JPH0593059A - パーフルオロポリエーテル誘導体及びこれを用いた潤滑剤並びに磁気記録媒体 - Google Patents

パーフルオロポリエーテル誘導体及びこれを用いた潤滑剤並びに磁気記録媒体

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JPH0593059A
JPH0593059A JP3356330A JP35633091A JPH0593059A JP H0593059 A JPH0593059 A JP H0593059A JP 3356330 A JP3356330 A JP 3356330A JP 35633091 A JP35633091 A JP 35633091A JP H0593059 A JPH0593059 A JP H0593059A
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lubricant
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 各種使用条件下において優れた潤滑性が長期
間保たれ、しかもフレオン以外の汎用溶媒に可溶な潤滑
剤を提供し、走行性、耐久性に優れた磁気記録媒体を提
供する。 【構成】 磁気記録媒体等の潤滑剤として新規化合物で
あるパーフルオロポリエーテルを用いる。化１及び２に
代表的なパーフルオロポリエーテル誘導体の構造を示
す。 【化１】 （式中Ｒｆはパーフルオロポリエーテル鎖、Ｒ1〜Ｒ4は
Ｈ又は炭化水素基を表す。） 【化２】 （式中Ｒｆはパーフルオロポリエーテル鎖、Ｒ5〜Ｒ10
はＨ又は炭化水素基、ｎは任意の整数である。）

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、優れた潤滑効果を発揮
する新規なパーフルオロポリエーテル誘導体に関するも
のであり、さらにはこれを用いた潤滑剤及び磁気記録媒
体に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】例えば、強磁性金属材料を蒸着等の手法
により非磁性支持体上に被着し、これを磁性層としたい
わゆる金属薄膜型の磁気記録媒体では、磁性層表面の平
滑性が極めて良好であるため、磁気ヘッドやガイドロー
ラー等の摺動部材に対する実質的な接触面積が大きく、
従って摩擦係数が大きくなり凝着現象（いわゆる張り付
き）が起き易く走行性や耐久性に欠ける等問題点が多
い。
【０００３】そこで、これら問題点を改善するために各
種の潤滑剤を使用することが検討されており、従来より
高級脂肪酸やそのエステル等を上記磁気記録媒体の磁性
層にトップコートすることにより摩擦係数を抑えようと
する試みがされている。
【０００４】ところで、磁気記録媒体に使用される潤滑
剤には、その性質上非常に厳しい特性が要求され、従来
用いられている潤滑剤では対応することが難しいのが現
状である。即ち、磁気記録媒体に使用される潤滑剤に
は、（１）寒冷地での使用に際して所定の潤滑効果が確
保されるように低温特性に優れること、（２）磁気ヘッ
ドのスペーシングが問題となるので極めて薄く塗布でき
ることと、その場合にも十分な潤滑特性が発揮されるこ
と、（３）長時間、あるいは繰り返し使用に耐え、潤滑
効果が持続すること、等が要求される。
【０００５】ところが、従来より使用されていた高級脂
肪酸やエステル等は、０℃以下のような低温条件下では
凍結し固化して潤滑剤としての機能が損なわれたり、長
時間の耐久性に欠ける傾向にある。そこで、パーフルオ
ロポリエーテル等のフッ素系潤滑剤を使用することも検
討されているが、このパーフルオロポリエーテルはフロ
ン以外の有機溶媒には溶解しないという欠点を有する。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】以上のように、磁気記
録媒体の分野においては、使用される潤滑剤の能力不足
に起因して、走行性、耐久性等の実用特性に不満を残し
ている。そこで本発明は、各種使用条件下において優れ
た潤滑性が保たれるとともに、長時間にわたり潤滑効果
が持続され、しかもフロン以外の有機溶剤にも可溶な潤
滑剤を提供し、走行性、耐摩耗性、耐久性等に優れた磁
気記録媒体を提供することを目的とするものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上述の目的
を達成せんものと鋭意研究を重ねた結果、末端にカルボ
キシル基を持つパーフルオロポリエーテルとアミン若し
くはジアミンの化合物がこの目的に適合することを見出
し本発明を完成するに至った。
【０００８】すなわち、本発明は、末端にカルボキシル
基を有するパーフルオロポリエーテルとアミンとの化合
物であるパーフルオロポリエーテル誘導体、さらには末
端にカルボキシル基を有するパーフルオロポリエーテル
とジアミンとの化合物であるパーフルオロポリエーテル
誘導体を提供するものである。これら化合物は、いずれ
も文献未載の新規化合物であって、これまで潤滑剤とし
て用いられてきた化合物に比べて著しく良好な潤滑性を
発揮し、また潤滑性が長時間に亘り維持されるという特
徴を有する。さらには、低温低湿下、あるいは高温高湿
下のような過酷な条件下で使用した場合にも良好な潤滑
性が発現され、潤滑剤として極めて有用な化合物であ
る。
【０００９】以下、本発明のパーフルオロポリエーテル
誘導体について詳述する。先ず、上記パーフルオロポリ
エーテル誘導体のうち、片側の末端にのみカルボキシル
基を有するパーフルオロポリエーテル（以下、単官能パ
ーフルオロポリエーテルと称する。）とアミンの化合物
は、下記の化５なる一般式で表される。また、両末端に
カルボキシル基を有するパーフルオロポリエーテル（以
下、多官能パーフルオロポリエーテルと称する。）とア
ミンの化合物は、下記の化６なる一般式で表される。
【００１０】
【化５】
【００１１】
【化６】
【００１２】ここで、パーフルオロポリエーテルとして
は、市販のものがいずれも使用可能である。例えば単官
能パーフルオロポリエーテルとしては、 （イ）F(CF2CF2CF2O) m CF2CF2COOH （ロ）CF3 〔OCF(CF3)CF2 〕j (OCF2) k COOH 等が挙げられ、多官能パーフルオロポリエーテルとして
は、 （ハ）HOOCCF2(OCF2CF2)p (OCF2)q OCF2COOH 等が挙げられるが、勿論これらに限定されるわけではな
い。なお、前記パーフルオロポリエーテルの化学構造式
中のｍ，ｊ，ｋ，ｐ，ｑは、いずれも１以上の整数を表
す。
【００１３】上記パーフルオロポリエーテルの分子量
は、特に制約されるものではないが、実用的には６００
〜５０００程度のものが好ましく、１０００〜４０００
のものがより好ましい。パーフルオロポリエーテルの分
子量が大きくなりすぎると、末端基の効果が小さくな
り、吸着基としての効果が薄れる。また、フロン以外の
溶媒、例えばエタノール等の汎用溶媒に溶解し難くな
る。逆に、パーフルオロポリエーテルの分子量が小さす
ぎると、パーフルオロポリエーテル鎖による潤滑効果が
失われる。
【００１４】また、アミンとしては、第一アミン、第二
アミン、第三アミンがいずれも使用可能であり、第四ア
ンモニウム化合物も使用可能である。使用するアミンの
構造等も任意であり、分岐構造、異性体構造、脂環構
造、分子量、不飽和結合の有無等によらず任意に選択す
ることができる。ただし、前記アミンはアルキル基を有
することが好ましく、特に炭素数１０以上のアルキル基
を有する場合にその効果が大きい。
【００１５】一方、パーフルオロポリエーテルとジアミ
ンの化合物は、下記の化７及び化８で表される。化７
は、単官能パーフルオロポリエーテルとジアミンの化合
物であり、化８は、多官能パーフルオロポリエーテルと
ジアミンの化合物である。ここで、単官能パーフルオロ
ポリエーテルあるいは多官能ポリエーテルとしては、先
のアミンとの化合物の場合と同様のものが使用可能であ
る。また、ジアミンも、分子量、分岐構造、不飽和結合
の有無、異性体構造、脂環構造によらず任意に選択する
ことができる。
【００１６】
【化７】
【００１７】
【化８】
【００１８】なお、上記パーフルオロポリエーテル誘導
体においては、いずれの場合にもパーフルオロポリエー
テル鎖が部分水素化されていてもよい。すなわち、パー
フルオロポリエーテル鎖のフッ素原子の一部（５０％以
下）を水素原子で置き換えてもよい。この場合には、パ
ーフルオロポリエーテルとして部分水素化したパーフル
オロポリエーテルを使用すればよく、これによってフロ
ン系溶媒の使用量を減らすことが可能となる。部分水素
化したパーフルオロポリエーテルの構造の一例を下記に
示すが、勿論これに限られるものではない。 （ニ）F(CF2CF2CF2O) a (CFHCF2CF2) b (CH2CF2CF2O)c CF2CF2COOH （ただし、ａ，ｂ，ｃは１以上の整数である。）
【００１９】上述のパーフルオロポリエーテル誘導体
は、パーフルオロポリエーテルとアミンあるいはジアミ
ンとから以下の方法で簡単に合成することが可能であ
る。例えば、単官能パーフルオロポリエーテルあるいは
多官能パーフルオロポリエーテルとアミンあるいはジア
ミンとを混合し、用いたアミンあるいはジアミンの融点
以上の温度で加熱することによって合成することができ
る。例えば、アミンとしてステアリルアミンを用いた場
合には、６０℃で加熱混合すればよい。
【００２０】また、有機溶媒、例えばフレオン中に両者
（パーフルオロポリエーテルとアミン若しくはジアミ
ン）を溶解した後、溶媒を除去することによっても得る
ことができる。アミンが第四アンモニウム化合物の場合
には、パーフルオロポリエーテルの金属塩（ナトリウム
塩等）と第四アンモニウム塩（塩化物、沃化物、硫酸塩
等）を混合し、有機溶媒で抽出することにより得ること
ができる。
【００２１】上述のパーフルオロポリエーテル誘導体
は、先にも述べたように優れた潤滑効果を発揮し、した
がって広範な分野で潤滑剤として利用することができ
る。特に、磁気記録媒体の潤滑剤として用いれば、走行
性、耐摩耗性、耐久性等を大幅に改善することができる
ばかりか、フロン以外の溶媒、例えばエタノールにも溶
解するので、製造上非常に有利である。
【００２２】この場合、パーフルオロポリエーテル誘導
体を単独で潤滑剤としても良いし、従来知られる潤滑剤
等と混合して使用することも可能である。
【００２３】ここで、本発明が適用される磁気記録媒体
としては、先ず、磁性塗料を非磁性支持体上に塗布する
ことにより磁性塗膜が磁性層として形成される、いわゆ
る塗布型の磁気記録媒体が挙げられる。塗布型の磁気記
録媒体において、非磁性支持体や磁性塗膜を構成する磁
性粉末、樹脂結合剤等はこれまで知られるものがいずれ
も使用可能で、何ら限定されるものではない。
【００２４】例示するならば、非磁性支持体としては、
ポリエステル類、ポリオレフィン類、セルロース誘導
体、ビニル系樹脂、ポリイミド類、ポリアミド類、ポリ
カーボネート等に代表されるようなプラスチック材料に
より形成される高分子支持体や、アルミニウム合金、チ
タン合金等からなる金属基板、アルミナガラス等からな
るセラミクック基板、ガラス基板等である。その形状も
何ら限定されるものではなく、テープ状、シート状、ド
ラム状等、如何なる形態であってもよい。さらに、非磁
性支持体には、その表面性をコントロールするために、
微細な凹凸が形成されていてもよい。
【００２５】磁性粉末としては、γ−Ｆｅ2 Ｏ3 、コバ
ルト被着γ−Ｆｅ2 Ｏ3 等の強磁性酸化鉄系粒子、強磁
性二酸化クロム系粒子、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ等の金属やこ
れらを含んだ合金からなる強磁性金属系粒子、六角板状
の六方晶系フェライト微粒子が例示される。樹脂結合剤
としては、塩化ビニル、酢酸ビニル、ビニルアルコー
ル、塩化ビニリデン、アクリル酸エステル、メタクリル
酸エステル、スチレン、ブタジエン、アクリルニトリル
等の重合体、あるいはこれらの２種以上を組み合わせた
共重合体、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、エポ
キシ樹脂、セルロース誘導体等が例示される。これら結
合剤には、磁性粉末の分散性等を改善するために、カル
ボキシル基やスルホン酸基、硫酸エステル基、リン酸エ
ステル基等の親水性極性基が導入されていてもよい。
【００２６】前記塗布型の磁気記録媒体に本発明のパー
フルオロポリエーテル誘導体を保持せしめる方法として
は、磁性塗料の塗膜として形成される磁性層に内添する
方法、磁性層表面にトップコートする方法、あるいはこ
れら両者の併用等の手法が挙げられる。このときのパー
フルオロポリエーテル誘導体の使用量は任意であるが、
例えば磁性層中に内添する場合には、樹脂結合剤１００
重量部に対して０．２〜２０重量部とすることが好まし
い。磁性層表面にトップコートする場合には、塗布量を
０．５〜１００ｍｇ／ｍ2 とするのが好ましく、１〜２
０ｍｇ／ｍ2 とするのがより好ましい。
【００２７】本発明は、さらに強磁性金属の連続膜が蒸
着、スパッタ等の手法により非磁性支持体表面に磁性層
として形成されてなる、いわゆる金属薄膜型の磁気記録
媒体にも適用することが可能である。勿論、適用される
金属薄膜型磁気記録媒体の膜構成等も任意であり、例え
ば非磁性支持体と磁性層との間に下地層を介した構成の
磁気記録媒体や、非磁性支持体の前記磁性層とは反対側
の面にバックコート層を設けた磁気記録媒体等にも適用
することができる。
【００２８】また、適用される金属薄膜型磁気記録媒体
の非磁性支持体、金属磁性薄膜等の材質は何等限定され
るものではなく、従来より知られるものがいずれも使用
することができる。
【００２９】例示するならば、非磁性支持体としては先
の塗布型の磁気記録媒体と同様のものが使用可能であ
る。このとき、非磁性支持体にＡｌ合金板やガラス板等
の剛性を有する基板を使用した場合には、基板表面にア
ルマイト処理等の酸化皮膜やＮｉ−Ｐ皮膜等を形成して
その表面を硬くするようにしてもよい。金属磁性薄膜
は、メッキやスパッタリング、真空蒸着等のＰＶＤの手
法により連続膜として形成されるもので、Ｆｅ、Ｃｏ、
Ｎｉ等の金属やＣｏ−Ｎｌ系合金、Ｃｏ−Ｐｔ系合金、
Ｃｏ−Ｐｔ−Ｎｉ系合金、Ｆｅ−Ｃｏ系合金、Ｆｅ−Ｎ
ｉ系合金、Ｆｅ−Ｃｏ−Ｎｉ系合金、Ｆｅ−Ｎｉ−Ｂ系
合金、Ｆｅ−Ｃｏ−Ｂ系合金、Ｆｅ−Ｃｏ−Ｎｉ−Ｂ系
合金等からなる面内磁化記録金属磁性膜やＣｏ−Ｃｒ系
合金薄膜が例示される。
【００３０】特に、面内磁化記録金属磁性薄膜の場合、
予め非磁性支持体上にＢｉ、Ｓｂ、Ｐｂ、Ｓｎ、Ｇａ、
Ｉｎ、Ｇｅ、Ｓｉ、Ｔｉ等の低融点非磁性材料の下地層
を形成しておき、金属磁性材料を垂直方向から蒸着ある
いはスパッタし、金属磁性薄膜中にこれら低融点非磁性
材料を拡散せしめ、配向性を解消して面内等方性を確保
するとともに、保磁力を向上するようにしても良い。
【００３１】また、前述のごときハードティスクとする
場合には、金属磁性薄膜表面に、カーボン膜、ダイヤモ
ンド状あるいはアモルファス状カーボン酸、酸化クロム
膜、ＳｉＯ2 膜等の硬質保護膜を形成するようにしても
よい。
【００３２】かかる、金属薄膜型の磁気記録媒体に前記
パーフルオロポリエーテル誘導体を保有せしめる方法と
しては、金属磁性薄膜表面や前記保護膜表面に潤滑剤層
をトップコートする方法が挙げられる。この場合、パー
フルオロポリエーテル誘導体の塗布量としては、０．５
〜１００ｍｇ／ｍ2 であることが望ましく、１〜２０ｍ
ｇ／ｍ2 であることがより好ましい。
【００３３】なお、上述の塗布型、金属薄膜型の何れの
磁気記録媒体においても、パーフルオロポリエーテル誘
導体は、単独で磁気記録媒体の潤滑剤として用いてもよ
いが、従来公知の潤滑剤と組み合わせて用いてもよい。
さらに、より厳しい条件に対処し潤滑効果を持続させる
ために重量比３０：７０〜７０：３０程度の配合比で極
圧剤を併用してもよい。
【００３４】極圧剤は、境界潤滑領域において部分的に
金属接触を生じたときにこれに伴う摩擦熱によって金属
面と反応し、反応生成物皮膜を形成することにより摩
擦、摩耗防止作用を行うものであって、リン系極圧剤、
硫黄系極圧剤、ハロゲン系極圧剤、有機金属系極圧剤、
複合系極圧剤等のいずれも使用できる。
【００３５】また、上述の潤滑剤、極圧剤の他、必要に
応じて、防錆剤を併用することも可能である。防錆剤と
しては、通常この種の磁気記録媒体の防錆剤として使用
されるものであればいずれも使用でき、例えばフェノー
ル類、ナフトール類、キノン類、窒素原子を含む複素環
化合物、酸素原子を含む複素環化合物、硫黄原子を含む
複素環化合物等である。
【００３６】さらに、上述の磁気記録媒体がバックコー
ト層を有する場合には、このバックコート層に前述のパ
ーフルオロポリエーテル誘導体を潤滑剤として内添やト
ップコートにより含有せしめてもよい。あるいは、磁性
塗膜、金属磁性薄膜とバックコート層にいずれもパーフ
ルオロポリエーテル誘導体を潤滑剤として内添、トップ
コートする等、種々の組み合わせも可能である。
【００３７】また、上述のパーフルオロポリエーテル誘
導体を潤滑剤として使用する場合、予め前述の手法によ
って合成したものを用いるのではなく、パーフルオロポ
リエーテルにアミンあるいはジアミンを添加混合したも
のを潤滑剤として使用することもできる。このようにパ
ーフルオロポリエーテルにアミンあるいはジアミンを添
加混合して使用すると、前述のパーフルオロポリエーテ
ル誘導体が生成し、潤滑効果が発揮される。
【００３８】ここで、パーフルオロポリエーテルとアミ
ン（あるいはジアミン）の混合比率は、カルボキシル基
とアミン（アミノ基）が等モルとなるように設定しても
よいが、特に磁気記録媒体の潤滑剤として用いる場合に
は、若干アミンが過剰量となるような比率に設定した方
が優れた潤滑効果が発現される。これは、前記潤滑剤を
磁性層上に塗布したときに、塩基性である強磁性金属薄
膜（磁性層）表面にカルボキシル基により酸性を示すパ
ーフルオロポリエーテルが優先的に吸着し、アミンの量
が不足することによるものと考えられる。
【００３９】したがって、磁気記録媒体の潤滑剤として
用いるときには、前記カルボキシル基とアミン（アミノ
基）の比率（アミン／カルボキシル基）をモル比で３／
７〜４０／１とするのが良い。
【００４０】
【作用】末端にカルボキシル基を持つパーフルオロポリ
エーテルのアミン塩化合物（パーフルオロポリエーテル
誘導体）は、良好な潤滑作用を発揮して摩擦係数を低減
する。また、この潤滑作用は低温下等の厳しい条件下に
おいても損なわれることはない。
【００４１】従って、かかるパーフルオロポリエーテル
誘導体を潤滑剤とする磁気記録媒体は、当該化合物が有
する前記潤滑効果により走行性の改善が図られ、耐久性
が向上する。
【００４２】
【実施例】以下、本発明の具体的な実施例について説明
するが、本発明がこれら実施例に限定されるものでない
ことは言うまでもない。
【００４３】パーフルオロポリエーテルアミン塩化合物
の合成 末端にカルボキシル基を有するパーフルオロポリエーテ
ル〔F(CF2CF2CF2O) m CF2CF2COOH〕（分子量１７００）
２０ｇを丸底フラスコに取り、オクタデシルアミン３．
２ｇを加えた。次いで、５０℃に加熱溶解し、十分に撹
拌して均一にした後、冷却して末端にカルボキシル基を
持つパーフルオロポリエーテルのアミン塩化合物を得
た。
【００４４】得られたアミン塩化合物の赤外吸収スペク
トルを図１に示す。図１を見ると、３３００ｃｍ-1のＮ
Ｈの伸縮振動が消失し、１７８０ｃｍ-1のカルボニルの
吸収が１６７０ｃｍ-1に移動し、さらに２９００ｃｍ-1
及び２８２５ｃｍ-1にＣＨ伸縮振動が、また１２８０ｃ
ｍ-1から１０６０ｃｍ-1にＣＦの伸縮振動が見られる。
これらのことから、得られたアミン塩化合物の構造が決
定される。
【００４５】上述の合成例に従って合成した末端にカル
ボキシル基を持つパーフルオロポリエーテルのアミン塩
化合物を表１に示す。
【００４６】
【表１】
【００４７】実施例１ 本実施例は、金属薄膜型の磁気記録媒体（蒸着テープ）
に適用した実施例であり、表１に示す合成物のうち合成
物１を使用して以下に示す磁気記録媒体を作成した。す
なわち、１４μ厚のポリエチレンテレフタレートフィル
ムに斜方蒸着法によりＣｏを被着させ、膜厚２００ｎｍ
の強磁性金属薄膜を形成した。次に、この金属磁性薄膜
表面に、表１中の合成物１をフレオンに溶解したもの
を、塗布量が５ｍｇ／ｍ2 となるように塗布し、しかる
後８ミリ幅に裁断してサンプルテープを作製した。
【００４８】実施例２〜実施例１２ 実施例１において、潤滑剤として使用した表１中の合成
物１を合成物２〜合成物１４に変え、他は実施例１と同
様の方法のよりサンプルテープを作製した。
【００４９】上述のようにして作製された各サンプルテ
ープについて、温度２５℃，湿度６０％のとき、温度−
５℃のとき、温度４０℃，湿度８０％のときの摩擦係
数、スチル耐久性、シャトル耐久性について測定を行っ
た。なお、スチル耐久性はポーズ状態での出力の−３ｄ
Ｂまでの減衰時間を評価した。シャトル耐久性は、１回
につき２分間のシャトル走行を行い、出力が３ｄＢ低下
するまでのシャトル回数で評価した。また、比較例とし
て、全く潤滑剤を使用していないブランクテープ、末端
にカルボキシル基を持つパーフルオロポリエーテルを単
独で潤滑剤として使用した場合についても測定した。そ
の結果を表２〜表４に示す。
【００５０】
【表２】
【００５１】
【表３】
【００５２】
【表４】
【００５３】表２〜表４から明らかなように、末端にカ
ルボキシル基を持つパーフルオロポリエーテルを単独で
用いた場合よりも、合成したアミン塩化合物を使用した
場合の方が摩擦係数、スチル耐久性、シャトル耐久性等
は良好な値を示し、各種条件下でも劣化することなく非
常に良好な結果が得られた。また、溶媒をフレオンから
エタノールに代えて耐久性を測定したが、フレオンのと
きと全く同等の結果を得た。
【００５４】実施例１５ 本実施例は、塗布型の磁気記録媒体に適用した実施例で
ある。 金属粉末磁性粉 １００重量部 塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体 １０．５重量部 ポリウレタン樹脂 １０．５重量部 カーボン（帯電防止剤） ５重量部 メチルエチルケトン １５０重量部 メチルイソブチルケトン １５０重量部 上記組成物を基本組成物とし、それに添加剤として表１
中の合成物１を１．５重量部添加し、ボールミルにて２
４時間混合してからフィルターを通して取り出し、更に
硬化剤を４重量部添加して３０分間撹拌した。この磁性
塗料を１２μ厚のポリエチレンテレフタレートベース上
に乾燥後の厚みが５μとなるように塗布し、磁場配向を
行った後乾燥し巻き取った。これをカレンダー処理した
後１／２インチ幅に裁断し、サンプルテープを作製し
た。
【００５５】実施例１６〜実施例２８ 先の実施例１５において、合成物１の代わりに表１中の
合成物２〜１２を添加し、他は実施例１５と同様の方法
によりサンプルテープを作製した。
【００５６】上述のようにして作製した各サンプルテー
プについて、温度２５℃、相対湿度６０％及び温度４０
℃、相対温度８０％の場合なる条件でエージングを行
い、エージング前後に亘り摩擦係数及びスティックスリ
ップについて測定を行った。表面粗度は分散状態の指標
になると考えられるのでその結果も併せて表５及び表６
に示す。
【００５７】
【表５】
【００５８】
【表６】
【００５９】表５及び表６に示す結果から明らかなよう
に、添加剤としてパーフルオロポリエーテルのアミン塩
化合物を使用することにより、摩擦係数、スティックス
リップは、各種条件でも劣化することなく非常に良好な
結果が得られた。
【００６０】部分水素化パーフルオロポリエーテルアミ
ン塩化合物の合成 末端にカルボキシル基を有する部分水素化パーフルオロ
ポリエーテル〔F(CF2CF2CF2O) a (CFHCF2CF2O) b (CH2C
F2CF2O) c CF2CF2COOH〕（分子量３５００）２０ｇを丸
底フラスコに取り、オクタデシルアミン１．６ｇを加え
た。次いで、６０℃に加熱し、十分に撹拌して均一にし
た後、冷却して末端にカルボキシル基を持ち部分水素化
されたパーフルオロポリエーテルのアミン塩化合物を得
た。
【００６１】上述の合成方法に従って合成した部分水素
化パーフルオロポリエーテルアミン塩化合物を表７に示
す。
【００６２】
【表７】
【００６３】実施例２９〜実施例４２ １４μ厚のポリエチレンテレフタレートフィルムに斜方
蒸着法によりＣｏを被着させ、膜厚２００ｎｍの強磁性
金属薄膜を形成した。次に、この金属磁性薄膜表面に、
表７中の合成物１５〜合成物１８をフレオンとエタノー
ルの混合溶媒に溶解したものを塗布量が５ｍｇ／ｍ2 と
なるように塗布し、８ミリ幅に裁断してサンプルテープ
を作製した。
【００６４】上述のようにして作製された各サンプルテ
ープについて、温度２５℃，湿度６０％のとき、温度−
５℃のとき、温度４０℃，湿度８０％のときの摩擦係
数、スチル耐久性、シャトル耐久性について測定を行っ
た。なお、比較例として、水素化率４０％及び水素化率
３０％のパーフルオロポリエーテル（構造は各実施例で
使用したものと同様）を潤滑剤としたサンプルテープに
ついても、同様の測定を行った。結果を表８〜表１０に
示す。
【００６５】
【表８】
【００６６】
【表９】
【００６７】
【表１０】
【００６８】表８〜表１０からも明らかなように、末端
にカルボキシル基を持つ部分水素化パーフルオロポリエ
ーテルを単独で用いた場合よりも、合成した部分水素化
パーフルオロポリエーテルアミン塩化合物を使用した場
合の方が摩擦係数、スチル耐久性、シャトル耐久性等は
良好な値を示し、各種条件下でも劣化することなく非常
に良好な結果が得られた。
【００６９】実施例４３ 本実施例においては、末端にカルボキシル基を有するパ
ーフルオロポリエーテルとアルキルアミンとを配合した
ものを潤滑剤とし、アルキルアミンの添加量効果を調べ
た。すなわち、先ず、アルキルアミンの添加量効果を調
べるために、パーフルオロポリエーテルに対してモル比
で１／９〜１０／１まで添加濃度を変化させた潤滑剤、
及びパーフルオロポリエーテル単独（前記モル比０）、
アルキルアミン単独（前記モル比∞）とした潤滑剤を用
意した。この際、用いたパーフルオロポリエーテルは F
(CF2CF2CF2O)m CF2CF2COOH、アルキルアミンは C18H37N
H2である。
【００７０】一方、１４μ厚のポリエチレンテレフタレ
ートフィルムに斜方蒸着法によりＣｏを被着させ、膜厚
２００ｎｍの強磁性金属薄膜を形成し、この金属磁性薄
膜表面に前記パーフルオロポリエーテルとアルキルアミ
ンの比率を変えた潤滑剤をフレオンに溶解したものを塗
布量が５ｍｇ／ｍ2 となるように塗布し、８ミリ幅に裁
断してサンプルテープを作製した。
【００７１】これらサンプルテープについて、温度２５
℃，湿度６０％のとき、及び温度４０℃，湿度８０％の
ときの摩擦係数について測定を行った。磁気ヘッドを１
００回走行させた後の摩擦係数について、表１１〜表１
２に報告する。
【００７２】
【表１１】
【００７３】
【表１２】
【００７４】この表１１〜表１２からも明らかなよう
に、特にパーフルオロポリエーテルに対してアルキルア
ミンをモル比で３／７から４０／１なる割合で配合した
潤滑剤を用いたときに、摩擦係数が各種条件下でも劣化
することなく、非常に良好な結果が得られた。
【００７５】実施例４４ パーフルオロポリエーテルとして、両末端にカルボキシ
ル基を有するパーフルオロポリエーテル〔 HOOC(CF2O)
d (CF2CF2O) e CF2COOH 〕を用い、先の実施例４３と同
様の試験を行った。ただし、この場合、パーフルオロポ
リエーテルとアミンのモル比は、パーフルオロポリエー
テルのカルボキシル基とアミンの比（アミン／カルボキ
シル基）とした。
【００７６】結果を表１３〜表１４に示す。
【００７７】
【表１３】
【００７８】
【表１４】
【００７９】その結果、両末端にカルボキシル基を有す
るパーフルオロポリエーテルを用いた場合にも同様の傾
向にあることが確認された。なお、実施例４３及び実施
例４４では、ステアリルアミン以外のアミンに対しては
検討を行っていないが、直鎖、分岐、脂環の炭化水素、
あるいは芳香族の炭化水素を持つアミンでも同様の効果
を持つことは用意に類推される。末端にカルボキシル基
を持つパーフルオロポリエーテルについても同様であ
る。
【００８０】両末端パーフルオロポリエーテルジアミン
塩化合物の合成 両末端にカルボキシル基を有するパーフルオロポリエー
テル〔 HOOC(CF2O) d (CF2CF2O) e CF2COOH ：モンテフ
ルオロ社製、商品名Ｚ−ＤＩＡＣ）〕（分子量２００
０）２０ｇを丸底フラスコに取り、これにオクタデシル
アミン５．４ｇを加えた。
【００８１】次いで、６０℃に加熱し、十分に撹拌して
均一にした後、冷却して両末端にカルボキシル基を持つ
パーフルオロポリエーテルのアミン塩化合物を得た。上
述の合成例に従って合成した両末端にカルボキシル基を
持つパーフルオロポリエーテルのジアミン塩化合物を表
１５に示す。
【００８２】
【表１５】
【００８３】実施例４５〜実施例５４ １４μ厚のポリエチレンテレフタレートフィルムに斜方
蒸着法によりＣｏを被着させ、膜厚２００ｎｍの強磁性
金属薄膜を形成した。次に、この金属磁性薄膜表面に、
表１５中の合成物２９〜合成物３７をフレオンに溶解し
たものを塗布量が５ｍｇ／ｍ2 となるように塗布し、８
ミリ幅に裁断してサンプルテープを作製した。
【００８４】上述のようにして作製された各サンプルテ
ープについて、温度２５℃，湿度６０％のとき、温度−
５℃のとき、温度４０℃，湿度８０％のときの摩擦係
数、スチル耐久性、シャトル耐久性について測定を行っ
た。なお、比較例として、ジアミン塩結合を介さない両
末端にカルボキシル基を有するパーフルオロポリエーテ
ル（構造は各実施例で使用したものと同様）を潤滑剤と
したサンプルテープについても、同様の測定を行った。
結果を表１６〜表１７に示す。
【００８５】
【表１６】
【００８６】
【表１７】
【００８７】表１６〜表１７からも明らかなように、両
末端にカルボキシル基を持つパーフルオロポリエーテル
を単独で用いた場合よりも、合成したパーフルオロポリ
エーテルジアミン塩化合物を使用した場合の方が摩擦係
数、スチル耐久性、シャトル耐久性等は良好な値を示
し、各種条件下でも劣化することなく非常に良好な結果
が得られた。
【００８８】片末端パーフルオロポリエーテルジアミン
塩化合物の合成 片末端にカルボキシル基を有するパーフルオロポリエー
テル〔F(CF2CF2CF2O) m CF2CF2COOH〕（分子量１７０
０）２０ｇを丸底フラスコに取り、１，４−ジアミノブ
タン０．５２ｇを加えた。次いで、５０℃に加熱し、十
分に撹拌して均一にした後、冷却して片末端にカルボキ
シル基を有するパーフルオロポリエーテルのジアミン塩
化合物を得た。
【００８９】得られたアミン塩化合物の赤外吸収スペク
トルを図２に示す。図２を見ると、３３００ｃｍ-1のＮ
Ｈの伸縮振動が消失し、３０５０ｃｍ-1にブロードな４
級アミンの吸収が現れ、１７８０ｃｍ-1のカルボニルの
吸収が１６７０ｃｍ-1に移動し、さらに２９５０ｃｍ-1
付近にＣＨ伸縮振動が、また１３５０ｃｍ-1から１１０
０ｃｍ-1にＣＦの伸縮振動が見られる。これらのことか
ら、得られたアミン塩化合物の構造が決定される。
【００９０】上述の合成例に従って合成した片末端にカ
ルボキシル基を持つパーフルオロポリエーテルのジアミ
ン塩化合物を表１８に示す。
【００９１】
【表１８】
【００９２】実施例５５〜実施例６９ １４μ厚のポリエチレンテレフタレートフィルムに斜方
蒸着法によりＣｏを被着させ、膜厚２００ｎｍの強磁性
金属薄膜を形成した。次に、この金属磁性薄膜表面に、
表１８中の合成物３８〜合成物５１をフレオンとエタノ
ールの混合溶媒に溶解したものを塗布量が５ｍｇ／ｍ2
となるように塗布し、８ミリ幅に裁断してサンプルテー
プを作製した。
【００９３】上述のようにして作製された各サンプルテ
ープについて、温度２５℃，湿度６０％のとき、温度−
５℃のとき、温度４０℃，湿度８０％のときの摩擦係
数、スチル耐久性、シャトル耐久性について測定を行っ
た。なお、比較例として、ジアミン塩結合を介さない片
末端にカルボキシル基を有するパーフルオロポリエーテ
ル（構造は各実施例で使用したものと同様）を潤滑剤と
したサンプルテープについても、同様の測定を行った。
結果を表１９〜表２１に示す。
【００９４】
【表１９】
【００９５】
【表２０】
【００９６】
【表２１】
【００９７】表１９〜表２１からも明らかなように、片
末端にカルボキシル基を持つパーフルオロポリエーテル
を単独で用いた場合よりも、合成したパーフルオロポリ
エーテルジアミン塩化合物を使用した場合の方が摩擦係
数、スチル耐久性、シャトル耐久性等は良好な値を示
し、各種条件下でも劣化することなく非常に良好な結果
が得られた。
【００９８】
【発明の効果】本発明のパーフルオロポリエーテル誘導
体は、新規な化合物であり、これまで潤滑剤として用い
られてきたパーフルオロポリエーテル等と比べて著しく
良好な潤滑効果を発揮するものである。また、従来のパ
ーフルオロポリエーテルがフロンにしか溶解しないのに
対して、他の有機溶媒にも溶解するという利点を持つ。
したがって、広範な分野において潤滑剤として用いるこ
とができ、利用価値は非常に高い。
【００９９】また、本発明のパーフルオロポリエーテル
誘導体を磁気記録媒体の潤滑剤として用いれば、如何な
る使用条件下でも潤滑性を保ち、また長期に亘り潤滑性
を維持することができる。したがって、走行性、耐摩耗
性、耐久性に優れた磁気記録媒体を提供することが可能
である。
【図面の簡単な説明】
【図１】末端にカルボキシル基を有するパーフルオロポ
リエーテルのアミン塩化合物の赤外吸収スペクトルであ
る。
【図２】片末端にカルボキシル基を有するパーフルオロ
ポリエーテルのジアミン塩化合物の赤外吸収スペクトル
である。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ１０Ｎ 30:06 30:08 40:18 50:02

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 末端にカルボキシル基を有するパーフル
    オロポリエーテルとアミンの化合物であり、下記の化１
    又は化２で示されるパーフルオロポリエーテル誘導体。 【化１】 【化２】
  2. 【請求項２】 末端にカルボキシル基を有するパーフル
    オロポリエーテルとジアミンの化合物であり、下記の化
    ３又は化４で示されるパーフルオロポリエーテル誘導
    体。 【化３】 【化４】
  3. 【請求項３】 パーフルオロポリエーテルが部分水素化
    されていることを特徴とする請求項１又は２記載のパー
    フルオロポリエーテル誘導体。
  4. 【請求項４】 請求項１記載のパーフルオロポリエーテ
    ル誘導体を含有する潤滑剤。
  5. 【請求項５】 請求項２記載のパーフルオロポリエーテ
    ル誘導体を含有する潤滑剤。
  6. 【請求項６】 末端にカルボキシル基を有するパーフル
    オロポリエーテルとアミンとを配合し、これによって生
    成する請求項１記載のパーフルオロポリエーテル誘導体
    を含有してなる潤滑剤において、 前記パーフルオロポリエーテルのカルボキシル基とアミ
    ンの比率（アミン／カルボキシル基）が３／７〜４０／
    １となるようにパーフルオロポリエーテルとアミンを配
    合したことを特徴とする潤滑剤。
  7. 【請求項７】 末端にカルボキシル基を有するパーフル
    オロポリエーテルとジアミンとを配合し、これによって
    生成する請求項２記載のパーフルオロポリエーテル誘導
    体を含有してなる潤滑剤において、 前記パーフルオロポリエーテルのカルボキシル基とジア
    ミンのアミノ基の比率（アミノ基／カルボキシル基）が
    ３／７〜１０／１となるようにパーフルオロポリエーテ
    ルとジアミンを配合したことを特徴とする潤滑剤。
  8. 【請求項８】 非磁性支持体上に少なくとも磁性層が形
    成されてなり、請求項１記載のパーフルオロポリエーテ
    ル誘導体を潤滑剤としてなる磁気記録媒体。
  9. 【請求項９】 非磁性支持体上に少なくとも磁性層が形
    成されてなり、請求項２記載のパーフルオロポリエーテ
    ル誘導体を潤滑剤としてなる磁気記録媒体。
  10. 【請求項１０】 磁性層が強磁性金属薄膜であることを
    特徴とする請求項８又は９記載の磁気記録媒体。
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