JPH06102727B2 - ポリエーテル・アルキルエーテル共変性シリコーン化合物 - Google Patents
ポリエーテル・アルキルエーテル共変性シリコーン化合物Info
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- JPH06102727B2 JPH06102727B2 JP2142576A JP14257690A JPH06102727B2 JP H06102727 B2 JPH06102727 B2 JP H06102727B2 JP 2142576 A JP2142576 A JP 2142576A JP 14257690 A JP14257690 A JP 14257690A JP H06102727 B2 JPH06102727 B2 JP H06102727B2
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- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
- C08G77/46—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は文献未載の新規なシリコーン化合物、特には乳
化特性がすぐれていることから、W/O系の乳化剤として
の応用が期待されるポリエーテル・アルキルエーテル共
変性シリコーン化合物に関するものである。
化特性がすぐれていることから、W/O系の乳化剤として
の応用が期待されるポリエーテル・アルキルエーテル共
変性シリコーン化合物に関するものである。
（従来の技術） 従来W/O型のシリコーン系乳化剤としてはポリエーテル
・アルキル共変性シリコーン化合物が知られている（特
開昭61-90732号公報参照）。
・アルキル共変性シリコーン化合物が知られている（特
開昭61-90732号公報参照）。
（発明が解決しようとする課題） しかし、このポリエーテル・アルキル共変性シリコーン
化合物については、シリコーンの乳化には適しているも
のの、エステル油ならびにグリセライドの乳化特性が不
十分であるためにこれらの乳化には適当ではないという
不利がある。
化合物については、シリコーンの乳化には適しているも
のの、エステル油ならびにグリセライドの乳化特性が不
十分であるためにこれらの乳化には適当ではないという
不利がある。
また、このシリコーン化合物はオルガノハイドロジエン
シロキサンにα−オレフインとアリル化ポリエーテルを
反応させることによって製造されるのであるが、白金系
触媒の存在下にα−オレフインとアリル化ポリエーテル
を同時に反応させるとα−オレフインとアリル化ポリエ
ーテルの付加反応速度が異なるために、共変性が設定通
りに進行せず、結果として反応系が２層に分離するの
で、この製造については例えばまずα−オレフインでオ
ルガノハイドロジエンシロキサンを変成し、ついでこれ
にアリル化ポリエーテルを付加反応させるという繁雑な
行程で行なわなければならないという不利がある。
シロキサンにα−オレフインとアリル化ポリエーテルを
反応させることによって製造されるのであるが、白金系
触媒の存在下にα−オレフインとアリル化ポリエーテル
を同時に反応させるとα−オレフインとアリル化ポリエ
ーテルの付加反応速度が異なるために、共変性が設定通
りに進行せず、結果として反応系が２層に分離するの
で、この製造については例えばまずα−オレフインでオ
ルガノハイドロジエンシロキサンを変成し、ついでこれ
にアリル化ポリエーテルを付加反応させるという繁雑な
行程で行なわなければならないという不利がある。
（課題を解決するための手段） 本発明はこのような不利を解決したポリエーテル・アル
キルエーテル共変性シリコーン化合物に関するものであ
り、これは一般式 （ここにR1は炭素数１〜４のアルキル基、R2は （Q1は炭素数１〜４の２価炭化水素基、R5は水素原子、
炭素数１〜４のアルキル基またはアセチル基、ａ、ｂは
０以上の整数でａ＋ｂ≧１）で示される基、R3は-Q2-O-
R6（Q2は炭素数１〜４の２価炭化水素基、R6は炭素数８
〜30の１価炭化水素基）で示される基、R4はR1、R2、R3
のいずれかと同一の基で、ｌ＝ｍ＝ｎ＝０のとき、ｍ＝
ｎ＝０のときは１つのR4がR2で残りの１つのR4がR3とな
り、ｍ＝０のときはR4の少なくとも１つはR2、ｎ＝０の
ときはR4の少なくとも１つはR3となるものであり、ｌ、
ｍ、ｎは０以上の整数であるが、ｍ＝０のときはR4は
R1、R2、R3から選択され、そのうち少なくとも１つがR2
であり、ｎ＝０のときはR4はR1、R2、R3から選択され、
そのうち少なくとも１つがR3であり、分子内で少なくと
も１個のポリエーテル基及びアルキルエーテル基を有す
るものである）で示されるポリエーテル・アルキルエー
テル共変性シリコーン化合物に関するものである。
キルエーテル共変性シリコーン化合物に関するものであ
り、これは一般式 （ここにR1は炭素数１〜４のアルキル基、R2は （Q1は炭素数１〜４の２価炭化水素基、R5は水素原子、
炭素数１〜４のアルキル基またはアセチル基、ａ、ｂは
０以上の整数でａ＋ｂ≧１）で示される基、R3は-Q2-O-
R6（Q2は炭素数１〜４の２価炭化水素基、R6は炭素数８
〜30の１価炭化水素基）で示される基、R4はR1、R2、R3
のいずれかと同一の基で、ｌ＝ｍ＝ｎ＝０のとき、ｍ＝
ｎ＝０のときは１つのR4がR2で残りの１つのR4がR3とな
り、ｍ＝０のときはR4の少なくとも１つはR2、ｎ＝０の
ときはR4の少なくとも１つはR3となるものであり、ｌ、
ｍ、ｎは０以上の整数であるが、ｍ＝０のときはR4は
R1、R2、R3から選択され、そのうち少なくとも１つがR2
であり、ｎ＝０のときはR4はR1、R2、R3から選択され、
そのうち少なくとも１つがR3であり、分子内で少なくと
も１個のポリエーテル基及びアルキルエーテル基を有す
るものである）で示されるポリエーテル・アルキルエー
テル共変性シリコーン化合物に関するものである。
すなわち、本発明者らは前記した公知のポリエーテル・
アルキルエーテル共変性シリコンン化合物の不利を改良
すべく種々検討した結果、従来法でオルガノハイドロジ
エンシロキサンの変性に使用されているα−オレフイン
に代えて高級アルコールのアリル化物を選択したとこ
ろ、この付加反応速度がアリル化ポリエーテルがオリガ
ノハイドロジエンシロキサンを変成するときの付加反応
速度と同じようになるので、オルガノハイドロジエンシ
ロキサンに高級アルコールのアリル化物とアリル化ポリ
エーテルを同時に反応させてもこの二つの反応の付加反
応速度が異ならないので共変性物を設定通りに容易に得
ることができることを見出すと共に、このようにして得
られたポリエーテル・アルキルエーテル共変性シリコン
化合物は乳化特性がすぐれていて、シリコーンの乳化は
もちろんのこと、エステル油、グリセライドの乳化にも
充分使用できることを確認して本発明を完成させた。
アルキルエーテル共変性シリコンン化合物の不利を改良
すべく種々検討した結果、従来法でオルガノハイドロジ
エンシロキサンの変性に使用されているα−オレフイン
に代えて高級アルコールのアリル化物を選択したとこ
ろ、この付加反応速度がアリル化ポリエーテルがオリガ
ノハイドロジエンシロキサンを変成するときの付加反応
速度と同じようになるので、オルガノハイドロジエンシ
ロキサンに高級アルコールのアリル化物とアリル化ポリ
エーテルを同時に反応させてもこの二つの反応の付加反
応速度が異ならないので共変性物を設定通りに容易に得
ることができることを見出すと共に、このようにして得
られたポリエーテル・アルキルエーテル共変性シリコン
化合物は乳化特性がすぐれていて、シリコーンの乳化は
もちろんのこと、エステル油、グリセライドの乳化にも
充分使用できることを確認して本発明を完成させた。
以下にこれをさらに詳述する。
（作用） 本発明は文献未載の新規なシリコーン化合物に関するも
のであり、これは一般式 で示され、R1はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基などの炭素数１〜４のアルキル基、R2は式 で示され、Q1はメチレン基、エチレン基、プロピレン
基、ブチレン基などの炭素数１〜４の２価炭化水素基、
R5は水素原子またはR1と同じ炭素数１〜４のアルキル基
またはアセチル基、ａ、ｂは０以上の整数でａ＋ｂ≧１
であるもの、R3は式-Q2-OR6で示され、Q2はQ1と同じ２
価炭化水素基、R6はオレイル基、イソステアリル基など
の炭素数８〜30の１価炭化水素基であるもの、R4はR1、
R2、R3のいずれかと同一の基で、ｌ＝ｍ＝ｎ＝０のと
き、ｍ＝ｎ＝０のときは１つのR4がR2で残りの１つのR4
がR3となり、ｍ＝０のときはR4の少なくとも１つはR2、
ｎ＝０のときはR4の少なくとも１つはR3となるものであ
り、ｌ、ｍ、ｎは０以上の整数であるが、ｍ＝０のとき
はR4はR1、R2、R3から選択され、そのうち少なくとも１
つがR2であり、ｎ＝０のときはR4はR1、R2、R3から選択
され、そのうち少なくとも１つがR3であり、分子内に少
なくとも１個のポリエーテル基及びアルキルエーテル基
を有するものであるとされるものである。
のであり、これは一般式 で示され、R1はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基などの炭素数１〜４のアルキル基、R2は式 で示され、Q1はメチレン基、エチレン基、プロピレン
基、ブチレン基などの炭素数１〜４の２価炭化水素基、
R5は水素原子またはR1と同じ炭素数１〜４のアルキル基
またはアセチル基、ａ、ｂは０以上の整数でａ＋ｂ≧１
であるもの、R3は式-Q2-OR6で示され、Q2はQ1と同じ２
価炭化水素基、R6はオレイル基、イソステアリル基など
の炭素数８〜30の１価炭化水素基であるもの、R4はR1、
R2、R3のいずれかと同一の基で、ｌ＝ｍ＝ｎ＝０のと
き、ｍ＝ｎ＝０のときは１つのR4がR2で残りの１つのR4
がR3となり、ｍ＝０のときはR4の少なくとも１つはR2、
ｎ＝０のときはR4の少なくとも１つはR3となるものであ
り、ｌ、ｍ、ｎは０以上の整数であるが、ｍ＝０のとき
はR4はR1、R2、R3から選択され、そのうち少なくとも１
つがR2であり、ｎ＝０のときはR4はR1、R2、R3から選択
され、そのうち少なくとも１つがR3であり、分子内に少
なくとも１個のポリエーテル基及びアルキルエーテル基
を有するものであるとされるものである。
このポリエーテル・アルキルエーテル共変性シリコーン
化合物は上記した式（１）に対応する一般式 （ここにR1,l,m,nは前記に同じ）で示され、R7が水素原
子またはR1であるオルガノハイドロジエンポリシロキサ
ンに、分子鎖末端に二重結合を有する高級アルコールの
エーテル化合物と分子鎖末端に二重結合を有するポリエ
ーテルをこの両者のモル数の合計がオルガノハイドロジ
エンポリシロキサン中にけい素原子に結合した水素原子
（≡SiH）のモル数と等しいか、過剰となるように添加
し、白金系触媒の存在下に付加反応させることによって
得ることができる。
化合物は上記した式（１）に対応する一般式 （ここにR1,l,m,nは前記に同じ）で示され、R7が水素原
子またはR1であるオルガノハイドロジエンポリシロキサ
ンに、分子鎖末端に二重結合を有する高級アルコールの
エーテル化合物と分子鎖末端に二重結合を有するポリエ
ーテルをこの両者のモル数の合計がオルガノハイドロジ
エンポリシロキサン中にけい素原子に結合した水素原子
（≡SiH）のモル数と等しいか、過剰となるように添加
し、白金系触媒の存在下に付加反応させることによって
得ることができる。
ここに使用される分子鎖末端に二重結合を有する高級ア
ルコールのエーテル化合物としては、分子鎖末端にアリ
ル基、メタリル基を含有するものであれば従来公知の各
種の高級アルコールのエーテルを使用することができる
が、目的とするシリコーン化合物の乳化性という点から
はオレイル基、イソステアリル基を含むものとすること
がよい。また、ここに使用される分子鎖末端に二重結合
を有するポリエーテルとしてはこの末端基としてアリル
基、メタクリル基をもつものがよく、この不飽和基以外
の末端構成基がメチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、アセチル基であるものが例示されるが、これは場
合によっては末端をキヤップしないOH基のものとしても
よく、このポリエーテルのポリオキシアルキレンの部分
は通常ポリオキシプロピレンを含まないポリオキシエチ
レンとすることがよい。
ルコールのエーテル化合物としては、分子鎖末端にアリ
ル基、メタリル基を含有するものであれば従来公知の各
種の高級アルコールのエーテルを使用することができる
が、目的とするシリコーン化合物の乳化性という点から
はオレイル基、イソステアリル基を含むものとすること
がよい。また、ここに使用される分子鎖末端に二重結合
を有するポリエーテルとしてはこの末端基としてアリル
基、メタクリル基をもつものがよく、この不飽和基以外
の末端構成基がメチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、アセチル基であるものが例示されるが、これは場
合によっては末端をキヤップしないOH基のものとしても
よく、このポリエーテルのポリオキシアルキレンの部分
は通常ポリオキシプロピレンを含まないポリオキシエチ
レンとすることがよい。
なお、ここに使用される白金系触媒はシリコーン業界に
おいて付加反応用触媒として公知のものとすればよく、
これには白金黒、塩化白金酸、塩化白金酸のクロル中和
物、塩化白金酸のアルコール溶液、塩化白金酸とオレフ
イン、ビニルシロキサンとの錯体が例示される。
おいて付加反応用触媒として公知のものとすればよく、
これには白金黒、塩化白金酸、塩化白金酸のクロル中和
物、塩化白金酸のアルコール溶液、塩化白金酸とオレフ
イン、ビニルシロキサンとの錯体が例示される。
この高級アルコールのエーテル化物、ポリエーテルの配
合量は、これらの種類によって相異するけれども、目的
とするシリコーン化合部のW/O乳化能をよくするために
はオルガノハイドロジエンポリシロキサンに対して高級
アルコールエーテル化物をその10〜90重量％で、ポリエ
ーテルをその10〜30重量％で添加することがよい。
合量は、これらの種類によって相異するけれども、目的
とするシリコーン化合部のW/O乳化能をよくするために
はオルガノハイドロジエンポリシロキサンに対して高級
アルコールエーテル化物をその10〜90重量％で、ポリエ
ーテルをその10〜30重量％で添加することがよい。
この反応は30〜200℃で行なわせればよく、これは好ま
しくは60〜110℃とすることがよいが、これは無溶媒で
行なっても、エタノール、イソプロパノール、トルエ
ン、THF、ジオキサン、酢酸メチル、メチルエチルケト
ン、トリクロロエタンなどの溶剤の使用下としてもよ
い。
しくは60〜110℃とすることがよいが、これは無溶媒で
行なっても、エタノール、イソプロパノール、トルエ
ン、THF、ジオキサン、酢酸メチル、メチルエチルケト
ン、トリクロロエタンなどの溶剤の使用下としてもよ
い。
なお、この反応は上記したように末端二重結合含有高級
アルコールエーテル化物、末端二重結合含有ポリエーテ
ルをオルガノハイドロジエンポリシロキサン中の≡SiH
のモル数と等しい量で添加し、反応させるのであるが、
これには反応が十分に進行した後に、系中に残存する≡
SiH量を測定し、≡SiHが残存している場合にはこの≡Si
Hを消去する目的でこの≡SiHの残存モル数に等しいか、
若干過剰量の末端二重結合含有高級アルコールエーテル
化物を添加して反応を完結させるようにすることがよ
く、反応完結後に溶剤を使用している場合には溶剤を減
圧で溜去し、ついで精製過し、必要に応じ脱臭処理す
れば目的とするポリエーテル・アルキルエーテル共変性
シリコーン化合物を得ることができる。
アルコールエーテル化物、末端二重結合含有ポリエーテ
ルをオルガノハイドロジエンポリシロキサン中の≡SiH
のモル数と等しい量で添加し、反応させるのであるが、
これには反応が十分に進行した後に、系中に残存する≡
SiH量を測定し、≡SiHが残存している場合にはこの≡Si
Hを消去する目的でこの≡SiHの残存モル数に等しいか、
若干過剰量の末端二重結合含有高級アルコールエーテル
化物を添加して反応を完結させるようにすることがよ
く、反応完結後に溶剤を使用している場合には溶剤を減
圧で溜去し、ついで精製過し、必要に応じ脱臭処理す
れば目的とするポリエーテル・アルキルエーテル共変性
シリコーン化合物を得ることができる。
このようにして得られた前記した一般式（１）で示され
るポリエーテル・アルキルエーテル共変性シリコーン化
合物はすぐれた乳化特性をもっているので、シリコーン
の乳化、エステル油、グリセライドのW/O型エマルジヨ
ン形成用乳化剤として有用とされる。
るポリエーテル・アルキルエーテル共変性シリコーン化
合物はすぐれた乳化特性をもっているので、シリコーン
の乳化、エステル油、グリセライドのW/O型エマルジヨ
ン形成用乳化剤として有用とされる。
（実施例） つぎに本発明の実施例をあげる。
実施例１ 平均構造式が で示されるメチルハイドロジエンポリシロキサン183g
（0.1モル）、アリルオレイルエーテル308g（１モ
ル）、平均構造式が CH2＝CHCH2O(CH2CH2O)9H で示されるアリル化ポリエーテル136g（0.3モル）およ
びエタノール500gを2lのフラスコに秤取し、これに触媒
としての塩化白金酸のクロル中和品（白金濃度0.5％、
エタノール溶液）2gを添加し、エタノール還流下に５時
間反応させたのち、溶媒を減圧溜去し、不揮発分を過
したところ、油状のシリコーン化合物570g（収率91％）
が得られ、このものは粘度（25℃）329cS、比重0.944、
屈折率（25℃）1.4523という物性を示した。
（0.1モル）、アリルオレイルエーテル308g（１モ
ル）、平均構造式が CH2＝CHCH2O(CH2CH2O)9H で示されるアリル化ポリエーテル136g（0.3モル）およ
びエタノール500gを2lのフラスコに秤取し、これに触媒
としての塩化白金酸のクロル中和品（白金濃度0.5％、
エタノール溶液）2gを添加し、エタノール還流下に５時
間反応させたのち、溶媒を減圧溜去し、不揮発分を過
したところ、油状のシリコーン化合物570g（収率91％）
が得られ、このものは粘度（25℃）329cS、比重0.944、
屈折率（25℃）1.4523という物性を示した。
ついで、この油状シリコーン化合物についてNMR図、IR
図をとったところ、第１図（NMR）、第２図（IR）に示
したとおりの結果が得られ、このNMRの解析からこのも
のは式 で示されるものであることが確認されたが、この第１図
のNMR図にはアリルオレイルエーテルのNMR図（第３
図）、IR図（第４図）に示されているプロトンNMR上の
アリル基（ケミカルシフト4.8〜5.0ppmならびに5.4〜5.
6ppm）のシグナルならびにアリル系ポリエーテルのアリ
ル基のシグナルは認められず、アリル基の反応はそれぞ
れ進行したことが確認された。
図をとったところ、第１図（NMR）、第２図（IR）に示
したとおりの結果が得られ、このNMRの解析からこのも
のは式 で示されるものであることが確認されたが、この第１図
のNMR図にはアリルオレイルエーテルのNMR図（第３
図）、IR図（第４図）に示されているプロトンNMR上の
アリル基（ケミカルシフト4.8〜5.0ppmならびに5.4〜5.
6ppm）のシグナルならびにアリル系ポリエーテルのアリ
ル基のシグナルは認められず、アリル基の反応はそれぞ
れ進行したことが確認された。
実施例２ で示されるメチルハイドロジエンポリシロキサン183g
（0.1モル）、アリルイソステアリルエーテル310g（１
モル）、平均構造式が CH2＝CHCH2O(CH2CH2O)9H で示されるアリル化ポリエーテル150g（0.3モル）およ
びエタノール500gを2lのフラスコに秤取し、これに触媒
としての塩化白金酸のクロル中和品（白金濃度0.5％、
エタノール溶液）2gを添加し、エタノール還流下に５時
間反応させたのち、実施例１と同様に処理したところ、
油状のシリコーン化合物610g（収率95％）が得られ、こ
のものは粘度（25℃）447cS、屈曲率（25℃）1.4462と
いう物性を示した。
（0.1モル）、アリルイソステアリルエーテル310g（１
モル）、平均構造式が CH2＝CHCH2O(CH2CH2O)9H で示されるアリル化ポリエーテル150g（0.3モル）およ
びエタノール500gを2lのフラスコに秤取し、これに触媒
としての塩化白金酸のクロル中和品（白金濃度0.5％、
エタノール溶液）2gを添加し、エタノール還流下に５時
間反応させたのち、実施例１と同様に処理したところ、
油状のシリコーン化合物610g（収率95％）が得られ、こ
のものは粘度（25℃）447cS、屈曲率（25℃）1.4462と
いう物性を示した。
ついで、この油状のシリコーン化合物についてそのNMR
図、IR図をとったところ、第５図（NMR図）、第６図（I
R）が得られ、このNMR図の解析からこのものは式 で示されるものであることが確認され、このNMR図には
第７図に示すアリルイソステアリルエーテルのアリル基
のシグナルは全く認められなかった。
図、IR図をとったところ、第５図（NMR図）、第６図（I
R）が得られ、このNMR図の解析からこのものは式 で示されるものであることが確認され、このNMR図には
第７図に示すアリルイソステアリルエーテルのアリル基
のシグナルは全く認められなかった。
実施例３ 平均構造式が で示されるメチルハイドロジエンポリシロキサン183g
（0.1モル）、アリルミリスチルエーテル254g（１モ
ル）、平均組成式 CH2＝CHCH2O(CH2CH2O)9H で示されるアリル化ポリエーテル136g（0.3モル）およ
びエタノール500gを2lのフラスコに秤取し、これに触媒
としての塩化白金酸のクロル中和品（白金の濃度0.5
％、エタノール溶液）2gを添加し、エタノール還流下に
５時間反応させたのち、実施例１と同様に処理したとこ
ろ、油状のシリコーン化合物527g（収率92％）が得ら
れ、このものは粘度（25℃）209cS、屈折率（25℃）1.4
445という物性を示した。
（0.1モル）、アリルミリスチルエーテル254g（１モ
ル）、平均組成式 CH2＝CHCH2O(CH2CH2O)9H で示されるアリル化ポリエーテル136g（0.3モル）およ
びエタノール500gを2lのフラスコに秤取し、これに触媒
としての塩化白金酸のクロル中和品（白金の濃度0.5
％、エタノール溶液）2gを添加し、エタノール還流下に
５時間反応させたのち、実施例１と同様に処理したとこ
ろ、油状のシリコーン化合物527g（収率92％）が得ら
れ、このものは粘度（25℃）209cS、屈折率（25℃）1.4
445という物性を示した。
ついで、この油状のシリコーン化合物についてのNMR図
をとり、これを解析したところ、このものは式 で示されるものであることが確認され、このNMR図には
アリルシリスチルエーテル、アリル化ポリエーテルのア
リル基のシグナルは消失しており反応の完結しているこ
とが確認された。
をとり、これを解析したところ、このものは式 で示されるものであることが確認され、このNMR図には
アリルシリスチルエーテル、アリル化ポリエーテルのア
リル基のシグナルは消失しており反応の完結しているこ
とが確認された。
（応用例）・・・乳化安定性試験 サンプルとしてのイソオクタン酸トリグリセリン・トリ
ファットＳ−308［日光ケミカルズ（株）製商品名］ま
たはイソセチルステアレート・ニッコールICS［日光ケ
ミカルズ（株）製商品名］0.3g、油剤として実施例１〜
３で得られたポリエーテル・アルキルエーテル共変性シ
リコーン化合物Ｉ、II、IIIおよび式 で示されるポリエーテルシリコーン4.7gおよび精製水5.
0gを直径18mmの試験管に計量し、湯浴（68〜73℃）で10
分間加熱してからミキサーで30秒間攪拌し、栓をして上
下に１回振り、さらにミキサーで30秒間攪拌して乳化さ
せ、このものの１分後および１時間後の乳化液の状況を
観察したところ、第１表、第２表に示したとおりの結果
が得られた。
ファットＳ−308［日光ケミカルズ（株）製商品名］ま
たはイソセチルステアレート・ニッコールICS［日光ケ
ミカルズ（株）製商品名］0.3g、油剤として実施例１〜
３で得られたポリエーテル・アルキルエーテル共変性シ
リコーン化合物Ｉ、II、IIIおよび式 で示されるポリエーテルシリコーン4.7gおよび精製水5.
0gを直径18mmの試験管に計量し、湯浴（68〜73℃）で10
分間加熱してからミキサーで30秒間攪拌し、栓をして上
下に１回振り、さらにミキサーで30秒間攪拌して乳化さ
せ、このものの１分後および１時間後の乳化液の状況を
観察したところ、第１表、第２表に示したとおりの結果
が得られた。
（発明の効果） 本発明は文献未載の新規なポリエーテル・アルキルエー
テル共変性シリコーン化合物に関するもので、これは前
記したように一般式 （R1、R2、R3、R4、ｌ、ｍ、ｎは前記の通り）で示され
るものであるが、このものはオルガノハイドロシロキサ
ンに末端二重結合高級アルコール化合物を末端二重結合
ポリエーテルを付加反応させることによって得ることが
できるが、この高級アルコールエーテル化物による付加
反応速度がポリエーテル付加反応速度と同じようになる
ので、これは高級アルコールエーテル化物とポリエーテ
ルを同時にオルガノハイドロジエンシロキサンに反応さ
せても設定通りのシリコーン化合物を得ることができる
し、このようにして得られたシリコーン化合物は従来公
知のポリエーテル・アルキル共変性シリコーン化合物に
くらべて乳化特性がすぐれているので、乳化剤として有
用とされるものであり、これによれば従来品では乳化が
困難であったエステル油、グリセライドの乳化も行なう
ことができるという有利性を与えるものである。
テル共変性シリコーン化合物に関するもので、これは前
記したように一般式 （R1、R2、R3、R4、ｌ、ｍ、ｎは前記の通り）で示され
るものであるが、このものはオルガノハイドロシロキサ
ンに末端二重結合高級アルコール化合物を末端二重結合
ポリエーテルを付加反応させることによって得ることが
できるが、この高級アルコールエーテル化物による付加
反応速度がポリエーテル付加反応速度と同じようになる
ので、これは高級アルコールエーテル化物とポリエーテ
ルを同時にオルガノハイドロジエンシロキサンに反応さ
せても設定通りのシリコーン化合物を得ることができる
し、このようにして得られたシリコーン化合物は従来公
知のポリエーテル・アルキル共変性シリコーン化合物に
くらべて乳化特性がすぐれているので、乳化剤として有
用とされるものであり、これによれば従来品では乳化が
困難であったエステル油、グリセライドの乳化も行なう
ことができるという有利性を与えるものである。
第１図は本発明の実施例１で得られたポリエーテル・ア
ルキルエーテル共変性シリコーン化合物のNMR図、第２
図はそのIR図、第３図はこのポリエーテル・アルキルエ
ーテル共変性シリコーン化合物を製造するために実施例
１で使用されたアリルオレイルエーテルのNMR図、第４
図はそのIR図、第５図は本発明の実施例２で得られたポ
リエーテル・アルキルエーテル共変性シリコーン化合物
のNMR図、第６図はそのIR図、第７図はこのポリエーテ
ル・アルキルエーテル共変性シリコーン化合物を製造す
るために実施例２で使用されたアリルイソステアリルエ
ーテルのNMR図を示したものである。
ルキルエーテル共変性シリコーン化合物のNMR図、第２
図はそのIR図、第３図はこのポリエーテル・アルキルエ
ーテル共変性シリコーン化合物を製造するために実施例
１で使用されたアリルオレイルエーテルのNMR図、第４
図はそのIR図、第５図は本発明の実施例２で得られたポ
リエーテル・アルキルエーテル共変性シリコーン化合物
のNMR図、第６図はそのIR図、第７図はこのポリエーテ
ル・アルキルエーテル共変性シリコーン化合物を製造す
るために実施例２で使用されたアリルイソステアリルエ
ーテルのNMR図を示したものである。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 （ここにR1は炭素数１〜４のアルキル基、R2は、 （Q1は炭素数１〜４の２価炭化水素基、R5は水素原子、
炭素数１〜４のアルキル基またはアセチル基、a,bは０
以上の整数でａ＋ｂ≧１）で示される基、R3は-Q2-O-
R6）（Q2は炭素数１〜４の２価炭化水素基、R6は炭素数
８〜30の１価炭化水素基）で示される基、R4はR1、R2、
R3のいずれかと同一の基、ｌ、ｍ、ｎは０以上の整数で
あるが、ｍ＝０のときはR4はR1、R2、R3から選択され、
そのうち少なくとも１つがR2であり、ｎ＝０のときはR4
はR1、R2、R3から選択され、そのうち少なくとも１つが
R3であり、分子内で少なくとも１個のポリエーテル基及
びアルキルエーテル基を有するものである）で示される
ポリエーテル・アルキルエーテル共変性シリコーン化合
物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2142576A JPH06102727B2 (ja) | 1990-05-31 | 1990-05-31 | ポリエーテル・アルキルエーテル共変性シリコーン化合物 |
| US07/703,618 US5104998A (en) | 1990-05-31 | 1991-05-21 | Organopolysiloxane modified with polyether and higher apliphatic ether |
| DE69102205T DE69102205T2 (de) | 1990-05-31 | 1991-05-23 | Oberflächenaktive Polyorganosiloxane. |
| EP91304679A EP0459705B1 (en) | 1990-05-31 | 1991-05-23 | Surface-active Organopolysiloxanes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2142576A JPH06102727B2 (ja) | 1990-05-31 | 1990-05-31 | ポリエーテル・アルキルエーテル共変性シリコーン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0436324A JPH0436324A (ja) | 1992-02-06 |
| JPH06102727B2 true JPH06102727B2 (ja) | 1994-12-14 |
Family
ID=15318532
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2142576A Expired - Fee Related JPH06102727B2 (ja) | 1990-05-31 | 1990-05-31 | ポリエーテル・アルキルエーテル共変性シリコーン化合物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5104998A (ja) |
| EP (1) | EP0459705B1 (ja) |
| JP (1) | JPH06102727B2 (ja) |
| DE (1) | DE69102205T2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| DE4206191A1 (de) * | 1992-02-28 | 1993-09-02 | Goldschmidt Ag Th | Polymerblend aus mindestens zwei polymeren und einem compatibilizer |
| DE4206732A1 (de) * | 1992-03-04 | 1993-09-09 | Goldschmidt Ag Th | Fluessige, lagerstabile, multiple emulsion des typs o/w/o |
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| US5565194A (en) * | 1994-03-04 | 1996-10-15 | Th. Goldschmidt Ag. | Polysiloxane-polyoxyalkylene block copolymers and their use as additives for hair cosmetics |
| DE4407189A1 (de) * | 1994-03-04 | 1995-09-07 | Goldschmidt Ag Th | Polysiloxan-Polyoxyalkylen-Blockmischpolymerisate und ihre Verwendung als Zusatzmittel für Haarkosmetika |
| US5488124A (en) * | 1995-02-13 | 1996-01-30 | Dow Corning Corporation | Alkylpolyether siloxanes |
| US5856369A (en) * | 1996-07-30 | 1999-01-05 | Osi Specialties, Inc. | Polyethers and polysiloxane copolymers manufactured with double metal cyanide catalysts |
| US5807922A (en) * | 1996-10-30 | 1998-09-15 | University Of Southern Mississippi | Multifunctional surface active agents, syntheses and applications thereof |
| JP2000086772A (ja) * | 1998-09-14 | 2000-03-28 | Ge Toshiba Silicones Co Ltd | 油中水型シリコーンエマルション組成物 |
| US20030232947A1 (en) * | 2000-11-20 | 2003-12-18 | The Procter & Gamble Company | Process for preparing an organo-modified silicone by hydrosilation reaction |
| US7279503B1 (en) * | 2004-11-02 | 2007-10-09 | Siltech Llc | Water in oil emulsions |
| US7718750B2 (en) * | 2008-05-27 | 2010-05-18 | Siltech Llc | Multi alkoxylated silicone surfactants |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2630744C3 (de) * | 1976-07-08 | 1979-05-23 | Wacker-Chemie Gmbh, 8000 Muenchen | Verfahren zur Umwandlung von Organosiloxanen |
| US4520160A (en) * | 1983-12-27 | 1985-05-28 | Dow Corning Corporation | Organopolysiloxane emulsifier compositions and method therefor |
| DE3436177A1 (de) * | 1984-10-03 | 1986-04-03 | Goldschmidt Ag Th | Verwendung von polyoxyalkylen-polysiloxan-copolymerisaten mit an siliciumatomen gebundenen langkettigen alkylresten als emulgatoren zur herstellung von w/o-emulsionen |
| JPS61236830A (ja) * | 1985-04-15 | 1986-10-22 | Shin Etsu Chem Co Ltd | アルコキシ基含有オルガノポリシロキサンの製造方法 |
| DE3622571A1 (de) * | 1986-07-04 | 1988-01-21 | Goldschmidt Ag Th | Verwendung von polyoxyalkylen-polysiloxan-blockmischpolymerisaten als demulgatoren fuer wasser enthaltendes erdoel |
| JP2842443B2 (ja) * | 1988-09-30 | 1999-01-06 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 片方の末端に重合性官能基を有するオルガノポリシロキサンの製造方法 |
| JPH0618882B2 (ja) * | 1988-10-24 | 1994-03-16 | 信越化学工業株式会社 | 液晶相を有するオルガノポリシロキサン化合物 |
-
1990
- 1990-05-31 JP JP2142576A patent/JPH06102727B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1991
- 1991-05-21 US US07/703,618 patent/US5104998A/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-05-23 EP EP91304679A patent/EP0459705B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-05-23 DE DE69102205T patent/DE69102205T2/de not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0436324A (ja) | 1992-02-06 |
| EP0459705A2 (en) | 1991-12-04 |
| US5104998A (en) | 1992-04-14 |
| EP0459705A3 (en) | 1992-04-01 |
| EP0459705B1 (en) | 1994-06-01 |
| DE69102205T2 (de) | 1995-01-05 |
| DE69102205D1 (de) | 1994-07-07 |
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|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |