JPH06141879A - 環状イヌロオリゴ糖の精製方法 - Google Patents
環状イヌロオリゴ糖の精製方法Info
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- JPH06141879A JPH06141879A JP29613792A JP29613792A JPH06141879A JP H06141879 A JPH06141879 A JP H06141879A JP 29613792 A JP29613792 A JP 29613792A JP 29613792 A JP29613792 A JP 29613792A JP H06141879 A JPH06141879 A JP H06141879A
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- inulooligosaccharide
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- inulooligosaccharides
- cyclic inulooligosaccharide
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 環状イヌロオリゴ糖（ＣＦ）、単糖、２糖及
び直鎖オリゴ糖からなる糖液をシロキサン系のシリカ担
体に接触させてＣＦのみを選択的に吸着させ、該担体に
吸着したＣＦをアルコール水溶液で溶出させることによ
りＣＦのみを分離・精製する。 【効果】 本発明方法によれば、食品分野、その他広い
分野で有用なＣＦを選択的かつ高収率で得ることが可能
である。
び直鎖オリゴ糖からなる糖液をシロキサン系のシリカ担
体に接触させてＣＦのみを選択的に吸着させ、該担体に
吸着したＣＦをアルコール水溶液で溶出させることによ
りＣＦのみを分離・精製する。 【効果】 本発明方法によれば、食品分野、その他広い
分野で有用なＣＦを選択的かつ高収率で得ることが可能
である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は環状イヌロオリゴ糖の精
製方法に関し、詳細には特定の担体を用いることにより
選択的に環状イヌロオリゴ糖を分離・精製する方法に関
する。
製方法に関し、詳細には特定の担体を用いることにより
選択的に環状イヌロオリゴ糖を分離・精製する方法に関
する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
環状イヌリオリゴ糖として、グルコースがα−（１−
４）グルコシド結合したサイクロデキストリンが知られ
ている。サイクロデキストリンは、食品用包接化剤とし
て注目されており、フレーバー成分の保持、特異臭のマ
スキング、苦みの除去、酸化の防止等を目的として食品
の高付加価値化に貢献している。また食品以外の分野で
も様々に利用されている。しかしサイクロデキストリン
は水に対する溶解性が低く、食品及び医薬品等の分野へ
の応用が限定されているのが現状である。
環状イヌリオリゴ糖として、グルコースがα−（１−
４）グルコシド結合したサイクロデキストリンが知られ
ている。サイクロデキストリンは、食品用包接化剤とし
て注目されており、フレーバー成分の保持、特異臭のマ
スキング、苦みの除去、酸化の防止等を目的として食品
の高付加価値化に貢献している。また食品以外の分野で
も様々に利用されている。しかしサイクロデキストリン
は水に対する溶解性が低く、食品及び医薬品等の分野へ
の応用が限定されているのが現状である。
【０００３】近年、内山らは、フルクトースを主成分と
する多糖類であるイヌリンに、バチルス・サーキュラン
スＭＺ Ｎｏ．３１（微工研菌寄第９９４３号）（特開
平２−２５２７０１号公報）の生産する酵素を作用させ
て、環状イヌロオリゴ糖を得ることを報告している（Ｃ
ａｒｂｏｈｙｄｒａｔｅ Ｒｅｓｅａｒｃｈ，１９２，
８３−９０，１９８９）。環状イヌロオリゴ糖は、フル
クトース分子がβ−（２−１）結合で環状に結合した糖
でありフルクトース残基がそれぞれ６個からなるサイク
ロイヌロヘキサオース、７個からなるサイクロイヌロヘ
プタオース、８個からなるサイクロイヌロオクタオース
の存在が知られている。この環状イヌロオリゴ糖は、水
に対する溶解度が極めて高いことからサイクロデキスト
リンとは異なった新しい機能糖として、注目を浴びてい
る。従来イヌリン等に環状イヌロオリゴ糖生産酵素（サ
イクロイヌロオリゴサッカライドフラクタノトランスフ
ェラーゼ＝ＣＦＴａｓｅ、以下、ＣＦＴａｓｅと称する
こともある）を作用させることにより環状イヌロオリゴ
糖の製造を行った場合、反応液中に存在する他の挟雑
物、例えば、未反応のフルクタンや、反応時のフルクト
ースなどの単糖類、２糖類、直鎖オリゴ糖などの副生は
やむを得ず、環状イヌロオリゴ糖の分離精製の工程が必
要とされている。しかし、従来環状イヌロオリゴ糖を含
有する糖液より環状イヌロオリゴ糖のみを分離精製する
方法としては、活性炭を用いて分画採取する方法が知ら
れているにすぎない（特開平２−２５２７０１号公
報）。しかも、活性炭による環状イヌロオリゴ糖の精製
方法は、アルコール濃度を段階的に変えて溶出させなけ
ればならず、収率の面から見ても効率の良い方法とはい
えない。精製方法などの検討は未だ十分とは言えず、工
業的に生産させるのは難しいのが現状である。そこで、
効率の良い環状イヌロオリゴ糖の精製方法の開発が望ま
れていた。
する多糖類であるイヌリンに、バチルス・サーキュラン
スＭＺ Ｎｏ．３１（微工研菌寄第９９４３号）（特開
平２−２５２７０１号公報）の生産する酵素を作用させ
て、環状イヌロオリゴ糖を得ることを報告している（Ｃ
ａｒｂｏｈｙｄｒａｔｅ Ｒｅｓｅａｒｃｈ，１９２，
８３−９０，１９８９）。環状イヌロオリゴ糖は、フル
クトース分子がβ−（２−１）結合で環状に結合した糖
でありフルクトース残基がそれぞれ６個からなるサイク
ロイヌロヘキサオース、７個からなるサイクロイヌロヘ
プタオース、８個からなるサイクロイヌロオクタオース
の存在が知られている。この環状イヌロオリゴ糖は、水
に対する溶解度が極めて高いことからサイクロデキスト
リンとは異なった新しい機能糖として、注目を浴びてい
る。従来イヌリン等に環状イヌロオリゴ糖生産酵素（サ
イクロイヌロオリゴサッカライドフラクタノトランスフ
ェラーゼ＝ＣＦＴａｓｅ、以下、ＣＦＴａｓｅと称する
こともある）を作用させることにより環状イヌロオリゴ
糖の製造を行った場合、反応液中に存在する他の挟雑
物、例えば、未反応のフルクタンや、反応時のフルクト
ースなどの単糖類、２糖類、直鎖オリゴ糖などの副生は
やむを得ず、環状イヌロオリゴ糖の分離精製の工程が必
要とされている。しかし、従来環状イヌロオリゴ糖を含
有する糖液より環状イヌロオリゴ糖のみを分離精製する
方法としては、活性炭を用いて分画採取する方法が知ら
れているにすぎない（特開平２−２５２７０１号公
報）。しかも、活性炭による環状イヌロオリゴ糖の精製
方法は、アルコール濃度を段階的に変えて溶出させなけ
ればならず、収率の面から見ても効率の良い方法とはい
えない。精製方法などの検討は未だ十分とは言えず、工
業的に生産させるのは難しいのが現状である。そこで、
効率の良い環状イヌロオリゴ糖の精製方法の開発が望ま
れていた。
【０００４】
【問題点を解決するための手段】そこで、本発明者らは
効率良く環状イヌロオリゴ糖及び単糖、２糖、直鎖オリ
ゴ糖からなる糖液より、環状イヌロオリゴ糖を精製する
方法の開発をすべく鋭意研究を進めた結果、フルクタン
にＣＦＴａｓｅを作用させ、環状イヌロオリゴ糖を生産
する工程において、反応溶液中に存在する他の挟雑物、
例えば未反応のフルクタンや、反応時に副生するフルク
トースなどの単糖類、２糖類、直鎖オリゴ糖などを除去
し、環状イヌロオリゴ糖を得るのにシロキサン系シリカ
ゲルが極めて効率良く選択的に環状イヌロオリゴ糖を吸
着しアルコールにより容易に溶出されることを見出し本
発明を完成するに至った。
効率良く環状イヌロオリゴ糖及び単糖、２糖、直鎖オリ
ゴ糖からなる糖液より、環状イヌロオリゴ糖を精製する
方法の開発をすべく鋭意研究を進めた結果、フルクタン
にＣＦＴａｓｅを作用させ、環状イヌロオリゴ糖を生産
する工程において、反応溶液中に存在する他の挟雑物、
例えば未反応のフルクタンや、反応時に副生するフルク
トースなどの単糖類、２糖類、直鎖オリゴ糖などを除去
し、環状イヌロオリゴ糖を得るのにシロキサン系シリカ
ゲルが極めて効率良く選択的に環状イヌロオリゴ糖を吸
着しアルコールにより容易に溶出されることを見出し本
発明を完成するに至った。
【０００５】すなわち、本発明の要旨は、環状イヌロオ
リゴ糖、単糖、２糖及び直鎖オリゴ糖からなる糖液をシ
ロキサン系のシリカ担体に接触させて環状イヌロオリゴ
糖のみを選択的に吸着させ、次いで該担体に吸着した環
状イヌロオリゴ糖をアルコール水溶液により溶出させる
ことを特徴とする環状イヌロオリゴ糖の精製方法に存す
る。
リゴ糖、単糖、２糖及び直鎖オリゴ糖からなる糖液をシ
ロキサン系のシリカ担体に接触させて環状イヌロオリゴ
糖のみを選択的に吸着させ、次いで該担体に吸着した環
状イヌロオリゴ糖をアルコール水溶液により溶出させる
ことを特徴とする環状イヌロオリゴ糖の精製方法に存す
る。
【０００６】以下本発明を説明する。まず本発明により
精製することができる環状イヌロオリゴ糖としてはサイ
クロイヌロヘキサオース、サイクロイヌロヘプタオー
ス、サイクロイヌロオクタオースなどの環状イヌロオリ
ゴ糖を挙げることができる。本発明により除去される直
鎖オリゴ糖としてはフラクトオリゴ糖などの還元末端が
グルコースでフルクトースが数〜数１０個程度結合した
糖を挙げることができる。また単糖としては、フルクト
ース、グルコース等が、２糖としては、シュークロー
ス、イヌロビオース等が挙げられる。
精製することができる環状イヌロオリゴ糖としてはサイ
クロイヌロヘキサオース、サイクロイヌロヘプタオー
ス、サイクロイヌロオクタオースなどの環状イヌロオリ
ゴ糖を挙げることができる。本発明により除去される直
鎖オリゴ糖としてはフラクトオリゴ糖などの還元末端が
グルコースでフルクトースが数〜数１０個程度結合した
糖を挙げることができる。また単糖としては、フルクト
ース、グルコース等が、２糖としては、シュークロー
ス、イヌロビオース等が挙げられる。
【０００７】環状イヌロオリゴ糖生成酵素としてはそれ
自体公知の生成酵素で良い。例えば特開平２−２５２７
０１号公報に記載されているようなバチルス・サーキュ
ランスＭＺ Ｎｏ．３１、（微工研菌寄第９９４３
号）、特開平４−２３７４９６号公報に記載のバチルス
・サーキュランス ＭＣＩ−２５５４（微工研菌寄第１
１９４０号）等が挙げられる。
自体公知の生成酵素で良い。例えば特開平２−２５２７
０１号公報に記載されているようなバチルス・サーキュ
ランスＭＺ Ｎｏ．３１、（微工研菌寄第９９４３
号）、特開平４−２３７４９６号公報に記載のバチルス
・サーキュランス ＭＣＩ−２５５４（微工研菌寄第１
１９４０号）等が挙げられる。
【０００８】環状イヌロオリゴ糖、単糖、２糖及び直鎖
オリゴ糖からなる糖液、すなわち、環状イヌロオリゴ糖
含有溶液を得るには、キクイモ、ゴボウ、チコリ等のイ
ヌリン含有量の高い植物の抽出液及びまたは、イヌリン
を唯一の炭素源として含む溶液中で環状イヌロオリゴ糖
生産酵素を産する菌、例えばバチルス・サーキュランス
ＭＺ Ｎｏ．３１（微工研菌寄第９９４３号）、バチル
ス・サーキュランスＭＣＩ−２５５４（微工研菌寄第１
１９４０号）由来の環状イヌロオリゴ糖生産酵素を作用
させる。その際、該微生物の菌体そのものを作用させて
も良いし、また該菌体から該酵素を抽出し、そのまま、
あるいは固定化等を行ってから作用させても良い。もし
くは、キクイモ、ゴボウ、チコリ等のイヌリン含有量の
高い植物の抽出液及び／または、イヌリンを唯一の炭素
源として含む培養液で、環状イヌロオリゴ糖生産酵素を
生産する菌例えば、バチルス・サーキュランス ＭＣＩ
−２５５４（微工研菌寄第１１９４０号）を培養した上
清中に環状イヌロオリゴ糖を得ることもできる。
オリゴ糖からなる糖液、すなわち、環状イヌロオリゴ糖
含有溶液を得るには、キクイモ、ゴボウ、チコリ等のイ
ヌリン含有量の高い植物の抽出液及びまたは、イヌリン
を唯一の炭素源として含む溶液中で環状イヌロオリゴ糖
生産酵素を産する菌、例えばバチルス・サーキュランス
ＭＺ Ｎｏ．３１（微工研菌寄第９９４３号）、バチル
ス・サーキュランスＭＣＩ−２５５４（微工研菌寄第１
１９４０号）由来の環状イヌロオリゴ糖生産酵素を作用
させる。その際、該微生物の菌体そのものを作用させて
も良いし、また該菌体から該酵素を抽出し、そのまま、
あるいは固定化等を行ってから作用させても良い。もし
くは、キクイモ、ゴボウ、チコリ等のイヌリン含有量の
高い植物の抽出液及び／または、イヌリンを唯一の炭素
源として含む培養液で、環状イヌロオリゴ糖生産酵素を
生産する菌例えば、バチルス・サーキュランス ＭＣＩ
−２５５４（微工研菌寄第１１９４０号）を培養した上
清中に環状イヌロオリゴ糖を得ることもできる。
【０００９】培養上清中に環状イヌロオリゴ糖を得る場
合、例えば、炭素源としてイヌリンを約１−４０％含有
させ、そのほか窒素源として大豆粉、小麦胚芽、コーン
スティープリカー、綿実粕、肉エキス、ペプトン、酵母
エキス、硫酸アンモニウム、硝酸ソーダ、尿素等が使用
できる。その他必要に応じ、ナトリウム、カリウム、カ
ルシウム、マグネシウム、コバルト、塩素、燐酸、硫
酸、およびその他のイオンを生成する無機塩類等を添加
した培地に本菌を接種し、振盪培養を行う。この際、培
養温度は２０〜３７℃が、また培養時間は１２〜１２０
時間が好適である。得られた培養液を遠心分離により除
菌し、その上清中の酵素を加熱処理により失活させる。
こうして得られた液が環状イヌロオリゴ糖含有溶液であ
る。
合、例えば、炭素源としてイヌリンを約１−４０％含有
させ、そのほか窒素源として大豆粉、小麦胚芽、コーン
スティープリカー、綿実粕、肉エキス、ペプトン、酵母
エキス、硫酸アンモニウム、硝酸ソーダ、尿素等が使用
できる。その他必要に応じ、ナトリウム、カリウム、カ
ルシウム、マグネシウム、コバルト、塩素、燐酸、硫
酸、およびその他のイオンを生成する無機塩類等を添加
した培地に本菌を接種し、振盪培養を行う。この際、培
養温度は２０〜３７℃が、また培養時間は１２〜１２０
時間が好適である。得られた培養液を遠心分離により除
菌し、その上清中の酵素を加熱処理により失活させる。
こうして得られた液が環状イヌロオリゴ糖含有溶液であ
る。
【００１０】また酵素を作用させる場合、例えば、前記
方法により培養を行った培養液を遠心分離により除菌
し、得られた培養濾液を作用させてもよいし、或いは該
濾液をさらに硫安（６５％飽和）を加え塩析を行い、析
出した沈殿物を遠心分離により取得し少量の水に懸濁さ
せた後、透析を行い、得られる粗酵素液を作用させても
よい。この培養濾液又は粗酵素液を例えば、ｐＨ６．０
に調整した０．０１−０．１Ｍのリン酸緩衝液中で、約
５％以上の濃度のイヌリンに３０〜６０℃で３０分以上
作用させること等によって所望の環状イヌロオリゴ糖含
有溶液が得られる。
方法により培養を行った培養液を遠心分離により除菌
し、得られた培養濾液を作用させてもよいし、或いは該
濾液をさらに硫安（６５％飽和）を加え塩析を行い、析
出した沈殿物を遠心分離により取得し少量の水に懸濁さ
せた後、透析を行い、得られる粗酵素液を作用させても
よい。この培養濾液又は粗酵素液を例えば、ｐＨ６．０
に調整した０．０１−０．１Ｍのリン酸緩衝液中で、約
５％以上の濃度のイヌリンに３０〜６０℃で３０分以上
作用させること等によって所望の環状イヌロオリゴ糖含
有溶液が得られる。
【００１１】もとより、上清又は粗酵素液のかわりに精
製酵素を作用させてもよく、かかる精製酵素は例えば、
ＤＥＡＥ−Ｔｏｙｏｐｅａｒｌ ６５０Ｍ，ＱＡＥ−Ｔ
ｏｙｏｐｅａｒｌ ６５０Ｍカラム（東ソー製）による
イオン交換クロマトグラフィーにて精製を行った後、Ｔ
ｏｙｏｐｅａｒｌ ＨＷ５５Ｆを用いてゲル濾過クロマ
トグラフィーを行うことにより得られ、この場合、電気
泳動により単一バンドを示す酵素標品を得ることができ
る。
製酵素を作用させてもよく、かかる精製酵素は例えば、
ＤＥＡＥ−Ｔｏｙｏｐｅａｒｌ ６５０Ｍ，ＱＡＥ−Ｔ
ｏｙｏｐｅａｒｌ ６５０Ｍカラム（東ソー製）による
イオン交換クロマトグラフィーにて精製を行った後、Ｔ
ｏｙｏｐｅａｒｌ ＨＷ５５Ｆを用いてゲル濾過クロマ
トグラフィーを行うことにより得られ、この場合、電気
泳動により単一バンドを示す酵素標品を得ることができ
る。
【００１２】これらの環状イヌロオリゴ糖含有溶液から
環状イヌロオリゴ糖を精製するにおいて、シロキサン系
のシリカ担体を所定の方法によりアセトン、メタノール
などで洗浄する。かかるシリカ担体としては特に制限さ
れないが、オクタデシル基を化学的に結合したシリカゲ
ル（ＯＤＳ）が特に好適に使用される。具体的には、Ｓ
ｉｌｉｃａ Ｇｅｌ ＯＤＳ・Ｇ−５、Ｓｉｌｉｃａ
Ｇｅｌ ＯＤＳ・Ｑ−３（富士ゲル販売（株））、コス
モシール ７５Ｃ１８−ＯＰＮ（ナカライテスク
（株））等が挙げられる。洗浄されたかかるシリカ担体
は、その後段階的に水に置換する。これらを環状イヌロ
オリゴ糖含有溶液と接触させ水洗する。その後５〜８０
％のアルコールで抽出を行い、その抽出液を脱色脱塩
後、濃縮乾固すると所望の環状イヌロオリゴ糖を得るこ
とができる。また、ゲルをカラムに充填することによっ
ても行うことができる。該カラムに充填した樹脂の１／
１００〜１／１０量の環状イヌロオリゴ糖含有液をのせ
水で単糖、２糖及び直鎖オリゴ糖を溶出させた後、５〜
８０％のアルコール水溶液にて溶出を行う。溶出液は、
環状イヌロオリゴ糖を樹脂から解離させるものであれば
良く種類を問わない。例えば２５％メタノール水溶液を
用いる。この溶出画分中に環状イヌロオリゴ糖が得られ
るので、その画分を脱色脱塩後、濃縮乾固することによ
り所望の環状イヌロオリゴ糖を得ることができる。
環状イヌロオリゴ糖を精製するにおいて、シロキサン系
のシリカ担体を所定の方法によりアセトン、メタノール
などで洗浄する。かかるシリカ担体としては特に制限さ
れないが、オクタデシル基を化学的に結合したシリカゲ
ル（ＯＤＳ）が特に好適に使用される。具体的には、Ｓ
ｉｌｉｃａ Ｇｅｌ ＯＤＳ・Ｇ−５、Ｓｉｌｉｃａ
Ｇｅｌ ＯＤＳ・Ｑ−３（富士ゲル販売（株））、コス
モシール ７５Ｃ１８−ＯＰＮ（ナカライテスク
（株））等が挙げられる。洗浄されたかかるシリカ担体
は、その後段階的に水に置換する。これらを環状イヌロ
オリゴ糖含有溶液と接触させ水洗する。その後５〜８０
％のアルコールで抽出を行い、その抽出液を脱色脱塩
後、濃縮乾固すると所望の環状イヌロオリゴ糖を得るこ
とができる。また、ゲルをカラムに充填することによっ
ても行うことができる。該カラムに充填した樹脂の１／
１００〜１／１０量の環状イヌロオリゴ糖含有液をのせ
水で単糖、２糖及び直鎖オリゴ糖を溶出させた後、５〜
８０％のアルコール水溶液にて溶出を行う。溶出液は、
環状イヌロオリゴ糖を樹脂から解離させるものであれば
良く種類を問わない。例えば２５％メタノール水溶液を
用いる。この溶出画分中に環状イヌロオリゴ糖が得られ
るので、その画分を脱色脱塩後、濃縮乾固することによ
り所望の環状イヌロオリゴ糖を得ることができる。
【００１３】
【実施例】以下に実施例をあげて本発明を、さらに具体
的に説明するが、本発明はその要旨を越えない限りこれ
らに限定されるものではない。 実施例１ イヌリン４％、イーストエキストラクト０．２％、硝酸
ナトリウム０．５％、硫酸マグネシウム、塩化カリウム
０．０５％、リン酸１カリウム０．０５％、塩化第二鉄
０．００１％を含んだ培地１５０ｍｌをｐＨ７．０に調
整して１２０℃、２０分間蒸気滅菌した。この滅菌した
培地にバチルス・サーキュランスＭＣＩ−２５５４号菌
を１白金耳接種し、１６０ｒｐｍで、３０℃、３０時間
振盪培養を行った。培養液の６６０ｎｍでのＯＤ値は約
５であった。培養終了後遠心分離により菌体を除去し、
培養濾液を得た。得られた培養濾液を粗酵素液とした。
粗酵素液１００ｍｌに最終的にイヌリンを３％になるよ
うに３ｇ加え、３７℃、８時間反応させた。反応後高速
液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）で分析したとこ
ろ、サイクロイヌロヘキサオースが１０．３７ｇ／Ｌ、
サイクロイヌロヘプタオースが５．１９ｇ／Ｌの濃度で
得られた。反応液には、サイクロイヌロヘキサオース、
サイクロイヌロヘプタオースの他に、サイクロイヌロオ
クタオース、未反応のイヌリン、フラクトオリゴ糖など
の直鎖のオリゴ糖、フラクトースなどが含まれる。
的に説明するが、本発明はその要旨を越えない限りこれ
らに限定されるものではない。 実施例１ イヌリン４％、イーストエキストラクト０．２％、硝酸
ナトリウム０．５％、硫酸マグネシウム、塩化カリウム
０．０５％、リン酸１カリウム０．０５％、塩化第二鉄
０．００１％を含んだ培地１５０ｍｌをｐＨ７．０に調
整して１２０℃、２０分間蒸気滅菌した。この滅菌した
培地にバチルス・サーキュランスＭＣＩ−２５５４号菌
を１白金耳接種し、１６０ｒｐｍで、３０℃、３０時間
振盪培養を行った。培養液の６６０ｎｍでのＯＤ値は約
５であった。培養終了後遠心分離により菌体を除去し、
培養濾液を得た。得られた培養濾液を粗酵素液とした。
粗酵素液１００ｍｌに最終的にイヌリンを３％になるよ
うに３ｇ加え、３７℃、８時間反応させた。反応後高速
液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）で分析したとこ
ろ、サイクロイヌロヘキサオースが１０．３７ｇ／Ｌ、
サイクロイヌロヘプタオースが５．１９ｇ／Ｌの濃度で
得られた。反応液には、サイクロイヌロヘキサオース、
サイクロイヌロヘプタオースの他に、サイクロイヌロオ
クタオース、未反応のイヌリン、フラクトオリゴ糖など
の直鎖のオリゴ糖、フラクトースなどが含まれる。
【００１４】上記の反応液を表１に示す物性を有する樹
脂について環状イヌロオリゴ糖の吸着を調べた。樹脂
は、メタノール洗浄後、徐々に水に置換した。十分に水
で洗浄した樹脂２０ｍｌをカラムにつめた。カラムに水
を１００ｍｌ通液後、反応液２０ｍｌをｓｖ＝１で通液
し吸着させた。反応液２０ｍｌ中には０．２０７ｇのサ
イクロイヌロヘキサオースが含まれている。その後、水
で未吸着の物質を溶出させた後、２５％エタノールで溶
出させた。エタノール溶出液中のサイクロイヌロヘキサ
オースはＨＰＬＣで定量した。その結果回収率８７％で
０．１８０ｇのサイクロイヌロヘキサオースが得られ
た。 比較例１〜４ 表１に示すように、樹脂の種類を変える以外は、実施例
１に記載した方法と同様に吸着させて精製を行った。得
られた回収率を表１に示す。
脂について環状イヌロオリゴ糖の吸着を調べた。樹脂
は、メタノール洗浄後、徐々に水に置換した。十分に水
で洗浄した樹脂２０ｍｌをカラムにつめた。カラムに水
を１００ｍｌ通液後、反応液２０ｍｌをｓｖ＝１で通液
し吸着させた。反応液２０ｍｌ中には０．２０７ｇのサ
イクロイヌロヘキサオースが含まれている。その後、水
で未吸着の物質を溶出させた後、２５％エタノールで溶
出させた。エタノール溶出液中のサイクロイヌロヘキサ
オースはＨＰＬＣで定量した。その結果回収率８７％で
０．１８０ｇのサイクロイヌロヘキサオースが得られ
た。 比較例１〜４ 表１に示すように、樹脂の種類を変える以外は、実施例
１に記載した方法と同様に吸着させて精製を行った。得
られた回収率を表１に示す。
【００１５】
【表１】 表１ ──────────────────────────────────── 溶出液 得られたサイクロイヌロヘキサオース (ml) (g) 回収率(%) 備 考 ──────────────────────────────────── 実施例１ 35 0.180 87.0 ＯＤＳ シロキサン系 コスモシール75C18-OPN シリカ担体 (ナカライテスク (株)) 比較例１ 46 0.080 38.6 セパビーズ （合成吸着樹脂） ＳＰ８００（三菱化成（株)) 比較例２ 45 0.090 43.5 ダイヤイオン (合成吸着樹脂) ＨＰ２０（三菱化成（株)) 比較例３ 35 0.110 53.1 ダイヤイオン (合成吸着樹脂) ＨＰ２１（三菱化成（株)) 比較例４ 40 0.085 41.0 クロマトグラフィー用 (活性炭) 活性炭 (和光純薬) ────────────────────────────────────
【００１６】
【発明の効果】本発明によれば、環状イヌロオリゴ糖含
有溶液から環状イヌロオリゴ糖を精製する際に、シロキ
サン系シリカ担体を用いることで、選択的かつ高収率で
環状イヌロオリゴ糖を得ることができる。得られた環状
イヌロオリゴ糖は、食品の分野のみならずその他広い分
野での利用が期待できる。
有溶液から環状イヌロオリゴ糖を精製する際に、シロキ
サン系シリカ担体を用いることで、選択的かつ高収率で
環状イヌロオリゴ糖を得ることができる。得られた環状
イヌロオリゴ糖は、食品の分野のみならずその他広い分
野での利用が期待できる。
Claims (2)
- 【請求項１】 環状イヌロオリゴ糖、単糖、２糖及び直
鎖オリゴ糖からなる糖液をシロキサン系のシリカ担体に
接触させて環状イヌロオリゴ糖のみを選択的に吸着さ
せ、ついで該担体に吸着した環状イヌロオリゴ糖をアル
コール水溶液により溶出させることを特徴とする環状イ
ヌロオリゴ糖の精製方法。 - 【請求項２】 シロキサン系のシリカ担体を充填したカ
ラムに糖液を通液することによりシロキサン系シリカ担
体と糖液の接触を行うことを特徴とする請求項１記載の
環状イヌロオリゴ糖の精製方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29613792A JPH06141879A (ja) | 1992-11-05 | 1992-11-05 | 環状イヌロオリゴ糖の精製方法 |
| PCT/JP1993/001607 WO1994010295A1 (fr) | 1992-11-05 | 1993-11-05 | Procede de production d'un inulo-oligosaccharide cyclique et d'une enzyme le produisant |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29613792A JPH06141879A (ja) | 1992-11-05 | 1992-11-05 | 環状イヌロオリゴ糖の精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06141879A true JPH06141879A (ja) | 1994-05-24 |
Family
ID=17829634
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29613792A Pending JPH06141879A (ja) | 1992-11-05 | 1992-11-05 | 環状イヌロオリゴ糖の精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06141879A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003077952A1 (en) * | 2002-03-18 | 2003-09-25 | Novartis Ag | Topical composition comprising a cyclofructan, a carrier and a drug |
| JP2008069094A (ja) * | 2006-09-13 | 2008-03-27 | Mitsui Norin Co Ltd | 抗肥満剤 |
| JP2008069095A (ja) * | 2006-09-13 | 2008-03-27 | Mitsui Norin Co Ltd | 血中脂質改善剤 |
| JP2009108020A (ja) * | 2007-10-30 | 2009-05-21 | Jo Kominato | 大蒜抽出成分製造法 |
-
1992
- 1992-11-05 JP JP29613792A patent/JPH06141879A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003077952A1 (en) * | 2002-03-18 | 2003-09-25 | Novartis Ag | Topical composition comprising a cyclofructan, a carrier and a drug |
| JP2005523299A (ja) * | 2002-03-18 | 2005-08-04 | ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト | シクロフルクタン、担体および薬物を含む局所用組成物 |
| CN1313155C (zh) * | 2002-03-18 | 2007-05-02 | 诺瓦提斯公司 | 包含环果聚糖、载体和药物的局部用组合物 |
| JP2008069094A (ja) * | 2006-09-13 | 2008-03-27 | Mitsui Norin Co Ltd | 抗肥満剤 |
| JP2008069095A (ja) * | 2006-09-13 | 2008-03-27 | Mitsui Norin Co Ltd | 血中脂質改善剤 |
| JP2009108020A (ja) * | 2007-10-30 | 2009-05-21 | Jo Kominato | 大蒜抽出成分製造法 |
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