JPH06287164A

JPH06287164A - 液晶化合物

Info

Publication number: JPH06287164A
Application number: JP5329786A
Authority: JP
Inventors: Tetsuya Watanabe; 哲也渡辺; Tatsuro Yanagi; 達朗柳; Kunikiyo Yoshio; 邦清吉尾; Masahiro Sato; 正洋佐藤
Original assignee: Sanyo Chemical Industries Ltd
Current assignee: Sanyo Chemical Industries Ltd
Priority date: 1993-02-02
Filing date: 1993-11-30
Publication date: 1994-10-11

Abstract

(57)【要約】【構成】一般式【化１】〔Ｒ¹は炭素数４〜１２のアルキル基または水素原子、
ｍは１〜１２の整数、ｎは１〜５の整数、Ｃ＊は不斉
炭素原子、Ｒ²は炭素数２〜１０のアルキル基〕で示さ
れる液晶化合物。【効果】この液晶化合物をナフタレン系およびエステル
系化合物からなる液晶組成物に添加および／または置換
することにより、配向状態を変化させることなく、光学
チルト角を向上させることができる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、液晶表示素子などに用
いる液晶組成物の成分として有用な新規液晶化合物に関
する。更に詳しくは、キラルなスメクチックＣ相（以
下、Ｓｃ＊相と略称する）を示す新規なエステル系液晶
化合物を提供するものである。

【０００２】

【従来の技術】最近、メイヤーらにより強誘電性液晶化
合物を用いる表示方式が報告され、これによるとＴＮ型
の１００〜１０００倍という高速応答とメモリー効果が
得られるため、次世代の表示素子として期待され、現
在、盛んに研究、開発が進められている。強誘電性液晶
化合物の液晶相は、チルト系のキラルスメクチック相に
属するものであるが、実用的には、その中で最も低粘性
であるＳｃ＊相が最も望ましい。Ｓｃ＊相を示す液晶化
合物は、既に数多く合成され、検討されているが、強誘
電性液晶表示素子として用いるための条件としては、
（ａ）室温を含む広い温度範囲でＳｃ＊相を示すこと、
（ｂ）均一な配向性を示し、かつその螺旋ピッチが大き
いこと、（ｃ）適当なチルト角を有すること、（ｄ）粘
性が小さいこと等が挙げられる。しかし、これら条件を
単独で満足するＳｃ＊相を示す液晶化合物は現在知られ
ておらず、混合によりこれらを満足させる努力がなされ
ている。また、新規なＳｃ＊相を示す液晶化合物の開発
も進められている。一方、Ｓｃ＊相を示す液晶組成物
（以下、Ｓｃ＊液晶組成物という）の調製方法として、
強誘電性を示さず、キラルでないＳｃ相を示す液晶化合
物または組成物にキラルな化合物を添加する方法もあ
り、Ｓｃ相を示す液晶化合物の開発も進められている。
なお、Ｓｃ＊相を示す液晶化合物のラセミ体も、Ｓｃ相
を示す液晶化合物として用いることができる。従来、Ｓ
ｃ相あるいはＳｃ＊相を示す代表的な液晶化合物とし
て、下記化２および化３で示されるフェニルピリミジン
系液晶化合物などが知られており、これらの混合物から
なるＳｃ＊液晶組成物が知られている。

【０００３】

【化２】

【０００４】

【化３】

【０００５】化３中、Ｃ＊は不斉炭素原子を表す。

【０００６】また、Ｓｃ相を示さないキラルな化合物と
して、特開平２−１３８２７４号公報記載の下記化４で
示されるγ−ラクトン環を有する化合物などが知られて
おり、前記の化２や化３で示される化合物からなるＳｃ
相（あるいはＳｃ＊相）を示す液晶組成物に化４で示さ
れる化合物を添加したＳｃ＊液晶組成物などが知られて
いる。

【０００７】

【化４】

【０００８】化４中、＊は不斉炭素原子を表す。

【０００９】さらに、特開平１−１９３３９０号公報で
は、下記化５、化６および化７で表されるナフタレン系
およびエステル系化合物からなるＳｃ＊液晶組成物が提
案されている。

【００１０】

【化５】

【００１１】

【化６】

【００１２】

【化７】

【００１３】化５〜７中、ＮＡＰは２，６−ナフチレン
基を、Ｃ＊は不斉炭素原子を表す。

【００１４】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、特開平
１−１９３３９０号公報では、前記のフェニルピリミジ
ン系液晶化合物などを用いたＳｃ＊液晶組成物は、液晶
セルに注入した場合に、Ｓｃ＊相において、層構造が
“く”の字に屈曲するためにジグザグ欠陥が生じやす
く、コントラスト比が１対５と低いという問題があるこ
とを指摘している。また、ナフタレン系およびエステル
系化合物からなる組成物を液晶セルに注入した場合、ジ
グザグ欠陥は観察されず、良好なメモリー性が得られる
が、光学チルト角が３５度であるために、コントラスト
比が１対１２程度であり、表示素子に適用するには、光
学チルト角を向上させる必要がある。

【００１５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記ナフ
タレン系化合物およびエステル系化合物からなるＳｃ＊
液晶組成物に添加および／または置換することにより、
良好な配向性を損なうことなく、光学チルト角を高め
る、配向性の良好な液晶化合物について鋭意検討を行っ
た結果、従来とは構造の異なる、アルケニル基を持つエ
ステル系液晶化合物が、光学チルト角を高める効果のあ
ることを見出し、本発明に到達した。すなわち本発明
は、下記一般式（１）

【００１６】

【化８】

【００１７】〔式中、Ｒ¹は炭素数４〜１２のアルキル
基または水素原子を表し、ｍは１〜１２の整数を表し、
ｎは１〜５の整数を表し、Ｃ＊は不斉炭素原子を表し、
Ｒ²は炭素数２〜１０のアルキル基を表す〕で示される
液晶化合物である。

【００１８】一般式（１）中、Ｒ¹で表される炭素数４
〜１２のアルキル基の具体例としては、ｎ−ブチル基、
ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ
−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウン
デシル基、ｎ−ドデシル基などが挙げられ、これらのう
ち好ましいものは、水素原子および炭素数４〜１０のア
ルキル基である。

【００１９】ｍは好ましくは、１〜１０の整数である。
ｎは好ましくは、１、２、３および５である。

【００２０】Ｒ²で表される炭素数２〜１０のアルキル
基の具体例としては、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基
などが挙げられ、これらのうち好ましいものは、炭素数
２〜６のアルキル基である。本発明の液晶化合物の具体
例としては、表１〜表３に示すような基を有する化合物
が挙げられる。

【００２１】

【表１】

【００２２】

【表２】

【００２３】

【表３】

【００２４】表１〜表３中、各記号はそれぞれ以下の基
を表す。ＥＴＹ；Ｃ₂Ｈ₅- ＢＵＴ；ｎ-Ｃ₄Ｈ₉- ＰＥ
Ｎ；ｎ-Ｃ₅Ｈ₁₁- ＨＥＸ；ｎ-Ｃ₆Ｈ₁₃- ＨＥＰ；ｎ-Ｃ₇Ｈ₁₅- ＯＣ
Ｔ；ｎ-Ｃ₈Ｈ₁₇- ＮＯＮ；ｎ-Ｃ₉Ｈ₁₉-

【００２５】本発明の化合物は、例えば次に示す工程を
経て合成できる〔下記式中Ｒ¹、ｍ、ｎおよびＲ² は一
般式（１）の場合と同一である〕。

【００２６】

【化９】

【００２７】すなわち、一般式（２）で示される安息香
酸誘導体を、ジエチルアゾジカルボキシレートとトリフ
ェニルホスフィンの存在下、市販の一般式（３）で示さ
れるフェノール誘導体と反応させることにより、本発明
の化合物である一般式（１）の化合物を得ることができ
る。また一般式（２）の化合物は次の工程を経て合成で
きる。

【００２８】

【化１０】

【００２９】すなわち、一般式（４）で示されるブロム
体を、水酸化ナトリウムの存在下、ｐ−ヒドロキシ安息
香酸と反応させることにより一般式（２）の化合物を得
ることができる。

【００３０】あるいは次の工程を経ても合成できる。

【００３１】

【化１１】

【００３２】すなわち、一般式（５）で示されるアルコ
ールを、ジエチルアゾジカルボキシレートとトリフェニ
ルホスフィンの存在下、ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル
と反応させることにより得た一般式（６）の化合物を、
水酸化ナトリウムを用いて加水分解することにより一般
式（２）の化合物を得ることができる。

【００３３】一般式（５）で示されるアルコールは、あ
るものは市販されており、またあるものは対応するアル
デヒドを水素化ホウ素ナトリウム、水素化リチウムアル
ミニウムあるいは水素化ジイソブチルアルミニウム等を
用いて還元することにより得ることができる。

【００３４】また一般式（２）の化合物は、Ｒ¹が水素
原子の場合、次の工程を経ても合成できる。

【００３５】

【化１２】

【００３６】すなわち、一般式（７）で示されるジブロ
ム体を、水酸化ナトリウムの存在下、ｐ−ブロモフェノ
ールと反応させることにより得た一般式（８）の化合物
に、カリウム−ｔ−ブトキシドを作用させることにより
一般式（９）の化合物を得ることができる。一般式
（９）の化合物にマグネシウムを反応させてグリニャー
ル試薬とした後、炭酸ガスを作用させることにより、一
般式（２’）の化合物を得ることができる。

【００３７】本発明のラセミ体である液晶化合物は、上
記合成ルートにおいて、ラセミ体である一般式（３）で
示される化合物を用いることにより得ることができる。

【００３８】一般に、液晶化合物は２種以上の多成分か
らなる液晶組成物の成分として用いられ、本発明の液晶
化合物も液晶組成物の成分として利用することができ
る。

【００３９】本発明の液晶化合物と好適に用いられる任
意成分としては、他のＳｃ相を示す液晶化合物（２−
４’−アルキルオキシフェニル−５−アルキルピリミジ
ン、２−４’−アルキルフェニル−５−アルキルオキシ
ピリミジン、２−４’−アルキルオキシオキシフェニル
−５−アルキルオキシピリミジン、２−ｐ−アルキルオ
キシカルボニルフェニル−５−アルキルピリミジン、２
−４’−アルキルオキシ−３’−フルオロフェニル−５
−アルキルピリミジン、２−４’−アルキルオキシ−
２’，３’−ジフルオロフェニル−５−アルキルピリミ
ジン、２−４’−アルキルオキシフェニル−５−アルキ
ルピリジン、２−４’−アルキルオキシ−３’−フルオ
ロフェニル−５−アルキルピリジン等）、Ｓｃ＊相を示
す液晶化合物（光学活性４−アルキルオキシ−４’−ビ
フェニルカルボン酸−ｐ’−（２−メチルブチルオキシ
カルボニル）フェニルエステル、光学活性４−ｎ−アル
キルオキシ−４’−ビフェニルカルボン酸−２−メチル
ブチルエステル、光学活性４−アルキルオキシフェニル
−４’−（４−メチルヘキシルオキシ）ベンゾエート、
特開昭６３−２３３９３２号公報記載の化合物、特開昭
６３−２３３９３２号公報記載の化合物にアルケニル基
を導入した化合物等）、キラルな化合物（特開昭６３−
９９０３２号公報、特開昭６３−１９０８４３号公報、
特開平２−１３８２７４号公報、特開平２−２５６６７
３号公報、特開平２−２６２５７９号公報、特開平２−
２８６６７３号公報、特開平３−２７３７４号公報等に
記載の化合物）、Ｓｃ相を示さないスメクチック液晶化
合物、ネマチック相を示す液晶化合物および２色性色素
（アントラキノン系色素、アゾ系色素等）などは挙げら
れる。

【００４０】本発明の液晶化合物と併用する任意成分と
して、これらのうち好ましいものは、ナフタレン系化合
物およびエステル系化合物である。この様なナフタレン
系化合物は、下記一般式（１０）

【００４１】

【化１３】

【００４２】〔式中、Ｒ³は炭素数４〜１２のアルキル
基または水素原子を表し、ｐは１〜１２の整数を表し、
ＮＡＰは２，６−ナフチレン基を表し、ｑは０〜５の整
数を表し、Ｃ＊は不斉炭素原子を表し、Ｒ⁴は炭素数２
〜１０のアルキル基を表す〕で示される化合物、または
一般式（１１）

【００４３】

【化１４】

【００４４】〔式中、Ｒ⁵は炭素数４〜１４のアルキル
基を表し、ＮＡＰは２，６−ナフチレン基を表し、ｒは
０〜５の整数を表し、Ｃ＊は不斉炭素原子を表し、Ｒ⁶
は炭素数２〜１０のアルキル基を表す〕で示される化合
物である。

【００４５】一般式（１０）中、Ｒ³で表される炭素数
４〜１２のアルキル基の具体例としては、ｎ−ブチル
基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル
基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ
−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基などが挙げられ、これ
らのうち好ましいものは、水素原子および炭素数４〜１
０のアルキル基である。

【００４６】ｐは好ましくは、１〜１０の整数である。
ｑは好ましくは、０、１、３および５である。

【００４７】Ｒ⁴で表される炭素数２〜１０のアルキル
基の具体例としては、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基
などが挙げられ、これらのうち好ましいものは、炭素数
２〜６のアルキル基である。

【００４８】一般式（１１）中、Ｒ⁵で表される炭素数
４〜１４のアルキル基の具体例としては、ｎ−ブチル
基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル
基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ
−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基などが挙げられ、これ
らのうち好ましいものは、炭素数６〜１２のアルキル基
である。

【００４９】ｒは好ましくは０、１、３および５であ
る。

【００５０】Ｒ⁶で表される炭素数２〜１０のアルキル
基の具体例としては、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基
などが挙げられ、これらのうち好ましいものは、炭素数
２〜６のアルキル基である。一方、前記のエステル系化
合物は下記一般式（１２）

【００５１】

【化１５】

【００５２】〔式中、Ｒ⁷は炭素数４〜１４のアルキル
基を表し、ｓは１〜５の整数を表し、Ｃ＊は不斉炭素原
子を表し、Ｒ⁸は炭素数２〜１０のアルキル基を表す〕
で示される化合物である。

【００５３】一般式（１２）中、Ｒ⁷で表される炭素数
４〜１４のアルキル基の具体例としては、ｎ−ブチル
基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル
基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ
−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基などが挙げられ、これ
らのうち好ましいものは、水素原子および炭素数６〜１
２のアルキル基である。

【００５４】ｓは好ましくは、１、２、３および５であ
る。

【００５５】Ｒ⁸で表される炭素数２〜１０のアルキル
基の具体例としては、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基
などが挙げられ、これらのうち好ましいものは、炭素数
２〜６のアルキル基である。

【００５６】強誘電性を示すＳｃ＊液晶組成物は、電圧
印加により光スイッチング現象を起こし、これを利用し
た応答の速い液晶表示素子を作製できる〔例えば、特開
昭５６−１０７２１６号公報、特開昭５９−１１８７４
４号公報、エヌ．エー．クラーク（Ｎ．Ａ．Ｃｌａｒ
ｋ）、エス．ティー．ラガウォール（Ｓ．Ｔ．Ｌａｇｅ
ｒｗａｌｌ）；アプライドフィジックスレター（Ａ
ｐｐｌｉｅｄＰｈｙｓｉｃｓＬｅｔｔｅｒ）３６、
８９９（１９８０）など〕。

【００５７】本発明の液晶化合物を含有する、Ｓｃ＊相
を示す液晶組成物をセル間隔０．５〜１０μｍ、好まし
くは０．５〜３μｍの液晶セルに真空封入し、両側偏光
子を設置することにより光スイッチング素子（液晶表示
素子）とすることができる。上記の液晶セルは、透明電
極を設けた基板の表面を配向処理した後、２枚の基板間
にスペーサーを介在させ、貼り合わせることによって作
製することができる。基板としては、特に制限はなく、
Ｉｎ₂Ｏ₃、ＳｎＯ₂、Ｉｎ₂Ｏ₃−ＳｎＯ₂などを設けたガ
ラス、ポリエステルフィルムなどの基板、薄膜トランジ
スター、ダイオードを形成した基板などが挙げられる。
また、上記スペーサーとしては、アルミナビーズ、ガラ
スファイバー、ポリイミドフィルムなどが挙げられる。
配向処理方法としては、通常の配向処理、例えば、ポリ
イミド膜のラビング処理、ＳｉＯ斜め蒸着などが適用で
きる。

【００５８】

【実施例】以下、本発明を実施例により更に説明する
が、本発明はこれに限定されない。なお、化合物の構造
は、ＮＭＲ（核磁気共鳴スペクトル分析）、ＭＳ（質量
分析）、ＩＲ（赤外吸収スペクトル分析）および元素分
析により確認した。実施例１表２中Ｎｏ．３７の化合物の製造ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル５．０ｇ（３２．９ｍ
ｍｏｌ）、９−デセノール６．２ｇ（３９．５ｍｍｏ
ｌ）、トリフェニルホスフィン（以下ＴＰＰと略称す
る）１０．３ｇ（３９．５ｍｍｏｌ）を乾燥テトラヒド
ロフラン（以下ＴＨＦと略称する）６０ｍｌに溶かし、
これに１０℃以下でジエチルアゾジカルボキシレート
（以下ＤＥＡＤと略称する）６．９ｇ（３９．５ｍｍｏ
ｌ）を加え、室温で一晩攪拌した。ＴＨＦを留去後、ヘ
キサンで抽出し、ヘキサンを留去することにより、４−
（９−デセニルオキシ）安息香酸メチル６．５ｇを得
た。で得た４−（９−デセニルオキシ）安息香酸メチル
６．５ｇにエタノール７０ｍｌ、水酸化ナトリウム水溶
液１．８ｇ／１０ｍｌ（４４．８ｍｍｏｌ）を加え、１
時間還流した。放冷後、１Ｎ塩酸３００ｍｌ中に投入
し、析出した固体を濾取し、トルエンから再結晶するこ
とにより４−（９−デセニルオキシ）安息香酸４．６ｇ
を得た。で得た４−（９−デセニルオキシ）安息香酸２．０
ｇ（７．２ｍｍｏｌ）、市販の４−（４−メチルヘプチ
ルオキシ）フェノール１．５ｇ（７．２ｍｍｏｌ）、Ｔ
ＰＰ２．３ｇ（８．７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ３０ｍｌに溶
かし、これに１０℃以下でＤＥＡＤ１．５ｇ（８．７ｍ
ｍｏｌ）を加え、室温で一晩攪拌した。ＴＨＦを留去
後、ヘキサンで抽出した。ヘキサンを留去し、得られた
固体をシリカゲルカラムで精製し、エタノールから３回
再結晶することより、本発明の化合物である表２中Ｎ
ｏ．３７の化合物１．５ｇを得た。 IR ( cm^-1) 2924.0 1721.0 1613.0 1508.0
1203.0 1174.0 1085.0¹ H-NMR (ppm) 0.83〜0.92(m,6H) 1.10〜1.85(m,19H)
2.00〜2.10(m,2H) 3.92(t,3H) 4.02(t,3H) 4.91〜5.02(m,2H) 5.75〜5.88(m,1H) 6.92(d,2H) 6.95(d,2H) 7.09(d,2H) 8.12(d,2H) 元素分析値理論値（％）実測値（％） C:77.21 C:77.39 H:9.07 H:8.99

【００５９】実施例２表２中Ｎｏ．３８の化合物の製造実施例１の〜において９−デセノールに代えてｔ
ｒａｎｓ−２−デセン−１−オールを同じモル比で用い
た以外は実施例１の〜と同様の操作を行うことによ
り、４−（ｔｒａｎｓ−２−デセニルオキシ）安息香酸
を得た。で得た４−（ｔｒａｎｓ−２−デセニルオキシ）安
息香酸２．０ｇ（７．２ｍｍｏｌ）、市販の４−（４−
メチルヘプチルオキシ）フェノール１．５ｇ（７．２ｍ
ｍｏｌ）、ＴＰＰ２．３ｇ（８．７mmol)をＴＨＦ30ml
に溶かし、これに１０℃以下でＤＥＡＤ１．５ｇ（８．
７ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩攪拌した。ＴＨＦを留
去後、ヘキサンで抽出した。ヘキサンを留去し、得られ
た固体をシリカゲルカラムで精製し、エタノールから３
回再結晶することより、本発明の化合物である表２中Ｎ
ｏ．３８の化合物１．７ｇを得た。 IR ( cm^-1) 2928.0 1731.0 1512.0 1270.0
1205.0 1172.0 1075.0¹ H-NMR (ppm) 0.83〜0.92(m,9H) 1.12〜1.88(m,17H)
2.03〜2.11(m,2H) 3.92(t,2H) 4.52(d,2H) 5.63〜5.75(m,1H) 5.82〜5.91(m,1H) 6.90(d,2H) 6.98(d,2H) 7.08(d,2H) 8.12(d,2H) 元素分析値理論値（％）実測値（％） C:77.21 C:77.25 H:9.07 H:9.19

【００６０】実施例１および実施例２で得られた化合物
の相転移温度を表４に示す。

【００６１】

【表４】 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 実施例 ‖化合物 ‖ 相転移温度（℃） −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− Ｎｏ． ‖ Ｎｏ．‖ ＣｒｙＳc＊Ｓ_A ＮＩｓｏ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− １ ‖ ３７ ‖ ・32.1 ・48.8 ・64.2 - ・ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− ２ ‖ ３８ ‖ ・43.9 ・73.1 - ・74.2 ・ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−

【００６２】表４中各記号は、それぞれ以下の意味を表
す。Ｃｒｙ；結晶相Ｓc＊；カイラルスメクチックＣ相Ｓ_A ；スメクチックＡ相Ｎ；ネマチック相Ｉｓｏ；等方性液体相・；相が存在する − ；相が存在しない

【００６３】使用例１〜１２実施例１および２で得られた化合物（表２中、Ｎｏ．３
７および３８の化合物）と下記化１６〜化２１で示され
るナフタレン系化合物（Ａ〜Ｆ）を表５に示す割合で混
合して、液晶組成物を得た。

【００６４】

【化１６】

【００６５】

【化１７】

【００６６】

【化１８】

【００６７】

【化１９】

【００６８】

【化２０】

【００６９】

【化２１】

【００７０】化１６〜化２１中、ＮＡＰは２，６-ナフ
チレン基を、Ｃ＊は不斉炭素原子を表す。次に、透明電
極付のガラス基板に配向処理剤としてポリイミドを塗布
し、表面をラビングした後、スペーサーを介在させ、ラ
ビング方向が反平行となるように貼合わせ、セル厚２μ
mのセルを作成した。このセルに表５に示した液晶組成
物を注入して液晶セルを作成し、２枚の直交する偏光子
の間に設置し、２５℃において±１０Ｖ／μｍの電圧を
印加して、光学チルト角を測定した。これらの使用例の
結果を表５に示した。偏向顕微鏡を用いてその配向状態
を観察した結果、使用例１〜１２で得られた液晶セルの
何れにおいてもジグザグ欠陥はなく、良好な配向を示
し、電圧を印加すると良好なメモリー性も観察された。

【００７１】比較例１前記化１６（Ａ）、化１９（Ｄ）および下記化２２に示
す化合物からなる組成物を調整し、使用例１〜１２と同
様にして、光学チルト角を測定した。その結果を表５に
示した。

【００７２】

【化２２】

【００７３】化２２中、Ｃ＊は不斉炭素原子を表す。

【００７４】

【表５】

【００７５】なお、表５において、含有量は本発明のエ
ステル／成分１／成分２を表す。また、光学チルト角は
２θで表した。表５の結果から、エステル系化合物がア
ルキル基を持つエステル系化合物（前記化２２）の場合
は、光学チルト角が３５度であるのに対し、アルケニル
基を持つエステル系化合物を含有する場合は、光学チル
ト角が３８〜４５度と大幅に向上していることがわか
る。

【００７６】

【発明の効果】本発明の液晶化合物は、Ｓｃ＊液晶組成
物、特にナフタレン系化合物およびエステル系化合物か
らなる液晶組成物に添加および／または置換することに
より、良好な配向性を損なうことなく、組成物の光学チ
ルト角を向上させ、コントラスト比を高くすることがで
きる。従って、本発明の化合物は液晶表示素子に用いる
液晶材料として有用である。

フロントページの続き (72)発明者佐藤正洋京都市東山区一橋野本町11番地の１三洋化成工業株式会社内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（１）【化１】〔式中、Ｒ¹は炭素数４〜１２のアルキル基または水素
原子を表し、ｍは１〜１２の整数を表し、ｎは１〜５の
整数を表し、Ｃ＊は不斉炭素原子を表し、Ｒ²は炭素数
２〜１０のアルキル基を表す〕で示される液晶化合物。