JPH0436324A - ポリエーテル・アルキルエーテル共変性シリコーン化合物 - Google Patents
ポリエーテル・アルキルエーテル共変性シリコーン化合物Info
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- JPH0436324A JPH0436324A JP2142576A JP14257690A JPH0436324A JP H0436324 A JPH0436324 A JP H0436324A JP 2142576 A JP2142576 A JP 2142576A JP 14257690 A JP14257690 A JP 14257690A JP H0436324 A JPH0436324 A JP H0436324A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
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- C09K23/54—Silicon compounds
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
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- C08G77/46—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は文献未載の新規なシリコーン化合物、特には乳
化特性がすぐれていることから、Ｗ２Ｏ系の乳化剤とし
ての応用が期待されるポリエーテル・アルキルエーテル
共変性シリコーン化合物に関するものである。
化特性がすぐれていることから、Ｗ２Ｏ系の乳化剤とし
ての応用が期待されるポリエーテル・アルキルエーテル
共変性シリコーン化合物に関するものである。
（従来の技術）
従来Ｗ２Ｏ型のシリコーン系乳化剤としてはポリエーテ
ル・アルキルエーテル共変性シリコーン化合物が知られ
ている（特開昭６１−９０７３２号公報参照）。
ル・アルキルエーテル共変性シリコーン化合物が知られ
ている（特開昭６１−９０７３２号公報参照）。
（発明が解決しようとする課題）
しかし、このポリエーテル・アルキルエーテル共変性シ
リコーン化合物については、シリコーンの乳化には通し
ているものの、エステル油ならびにグリセライドの乳化
特性が不十分であるためにこれらの乳化には適当ではな
いという不利がある。
リコーン化合物については、シリコーンの乳化には通し
ているものの、エステル油ならびにグリセライドの乳化
特性が不十分であるためにこれらの乳化には適当ではな
いという不利がある。
また、このシリコーン化合物はオルガノパイトロジエン
シロキサンにα−オレフィンとアリル化ポリエーテルを
反応させることによって製造されるのであるが、白金系
触媒の存在下にα−オレフィンとアリル化ポリエーテル
を同時に反応させるとα−オレフィンとアリル化ポリエ
ーテルの付加反応速度が異なるために、共変性が設定通
りに進行せず、結果として反応系が２層に分離するので
、この製造については例えばまずα−オレフィンでオル
ガノハイドロジエンシロキサンを変成し、ついでこれに
アリル化ポリエーテルを付加反応させるという繁雑な工
程で行なわなければならないという不利がある。
シロキサンにα−オレフィンとアリル化ポリエーテルを
反応させることによって製造されるのであるが、白金系
触媒の存在下にα−オレフィンとアリル化ポリエーテル
を同時に反応させるとα−オレフィンとアリル化ポリエ
ーテルの付加反応速度が異なるために、共変性が設定通
りに進行せず、結果として反応系が２層に分離するので
、この製造については例えばまずα−オレフィンでオル
ガノハイドロジエンシロキサンを変成し、ついでこれに
アリル化ポリエーテルを付加反応させるという繁雑な工
程で行なわなければならないという不利がある。
（課題を解決するための手段 ）
本発明はこのような不利を解決したポリエーテル・アル
キルエーテル共変性シリコーン化合物に関するものであ
り、これは−数式 （ここに８１は炭素数１〜４のアルキル基 Ｒ２は１〜
４の２価炭化水素基、Ｒ５は水素原子、炭素数１〜４の
アルキル基またはアセチル基、ａ、ｂは０以上の整数）
で示される基、Ｒ３は−Ｑ’−０−Ｒ’ （Ｑｌは炭素
数１〜４の２価炭化水素基、Ｒ６は炭素数８〜３０の１
価炭化水素基）で示される基、Ｒ４はＲ１、Ｒ２、Ｒ３
のいずれかと同一の基、１、ｍ、 ｎは０以上の整数）
で示されるポリエーテル・アルキルエーテル共変性シリ
コーン化合物に関するものである。
キルエーテル共変性シリコーン化合物に関するものであ
り、これは−数式 （ここに８１は炭素数１〜４のアルキル基 Ｒ２は１〜
４の２価炭化水素基、Ｒ５は水素原子、炭素数１〜４の
アルキル基またはアセチル基、ａ、ｂは０以上の整数）
で示される基、Ｒ３は−Ｑ’−０−Ｒ’ （Ｑｌは炭素
数１〜４の２価炭化水素基、Ｒ６は炭素数８〜３０の１
価炭化水素基）で示される基、Ｒ４はＲ１、Ｒ２、Ｒ３
のいずれかと同一の基、１、ｍ、 ｎは０以上の整数）
で示されるポリエーテル・アルキルエーテル共変性シリ
コーン化合物に関するものである。
すなわち、本発明者らは前記した公知のポリエーテル・
アルキルエーテル共変性シリコーン化合物の不利を改良
すべく種々検討した結果、従来法でオルガノハイドロジ
エンシロキサンの変性に使用されているα−オレフィン
に代えて高級アルコールのアリル化物を選択したところ
、この付加反応速度がアリル化ポリエーテルがオルガノ
ハイドロジエンシロキサンを変成するときの付加反応速
度と同じようになるので、オルガノハイドロジエンシロ
キサンに高級アルコールのアリル化物とアリル化ポリエ
ーテルを同時に反応させてもこの二つの反応の付加反応
速度が異ならないので共変性物を設定通りに容易に得る
ことができることを見出すと共に、このようにして得ら
れたポリエーテル・アルキルエーテル共変性シリコーン
化合物は乳化特性がすぐれていて、シリコーンの乳化は
もちろんのこと、エステル油、グリセライドの乳化にも
充分使用できることを確認して本発明を完成させた。
アルキルエーテル共変性シリコーン化合物の不利を改良
すべく種々検討した結果、従来法でオルガノハイドロジ
エンシロキサンの変性に使用されているα−オレフィン
に代えて高級アルコールのアリル化物を選択したところ
、この付加反応速度がアリル化ポリエーテルがオルガノ
ハイドロジエンシロキサンを変成するときの付加反応速
度と同じようになるので、オルガノハイドロジエンシロ
キサンに高級アルコールのアリル化物とアリル化ポリエ
ーテルを同時に反応させてもこの二つの反応の付加反応
速度が異ならないので共変性物を設定通りに容易に得る
ことができることを見出すと共に、このようにして得ら
れたポリエーテル・アルキルエーテル共変性シリコーン
化合物は乳化特性がすぐれていて、シリコーンの乳化は
もちろんのこと、エステル油、グリセライドの乳化にも
充分使用できることを確認して本発明を完成させた。
以下にこれをさらに詳述する。
（作用）
本発明は文献未載の新規なシリコーン化合物に関するも
のであり、これは−数式 Ｑｌはメチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレ
ン基などの炭素数１〜４の２価炭化水素基、Ｒ５は水素
原子またはＲ１と同じ炭素数１〜４のアルキル基、ａ、
ｂは０以上の整数であるもの、Ｒ３は式−Ｑｌ−ＯＲ６
で示され、Ｑｌはｑｌと同じ２価炭化水素基、Ｒ６はオ
レイル基、イソステアリル基などの炭素数８〜３０の１
価炭化水素基であるもの、Ｒ４はＲ１、Ｒ２、Ｒ３のい
ずれかと同じ基であり、１、ｍ、 ｎは０以上の整数と
されるものである。
のであり、これは−数式 Ｑｌはメチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレ
ン基などの炭素数１〜４の２価炭化水素基、Ｒ５は水素
原子またはＲ１と同じ炭素数１〜４のアルキル基、ａ、
ｂは０以上の整数であるもの、Ｒ３は式−Ｑｌ−ＯＲ６
で示され、Ｑｌはｑｌと同じ２価炭化水素基、Ｒ６はオ
レイル基、イソステアリル基などの炭素数８〜３０の１
価炭化水素基であるもの、Ｒ４はＲ１、Ｒ２、Ｒ３のい
ずれかと同じ基であり、１、ｍ、 ｎは０以上の整数と
されるものである。
このポリエーテル・アルキルエーテル共変性シリコーン
化合物は上記した式（１）に対応する一般式 で示され、 ｔｔｌはメチル基、エチル基、プロピル基
、ブチル基などの炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ２は式
ＣＨ３ −Ｑ’−０−４ＣＨ２ＣＨ３Ｏ＋Ｔ−＋ｃＨ２ｃＨｏ）
ｂ Ｒ’ で示され、（ここにＲ’、ｌ謹、ｎは前記
に同じ）で示され、Ｒ７が水素原子またはＲ１であるオ
ルガノハイドロジエンポリシロキサンに、分子鎖末端に
二重結合を有する高級アルコールのエーテル化合物と分
子鎖末端に二重結合を有するポリエーテルをこの両者の
モル数の合計がオルガノハイドロジエンポリシロキサン
中にけい素原子に結合した水素原子（＝ＳｉＨ）のモル
数と等しいか、過剰となるように添加し、白金系触媒の
存在下に付加反応させることによって得ることができる
。
化合物は上記した式（１）に対応する一般式 で示され、 ｔｔｌはメチル基、エチル基、プロピル基
、ブチル基などの炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ２は式
ＣＨ３ −Ｑ’−０−４ＣＨ２ＣＨ３Ｏ＋Ｔ−＋ｃＨ２ｃＨｏ）
ｂ Ｒ’ で示され、（ここにＲ’、ｌ謹、ｎは前記
に同じ）で示され、Ｒ７が水素原子またはＲ１であるオ
ルガノハイドロジエンポリシロキサンに、分子鎖末端に
二重結合を有する高級アルコールのエーテル化合物と分
子鎖末端に二重結合を有するポリエーテルをこの両者の
モル数の合計がオルガノハイドロジエンポリシロキサン
中にけい素原子に結合した水素原子（＝ＳｉＨ）のモル
数と等しいか、過剰となるように添加し、白金系触媒の
存在下に付加反応させることによって得ることができる
。
ここに使用される分子鎖末端に二重結合を有する高級ア
ルコールのエーテル化合物としては、分子鎖末端にアリ
ル基、メタリル基を含有するものであれば従来公知の各
種の高級アルコールを使用することができるが、目的と
するシリコーン化合物の乳化性という点からはオレイル
基、イソステアリル基を含むものとすることがよい。ま
た、ここに使用される分子鎖末端に二重結合を有するポ
リエーテルとしてはこの末端基としてアリル基、メタク
リル基をもつものがよく、この不飽和基以外の末端構成
基がメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、アセ
チル基であるものが例示されるが、これは場合によって
は末端をキャップしないＯＨ基のものとしてもよく、こ
のポリエーテルのポリオキシアルキレンの部分は通常ポ
リオキシプロピレンを含まないポリオキシエチレンとす
ることがよい。
ルコールのエーテル化合物としては、分子鎖末端にアリ
ル基、メタリル基を含有するものであれば従来公知の各
種の高級アルコールを使用することができるが、目的と
するシリコーン化合物の乳化性という点からはオレイル
基、イソステアリル基を含むものとすることがよい。ま
た、ここに使用される分子鎖末端に二重結合を有するポ
リエーテルとしてはこの末端基としてアリル基、メタク
リル基をもつものがよく、この不飽和基以外の末端構成
基がメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、アセ
チル基であるものが例示されるが、これは場合によって
は末端をキャップしないＯＨ基のものとしてもよく、こ
のポリエーテルのポリオキシアルキレンの部分は通常ポ
リオキシプロピレンを含まないポリオキシエチレンとす
ることがよい。
なお、ここに使用される白金系触媒はシリコーン業界に
おいて付加反応用触媒として公知のものとすればよく、
これには白金黒、塩化白金酸、塩化白金酸のクロル中和
物、塩化白金酸のアルコール溶液、塩化白金酸とオレフ
ィン、ビニルシロキサンとの錯体が例示される。
おいて付加反応用触媒として公知のものとすればよく、
これには白金黒、塩化白金酸、塩化白金酸のクロル中和
物、塩化白金酸のアルコール溶液、塩化白金酸とオレフ
ィン、ビニルシロキサンとの錯体が例示される。
この高級アルコールのエーテル化物、ポリエーテルの配
合量は、これらの種類によって相異するけれども、目的
とするシリコーン化合物のＷ１０乳化能をよくするため
にはオルガノハイドロジエンポリシロキサンに対して高
級アルコールエーテル化物をその１０〜９０重量％で、
ポリエーテルをその１０〜３０重量％で添加することが
よい。
合量は、これらの種類によって相異するけれども、目的
とするシリコーン化合物のＷ１０乳化能をよくするため
にはオルガノハイドロジエンポリシロキサンに対して高
級アルコールエーテル化物をその１０〜９０重量％で、
ポリエーテルをその１０〜３０重量％で添加することが
よい。
この反応は３０〜２００℃で行なわせればよく、これは
好ましくは６０〜１１０℃とすることがよいが、これは
無溶媒で行なっても、エタノール、インプロパツール、
トルエン、 ＴＨＦ、ジオキサン、酢酸メチル、メチル
エチルケトン、トリクロロエタンなどの溶剤の使用下と
してもよい。
好ましくは６０〜１１０℃とすることがよいが、これは
無溶媒で行なっても、エタノール、インプロパツール、
トルエン、 ＴＨＦ、ジオキサン、酢酸メチル、メチル
エチルケトン、トリクロロエタンなどの溶剤の使用下と
してもよい。
なお、この反応は上記したように末端二重結合含有高級
アルコールエーテル化物、末端二重結合含有ポリエーテ
ルをオルガノハイドロジエンポリシロキサン中の＝Ｓｉ
Ｈのモル数と等しい量で添加し、反応させるのであるが
、これには反応が十分に進行した後に、系中に残存する
＝ＳｉＨ量を測定し、＝ ＳｉＨが残存している場合に
はこの＝ＳｉＨを消去する目的でこのミＳｉＨの残存モ
ル数に等しいか、若干過剰量の末端二重結合含有高級ア
ルコールエーテル化物を添加して反応を完結させるよう
にすることがよく、反応完結後に溶剤を使用している場
合には溶剤を減圧で溜去し、ついで精製ン戸通し、必要
に応じ脱臭処理すれば目的とするポリエーテル・アルキ
ルエーテル共変性シリコーン化合物を得ることができる
。
アルコールエーテル化物、末端二重結合含有ポリエーテ
ルをオルガノハイドロジエンポリシロキサン中の＝Ｓｉ
Ｈのモル数と等しい量で添加し、反応させるのであるが
、これには反応が十分に進行した後に、系中に残存する
＝ＳｉＨ量を測定し、＝ ＳｉＨが残存している場合に
はこの＝ＳｉＨを消去する目的でこのミＳｉＨの残存モ
ル数に等しいか、若干過剰量の末端二重結合含有高級ア
ルコールエーテル化物を添加して反応を完結させるよう
にすることがよく、反応完結後に溶剤を使用している場
合には溶剤を減圧で溜去し、ついで精製ン戸通し、必要
に応じ脱臭処理すれば目的とするポリエーテル・アルキ
ルエーテル共変性シリコーン化合物を得ることができる
。
このようにして得られた前記した一般式（１）で示され
るポリエーテル・アルキルエーテル共変性シリコーン化
合物はすぐれた乳化特性をもフているので、シリコーン
の乳化、エステル油、グリセライドのＷ１０型エマルジ
ョン形成用乳化剤として有用とされる。
るポリエーテル・アルキルエーテル共変性シリコーン化
合物はすぐれた乳化特性をもフているので、シリコーン
の乳化、エステル油、グリセライドのＷ１０型エマルジ
ョン形成用乳化剤として有用とされる。
（実施例）
つぎに本発明の実施例をあげる。
実施例１
平均構造式が
で示されるメチルハイドロジエンポリシロキサン１８３
ｇ（０，１モル）、アリルオレイルエーテル３０８ｇ（
１モル）、平均構造式が （：）１２−Ｃ）ＩＣＨ２０（Ｃ１ｈＣＨ２０） ｅＨ
で示されるアリル化ポリエーテル１３６ｇ（０，３モル
）およびエタノール５００ｇを２ＪＺのフラスコに秤取
し、これに触媒としての塩化白金酸のクロル中和品（白
金濃度０．５％、エタノール溶液）２ｇを添加し、エタ
ノール還流下に５時間反応させたのち、溶媒を減圧溜去
し、不揮発分を枦通したところ、油状のシリコーン化合
物５７０ ｇ （収率９１％）が得られ、このものは粘
度（２５℃） ３２９ｃＳ、比重０．９４４、屈折率（
２５℃） １．４５２３という物性を示した。
ｇ（０，１モル）、アリルオレイルエーテル３０８ｇ（
１モル）、平均構造式が （：）１２−Ｃ）ＩＣＨ２０（Ｃ１ｈＣＨ２０） ｅＨ
で示されるアリル化ポリエーテル１３６ｇ（０，３モル
）およびエタノール５００ｇを２ＪＺのフラスコに秤取
し、これに触媒としての塩化白金酸のクロル中和品（白
金濃度０．５％、エタノール溶液）２ｇを添加し、エタ
ノール還流下に５時間反応させたのち、溶媒を減圧溜去
し、不揮発分を枦通したところ、油状のシリコーン化合
物５７０ ｇ （収率９１％）が得られ、このものは粘
度（２５℃） ３２９ｃＳ、比重０．９４４、屈折率（
２５℃） １．４５２３という物性を示した。
ついで、この油状シリコーン化合物についてＮＭＲ図、
ＩＲ図をとったところ、第１図（ＮＭＲ）、第２図（Ｉ
Ｒ）に示したとおりの結果が得られ、このＮＭＲの解析
からこのものは式 で示されるものであることが確認されたが、この第１図
のＮＭＲ図にはアリルオレイルエーテルのＮＭＲ図（第
３図）、ＩＲ図（第４図）に示されているプロトンＮＭ
Ｒ上のアリル基（ケミカルシフト４．８〜５．０ｐｐｍ
ならびに５．４〜５．６ｐｐｍ）のシグナルならびにア
リル化ポリエーテルのアリル基のシグナルは認められず
、アリル基の反応はそれぞれ進行したことが確認された
。
ＩＲ図をとったところ、第１図（ＮＭＲ）、第２図（Ｉ
Ｒ）に示したとおりの結果が得られ、このＮＭＲの解析
からこのものは式 で示されるものであることが確認されたが、この第１図
のＮＭＲ図にはアリルオレイルエーテルのＮＭＲ図（第
３図）、ＩＲ図（第４図）に示されているプロトンＮＭ
Ｒ上のアリル基（ケミカルシフト４．８〜５．０ｐｐｍ
ならびに５．４〜５．６ｐｐｍ）のシグナルならびにア
リル化ポリエーテルのアリル基のシグナルは認められず
、アリル基の反応はそれぞれ進行したことが確認された
。
実施例２
で示されるメチルハイドロジエンポリシロキサン１８３
ｇ（０，１モル）、アリルイソステアリルエーテル３１
０ｇ （１モル）、平均構造式が ｅＨ２−ＣＨＣＨ２０（ＣＨ２Ｃ８２０） ｅＨで示さ
れるアリル化ポリエーテル１５０ｇ（０，３モル）およ
びエタノール５００ｇを２にのフラスコに秤取し、これ
に触媒としての塩化白金酸のクロル中和量（白金濃度０
．５％、エタノール溶液）２ｇを添加し、エタノール還
流下に５時間反応させたのち、実施例１と同様に処理し
たところ、油状のシリコーン化合物６１０ｇ （収率９
５％）が得られ、このものは粘度（２５℃） ４４７ｃ
Ｓ、屈折率（２５℃）１．４４８２という物性を示した
。
ｇ（０，１モル）、アリルイソステアリルエーテル３１
０ｇ （１モル）、平均構造式が ｅＨ２−ＣＨＣＨ２０（ＣＨ２Ｃ８２０） ｅＨで示さ
れるアリル化ポリエーテル１５０ｇ（０，３モル）およ
びエタノール５００ｇを２にのフラスコに秤取し、これ
に触媒としての塩化白金酸のクロル中和量（白金濃度０
．５％、エタノール溶液）２ｇを添加し、エタノール還
流下に５時間反応させたのち、実施例１と同様に処理し
たところ、油状のシリコーン化合物６１０ｇ （収率９
５％）が得られ、このものは粘度（２５℃） ４４７ｃ
Ｓ、屈折率（２５℃）１．４４８２という物性を示した
。
ついで、この油状のシリコーン化合物についてそのＮＭ
Ｒ図、ＩＲ図をとったところ、′Ｍ５図（ＮＭＲ図）、
第６図（ｒＲ）が得られ、このＮＭＲ図の解析からこの
ものは式 で示されるものであることが確認され、このＮＭＲ図に
は第７図に示すアリルイソステアリルエーテルのアリル
基のシグナルは全く認められなかった。
Ｒ図、ＩＲ図をとったところ、′Ｍ５図（ＮＭＲ図）、
第６図（ｒＲ）が得られ、このＮＭＲ図の解析からこの
ものは式 で示されるものであることが確認され、このＮＭＲ図に
は第７図に示すアリルイソステアリルエーテルのアリル
基のシグナルは全く認められなかった。
実施例３
平均構造式が
ＣＨ２−ＣＨＣＨ２Ｏ（ＣＨ２Ｃ８２０） ｅＨで示さ
れるアリル化ポリエーテル１３６ ｇ（０，３モル）お
よびエタノール５００ｇを２１のフラスコに秤取し、こ
れに触媒としての塩化白金酸のクロル中和量（白金り濃
度０．５％、エタノール溶液）２ｇを添加し、エタノー
ル還流下に５時間反応させたのち、実施例１と同様に処
理したところ、油状のシリコーン化合物５２７ｇ（収率
９２％）が得られ、このものは粘度（２５℃） ２０９
ｃＳ、屈折率（２５℃）１．４４４５という物性を示し
た。
れるアリル化ポリエーテル１３６ ｇ（０，３モル）お
よびエタノール５００ｇを２１のフラスコに秤取し、こ
れに触媒としての塩化白金酸のクロル中和量（白金り濃
度０．５％、エタノール溶液）２ｇを添加し、エタノー
ル還流下に５時間反応させたのち、実施例１と同様に処
理したところ、油状のシリコーン化合物５２７ｇ（収率
９２％）が得られ、このものは粘度（２５℃） ２０９
ｃＳ、屈折率（２５℃）１．４４４５という物性を示し
た。
ついで、この油状のシリコーン化合物についてのＮＭＲ
図をとり、これを解析したところ、このものは式 で示されるメチルハイドロジエンポリシロキサン１８３
ｇ（０，１モル）、アリルミリスチルエーテル２５４
ｇ（１モル）、平均組成式 で示されるものであることが確認され、このＮＭＲ図に
はアリルシリスチルエーテル、アリル化ポリエーテルの
アリル基のシグナルは消失しており反応の完結している
ことが確認された。
図をとり、これを解析したところ、このものは式 で示されるメチルハイドロジエンポリシロキサン１８３
ｇ（０，１モル）、アリルミリスチルエーテル２５４
ｇ（１モル）、平均組成式 で示されるものであることが確認され、このＮＭＲ図に
はアリルシリスチルエーテル、アリル化ポリエーテルの
アリル基のシグナルは消失しており反応の完結している
ことが確認された。
（応用例）・・・乳化安定性試験
サンプルとしてのイソオクタン酸トリグリセリン・トリ
フアットＳ−３０８［日光ケミカルズ■製商品名］また
はインセチルステアレート・ニラコールＩＣ５［日光ケ
ミカルズ抹製商品名］ ０．３ｇ、油剤として実施例１
〜３で得られたポリエーテル・アルキルエーテル共変性
シリコーン化合物Ｉ、ＩＩ、ｎｒおよび式 第２表に示したとおりの結果が得られ た。
フアットＳ−３０８［日光ケミカルズ■製商品名］また
はインセチルステアレート・ニラコールＩＣ５［日光ケ
ミカルズ抹製商品名］ ０．３ｇ、油剤として実施例１
〜３で得られたポリエーテル・アルキルエーテル共変性
シリコーン化合物Ｉ、ＩＩ、ｎｒおよび式 第２表に示したとおりの結果が得られ た。
第 １ 表 トリフアットＳ−３０８の乳化で示される
ポリエーテルシリコーン４．７ｇおよび精製水５．０ｇ
を直径１８ｍｍの試験管に計量し、湯浴（６８〜７３℃
）で１０分間加熱してからミキサーで３０秒間攪拌し、
栓をして上下に１回振り、さらにミキサーで３０秒間攪
拌して乳化させ、このものの１分後および１時間後の乳
化液の状況を観察したところ第 ２ 表 ニラコールＩ
Ｃ５の乳化 （発明の効果） 本発明は文献未載の新規なポリエーテル・アルキルエー
テル共変性シリコーン化合物に関するもので、これは前
記したように一般式 （Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４，１、Ｌ ｎは前記の通り）
で示されるものであるが、このものはオルガノハイドロ
シロキサンに末端二重結合高級アルコール化合物と末端
二重結合ポリエーテルを付加反応させることによって得
ることができるが、この高級アルコールエーテル化物に
よる付加反応速度がポリエーテル付加反応速度と同じよ
うになるので、これは高級アルコールエーテル化物とポ
リエーテルを同時にオルガノハイドロジエンシロキサン
に反応させても設定通りのシリコーン化合物を得ること
ができるし、このようにして得られたシリコーン化合物
は従来公知のポリエーテル・アルキル共変性シリコーン
化合物にくらべて乳化特性がすぐれているので、乳化剤
として有用とされるものであり、これによれば従来品で
は乳化が困難であったエステル油、グリセライドの乳化
も行なうことができるという有利性を与えるものである
。
ポリエーテルシリコーン４．７ｇおよび精製水５．０ｇ
を直径１８ｍｍの試験管に計量し、湯浴（６８〜７３℃
）で１０分間加熱してからミキサーで３０秒間攪拌し、
栓をして上下に１回振り、さらにミキサーで３０秒間攪
拌して乳化させ、このものの１分後および１時間後の乳
化液の状況を観察したところ第 ２ 表 ニラコールＩ
Ｃ５の乳化 （発明の効果） 本発明は文献未載の新規なポリエーテル・アルキルエー
テル共変性シリコーン化合物に関するもので、これは前
記したように一般式 （Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４，１、Ｌ ｎは前記の通り）
で示されるものであるが、このものはオルガノハイドロ
シロキサンに末端二重結合高級アルコール化合物と末端
二重結合ポリエーテルを付加反応させることによって得
ることができるが、この高級アルコールエーテル化物に
よる付加反応速度がポリエーテル付加反応速度と同じよ
うになるので、これは高級アルコールエーテル化物とポ
リエーテルを同時にオルガノハイドロジエンシロキサン
に反応させても設定通りのシリコーン化合物を得ること
ができるし、このようにして得られたシリコーン化合物
は従来公知のポリエーテル・アルキル共変性シリコーン
化合物にくらべて乳化特性がすぐれているので、乳化剤
として有用とされるものであり、これによれば従来品で
は乳化が困難であったエステル油、グリセライドの乳化
も行なうことができるという有利性を与えるものである
。
第１図は本発明の実施例１で得られたポリエーテル・ア
ルキルエーテル共変性シリコーン化合物のＮＭＲ図、第
２図はそのＩＲ図、第３図はこのポリエーテル・アルキ
ルエーテル共変性シリコーン化合物を製造するために実
施例１で使用されたアリルオレイルエーテルのＮＭＲ図
、第４図はそのＩＲ図、第５図は本発明の実施例２で得
られたポリエーテル・アルキルエーテル共変性シリコー
ン化合物のＮＭＲ図、第５図はそのＩＲ図、３４７図は
このポリエーテル・アルキルエーテル共変性シリコーン
化合物を製造するために実施例２で使用されたアリルイ
ソステアリルエーテルのＮＭＲ図を示したものである。
ルキルエーテル共変性シリコーン化合物のＮＭＲ図、第
２図はそのＩＲ図、第３図はこのポリエーテル・アルキ
ルエーテル共変性シリコーン化合物を製造するために実
施例１で使用されたアリルオレイルエーテルのＮＭＲ図
、第４図はそのＩＲ図、第５図は本発明の実施例２で得
られたポリエーテル・アルキルエーテル共変性シリコー
ン化合物のＮＭＲ図、第５図はそのＩＲ図、３４７図は
このポリエーテル・アルキルエーテル共変性シリコーン
化合物を製造するために実施例２で使用されたアリルイ
ソステアリルエーテルのＮＭＲ図を示したものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここにＲ＾１は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ＾２は
式▲数式、化学式、表等があります▼（Ｑ＾１は炭素数 １〜４の２価炭化水素基、Ｒ＾５は水素原子、炭素数１
〜４のアルキル基またはアセチル基、ａ，ｂは０以上の
整数）で示される基、Ｒ＾３は−Ｑ＾２−Ｏ−Ｒ＾５（
Ｑ＾２は炭素数１〜４の２価炭化水素基、Ｒ＾５は炭素
数８〜３０の１価炭化水素基）で示される基、Ｒ＾４は
Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３のいずれかと同一の基、ｌ、ｍ
、ｎは０以上の整数）で示されるポリエーテル・アルキ
ルエーテル共変性シリコーン化合物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2142576A JPH06102727B2 (ja) | 1990-05-31 | 1990-05-31 | ポリエーテル・アルキルエーテル共変性シリコーン化合物 |
| US07/703,618 US5104998A (en) | 1990-05-31 | 1991-05-21 | Organopolysiloxane modified with polyether and higher apliphatic ether |
| EP91304679A EP0459705B1 (en) | 1990-05-31 | 1991-05-23 | Surface-active Organopolysiloxanes |
| DE69102205T DE69102205T2 (de) | 1990-05-31 | 1991-05-23 | Oberflächenaktive Polyorganosiloxane. |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2142576A JPH06102727B2 (ja) | 1990-05-31 | 1990-05-31 | ポリエーテル・アルキルエーテル共変性シリコーン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0436324A true JPH0436324A (ja) | 1992-02-06 |
| JPH06102727B2 JPH06102727B2 (ja) | 1994-12-14 |
Family
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2142576A Expired - Fee Related JPH06102727B2 (ja) | 1990-05-31 | 1990-05-31 | ポリエーテル・アルキルエーテル共変性シリコーン化合物 |
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| EP (1) | EP0459705B1 (ja) |
| JP (1) | JPH06102727B2 (ja) |
| DE (1) | DE69102205T2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000086772A (ja) * | 1998-09-14 | 2000-03-28 | Ge Toshiba Silicones Co Ltd | 油中水型シリコーンエマルション組成物 |
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| DE4206732A1 (de) * | 1992-03-04 | 1993-09-09 | Goldschmidt Ag Th | Fluessige, lagerstabile, multiple emulsion des typs o/w/o |
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| DE4407189A1 (de) * | 1994-03-04 | 1995-09-07 | Goldschmidt Ag Th | Polysiloxan-Polyoxyalkylen-Blockmischpolymerisate und ihre Verwendung als Zusatzmittel für Haarkosmetika |
| US5565194A (en) * | 1994-03-04 | 1996-10-15 | Th. Goldschmidt Ag. | Polysiloxane-polyoxyalkylene block copolymers and their use as additives for hair cosmetics |
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| US5807922A (en) * | 1996-10-30 | 1998-09-15 | University Of Southern Mississippi | Multifunctional surface active agents, syntheses and applications thereof |
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| US7718750B2 (en) * | 2008-05-27 | 2010-05-18 | Siltech Llc | Multi alkoxylated silicone surfactants |
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|---|---|---|---|---|
| DE2630744C3 (de) * | 1976-07-08 | 1979-05-23 | Wacker-Chemie Gmbh, 8000 Muenchen | Verfahren zur Umwandlung von Organosiloxanen |
| US4520160A (en) * | 1983-12-27 | 1985-05-28 | Dow Corning Corporation | Organopolysiloxane emulsifier compositions and method therefor |
| DE3436177A1 (de) * | 1984-10-03 | 1986-04-03 | Goldschmidt Ag Th | Verwendung von polyoxyalkylen-polysiloxan-copolymerisaten mit an siliciumatomen gebundenen langkettigen alkylresten als emulgatoren zur herstellung von w/o-emulsionen |
| JPS61236830A (ja) * | 1985-04-15 | 1986-10-22 | Shin Etsu Chem Co Ltd | アルコキシ基含有オルガノポリシロキサンの製造方法 |
| DE3622571A1 (de) * | 1986-07-04 | 1988-01-21 | Goldschmidt Ag Th | Verwendung von polyoxyalkylen-polysiloxan-blockmischpolymerisaten als demulgatoren fuer wasser enthaltendes erdoel |
| JP2842443B2 (ja) * | 1988-09-30 | 1999-01-06 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 片方の末端に重合性官能基を有するオルガノポリシロキサンの製造方法 |
| JPH0618882B2 (ja) * | 1988-10-24 | 1994-03-16 | 信越化学工業株式会社 | 液晶相を有するオルガノポリシロキサン化合物 |
-
1990
- 1990-05-31 JP JP2142576A patent/JPH06102727B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1991
- 1991-05-21 US US07/703,618 patent/US5104998A/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-05-23 DE DE69102205T patent/DE69102205T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-05-23 EP EP91304679A patent/EP0459705B1/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000086772A (ja) * | 1998-09-14 | 2000-03-28 | Ge Toshiba Silicones Co Ltd | 油中水型シリコーンエマルション組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06102727B2 (ja) | 1994-12-14 |
| EP0459705A3 (en) | 1992-04-01 |
| EP0459705B1 (en) | 1994-06-01 |
| EP0459705A2 (en) | 1991-12-04 |
| DE69102205T2 (de) | 1995-01-05 |
| DE69102205D1 (de) | 1994-07-07 |
| US5104998A (en) | 1992-04-14 |
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|---|---|---|---|
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