JPH059434B2 - - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、芳香族ポリカルボン酸無水物、更に
詳しくは、ポリイミド、ポリアミド、ポリエステ
ル等の原料として有用な芳香族ポリカルボン酸無
水物であるジフエニルスルホン−３，3′，４，
4′−テトラカルボン酸二無水物の製造方法に関す
る。
詳しくは、ポリイミド、ポリアミド、ポリエステ
ル等の原料として有用な芳香族ポリカルボン酸無
水物であるジフエニルスルホン−３，3′，４，
4′−テトラカルボン酸二無水物の製造方法に関す
る。
［従来の技術］
従来、芳香族ポリカルボン酸無水物の製造方法
としては、無水酢酸を用いて無水化する方法、融
解して脱水する方法、ジフエニルエーテル等の溶
媒中で脱水する湿式熱脱水法等が知られている。
としては、無水酢酸を用いて無水化する方法、融
解して脱水する方法、ジフエニルエーテル等の溶
媒中で脱水する湿式熱脱水法等が知られている。
しかしながら、これらの方法は、いずれも夫々
問題点を有しており、満足し得るものではない。
即ち、無水酢酸を用いる方法では得られた酸無水
物中には酢酸が残存し、斯かる酸無水物を原料と
して各種の誘導体を製造した場合には、当該残存
している酢酸が悪影響を及ぼす傾向にある。又、
一般に、芳香族ポリカルボン酸の融点は高く、融
解脱水して得られる酸無水物が着色するため、別
途、精製工程を必要とする。更に、湿式熱脱水法
（米国特許第3106568）では、220℃以上の高温を
要し、かつ用いる高沸点溶媒を酸無水物から除去
することが困難であるため、生成物をベンゼン等
の低沸点溶媒により洗浄する必要がある等工程が
煩雑となる。
問題点を有しており、満足し得るものではない。
即ち、無水酢酸を用いる方法では得られた酸無水
物中には酢酸が残存し、斯かる酸無水物を原料と
して各種の誘導体を製造した場合には、当該残存
している酢酸が悪影響を及ぼす傾向にある。又、
一般に、芳香族ポリカルボン酸の融点は高く、融
解脱水して得られる酸無水物が着色するため、別
途、精製工程を必要とする。更に、湿式熱脱水法
（米国特許第3106568）では、220℃以上の高温を
要し、かつ用いる高沸点溶媒を酸無水物から除去
することが困難であるため、生成物をベンゼン等
の低沸点溶媒により洗浄する必要がある等工程が
煩雑となる。
［発明が解決しようとする課題］
本発明者らは、ジフエニルスルホン−３，3′，
４，4′−テトラカルボン酸（以下「DSTC」と略
称する。）を無水化して、ジフエニルスルホン−
３，3′，４，4′−テトラカルボン酸二無水物（以
下「DSDA」と略称する。）を製造するに際し、
高価な無水酢酸等の脱水剤を用いることなく経済
的で、生成物の着色が少なく、工業的に有利な製
造方法を開発すべく鋭意検討の結果、DSTCは他
のポリカルボン酸と異なり、特に無水化するため
の特殊な工程を必要とせず、単に当該含水湿結晶
を比較的低温で加熱脱水することにより無水化し
得ることを見い出した。
４，4′−テトラカルボン酸（以下「DSTC」と略
称する。）を無水化して、ジフエニルスルホン−
３，3′，４，4′−テトラカルボン酸二無水物（以
下「DSDA」と略称する。）を製造するに際し、
高価な無水酢酸等の脱水剤を用いることなく経済
的で、生成物の着色が少なく、工業的に有利な製
造方法を開発すべく鋭意検討の結果、DSTCは他
のポリカルボン酸と異なり、特に無水化するため
の特殊な工程を必要とせず、単に当該含水湿結晶
を比較的低温で加熱脱水することにより無水化し
得ることを見い出した。
本発明は、斯かる知見に基づいてなされたもの
であつて、新規で工業的に有用なDSDAの製造方
法を提供することを目的とする。
であつて、新規で工業的に有用なDSDAの製造方
法を提供することを目的とする。
［課題を解決するための手段］
本発明に係るDSDAの製造方法は、DSTCの含
水湿結晶を加熱脱水することを特徴とする。
水湿結晶を加熱脱水することを特徴とする。
本発明に係るDSTCは、例えば、対応するメチ
ル置換体を硝酸酸化又は重クロム酸酸化あるいは
接触空気酸化することにより得られる。
ル置換体を硝酸酸化又は重クロム酸酸化あるいは
接触空気酸化することにより得られる。
このDSTCは、含水湿結晶の形態で用いられる
ことが必要であつて、具体的には、水を含む反応
系から得られたものはそのままで、又、水を含ま
ない系から得られたものは水を含む溶媒で再結晶
した後に原料として用いられる。
ことが必要であつて、具体的には、水を含む反応
系から得られたものはそのままで、又、水を含ま
ない系から得られたものは水を含む溶媒で再結晶
した後に原料として用いられる。
斯かる再結晶溶媒は、所定の効果を奏する限り
その種類並びに当該溶媒の含水率は特に限定され
ない。適当な溶媒としては、酢酸、ギ酸、メタノ
ール、イソプロパノール、アセトン、メチルエチ
ルケトン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジ
グライム等の水と相溶する溶媒が例示される。
その種類並びに当該溶媒の含水率は特に限定され
ない。適当な溶媒としては、酢酸、ギ酸、メタノ
ール、イソプロパノール、アセトン、メチルエチ
ルケトン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジ
グライム等の水と相溶する溶媒が例示される。
湿結晶中の含水率は、湿式換算で５〜80重量％
程度が好ましく、特に10〜60重量％程度が推奨さ
れる。これより少ないと所定の無水化が進行し難
く、一方、多い場合には脱水に長時間を要し、工
業的に不利となる傾向にある。
程度が好ましく、特に10〜60重量％程度が推奨さ
れる。これより少ないと所定の無水化が進行し難
く、一方、多い場合には脱水に長時間を要し、工
業的に不利となる傾向にある。
加熱温度としては、好ましくは110〜250℃程
度、特に150〜230℃程度が推奨される。この温度
より低いと脱水速度が遅く経済的に不利であり、
これより高いと生成物が着色する傾向にある。
度、特に150〜230℃程度が推奨される。この温度
より低いと脱水速度が遅く経済的に不利であり、
これより高いと生成物が着色する傾向にある。
加熱下における圧力条件としては、常圧下又は
減圧下であることが好ましく、特に減圧下におい
ては加熱時間を短縮することができるため推奨さ
れる。
減圧下であることが好ましく、特に減圧下におい
ては加熱時間を短縮することができるため推奨さ
れる。
加熱時間は、DSTCの含水率により適宜選択し
得るものの、通常、１〜20時間程度である。
得るものの、通常、１〜20時間程度である。
加熱は、DSTCを静置した状態で行なつてもよ
いし、かきまぜながら又は流動させながら行なつ
てもよい。
いし、かきまぜながら又は流動させながら行なつ
てもよい。
［実施例］
以下に実施例を掲げ、本発明を詳しく説明す
る。
る。
実施例 １
３，3′，４，4′−テトラメチルジフエニルスル
ホン137ｇ（0.5モル）を、臭化コバルトを20ミリ
モル、酢酸マンガン５ミリモル及び臭化水素20ミ
リモルを夫々含有する１の酢酸溶液に加え、空
気圧50Kg／cm2下、180℃で１時間反応した。冷却
後、析出したDSTCの結晶を濾別し、水から再結
晶した。40重量％の水を含有する湿結晶100ｇを
ステンレス製の皿に入れ、１〜２mmHgの減圧下、
180℃で３時間加熱脱水して54.0ｇのDSDAを得
た。このものの無水酸量は99.7％、融点は287℃
（文献値286〜287℃）であつた。
ホン137ｇ（0.5モル）を、臭化コバルトを20ミリ
モル、酢酸マンガン５ミリモル及び臭化水素20ミ
リモルを夫々含有する１の酢酸溶液に加え、空
気圧50Kg／cm2下、180℃で１時間反応した。冷却
後、析出したDSTCの結晶を濾別し、水から再結
晶した。40重量％の水を含有する湿結晶100ｇを
ステンレス製の皿に入れ、１〜２mmHgの減圧下、
180℃で３時間加熱脱水して54.0ｇのDSDAを得
た。このものの無水酸量は99.7％、融点は287℃
（文献値286〜287℃）であつた。
ここで、上記の無水酸量（％）は、DSDAの理
論全酸価に対する、［２×（生成物の全酸価−生成
物の半酸価）］の百分率を算出して求めた。
論全酸価に対する、［２×（生成物の全酸価−生成
物の半酸価）］の百分率を算出して求めた。
実施例 ２
実施例１で得たDSTAの湿結晶100ｇを１〜２
mmHgの減圧下、200℃で１時間加熱脱水して53.8
ｇのDSDAを得た。このものの無水酸量は99.8
％、融点は287℃であつた。
mmHgの減圧下、200℃で１時間加熱脱水して53.8
ｇのDSDAを得た。このものの無水酸量は99.8
％、融点は287℃であつた。
実施例 ３
３，3′，４，4′−テトラメチルジフエニルスル
ホン137ｇ（0.5モル）に60％硝酸を525ｇ加え、
加圧下、200℃で６時間反応した。冷却後、析出
したDSTCの結晶を濾別し、その後、よく水で洗
浄した。得られた結晶は、水を50重量％含んでい
た。この湿結晶100ｇを１〜２mmHgの減圧下、
180℃で４時間加熱脱水して44.5ｇのDSDAを得
た。このものの無水酸量は99.5％、融点は287℃
であつた。
ホン137ｇ（0.5モル）に60％硝酸を525ｇ加え、
加圧下、200℃で６時間反応した。冷却後、析出
したDSTCの結晶を濾別し、その後、よく水で洗
浄した。得られた結晶は、水を50重量％含んでい
た。この湿結晶100ｇを１〜２mmHgの減圧下、
180℃で４時間加熱脱水して44.5ｇのDSDAを得
た。このものの無水酸量は99.5％、融点は287℃
であつた。
比較例 １
実施例１で得たDSTCの湿結晶100ｇを常圧下、
100℃で６時間乾燥し、含水率２重量％のDSTC
を61ｇ得た。このものを１〜２mmHgの減圧下、
180℃で３時間加熱した。得られたものの無水酸
量は2.5％であつた。
100℃で６時間乾燥し、含水率２重量％のDSTC
を61ｇ得た。このものを１〜２mmHgの減圧下、
180℃で３時間加熱した。得られたものの無水酸
量は2.5％であつた。
［発明の効果］
本発明に係る方法により、高価な脱水剤や高沸
点の溶剤を用いることなく、容易に、かつ安価に
DSDAを得ることができる。
点の溶剤を用いることなく、容易に、かつ安価に
DSDAを得ることができる。
Claims (1)
- １ ジフエニルスルホン−３，3′，４，4′−テト
ラカルボン酸二無水物を製造するに際し、ジフエ
ニルスルホン−３，3′，４，4′−テトラカルボン
酸の含水湿結晶を加熱脱水することを特徴とする
ジフエニルスルホン−３，3′，４，4′−テトラカ
ルボン酸二無水物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2008588A JPH01197476A (ja) | 1988-01-30 | 1988-01-30 | 芳香族ポリカルボン酸無水物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2008588A JPH01197476A (ja) | 1988-01-30 | 1988-01-30 | 芳香族ポリカルボン酸無水物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01197476A JPH01197476A (ja) | 1989-08-09 |
| JPH059434B2 true JPH059434B2 (ja) | 1993-02-04 |
Family
ID=12017267
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2008588A Granted JPH01197476A (ja) | 1988-01-30 | 1988-01-30 | 芳香族ポリカルボン酸無水物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01197476A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3115030A1 (en) | 2015-07-10 | 2017-01-11 | Actment Co., Ltd. | Nail correcting device |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2735314B2 (ja) * | 1989-10-06 | 1998-04-02 | 株式会社日立製作所 | 高純度の３，３’，４，４’―ビフェニルテトラカルボン酸又はその酸二無水物の製造方法 |
| JP4622233B2 (ja) * | 2003-10-30 | 2011-02-02 | 新日本理化株式会社 | ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物の製造方法 |
| CN116606270A (zh) * | 2023-04-28 | 2023-08-18 | 常州市阳光药业有限公司 | 3,3',4,4'-二苯基砜四羧酸二酸酐的合成方法 |
-
1988
- 1988-01-30 JP JP2008588A patent/JPH01197476A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3115030A1 (en) | 2015-07-10 | 2017-01-11 | Actment Co., Ltd. | Nail correcting device |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01197476A (ja) | 1989-08-09 |
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