JPH06110245A - 静電荷像現像用負帯電性トナー及びその製造方法 - Google Patents
静電荷像現像用負帯電性トナー及びその製造方法Info
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- JPH06110245A JPH06110245A JP4256682A JP25668292A JPH06110245A JP H06110245 A JPH06110245 A JP H06110245A JP 4256682 A JP4256682 A JP 4256682A JP 25668292 A JP25668292 A JP 25668292A JP H06110245 A JPH06110245 A JP H06110245A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 充分な摩擦帯電量を有し、温度、湿度に対し
て摩擦帯電量の変動が少なく長期間にわたって安定した
摩擦帯電特性を有する負帯電性トナー及びその製造方法
を提供すること。 【構成】 結着樹脂としてポリエステルを使用したトナ
ー粒子表面に存在する活性水素を一般式（Ｉ）で表され
る化合物で処理してなるトナー。 Ｒ−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ （Ｉ） （Ｒは炭素原子数１〜１５のアルキル基を示す。）
て摩擦帯電量の変動が少なく長期間にわたって安定した
摩擦帯電特性を有する負帯電性トナー及びその製造方法
を提供すること。 【構成】 結着樹脂としてポリエステルを使用したトナ
ー粒子表面に存在する活性水素を一般式（Ｉ）で表され
る化合物で処理してなるトナー。 Ｒ−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ （Ｉ） （Ｒは炭素原子数１〜１５のアルキル基を示す。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電子写真、静電記録、
静電印刷などにおける静電荷像を現像するための複写機
用の負帯電性トナーおよびその製造方法に関するもので
ある。
静電印刷などにおける静電荷像を現像するための複写機
用の負帯電性トナーおよびその製造方法に関するもので
ある。
【０００２】
【従来の技術】従来、トナーを構成する結着樹脂とし
て、スチレン−（メタ）アクリル酸エステル系樹脂及び
ポリエステル系樹脂が多く採用されてきた。特に低温定
着性、耐塩化ビニルシート付着性などの点ですぐれるポ
リエステル系樹脂が多く採用されている。しかしながら
ポリエステルはその分子末端に水酸基またはカルボキシ
ル基を有しているためにトナーの結着樹脂として採用し
た場合にトナーの摩擦帯電性が温度や湿度の影響により
大きく変化してしまうという欠点を有している。この欠
点を改善するためにトナーに帯電制御剤を添加すること
が提案されているが、その効果は不充分である。またポ
リエステルの分子末端にある水酸基やカルボキシル基を
特定の化合物により変性することも検討されている。例
えば、特開平３−６５７１号には、ポリエステルの分子
末端水酸基をグアナミン又はグアナミン誘導体で変性し
た樹脂を使用することにより、トナーの摩擦帯電量の適
切なコントロールと摩擦帯電の温度、湿度依存性を改善
することが提案されている。また特開平３−４６６６８
号には、特定のポリエステルの水酸基及び／または酸基
をマスキング化剤（モノカルボン酸、モノアルコール、
シラン化合物、モノイソシアネート等）で変性すること
が提案されているが、変性剤の種類が適当でなく改善効
果に乏しい。またトナーの場合、着色剤として使用する
カーボンブラック、染料、顔料の摩擦帯電の温度、湿度
依存性への影響も無視出来ない場合が多いため、ポリマ
ーの変性だけでは不充分な場合が多い。
て、スチレン−（メタ）アクリル酸エステル系樹脂及び
ポリエステル系樹脂が多く採用されてきた。特に低温定
着性、耐塩化ビニルシート付着性などの点ですぐれるポ
リエステル系樹脂が多く採用されている。しかしながら
ポリエステルはその分子末端に水酸基またはカルボキシ
ル基を有しているためにトナーの結着樹脂として採用し
た場合にトナーの摩擦帯電性が温度や湿度の影響により
大きく変化してしまうという欠点を有している。この欠
点を改善するためにトナーに帯電制御剤を添加すること
が提案されているが、その効果は不充分である。またポ
リエステルの分子末端にある水酸基やカルボキシル基を
特定の化合物により変性することも検討されている。例
えば、特開平３−６５７１号には、ポリエステルの分子
末端水酸基をグアナミン又はグアナミン誘導体で変性し
た樹脂を使用することにより、トナーの摩擦帯電量の適
切なコントロールと摩擦帯電の温度、湿度依存性を改善
することが提案されている。また特開平３−４６６６８
号には、特定のポリエステルの水酸基及び／または酸基
をマスキング化剤（モノカルボン酸、モノアルコール、
シラン化合物、モノイソシアネート等）で変性すること
が提案されているが、変性剤の種類が適当でなく改善効
果に乏しい。またトナーの場合、着色剤として使用する
カーボンブラック、染料、顔料の摩擦帯電の温度、湿度
依存性への影響も無視出来ない場合が多いため、ポリマ
ーの変性だけでは不充分な場合が多い。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、充分
な摩擦帯電量を有し、温度、湿度に対して摩擦帯電量の
変動が少なく長期間にわたって安定した摩擦帯電特性を
有する負帯電性トナーを提供することにある。本発明の
他の目的は、充分な摩擦帯電量を有し、摩擦帯電の温
度、湿度依存性の少ない負帯電性トナーを安定して製造
しうるトナーの製造方法を提供することにある。
な摩擦帯電量を有し、温度、湿度に対して摩擦帯電量の
変動が少なく長期間にわたって安定した摩擦帯電特性を
有する負帯電性トナーを提供することにある。本発明の
他の目的は、充分な摩擦帯電量を有し、摩擦帯電の温
度、湿度依存性の少ない負帯電性トナーを安定して製造
しうるトナーの製造方法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の目的は、少なく
とも結着樹脂および着色剤を含有してなるトナーにおい
て、該結着樹脂が多価アルコールと多価カルボン酸とを
重縮合してなるポリエステルを含み、該トナー表面が下
記一般式（Ｉ）で示される化合物で処理されていること
を特徴とする静電荷像現像用負帯電性トナーにより達成
された。 Ｒ−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ （Ｉ） （Ｒは炭素原子数１〜１５のアルキル基を示す） 本発明のトナーは例えば、少なくとも結着樹脂および着
色剤を含有してなるトナー母粒子を作成する工程、及び
該母粒子を一般式（Ｉ）で示される化合物で表面処理す
る工程を有する方法により製造することができる。
とも結着樹脂および着色剤を含有してなるトナーにおい
て、該結着樹脂が多価アルコールと多価カルボン酸とを
重縮合してなるポリエステルを含み、該トナー表面が下
記一般式（Ｉ）で示される化合物で処理されていること
を特徴とする静電荷像現像用負帯電性トナーにより達成
された。 Ｒ−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ （Ｉ） （Ｒは炭素原子数１〜１５のアルキル基を示す） 本発明のトナーは例えば、少なくとも結着樹脂および着
色剤を含有してなるトナー母粒子を作成する工程、及び
該母粒子を一般式（Ｉ）で示される化合物で表面処理す
る工程を有する方法により製造することができる。
【０００５】以下本発明について詳しく説明する。本発
明のトナーは、結着樹脂であるポリエステルおよび着色
剤を含んでいる。このトナー粒子表面には活性水酸基が
存在する。このような活性水酸基としては例えば、トナ
ーの結着樹脂として使用されるポリエステルの分子末端
水酸基、着色剤としてカーボンブラックまたは顔料を使
用する場合はトナー粒子表面に露出したカーボンブラッ
クまたは顔料粒子表面に存在する水酸基が挙げられる。
これらトナー粒子表面に存在する活性水素を一般式
（Ｉ）で示されるイソシアナート化合物と反応させ、こ
れを変性することにより本発明の目的を達成することが
出来る。活性水素とイソシアナート基の反応はきわめて
容易に起こり、迅速かつ確実に反応するため、結着樹脂
であるポリエステルおよび着色剤を実質的に溶解せず一
般式（Ｉ）で示される化合物中のイソシアナート基と反
応性を有しない溶剤中で、トナー母粒子と一般式（Ｉ）
で示される化合物を室温において、１時間〜５０時間程
度攪拌するだけで容易にトナー粒子表面の活性水素が変
性される。結着樹脂として使用するポリエステルは２価
以上の多価アルコール単量体と２価以上の多価カルボン
酸とを重縮合して得ることができる。ポリエステルの水
酸基価としては１０ mgKOH/g以上が好ましい。水酸基が
１０ mgKOH/g未満であると一般式（Ｉ）で示されるイソ
シアナート化合物による変性効果が充分でない。またポ
リエステルのガラス転移点としては５５℃以上が好まし
い。ガラス転移点が５５℃より低いとトナーの熱保存性
が悪化する。
明のトナーは、結着樹脂であるポリエステルおよび着色
剤を含んでいる。このトナー粒子表面には活性水酸基が
存在する。このような活性水酸基としては例えば、トナ
ーの結着樹脂として使用されるポリエステルの分子末端
水酸基、着色剤としてカーボンブラックまたは顔料を使
用する場合はトナー粒子表面に露出したカーボンブラッ
クまたは顔料粒子表面に存在する水酸基が挙げられる。
これらトナー粒子表面に存在する活性水素を一般式
（Ｉ）で示されるイソシアナート化合物と反応させ、こ
れを変性することにより本発明の目的を達成することが
出来る。活性水素とイソシアナート基の反応はきわめて
容易に起こり、迅速かつ確実に反応するため、結着樹脂
であるポリエステルおよび着色剤を実質的に溶解せず一
般式（Ｉ）で示される化合物中のイソシアナート基と反
応性を有しない溶剤中で、トナー母粒子と一般式（Ｉ）
で示される化合物を室温において、１時間〜５０時間程
度攪拌するだけで容易にトナー粒子表面の活性水素が変
性される。結着樹脂として使用するポリエステルは２価
以上の多価アルコール単量体と２価以上の多価カルボン
酸とを重縮合して得ることができる。ポリエステルの水
酸基価としては１０ mgKOH/g以上が好ましい。水酸基が
１０ mgKOH/g未満であると一般式（Ｉ）で示されるイソ
シアナート化合物による変性効果が充分でない。またポ
リエステルのガラス転移点としては５５℃以上が好まし
い。ガラス転移点が５５℃より低いとトナーの熱保存性
が悪化する。
【０００６】２価のアルコール単量体としては例えば、
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、１，２−プロピレングリコール、１，
３−プロピレングリコール、１，４−ブタンジオール、
ネオペンチルグリコール、１，４−ブタンジオール、シ
クロヘキサンジメタノール等のジオール類、水素添加ビ
スフェノールＡ、ポリオキシエチレン化ビスフェノール
Ａ、ポリオキシプロピレン化ビスフェノールＡ等のビス
フェノールＡアルキレンオキサイド付加物、その他の２
価のアルコールを挙げることができる。３価以上のアル
コール単量体としては例えば、ソルビトール、ペンタエ
リスリトール、１，２，４−ブタントリオール、１，
２，５−ペンタントリオール、グリセロール、２−メチ
ルプロパントリオール、２−メチル−１，２，４−ブタ
ントリオール、トリメチロールエタン、トリメチロール
プロパン、１，３，５−トリヒドロキシメチルベンゼ
ン、その他を挙げることができる。２価のカルボン酸単
量体としては例えば、マレイン酸、フマール酸、メサコ
ン酸、シトラコン酸、イタコン酸、グルタコン酸、テレ
フタル酸、イソフタル酸、シクロヘキサンジカルボン
酸、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、マロン酸類あ
るいはアルキルコハク酸、これらの酸無水物、アルキル
エステル、その他の２価のカルボン酸およびその誘導体
を挙げることができる。又３価以上のカルボン酸単量体
としては例えば、１，２，４−ベンゼントリカルボン
酸、１，２，５−ベンゼントリカルボン酸、１，２，４
−シクロヘキサントリカルボン酸、２，５，７−ナフタ
レントリカルボン酸、１，２，４−ナフタレントリカル
ボン酸、１，２，４−ブタントリカルボン酸その他を挙
げることができる。
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、１，２−プロピレングリコール、１，
３−プロピレングリコール、１，４−ブタンジオール、
ネオペンチルグリコール、１，４−ブタンジオール、シ
クロヘキサンジメタノール等のジオール類、水素添加ビ
スフェノールＡ、ポリオキシエチレン化ビスフェノール
Ａ、ポリオキシプロピレン化ビスフェノールＡ等のビス
フェノールＡアルキレンオキサイド付加物、その他の２
価のアルコールを挙げることができる。３価以上のアル
コール単量体としては例えば、ソルビトール、ペンタエ
リスリトール、１，２，４−ブタントリオール、１，
２，５−ペンタントリオール、グリセロール、２−メチ
ルプロパントリオール、２−メチル−１，２，４−ブタ
ントリオール、トリメチロールエタン、トリメチロール
プロパン、１，３，５−トリヒドロキシメチルベンゼ
ン、その他を挙げることができる。２価のカルボン酸単
量体としては例えば、マレイン酸、フマール酸、メサコ
ン酸、シトラコン酸、イタコン酸、グルタコン酸、テレ
フタル酸、イソフタル酸、シクロヘキサンジカルボン
酸、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、マロン酸類あ
るいはアルキルコハク酸、これらの酸無水物、アルキル
エステル、その他の２価のカルボン酸およびその誘導体
を挙げることができる。又３価以上のカルボン酸単量体
としては例えば、１，２，４−ベンゼントリカルボン
酸、１，２，５−ベンゼントリカルボン酸、１，２，４
−シクロヘキサントリカルボン酸、２，５，７−ナフタ
レントリカルボン酸、１，２，４−ナフタレントリカル
ボン酸、１，２，４−ブタントリカルボン酸その他を挙
げることができる。
【０００７】本発明において着色剤としては、カーボン
ブラック、および下記顔料等が挙げられる。カーボンブ
ラックとしては、サーマルブラック法、アセチレンブラ
ック法、チャンネルブラック法、ファーネスブラック法
等により製造されるカーボンブラック等を用いることが
できる。顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメント−レッド−
４８：１、Ｃ．Ｉ．ピグメント−レッド−１２２、Ｃ．
Ｉ．ピグメント−レッド−５７：１、Ｃ．Ｉ．ピグメン
ト−イエロー−９７、Ｃ．Ｉ．ピグメント−イエロー−
１２、Ｃ．Ｉ．ピグメント−イエロー−１７、Ｃ．Ｉ．
ピグメント−ブルー−１５：１、Ｃ．Ｉ．ピグメント−
ブルー−１５：３等を用いることができる。着色剤の添
加量は、結着樹脂１００重量部に対して２〜１０重量部
の範囲が適当である。
ブラック、および下記顔料等が挙げられる。カーボンブ
ラックとしては、サーマルブラック法、アセチレンブラ
ック法、チャンネルブラック法、ファーネスブラック法
等により製造されるカーボンブラック等を用いることが
できる。顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメント−レッド−
４８：１、Ｃ．Ｉ．ピグメント−レッド−１２２、Ｃ．
Ｉ．ピグメント−レッド−５７：１、Ｃ．Ｉ．ピグメン
ト−イエロー−９７、Ｃ．Ｉ．ピグメント−イエロー−
１２、Ｃ．Ｉ．ピグメント−イエロー−１７、Ｃ．Ｉ．
ピグメント−ブルー−１５：１、Ｃ．Ｉ．ピグメント−
ブルー−１５：３等を用いることができる。着色剤の添
加量は、結着樹脂１００重量部に対して２〜１０重量部
の範囲が適当である。
【０００８】また本発明のトナーには、必要に応じて離
型剤を添加してもよい。離型剤としては、ポリプロピレ
ンワックス、ポリエチレンワックス、酸化ポリエチレン
ワックス、ポリアミド系ワックス、モンタン酸系ワック
ス、フィッシャートロピッシュワックス等を挙げること
ができる。離型剤の添加量は、結着樹脂１００重量部に
対して１〜２０重量部の範囲が好ましい。トナー粒子表
面改質用化合物として使用する一般式（Ｉ）で示される
化合物において、Ｒで表されるアルキル基の炭素原子数
は１〜１５である。炭素原子数が１５より大きくなると
表面改質したトナー粒子の粉体流動性が悪化する。トナ
ー粒子の変性に使用する一般式（Ｉ）の化合物は、トナ
ー１００重量部に対して0.１〜１０重量部が好ましい。
0.１重量部未満では、トナー粒子表面の活性水素が充分
変性されず、目的とする効果が充分に発現しない。また
１０重量部より多いと未反応の化合物が多量に残り好ま
しくない。
型剤を添加してもよい。離型剤としては、ポリプロピレ
ンワックス、ポリエチレンワックス、酸化ポリエチレン
ワックス、ポリアミド系ワックス、モンタン酸系ワック
ス、フィッシャートロピッシュワックス等を挙げること
ができる。離型剤の添加量は、結着樹脂１００重量部に
対して１〜２０重量部の範囲が好ましい。トナー粒子表
面改質用化合物として使用する一般式（Ｉ）で示される
化合物において、Ｒで表されるアルキル基の炭素原子数
は１〜１５である。炭素原子数が１５より大きくなると
表面改質したトナー粒子の粉体流動性が悪化する。トナ
ー粒子の変性に使用する一般式（Ｉ）の化合物は、トナ
ー１００重量部に対して0.１〜１０重量部が好ましい。
0.１重量部未満では、トナー粒子表面の活性水素が充分
変性されず、目的とする効果が充分に発現しない。また
１０重量部より多いと未反応の化合物が多量に残り好ま
しくない。
【０００９】トナー粒子の変性に使用する溶剤として
は、トナーを構成するポリエステルおよび着色剤を実質
的に溶解しない溶剤であって、沸点が８０℃以下であ
り、かつ一般式（Ｉ）の化合物と反応性を有しない有機
溶剤が好適である。このような有機溶剤としては脂肪族
炭化水素系溶剤が好ましく、ヘキサンが最も好ましい。
溶剤の沸点が８０℃以下であるとトナー表面改質後のト
ナーの分離、脱溶剤を容易に行うことができる。溶剤の
沸点が８０℃より高いと脱溶剤しにくくなる。また溶剤
がトナーを構成するポリエステル樹脂を溶解すると、表
面改質中トナー粒子が凝集してしまったり、トナーの形
状が変化してしまうため好ましくない。また着色剤を溶
解する溶剤を使用すると、トナー中の着色剤の濃度が変
化してしまうため好ましくない。反応は４０℃以下の温
度で行うことが好ましい。４０℃より高くなるとトナー
の融着、凝集がおこりやすい。変性に使用するトナーと
しては溶融混練粉砕法で作製したもの、その他の造粒法
で作製したものの何れであってもよい。又、変性反応速
度を速めるために触媒としてオクチル酸スズ等を添加し
てもよい。
は、トナーを構成するポリエステルおよび着色剤を実質
的に溶解しない溶剤であって、沸点が８０℃以下であ
り、かつ一般式（Ｉ）の化合物と反応性を有しない有機
溶剤が好適である。このような有機溶剤としては脂肪族
炭化水素系溶剤が好ましく、ヘキサンが最も好ましい。
溶剤の沸点が８０℃以下であるとトナー表面改質後のト
ナーの分離、脱溶剤を容易に行うことができる。溶剤の
沸点が８０℃より高いと脱溶剤しにくくなる。また溶剤
がトナーを構成するポリエステル樹脂を溶解すると、表
面改質中トナー粒子が凝集してしまったり、トナーの形
状が変化してしまうため好ましくない。また着色剤を溶
解する溶剤を使用すると、トナー中の着色剤の濃度が変
化してしまうため好ましくない。反応は４０℃以下の温
度で行うことが好ましい。４０℃より高くなるとトナー
の融着、凝集がおこりやすい。変性に使用するトナーと
しては溶融混練粉砕法で作製したもの、その他の造粒法
で作製したものの何れであってもよい。又、変性反応速
度を速めるために触媒としてオクチル酸スズ等を添加し
てもよい。
【００１０】
【実施例】以下実施例により本発明をさらに詳細に説明
する。 〔ポリエステルの製造例〕 (1) ビスフェノール−Ａ−エチレンオキサイド付加物 ５２０重量部 (2) テレフタル酸 ３６４重量部 (3) シクロヘキサンジメタノール １１５重量部 (4) トリフェニルフォスフェート 0.５重量部 を充填塔付きフラスコに仕込み１８０℃まで昇温した。
そこでモノブチルスズオキサイド１重量部を加えて２１
０℃まで昇温し、蒸留塔より水が留出しなくなるまで重
合させ、酸価が１０mgKOH/g 、水酸基価が２５mgKOH/g
、軟化点が１１０℃、ガラス転移点が６２℃のポリエ
ステルＡを合成した。 〔トナーの製造例〕 (1) 合成ポリエステルＡ １００重量部 (2) シアン顔料（C.I.ピグメントブルー 15 : 3) ５重量部 を加圧ニーダーにて溶融混練後、冷却、ジェットミルで
粉砕、分級し、体積平均径７μm のシアントナーを得
た。
する。 〔ポリエステルの製造例〕 (1) ビスフェノール−Ａ−エチレンオキサイド付加物 ５２０重量部 (2) テレフタル酸 ３６４重量部 (3) シクロヘキサンジメタノール １１５重量部 (4) トリフェニルフォスフェート 0.５重量部 を充填塔付きフラスコに仕込み１８０℃まで昇温した。
そこでモノブチルスズオキサイド１重量部を加えて２１
０℃まで昇温し、蒸留塔より水が留出しなくなるまで重
合させ、酸価が１０mgKOH/g 、水酸基価が２５mgKOH/g
、軟化点が１１０℃、ガラス転移点が６２℃のポリエ
ステルＡを合成した。 〔トナーの製造例〕 (1) 合成ポリエステルＡ １００重量部 (2) シアン顔料（C.I.ピグメントブルー 15 : 3) ５重量部 を加圧ニーダーにて溶融混練後、冷却、ジェットミルで
粉砕、分級し、体積平均径７μm のシアントナーを得
た。
【００１１】実施例−１ (1) トナー製造例で作製したシアントナー１００重量部
をヘキサン５００重量部に分散後、さらに超音波分散機
を使用してトナー粒子を一次粒子に分散した。これをト
ナー分散液Ａとする。 (2) 反応試薬イソシアン酸プロピル（CH3CH2CH2-N=C=O)
5.0重量部をヘキサン１０重量部に溶解した。これを反
応溶液Ｂとする。トナー分散液Ａをスターラーを用いて
攪拌しながら反応溶液Ｂを滴下ロートを使用して３０分
かけて滴下した後、反応温度２５℃で２４時間反応させ
た。次にろ過、洗浄を繰り返して未反応のイソシアン酸
プロピルを洗浄除去し、風乾、減圧乾燥した。わずかに
発生したトナー凝集体を解砕した。反応量は、反応試薬
であるイソシアン酸誘導体が有する窒素原子の量を、元
素分析装置を用いて定量することにより計算して求め
た。元素分析は（株）住化分析センター社製の酸素循環
式自動高感度ＮＣ−ＡＮＡＬＹＺＥＲスミグラフＮＣ−
９０Ａを用いて行った。検量線は、元素分析用標準試薬
アセトアニリドを標準物質として作製した。上記の様に
作成したトナー１００重量部に疎水化処理した平均粒径
１５nmのアモルファスチタニア [商品名ＵＦＰ：出光興
産社製] 0.７重量部、と疎水化処理した平均粒径４０nm
のシリカ [商品名ＯＸ５０：日本エアロジル社製] 0.６
重量部をヘンシェルミキサーで混合してトナーとし
た。このトナー７重量部とスチレン−メチルメタクリ
レートをコートした平均粒径５０μm のフェライトキャ
リヤ１００重量部を混合し、高温高湿環境下及び低温低
湿環境下における摩擦帯電量（トライボ）を測定した。
をヘキサン５００重量部に分散後、さらに超音波分散機
を使用してトナー粒子を一次粒子に分散した。これをト
ナー分散液Ａとする。 (2) 反応試薬イソシアン酸プロピル（CH3CH2CH2-N=C=O)
5.0重量部をヘキサン１０重量部に溶解した。これを反
応溶液Ｂとする。トナー分散液Ａをスターラーを用いて
攪拌しながら反応溶液Ｂを滴下ロートを使用して３０分
かけて滴下した後、反応温度２５℃で２４時間反応させ
た。次にろ過、洗浄を繰り返して未反応のイソシアン酸
プロピルを洗浄除去し、風乾、減圧乾燥した。わずかに
発生したトナー凝集体を解砕した。反応量は、反応試薬
であるイソシアン酸誘導体が有する窒素原子の量を、元
素分析装置を用いて定量することにより計算して求め
た。元素分析は（株）住化分析センター社製の酸素循環
式自動高感度ＮＣ−ＡＮＡＬＹＺＥＲスミグラフＮＣ−
９０Ａを用いて行った。検量線は、元素分析用標準試薬
アセトアニリドを標準物質として作製した。上記の様に
作成したトナー１００重量部に疎水化処理した平均粒径
１５nmのアモルファスチタニア [商品名ＵＦＰ：出光興
産社製] 0.７重量部、と疎水化処理した平均粒径４０nm
のシリカ [商品名ＯＸ５０：日本エアロジル社製] 0.６
重量部をヘンシェルミキサーで混合してトナーとし
た。このトナー７重量部とスチレン−メチルメタクリ
レートをコートした平均粒径５０μm のフェライトキャ
リヤ１００重量部を混合し、高温高湿環境下及び低温低
湿環境下における摩擦帯電量（トライボ）を測定した。
【００１２】実施例−２ 実施例−１のイソシアン酸プロピルをイソシアン酸ブチ
ル（CH3CH2CH2CH2-N=C=O) に代えた他は実施例−１と同
様にしてトナーを調製し、同様の評価を行った。 実施例−３ 実施例−1 のイソシアン酸プロピルをイソシアン酸ヘキ
シル（CH3CH2CH2CH2CH 2-CH2-N=C=O)に代えた他は実施例
−１と同様にしてトナーを調製し、同様の評価を行っ
た。
ル（CH3CH2CH2CH2-N=C=O) に代えた他は実施例−１と同
様にしてトナーを調製し、同様の評価を行った。 実施例−３ 実施例−1 のイソシアン酸プロピルをイソシアン酸ヘキ
シル（CH3CH2CH2CH2CH 2-CH2-N=C=O)に代えた他は実施例
−１と同様にしてトナーを調製し、同様の評価を行っ
た。
【００１３】比較例−１ トナー製造例で作製したトナーをそのまま用い、実施例
−１と同様にしてトナーを調製し、同様に評価を行っ
た。 比較例−２ 実施例−１のイソシアン酸プロピルをイソシアン酸オク
タデシル（C18H37-N=C=0) に代えた他は実施例−１と同
様にしてトナーを調製し、同様の評価を行った。 比較例−３ 実施例−１のイソシアン酸プロピルをイソシアン酸メタ
アクリロイルに代えた他は実施例−１と同様にしてトナ
ーを調製し、同様の評価を行った。結果を表１に示
す。
−１と同様にしてトナーを調製し、同様に評価を行っ
た。 比較例−２ 実施例−１のイソシアン酸プロピルをイソシアン酸オク
タデシル（C18H37-N=C=0) に代えた他は実施例−１と同
様にしてトナーを調製し、同様の評価を行った。 比較例−３ 実施例−１のイソシアン酸プロピルをイソシアン酸メタ
アクリロイルに代えた他は実施例−１と同様にしてトナ
ーを調製し、同様の評価を行った。結果を表１に示
す。
【００１４】
【表１】 ─────────────────────────────────── 実施例 トナー 元素分析 未処理トナ 摩擦帯電量 μＣ／ｇ トナーNo. 変性試薬 によるＮ ーとのＮ原 高温高 低温低 環境比2 原子量(%) 子量の差 湿下の 湿下の (A/B) トライ トライ ボＡ ボＢ ─────────────────────────────────── 実施例-1 イソシアン酸 0.913 0.134 -20 -23 0.87 トナー プロピル ─────────────────────────────────── 実施例-2 イソシアン酸 0.842 0.063 -16 -20 0.80 トナー ブチル ─────────────────────────────────── 実施例-3 イソシアン酸 0.812 0.033 -17 -23 0.74 トナー ヘキシル ─────────────────────────────────── 比較例-1 未処理 0.779 - -13 -29 0.45 トナー ──────────────────────────────────── 比較例-2 イソシアン酸 0.804 0.025 0 3 - トナー オクタデシル ──────────────────────────────────── 比較例-3 イソシアン酸 0.810 0.031 -5 -15 0.33 トナー メタアクリロイル ──────────────────────────────────── 注−１；比較例−１のＮ原子量は着色剤に使用している
フタロシアニン顔料に由来するもの 注−２；摩擦帯電性の環境比は高温高湿下でのトライボ
Ａを低温低湿下でのトライボＢで割った値を示す。Ａ／
Ｂが１に近いほど好ましい。
フタロシアニン顔料に由来するもの 注−２；摩擦帯電性の環境比は高温高湿下でのトライボ
Ａを低温低湿下でのトライボＢで割った値を示す。Ａ／
Ｂが１に近いほど好ましい。
【００１５】実施例１〜３のトナーは、摩擦帯電量も充
分でありかつ帯電の環境比は未処理トナーと比較して
大幅に改善されている。ところが比較例−２のイソシア
ン酸オクタデシルで処理したトナーは殆ど帯電しない
ばかりかトナーの粉体流動性も悪化していた。また比較
例−３のイソシアン酸メタアクリロイルで処理したトナ
ーは帯電量も低く環境特性も改善されていなかった。
分でありかつ帯電の環境比は未処理トナーと比較して
大幅に改善されている。ところが比較例−２のイソシア
ン酸オクタデシルで処理したトナーは殆ど帯電しない
ばかりかトナーの粉体流動性も悪化していた。また比較
例−３のイソシアン酸メタアクリロイルで処理したトナ
ーは帯電量も低く環境特性も改善されていなかった。
【００１６】
【発明の効果】本発明の負帯電性トナーは、トナー表面
に存在する活性水素が効率的に変性されているため、充
分な負帯電量と温度、湿度に依存しない摩擦帯電特性を
得ることができる。さらに本発明の製造方法により充分
な負帯電量を有しかつ温度、湿度に依存しない摩擦帯電
特性を示すトナーを安定してかつ効率的に製造すること
ができる。さらに本発明のトナーを使用した現像剤を使
用することでトナーの飛散やカブリのない画像を長期間
安定して得ることができる。
に存在する活性水素が効率的に変性されているため、充
分な負帯電量と温度、湿度に依存しない摩擦帯電特性を
得ることができる。さらに本発明の製造方法により充分
な負帯電量を有しかつ温度、湿度に依存しない摩擦帯電
特性を示すトナーを安定してかつ効率的に製造すること
ができる。さらに本発明のトナーを使用した現像剤を使
用することでトナーの飛散やカブリのない画像を長期間
安定して得ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０３Ｇ 9/08 ３４６ ３８１
Claims (2)
- 【請求項１】 少なくとも結着樹脂および着色剤を含有
してなるトナーにおいて、該結着樹脂が多価アルコール
と多価カルボン酸とを重縮合してなるポリエステルを含
み、該トナー表面が下記一般式（Ｉ）で示される化合物
で処理されていることを特徴とする静電荷像現像用負帯
電性トナー。 Ｒ−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ （Ｉ） （Ｒは炭素原子数１〜１５のアルキル基を示す） - 【請求項２】 少なくとも結着樹脂および着色剤を含有
してなるトナー母粒子を作成する工程、及び該母粒子を
一般式（Ｉ）で示される化合物で表面処理する工程を有
することを特徴とする静電荷像現像用負帯電性トナーの
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4256682A JPH06110245A (ja) | 1992-09-25 | 1992-09-25 | 静電荷像現像用負帯電性トナー及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4256682A JPH06110245A (ja) | 1992-09-25 | 1992-09-25 | 静電荷像現像用負帯電性トナー及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06110245A true JPH06110245A (ja) | 1994-04-22 |
Family
ID=17296009
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4256682A Pending JPH06110245A (ja) | 1992-09-25 | 1992-09-25 | 静電荷像現像用負帯電性トナー及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06110245A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102053519A (zh) * | 2009-10-27 | 2011-05-11 | 夏普株式会社 | 电子照相用调色剂 |
| JP2013068789A (ja) * | 2011-09-22 | 2013-04-18 | Fuji Xerox Co Ltd | 静電荷像現像トナー及びその製造方法、静電荷像現像剤、トナーカートリッジ、プロセスカートリッジ、画像形成方法、並びに、画像形成装置 |
-
1992
- 1992-09-25 JP JP4256682A patent/JPH06110245A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102053519A (zh) * | 2009-10-27 | 2011-05-11 | 夏普株式会社 | 电子照相用调色剂 |
| JP2011095342A (ja) * | 2009-10-27 | 2011-05-12 | Sharp Corp | 電子写真用トナー |
| US8465900B2 (en) | 2009-10-27 | 2013-06-18 | Sharp Kabushiki Kaisha | Electrophotographic toner |
| JP2013068789A (ja) * | 2011-09-22 | 2013-04-18 | Fuji Xerox Co Ltd | 静電荷像現像トナー及びその製造方法、静電荷像現像剤、トナーカートリッジ、プロセスカートリッジ、画像形成方法、並びに、画像形成装置 |
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