JPH06128237A - 新規な除草有効性ｎ−（シクロプロピル−トリアジニル−および−ピリミジニル）−ｎ’−（アリールスルホニル）尿素の中間体として有用な２−アミノ−４−シクロプロピル−（ピリミジンおよび１，３，５−トリアジン） - Google Patents

新規な除草有効性ｎ−（シクロプロピル−トリアジニル−および−ピリミジニル）−ｎ’−（アリールスルホニル）尿素の中間体として有用な２−アミノ−４−シクロプロピル−（ピリミジンおよび１，３，５−トリアジン）

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JPH06128237A
JPH06128237A JP5100279A JP10027993A JPH06128237A JP H06128237 A JPH06128237 A JP H06128237A JP 5100279 A JP5100279 A JP 5100279A JP 10027993 A JP10027993 A JP 10027993A JP H06128237 A JPH06128237 A JP H06128237A
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carbon atoms
cyclopropyl
triazine
amino
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JP5100279A
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Henry Szczepanski
スツエパンスキー ヘンリー
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】除草活性を有する尿素誘導体の中間体を提供す
る。 【構成】式（Ｖ）で表わされる２−アミノ−４−シクロ
プロピル−ピリミジン（または−１，３，５−トリアジ
ン）及び式（VIII）で表わされる２−アミノ（またはト
リフルオロメチル）−４−シクロプロピル−１，３，５
−トリアジン。 〔式中、ＥはＣＨまたＮ；Ｒ１はＨ，Ｃ１〜４アルキル
基またはＣ１〜４アルコキシ基；Ｒ２はＦ，Ｂｒ，Ｃ
１〜３（ハロ）アルキル，Ｃ２Ｈ５Ｏ，Ｃ３Ｈ７Ｏ，Ｎ
Ｈ２，モノ（またはジ）Ｃ１〜３アルキルアミノ等；Ｒ
１３はＣＦ３または基−ＮＨＲ１；Ｒ１４はＦ，Ｃｌ，
Ｂｒ，Ｃ１〜３ハロアルキル，Ｃ１〜４アルコキシ等；
をそれぞれ表わす〕 【効果】式（Ｖ）及び式（VIII）で表わされる化合物は
除草活性を有する，Ｎ−（シクロプロピル−トリアジニ
ル−または−ピリミジニル）−Ｎ′−（アリールスルホ
ニル）炭素の中間系として有用である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な、除草有効性Ｎ
−（シクロプロピル−トリアジニル−および−ピリミジ
ニル）−Ｎ′−（アリールスルホニル）尿素の中間体と
して有用な２−アミノ−４−シクロプロピル−（ピリミ
ジンおよび１，３，５−トリアジン）に関する。
【０００２】
【従来技術】除草活性を有する尿素化合物、トリアジン
化合物およびピリミジン化合物は、一般に公知である。
除草作用および植物生長調節作用を有するアリールスル
ファモイル−複素環式−アミノカルバモイル化合物につ
いても最近たとえば欧州特許公報第９４１９号および第
１０５６０号に開示されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来の除草
剤および生長調節剤に比較して、非常に少量にて使用す
る場合でも良好な選択生長抑制および選択除草物性を有
する下記式Ｉで表わされるＮ−（シクロプロピル−トリ
アジニル−およびピリミジニル）−Ｎ′−（アリールス
ルホニル）尿素の中間体およびその製造法を課題とす
る。
【０００４】
【化３】 上記式中、Ａｒは、フェニル基、ナフチル基、または
【化４】 で表わされる基を表わしＱは、基Ｘ−ＡまたはＲ3 を表
わし、Ａは、炭素原子数３ないし６のアルキニル基；非
置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、
炭素原子数１ないし４のアルキルスルフィニル基、炭素
原子数１ないし４のアルキルスルホニル基、炭素原子数
１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４
のハロアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のハロア
ルキルスルフィニル基もしくは炭素原子数１ないし４の
ハロアルキルスルホニル基によって置換された炭素原子
数１ないし６のアルキル基；または非置換または前記炭
素原子数１ないし６のアルキル基において挙げられた各
置換基によって置換された炭素原子数２ないし６のアル
ケニル基を表わすか、あるいはＡは、フェニル基または
ベンジル基を表わし、Ｅは、メチン基または窒素原子を
表わし、Ｘは、酸素原子、硫黄原子またはスルフィニル
もしくはスルフォニル橋を表わし、Ｚは、酸素原子また
は硫黄原子を表わし、Ｒ1 は、水素原子、炭素原子数１
ないし４のアルキル基または炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基を表わし、Ｒ2 は、ハロゲン原子、炭素原子
数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし３のハ
ロアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、
炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基、アミノ基、
炭素原子数１ないし３のアルキルアミノ基、ジ−（炭素
原子数１ないし３のアルキル）アミノ基、炭素原子数３
ないし６のシクロアルキル基または炭素原子数２ないし
６のアルコキシアルキル基を表わし、Ｒ3 は、水素原
子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５のアルキル
基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基、炭素原子数
１ないし４のハロアルキル基、または基−Ｘ−Ｒ6 、Ｃ
ＯＺＲ11、−ＮＯ2 、ＣＯ−ＮＲ8 Ｒ9 、−ＣＮ、−Ｃ
ＯＲ10、−ＮＲ1 Ｒ7 または−ＮＲ1 −ＣＯＲ12を表わ
し、Ｒ4 は、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子
数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４
のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルコ
キシ基、ハロゲン原子、または最大４個の炭素原子を有
するアルコキシアルキル基、Ｒ5 は、前記Ｒ3 と同じ意
味を表わし（ただし独立して）、Ｒ6 およびＲ7 は、そ
れぞれ、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子
数２ないし５のアルケニル基または炭素原子数２ないし
６のアルキニル基を表わし、Ｒ8 およびＲ9 は、互いに
独立してそれぞれ、水素原子、炭素原子数１ないし５の
アルキル基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基また
は炭素原子数２ないし６のアルキニル基を表わし、Ｒ10
は、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基また
は炭素原子数１ないし３のハロアルキル基を表わし、Ｒ
11は、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、炭素原子数３
ないし５のアルケニル基、炭素原子数３ないし５のアル
キニル基、フェニル基またはベンジル基を表わし、そし
てＲ12は、前記Ｒ1 と同じ意味を表わす（ただし独立し
て）。
【０００５】
【課題を解決するための手段】上記式Ｉの化合物の合成
中間体として有用な本発明の化合物は、次式Ｖ及びVIII
で表わされる化合物である。
【０００６】
【化５】 （式中、Ｅはメチン基または窒素原子を表わし、Ｒ
1 は、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基ま
たは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表わし、Ｒ
2 は、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル
基、炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、炭素原子
数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３の
ハロアルコキシ基、アミノ基、炭素原子数１ないし３の
アルキルアミノ基、ジ−（炭素原子数１ないし３のアル
キル）アミノ基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキ
ル基または炭素原子数２ないし６のアルコキシアルキル
基を表わし、ただしＲ2 はＣｌ、ＯＨまたはＯＣＨ3 を
表わし得ない。）で表わされる２−アミノ−４−シクロ
プロピル−ピリミジン。
【０００７】次式VIII：
【化６】 （式中、Ｒ13は、トリクロロメチル基または−ＮＨ−Ｒ
1 を表わし（Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし４の
アルキルまたはアルコキシ基を表わす）、そしてＲ
14は、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のハロアル
キル基、炭素原子数１ないし４のアリル基または炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基を表わす。）で表わされ
る４−シクロプロピル−１，３，５−トリアジン。
【０００８】前記各式に於て、アルキル基は直鎖または
分枝鎖アルキル基、たとえばメチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、ｉ−プロピル基、４種の異性体のブチル基
を意味する。
【０００９】アルコキシ基はメトキシ基、エトキシ基、
ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基および４種の異性
体のブトキシ基を意味するものであるが、特にメトキシ
基、エトキシ基またはｉ−プロポキシ基を意味する。
【００１０】アルキルチオ基の例はメチルチオ基、エチ
ルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基お
よびｎ−ブチルチオ基であるが、特にメチルチオ基およ
びエチルチオ基である。
【００１１】アルケニル基の例はビニル基、アリル基、
イソプロペニル基、プロペ−１−エニル基、ブテ−１−
エニル基、ブテ−２−エニル基、ブテ−３−エニル基、
イソブテ−１−エニル基、イソブテ−２−エニル基、ペ
ンテ−１−エニル基、ペンテ−２−エニル基、ペンテ−
３−エニル基およびペンテ−４−エニル基であるが、特
にビニル基、アリル基およびペンテ−４−エニル基であ
る。
【００１２】上記定義においておよびハロゲノ−アルキ
ル基、−アルコキシ基、−アルキルスルフィニル基、−
アルキルスルフォニル基およびアルキルチオ基におい
て、ハロゲン原子は弗素原子、塩素原子または臭素原子
を意味するものであるが、好ましくは弗素原子または塩
素原子を意味する。
【００１３】従ってハロゲノアルキル基または、上記置
換基のハロゲノアルキル部分は、たとえば、クロロメチ
ル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフ
ルオロメチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−ト
リフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロ
エチル基、ペンタフルオロエチル基、１，１，２−トリ
フルオロ−２−クロロエチル基、２，２，２−トリフル
オロ−１，１−ジクロロエチル基、ペンタクロロエチル
基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，３−ジ
クロロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル
基、２，３−ジクロロプロピル基、および１，１，２，
３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基であるが、特に
クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメ
チル基およびトリクロロメチル基である。
【００１４】上記記号の定義において、アルキニル基は
一般にプロパルギル基、２−ブチニル基、３−ブチニル
基および異性体のペンチニルおよびヘキシニル基である
が、好ましくはプロパルギル基またはブチ−２−もしく
は−３−イニル基である。
【００１５】本発明の中間体を使用して前記式Ｉで表わ
される化合物は、次のようにして製造される。
【００１６】第１の方法によれば、式Ｉで表わされる化
合物（Ｒが水素原子を表わすもの）は、次式：
【化７】 （式中、ＡｒおよびＺは前記意味を表わす。）で表わさ
れるスルホニルイソシアネートまたは−イソチオシアネ
ートを、塩基の存在下または不存在下、次式Ｖ：
【化８】 （式中、Ｅ、Ｒ1 およびＲ2 は式Ｉで与えられた意味を
表わす。）で表わされるアミンと反応させることによっ
て製造される。
【００１７】さらに、前記式Ｉで表わされる化合物は、
次式VII ：
【化９】 （式中、ＡｒおよびＢは前記意味を表わす。）で表わさ
れるＮ−フェニルスルホニルカルバメートを前記式Ｖで
表わされるアミンと反応させることによって製造され得
る。
【００１８】生成した前記式Ｉで表わされる尿素は、所
望により、アミン、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土
類金属水酸化物または第四級アンモニウム塩基によっ
て、付加塩に変換し得る。この変換は、例えば塩基の等
モル量での反応、および蒸発による溶媒の除去によって
効果的に行なわれる。
【００１９】２−アミノ−４−シクロプロピル−６−メ
チル−ピリミジンは、シクロプロパンカルボン酸または
その無水物を、アセトン中にて、三弗化硼素ガスで処理
することによって製造される。ここではシクロプロピル
ブタン−１，３−ジオンが形成され、これを単離し、そ
して次に、水性またはアルコール性溶液中にて、グアニ
ジンまたはグアニジン塩と縮合する。この反応過程を示
せば次のとおりである：
【化１０】
【００２０】この化合物はそのままアリールスルホニル
イソシアネートと反応させることもできるし、また該反
応の前に、公知手段で、イソシアネートにまたはカルバ
ミン酸エステルに変換することもできる。
【００２１】２−アミノ−４−シクロプロピル−６−ヒ
ドロキシ−ピリミジンは、シクロプロパン酸ハロゲン化
物、たとえば、塩化物または臭化物を、２，２−ジメチ
ル−４，６−ジオキソ−ジオキサン（マロン酸−アセト
ンアセタール）と、塩基性溶媒中にて、たとえばピリジ
ン中にて、反応させることによって得られる。ここでは
２，２−ジオキサン−４，６−ジオキシ−５−シクロプ
ロピルカルボニル−ジオキサンが形成され、これを水中
にてまたは沸騰アルコール中にて開裂させると、シクロ
プロピルオキソ−酢酸およびそのエステルを、それぞ
れ、得る。明示された化合物を水中にてまたは低級アル
コール中にてグアニジンと反応させると、２−アミノ−
４−シクロプロピル−６−ヒドロキシ−ピリミジンを得
る。この過程は次のとおりである：
【化１１】
【００２２】この化合物をオキシ塩化燐またはオキシ臭
化燐のようなハロゲン化剤で処理すれば、水酸基をハロ
ゲン原子で置き換え得る。その部分としてのハロゲン原
子は公知手段で他の置換基Ｒ2 に置き換えることもで
き、そしてこうして得られた２−アミノ−４−シクロプ
ロピルピリミジンはじかにアリールスルホニルイソシア
ネートと反応させることもできるし、また該反応の前に
公知手段でイソシアネートにまたはカルバミン酸エステ
ルに変換することもできる。
【００２３】２−アミノ−４−シクロプロピル−６−ト
リクロロメチル−１，３，５−トリアジンは、トリクロ
ロアセトニトリル２モルとシクロプロピルニトリル１モ
ルとを塩化水素の存在下で縮合させて４−シクロプロピ
ル−２，６−ビス−（トリクロロメチル）−１，３，５
−トリアジンを得、そして次に該化合物をアンモニアま
たはアミン１モルと０−１６０℃の温度で常圧下反応さ
せることによって製造される。この反応過程を示せば次
のとおりである。
【化１２】
【００２４】４−シクロプロピル−２，６−ビス−トリ
クロロメチル−１，３，５−トリアジンまたは２−アミ
ノ−４−シクロプロピル−６−トリクロロメチル−１，
３，５−トリアジンのいずれかを、無水有機溶媒中に
て、少なくとも等モル量のアルカノールＲ2 ＯＨまたは
そのアルカリ塩と反応させることによって、相当する前
記式Ｖで表わされる２−アミノ−４−シクロプロピル−
６−アルコキシ−１，３，５−トリアジンまたは２−シ
クロプロピル−４，６−ビス−（アルコキシ）−１，
３，５−トリアジンを得、該化合物を、たとえば高温４
０°−１４０℃にておよび加圧下、少なくとも等モル量
のアミンと反応させて２−アミノ−４−シクロプロピル
−６−アルコキシ−１，３，５−トリアジンを得ること
もできる。こうして得られた２−アミノ−４−シクロプ
ロピル−１，３，５−トリアジンはじかにアリールスル
ホニルイソシアネートと反応させることもできるし、ま
た公知手段による反応によってイソシアネートにまたは
カルバミン酸エステルに変換することもできる。
【００２５】２−（γ−クロロプロピル）−４，６−ビ
ス−（トリクロロメチル）−１，３，５−トリアジン
は、類似の手段でトリクロロアセトニトリル２モルとγ
−クロロブチロニトリル１モルとを塩化水素の存在下縮
合させることによって得られる。この化合物は等モル量
のアミンＨ2 ＮＲ1 と０−１６０℃にて常圧下反応させ
て２−アミノ−４−（γ−クロロプロピル）−６−トリ
クロロメチル−１，３，５−トリアジン（アルカリアル
コレートと適切な溶媒中にて０−２００℃で２−アミノ
−４−シクロプロピル−６−アルコキシ−１，３，５−
トリアジンに変換される。）を得、そして次にさらにア
リールスルホン酸イソシアネートまたはカルバミン酸遊
離基で処理して前記式Ｉで表わされる所望の尿素を得る
ことができる。
【００２６】前記式Ｉで表わされる化合物へのこれらの
反応は、塩化メチレン、テトラヒドロフラン、アセトニ
トリル、ジオキサンおよびトルエンのような中性、不活
性有機溶媒中にて都合良く行なわれる。
【００２７】反応温度は好ましくは−２０°ないし＋１
２０℃の範囲である。反応は通常僅かに発熱的に進行
し、そして室温で実施されうる。反応時間を短縮するた
めにまたは反応を開始させるために、混合物は適当に沸
点まで短時間暖められるのが有利である。反応時間は反
応触媒としての塩基またはイソシアネートを少量滴加す
ることによっても短縮され得る。
【００２８】最終生成物は混合物を濃縮しおよび／また
は溶媒を除去することによって単離させることができ、
そして得られた固体残渣を、これらが容易に溶解しえな
い溶媒たとえばエーテル、芳香族炭化水素および塩素化
炭化水素中にて、再結晶または粉砕することによって精
製することができる。
【００２９】前記式Ｉで表わされる有効成分は安定な化
合物である。これらの取扱いには特別な配慮を必要とし
ない。
【００３０】比較的少量にて使用する場合（原則として
１ヘクタールあたり０．０１ないし１kgである。）、前
記式Ｉで表わされる化合物は良好な選択生長抑制および
選択除草特性を有し、このことが前記化合物をして有用
植物、特に、穀物、棉、ダイズ、菜種、トウモロコシお
よび稲の作付けにとって優れた有用性を示すことにな
る。ある種の場合には、従来、すべての除草剤によって
はじめて影響を与えることができた雑草をも損傷させう
る。
【００３１】これら有効成分の作用形式は特異である。
それらの多くは移動可能である。すなわち、それらは植
物によって受入れられそして他の部位に移行し、そこで
作用する。それ故、たとえば、多年生雑草に表面処理を
施すことによって根までも損傷せしめることが可能であ
る。他の除草剤および生長調節剤に比較して、前記式Ｉ
で表わされる新規化合物は非常に少量で適用しても作用
する。
【００３２】前記式Ｉで表わされる化合物は強力な植物
生長調節特性をも有し、このことが作付割合または収穫
量の増大をもたらすこととなる。単子葉植物および双子
葉植物のいずれの生長も阻止される。
【００３３】それ故、たとえば、熱帯地方における農業
で間作（cover crops）としてしばしば植えられるマメ
科植物の生長を前記式Ｉで表わされる化合物によって選
択的に抑制でき、その結果、作物と作物との間の土壌の
浸食は防止するけれども、間作と作物との競い合いを抑
えることができる。
【００３４】また、前記式Ｉで表わされる化合物は、貯
蔵ポテトから芽が出てくるのを防止するのにも使用する
ことができる。ポテトを冬期中貯蔵しておくと、芽がし
ばしば発育し、収縮、重量損失および腐朽をもたらすこ
ととなる。
【００３５】比較的多量のものを適用する場合、あらゆ
る試験植物の発育を、それら植物が枯死する程度にま
で、阻止しうる。
【００３６】また、本発明は上記式Ｉで表わされる新規
有効成分を含有する除草性および植物生長調節性組成
物、ならびに雑草の発芽前および発芽後防除方法、単子
葉植物および双子葉植物、特に雑草（grasses ）、熱帯
間作およびタバコ植物側部−若芽（side−shoots）の植
物生長の抑制方法に関するものである。
【００３７】式Ｉで表わされる化合物は、未変性の形態
でまたは、好ましくは、配合技術において慣用されてい
る補助剤とともに使用され、したがって、公知の手段
で、たとえば次のような形態に加工される：乳剤原液、
直接噴霧可能なもしくは希釈可能な溶液、希釈乳剤、水
和剤、可溶性粉末、粉剤または粒剤、さらにはたとえば
重合性物質によるカプセル剤。組成物の性質と同様に、
噴霧、霧化、散粉、散水または注水のような施用方法
が、達成すべき目的および特定された条件に応じて選択
される。
【００３８】配合物、すなわち、式Ｉで表わされる化合
物（有効成分）および、所望により、固体または液体補
助剤を含有する組成物は、公知の方法で製造される。た
とえば、有効成分を、溶媒、固体担体および所望により
表面活性化合物〔界面活性剤（tensides）〕と均質に混
合および／または摩砕することに拠る。
【００３９】適する溶媒は、次のとおりである：芳香族
炭化水素、好ましくはキシレン混合物または置換ナフタ
レンのような炭素原子数８ないし１２のもの；ジブチル
−またはジオクチルフタレートのようなフタル酸エステ
ル；シクロヘキサンまたはパラフィンのような脂肪族炭
化水素；エタノール、エチレングリコール、エチレング
リコールモノメチルもしくは−エチルエーテルのような
アルコールおよびグリコール、ならびにそれらのエーテ
ルおよびエステル；シルクヘキサノンのようなケトン；
Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドま
たはジメチルホルムアミドのような強極性溶媒；ならび
にエポキシ化ヤシ油または大豆油のようなエポキシ化さ
れた植物油；または水。
【００４０】たとえば粉剤および分散可能な粉末として
使用される前記固体担体は、原則として方解石、タル
ク、カオリン、モンモリロン石またはアタパルジャイト
のような天然鉱物充填剤である。物理的性質を改良する
ために、高分散珪酸または高分散吸収性重合体を添加す
ることも可能である。適する粒状吸着性担体は、多孔性
のもので、たとえば軽石、破砕レンガ、セピオライトま
たはベントナイトであり；そして適する非吸収担体は、
方解石または砂のような物質である。さらに、非常に多
くの予備粒状化した無機または有機物質、特にドロマイ
トまたは粉砕した植物残骸物を使用することができる。
【００４１】配合されるべき前記式Ｉで表わされる化合
物の性質に応じて、適する界面活性剤は、非イオン性、
カチオン性および／またはアニオン性界面活性剤であっ
て、良好な乳化性、分散性および湿潤性を有するもので
ある。「界面活性剤」とは、界面活性剤の混合物をも意
味する。
【００４２】適当なアニオン性界面活性剤は、いわゆる
水溶性石鹸および水溶性合成表面活性化合物の両者であ
る。
【００４３】適する石鹸は、高級脂肪酸（炭素原子数１
０ないし２２）のアルカリ金属、アルカリ土類金属また
は場合により置換したアンモニウム塩、たとえばオレイ
ン酸もしくはステアリン酸の、または天然脂肪酸混合物
（たとえばヤシ油または牛脂油から得ることができるも
の）のナトリウムまたはカリウム塩である。脂肪酸−メ
チル−タウリン塩も挙げられる。
【００４４】しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、
特に脂肪スルホン酸塩、脂肪硫酸塩、スルホン化ベンズ
イミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホン酸
塩が、より頻繁に使用される。
【００４５】脂肪スルホン酸塩または硫酸塩は、原則と
して、アルカリ金属、アルカリ土類金属または場合によ
り置換したアンモニウム塩の形態であり、これらは通常
炭素原子数８ないし２２のアルキル基（該アルキルはア
シル基のアルキル部分をも包含する。）を含有し、たと
えばリグニンスルホン酸の、ドデシル硫酸エステルのま
たは天然脂肪酸から製造される脂肪アルコール硫酸エス
テル混合物のＮａまたはＣａ塩である。これらには、脂
肪アルコールエチレンオキシド付加物の硫酸エステルお
よびスルホン酸の塩が含まれる。スルホン化ベンズイミ
ダゾール誘導体は、好ましくは２個のスルホン酸基およ
び炭素原子数約８ないし２２の脂肪酸基を含有する。ア
ルキルアリールスルホン酸塩は、たとえばドデシルベン
ゼンスルホン酸の、ジブチルナフタレンスルホン酸のま
たはナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合生成
物のＮａ，Ｃａまたはトリエタノールアミン塩である。
相当する燐酸塩、たとえばエチレンオキシド４ないし１
４モル有するｐ−ノニルフェノール付加物の燐酸エステ
ルの塩、も適切である。
【００４６】適する非イオン性界面活性剤は、特に脂肪
族または脂環式アルコール、飽和または不飽和脂肪酸お
よびアルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導
体であって、３ないし３０個のグリコールエーテル基、
（脂肪族）炭化水素基における８ないし２０個の炭素原
子およびアルキルフェノールのアルキル部分における６
ないし１８個の炭素原子を含有し得るものである。
【００４７】他の適当な非イオン性界面活性剤は、水溶
性ポリエチレンオキシド付加物であって、２０ないし２
５０個のエチレングリコールエーテル基および１０個な
いし１００個のプロピレングリコールエーテル基を、ポ
リプロピレングリコール、エチレンジアミノポリプロピ
レングリコールおよびアルキルポリプロピレングリコー
ル（該アルキル鎖中には１ないし１０個の炭素原子を有
する。）とともに、含有するものである。
【００４８】上述した化合物は、通常プロピレングリコ
ール単位あたり１ないし５個のエチレングリコール単位
を含有する。非イオン性界面活性剤の例として挙げられ
るものは、次のとおりである：ノニルフェノールポリエ
トキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエーテル、
ポリプロピレン／ポリエチレンオキシド付加物、トリブ
チルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレン
グリコールおよびオクチルフェノキシポリエトキシエタ
ノール。ポリオキシエチレンソルビタン−トリオレエー
トのようなポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エス
テル、も適切である。
【００４９】カチオン性界面活性剤の場合にあっては、
これらは特に、Ｎ−置換基として炭素原子を８ないし２
２個有する少なくとも１個のアルキル基および、他の置
換基として低級（随意にハロゲン化された）アルキル、
ベンジルまたは低級ヒドロキシアルキル基を含有する第
四級アンモニウム塩である。この塩は、好ましくはハロ
ゲン化物、硫酸メチルまたは硫酸エチルの形態であっ
て、たとえば塩化ステアリルトリメチルアンモニウムま
たは臭化ベンジルジ−（２−クロロエチル）−エチル−
アンモニウムである。
【００５０】実際の配合において慣用されている界面活
性剤は、なかんずく、下記の刊行物に記載されている：
“マック・カッチョンの洗剤および乳化剤年報（Mc Cut
cheon's Detergents and Emulsifiers Anual）”、マッ
ク出版社・、リングウッド（Ringwood）ニュージャージ
ー、１９７９；シスリー（Sisely）およびウッド（Woo
d）著、“界面活性剤辞典（Encgclopedia of Surface A
ctive Agents ）”、化学出版社、ニューヨーク、１９
６４
【００５１】除草剤、一般に、式Ｉで表わされる化合物
を０．１ないし９５％好ましくは０．１ないし８０％、
固体または液体の助剤を１ないし９９．９％および界面
活性剤を０ないし２５％好ましくは０．１ないし２５％
含有する。
【００５２】特に、好ましい配合物は下記の組成からな
るものである（％＝重量百分率）： エマルジョン濃厚物 有効成分 ：１ないし２０％好ましくは５ないし１０％ 界面活性剤：５ないし３０％好ましくは１０ないし２０
％ 液体担体 ：５０ないし９４％好ましくは７０ないし８
５％粉 剤 有効成分 ：０．１ないし１０％好ましくは０．１ない
し１％ 固体担体 ：９９．９ないし９０％好ましくは９９．９
ないし９９％サスペンション濃厚物 有効成分 ：５ないし７５％好ましくは１０ないし５０
％ 水 ：９４ないし２５％好ましくは９０ないし３０
％ 界面活性剤：１ないし４０％好ましくは２ないし３０％水和剤 有効成分 ：０．５ないし９０％好ましくは１ないし８
０％ 界面活性剤：０．５ないし２０％好ましくは１ないし１
５％ 固体担体 ：５ないし９５％好ましくは１５ないし９０
％顆粒剤 有効成分 ：０．５ないし３０％好ましくは３ないし１
５％ 固体担体 ：９９．９ないし７０％好ましくは９７ない
し８５％
【００５３】濃厚組成物が市販品として好ましく、他
方、最終消費者は一般に希釈組成物を使用する。使用状
況に応じて有効成分０．００１％まで希釈化されうる。
適用量は、一般に、１ヘクタールあたり有効成分０．０
１ないし１０Kg好ましくは０．０２５ないし５Kgであ
る。
【００５４】また、上記組成物は他の添加剤、たとえ
ば、安定剤、消泡剤、粘度調整剤、結合剤、増粘剤およ
び肥料または特有の効果を達成するための他の有効物質
を含有しうる。
【００５５】下記の実施例において、温度は摂氏℃であ
り、そして圧力はミリバールｍｂである。
【００５６】実施例１：２−シクロプロピル−４，６−
ビス−トリクロロメチル−１，３，５−トリアジンの製
造 トリクロロアセトニトリル７６０ｇを−１５℃に冷却
し、そして塩化水素を飽和状態になるまで該溶液に通じ
る。次に、冷却かつ塩化水素ガスを導入しながら、温度
が−１０℃を超えないようにしてシクロプロピルニトリ
ル２３０ｇをゆっくり添加する。その後、この冷却浴を
とり除き、反応混合物を室温にて温度が１５℃に上昇す
るまで攪拌する。１０℃から、僅かな発熱反応を伴っ
て、水素の分離がはじまり、この分離反応は１５−２０
℃で２０時間攪拌した後に、最終的に完了する。
【００５７】エーテルおよびヘキサン各１．５ｌをこの
反応混合物に添加し；全体を次に充分に攪拌しその後濾
過する。この濾液を蒸発によって濃縮し；残渣をヘキサ
ン７００ml中にて沸騰し、再度濾過を行ないそして濾液
をもう１度蒸発によってより濃縮する。この残渣をメタ
ノールから再結晶し、かくして標記トリアジン、融点１
００−１２０℃、３５０ｇを得る。
【００５８】実施例２：２−アミノ−４−シクロプロピ
ル−６−トリクロロメチル−１，３，５−トリアジンの
製造 ２−シクロプロピル−４，６−ビス−トリクロロメチル
−１，３，５−トリアジン７１．２ｇをテトラヒドロフ
ラン７０ml中に溶解し、そして室温で、攪拌しながら、
濃縮アンモニア水溶液３００mlを添加する。この反応混
合物を３０分間攪拌し、；次に水で希釈し、そして形成
された乳濁液をエーテルで抽出する。このエーテル相を
採取し、乾燥し、濾過しそしてその後蒸発によって濃縮
する。この残渣を結晶化すると、結晶性標記生成物、融
点１１１−１１４℃、４８ｇが残存する。
【００５９】実施例３：２−シクロプロピル−４−メト
キシ−６−トリクロロメチル−１，３，５−トリアジン
の製造 メタノール（ＭｅＯＨ）２００ml中の２−シクロプロピ
ル−４，６−ビス−（トリクロロメチル）−１，３，５
−トリアジン４８ｇ溶液を、攪拌しながら、ナトリウム
メチレートに添加し、そしてこの混合物を１時間室温で
攪拌する；次に濾過し、濾液を乾燥蒸発させる。明赤色
の油として標記化合物（数時間後に固化する。）、融点
４９−５１℃、２８．５ｇを得る。
【００６０】実施例４：２−シクロプロピル−４，６−
ジメトキシ−１，３，５−トリアジンの製造 ナトリウムメチレート８．１ｇをメタノール２００ml中
の２−シクロプロピル−４，６−ビス−（トリクロロメ
チル）−１，３，５−トリアジン７１．２ｇ溶液に添加
し、５時間室温で攪拌し続ける。この溶液を次に蒸発乾
固し、そして残渣をエーテル２００mlとともに掻き混ぜ
る。生成した懸濁液を濾過し、濾液を蒸発によって濃縮
する。この残渣は結晶化し、そしてエーテル／ヘキサン
から再結晶させる。標記トリアジン３５．７ｇ、融点６
８−７０℃、を得る。
【００６１】実施例５：２−シクロプロピル−４−アミ
ノ−６−メトキシ−１，３，５−トリアジンの製造 メタノール５０ml中のナトリウムメチレート１０．８ｇ
溶液に２−アミノ−４−（３−クロロプロピル）−６−
トリクロロメチル−１，３，５−トリアジン２８．９ｇ
を添加し、そしてこの混合物を６０℃で８０分攪拌す
る。形成された懸濁液を吸引濾過し、水２５mlで希釈
し、そして塩化エチレンで２００mlづつ３回抽出する。
この有機相を乾燥し、濾過し、そして蒸発によって濃縮
する。残存する油をシリカゲルカラムを通じて精製する
（使用する溶離剤は塩化メチレン／エーテル（３：１）
である。）。この溶離剤を蒸発すると標記生成物（エー
テル／クロロホルムから再結晶される。）融点１５８−
１５９℃、が残る。
【００６２】実施例６：２−アミノ−４−シクロプロピ
ル−６−メトキシ−１，３，５−トリアジンの製造 ガス状アンモニアをメタノール３０ml中の２−シクロプ
ロピル−４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン
５ｇ溶液に、飽和になるまで、通じる。この溶液を次に
ボンベ管（オートクレーブ）中にて１４０℃で１時間攪
拌し；その後冷却し、そして反応混合物を濾過し、かく
して明褐色の結晶としての標記化合物、融点１５６−１
５７℃、０．５ｇを得る。
【００６３】実施例７：２−アミノ−４−シクロプロピ
ル−６−メトキシ−１，３，５−トリアジンの製造 濃アンモニア水５mlをテトラヒドロフラン３ml中の２−
シクロプロピル−４−メトキシ−６−トリクロロメチル
−１，３，５−トリアジン１ｇの溶液に添加し；全体を
ボンベ管の中に入れ、８０℃で３０分加熱する。この混
合物を冷却し、次に濾過する；濾過残渣を塩化メチレン
３０ml中に溶解し、そして溶液を硫酸マグネシウムで乾
燥し、そして蒸発によって濃縮する。この残渣を結晶化
すると、白色結晶、融点１５７−１５８℃、０．４ｇが
残存する。
【００６４】実施例８：２−アミノ−４−（３−クロロ
プロピル）−６−トリクロロメチル−１，３，５−トリ
アジンの製造 ２−（３−クロロプロピル）−４，６−ビス−（トリク
ロロメチル）−１，３，５−トリアジン１０２．３ｇを
テトラヒドロフラン１００ml中に溶解し、そしてこの溶
液に、室温で攪拌しながら、濃縮アンモニア水溶液４０
０mlを添加する。３０分後水５００mlを添加し、そして
反応混合物をエーテルで１００mlづつ２回抽出する。こ
のエーテル相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、そ
して蒸発によって濃縮すると、明褐色の油として標記生
成物６８．３ｇを得る。
【００６５】実施例９：２−（３−クロロプロピル）−
４，６−ビス−（トリクロロメチル）−１，３，５−ト
リアジンの製造 ガス状塩化水素をトリクロロアセトニトリル２９８ｇ中
の４−クロロブチロニトリル１０３ｇ溶液に−２０℃の
温度で、飽和するまで、通じる。この混合物を次に攪拌
しながら室温までゆっくり暖める（この間ごく少量のガ
ス発生が起こるとともに結晶性沈殿物を生成する。）。
トルエン１ｌを添加し、反応混合物を、ＨＣｌガスを発
生しなくなるまで、８５℃で攪拌する。攪拌を次に中止
し、混合物を冷却させる；澄んだ溶液を静止したスラッ
ジから移す。この溶液を蒸発によって濃縮し、そして残
存油を高減圧下で蒸留し、かくして標記化合物、沸点１
５０−１６０℃／０．２ミリバール、屈折率ｎD 27 ：
１．５４９８、２４９ｇを得る。
【００６６】実施例１０：２−アミノ−４−シクロプロ
ピル−６−メトキシ−１，３，５−トリアジンの製造 ２−アミノ−４−シクロプロピル−６−トリクロロメチ
ル−１，３，５−トリアジン２５．３ｇをメタノール５
０ml中のナトリウムメチレート１０．８ｇ溶液に添加
し、そして混合物を６０℃で８０分攪拌する。水３０ml
を添加し、そして形成された懸濁液を濾過する。この濾
過残渣を酢酸アセチルで１００mlづつ２回懸濁し、そし
て再度濾過する。この有機相を採取し、硫酸ナトリウム
で乾燥し、蒸発によって乾燥し、かくして油（エーテル
中にて攪拌したとき結晶化する。）を得る。標記化合
物、融点１５８−１５９℃、６．７ｇを得る。
【００６７】これら実施例と類似の手段により、下記の
トリアジン出発生成物が製造される：
【表１】
【表２】
【００６８】実施例１１：１−シクロプロピルブタン−
１，３−ジオンの製造 三弗化硼素ガスを１時間４０℃でシクロプロパンカルボ
ン酸１９１ｇとアセトン４５ｇとの混合物の中に導入す
る。黒色油状生成物を形成し、これはエーテル８００ml
で希釈される。このエーテル相を次に水３００mlで４回
洗浄し、そして、氷冷しながら、３０％水酸化ナトリウ
ム水溶液を最終的にｐＨ値が〜９になるまで添加する。
このエーテル相を分離し、そして水相をエーテル３００
mlづつで３回抽出する。このエーテル相を採取し、硫酸
ナトリウムで乾燥し、活性炭で精製し、濾過し、そして
蒸発によって濃縮する。残存する油を溶離液としてエー
テル／ヘキサン（１：３）を有するシリカゲルカラムを
通じてクロマトグラフィによって精製する。蒸発によっ
て溶媒を除去した後、明着色油としての標記化合物、屈
折率ｎD 24 ：１．４８８、２２ｇを得る。
【００６９】実施例１２：２−アミノ−４−シクロプロ
ピル−６−メチル−ピリミジンの製造 炭酸グアニジン１５ｇを１−シクロプロピル−ブタン−
１，３−ジオン１０ｇと水１５０ｇとの混合物に添加
し、そして９５℃で５時間攪拌し続ける。この混合物を
次に５０ml容積になるまで蒸発によって濃縮し、そして
冷却水性濃厚物を塩化エチレンで１００mlづつ３回抽出
する。この有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、蒸発に
よって濃縮する。この残渣を結晶化し、かくして標記化
合物、融点１１３−１１５℃、５ｇを得る。
【００７０】下記の実施例１３乃至１７は本発明の中間
体を使用した式Ｉの化合物の製造例である。
【００７１】実施例１３：Ｎ−（４−シクロプロピル−
６−メチル−ピリミジン−２−イル）−Ｎ′−（２′−
メトキシカルボニルベンゼンスルホニル）尿素の製造
【化１３】 ２−メトキシカルボニル−ベンゼンスルホニル−イソシ
アネート２．４ｇをエーテル７mlおよび塩化エチレン７
ml中の２−アミノ−４−シクロプロピル−６−メチルピ
リジン１ｇ混合物に添加し、そして混合物を１４時間室
温で攪拌する。生成した沈殿物を濾過し、かくして標記
尿素、融点１７３−１７５℃、２．２ｇを得る。
【００７２】実施例１４：Ｎ−（４−シクロプロピル−
６−メトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−
Ｎ′−（２−メトキシカルボニルベンゼンスルホニル）
尿素の製造
【化１４】 ２−メトキシカルボニルベンゼンスルホニルイソシアネ
ート２．１ｇを、窒素雰囲気中、ＣＨ2 Ｃｌ2 １０ml中
の２−アミノ−４−シクロプロピル−６−メトキシ−
１，３，５−トリアジン１．３ｇ溶液に、攪拌しながら
添加する。僅かな発熱反応を起こすが、まもなくおさま
る。１４時間室温で攪拌し続け、そして溶液を次にエー
テル添加によって結晶化する。この沈殿物を濾去し、乾
燥する。標記尿素、融点１６６−１６８℃、２．３ｇを
得る。
【００７３】実施例１５：Ｎ−（４−シクロプロピル−
６−トリクロロメチル−１，３，５−トリアジニ−２−
イル）−Ｎ′−（２−ジフルオロメトキシベンゼンスル
ホニル）尿素の製造
【化１５】 ２−ジフルオロメトキシベンゼンスルホニルイソシアネ
ート２．７ｇを２−アミノ−４−シクロプロピル−６−
トリクロロメチル−１，３，５−トリアジン２．５４ｇ
溶液に添加し、そして全体を室温で１４時間攪拌する。
次にヘキサンを反応生成物が沈殿するまで添加する。濾
過を行ない、濾過残渣を乾燥し、かくして標記尿素、融
点１０３−１０５℃、３ｇを得る。
【００７４】実施例１６：Ｎ−（４−シクロプロピル−
６−メトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−
Ｎ′−（２−ジフルオロメトキシベンゼンスルホニル）
尿素の製造
【化１６】 ２−ジフルオロメトキシベンゼンスルホニルイソシアネ
ート３．７５ｇを塩化メチレン１５ml中の２−アミノ−
４−シクロプロピル−６−メトキシ−１，３，５−トリ
アジン２．５ｇ溶液に添加し、そして混合物−７０時間
室温で攪拌する。次に蒸発によって濃縮し、そしてエー
テル２５mlを残渣に添加する。結晶性沈殿物を生じ、こ
れを濾去する。標記尿素、融点１２１−１２４℃、４．
７ｇを得る。
【００７５】実施例１７：実施例１６の化合物はまた次
のようにして製造し得る：メタノール１．２６ｇ中のＮ
ａＯＣＨ3 ０．５４ｇ溶液をＮ−（４−シクロプロピル
−６−トリクロロメチル−１，３，５−トリアジニ−２
−イル）−Ｎ′−（２−ジフルオロメトキシベンゼンス
ルホニル）尿素（実施例１５）に添加し、そして５０℃
で１時間攪拌し続ける。この反応混合物を次に水１００
mlの中に注入し；全体を１０％塩酸水溶液でｐＨ１に酸
性化し、そして塩化メチレン５０mlづつで４回抽出す
る。この有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、
そして蒸発によって濃縮する。油が残存し、エーテル中
にて温浸した後、結晶化する。この結晶をエーテル中に
て再結晶し、かくして標記尿素、融点１２２−１２４
℃、０．６６ｇを得る。
【００７６】下記スルホニル尿素はこれら実施例と類似
手段により製造される：
【化１７】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【表７】
【表８】
【００７７】配合例実施例１８：式Ｉで表わされる有効成分のための配合例
（％＝重量百分率） ａ）水和剤 ａ） ｂ） ｃ） 有効成分 ２０％ ６０％ ０．５％ Ｎａ リグニン−スルフォネート ５％ ５％ ５％ Ｎａ ラウリル−サルフェート ３％ − − Ｎａ ジイソブチルナフタレン− スルフォネート − ６％ ６％ オクチルフェノール−ポリエチレン グリコール エーテル （酸化エチレン ７−８モル） − ２％ ２％ 高分散性シリカ ５％ ２７％ ２７％ カオリン ６７％ − − 塩化ナトリウム − − ５９．５％ 有効成分を助剤として充分に混合しそして混合物を適当
なミル中で良く摩砕する。水和剤が得られ、該水和剤は
水で希釈されていかなる所望濃度の懸濁液をも得ること
ができる。 ｂ）エマルジョン濃厚物 ａ） ｂ） 有効成分 １０％ １％ オクチルフェノール−ポリエチレン グリコール エーテル （酸化エチレン ４−５モル） ３％ ３％ Ｃａ ドデシルベンゼンスルフォネート ３％ ３％ ヒマシ油 ポリグリコール エーテル （酸化エチレン ３６モル） ４％ ４％ シクロヘキサノン ３０％ １０％ キシレン混合物 ５０％ ７９％ いかなる所望濃度のエマルジョンをも水で希釈すること
によってこの濃厚物から製造されうる。 ｃ）粉 剤 ａ） ｂ） 有効成分 ０．１％ １％ タルク ９９．９％ − カオリン − ９９％ そのまま使用しうる粉剤を、有効成分と担体とを混合し
そして混合物を適当なミルで摩砕することによって得
る。 ｄ）押出顆粒剤 ａ） ｂ） 有効成分 １０％ １％ Ｎａ リグニン−スルフォネート ２％ ２％ カルボキシメチルセルロース １％ １％ カオリン ８７％ ９６％ 有効成分を助剤と混合し、そして混合物を摩砕して水で
湿潤させる。この混合物を押出し、次に押出された材料
をエアの流れの中で乾燥させる。 ｅ）被覆顆粒剤 有効成分 ３％ ポリエチレングリコール（分子量２００） ３％ カオリン ９４％ 細く摩砕された有効成分を、ミキサー中にて、カオリン
に均一に適用し、ポリエチレン グリコールで湿潤化す
る。こうして、非粉塵性被覆顆粒剤を得る。 ｆ）サスペンンジョン濃厚物 ａ） ｂ） 有効成分 ４０％ ５％ エチレン グリコール １０％ １０％ ノニルフェノール−ポリエチレン グリコール エーテル （酸化エチレン １５モル） ６％ １％ Ｎａ リグニン−スルフォネート １０％ ５％ カルボキシメチルセルロース １％ １％ ３７％ホルムアルデヒド水溶液 ０．２％ ０．２％ ７５％水性エマルジョンの形態の シリコーン油 ０．８％ ０．８％ 細く摩砕された有効成分を助剤と均一に混合すると、サ
スペンジョン濃厚物を得、該濃厚物から、いかなる所望
濃度のサスペンジョンをも水で希釈することによって製
造しうる。 ｇ）塩溶液 有効成分 ５％ イソプロピルアミン １％ オクチルフェノール−ポリエチレン グリコール エーテル （酸化エチレン ７８モル） ３％ 水 ９１％
【００７８】生物学的例 実施例１９：植物の発芽前における除草作用 植物の種子を、温室中の植木鉢（直径１２−１５cm）に
播く。その直後、土壌表面を有効成分の水性分散液また
は水溶液で処理する。有効成分をヘクタールあたり、そ
れぞれ、５００ｇおよび２５０ｇの濃度で用いる。次
に、この鉢を、温室中で、２２−２５℃の温度かつ５０
−７０％の相対湿度に保持する。この試験を３週間後に
評価し、そして試験用植物上の作用を下記基準によって
等級をつけた： ９：植物は未処理対照植物と同様に繁茂する、損傷せ
ず、 ８：ごく僅かな植物毒性の徴候、 ７：僅かな損傷、 ６：再生し得る損傷、 ５：永久的な損傷、 ４：植物の発育不全、 ３：激しい損傷、 ２：非常に激しい損傷、 １：植物は枯死または発芽せず、 選択的除草作用は、同じ施用量で、栽培植物については
等級６−９、雑草については等級１−４として発現す
る。この結果をまとめると次のとおりである。
【表９】
【００７９】実施例２０：植物の発芽後における除草作
用（接触作用） 多くの単子葉および双子葉雑草そして作付植物に、４−
ないし６−葉期にて１ヘクタールあたり有効成分４Kgの
使用量で水性有効成分を噴霧し、次に２４°ないし２６
°でかつ４５−６０％の相対湿度で保持する。試験を処
理後１５日目に評価し、そして植物を発芽前試験におけ
ると同一の基準によって等級分けした。この結果をまと
めると次のとおりである。
【表１０】
【表１１】
【００８０】実施例２１：貯蔵ポテトの発芽抑制 芽の無い“ウルゲンタ（Urgenta ）”種の市販ポテトの
いくつかを洗浄しそして乾燥する。次に、これらのポテ
トを異なる濃度の有効成分エマルジョン中に、各場合１
分間浸し、そして続いてプラスチック皿中の濾紙上に並
べ、１４°および２１℃の温度で暗室中にて５０％相対
湿度で保持する。評価は施用後３４日目に行った。同時
に塊茎の重量損失および芽の重量を、未処理対照に比較
して、測定する。この試験において、本発明による化合
物は発芽の完全阻止を示した。ポテトの重量損失は対照
ポテトの重量損失の１０％よりも少なかった。
【００８１】実施例２２：典型的なマメ科の間作におけ
る生長抑制 セントロセマ プルミエリ（Centrosema plumieri）お
よびセントロゼマ プベッセンス（Centrosema pubesce
ns）種の試験植物を、充分な生長期まで栽培し、次に６
０cmの高さに切り落とす。７日後、有効成分を水性乳濁
液の形態で噴霧する。その試験植物を、温室中にて昼間
温度２７℃および夜間温度２１℃で、１４時間、人工光
（６０００ルクス）を照射するとともに７０％の相対湿
度で、さらに栽培する。この試験を前記乳濁液の施用後
４週間目に評価する。対照植物のものと比較して新たな
生長を算定かつ計量し、そして植物毒性を評価する。式
Ｉで表わされる有効成分で処理された植物は、この試験
において、新たなその後の生長が明らかに減ぜられ（未
処理対照植物の新たなその後の生長の２０％よりも少な
い）、しかも、それによって試験植物は損傷しない、と
いう顕著な結果を示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 251/18 251/22 // Ｃ０７Ｃ 49/15 7457−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 251/24 (54)【発明の名称】 新規な除草有効性Ｎ−（シクロプロピル−トリアジニル−および−ピリミジニル）−Ｎ’−（ア リールスルホニル）尿素の中間体として有用な２−アミノ−４−シクロプロピル−（ピリミジン および１，３，５−トリアジン)

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次式Ｖ： 【化１】 （式中、 Ｅはメチン基または窒素原子を表わし、 Ｒ1 は、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
    または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表わし、 Ｒ2 は、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキ
    ル基、炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、炭素原
    子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３
    のハロアルコキシ基、アミノ基、炭素原子数１ないし３
    のアルキルアミノ基、ジ−（炭素原子数１ないし３のア
    ルキル）アミノ基、炭素原子数３ないし６のシクロアル
    キル基または炭素原子数２ないし６のアルコキシアルキ
    ル基を表わし、 ただしＲ2 はＣｌ、ＯＨまたはＯＣＨ3 を表わし得な
    い。）で表わされる２−アミノ−４−シクロプロピル−
    ピリミジン。
  2. 【請求項２】 次式VIII： 【化２】 （式中、 Ｒ13は、トリクロロメチル基または−ＮＨ−Ｒ1 を表わ
    し（Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
    またはアルコキシ基を表わす）、そしてＲ14は、ハロゲ
    ン原子、炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、炭素
    原子数１ないし４のアリル基または炭素原子数１ないし
    ４のアルコキシ基を表わす。）で表わされる４−シクロ
    プロピル−１，３，５−トリアジン。
  3. 【請求項３】 ２−アミノ−４−シクロプロピル−６−
    メトキシ−１，３，５−トリアジンである請求項２記載
    の化合物。
  4. 【請求項４】 ２−アミノ−４−シクロプロピル−６−
    エトキシ−１，３，５−トリアジンである請求項２記載
    の化合物。
  5. 【請求項５】 ２−アミノ−４−シクロプロピル−６−
    トリクロロメチル−１，３，５−トリアジンである請求
    項２記載の化合物。
  6. 【請求項６】 ２−シクロプロピル−４，６−ビス−ト
    リクロロメチル−１，３，５−トリアジンである請求項
    ２記載の化合物。
JP5100279A 1982-10-06 1993-04-02 新規な除草有効性ｎ−（シクロプロピル−トリアジニル−および−ピリミジニル）−ｎ’−（アリールスルホニル）尿素の中間体として有用な２−アミノ−４−シクロプロピル−（ピリミジンおよび１，３，５−トリアジン） Pending JPH06128237A (ja)

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Families Citing this family (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4579584A (en) * 1981-10-13 1986-04-01 Ciba-Geigy Corporation N-phenylsulfonyl-N'-triazinylureas
US4515626A (en) * 1982-10-06 1985-05-07 Ciba Geigy Corporation N-(Cyclopropyl-triazinyl-n'-(arylsulfonyl) ureas having herbicidal activity
DE3472881D1 (de) * 1983-03-28 1988-09-01 Ciba Geigy Ag N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl- and -triazinyl urea
AU579369B2 (en) * 1984-05-07 1988-11-24 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4659361A (en) * 1984-06-11 1987-04-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal iodopyrimidines
EP0169815B1 (de) * 1984-07-26 1988-11-02 Ciba-Geigy Ag N-Arylsulfonyl-N'-triazinyl- und -pyrimidinylharnstoffe
US4659369A (en) 1984-08-27 1987-04-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal acetals and ketals
DE3621320A1 (de) * 1986-06-26 1988-01-07 Bayer Ag 3-substituierte 1-(2-halogenalkoxy-benzolsulfonyl)-3-heteroaryl-(thio)harnstoffe
AU578307B2 (en) 1984-09-17 1988-10-20 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyrazolesulfonamides
US4795485A (en) * 1985-03-01 1989-01-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Phenyl-substituted sulfonamides
US4668281A (en) * 1985-05-20 1987-05-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Thiophenesulfonamides
CA1257262A (en) * 1985-05-20 1989-07-11 George Levitt Herbicidal thiophenesulfonamides
DE3677652D1 (de) 1985-05-30 1991-04-04 Du Pont Herbizid wirksame sulfonamide.
US4889550A (en) * 1985-06-12 1989-12-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
JPS6216457A (ja) * 1985-06-12 1987-01-24 イ−・アイ・デユポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニ− 除草剤性スルホンアミド類
JPS62242678A (ja) * 1986-04-10 1987-10-23 イ−・アイ・デユポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニ− 除草剤性チオフエンスルホンアミド類
US4927453A (en) * 1986-10-17 1990-05-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US5108487A (en) * 1986-10-17 1992-04-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4789465A (en) 1986-11-12 1988-12-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyridine N-oxide sulfonylureas
ES2054867T3 (es) * 1987-09-28 1994-08-16 Ciba Geigy Ag Plaguicidas y pesticidas.
US5215570A (en) * 1988-10-20 1993-06-01 Ciba-Geigy Corporation Sulfamoylphenylureas
EP0378508B1 (de) * 1989-01-11 1995-03-01 Ciba-Geigy Ag Antidots zur Verbesserung der Kulturpflanzenvertäglichkeit agrochemischer Wirkstoffe
EP0393999A1 (en) * 1989-04-20 1990-10-24 Ici Australia Limited Herbicidal sulfonamide derivatives
DK165674C (da) * 1989-07-17 1993-05-24 Niro Atomizer As Fremgangsmaade til afsvovling af varm roeggas med et i forhold til svovldioxidindholdet lille indhold af hydrogenchlorid
DE4024761A1 (de) * 1990-08-03 1992-02-06 Basf Ag 2-amino-(fluoralkoxy-1,3,5-triazine) und verfahren zu ihrer herstellung
MY136106A (en) * 1990-09-06 2008-08-29 Novartis Ag Synergistic composition comprising a sulfonylurea anda thiadiazolo (3,4-a)pyridazine and method of selective weed control.
EP0581738A1 (de) * 1992-07-30 1994-02-02 Ciba-Geigy Ag Herbizide Pyridylsulfonylharnstoffe
LT3943B (en) 1993-12-23 1996-05-27 Ciba Geigy Ag Remedy for cultured plants protection, use of sulphamoyl-phenyl-carbamides for cultured plant protection, herbicidal preparation, process for preparing sulphamoyl-phenyl-carbamides
DE59500031D1 (de) * 1994-03-21 1996-11-28 Ciba Geigy Ag Aminoxidgruppen enthaltende Pyrrolo[3,4-c]pyrrole als Photorezeptoren
US6369276B1 (en) 1998-11-19 2002-04-09 Eagleview Technologies, Inc. Catalyst structure for ketone production and method of making and using the same
US6392099B1 (en) 1998-11-19 2002-05-21 Eagleview Technologies, Inc. Method and apparatus for the preparation of ketones
US6331098B1 (en) 1999-12-18 2001-12-18 General Electric Company Coriolis turbulator blade
WO2001092236A1 (de) * 2000-05-26 2001-12-06 Basf Aktiengesellschaft 4-halogenalkyltriazinverbindungen als herbizide
US6545185B1 (en) 2001-03-29 2003-04-08 Eagleview Technologies, Inc. Preparation of ketones from aldehydes
DE102006033572A1 (de) * 2006-07-20 2008-01-24 Bayer Cropscience Ag N'-Cyano-N-halogenalkyl-imidamid Derivate
US11759880B2 (en) 2018-03-29 2023-09-19 Honda Motor Co., Ltd. Welding gun and welding method

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58126872A (ja) * 1982-01-22 1983-07-28 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk 置換フエニルスルホニルウレア誘導体、その製法及び除草剤

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3849465A (en) * 1962-11-01 1974-11-19 Du Pont N-cyanoimines and n-cyanoaziridines
US3225077A (en) * 1963-03-05 1965-12-21 American Cyanamid Co N-cyanoimidates and processes for preparing same
US3154547A (en) * 1963-03-05 1964-10-27 American Cyanamid Co Process for preparing 2-amino-s-triazines
GB1053113A (ja) * 1963-04-19
US3270018A (en) * 1964-02-13 1966-08-30 Upjohn Co 1, 3, 5-triazine ethers
GB1094858A (en) * 1964-12-11 1967-12-13 Bayer Ag 2,4-disubstituted 6-amino-1,3,5-triazines
US3441560A (en) * 1967-03-14 1969-04-29 Geigy Chem Corp Cyclopropyl-2-sulphanilamido-pyrimidines
US3507958A (en) * 1968-03-06 1970-04-21 Geigy Chem Corp Compositions and methods of treating bacteria with cyclopropyl-2-sulphanilamido-pyrimidines
US4032559A (en) * 1975-07-28 1977-06-28 The Upjohn Company N,2-dicyanoacetimidates
JP2552261B2 (ja) * 1978-05-30 1996-11-06 イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 農業用スルホンアミド類およびその製造法
DK349479A (da) * 1978-09-27 1980-03-28 Du Pont Sulfonamidderivater og deres anvendelse til regulering af plantevaekst
DE2862234D1 (en) * 1978-11-01 1983-05-19 Du Pont Herbicidal sulfonamides, their preparation, compositions containing them and use thereof
IE49355B1 (en) * 1979-01-26 1985-09-18 Ici Ltd Process for the manufacture of(n-cyanoimido)-carbonates
US4235802A (en) * 1979-08-14 1980-11-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Propenimidates
US4370479A (en) * 1979-11-30 1983-01-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
CA1330438C (en) * 1980-07-17 1994-06-28 Willy Meyer N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl-and-triazinylureas
TR21378A (tr) * 1981-01-26 1984-04-26 Nihon Tokushu Noyaku Seizo Kk Yeni substit*e fenilsulfonil*re t*revleri,bunlarin ihzarina mahsus bir usul ve yeni ara maddeler ve bunlarin herbisidler olarak kullanimi
US4391976A (en) * 1981-10-19 1983-07-05 Ciba-Geigy Corporation Process for producing arylsulfamates
CA1221698A (en) * 1981-12-07 1987-05-12 Rafael Shapiro N-arylsulfonyl-n'-pyrimidinyl and triazinylureas
US4655823A (en) * 1981-12-07 1987-04-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4515626A (en) * 1982-10-06 1985-05-07 Ciba Geigy Corporation N-(Cyclopropyl-triazinyl-n'-(arylsulfonyl) ureas having herbicidal activity

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58126872A (ja) * 1982-01-22 1983-07-28 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk 置換フエニルスルホニルウレア誘導体、その製法及び除草剤

Also Published As

Publication number Publication date
US4891443A (en) 1990-01-02
EP0108708B1 (de) 1989-06-14
ATE43949T1 (de) 1989-06-15
NO833632L (no) 1984-04-09
NO165443C (no) 1991-02-13
IL69901A (en) 1986-11-30
NO165443B (no) 1990-11-05
DK164500C (da) 1992-11-16
CA1229607A (en) 1987-11-24
DK458983D0 (da) 1983-10-05
AR241018A2 (es) 1991-04-30
CA1297103C (en) 1992-03-10
EP0108708A3 (en) 1985-07-17
ZA837434B (en) 1984-05-30
AR241018A1 (es) 1991-04-30
SU1222195A3 (ru) 1986-03-30
DD212885A5 (de) 1984-08-29
US4778889A (en) 1988-10-18
EP0108708A2 (de) 1984-05-16
US4515626A (en) 1985-05-07
US4600428A (en) 1986-07-15
CS235984B2 (en) 1985-05-15
DK164500B (da) 1992-07-06
PL244039A1 (en) 1985-01-30
JPS5989669A (ja) 1984-05-23
DK458983A (da) 1984-04-07
US4670559A (en) 1987-06-02
PL137780B1 (en) 1986-07-31
DE3380049D1 (en) 1989-07-20
IL69901A0 (en) 1984-01-31

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