JPH06107736A

JPH06107736A - ビニル化環状炭化水素系共重合体、その水素添加物、水素添加物からなる光学材料、医療用器材、電気絶縁材料、および電子部品処理用器材

Info

Publication number: JPH06107736A
Application number: JP28510592A
Authority: JP
Inventors: Teiji Obara; 禎二小原; Toshihide Murakami; 俊秀村上; Masakazu Hashimoto; 昌和橋本; Yoshio Natsuume; 伊男夏梅
Original assignee: Nippon Zeon Co Ltd
Current assignee: Zeon Corp
Priority date: 1992-09-30
Filing date: 1992-09-30
Publication date: 1994-04-19
Anticipated expiration: 2017-04-22
Also published as: JP3277568B2

Abstract

(57)【要約】【目的】入手が困難な単量体の使用量が少なく、耐熱
性、耐湿性、透明性、低複屈折性、耐薬品性、電気絶縁
性、機械的強度などにすぐれた樹脂を得る。【構成】スチレン類などのビニル化環状炭化水素系単
量体の線状付加型重合繰り返し単位５０〜９０重量％と
シクロペンタジエン系単量体の線状付加型重合繰り返し
単位５０〜１０重量％から成り、シクロペンタジエン系
単量体の１，４結合型線状付加型重合繰り返し単位が含
有されていて、２５℃のトルエン中での極限粘度〔η〕
が０．１〜１０ｄｌ／ｇであるビニル化環状炭化水素系
共重合体の不飽和結合の少なくとも８０％以上を水素添
加した樹脂を光学材料、医療用材料、電気絶縁材料、ま
たは電子部品処理用器材として用いる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規なビニル化環状炭
化水素系共重合体、およびその水素添加物に関する。こ
のビニル化環状炭化水素系共重合体水素添加物は、透明
性、耐光性、耐湿性、耐薬品性、電気絶縁特性、機械的
強度に優れ、光学材料、医療用器材、電気絶縁材料、お
よび電子部品処理用器材として使用できる。

【０００２】

【従来の技術】ポリビニルシクロヘキサン；ポリスチ
レン、ポリビニルシクロヘキセン、ポリビニルシクロペ
ンテンなどの水素添加物などのごとき側鎖にシクロアル
カン構造を有する付加型重合体は、低複屈折性、耐熱
性、低吸湿性などの点で優れていて、光学材料として使
用できることが知られている（特開昭６３−４３９１０
号、特開平１−１３２６０３号など）。しかし、機械的
強度が十分でないため、汎用性のある光学材料として用
いるには問題があり、また、その他の具体的用途の検討
は充分になされていなかった。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明者ら
は、ビニル化環状炭化水素系単量体の優れた特性を損な
うことなく、機械的強度を改善すべく、鋭意努力の結
果、ビニル化環状炭化水素系単量体とＣＰＤ系単量体の
共重合体を水素添加することにより、上記目的を達成で
きることを見いだし、本発明を完成するに到った。

【０００４】

【課題を解決するための手段】かくして、本発明によれ
ば、ビニル化環状炭化水素系単量体のオレフィン付加型
重合繰り返し単位５０〜９０重量％とＣＰＤ系単量体の
線状付加型重合繰り返し単位５０〜１０重量％から成
り、２５℃のトルエン中での極限粘度〔η〕が０．１〜
１０ｄｌ／ｇであるビニル化環状炭化水素系共重合体、
その不飽和結合の少なくとも８０％以上を水素添加して
成るビニル化環状炭化水素系共重合体水素添加物、その
水素添加物から成る光学材料、医療用器材、電気絶縁材
料、および電子部品処理用器材が提供される。

【０００５】（ビニル化環状炭化水素系単量体）本発明
で用いるビニル化環状炭化水素系単量体とは、例えば、
４−ビニルシクロペンテン、２−メチル−４−イソプロ
ペニルシクロペンテンなどのビニルシクロペンテン系単
量体、４−ビニルシクロペンタン、４−イソプロペニル
シクロペンタンなどのビニルシクロペンタン系単量体な
どのビニル化五員環炭化水素系単量体；４−ビニルシ
クロヘキセン、４−イソプロペニルシクロヘキセン、１
−メチル−４−ビニルシクロヘキセン、１−メチル−４
−イソプロペニルシクロヘキセン、２−メチル−４−ビ
ニルシクロヘキセン、２−メチル−４−イソプロペニル
シクロヘキセンなどのビニルシクロヘキセン系単量体、
４−ビニルシクロヘキサン、２−メチル−４−イソプロ
ペニルシクロヘキサンなどのビニルシクロヘキサン系単
量体、スチレン、α−メチルスチレン、４−メチルスチ
レン、２−メチルスチレン、１−ビニルナフタレン、２
−ビニルナフタレン、４−フェニルスチレンなどのスチ
レン系単量体、ｄ−テルペン、ｌ−テルペン、ジテルペ
ンなどのテルペン系単量体などのビニル化六員環炭化水
素系単量体；４−ビニルシクロヘプテン、４−イソプ
ロペニルシクロヘプテンなどのビニルシクロヘプテン系
単量体、４−ビニルシクロヘプタン、４−イソプロペニ
ルシクロヘプタンなどのビニルシクロヘプタン系単量体
などのビニル化七員環炭化水素系単量体などが挙げられ
る。中でも、六員環炭化水素系単量体が好ましい。

【０００６】（ＣＰＤ系単量体）本発明で用いるＣＰＤ
類とはＣＰＤやそのアルキル置換体をいい、具体例とし
ては、ＣＰＤ、１−メチルシクロペンタジエン、２−メ
チルシクロペンタジエン、２−エチルシクロペンタジエ
ン、５−メチルシクロペンタジエン、５、５−ジメチル
シクロペンタジエンなどが挙げられる。

【０００７】（単量体組成物）本発明に用いる単量体組
成物は、１種または２種以上のビニル化環状炭化水素系
単量体と１種または２種以上のＣＰＤ系単量体からな
る。目的とする重合体水素添加物の耐熱性、柔軟性、成
形加工性、機械的強度などの特性を実質的に損なわな
い、または改善する範囲でビニル化環状炭化水素系単量
体およびＣＰＤ系単量体以外に、共重合可能な単量体を
含有していてもよい。共重合可能な単量体としては、エ
チレン、プロピレン、イソブテン、２−メチル−１−ブ
テン、２−メチル−１−ペンテン、４−メチル−１−ペ
ンテンなどのα−オレフィン系単量体；シクロブテ
ン、シクロペンテン、シクロヘキセンなどの環状オレフ
ィン系単量体；１，３−ブタジエン、イソプレン、
１，３−ペンタジエン、１，３−シクロヘキサジエンな
どの共役ジエン系単量体；エチレンオキサイド、プロ
ピレンオキサイド、トリメチレンオキサイド、トリオキ
サン、ジオキサン、シクロヘキセンオキサイド、スチレ
ンオキサイド、エピクロルヒドリン、テトラヒドロフラ
ンなどの環状エーテル系単量体；メチルビニルエーテ
ル、Ｎ−ビニルカルバゾール、Ｎ−ビニル−２−ピロリ
ドンなどの複素環含有ビニル化合物系単量体；などが挙
げられる。

【０００８】一般に、ビニル化環状炭化水素系単量体お
よびＣＰＤ系単量体以外の単量体に由来する繰り返し単
位の含有量が多くなると、本発明のビニル化環状炭化水
素系共重合体水素添加物の透明性、低複屈折性などが低
下する。用いる単量体の反応性が異なれば、単量体組成
物の組成比率は、共重合体水素添加物中のそれぞれの単
量体に由来する繰り返し単位の比率と同一にはならない
が、一般に、ビニル化環状炭化水素系単量体は単量体組
成物全体の５０〜９０重量％、好ましくは５５〜８０重
量％、より好ましくは６０〜７０重量％、ＣＰＤ系単量
体は、同様に１０〜５０重量％、好ましくは２０〜４５
重量％、より好ましくは３０〜４０重量％であり、ビニ
ル化環状炭化水素系単量体およびＣＰＤ系単量体以外の
共重合可能な単量体は、単量体組成物全体の４０重量％
以下、好ましくは２５重量％以下、より好ましくは１０
重量％以下である。

【０００９】（重合触媒）本発明において単量体組成物
の重合に用いられる重合触媒は、特に限定されず、公知
のカチオン重合触媒、リビングカチオン重合触媒、チー
グラー触媒などが使用できる。カチオン重合触媒として
は、ＡｌＣｌ₃、ＡｌＢｒ₃、ＢＦ₃、ＢＣｌ₃、ＢＦ₃・
ＯＥｔ₂、ＴｉＣｌ₄、ＴｉＢｒ₄、ＦｅＣｌ₃、ＦｅＣｌ
₂、ＳｎＣｌ₄、ＳｎＣｌ₂、ＴｉＣｌ₄／Ｃｌ₃ＣＣＯＯ
Ｈ、ＳｎＣｌ₄／Ｃｌ₃ＣＣＯＯＨ、ＷＣｌ₆、ＭｏＣｌ₅
などのハロゲン化金属；Ｐｄ（ＣＨ₃ＣＮ）₂Ｃｌ₂、
Ｐｄ（Ｃ₆Ｈ₅ＣＮ）₂Ｃｌ₂、Ｐｄ（ＣＨ₃ＣＮ）₄（ＢＦ
₄）₂などのＰｄ触媒；ＨＣｌ、ＨＦ、Ｈ₂ＳＯ₄、Ｈ₃
ＢＯ₃、ＨＣｌＯ₄、ＣＦ₃ＣＯＯＨ、ＣＣｌ₃ＣＯＯＨな
どの水素酸；などが挙げられ、ルイス酸と開始剤化合
物を併用するリビングカチオン重合触媒としては、Ｔｉ
Ｃｌ₄／２−メトキシ−２−フエニルプロパン、ＴｉＣ
ｌ₄／ｔ−ブタノール、ＴｉＣｌ₄／１，４−ビス（２−
メトキシ−２−プロピル）ベンゼン、ＴｉＣｌ₄／２−
フェニル−２−プロパノールなどが挙げられ、チーグラ
ー触媒として、ＴｉＣｌ₄−Ｅｔ₃Ａｌなどが挙げられ
る。

【００１０】重合触媒の使用量は、単量体組成物に対し
て、モル比で０．０００００１〜１倍、好ましくは０．
０００１〜０．５倍の範囲である。

【００１１】（重合反応溶媒）本発明において、単量体
組成物の重合は、通常、溶媒を使用して行われる。溶媒
としては、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族
系溶媒；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、
シクロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサ
ン、デカリンなどの炭化水素系溶媒；塩化メチル、塩
化メチレン、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−ト
リクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、１，
１，２−トリクロロエチレンなどのハロゲン化炭化水素
系溶媒；などが挙げられる。通常，炭化水素系溶媒、特
に、シクロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘ
キサン、デカリンなどがが重合体の溶解性に優れるので
好ましい。

【００１２】（重合温度）本発明において単量体組成物
の重合は、通常、−１００〜１００℃、好ましくは−５
０〜５０℃の範囲で行う。

【００１３】（重合体）本発明のビニル化環状炭化水素
系共重合体は、一般式１

【化１】（式中、Ｒ¹〜Ｒ¹²はそれぞれ水素原子、アルキル基を
表し、あるいは、隣接する炭素原子を表し、二重結合を
形成していてもよい）、一般式２

【化２】（式中、Ｒ¹³〜Ｒ²⁶はそれぞれ水素原子、アルキル基を
表し、あるいは、隣接する炭素原子を表し、二重結合を
形成していてもよい）、または一般式３

【化３】（式中、Ｒ²⁷〜Ｒ⁴²はそれぞれ水素原子、アルキル基を
表し、あるいは、隣接する炭素原子を表し、二重結合を
形成していてもよい）で表されるビニル化環状炭化水素
系単量体のオレフィン付加型重合繰り返し単位５０〜９
０重量％、好ましくは５５〜８０重量％、より好ましく
は６０〜７０重量％と一般式４

【化４】（式中、Ｒ⁴³〜Ｒ⁴⁸はそれぞれ水素原子またはアルキル
基を表す）および一般式５

【化５】（式中、Ｒ⁴⁹〜Ｒ⁵⁴はそれぞれ水素原子またはアルキル
基を表す）で表されるＣＰＤ系単量体の線状付加型重合
繰り返し単位１０〜５０重量％、好ましくは２０〜４５
％重量、より好ましくは３０〜４０％重量から成り、Ｃ
ＰＤ類の線状付加型重合繰り返し単位の２０重量％以
上、好ましくは３０重量％以上、より好ましくは４０重
量％以上のもので、２５℃トルエン中で測定した極限粘
度〔η〕が０．１〜１０ｄｌ／ｇ、好ましくは０．２〜
５ｄｌ／ｇ、さらに好ましくは０．３〜２ｄｌ／ｇのも
のである。ＣＰＤ類の線状付加型重合繰り返し単位中の
一般式４で表される繰り返し単位の割合は、Ａｓｏ，
Ｃ．，ｅｔａｌ．，Ｊ．ＰｏｌｙｍｅｒＳｃ
ｉ．，ＰａｒｔＢ４，７０１（１９６６）に記載
された麻生の方法に基づいて計算される。この割合は、
通常、重合触媒、重合溶媒などによって決まり、コモノ
マーの存在や重合温度の影響を受けない。

【００１４】ビニル化環状炭化水素系単量体のオレフィ
ン付加型重合繰り返し単位の割合が多すぎると機械的強
度が低下する。ＣＰＤ系単量体の線状付加型重合繰り返
し単位が多すぎると耐熱性が低下する。極限粘度が小さ
すぎるとビニル化環状炭化水素系系共重合体水素添加物
の成形品の機械的強度が小さくなりすぎ、極限粘度が大
きすぎると水素添加反応が円滑に進行し難くなり、溶融
成形性も悪くなる。

【００１５】本発明のビニル化環状炭化水素系共重合体
は、実質的にゲルを含まず、適当な溶媒に可溶性のもの
である。ゲルを含まないため、水素添加しやすい。

【００１６】（水素添加触媒）本発明においてノルボル
ネン系共重合体を水素添加する水素添加触媒は、特に限
定されず、オレフィン化合物の水素化に使用されている
ものが使用できる。例えば、ニッケル、パラジウム、白
金などの触媒金属；ウィルキンソン錯体；酢酸コバル
ト／トリエチルアルミニウム、ニッケルアセチルアセト
ナート／トリイソブチルアルミニウムなどの遷移金属化
合物とアルキル金属化合物の組合せ触媒；ケイソウ
土、マグネシア、アルミナ、合成ゼオライトなどに、ニ
ッケル、パラジウム、白金等触媒金属を担持させた不均
一触媒；などが挙げられ、中でも、マグネシア、活性
アルミナ、合成ゼオライトを担体とした細孔容積０．５
ｃｍ³／ｇ以上、好ましくは０．７ｃｍ³／ｇ以上、また
好ましくは比表面積２５０ｍ²／ｇ以上の不均一触媒が
好ましい。これらの担体は、重合触媒由来の遷移金属や
塩素原子を吸着する。さらに、不均一系触媒として、粒
径０．２μｍ以上のもの、即ち、粒径が０．２μｍ未満
のものを実質的に含まないものを用いると、濾過による
不均一系触媒の除去が容易であるので好ましい。粒径が
小さすぎると濾過の際にリークしやすく、また遠心して
も除去が困難になり、ノルボルネン系共重合体水素添加
物中の重合触媒や水素添加触媒の残渣である遷移金属原
子量が多くなる。また、リークしないように孔径の小さ
なフィルターを用いて濾過すると目詰まりを起こしやす
く、作業効率が悪い。

【００１７】ニッケル、パラジウム、白金などの不均一
系触媒を使用して水素添加反応を行う場合、イソプロピ
ルアルコールなどのアルコール類を少量添加して反応性
を高めることができる。添加量は溶液１００重量部当た
り０．５〜５重量部、好ましくは１〜３重量部である。

【００１８】（水素添加反応溶媒）本発明で用いるビニ
ル化環状炭化水素系共重合体の水素添加反応は、通常、
不活性有機溶媒中で実施する。有機溶媒としては、炭化
水素系溶媒が好ましく、その中でも生成するビニル化環
状炭化水素系共重合体水素添加物の溶解性に優れた環状
炭化水素系溶媒が特に好ましい。具体例としては、ベン
ゼン、トルエン等の芳香族炭化水素；ｎ−ペンタン、
ヘキサン等の脂肪族炭化水素、シクロヘキサン、デカリ
ン等の脂環族炭化水素；メチレンジクロリド、ジクロ
ルエタン等のハロゲン化炭化水素；テトラヒドロフラ
ン、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル
類；などが挙げられ、これらの２種以上を混合して使
用することもできる。溶媒を使用する場合は、ビニル化
環状炭化水素系共重合体１重量部に対する溶媒の使用量
は、０．８〜２０重量部、好ましくは１〜１０重量部で
ある。

【００１９】通常は、重合反応溶媒と同じでよく、重合
反応溶液にそのまま、水素添加触媒等を添加して、反応
させればよい。

【００２０】（水素圧力）ビニル化環状炭化水素系共重
合体の水素添加反応の水素圧力は特に制限は無いが、通
常、１０〜２００ｋｇ／ｃｍ²、好ましくは２０〜１５
０ｋｇ／ｃｍ²、さらに好ましくは３０〜１００ｋｇ／
ｃｍ²である。

【００２１】（触媒の除去）水素添加反応終了後の触媒
の除去は遠心、濾過などの常法に従って行えばよい。遠
心方法や濾過方法は用いた触媒が除去できる条件であれ
ば、特に限定されない。濾過による除去は簡便かつ効率
的であるので好ましい。濾過する場合、加圧濾過しても
吸引濾過してもよく、また、効率の点から、ケイソウ
土、パーライトなどの濾過助剤を用いることが好まし
い。前述の水素添加触媒の担体等の、重合触媒に由来す
る遷移金属原子に対する吸着剤を濾過助剤として用いて
もよい。

【００２２】（ビニル化環状炭化水素系共重合体水素添
加物）本発明のビニル化環状炭化水素系共重合体水素添
加物の水素添加率、すなわち、ビニル化環状炭化水素系
単量体のオレフィン付加型重合繰り返し単位とＣＰＤ系
単量体の線状付加型重合繰り返し単位の総量に対する、
水素添加されたビニル化環状炭化水素系単量体のオレフ
ィン付加型重合繰り返し単位と水素添加されたＣＰＤ系
単量体の線状付加型重合繰り返し単位を合わせた量の割
合は、水素圧、反応温度、反応時間、触媒濃度などを変
えることによって任意に調整することができる。水素添
加率は、９０％以上、好ましくは９５％以上、さらに好
ましくは９９％以上である。水素添加率が低い場合は、
空気酸化に対する安定性が十分でなく、特に光学材料材
料に要求される無色透明性を保持する事が難しい。

【００２３】スチレン系単量体以外のビニル化環状炭化
水素系単量体のオレフィン付加型重合繰り返し単位中の
不飽和結合はＣＰＤ系単量体の線状付加型重合繰り返し
単位中の不飽和結合と、通常、同程度に水素添加され
る。しかし、スチレン系単量体のオレフィン付加型重合
繰り返し単位中の芳香族環の不飽和結合は、触媒を遷移
金属化合物とアルキル金属化合物の組合せ触媒から選択
することにより、水素添加させずに不飽和のまま残すこ
とも可能である。低複屈折性が求められない用途の場合
などは、芳香族環の不飽和結合を水素添加しない場合も
あり、その場合、芳香族環の不飽和結合を除いて算出し
た水素添加率が上記範囲であれば、本発明のビニル化炭
化水素系共重合体水素添加物として使用できる。一般に
は、空気酸化に対する安定性などを高めるために水素添
加することが好ましい。

【００２４】本発明のビニル化環状炭化水素系共重合体
水素添加物の分子量範囲は、２５℃、トルエン中で測定
した極限粘度〔η〕が０．１〜１０ｄｌ／ｇ、好ましく
は０．２〜５ｄｌ／ｇ、さらに好ましくは０．３〜２ｄ
ｌ／ｇである。極限粘度が小さ過ぎると成形品の機械的
強度が弱くなり、極限粘度が大き過ぎると、溶融粘度が
高く、成形が困難になる。

【００２５】本発明のビニル化環状炭化水素系共重合体
水素添加物は、非晶質、透明性、低複屈折性、耐熱性な
どに優れ、通常、９０℃以上のガラス転移温度（以下、
Ｔｇという）を有し、機械的強度が曲げ強度で５５０ｋ
ｇｆ／ｃｍ²以上、好ましくは６００６５０ｋｇｆ／ｃ
ｍ²以上、より好ましくは６５０ｋｇｆ／ｃｍ²以上と優
れ、低吸湿性で、電気絶縁性なども有している。

【００２６】（成形加工）本発明のビニル化環状炭化水
素系共重合体水素添加物は、周知の方法、例えば、射出
成形、押し出し成形、圧縮成形、キャスト成形、インフ
レーション成形、ブロー成形、などによって成形加工す
ることができる。

【００２７】（添加物）本発明のビニル化環状炭化水素
系共重合体水素添加物には、所望により、各種添加剤を
添加してもよい。用いられる添加剤としては、例えば、
フェノール系やリン系などの酸化防止剤、帯電防止剤、
紫外線吸収剤、ゴム質重合体、石油樹脂、異種熱可塑性
樹脂などがある。また、成形性、物性などを改良する目
的で、例えば、ガラスファイバー、カーボンファイバー
などの繊維状充填剤；シリカ、アルミナ、タルク、水
酸化アルミニウム、炭酸カルシウムなどの微粒子状充填
剤；テトラキス〔２−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）エチルプロピオネート〕メタ
ン、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフエノールな
どの酸化防止剤；などの他、光安定剤、紫外線吸収剤、
帯電防止剤、滑剤、難燃剤、顔料、染料、アンチブロッ
キング剤などを添加しても良い。一般に、ノルボルネン
系共重合体水素添加物からの溶出をさけるため、これら
の添加剤は、分子量の大きいものほど好ましく、また、
添加量が少ないほど好ましい。

【００２８】溶液流涎法でシートを形成する場合には、
表面粗さを小さくするため、レベリング剤の添加しても
よい。レベリング剤は、例えば、フッ素系ノニオン界面
活性剤、特殊アクリル樹脂系レベリング剤、シリコーン
系レベリング剤など、塗料用レベリング剤を用いること
ができ、それらの中でも溶媒との相溶性の良いものが好
ましい。

【００２９】また、本発明のビニル化環状炭化水素系共
重合体水素添加物に添加剤を添加する場合、目的に応じ
た範囲で添加する。例えば、添加剤を添加すると、一般
に透明性が低下するが、薬品容器に成形する場合などに
は内容物の量や状態が確認できる程度の透明性が必要で
あり、そのため必要とされる光線透過率は、１．２ｍｍ
厚さの成形板を用い、波長領域４００〜７００ｎｍの範
囲で測定して、通常４０％以上、好ましくは５０％以
上、より好ましくは６０％以上である。同様に、光学材
料として使用する場合の光線透過率は、波長４００〜８
３０ｎｍで測定して、通常８５％以上、好ましくは８８
％以上、より好ましくは９０％以上である。また、添加
剤は電気特性にも影響する。電気絶縁材料として使用す
る場合には、体積固有抵抗値は１０¹⁶Ωｃｍ以上、好ま
しくは５×１０¹⁶Ωｃｍ以上、誘電率は１０²Ｈｚ、１
０⁶Ｈｚ、１０⁹Ｈｚの周波数のいずれにおいても３以
下、好ましくは２．５以下、誘電正接は１０²Ｈｚ、１
０⁶Ｈｚ、１０⁹Ｈｚの周波数のいずれにおいても１０^-3
以下、好ましくは７×１０^ー4以下である。

【００３０】（用途）本発明のノルボルネン系共重合体
水素添加物は、光学材料を始めとして各種成形品として
広範な分野において有用である。例えば、光学材料；
医療用器材；電気絶縁材料；電子部品処理用器材；
受光素子用窓などの電子部品用途；窓、機器部品、ハウ
ジングなどの構造材料や建材；バンパー、ルームミラ
ー、ヘッドランプカバー、テールランプカバー、インス
トルメントパネルなどの自動車用器材；スピーカーコ
ーン材、スピーカー用振動素子、電子レンジ用容器など
の電器用器材、フィルム、シート、ヘルメットなどの種
々の用途に利用できる。

【００３１】（光学材料）本発明のノルボルネン系共重
合体水素添加物は透明性、低複屈折性、１２０℃以上の
ガラス転移温度を有しており、低吸湿性で、溶融成形も
可能なことから、例えば、光ディスク、光学レンズ、光
カード、光ファイバー、光学ミラー、プリズム、液晶表
示素子基板、導光板、偏光フィルム、位相差フィルム、
などの光学材料材料として有用である。

【００３２】（医療用器材）本発明のノルボルネン系共
重合体水素添加物は、薬品、特に、アルコール類、アミ
ン類、エステル類、アミド類、エーテル類、カルボン酸
類、アミノ酸類などの極性基を有する薬品の吸着が少な
く、また、樹脂中に不純物として含有している有機物な
どが染み出すことが少ないので、薬品と接触しても変質
させることがない。さらに、前述のような方法や、樹脂
溶液を酸性水と純水で繰り返し洗浄するなどの方法によ
り、重合触媒由来の遷移金属原子や水素添加触媒金属の
残留量を下げ、これらの残留量を１ｐｐｍ以下にするこ
とができるので、医療用器材として用いることができ
る。

【００３３】本発明の医療用器材としては、例えば、注
射用の液体薬品容器、アンプル、プレフィルドシリン
ジ、輸液用バッグ、固体薬品容器、点眼薬容器、点滴薬
容器などの液体または粉体、固体の薬品容器；食品容
器；血液検査用のサンプリング用試験管、採血管、検体
容器などのサンプル容器；注射器などの医療器具；メ
スや鉗子、ガーゼ、コンタクトレンズなどの医療器具な
どの滅菌容器；ビーカー、シャーレ、フラスコ、試験
管、遠心管などの実験・分析器具；医療検査用プラス
チックレンズなどの医療用光学部品；医療用輸液チュ
ーブ、配管、継ぎ手、バルブなどの配管材料；義歯
床、人工心臓、人造歯根などの人工臓器やその部品；
などが例示される。特に、長期に渡り、薬品、特に液体
薬品を保存する薬ビン、プレフィルドシリンジ、密封さ
れた薬袋、アンプル、バイアル、点眼薬用容器などにお
いては、従来の樹脂製のものに比較して、透明性、物理
的性質などのほかに、樹脂から溶出する不純物等がな
く、耐薬品性に優れ、また、薬品を吸着しないので、薬
品の変質が少ないという好ましい性質を有する。

【００３４】（電子部品処理用器材）本発明のノルボル
ネン系共重合体水素添加物は、物理的性質などのほか
に、樹脂から溶出する不純物等が実質的になく、また、
電子部品処理用に用いられる薬品の多く、特に、硫酸を
除くほとんどの強酸に対して耐性を有することから、電
子部品処理用器材として、好ましい性質を有する。

【００３５】電子部品処理用器材とは、（Ａ）ＩＣ、Ｌ
ＳＩなどの半導体やハイブリッドＩＣ、液晶表示素子、
発光ダイオードなどの電子部品と接触する器材、（Ｂ）
ウェハ、液晶基板、これらに透明電極層や保護層などを
積層したものなどの製造中間体と接触する器材、及び
（Ｃ）電子部品の製造工程にいうて製造中間体の処理に
用いる薬液や超純水などの処理液と接触する器材をい
う。（Ａ）電子部品と接触する器材、（Ｂ）電子部品の
製造中間体と接触する器材としては、例えば、タンク、
トレイ、キャリア、ケース等の処理用、および移送用容
器；キャリアテープ、セパレーション・フィルム等の
保護材；などが挙げられる。（Ｃ）処理液と接触する
器材としては、例えば、パイプ、チューブ、バルブ、シ
ッパー、流量計、フィルター、ポンプ等の配管類；サ
ンプリング容器、レジスト容器、現像液容器、剥離液容
器、洗浄液容器、ボトル、アンプル、バッグなどの液用
容器類；などが挙げられる。

【００３６】（電気絶縁材料）本発明のノルボルネン系
共重合体水素添加物は、電気絶縁材料として広範な分野
において有用である。例えば、電線・ケーブル用被覆材
料や、民生用・産業用電子機器、複写機・コンピュータ
ー・プリンター等のＯＡ機器、計器類などの一般絶縁材
料；硬質プリント基板、フレキシブルプリント基板、
多層プリント配線板などの回路基板、特に高周波特性が
要求される、衛星通信機器用などの高周波回路基板；
液晶基板・光メモリー・自動車や航空機のデフロスタな
どの面発熱体などの透明導電性フィルムの基材；トラ
ンジスタ・ＩＣ・ＬＳＩ・ＬＥＤなどの半導体封止材や
部品；モーター・コンクター・スイッチ・センサーな
どの電気・電子部品の封止材料；テレビやビデオカメ
ラなどのボディ材料；パラボラアンテナ・フラットア
ンテナ・レーダードームの構造部材；などに好適に用
いることができる。

【００３７】

【実施例】以下、参考例、実施例、比較例をあげて本発
明をさらに具体的に説明する。なお、実施例において数
平均分子量はトルエンを溶媒とするゲル・パーミエーシ
ョン・クロマトグラフィ法によって、極限粘度は２５℃
のトルエン中で、ガラス転移温度はＤＳＣ法によって、
レタデーション値は波長８３０ｎｍのダブルパス法によ
って、曲げ強度はＡＳＴＭＤ−７９０に準じて測定し
た。

【００３８】参考例１窒素置換したガラス製反応容器にＣＰＤ１０部とトルエ
ン９０部を入れ、０℃に冷却した。攪拌しながら、濃度
１．０重量％のＷＣｌ₆のトルエン溶液５重量部を添加
し、そのまま０℃で５時間反応させた。反応溶液を５０
０重量部のイソプロピルアルコールに攪拌しながら入
れ、沈澱した重合合を採取し、１ｔｏｒｒ以下の減圧下
で２４時間乾燥して６５重量部の無色の樹脂を得た。こ
の樹脂の極限粘度は０．５２ｄｌ／ｇであった。また、
赤外分光スペクトルから、極限粘度〔η〕が０．０６ｄ
ｌ／ｇの公知のＣＰＤ重合体（高分子化学，１９，７３
４，１９６２）と同じ骨格構造を有しており、ＣＰＤの
線状付加型重合繰り返し単位からなる重合体であること
がわかった。また、赤外分光スペクトルにおいては、３
０４０ｃｍ^-1にＨ−Ｃ＝結合、７５０ｃｍ^-1にＣ＝Ｃ結
合に基づく強い吸収が認められ、¹Ｈ−ＮＭＲでは５．
６ｐｐｍに−ＨＣ＝ＣＨ−基の不飽和炭素に結合したプ
ロトン、１〜３ｐｐｍに飽和炭素に結合したプロトンに
基づく吸収が２：４の強度比で観察された。また、１．
３〜１．８ｐｐｍ、１．８〜２．２ｐｐｍ、２．２〜
３．０ｐｐｍの吸収は２６．６：２３．８：４９．６の
強度比であり、麻生の方法に基づいて計算すると一般式
４で表される繰り返し単位と一般式５で表される繰り返
し単位は、重量比で５３：４７であった。

【００３９】実施例１窒素置換した反応器にスチレン７０重量部、ＣＰＤ３０
重量部、トルエン４００重量部を入れ、−６０℃に冷却
した。撹拌しながら、濃度１．０重量％のＷＣｌ₆のト
ルエン溶液１２重量部を添加し、反応温度を−６０℃に
保ちながら２時間反応させた。反応溶液を５０重量部の
濃塩酸を混合した１５００重量部のメタノール中に撹拌
しながら注ぎ、沈澱した重合体を濾過、回収し、メタノ
ール３００重量部で洗浄後、５０℃で１ｔｏｒｒ以下の
減圧下で２４時間乾燥して５３重量部の共重合体を得
た。

【００４０】この共重合体の極限粘度は０．５２ｄｌ／
ｇであった。赤外分光スペクトルでは３０４０ｃｍ^-1に
Ｈ−Ｃ＝結合、７５０ｃｍ^-1に−Ｃ＝Ｃ−結合、および
６９５ｃｍ^-1にフェニル基に基づく吸収がみとめられ、
¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルでは６．４〜７．１ｐｐｍにフ
ェニル基のプロトン、５．６ｐｐｍに不飽和炭素に結合
したプロトン、１〜３ｐｐｍに飽和炭素に結合したプロ
トンに基づく吸収が３６：１４：５０の強度比で観察さ
れた。¹Ｈ−ＮＭＲの強度比から計算して、スチレンと
ＣＰＤの組成比はモル比で５１：４９、重量比で６２：
３８であった。また、参考例１の結果から、この共重合
体中の一般式４で表される繰り返し単位と一般式５で表
される繰り返し単位は、重量比で５３：４７であると推
定される。

【００４１】実施例２実施例１で得た共重合体５０重量部をシクロヘキサン４
５０重量部に溶解し、さらにアルミナ担持ニッケル触媒
（触媒１重量部中、ニッケル０．３５重量部、酸化ニッ
ケル０．２重量部、細孔容積０．８ｃｍ³／ｇ、比表面
積３００ｍ²／ｇ）３重量部とイソプロピルアルコール
１０重量部を加え、オートクレーブ中、２３０℃、水素
圧５０ｋｇ／ｃｍ²で５時間反応させた。反応終了後、
濾過によってニッケル触媒を除去し、反応溶液を２００
０重量部のメタノール中に撹拌しながら注ぎ、沈澱した
重合体を濾過、回収した。９０℃で１ｔｏｒｒ以下の減
圧で４８時間乾燥して４４重量部の無色のビニル化環状
炭化水素系共重合体水素添加物を得た。

【００４２】この水素添加物の極限粘度は０．５２ｄｌ
／ｇ、ガラス転移温度は１０５℃であった。赤外分光ス
ペクトルでは３０４０ｃｍ^-1、７５０ｃｍ^-1、および６
９５ｃｍ^-1の吸収が完全に消失し、¹Ｈ−ＮＭＲスペク
トルでも６．４〜７．１ｐｐｍおよび５．６ｐｐｍの吸
収が完全に消失し、フェニル基およびシクロペンテン環
の不飽和基がほぼ１００％水素添加されていることが確
認された。

【００４３】さらに、この水素添加物の１０重量％シク
ロヘキサン溶液を原子吸光分析により分析した結果、ポ
リマー中のタングステン原子量は０．０５ｐｐｍ（検出
限界）以下、ニッケル原子量は０．０１ｐｐｍ（検出限
界）以下であった。また、このポリマー１００ｍｇをド
ーマン燃焼装置で燃焼させ、５ｍｌの純水に吸収させ、
イオンクロマトグラフィーで分析した結果、塩素原子量
は０．０２ｐｐｍ（検出限界）以下であった。

【００４４】この水素添加物を１８０℃でプレス成形
し、厚さ１．２ｍｍ、直径１００ｍｍの試験板Ａおよび
厚さ２．０ｍｍ、直径１００ｍｍの試験板Ｂを作成し
た。試験板Ａは無色透明であり、光線透過率は波長４０
０〜８３０ｎｍで９０．１％以上、複屈折値は２５ｎｍ
以下であった。試験板Ａを用いて測定した、体積固有抵
抗値は５×１０¹⁶Ωｃｍ以上、１０²Ｈｚ、１０⁶Ｈｚ、
１０⁹Ｈｚの周波数のいずれにおいても、誘電率と誘電
正接はそれぞれ２．４０と５×１０^-4であった。試験板
Ｂを切削して、長さ６０ｍｍ、幅１２ｍｍの板を作成
し、曲げ強度を測定したところ７６０ｋｇ／ｃｍ²であ
った。これらのことより、このビニル化環状炭化水素系
共重合体水素添加物が光学材料、電気絶縁材料として適
していることが分かった。

【００４５】参考例２窒素置換した反応器にＣＰＤ１００重量部、トルエン３
００重量部、ニトロメタン１００重量部を入れ、０℃に
冷却した。攪拌しながら、濃度１．０重量％のＰｄ（Ｃ
Ｈ₃ＣＮ）₄（ＢＦ₄）₂のニトロメタン溶液６４重量部を
添加し、反応温度を０℃に保ちながら２時間反応させ
た。反応溶液を５０重量部の濃塩酸を混合した１５００
重量部のメタノール中に攪拌しながら注ぎ、沈澱した重
合体を濾過、回収し、メタノール３００重量部で洗浄
後、５０℃で１ｔｏｒｒ以下の減圧下で２４時間乾燥し
て６５重量部の無色の重合体を得た。

【００４６】この重合体の極限粘度は、０．４１ｄｌ／
ｇであった。赤外分光スペクトルでは３０４０ｃｍ^-1に
Ｈ−Ｃ＝結合、７５０ｃｍ^-1に−Ｃ＝Ｃ−結合に基づく
吸収が認められ、 ¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルでは、５．６
ｐｐｍに不飽和炭素に結合したプロトン、１〜３ｐｐｍ
に飽和炭素に結合したプロトンに基づく吸収が２：４の
強度比で観察された。また、１．３〜１．８ｐｐｍ、
１．８〜２．２ｐｐｍ、２．２〜３．０ｐｐｍの吸収は
２３．５：１３．７：６２．８であり、麻生の方法に基
づいて計算すると、一般式４で表される繰り返し単位と
一般式５で表される繰り返し単位は、重量比で４７：５
３であった。

【００４７】実施例３窒素置換した反応器にスチレン４０重量部、α−メチル
スチレン３０重量部、ＣＰＤ３０重量部、トルエン３０
０重量部、ニトロメタン１００重量部を入れ、０℃に冷
却した。撹拌しながら、濃度１．０重量％のＰｄ（ＣＨ
₃ＣＮ）₄（ＢＦ₄）₂のニトロメタン溶液６４重量部を添
加し、反応温度を０℃に保ちながら２時間反応させた。
反応溶液を５０重量部の濃塩酸を混合した１５００重量
部のメタノール中に撹拌しながら注ぎ、沈澱した重合体
を濾過、回収し、メタノール３００重量部で洗浄後、５
０℃で１ｔｏｒｒ以下の減圧下で２４時間乾燥して４３
重量部の共重合体を得た。

【００４８】この共重合体の極限粘度は０．４３ｄｌ／
ｇであった。赤外分光スペクトルでは３０４０ｃｍ^-1に
Ｈ−Ｃ＝結合、７５０ｃｍ^-1に−Ｃ＝Ｃ−結合、および
６９５ｃｍ^-1にフェニル基に基づく吸収が認められ、¹
Ｈ−ＮＭＲスペクトルでは６．４〜７．１ｐｐｍにフェ
ニル基のプロトン、５．６ｐｐｍに不飽和炭素に結合し
たプロトン、１〜３ｐｐｍに飽和炭素に結合したプロト
ンに基づく吸収が３１：１５：５４の強度比で観察され
た。¹Ｈ−ＮＭＲの強度比から算出すると、スチレン、
α−メチルスチレン、およびＣＰＤの組成比はモル比で
２９：１６：５５、重量比で３５：２２：４３であっ
た。また、参考例２の結果から、このビニル化炭化水素
系共重合体中の一般式４で表される繰り返し単位と一般
式５で表される繰り返し単位は、重量比で４７：５３で
あると推定できる。

【００４９】実施例４実施例３で得た共重合体４０重量部をシクロヘキサン３
６０重量部に溶解し、さらに実施例２で使用したと同じ
ニッケル触媒２．４重量部とイソプロピルアルコール８
重量部を加え、実施例２と同様にして水素添加反応を行
った。反応終了後、実施例２と同様に凝固、分離、乾燥
して３６重量部の無色のビニル化環状炭化水素系共重合
体水素添加物を得た。

【００５０】この水素添加物の極限粘度は０．４４ｄｌ
／ｇ、ガラス転移温度は１２０℃であった。赤外分光ス
ペクトルでは３０４０ｃｍ^-1、７５０ｃｍ^-1、および６
９５ｃｍ^-1にの吸収が完全に消失し、¹Ｈ−ＮＭＲスペ
クトルでも６．４〜７．１ｐｐｍおよび５．６ｐｐｍの
吸収が完全に消失し、フェニル基およびシクロペンテン
環の不飽和基がほぼ１００％水素添加されていることが
確認された。

【００５１】この水素添加物を１９０℃でプレス成形
し、実施例２と同様に試験板を作成し、物性測定した。
光線透過率は波長４００〜８３０ｎｍで９０．１％以
上、複屈折値は２５ｎｍ以下、体積固有抵抗値は５×１
０¹⁶Ωｃｍ以上、１０²Ｈｚ、１０⁶Ｈｚ、１０⁹Ｈｚの
周波数のいずれにおいても、誘電率と誘電正接はそれぞ
れ２．３５と５×１０^-4、曲げ強度は７１０ｋｇ／ｃｍ
²であった。このことより、このビニル化環状炭化水素
系共重合体水素添加物が光学材料、電気絶縁材料として
適していることが分かった。

【００５２】実施例５ α−メチルスチレン３０重量部に代えて、１−メチル−
４−イソプロペニルシクロヘキセン３０部を使用する以
外は実施例３と同様にして３５重量部のポリマーを得
た。

【００５３】この重合体の極限粘度は０．４５ｄｌ／ｇ
であった。赤外分光スペクトルでは３０４０ｃｍ^-1にＨ
−Ｃ＝結合、７５０ｃｍ^-1に−Ｃ＝Ｃ−結合、および６
９５ｃｍ^-1にフェニル基に基づく吸収が認められ、¹Ｈ
−ＮＭＲスペクトルでは６．４〜７．１ｐｐｍにフェニ
ル基のプロトン、５．６ｐｐｍに不飽和炭素に結合した
プロトン、１〜３ｐｐｍに飽和炭素に結合したプロトン
に基づく吸収が２４：１６：６０の強度比で観察され
た。¹Ｈ−ＮＭＲの強度比から算出したスチレン、１−
メチル−４−イソプロペニルシクロヘキセン、およびＣ
ＰＤの組成比はモル比で３５：８：５７、重量比で４
３：１３：４４であった。また、参考例２の結果から、
このビニル化炭化水素系共重合体中の一般式４で表され
る繰り返し単位と一般式５で表される繰り返し単位は、
重量比で４７：５３であると推定できる。

【００５４】実施例６実施例５で得た共重合体３０重量部をシクロヘキサン２
７０重量部に溶解し、さらに実施例２で使用したと同じ
ニッケル触媒１．８重量部とイソプロピルアルコール６
重量部を加え、実施例２と同様にして水素添加反応を行
った。反応終了後、実施例２と同様にして凝固、分離、
乾燥して２６重量部の無色のビニル化環状炭化水素系共
重合体水素添加物を得た。

【００５５】この水素添加物の極限粘度は０．４５ｄｌ
／ｇ、ガラス転移温度は１０８℃であった。赤外分光ス
ペクトルでは３０４０ｃｍ^-1、７５０ｃｍ^-1、および６
９５ｃｍ^-1にの吸収が完全に消失し、¹Ｈ−ＮＭＲスペ
クトルでも６．４〜７．１ｐｐｍおよび５．６ｐｐｍの
吸収が完全に消失し、フェニル基、シクロヘキセン環お
よびシクロペンテン環の不飽和基がほぼ１００％水素添
加されていることが確認された。

【００５６】この水素添加物を１８０℃でプレス成形
し、実施例２と同様に試験板を作成し、物性測定した。
光線透過率は波長４００〜８３０ｎｍで９０．２％以
上、複屈折値は２５ｎｍ以下、体積固有抵抗値は５×１
０¹⁶Ωｃｍ以上、１０²Ｈｚ、１０⁶Ｈｚ、１０⁹Ｈｚの
周波数のいずれにおいても、誘電率と誘電正接はそれぞ
れ２．３５と５×１０^-4、曲げ強度は７２０ｋｇ／ｃｍ
²であった。このことより、このビニル化環状炭化水素
系共重合体水素添加物が光学材料、電気絶縁材料として
適していることが分かった。

【００５７】比較例１窒素置換した反応器にスチレン１００重量部、トルエン
２００重量部、アゾイソブチロニトリル０．０１重量部
を入れ、撹拌しながら温度８０℃に加熱して１０時間反
応させた。得られたポリマー溶液にトルエン５００重量
部を加えて希釈し、メタノール２５００重量部中に撹拌
しながら注ぎ、沈澱した重合体を濾過、回収した。７０
℃で１ｔｏｒｒ以下の減圧で４８時間乾燥して９２重量
部のポリスチレンを得た。

【００５８】このポリスチレンの極限粘度は０．７４ｄ
ｌ／ｇ、ガラス転移温度は１００℃であった。

【００５９】このポリスチレン５０重量部をテトラヒド
ロフラン４５０重量部に溶解し、実施例２で使用したの
と同じアルミナ担持ニッケル触媒５重量部を加え、オー
トクレーブ中、２３０℃、水素圧５０ｋｇ／ｃｍ²で１
０時間反応させた。反応終了後、濾過によってニッケル
触媒を除去し、反応溶液を２０００重量部のメタノール
中に撹拌しながら注ぎ、沈澱した重合体を濾過、回収し
た。９０℃で１ｔｏｒｒ以下の減圧で４８時間乾燥して
４１重量部の無色のポリスチレン水素添加物を得た。

【００６０】このポリスチレン水素添加物を１９０℃で
プレス成形し、実施例２と同様に試験板を作成し、物性
測定した。光線透過率は波長４００〜８３０ｎｍで９
０．１％以上、複屈折値は２５ｎｍ以下、体積固有抵抗
値は５×１０¹⁶Ωｃｍ以上、１０²Ｈｚ、１０⁶Ｈｚ、１
０⁹Ｈｚの周波数のいずれにおいても、誘電率と誘電正
接はそれぞれ２．３６と５×１０^-4であった。しかし、
試験板は機械的強度が弱く、割れ易く、曲げ強度は４０
０ｋｇ／ｃｍ²であった。

【００６１】実施例７実施例２で得た水素添加物４０重量部に酸化防止剤（チ
バガイギー社製、イルガノックス１０１０）０．００２
重量部を添加し、２軸押出機（東芝機械社製、ＴＥＭ−
３５Ｂ、スクリュー径３５ｍｍ、スクリュー回転数１５
０ｒｐｍ、樹脂温度２００℃）で押し出し、ペレットと
した。

【００６２】このペレットを用いて、射出成形（東芝機
械社製、ＩＳ−３５０ＦＢ−１９ＡＰ、型締め圧３５０
トン、樹脂温度３００℃、金型温度８０℃）し、直径１
３０ｍｍ、厚さ１．２ｍｍの試験板Ｃおよび直径２００
ｍｍ、高さ１３０ｍｍ、平均厚み３ｍｍの円筒状の透明
な容器Ｄを作製した。

【００６３】実施例８ＬＢ培地（バクトトリプトン１重量％、イーストエクス
トラ０．５重量％、ＮａＣｌ１重量％、グルコース０．
１重量％の水溶液をｐＨ７．５に調整）に２重量％の寒
天を加えて、１２１℃、３０分のスチーム滅菌をしてゲ
ル化させ、固化する前にその３００ｍｌを実施例７で成
形した容器Ｄに入れ、室温で６時間放置した後、アルミ
箔で蓋をし、γ線を２５ｋＧｙ照射して滅菌を行った。
処理後の容器の外観は良好で白濁、割れ、変形は確認さ
れなかった。その後、３７℃で３日間保温したが、菌類
の増殖は認められなかった。

【００６４】実施例７で成形した試験板Ｃを１０ｍｍ幅
に切り、蒸留水中で２０分間超音波洗浄した後、４０℃
で１０時間乾燥した。この試験片を試験片Ｅとする。試
験片Ｅを日本薬局法第１２改正「輸液用プラスチック試
験法」に従い溶出物試験をおこなった。泡立ちは３分以
内に消失し、ｐＨ差は−０．０１、紫外線吸光度は０．
００４、過マンガン酸カリウム還元性物質０．１６ｍｌ
であり、医療用途として適した特性を有していることが
分かった。

【００６５】実施例９実施例７で作成した試験片Ｃを、７０％硝酸、燐酸、フ
ッ硝酸（フッ酸７重量％、硝酸４２重量％、水５１
％）、３７％塩酸、３０％希硫酸、濃硫酸、３０％過酸
化水素水、水酸化カリウム飽和水溶液、２９％アンモニ
ア水、アセトン、イソプロピルアルコール、トリクロロ
エチレン、２．３８重量％テトラメチルアンモニウムハ
イドロオキサイド水溶液、アルミニウム用エッチング液
（濃リン酸８０重量％、硝酸５重量％、氷酢酸５重量
％、水１０％）に５分間浸漬した。トリクロロエチレン
で膨潤し、濃硫酸では表面が黒変したが、その他の薬品
による影響は認められず、良好な耐薬品製が示された。

【００６６】試験片Ｅ２０ｇを硬質ガラス容器に入れ、
蒸留水２００ｇを加えた。硬質ガラス製の蓋をして、８
０℃で２４時間浸漬したところ、抽出された有機物は全
有機炭素量で一日当たり３×１０²μｇ／ｍ²であった。
その後、同じ試験片を８０℃で再度蒸留水２００ｇ中に
１４４時間浸漬したところ、抽出された全有機炭素量は
一日当たり測定限界である７μｇ／ｍ²以下であった。

【００６７】これらの結果から、本発明のポリマーが電
子部品処理用器材として適した特性を有していることが
分かった。

【００６８】

【発明の効果】本発明のビニル化環状炭化水素系共重合
体水素添加物は透明性、低複屈折性、成形加工性、電気
絶縁性、有機物低溶出性、耐薬品性などに優れているほ
か、機械的強度に優れており、光学材料、電気絶縁材
料、医療用器材、電子部品処理用器材として有用であ
る。また、未水添共重合体は機械的強度に優れた新規ポ
リマーであり、上記水素添加物の原料として有用であ
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｇ０３Ｆ 7/038 Ｈ０１Ｂ 3/30 9059−5Ｇ (72)発明者夏梅伊男神奈川県川崎市川崎区夜光１−２−１日本ゼオン株式会社研究開発センター内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】ビニル化環状炭化水素系共重合体のオレ
フィン付加型重合繰り返し単位５０〜９０重量％とシク
ロペンタジエン系単量体の線状付加型重合繰り返し単位
５０〜１０重量％から成り、２５℃のトルエン中での極
限粘度〔η〕が０．１〜１０ｄｌ／ｇであるビニル化環
状炭化水素系共重合体。
【請求項２】請求項１記載のビニル化環状炭化水素系
共重合体の不飽和結合の少なくとも８０重量％以上を水
素添加して成るビニル化環状炭化水素系共重合体。
【請求項３】請求項２記載のビニル化環状炭化水素系
共重合体水素添加物からなる光学材料。
【請求項４】請求項２記載のビニル化環状炭化水素系
共重合体水素添加物からなる医療用器材。
【請求項５】請求項２記載のビニル化環状炭化水素系
共重合体水素添加物からなる電気絶縁材料。
【請求項６】請求項２記載のビニル化環状炭化水素系
共重合体水素添加物からなる電子部品処理用器材。