JPH059103A - カルボン酸エステル誘導体を含有する衣料用殺 虫、防虫剤 - Google Patents
カルボン酸エステル誘導体を含有する衣料用殺 虫、防虫剤Info
- Publication number
- JPH059103A JPH059103A JP3258262A JP25826291A JPH059103A JP H059103 A JPH059103 A JP H059103A JP 3258262 A JP3258262 A JP 3258262A JP 25826291 A JP25826291 A JP 25826291A JP H059103 A JPH059103 A JP H059103A
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- insecticidal
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式
（式中、Ｒは式 化２、化３、化４のうちいずれかを表
す。） で表されるカルボン酸エステル誘導体を含有す
る衣料用殺虫、防虫剤。 【効果】 本発明で用いられる一般式 化１の化合物
は、常温揮散性を有し、これを含有する殺虫、防虫剤
は、衣料害虫に対して高い殺虫、防虫効果を奏する一
方、温血動物に対して低毒性で、しかも金属の影響を受
けにくく化学的安定性にもすぐれている。
す。） で表されるカルボン酸エステル誘導体を含有す
る衣料用殺虫、防虫剤。 【効果】 本発明で用いられる一般式 化１の化合物
は、常温揮散性を有し、これを含有する殺虫、防虫剤
は、衣料害虫に対して高い殺虫、防虫効果を奏する一
方、温血動物に対して低毒性で、しかも金属の影響を受
けにくく化学的安定性にもすぐれている。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、イガ等の衣料害虫用殺
虫、防虫剤の有効成分として好適な常温揮散性ピレスロ
イドに関するものである。
虫、防虫剤の有効成分として好適な常温揮散性ピレスロ
イドに関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、防虫剤としては、パラジクロルベ
ンゼン、ナフタリン、樟脳が一般的であったが、常温揮
散性ピレスロイドが開発されるや、その一部が実用化さ
れるようになった。これらの常温揮散性ピレスロイド
は、従来の防虫剤とは異なり、下記のような特徴を有し
ている。 イ．防虫効果のみならず殺虫効果も示すこと。 ロ．極微量で、害虫に効果を発揮すること。 ハ．温血動物に低毒性であること。 ニ．従来の防虫剤特有のいやな臭いがないこと。 このことから、その用途の拡大が期待されているが、鎖
状アルコール部のα位の位置に、エチニル基を有する化
合物については、化学的に不安定で金属（特に銅系化合
物）の影響を受けて分解あるいは重合を起こしやすい等
の欠点がある。
ンゼン、ナフタリン、樟脳が一般的であったが、常温揮
散性ピレスロイドが開発されるや、その一部が実用化さ
れるようになった。これらの常温揮散性ピレスロイド
は、従来の防虫剤とは異なり、下記のような特徴を有し
ている。 イ．防虫効果のみならず殺虫効果も示すこと。 ロ．極微量で、害虫に効果を発揮すること。 ハ．温血動物に低毒性であること。 ニ．従来の防虫剤特有のいやな臭いがないこと。 このことから、その用途の拡大が期待されているが、鎖
状アルコール部のα位の位置に、エチニル基を有する化
合物については、化学的に不安定で金属（特に銅系化合
物）の影響を受けて分解あるいは重合を起こしやすい等
の欠点がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、パラジクロ
ルベンゼンの発ガン性が問題となっている現状に鑑み、
イガ等の衣料害虫駆除用に供される殺虫、防虫剤につい
て、高い殺虫、防虫効果、温血動物に対する低毒性、な
らびに化学的安定性（金属の影響を受けにくいこと）等
の要求を全て満足させることを目的としてなされたもの
である。
ルベンゼンの発ガン性が問題となっている現状に鑑み、
イガ等の衣料害虫駆除用に供される殺虫、防虫剤につい
て、高い殺虫、防虫効果、温血動物に対する低毒性、な
らびに化学的安定性（金属の影響を受けにくいこと）等
の要求を全て満足させることを目的としてなされたもの
である。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するた
め、本発明は、一般式 化１で表されるカルボン酸エス
テル誘導体を含有する衣料用殺虫、防虫剤に係る。
め、本発明は、一般式 化１で表されるカルボン酸エス
テル誘導体を含有する衣料用殺虫、防虫剤に係る。
【０００５】
【作用】本発明において一般式 化１を構成するアルコ
ール成分（２−メチル−３−アリル−２−シクロペンテ
ン−４−オン−１−オール、２−メチル−３−プロパル
ギル−２−シクロペンテン−４−オン−１−オール、５
−プロパルギル−２−フリルメチルアルコール）は、既
に公知であるが、菊酸、ジクロルビニル菊酸等との組み
合わせで、衛生害虫、不快害虫駆除用途を意図したもの
が開示されているにすぎず、防虫剤への適用を開示した
ものは全くない。しかるに、本発明者らは、一般式 化
１を構成する酸の揮散性に着目し、これと前記アルコー
ル部分との組み合わせを試験したところ、一般式 化１
のピレスロイドが、実用化されている揮散性ピレスロイ
ドの特徴を保持し、本目的に適することを知見した。す
なわち、本発明は、衣料防虫分野において、人畜に対す
る安全性の点で、問題の多いパラジクロルベンゼン、ナ
フタリン等に替わる理想的な常温揮散性有効成分を提供
することからその実用的メリットは多大なものがある。
ール成分（２−メチル−３−アリル−２−シクロペンテ
ン−４−オン−１−オール、２−メチル−３−プロパル
ギル−２−シクロペンテン−４−オン−１−オール、５
−プロパルギル−２−フリルメチルアルコール）は、既
に公知であるが、菊酸、ジクロルビニル菊酸等との組み
合わせで、衛生害虫、不快害虫駆除用途を意図したもの
が開示されているにすぎず、防虫剤への適用を開示した
ものは全くない。しかるに、本発明者らは、一般式 化
１を構成する酸の揮散性に着目し、これと前記アルコー
ル部分との組み合わせを試験したところ、一般式 化１
のピレスロイドが、実用化されている揮散性ピレスロイ
ドの特徴を保持し、本目的に適することを知見した。す
なわち、本発明は、衣料防虫分野において、人畜に対す
る安全性の点で、問題の多いパラジクロルベンゼン、ナ
フタリン等に替わる理想的な常温揮散性有効成分を提供
することからその実用的メリットは多大なものがある。
【０００６】本発明で有効成分として用いられる化合物
は下記の如くである。
は下記の如くである。
【化７】 ２−メチル−３−アリル−２−シクロペンテン−４−オ
ン−１−イル ２，２
ン−１−イル ２，２
【化８】 ２−メチル−３−プロパルギル−２−シクロペンテン−
４−オン−１−イル２，２，３，３−テトラメチルシク
ロプロパンカルボキシレート ｍ．ｐ．６２〜６３℃
４−オン−１−イル２，２，３，３−テトラメチルシク
ロプロパンカルボキシレート ｍ．ｐ．６２〜６３℃
【化９】 ５−プロパルギル−２−フリルメチル ２，２，３，３
−テトラメチルシクロ
−テトラメチルシクロ
【０００７】上記化合物はエステル製造の一般方法に準
じて式 化５で示される２，２，３，３−テトラメチル
シクロプロパンカルボン酸又はその反応性誘導体と、一
般式化６（式中、Ｒは一般式 化２、化３、化４のうち
いずれかを表す。）で表されるアルコール又はその反応
性誘導体とを反応させて調製しえる。カルボン酸の反応
性誘導体としては、例えば、酸ハライド、酸無水物、低
級アルキルエステル、アルカリ金属塩等があげられる。
反応は適当な溶媒中で、必要により脱酸剤又は触媒とし
ての有機又は無機塩基又は酸の存在下に必要により加熱
下に行われる。なお、化２、化３で表されるアルコール
部には不斉炭素が存在し、これに基づく光学異性体が存
在するが、これらの単独及び混合物ももちろん本発明に
包含される。
じて式 化５で示される２，２，３，３−テトラメチル
シクロプロパンカルボン酸又はその反応性誘導体と、一
般式化６（式中、Ｒは一般式 化２、化３、化４のうち
いずれかを表す。）で表されるアルコール又はその反応
性誘導体とを反応させて調製しえる。カルボン酸の反応
性誘導体としては、例えば、酸ハライド、酸無水物、低
級アルキルエステル、アルカリ金属塩等があげられる。
反応は適当な溶媒中で、必要により脱酸剤又は触媒とし
ての有機又は無機塩基又は酸の存在下に必要により加熱
下に行われる。なお、化２、化３で表されるアルコール
部には不斉炭素が存在し、これに基づく光学異性体が存
在するが、これらの単独及び混合物ももちろん本発明に
包含される。
【０００８】次に、本発明で用いられる化合物の合成例
を示す。
を示す。
【０００９】
【合成例１】２，２，３，３−テトラメチルシクロプロ
パンカルボン酸クロライド３．２ｇを乾燥ベンゼン１５
ｍｌに溶解し、これに、２−メチル−３−アリル−２−
シクロペンテン−４−オン−１−オール３．０ｇを乾燥
ベンゼン２０ｍｌに溶解したものを加え、さらに、縮合
剤として乾燥ピリジン３ｍｌを加えるとピリジン塩酸塩
の結晶が析出した。密栓して室温で一晩放置後ピリジン
塩酸塩の結晶をろ別した後、ベンゼン溶液をぼう硝で乾
燥しベンゼンを減圧下に留去して、２−メチル−３−ア
リル−２−シクロペンテン−４−オン−１−イル ２，
２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレ
ート４．４ｇを得た。
パンカルボン酸クロライド３．２ｇを乾燥ベンゼン１５
ｍｌに溶解し、これに、２−メチル−３−アリル−２−
シクロペンテン−４−オン−１−オール３．０ｇを乾燥
ベンゼン２０ｍｌに溶解したものを加え、さらに、縮合
剤として乾燥ピリジン３ｍｌを加えるとピリジン塩酸塩
の結晶が析出した。密栓して室温で一晩放置後ピリジン
塩酸塩の結晶をろ別した後、ベンゼン溶液をぼう硝で乾
燥しベンゼンを減圧下に留去して、２−メチル−３−ア
リル−２−シクロペンテン−４−オン−１−イル ２，
２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレ
ート４．４ｇを得た。
【００１０】
【合成例２】２，２，３，３−テトラメチルシクロプロ
パンカルボン酸２．８ｇと、２−メチル−３−プロパル
ギル−２−シクロペンテン−４−オン−１−オール３．
０ｇをベンゼン５０ｍｌに溶解し、６．４ｇのジシクロ
ヘキシルカルボキシイミドを添加して、一晩密栓放置し
た。翌日、４時間加熱還流して、反応を完結させ、冷却
後析出したジシクロヘキシル尿素をろ別した。ろ液を濃
縮して得られた油状物質を、１００ｇのシリカゲルカラ
ムに流下させて２−メチル−３−プロパルギル−２−シ
クロペンテン−４−オン−１−イル ２，２，３，３−
テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート４．０ｇ
を得た。
パンカルボン酸２．８ｇと、２−メチル−３−プロパル
ギル−２−シクロペンテン−４−オン−１−オール３．
０ｇをベンゼン５０ｍｌに溶解し、６．４ｇのジシクロ
ヘキシルカルボキシイミドを添加して、一晩密栓放置し
た。翌日、４時間加熱還流して、反応を完結させ、冷却
後析出したジシクロヘキシル尿素をろ別した。ろ液を濃
縮して得られた油状物質を、１００ｇのシリカゲルカラ
ムに流下させて２−メチル−３−プロパルギル−２−シ
クロペンテン−４−オン−１−イル ２，２，３，３−
テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート４．０ｇ
を得た。
【００１１】本発明の化合物は、常温で液体又は固状で
あり、有機溶剤一般に易溶である。これらの化合物は、
従来のピレスロイドに比べて揮散性が高いという特徴を
有しており、適当な加熱体や蒸散促進助剤によりあるい
は常温下に揮散させるいわゆる衣料用殺虫、防虫剤とし
て使用する場合に特にすぐれた効果が得られる。本発明
の化合物は、低濃度では忌避効果も発揮するため、衣料
害虫に対して幅広い殺虫、防虫効果が期待できるもので
ある。ここでいう適当な加熱体としては、電気ヒーター
や化学発熱体（例えば、硫化ソーダとカーボンからなる
組成物、食塩、鉄、カーボン、メタケイ酸ソーダの含水
塩からなる組成物、生石灰などがあげられ、これらに水
あるいは空気を接触させることによって発熱が起こる）
があげられ、蒸散促進助剤としては、アダマンタン、シ
クロドデカン、トリメチレンノルボルナン等の昇華性物
質があげられる。なお、衣料用殺虫、防虫剤に使用され
る担体としては特に限定されるものではないが、例えば
パルプ製マット、織布、不織布、ポリエチレン、ポリプ
ロピレン等プラスチック成形品、多孔性ガラス材料等を
あげることができる。
あり、有機溶剤一般に易溶である。これらの化合物は、
従来のピレスロイドに比べて揮散性が高いという特徴を
有しており、適当な加熱体や蒸散促進助剤によりあるい
は常温下に揮散させるいわゆる衣料用殺虫、防虫剤とし
て使用する場合に特にすぐれた効果が得られる。本発明
の化合物は、低濃度では忌避効果も発揮するため、衣料
害虫に対して幅広い殺虫、防虫効果が期待できるもので
ある。ここでいう適当な加熱体としては、電気ヒーター
や化学発熱体（例えば、硫化ソーダとカーボンからなる
組成物、食塩、鉄、カーボン、メタケイ酸ソーダの含水
塩からなる組成物、生石灰などがあげられ、これらに水
あるいは空気を接触させることによって発熱が起こる）
があげられ、蒸散促進助剤としては、アダマンタン、シ
クロドデカン、トリメチレンノルボルナン等の昇華性物
質があげられる。なお、衣料用殺虫、防虫剤に使用され
る担体としては特に限定されるものではないが、例えば
パルプ製マット、織布、不織布、ポリエチレン、ポリプ
ロピレン等プラスチック成形品、多孔性ガラス材料等を
あげることができる。
【００１２】また、本発明の化合物にＮ−オクチルビシ
クロヘプテンジカルボキシイミド（商品名ＭＧＫ−２６
４），Ｎ−オクチルビシクロヘプテンジカルボキシイミ
ドとアリールスルホン酸塩との混合物（商品名ＭＧＫ−
５０２６）、サイネピリン５００、オクタクロロジプロ
ピルエーテル、ピペロニルブトキサイドなどの共力剤を
加えても良い。
クロヘプテンジカルボキシイミド（商品名ＭＧＫ−２６
４），Ｎ−オクチルビシクロヘプテンジカルボキシイミ
ドとアリールスルホン酸塩との混合物（商品名ＭＧＫ−
５０２６）、サイネピリン５００、オクタクロロジプロ
ピルエーテル、ピペロニルブトキサイドなどの共力剤を
加えても良い。
【００１３】なお、本発明の化合物は金属に対する化学
的安定性にすぐれるが、２，６−ジターシャリーブチル
−４−メチルフェノール（ＢＨＴ）、２，６−ジターシ
ャリーブチルフェノール等のフェノール系又はアミン系
等の酸化防止剤を添加することは、本発明化合物の経時
安定性を高めるうえで有用である。
的安定性にすぐれるが、２，６−ジターシャリーブチル
−４−メチルフェノール（ＢＨＴ）、２，６−ジターシ
ャリーブチルフェノール等のフェノール系又はアミン系
等の酸化防止剤を添加することは、本発明化合物の経時
安定性を高めるうえで有用である。
【００１４】また、他の殺虫剤例えばフェニトロチオ
ン、ＤＤＶＰ、ダイアジノン等の有機リン剤、ＮＡＣ、
ＭＴＭＣ、ＢＰＭＣ、ＰＨＣ等のカーバメート剤、ピレ
トリン、アレスリン、フタールスリン、フェノトリン、
ペルメトリン、エムペントリン等の従来のピレスロイド
系殺虫剤あるいは芳香剤、防臭剤等を混合することによ
って効力のすぐれた多目的組成物が得られ、労力の省力
化、薬剤間の相乗効果も十分期待しえるものである。
ン、ＤＤＶＰ、ダイアジノン等の有機リン剤、ＮＡＣ、
ＭＴＭＣ、ＢＰＭＣ、ＰＨＣ等のカーバメート剤、ピレ
トリン、アレスリン、フタールスリン、フェノトリン、
ペルメトリン、エムペントリン等の従来のピレスロイド
系殺虫剤あるいは芳香剤、防臭剤等を混合することによ
って効力のすぐれた多目的組成物が得られ、労力の省力
化、薬剤間の相乗効果も十分期待しえるものである。
【００１５】本発明によって提供される組成物がすぐれ
たものであることをより明らかにするため次に実施例及
び効果の試験成績を示す。
たものであることをより明らかにするため次に実施例及
び効果の試験成績を示す。
【００１６】
【実施例１】本発明化合物 化７ ０．０３ｇ、サイネ
ピリン５００ ０．１５ｇ、ジブチルハイドロキノン
（ＤＢＨＱ）０．０１ｇを厚さ２ｍｍ、縦３５ｍｍ、横
２２ｍｍの厚紙シートに浸み込ませて衣料用防虫マット
を得る。
ピリン５００ ０．１５ｇ、ジブチルハイドロキノン
（ＤＢＨＱ）０．０１ｇを厚さ２ｍｍ、縦３５ｍｍ、横
２２ｍｍの厚紙シートに浸み込ませて衣料用防虫マット
を得る。
【００１７】
【実施例２】本発明化合物 化８ ０．３ｇ、香料０．
０１ｇを厚さ１ｍｍ、縦６０ｍｍ、横８０ｍｍの厚紙シ
ートに浸み込ませて衣料用防虫マットを得る。
０１ｇを厚さ１ｍｍ、縦６０ｍｍ、横８０ｍｍの厚紙シ
ートに浸み込ませて衣料用防虫マットを得る。
【００１８】
【実施例３】トリメチレンノルボルナンとアダマンタン
の混合物（混合比；前者：後者＝８：２（重量部））１
００重量部に対し、本発明化合物 化９ を１重量部配
合して衣料用防虫剤を得る。
の混合物（混合比；前者：後者＝８：２（重量部））１
００重量部に対し、本発明化合物 化９ を１重量部配
合して衣料用防虫剤を得る。
【００１９】試験例１ 蒸散による殺虫試験 実施例２により調製した衣料用防虫マットをプラスチッ
クケースに収納し、容積６００ｌのタンス内につるし
た。試験開始直後及び６ヶ月後に、イガの１令幼虫１０
匹を放飼した直径４ｃｍ、幅２ｃｍのガラスリング（両
面を羊毛布でカバー）をタンス内に設置し、１日後、２
日後、７日後の死虫率を観察したところ表１の如くであ
った。
クケースに収納し、容積６００ｌのタンス内につるし
た。試験開始直後及び６ヶ月後に、イガの１令幼虫１０
匹を放飼した直径４ｃｍ、幅２ｃｍのガラスリング（両
面を羊毛布でカバー）をタンス内に設置し、１日後、２
日後、７日後の死虫率を観察したところ表１の如くであ
った。
【００２０】
【表１】
【００２１】試験の結果、本発明化合物は、衣料害虫の
イガ幼虫に対して対照化合物のピレスロイドＡにまさる
殺虫、防虫効果を示し、その揮散性と効力が衣料用殺
虫、防虫剤として最適であることが確認された。ヒメカ
ツオブシムシ、ヒメマルカツオブシムシ、コイガ、ジュ
ウタンガ等の他の衣料害虫に対しても同様に有効であっ
た。衣料用殺虫、防虫剤は、その対象となる衣料害虫の
幼虫の期間が非常に長く、四季を問わずほとんど一年中
幼虫は存在し、しかも人目につく機会が少ないため、長
期間効果の持続する有効成分が要求される点で、通常の
殺虫剤とは非常に異なる。すなわち、対照化合物のアレ
スリンは、接触による基礎効力では、本発明化合物やピ
レスロイドＡにまさり、衛生害虫駆除剤の有効成分とし
て広く使用されているが、揮散性や長期安定性に乏しく
衣料用防虫剤としての条件に適合しない。このように衣
料用殺虫、防虫剤の開発にあたっては、衣料害虫が生息
する実際使用条件で試験し、衣料害虫の死虫率、衣類の
食害防止効果を含めた総合評価が必要である。
イガ幼虫に対して対照化合物のピレスロイドＡにまさる
殺虫、防虫効果を示し、その揮散性と効力が衣料用殺
虫、防虫剤として最適であることが確認された。ヒメカ
ツオブシムシ、ヒメマルカツオブシムシ、コイガ、ジュ
ウタンガ等の他の衣料害虫に対しても同様に有効であっ
た。衣料用殺虫、防虫剤は、その対象となる衣料害虫の
幼虫の期間が非常に長く、四季を問わずほとんど一年中
幼虫は存在し、しかも人目につく機会が少ないため、長
期間効果の持続する有効成分が要求される点で、通常の
殺虫剤とは非常に異なる。すなわち、対照化合物のアレ
スリンは、接触による基礎効力では、本発明化合物やピ
レスロイドＡにまさり、衛生害虫駆除剤の有効成分とし
て広く使用されているが、揮散性や長期安定性に乏しく
衣料用防虫剤としての条件に適合しない。このように衣
料用殺虫、防虫剤の開発にあたっては、衣料害虫が生息
する実際使用条件で試験し、衣料害虫の死虫率、衣類の
食害防止効果を含めた総合評価が必要である。
【００２２】試験例２ 金属に対する安定性試験 ２ｃｍ×５ｃｍの大きさの銅板中央部に、供試薬剤を数
滴滴下した後、その銅板をガラスポットの中に入れ、６
０℃の恒温室に放置した。３日後、各銅板の表面部を観
察したところ表２の如くであった。
滴滴下した後、その銅板をガラスポットの中に入れ、６
０℃の恒温室に放置した。３日後、各銅板の表面部を観
察したところ表２の如くであった。
【００２３】
【表２】
【００２４】試験の結果、本発明化合物は、対照のピレ
スロイドＡとは異なり、金属と作用して変質を受けるこ
とがなく、タンス内のみならず、機械設備や展示室等の
種々の使用場面で問題なく使用できることが確認され
た。
スロイドＡとは異なり、金属と作用して変質を受けるこ
とがなく、タンス内のみならず、機械設備や展示室等の
種々の使用場面で問題なく使用できることが確認され
た。
【００２５】
【発明の効果】本発明で用いられる一般式 化１の化合
物は、常温揮散性を有し、高い殺虫、防虫効果、温血動
物に対する低毒性、ならびに化学的安定性（金属の影響
を受けにくいことも含む）等を兼備した衣料用殺虫、防
虫剤を提供する。
物は、常温揮散性を有し、高い殺虫、防虫効果、温血動
物に対する低毒性、ならびに化学的安定性（金属の影響
を受けにくいことも含む）等を兼備した衣料用殺虫、防
虫剤を提供する。
【化１】
【化２】
【化３】
【化４】
【化５】
【化６】
【化１０】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 【請求項１】 一般式 化１（式中、Ｒは式 化２、化
３、化４のうちいずれかを表す。）で表されるカルボン
酸エステル誘導体を含有することを特徴とする衣料用殺
虫、防虫剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3258262A JPH059103A (ja) | 1991-07-01 | 1991-07-01 | カルボン酸エステル誘導体を含有する衣料用殺 虫、防虫剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3258262A JPH059103A (ja) | 1991-07-01 | 1991-07-01 | カルボン酸エステル誘導体を含有する衣料用殺 虫、防虫剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH059103A true JPH059103A (ja) | 1993-01-19 |
Family
ID=17317793
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3258262A Pending JPH059103A (ja) | 1991-07-01 | 1991-07-01 | カルボン酸エステル誘導体を含有する衣料用殺 虫、防虫剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH059103A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2094095A1 (es) * | 1994-03-18 | 1997-01-01 | Dainihon Jocchugiku Co Ltd | Insecticida fumante de vaporizacion en caliente para matar moscas, y metodo para matar moscas con dicho insecticida. |
| CN108124862A (zh) * | 2017-12-21 | 2018-06-08 | 江西省农业科学院植物保护研究所 | 一种杀螟药剂的增效助剂及其使用方法 |
-
1991
- 1991-07-01 JP JP3258262A patent/JPH059103A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2094095A1 (es) * | 1994-03-18 | 1997-01-01 | Dainihon Jocchugiku Co Ltd | Insecticida fumante de vaporizacion en caliente para matar moscas, y metodo para matar moscas con dicho insecticida. |
| CN108124862A (zh) * | 2017-12-21 | 2018-06-08 | 江西省农业科学院植物保护研究所 | 一种杀螟药剂的增效助剂及其使用方法 |
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