JPH0597766A - サリチル酸の核アラルキルジ置換体又はそのアルキルエステルの製造方法 - Google Patents
サリチル酸の核アラルキルジ置換体又はそのアルキルエステルの製造方法Info
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- JPH0597766A JPH0597766A JP29215091A JP29215091A JPH0597766A JP H0597766 A JPH0597766 A JP H0597766A JP 29215091 A JP29215091 A JP 29215091A JP 29215091 A JP29215091 A JP 29215091A JP H0597766 A JPH0597766 A JP H0597766A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】本発明は、容易な反応操作及び分離精製操作
で、収率良く、経済的にサリチル酸の核アラルキルジ置
換体及びそのアルキルエステルを製造することができる
方法を提供するものである。 【構成】本発明は、下記のＡ及びＢを、Ａ／Ｂ＝４／１
００〜２７／１００（重量比）で接触反応させることを
特徴としている。 Ａ：脂肪族ヒドロキシ化合物と無機酸とから成る混合物
であって、脂肪族ヒドロキシ化合物／無機酸＝２／１０
〜２５／１０（重量比）である混合物 Ｂ：ビニル芳香族炭化水素とサリチル酸とから成る混合
物であって、ビニル芳香族炭化水素／サリチル酸＝１．
６／１．０〜２．２／１．０（モル比）である混合物
で、収率良く、経済的にサリチル酸の核アラルキルジ置
換体及びそのアルキルエステルを製造することができる
方法を提供するものである。 【構成】本発明は、下記のＡ及びＢを、Ａ／Ｂ＝４／１
００〜２７／１００（重量比）で接触反応させることを
特徴としている。 Ａ：脂肪族ヒドロキシ化合物と無機酸とから成る混合物
であって、脂肪族ヒドロキシ化合物／無機酸＝２／１０
〜２５／１０（重量比）である混合物 Ｂ：ビニル芳香族炭化水素とサリチル酸とから成る混合
物であって、ビニル芳香族炭化水素／サリチル酸＝１．
６／１．０〜２．２／１．０（モル比）である混合物
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はサリチル酸の核アラルキ
ルジ置換体又はそのアルキルエステルの製造方法に関す
る。電子供与性無色染料と電子受容性化合物とを使用す
る感圧記録材料の電子受容性化合物としてサリチル酸の
核アラルキルジ置換体の金属塩が使用されている。本発
明はかかる核アラルキルジ置換体又はそのアルキルエス
テルの製造方法の改良に関するものである。
ルジ置換体又はそのアルキルエステルの製造方法に関す
る。電子供与性無色染料と電子受容性化合物とを使用す
る感圧記録材料の電子受容性化合物としてサリチル酸の
核アラルキルジ置換体の金属塩が使用されている。本発
明はかかる核アラルキルジ置換体又はそのアルキルエス
テルの製造方法の改良に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、サリチル酸の核アラルキルジ置換
体の製造方法として、触媒存在下にサリチル酸又はサリ
チル酸アルキルエステルをスチレン化合物を用いて核ア
ラルキル化する次のような方法が提案されている。 １）アルカンスルホン酸を触媒として用い、サリチル酸
アルキルエステルを核アラルキル化した後に加水分解す
る方法（特公昭６１−２６７７２号公報） ２）芳香族スルホン酸存在下にサリチル酸を核アラルキ
ル化する方法（特開昭６２−８４０４５号公報） ３）脂肪族カルボン酸存在下に有機スルホン酸又は無機
酸を触媒として用い、サリチル酸を核アラルキル化する
方法（特開平２−９１０４５号公報）
体の製造方法として、触媒存在下にサリチル酸又はサリ
チル酸アルキルエステルをスチレン化合物を用いて核ア
ラルキル化する次のような方法が提案されている。 １）アルカンスルホン酸を触媒として用い、サリチル酸
アルキルエステルを核アラルキル化した後に加水分解す
る方法（特公昭６１−２６７７２号公報） ２）芳香族スルホン酸存在下にサリチル酸を核アラルキ
ル化する方法（特開昭６２−８４０４５号公報） ３）脂肪族カルボン酸存在下に有機スルホン酸又は無機
酸を触媒として用い、サリチル酸を核アラルキル化する
方法（特開平２−９１０４５号公報）
【０００３】ところが、上記１）の従来法は、原料とし
てサリチル酸アルキルエステルを用い、また生成物を高
温減圧下に蒸留する必要があるため、非経済的に過ぎ
る。また上記２）の従来法は、反応系が団塊状となっ
て、反応操作が難しく、モノ置換体やスチレンオリゴマ
ー等の副生量が多くて目的とする核アラルキルジ置換体
の分離精製操作が煩雑であり、収率が悪い。そして上記
３）の従来法は、スチレン化合物の二重体が核置換した
サリチル酸の副生量が多くて目的とする核アラルキルジ
置換体の分離精製操作が煩雑であり、収率が悪い。
てサリチル酸アルキルエステルを用い、また生成物を高
温減圧下に蒸留する必要があるため、非経済的に過ぎ
る。また上記２）の従来法は、反応系が団塊状となっ
て、反応操作が難しく、モノ置換体やスチレンオリゴマ
ー等の副生量が多くて目的とする核アラルキルジ置換体
の分離精製操作が煩雑であり、収率が悪い。そして上記
３）の従来法は、スチレン化合物の二重体が核置換した
サリチル酸の副生量が多くて目的とする核アラルキルジ
置換体の分離精製操作が煩雑であり、収率が悪い。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、従来法では、非経済的に過ぎるか、或は反
応系が団塊状となって反応操作が難しく、また副生量が
多くて目的とする核アラルキルジ置換体の分離精製操作
が煩雑であり、その収率が悪い点である。
する課題は、従来法では、非経済的に過ぎるか、或は反
応系が団塊状となって反応操作が難しく、また副生量が
多くて目的とする核アラルキルジ置換体の分離精製操作
が煩雑であり、その収率が悪い点である。
【０００５】
【課題を解決するための手段】しかして本発明者らは、
サリチル酸の核アラルキルジ置換体の製造方法について
鋭意研究の結果、所定割合の脂肪族ヒドロキシ化合物と
無機酸とからなる混合物及び所定割合のビニル芳香族炭
化水素とサリチル酸とからなる混合物を用い、これらの
混合物を所定割合で接触反応させることが正しく好適で
あることを見出した。
サリチル酸の核アラルキルジ置換体の製造方法について
鋭意研究の結果、所定割合の脂肪族ヒドロキシ化合物と
無機酸とからなる混合物及び所定割合のビニル芳香族炭
化水素とサリチル酸とからなる混合物を用い、これらの
混合物を所定割合で接触反応させることが正しく好適で
あることを見出した。
【０００６】すなわち本発明は、下記のＡ及びＢを、Ａ
／Ｂ＝４／１００〜２７／１００（重量比）で接触反応
させることを特徴とするサリチル酸の核アラルキルジ置
換体又はそのアルキルエステルの製造方法に係る。 Ａ：脂肪族ヒドロキシ化合物と無機酸とから成る混合物
であって、脂肪族ヒドロキシ化合物／無機酸＝２／１０
〜２５／１０（重量比）である混合物 Ｂ：ビニル芳香族炭化水素とサリチル酸とから成る混合
物であって、ビニル芳香族炭化水素／サリチル酸＝１．
６／１．０〜２．２／１．０（モル比）である混合物
／Ｂ＝４／１００〜２７／１００（重量比）で接触反応
させることを特徴とするサリチル酸の核アラルキルジ置
換体又はそのアルキルエステルの製造方法に係る。 Ａ：脂肪族ヒドロキシ化合物と無機酸とから成る混合物
であって、脂肪族ヒドロキシ化合物／無機酸＝２／１０
〜２５／１０（重量比）である混合物 Ｂ：ビニル芳香族炭化水素とサリチル酸とから成る混合
物であって、ビニル芳香族炭化水素／サリチル酸＝１．
６／１．０〜２．２／１．０（モル比）である混合物
【０００７】本発明において、Ａを構成する脂肪族ヒド
ロキシ化合物としては、１）メタノール、エタノール、
イソプロパノール、ｎ−プロパノール、ｎ−ブタノー
ル、イソブタノール等の脂肪族１価アルコール類、２）
エチレングリコール、プロピレングリコール等の脂肪族
２価アルコール類、３）メチルセロソルブ、エチルセロ
ソルブ等のアルコキシエタノール類が挙げられるが、こ
れらのうちでは特にメタノール、エタノールが好まし
い。
ロキシ化合物としては、１）メタノール、エタノール、
イソプロパノール、ｎ−プロパノール、ｎ−ブタノー
ル、イソブタノール等の脂肪族１価アルコール類、２）
エチレングリコール、プロピレングリコール等の脂肪族
２価アルコール類、３）メチルセロソルブ、エチルセロ
ソルブ等のアルコキシエタノール類が挙げられるが、こ
れらのうちでは特にメタノール、エタノールが好まし
い。
【０００８】またＡを構成する無機酸としては燐酸、塩
酸、硫酸、硝酸、過塩素酸、亜燐酸等が挙げられるが、
これらのうちでは特に硫酸、燐酸が好ましい。
酸、硫酸、硝酸、過塩素酸、亜燐酸等が挙げられるが、
これらのうちでは特に硫酸、燐酸が好ましい。
【０００９】Ａを構成する脂肪族ヒドロキシ化合物と無
機酸との含有割合は、脂肪族ヒドロキシ化合物／無機酸
＝２／１０〜２５／１０（重量比）であるが、３／１０
〜１０／１０（重量比）が好ましい。該含有割合が２／
１０（重量比）より小さいと、反応系が団塊状となって
反応操作が難しくなり、副生量が多くなる。逆に該含有
割合が２５／１０（重量比）より大きいと、目的とする
核アラルキルジ置換体の収率が低くなる。
機酸との含有割合は、脂肪族ヒドロキシ化合物／無機酸
＝２／１０〜２５／１０（重量比）であるが、３／１０
〜１０／１０（重量比）が好ましい。該含有割合が２／
１０（重量比）より小さいと、反応系が団塊状となって
反応操作が難しくなり、副生量が多くなる。逆に該含有
割合が２５／１０（重量比）より大きいと、目的とする
核アラルキルジ置換体の収率が低くなる。
【００１０】Ｂを構成するビニル芳香族炭化水素として
はスチレン、α−メチルスチレン、２−メチルスチレ
ン、３−メチルスチレン、α−ジメチルスチレン等が挙
げられるが、これらのうちでは特にスチレンが好まし
い。
はスチレン、α−メチルスチレン、２−メチルスチレ
ン、３−メチルスチレン、α−ジメチルスチレン等が挙
げられるが、これらのうちでは特にスチレンが好まし
い。
【００１１】Ｂを構成するビニル芳香族炭化水素とサリ
チル酸との含有割合は、ビニル芳香族炭化水素／サリチ
ル酸＝１．６／１．０〜２．２／１．０（モル比）であ
るが、１．８／１．０〜２．０／１．０（モル比）が好
ましい。該含有割合が１．６／１．０（モル比）より小
さいと、目的とする核アラルキルジ置換体の収率が低下
する。逆に該含有割合が２．２／１．０（モル比）より
大きいと、副生量が多くなる。
チル酸との含有割合は、ビニル芳香族炭化水素／サリチ
ル酸＝１．６／１．０〜２．２／１．０（モル比）であ
るが、１．８／１．０〜２．０／１．０（モル比）が好
ましい。該含有割合が１．６／１．０（モル比）より小
さいと、目的とする核アラルキルジ置換体の収率が低下
する。逆に該含有割合が２．２／１．０（モル比）より
大きいと、副生量が多くなる。
【００１２】本発明では、前記Ａ及びＢを、Ａ／Ｂ＝４
／１００〜２７／１００（重量比）で接触反応させる
が、なかでも特に５／１００〜１５／１００（重量比）
で接触反応させるのが好ましい。
／１００〜２７／１００（重量比）で接触反応させる
が、なかでも特に５／１００〜１５／１００（重量比）
で接触反応させるのが好ましい。
【００１３】Ａ及びＢを接触反応させる方法としては、
１）Ａ及びＢが所定割合となるように連続的に接触反応
させる方法、２）予めＡに小量のＢを混合しておき、次
いで残りのＢの所定量を連続的又は間欠的に加えて接触
反応させる方法等が挙げられるが、本発明はこれらに限
定されるものではない。Ａ及びＢの接触反応温度は通常
５０〜１２０℃であるが、６０〜９０℃が好ましい。本
発明はＡ及びＢを所定割合で接触反応させるものである
が、Ａに含まれる脂肪族ヒドロキシ化合物とＢに含まれ
るサリチル酸との割合が、脂肪族ヒドロキシ化合物／サ
リチル酸＝１／１０〜１／２０（重量比）となるように
行なうのが好ましい。反応操作が更に容易となるためで
ある。
１）Ａ及びＢが所定割合となるように連続的に接触反応
させる方法、２）予めＡに小量のＢを混合しておき、次
いで残りのＢの所定量を連続的又は間欠的に加えて接触
反応させる方法等が挙げられるが、本発明はこれらに限
定されるものではない。Ａ及びＢの接触反応温度は通常
５０〜１２０℃であるが、６０〜９０℃が好ましい。本
発明はＡ及びＢを所定割合で接触反応させるものである
が、Ａに含まれる脂肪族ヒドロキシ化合物とＢに含まれ
るサリチル酸との割合が、脂肪族ヒドロキシ化合物／サ
リチル酸＝１／１０〜１／２０（重量比）となるように
行なうのが好ましい。反応操作が更に容易となるためで
ある。
【００１４】本発明の方法を適用して得られる生成物中
には、サリチル酸の核アラルキルジ置換体の他に、Ａに
含まれる脂肪族ヒドロキシ化合物と該核アラルキルジ置
換体とのエステル化反応によるサリチル酸の核アラルキ
ルジ置換体のアルキルエステルが包含される。かかるア
ルキルエステルは反応系から分離することなく、そのま
ま加水分解を行えば、相当するサリチル酸の核アラルキ
ルジ置換体とすることができる。かくして得られるサリ
チル酸の核アラルキルジ置換体は反応系から公知の操作
で分離精製することができる。
には、サリチル酸の核アラルキルジ置換体の他に、Ａに
含まれる脂肪族ヒドロキシ化合物と該核アラルキルジ置
換体とのエステル化反応によるサリチル酸の核アラルキ
ルジ置換体のアルキルエステルが包含される。かかるア
ルキルエステルは反応系から分離することなく、そのま
ま加水分解を行えば、相当するサリチル酸の核アラルキ
ルジ置換体とすることができる。かくして得られるサリ
チル酸の核アラルキルジ置換体は反応系から公知の操作
で分離精製することができる。
【００１５】サリチル酸の核アラルキルジ置換体を金属
塩例えば亜鉛塩とする場合には、反応系に水酸化ナトリ
ウム水溶液を加え、接触反応に用いた無機酸及び生成し
た核アラルキルジ置換体を中和し、また生成した核アラ
ルキルジ置換体のアルキルエステルをケン化して、サリ
チル酸の核アラルキルジ置換体のナトリウム塩にした
後、塩化亜鉛水溶液を加えて復分解すると、該核アラル
キルジ置換体の亜鉛塩が沈澱析出するので、これを濾
別、水洗し、乾燥して、サリチル酸の核アラルキルジ置
換体の亜鉛塩を得る。必要に応じて該亜鉛塩は適宜精製
することができる。
塩例えば亜鉛塩とする場合には、反応系に水酸化ナトリ
ウム水溶液を加え、接触反応に用いた無機酸及び生成し
た核アラルキルジ置換体を中和し、また生成した核アラ
ルキルジ置換体のアルキルエステルをケン化して、サリ
チル酸の核アラルキルジ置換体のナトリウム塩にした
後、塩化亜鉛水溶液を加えて復分解すると、該核アラル
キルジ置換体の亜鉛塩が沈澱析出するので、これを濾
別、水洗し、乾燥して、サリチル酸の核アラルキルジ置
換体の亜鉛塩を得る。必要に応じて該亜鉛塩は適宜精製
することができる。
【００１６】
・試験区分１（サリチル酸の核アラルキルジ置換体の製
造） ・・実施例１ メタノール１．５kgと９７％硫酸２．５kgとから成る混
合物（Ａ−１）、及びスチレン３３．２kgとサリチル酸
２２．６kgとから成る混合物（Ｂ−１）をそれぞれ５０
℃に保ちながら、ポンプによりＡ−１／Ｂ−１＝７／１
００（重量比）となるように連続式リアクター（栗本鉄
工所製、Ｓ−１型ＫＲＣニーダー）中に注入しつつ、６
５℃×１２０ｒｐｍの条件で連続的に接触反応させた。
パドルパターンの選択によって吐出量は２．９kg／時と
し、吐出された反応物はそのまま熟成釜で吐出が終了す
るまで６５℃にて約２０時間撹拌して、サリチル酸の核
アラルキルジ置換体及びそのアルキルエステルを含む混
合液を得た。
造） ・・実施例１ メタノール１．５kgと９７％硫酸２．５kgとから成る混
合物（Ａ−１）、及びスチレン３３．２kgとサリチル酸
２２．６kgとから成る混合物（Ｂ−１）をそれぞれ５０
℃に保ちながら、ポンプによりＡ−１／Ｂ−１＝７／１
００（重量比）となるように連続式リアクター（栗本鉄
工所製、Ｓ−１型ＫＲＣニーダー）中に注入しつつ、６
５℃×１２０ｒｐｍの条件で連続的に接触反応させた。
パドルパターンの選択によって吐出量は２．９kg／時と
し、吐出された反応物はそのまま熟成釜で吐出が終了す
るまで６５℃にて約２０時間撹拌して、サリチル酸の核
アラルキルジ置換体及びそのアルキルエステルを含む混
合液を得た。
【００１７】・・実施例２ エタノール１．５kgと９７％硫酸２．３kgとから成る混
合物（Ａ−２）、及びα−メチルスチレン３１．９kgと
サリチル酸２２．６kgとから成る混合物（Ｂ−２）をそ
れぞれ７０℃に保ちながら、ポンプによりＡ−２／Ｂ−
２＝７／１００（重量比）となるように連続式リアクタ
ー（実施例１と同じもの）中に注入しつつ、７５℃×１
５０ｒｐｍの条件で連続的に接触反応させた。パドルパ
ターンの選択によって吐出量は２．５kg／時とし、吐出
された反応物はそのまま熟成釜で吐出が終了するまで７
５℃にて約２３時間撹拌して、サリチル酸の核アラルキ
ルジ置換体及びそのアルキルエステルを含む混合液を得
た。
合物（Ａ−２）、及びα−メチルスチレン３１．９kgと
サリチル酸２２．６kgとから成る混合物（Ｂ−２）をそ
れぞれ７０℃に保ちながら、ポンプによりＡ−２／Ｂ−
２＝７／１００（重量比）となるように連続式リアクタ
ー（実施例１と同じもの）中に注入しつつ、７５℃×１
５０ｒｐｍの条件で連続的に接触反応させた。パドルパ
ターンの選択によって吐出量は２．５kg／時とし、吐出
された反応物はそのまま熟成釜で吐出が終了するまで７
５℃にて約２３時間撹拌して、サリチル酸の核アラルキ
ルジ置換体及びそのアルキルエステルを含む混合液を得
た。
【００１８】・・実施例３〜５及び比較例１，２ 実施例１の場合と同様にして、実施例３〜５及び比較例
１，２を行なった。実施例１〜５及び比較例１，２の内
容を表１にまとめて示した。
１，２を行なった。実施例１〜５及び比較例１，２の内
容を表１にまとめて示した。
【００１９】・・比較例３ メタノール８．５ｇ、９７％硫酸１．７ｇ及びサリチル
酸２７６ｇをフラスコに加え、７０℃に加熱した。流動
性がなくて撹拌できなかった。７０℃に保ち、スチレン
４０５ｇを３時間かけて滴下したところ、スチレンの全
量滴下終了時点で撹拌が可能となった。スチレンの全量
滴下終了後、更に１時間反応させて、サリチル酸の核ア
ラルキルジ置換体及びそのアルキルエステルを含む混合
液を得た。
酸２７６ｇをフラスコに加え、７０℃に加熱した。流動
性がなくて撹拌できなかった。７０℃に保ち、スチレン
４０５ｇを３時間かけて滴下したところ、スチレンの全
量滴下終了時点で撹拌が可能となった。スチレンの全量
滴下終了後、更に１時間反応させて、サリチル酸の核ア
ラルキルジ置換体及びそのアルキルエステルを含む混合
液を得た。
【００２０】・・比較例４ サリチル酸メチル１５２ｇ及びメタンスルホン酸２０ｇ
をフラスコに仕込み、６５℃にてスチレン２０８ｇを１
４時間かけて滴下した。スチレン滴下終了後、更に１時
間反応させて、サリチル酸の核アラルキルジ置換体及び
そのアルキルエステルを含む混合液を得た。
をフラスコに仕込み、６５℃にてスチレン２０８ｇを１
４時間かけて滴下した。スチレン滴下終了後、更に１時
間反応させて、サリチル酸の核アラルキルジ置換体及び
そのアルキルエステルを含む混合液を得た。
【００２１】・・比較例５ サリチル酸１３８ｇ、酢酸６６ｇ及びメタンスルホン酸
３３ｇをフラスコに加え、１１０℃に加熱した。次いで
この温度でスチレン２０８ｇを４時間かけて滴下した。
スチレン滴下終了後、更に１時間反応させて、サリチル
酸の核アラルキルジ置換体及びそのアルキルエステルを
含む混合液を得た。比較例３〜５の内容を表２にまとめ
て示した。
３３ｇをフラスコに加え、１１０℃に加熱した。次いで
この温度でスチレン２０８ｇを４時間かけて滴下した。
スチレン滴下終了後、更に１時間反応させて、サリチル
酸の核アラルキルジ置換体及びそのアルキルエステルを
含む混合液を得た。比較例３〜５の内容を表２にまとめ
て示した。
【００２２】・試験区分２（混合液中における核アラル
キルジ置換体等の測定） 試験区分１で得た混合液に水酸化ナトリウム水溶液を加
えてケン化分解した後、サリチル酸換算０．１モル相当
量を採取し、これにｎ−ヘキサン２０mlを加えて抽出操
作を行ない、ｎ−ヘキサン層を分離した。これを濃縮
し、ビニル芳香族炭化水素オリゴマーの重量を測定し
た。これらがオリゴマーであることはＩＲ吸収スペクト
ル及びＧＰＣ分析により確認した。
キルジ置換体等の測定） 試験区分１で得た混合液に水酸化ナトリウム水溶液を加
えてケン化分解した後、サリチル酸換算０．１モル相当
量を採取し、これにｎ−ヘキサン２０mlを加えて抽出操
作を行ない、ｎ−ヘキサン層を分離した。これを濃縮
し、ビニル芳香族炭化水素オリゴマーの重量を測定し
た。これらがオリゴマーであることはＩＲ吸収スペクト
ル及びＧＰＣ分析により確認した。
【００２３】上記でｎ−ヘキサン層を分離した残りの水
溶液層を塩酸にて酸性にした後、油状物を分離し、該油
状物を１００℃／１mmHgで真空乾燥して、分析用の試料
とした。この試料を分取型ＧＰＣ（ゲルパーミエーショ
ンクロマトグラフィー：カラムＴＯＳＯＨ製ＴＳＫ−Ｇ
ＥＬ、溶媒ＴＨＦ、流量１．２ml／分）で各フラクショ
ンに分離した。各フラクションについて、核磁気共鳴ス
ペクトルにより構造を確認し、ＧＰＣ面積法によりモ
ノ、ジ及びポリ置換体並びに未反応サリチル酸の量を算
出した。またジ置換体の算出値から用いたサリチル酸を
基準とした理論収量値に対する収率を求めた。結果を表
３に示した。
溶液層を塩酸にて酸性にした後、油状物を分離し、該油
状物を１００℃／１mmHgで真空乾燥して、分析用の試料
とした。この試料を分取型ＧＰＣ（ゲルパーミエーショ
ンクロマトグラフィー：カラムＴＯＳＯＨ製ＴＳＫ−Ｇ
ＥＬ、溶媒ＴＨＦ、流量１．２ml／分）で各フラクショ
ンに分離した。各フラクションについて、核磁気共鳴ス
ペクトルにより構造を確認し、ＧＰＣ面積法によりモ
ノ、ジ及びポリ置換体並びに未反応サリチル酸の量を算
出した。またジ置換体の算出値から用いたサリチル酸を
基準とした理論収量値に対する収率を求めた。結果を表
３に示した。
【００２４】ここでモノ置換体はアラルキル基がベンゼ
ン核に１個置換したもの、またジ置換体はアラルキル基
がベンゼン核に２個置換したもの、そしてポリ置換体は
ビニル芳香族炭化水素が２モル以上重合したオリゴマー
状ビニル芳香族炭化水素がベンゼン核に１個以上置換し
たものである。
ン核に１個置換したもの、またジ置換体はアラルキル基
がベンゼン核に２個置換したもの、そしてポリ置換体は
ビニル芳香族炭化水素が２モル以上重合したオリゴマー
状ビニル芳香族炭化水素がベンゼン核に１個以上置換し
たものである。
【００２５】
【表１】
【００２６】
【表２】
【００２７】
【表３】
【００２８】
【発明の効果】既に明らかなように、以上説明した本発
明には、容易な反応操作及び分離精製操作で、収率良
く、経済的にサリチル酸の核アラルキルジ置換体及びそ
のアルキルエステルを製造することができるという効果
がある。
明には、容易な反応操作及び分離精製操作で、収率良
く、経済的にサリチル酸の核アラルキルジ置換体及びそ
のアルキルエステルを製造することができるという効果
がある。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記のＡ及びＢを、Ａ／Ｂ＝４／１００
〜２７／１００（重量比）で接触反応させることを特徴
とするサリチル酸の核アラルキルジ置換体又はそのアル
キルエステルの製造方法。 Ａ：脂肪族ヒドロキシ化合物と無機酸とから成る混合物
であって、脂肪族ヒドロキシ化合物／無機酸＝２／１０
〜２５／１０（重量比）である混合物 Ｂ：ビニル芳香族炭化水素とサリチル酸とから成る混合
物であって、ビニル芳香族炭化水素／サリチル酸＝１．
６／１．０〜２．２／１．０（モル比）である混合物
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29215091A JPH0597766A (ja) | 1991-10-11 | 1991-10-11 | サリチル酸の核アラルキルジ置換体又はそのアルキルエステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29215091A JPH0597766A (ja) | 1991-10-11 | 1991-10-11 | サリチル酸の核アラルキルジ置換体又はそのアルキルエステルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0597766A true JPH0597766A (ja) | 1993-04-20 |
Family
ID=17778191
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29215091A Pending JPH0597766A (ja) | 1991-10-11 | 1991-10-11 | サリチル酸の核アラルキルジ置換体又はそのアルキルエステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0597766A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0687786A (ja) * | 1991-12-18 | 1994-03-29 | Sanyo Chem Ind Ltd | 顕色剤、その分散体および顕色シ−ト |
-
1991
- 1991-10-11 JP JP29215091A patent/JPH0597766A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0687786A (ja) * | 1991-12-18 | 1994-03-29 | Sanyo Chem Ind Ltd | 顕色剤、その分散体および顕色シ−ト |
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