となり；
しきい値電圧、電圧−透過率特性、視角特性とも
に改善された。 〔発明の効果〕 本発明により得供されるトランス−２−置換−
５−（4′−置換フエニル）シクロヘキサン−１−
オンは、液晶の性質を示し、他の液晶性化合物と
混合して、液晶組成物として使用した場合、しき
い値電圧を下げ、電圧−透過率特性を急峻にした
り、視角特性を改善するなどの優れた性質を有し
ている。
相、Ｎはネマチツク液晶相、Ｉは等方性液体をそ
れぞれ示す。また（※）は、スメクチツク液晶相
の相転移温度を示す。 使用例 １ 液晶組成物〔メルク社製：ZLI−1132；c.p.（Ｎ
−Ｉ）71℃〕をセル厚6.5μmのTNセルに封入し、
電気光学特性を行なつた。セルの法線方向（0゜）
からの測定値として、しきい値電圧Ｖ（90％，0゜）
は1.73V、飽和電圧Ｖ（10％、0゜）は247Vであり、
また法線から40゜方向からの測定値として、しき
い値電圧Ｖ（90％，40゜）は130Vであつた。すな
わち、電圧−透過率特性γ0〔Ｖ（10％，0゜）／Ｖ
（90％，0゜）〕は1.4227、視角特性β〔Ｖ（90％，
0゜）／Ｖ（90％，40゜）〕は1.330であつた。 この液晶組成物（ZLI−1132）90.06重量部に、
実施例３で得られた化合物トランス−２−ペンチ
ル−５−（4′−エトキシフエニル）シクロヘキサ
ン−１−オンを9.94重量部加えたネマチツク液晶
組成物のＮ−１転移点は64℃となり、前記と同様
なセル厚6.5μmのTNセルに封入した場合、Ｖ（90
％，0゜）は1.62V，Ｖ（10％，0゜）は227V，Ｖ（90
％，40゜）は1.23Vであつた。すなわち、電圧−透
過率特性γ0は1.401、視角特性βは1.317となり；
しきい値電圧、電圧−透過率特性、視角特性とも
に改善された。 〔発明の効果〕 本発明により得供されるトランス−２−置換−
５−（4′−置換フエニル）シクロヘキサン−１−
オンは、液晶の性質を示し、他の液晶性化合物と
混合して、液晶組成物として使用した場合、しき
い値電圧を下げ、電圧−透過率特性を急峻にした
り、視角特性を改善するなどの優れた性質を有し
ている。
第１図は本発明の実施例１で得られたトランス
−２−ペンチル−５−（4′−ブトキシフエニル）
シクロヘキサン−１−オンの赤外吸収スペクトル
（KBr法）である。
−２−ペンチル−５−（4′−ブトキシフエニル）
シクロヘキサン−１−オンの赤外吸収スペクトル
（KBr法）である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 【化】 〔式中、R1は炭素数１〜10のアルキルもしくは
アルコキシ基またはハロゲン原子を示し、R2は
炭素数１〜10のアルキル基を示す。〕で表わされ
るトランス−２−置換−５−（4′−置換フエニル）
シクロヘキサン−１−オン。 ２ 一般式 【化】 〔式中、R1は炭素数１〜10のアルキルもしくは
アルコキシ基またはハロゲン原子を示し、R2は
炭素数１〜10のアルキル基を示す。〕で表わされ
るトランス−２−置換−５−（4′−置換フエニル
シクロヘキサンを含有することを特徴とする液晶
組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61025830A JPS62185036A (ja) | 1986-02-10 | 1986-02-10 | トランス−２−置換−５−（４′−置換フエニル）シクロヘキサン−１−オン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61025830A JPS62185036A (ja) | 1986-02-10 | 1986-02-10 | トランス−２−置換−５−（４′−置換フエニル）シクロヘキサン−１−オン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62185036A JPS62185036A (ja) | 1987-08-13 |
| JPH0588692B2 true JPH0588692B2 (ja) | 1993-12-24 |
Family
ID=12176772
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61025830A Granted JPS62185036A (ja) | 1986-02-10 | 1986-02-10 | トランス−２−置換−５−（４′−置換フエニル）シクロヘキサン−１−オン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62185036A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3510434A1 (de) * | 1985-03-22 | 1986-09-25 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Cyclohexanderivate |
| CN107417643B (zh) * | 2017-06-21 | 2020-05-01 | 贵州神奇药业有限公司 | 一种盐酸达克罗宁的合成工艺 |
-
1986
- 1986-02-10 JP JP61025830A patent/JPS62185036A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62185036A (ja) | 1987-08-13 |
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