JPH059874A - ゴム補強用芳香族ポリアミド繊維の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】初期接着力に優れ、かつ長期間耐水性に優れ
た、ゴム補強用芳香族ポリアミド繊維の製造方法を提供
する。 【構成】芳香族ポリアミド繊維を２個以上のエポキシ基
を有する芳香族グリシジルアミン及び芳香族アミンを含
む液で処理した後、レゾルシン−ホルムアルデヒド樹
脂、ゴムラテックス及び２，６−ビス（２’，４’−ジ
ヒドロキシフェニルメチル）４−クロロフェノールを含
む液で処理する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、ゴム補強用芳香族ポリ
アミド繊維の製造方法に係るものである。本発明により
得られるゴム補強用芳香族ポリアミド繊維で補強された
ゴムは、タイヤ、ベルト、ホースその他の広範な分野に
利用される。

【０００２】

【従来の技術】ゴム補強用繊維として、芳香族ポリアミ
ド繊維を用いることは公知である。芳香族ポリアミド繊
維は、高強度、高モジュラスであり、耐熱性及び寸法安
定性に優れ、かつ有機繊維であるために錆びないといっ
た特徴を有するため、ゴム補強用繊維として利用されて
いる。しかしながら、芳香族ポリアミド繊維は、ゴムと
の接着性の点において不十分であるという欠点を有して
いる。すなわち、繊維をゴムの補強用に用いる場合に、
該繊維とゴムとの接着性が不十分であると、補強材とし
ての効果が十分に発揮できない。この点において、芳香
族ポリアミド繊維は、ナイロン、レーヨン、ビニロンな
どの繊維に比べて、劣るものであった。一方、かかる芳
香族ポリアミド繊維に対し、ゴムとの接着性を高めるた
めの工夫が行われている。たとえば、特開昭５９−９４
６４０号公報には、芳香族ポリアミド繊維を、水溶性の
エポキシ化合物で処理した後、レゾルシン−ホルムアル
デヒド樹脂とゴムラテックスからなる、いわゆるＲＦＬ
液で処理する方法が開示されている。また、特開昭５６
−２１５６号公報には、エチレン尿素化合物などの反応
性物質を添加したＲＦＬ液を用いる方法が開示されてい
る。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
方法は、接着初期においては比較的高い接着力が得られ
るものの、補強されたゴム組成物を水と接触した状態で
使用した場合に、初期の接着力が著しく低下するという
問題、すなわち耐水性に乏しいという問題を有してい
た。かかる現状に鑑み、本発明の主たる目的は、初期接
着において高い接着力を有することはもちろんのこと、
長期間の水浸漬によっても接着力の添加が少ない、耐水
性に優れた、ゴム補強用芳香族ポリアミド繊維の製造方
法を提供することにある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成すべく鋭意検討の結果、本発明に到達した。

【０００５】すなわち、本発明は、下記の第一工程及び
第二工程を含むことを特徴とする、ゴム補強用芳香族ポ
リアミド繊維の製造方法に係るものである。 第一工程：エポキシ処理液に芳香族ポリアミド繊維を浸
漬し、乾燥及び硬化する工程であって、該エポキシ処理
液は、１分子中に２個以上のエポキシ基を有する芳香族
グリシジルアミン０．１〜３０重量％を含有し、かつ該
芳香族グリシジルアミン１００重量部当たり、芳香族ア
ミン１〜１００重量部を含有するものである工程。 第二工程：第一工程で得た芳香族ポリアミド繊維を、レ
ゾルシン−ホルムアルデヒド樹脂及びゴムラテックスを
含有する第二工程処理液に浸漬し、乾燥及び硬化する工
程。

【０００６】本発明でさらに好ましい方法は、前記第二
工程において、レゾルシン−ホルムアルデヒド樹脂、ゴ
ムラテックス及び一般式（１）

【０００７】

【化４】 （但し、式中Ｘはそれぞれ独立に水素原子、塩素原子、
臭素原子、炭素数１〜８のアルキル、アリールもしくは
アラルキル基、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ₂ 、−ＮＯ₂ 、
−ＣＯＯＨ、−ＣＨ₂ ＯＨまたは次の化２

【０００８】

【化５】 （ここで、Ｒ₁ 、Ｒ₂ はそれぞれ独立に水素原子、炭素
数１〜８のアルキル、アリールもしくはアラルキル基を
示す。）で表されるものであり、Ｙは水素原子、−Ｏ
Ｈ、塩素原子または臭素原子であり、Ｚは次の化３

【０００９】

【化６】 （ここでＲ₃ 、Ｒ₄ はそれぞれ独立に水素原子または炭
素数１〜８のアルキル基を示す。）で表され、ｍは０〜
２の整数を、ｎは１〜１０の整数で示す。）で表される
化合物を含有する第二工程処理液を用いる方法である。

【００１０】以下、本発明を詳細に説明する。本発明に
おいて芳香族ポリアミド繊維とは、ポリ−ｐ−フェニレ
ンテレフタルアミド、ポリ−ｐ−若しくは−ｍ−ベンズ
アミド、ポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド、また
はこれらの構造を５０重量％以上含む繊維状の材料であ
る。そして、これらの繊維は予め必要に応じて、ある程
度の撚りをかけ、コード化したり、または織物とした後
に本発明の第一工程及び第二工程からなる処理工程に付
されるが、場合によっては、短繊維化または綿状化した
後に該処理工程に供することも可能である。

【００１１】本発明において第一工程とは、エポキシ処
理液に芳香族ポリアミド繊維を浸漬し、乾燥及び硬化す
る工程であって、該エポキシ処理液は、１分子中に２個
以上のエポキシ基を有する芳香族グリシジルアミン（以
下、「エポキシ化合物」ということがある。）０．１〜
３０重量％、好ましくは０．１〜１０重量％を含有し、
かつ該芳香族グリシジルアミン１００重量部あたり芳香
族アミン１〜１００重量部、好ましくは１〜４０重量部
を含有するものである工程である。

【００１２】本発明にて用いるエポキシ化合物として
は、たとえば、テトラグリシジルジアミノジフェニルメ
タン、トリグリシジル−ｐ−アミノフェノール、トリグ
リシジル−ｍ−アミノフェノール、トリグリシジル−４
−アミノ−ｍ−クレゾール、グリシジルアニリン、グリ
シジルトルイジン、テトラグリシジル−ｍ−キシリレン
ジアミン、ジグリシジルトリブロムアニリンなどが例示
されるが、テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン
が好ましい。

【００１３】本発明に用いるエポキシ化合物のエポキシ
処理液中における含有量は、０．１〜３０重量％、好ま
しくは、０．３〜２０重量％、さらに好ましくは、０．
５〜８重量％、最も好ましくは、１〜５重量％である。
下限未満の場合は、接着力が不十分であり、上限を超え
ると、繊維の柔軟性に劣る。

【００１４】本発明にて用いる芳香族アミンは、硬化剤
として作用する。かかる芳香族アミンとしては、たとえ
ば、３，４’−ジアミノジフェニルエーテル、４，４’
−ジアミノジフェニルスルホン、ｐ，ｐ’−ジアミノジ
フェニルメタン、ｍ−フェニレンジアミン、ｍ−トルイ
レンジアミン、ｏ−トルイレンジアミン、キシリレンジ
アミン、４−クロロ−ｏ−フェニレンジアミン、３’−
ジエチル４，４’−ジアミノジフェニルメタン、ｍ−ア
ミノベンジルアミン、ジアミノピリジン、ｍ−アミノフ
ェノールなどが例示されるが、３，４’−ジアミノジフ
ェニルエーテルが好ましい。

【００１５】芳香族アミンのエポキシ処理液における含
有量は、エポキシ化合物１００重量部あたり１〜１００
重量部、好ましくは１．２〜４０重量部、さらに好まし
くは１．５〜３０重量部である。下限未満の場合は、本
発明の芳香族グリシジルアミンの硬化が遅く、接着力の
発現が不十分であり、上限を超えると、繊維の柔軟性に
劣る。

【００１６】本発明にて用いるエポキシ処理液とは、上
記エポキシ化合物及び芳香族アミンを、水に分散させ、
またはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド、メチルイソブチルケトン、テトラヒドロフラン
等の有機溶媒に溶解させたものである。水分散液とする
場合には、安定な水分散液を得る目的で、界面活性剤を
用い、または有機溶媒を混合使用してもよい。

【００１７】本発明において第一工程は、芳香族ポリア
ミド繊維をエポキシ処理液に浸漬し、乾燥及び硬化する
工程からなる。なお、硬化の方法としては、乾燥の後、
１８０〜２６０℃程度で０．５〜２０分間の熱処理を行
うことが好ましい。かくして、本発明の第一工程が完了
し、エポキシ処理された芳香族ポリアミド繊維は、次の
第二工程に供される。

【００１８】本発明において第二工程とは、第一工程で
得られた芳香族ポリアミド繊維を、レゾルシン−ホルム
アルデヒド樹脂及びゴムラテックス好ましくは、レゾル
シン−ホルムアルデヒド樹脂、ゴムラテックス及び前記
一般式（１）で示される化合物を含有する第二工程処理
液に浸漬し、ついで乾燥及び硬化する工程である。第二
工程処理液の分散媒又は溶媒としては、通常、水が用い
られる。

【００１９】本発明の第二工程処理液に用いられるレゾ
ルシン−ホルムアルデヒド樹脂としては、レゾルシンと
ホルムアルデヒドとを０．５／１〜３．０／１のモル比
で、酸若しくはアルカリ触媒の存在下、又は無触媒下に
反応させた縮合物が好適に用いられるが、レゾルシン−
ホルムアルデヒド初期縮合物として市販されているもの
も用いることができる。

【００２０】また、ゴムラテックスとしては、芳香族ポ
リアミド繊維と接着させるゴム配合物に応じて、スチレ
ン−ブタジエンゴム、スチレン−ブタジエン−ビニルピ
リジンゴム、ニトリルゴム及びクロロプレンゴムなどの
ラテックス類を、１種又は２種以上混合して使用でき
る。

【００２１】前記一般式（１）で表される化合物として
は、具体的には、２，６−ビス（２’，４’−ジヒドロ
キシフェニルメチル）−４−クロロフェノール、２，６
−ビス（２’，４’ジヒドロキシフェニルメチル）−４
−ブロモフェノール、２，６−ビス（２’，４’−ジク
ロロフェニルメチル）−４−クロロフェノールなどを挙
げることができる。なかでも、２，６−ビス（２’，
４’−ジヒドロキシフェニルメチル）−４−クロロフェ
ノールはポリアミド繊維との親和性に優れており、とく
に好ましい。２，６−ビス（２’，４’−ジヒドロキシ
フェニルメチル）４−クロロフェノールとしては、市販
品（たとえば、ナガセ化成工業（株）製のデナボンド、
バルナックス社のバルカボンド−Ｅ等）をそのまま使用
することができ、

【００２２】ゴムラテックスに対するレゾルシン−ホル
ムアルデヒド樹脂の使用量としては、固形分量比で１０
／１００〜３０／１００の範囲で使用することができ
る。

【００２３】本発明に用いられる前記一般式（１）で表
される化合物の配合量は、レゾルシン−ホルムアルデヒ
ド樹脂及びゴムラテックスの固形分１００重量部に対し
て、１０〜２００重量部、好ましくは２０〜１５０重量
部、さらに好ましくは５０〜１００重量の範囲にて用い
ることができる。下限未満であると、接着性が及び耐水
性の改良効果に劣り、一方上限を越えると、得られる繊
維の柔軟性に欠け、特に柔軟性が要求される用途に対し
て、不都合となる場合がある。また、第二工程処理液中
の全固形分濃度としては、３〜２５重量％が好ましく、
５〜２０重量％がより好ましい。

【００２４】第二工程処理液の調製方法は必ずしも限定
されないが、予め調製しておいたレゾルシン−ホルムア
ルデヒド樹脂とゴムラテックスからなるいわゆるＲＦＬ
液を用いることができる。ＲＦＬ液を単独で、またはよ
り好ましくはさらに前記一般式（１）で表される化合物
を配合して本発明に用いることができる。

【００２５】芳香族ポリアミド繊維の第二工程処理液に
よる処理は、芳香族ポリアミド繊維を第二工程処理液に
浸漬、乾燥後、たとえば、１８０〜２６０℃で０．５〜
２０分間程度熱処理することにより行われる。かくし
て、本発明のゴム補強用芳香族ポリアミド繊維が得られ
る。なお、本発明のゴム補強用芳香族ポリアミド繊維を
用いる方法としては、たとえば、ゴムの加硫条件に合わ
せて、本発明の処理をした芳香族ポリアミド繊維をゴム
配合物中に加熱プレスする方法があげられる。

【００２６】

【実施例】以下に、実施例にて本発明を具体的に説明す
るが、これらによって、本発明が限定されるものではな
い。

【００２７】実施例１ ポリ−ｐ−フェニレンテレフタルアミド繊維（アクゾ社
製、トワロン１０００，１５００デニール）の二本撚り
コード（下撚り３３０回／ｍ（ｚ）、上撚り３３０回／
ｍ（Ｓ））を、コードディップ処理液を用いて、５００
ｇの張力下に連続的に下記のエポキシ処理液に浸漬し、
次いで１５０℃及び２４０℃のオーブン中に、それぞれ
２分間通過させ、乾燥及び硬化を行なった。ここで用い
たエポキシ処理液は、エポキシ化合物としてテトラグリ
シジルジアミノジフェニルメタン（住友化学工業（株）
製、スミエポキシＥＬＭ−４３４）２．０重量部、芳香
族アミンとして３，４’−ジアミノジフェニルエーテル
０．０６０重量部、及び溶媒としてＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド９８．０重量部からなるものであった。

【００２８】次に、前記のエポキシ処理をした芳香族ポ
リアミド繊維を、下記のＲＦＬ液に浸漬し、１５０℃及
び２４０℃のオーブン中に、それぞれ２分間通過させて
乾燥及び硬化させた。ここで用いたＲＦＬ液は、レゾル
シン−ホルマリン樹脂として該樹脂のプレ縮合物（住友
化学工業（株）製、スミカノール７００、７５重量％水
溶液）４．６重量部、ゴムラテックスとしてビニルピリ
ジン−スチレン−ブタジエンゴムラテックス（住友ノー
ガタック（株）製、ピラテックス、４１重量％水溶液）
５０．０重量部、ホルムアルデヒド（３７重量％水溶
液）２．３重量部、２５重量％アンモニア水１．３重量
部及び純水４１．８重量部からなるものであり、レゾル
シン−ホルマリン樹脂／ゴムラテックス固形分重量比１
６．８／１００、全固形分濃度２５重量％のものであっ
た。

【００２９】接着試験は次のとおり実施した。前記のＲ
ＦＬ液処理を行なった芳香族ポリアミド繊維を、平行巻
き巻取機を用いて、二重に重ならないように、かつ繊維
同志が密着するように一重に巻き付け、その上から２４
ｍｍ幅のセロハンテープを張り付けた後、カッターナイ
フで切り出すことにより、片面にセロハンテープの付い
た２４ｍｍ幅の芳香族ポリアミド繊維の布片を作り、二
枚の布片の間に下記の未加硫ゴムコンパウンド片（幅
２．４ｃｍ、長さ７．０ｃｍ、厚さ３ｍｍ）を、芳香族
ポリアミド繊維と該コンパウンド片が接触するように挟
み、金型中、１５０℃で１５分間プレスすることによ
り、加硫接着を行い、接着試験片を得た。ここで、用い
た未加硫ゴムコンパウンドは、天然ゴム１００重量部、
ステアリン酸４重量部ＺｎＯ５重量部、ＨＡＦブラック
５０重量部、芳香族プロセスオイル（共同石油（株）
製、ソニックＸ−１００）３重量部、老化防止剤（住友
化学工業（株）製、アンチゲン３Ｃ）１重量部、加硫促
進剤（住友化学工業（株）製、ソクシオールＣＺ）０．
５重量部、及びイオウ０．２重量部よりなるものであっ
た。

【００３０】接着力は、ＪＩＳ Ｋ６３０１に準拠して
作成した短冊状試験片（幅２ｃｍ）を用い、芳香族ポリ
アミド繊維面をゴム配合物との接着面から５０ｍｍ／分
の引張速度で１８０度剥離することにより求めた。その
結果、１８．１ｋｇ／２ｃｍの接着力を得た。結果は表
１に記した。

【００３１】実施例２〜４、比較例１〜３ 実施例１において、表１に示した条件としたこと以外
は、実施例１と同様に行った。なお、実施例４のエポキ
シ処理液は、テトラグリシジルジアミノジフェニルメタ
ンの水分散エマルジョンに、少量のＮ，Ｎジメチルホル
ムアミドに溶解させた３，４’ジアミノジフェニルエー
テルを混合して用いた。結果を表１に示した。

【００３２】表１に示すとおり、実施例においては、初
期接着力及び水浸漬後の接着力のいずれにおいても十分
な値が得られた。一方、エポキシ化合物及び芳香族アミ
ンの量が、本発明の範囲より少ない比較例１において
は、初期接着力、水浸漬後の接着力が共に劣っていた。
また、エポキシ化合物として、本発明によらない従来技
術によるエポキシ化合物及び硬化剤を用いた比較例２
は、水浸漬後の接着力に劣っていた。更に、硬化剤は本
発明による芳香族アミンとしたが、エポキシ化合物とし
て本発明によらないものを用いた比較例３は、初期接着
性、水浸漬後の接着力、共に劣っていた。

【００３３】実施例５ ポリ−ｐ−フェニレンテレフタルアミド繊維（アクゾ社
製、トワロン１０００、１５００デニール）の二本撚り
コード（下撚り３３０回／ｍ（Ｚ）、上撚り３３０回／
ｍ（Ｓ））を、コードディップ処理液を用いて、５００
ｇの張力下に連続的に下記のエポキシ処理液に浸漬し、
次いで１５０℃及び２４０℃のオーブン中に、それぞれ
２分間通過させ、乾燥及び硬化を行った。ここで用いた
エポキシ処理液は、エポキシ化合物としてテトラグリシ
ジルジアミノジフェニルメタン（住友化学工業（株）
製、スミエポキシＥＬＭ−４３４）２．０重量部、芳香
族アミンとして３，４’−ジアミノジフェニルエーテル
０．０６０重量部、及び溶媒としてＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド９８．０重量部からなるものであった。次
に、前記の第一工程の処理をした芳香族ポリアミド繊維
を、下記の第二工程処理液に浸漬し、１５０℃及び２４
０℃のオーブン中に、それぞれ２分間通過させて乾燥及
び硬化させた。

【００３４】ここで用いた第二工程処理液は、ビニルピ
リジン−スチレン−ブタジエンゴムラテックス（住友ノ
ーガタック（株）製、ピラテックス、４１重量％水溶
液）６２．０ｇと純水１８．２ｇからなるゴムラテック
ス液に、レゾルシン５．０ｇとホルムアルデヒド（３７
重量％水溶液）２．８ｇを純水６２．０ｇ中、室温で２
時間反応させて調製したＲＦ（レゾルシン−ホルムアル
デヒド）樹脂液を混合して得られるＲＦＬ液に、（２，
６−ビス（２’，４’−ジヒドロキシフェニルメチル）
４−クロロフェノール（以下クロロフェノール化合物と
称する）（ナガセ化成工業（株）製、デナボンド、２０
重量％水溶液）１００ｇを混合して調製したもので、Ｒ
ＦＬに対するクロロフェノール化合物の固形分比が６４
／１００、全固形分濃度２０重量％のものであった。

【００３５】上記処理を行った芳香族ポリアミド繊維に
ついて実施例１で記したと同様の接着記験を実施した。
その結果接着力は２８．０ｋｇ／２ｃｍであった。さら
に同様に作成した試験片を水中に７日間浸漬した後の試
験片について、接着力を求めた。その結果、２４．５ｋ
ｇ／２ｃｍの接着力を得た。

【００３６】実施例６ 第一工程は、実施例５において、３，４’ジアミノジフ
ェニルエーテル量を表２に示した条件としたこと以外は
実施例５と同様に行った。第二工程のＲＦＬ液とクロロ
フェノール化合物を含む処理液には、ビニルピリジン−
スチレン−ブタジエンゴムラテックス（住友ノーガタッ
ク（株）製、ピラテックス、４１重量％水溶液）２６．
８ｇに、レゾルシン１．７ｇとホルムアルデヒド（３７
重量％水溶液）１．３ｇを５重量％苛性ソーダ水溶液
２．７ｇと純水６３．７ｇからなる水溶液中、室温で２
時間反応させて調製したＲＦ樹脂液を混合して得られる
ＲＦＬ液に、クロロフェノール化合物液（ナガセ化成工
業（株）製、デナボンド、２０重量％水溶液）６６．０
ｇと純水１０１．８ｇを混合して調製したものでＲＦＬ
に対する、クロロフェノール化合物の固形分比が１００
／１００、全固形分濃度が１０重量％のものを用いて処
理した以外は、実施例５と同様に行った。結果を表２に
示した。

【００３７】実施例７，８、比較例４，５ 実施例５において、表２に示した条件としたこと以外
は、実施例５と同様に行った。なお、実施例７のエポキ
シ処理液は、テトラグリシジルジアミノフェニルメタン
の水分散エマルジョンに、少量のＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミドに溶解させた３，４’−ジアミノジフェニルエ
ーテルを混合して用いた。結果を表２に示した。

【００３８】表２に示すとおり、本発明による全ての実
施例においては、初期接着力及び水浸漬後の接着力、共
に十分な値が得られた。一方、エポキシ化合物及び芳香
族アミンの量が、本発明の範囲より少ない比較例４にお
いては、初期接着力及び水浸漬後の接着力が共に劣って
いた。また、エポキシ化合物として、本発明によらない
従来技術によるエポキシ化合物及び硬化剤を用いた、比
較例５は水浸漬後の接着力に劣っていた。

【００３９】

【表１】

【００４０】

【表２】

【００４１】

【発明の効果】以上説明したとおり、本発明により、接
着初期において高い接着力を有することはもちろんのこ
と、長期間の水浸漬によっても接着力の低下が少ない、
耐水性に優れた、ゴム補強用芳香族ポリアミド繊維の製
造方法を提供することができた。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｂ６０Ｃ 9/00 8408−3Ｄ Ｃ０８Ｊ 5/06 ＣＥＱ 7188−4Ｆ Ｄ０６Ｍ 13/385 15/55 // Ｂ２９Ｋ 105:06 Ｃ０８Ｌ 21:00 Ｄ０６Ｍ 101:36 7199−3Ｂ Ｄ０６Ｍ 15/55

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記の第一工程及び第２工程を含むことを
   特徴とする、ゴム補強用芳香族ポリアミド繊維の製造方
   法。 第一工程：エポキシ処理液に芳香族ポリアミド繊維を浸
   漬し、乾燥及び硬化する工程であって、該エポキシ処理
   液は、１分子中に２個以上のエポキシ基を有する芳香族
   グリシジルアミン０．１〜３０重量％を含有し、かつ該
   芳香族グリシジルアミン１００重量部当たり、芳香族ア
   ミン１〜１００重量部を含有するものである工程。 第二工程：第一工程で得た芳香族ポリアミド繊維を、レ
   ゾルシン−ホルムアルデヒド樹脂及びゴムラテックスを
   含有する第二工程処理液に浸漬し、乾燥及び硬化する工
   程。
2. 【請求項２】前記第二工程において、レゾルシン−ホル
   ムアルデヒド樹脂、ゴムラテックス及び一般式（１） 【化１】 （但し、式中Ｘはそれぞれ独立に水素原子、塩素原子、
   臭素原子、炭素数１〜８のアルキル、アリールもしくは
   アラルキル基、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ₂ 、−ＮＯ₂ 、
   −ＣＯＯＨ、−ＣＨ₂ ＯＨまたは次の化２ 【化２】 （ここで、Ｒ₁ 、Ｒ₂ はそれぞれ独立に水素原子、炭素
   数１〜８のアルキル、アリールもしくはアラルキル基を
   示す。）で表されるものであり、Ｙは水素原子、−Ｏ
   Ｈ、塩素原子または臭素原子であり、Ｚは次の化３ 【化３】 （ここでＲ₃ 、Ｒ₄ はそれぞれ独立に水素原子または炭
   素数１〜８のアルキル基を示す。）で表され、ｍは０〜
   ２の整数を、ｎは１〜１０の整数を示す。）で表される
   化合物を含有する第二工程処理液を用いる請求項１記載
   のゴム補強用芳香族ポリアミド繊維の製造方法。