JPH0614789A - 分岐シクロデキストリンの製造方法 - Google Patents
分岐シクロデキストリンの製造方法Info
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- JPH0614789A JPH0614789A JP4114303A JP11430392A JPH0614789A JP H0614789 A JPH0614789 A JP H0614789A JP 4114303 A JP4114303 A JP 4114303A JP 11430392 A JP11430392 A JP 11430392A JP H0614789 A JPH0614789 A JP H0614789A
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- JP
- Japan
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- branched
- maltosyl
- group
- maltotriosyl
- reaction
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/18—Preparation of compounds containing saccharide radicals produced by the action of a glycosyl transferase, e.g. alpha-, beta- or gamma-cyclodextrins
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- Genetics & Genomics (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 シクロデキストリンと分岐オリゴ糖を含有す
る溶液に、枝切り酵素を作用させることを特徴とする分
岐シクロデキストリンの製造方法。 【効果】 本発明によれば、枝切り酵素の糖転移作用を
利用して、ＣＤ分子中のグルコースにα−１，６結合で
マルトシル基またはマルトトリオシル基が結合している
分岐ＣＤが得られ、特にマルトシル基またはマルトトリ
オシル基が１分子のみ結合している分岐ＣＤを効率よく
得ることができる。
る溶液に、枝切り酵素を作用させることを特徴とする分
岐シクロデキストリンの製造方法。 【効果】 本発明によれば、枝切り酵素の糖転移作用を
利用して、ＣＤ分子中のグルコースにα−１，６結合で
マルトシル基またはマルトトリオシル基が結合している
分岐ＣＤが得られ、特にマルトシル基またはマルトトリ
オシル基が１分子のみ結合している分岐ＣＤを効率よく
得ることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、分岐シクロデキストリ
ンの製造方法に関し、詳しくは分岐オリゴ糖を糖供与体
とし、枝切り酵素の糖転移作用を利用して分岐シクロデ
キストリンを製造する方法に関する。
ンの製造方法に関し、詳しくは分岐オリゴ糖を糖供与体
とし、枝切り酵素の糖転移作用を利用して分岐シクロデ
キストリンを製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】シク
ロデキストリン（以下、ＣＤと略記する。）は、グルコ
ースがα−１，４結合で連なった環状デキストリンで、
グルコース６，７，８個より成るそれぞれα−，β−お
よびγ−ＣＤが良く知られている。
ロデキストリン（以下、ＣＤと略記する。）は、グルコ
ースがα−１，４結合で連なった環状デキストリンで、
グルコース６，７，８個より成るそれぞれα−，β−お
よびγ−ＣＤが良く知られている。
【０００３】これらＣＤには分子内部に空洞があり、し
かもこの空洞内部が疏水性になっているため、包接作用
があり、各種油性物質を取り込む性質を有している。そ
のため、この性質を利用して不安定物質の安定化、
揮発性物質の保持、異臭のマスキング、難・不溶性
物質の可溶化など、種々の用途が考えられている。
かもこの空洞内部が疏水性になっているため、包接作用
があり、各種油性物質を取り込む性質を有している。そ
のため、この性質を利用して不安定物質の安定化、
揮発性物質の保持、異臭のマスキング、難・不溶性
物質の可溶化など、種々の用途が考えられている。
【０００４】しかしながら、α−ＣＤおよびβ−ＣＤは
低温における溶解性が低い（数％以下）という欠点があ
る。この欠点を改善するため、最近は分岐ＣＤが開発さ
れてきている。この分岐ＣＤは、ＣＤ分子中のグルコー
スにα−１，６結合でグルコシル基，マルトシル基，マ
ルトオリゴシル基などが結合した構造をしており、水へ
の溶解性が非常に良好であるなど、非分岐ＣＤには見ら
れない特徴を持っている。
低温における溶解性が低い（数％以下）という欠点があ
る。この欠点を改善するため、最近は分岐ＣＤが開発さ
れてきている。この分岐ＣＤは、ＣＤ分子中のグルコー
スにα−１，６結合でグルコシル基，マルトシル基，マ
ルトオリゴシル基などが結合した構造をしており、水へ
の溶解性が非常に良好であるなど、非分岐ＣＤには見ら
れない特徴を持っている。
【０００５】この分岐ＣＤの製造方法に関しては、従来
から幾つかの方法が提案されているが、現在、最も工業
的に利用されている方法としては、高濃度のマルトース
とＣＤからプルラナーゼの縮合反応を利用して分岐ＣＤ
を得る方法がある。この方法を用いれば、かなりの高収
率でマルトシル−ＣＤを合成できるが、同じようにＣＤ
の他のグルコシル基にα−１，６結合でもう１分子のマ
ルトースが結合したジマルトシル−ＣＤも合成される。
従って、この溶液中からマルトシル−ＣＤだけを単離す
るには、コストと時間がかかり過ぎるという欠点があ
る。
から幾つかの方法が提案されているが、現在、最も工業
的に利用されている方法としては、高濃度のマルトース
とＣＤからプルラナーゼの縮合反応を利用して分岐ＣＤ
を得る方法がある。この方法を用いれば、かなりの高収
率でマルトシル−ＣＤを合成できるが、同じようにＣＤ
の他のグルコシル基にα−１，６結合でもう１分子のマ
ルトースが結合したジマルトシル−ＣＤも合成される。
従って、この溶液中からマルトシル−ＣＤだけを単離す
るには、コストと時間がかかり過ぎるという欠点があ
る。
【０００６】そこで、本発明者らは分岐ＣＤの上述のご
とき特性に注目し、効率よくマルトシル−ＣＤを合成す
べく種々検討を重ねた。その結果、枝切り酵素の糖転移
作用を利用して、分岐オリゴ糖からα−，β−およびγ
−ＣＤのグルコシル基にα結合でマルトシル基を転移結
合させる分岐ＣＤの合成法を完成した。さらに、このう
ち特にシュードモナス・アミロデラモサ由来のイソアミ
ラーゼは、α−，β−およびγ−ＣＤのグルコシル基
に、α−１，６結合で１分子のマルトシル基またはマル
トトリオシル基を転移結合させたマルトシル−ＣＤまた
はマルトトリオシル−ＣＤを効率よく合成することを見
出し、この知見に基づいて本発明を完成したのである。
とき特性に注目し、効率よくマルトシル−ＣＤを合成す
べく種々検討を重ねた。その結果、枝切り酵素の糖転移
作用を利用して、分岐オリゴ糖からα−，β−およびγ
−ＣＤのグルコシル基にα結合でマルトシル基を転移結
合させる分岐ＣＤの合成法を完成した。さらに、このう
ち特にシュードモナス・アミロデラモサ由来のイソアミ
ラーゼは、α−，β−およびγ−ＣＤのグルコシル基
に、α−１，６結合で１分子のマルトシル基またはマル
トトリオシル基を転移結合させたマルトシル−ＣＤまた
はマルトトリオシル−ＣＤを効率よく合成することを見
出し、この知見に基づいて本発明を完成したのである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明はＣＤ
と分岐オリゴ糖を含有する溶液に、枝切り酵素を作用さ
せることを特徴とするＣＤのグルコシル基の６位の水酸
基にα結合でマルトシル基またはマルトトリオシル基が
結合している分岐ＣＤを効率よく製造する方法を提供す
るものである。
と分岐オリゴ糖を含有する溶液に、枝切り酵素を作用さ
せることを特徴とするＣＤのグルコシル基の６位の水酸
基にα結合でマルトシル基またはマルトトリオシル基が
結合している分岐ＣＤを効率よく製造する方法を提供す
るものである。
【０００８】本発明に用いるＣＤは、α−，β−および
γ−ＣＤのいずれでもよく、これらの混合物であっても
よい。また、本発明に用いる分岐オリゴ糖（以下、糖供
与体と記す。）としては、例えばマルトースあるいはマ
ルトトリオースから枝切り酵素の縮合反応で合成される
α−マルトシル−（１，６）−マルトース（以下、Ｂ４
と記す。）あるいはα−マルトトリオシル−（１，６）
−マルトトリオース（以下、Ｂ６と記す。）、イソパノ
ース、プルラン、プルランの部分分解物およびそれらの
混合物なども用いることができる。
γ−ＣＤのいずれでもよく、これらの混合物であっても
よい。また、本発明に用いる分岐オリゴ糖（以下、糖供
与体と記す。）としては、例えばマルトースあるいはマ
ルトトリオースから枝切り酵素の縮合反応で合成される
α−マルトシル−（１，６）−マルトース（以下、Ｂ４
と記す。）あるいはα−マルトトリオシル−（１，６）
−マルトトリオース（以下、Ｂ６と記す。）、イソパノ
ース、プルラン、プルランの部分分解物およびそれらの
混合物なども用いることができる。
【０００９】本発明に用いる枝切り酵素としては、分岐
オリゴ糖とＣＤを含有する溶液に作用させたとき、糖供
与体を分解し、そのマルトシル基またはマルトトリオシ
ル基をＣＤにα結合で転移させ、分岐ＣＤを合成するも
のであれば、いずれも使用可能である。
オリゴ糖とＣＤを含有する溶液に作用させたとき、糖供
与体を分解し、そのマルトシル基またはマルトトリオシ
ル基をＣＤにα結合で転移させ、分岐ＣＤを合成するも
のであれば、いずれも使用可能である。
【００１０】本発明に用いる枝切り酵素は、自然界に広
く分布しているものが好適であり、例えばプルラナーゼ
ではクレブジエラ属，エアロバクター・エアロゲネス，
バチルス属，エンテロバクター・エアロゲネスなどの微
生物由来の酵素がよく知られており、イソアミラーゼで
はシュードモナス・アミロデラモサなどの微生物由来の
酵素がよく知られている。
く分布しているものが好適であり、例えばプルラナーゼ
ではクレブジエラ属，エアロバクター・エアロゲネス，
バチルス属，エンテロバクター・エアロゲネスなどの微
生物由来の酵素がよく知られており、イソアミラーゼで
はシュードモナス・アミロデラモサなどの微生物由来の
酵素がよく知られている。
【００１１】本発明の反応系において、ＣＤと糖供与体
を含む溶液（水溶液または懸濁液）は、ＣＤの濃度が約
１〜５０％（Ｗ／Ｗ），糖供与体の濃度が約１〜９０％
（Ｗ／Ｗ）であることが望ましく、かつＣＤに対する糖
供与体の比率（重量）は、使用する糖供与体の種類によ
って異なるが、0.１〜５０倍の範囲、好ましくは0.３〜
２倍の範囲とするのが適当である。
を含む溶液（水溶液または懸濁液）は、ＣＤの濃度が約
１〜５０％（Ｗ／Ｗ），糖供与体の濃度が約１〜９０％
（Ｗ／Ｗ）であることが望ましく、かつＣＤに対する糖
供与体の比率（重量）は、使用する糖供与体の種類によ
って異なるが、0.１〜５０倍の範囲、好ましくは0.３〜
２倍の範囲とするのが適当である。
【００１２】反応液のｐＨは３〜１０、好ましくは４〜
９、温度は２０〜７０、好ましくは３０〜６０℃に調整
して反応させることが適当である。使用酵素量は反応時
間と密接な関係があるので、通常は５〜１００時間、好
ましくは５〜２０時間で終了するような酵素量とすれば
よいが、これらに限定されるものではない。
９、温度は２０〜７０、好ましくは３０〜６０℃に調整
して反応させることが適当である。使用酵素量は反応時
間と密接な関係があるので、通常は５〜１００時間、好
ましくは５〜２０時間で終了するような酵素量とすれば
よいが、これらに限定されるものではない。
【００１３】以上のような方法で反応させて得られた液
を、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）にかけ
て、ＣＤへの転移生成物を分取した後、ＨＰＬＣのリテ
ンションタイムを標準物質と比較し、さらに酵素分解法
により構造を調べた。その結果、図１に示す構造式Ｉ〜
VIで表される分岐ＣＤであることを確認した。
を、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）にかけ
て、ＣＤへの転移生成物を分取した後、ＨＰＬＣのリテ
ンションタイムを標準物質と比較し、さらに酵素分解法
により構造を調べた。その結果、図１に示す構造式Ｉ〜
VIで表される分岐ＣＤであることを確認した。
【００１４】
【実施例】次に、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例１ （１）Ｂ４の調製 マルトース１０ｇを５０ｍＭ酢酸緩衝液（ｐＨ6.０）8.
５ｍｌに懸濁させた後、クレブジエラ属微生物由来のプ
ルラナーゼ（天野製薬株式会社製）を９００単位加え、
６０℃にて４８時間反応させた。なお、プルラナーゼの
酵素活性は、プルランを基質としｐＨ6.０，４０℃で反
応したとき、１分間に１μmol のグルコースに相当する
還元糖を生成する酵素量を１単位とした。反応終了後、
酵素を熱失活させた溶液を活性炭クロマトグラフィーお
よび高速液体クロマトグラフィーにより縮合反応生成物
のＢ４を2.３ｇ分取した。
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例１ （１）Ｂ４の調製 マルトース１０ｇを５０ｍＭ酢酸緩衝液（ｐＨ6.０）8.
５ｍｌに懸濁させた後、クレブジエラ属微生物由来のプ
ルラナーゼ（天野製薬株式会社製）を９００単位加え、
６０℃にて４８時間反応させた。なお、プルラナーゼの
酵素活性は、プルランを基質としｐＨ6.０，４０℃で反
応したとき、１分間に１μmol のグルコースに相当する
還元糖を生成する酵素量を１単位とした。反応終了後、
酵素を熱失活させた溶液を活性炭クロマトグラフィーお
よび高速液体クロマトグラフィーにより縮合反応生成物
のＢ４を2.３ｇ分取した。
【００１５】（２）マルトシル−ＣＤの合成 上記（１）で調製されたＢ４ ５００ｍｇ，α−ＣＤ５
００ｍｇを５０ｍＭ酢酸緩衝液（ｐＨ6.０）1.２５ｍｌ
に溶解させた後、シュードモナス・アミロデラモサ由来
のイソアミラーゼ（株式会社林原生物化学研究所製）を
９５０００単位加え、４０℃にて１７時間反応させた。
反応液の１部を高速液体クロマトグラフィーにより分析
した結果を図２に示す。なお、イソアミラーゼの１単位
は、可溶性モチゴメデンプンを基質としてｐＨ3.５，４
０℃で反応したとき、１時間に６１０ｎｍの吸光度を0.
１増加させる酵素量とした。
００ｍｇを５０ｍＭ酢酸緩衝液（ｐＨ6.０）1.２５ｍｌ
に溶解させた後、シュードモナス・アミロデラモサ由来
のイソアミラーゼ（株式会社林原生物化学研究所製）を
９５０００単位加え、４０℃にて１７時間反応させた。
反応液の１部を高速液体クロマトグラフィーにより分析
した結果を図２に示す。なお、イソアミラーゼの１単位
は、可溶性モチゴメデンプンを基質としてｐＨ3.５，４
０℃で反応したとき、１時間に６１０ｎｍの吸光度を0.
１増加させる酵素量とした。
【００１６】反応終了後、酵素を熱失活させた溶液を高
速液体クロマトグラフィーにかけて転移生成物９５ｍｇ
を分取した。この転移生成物を高速液体クロマトグラフ
ィーにて分析したところ（図３）、標品のマルトシル−
α−ＣＤとリテンションタイムが一致した。また、転移
生成物はシュードモナス・アミロデラモサ由来のイソア
ミラーゼにより、完全に等モルのα−ＣＤとマルトース
に分解された（図４）。以上のことより、この転移生成
物はマルトシル−α−ＣＤ（図１の構造式Ｉ）と確認さ
れた。
速液体クロマトグラフィーにかけて転移生成物９５ｍｇ
を分取した。この転移生成物を高速液体クロマトグラフ
ィーにて分析したところ（図３）、標品のマルトシル−
α−ＣＤとリテンションタイムが一致した。また、転移
生成物はシュードモナス・アミロデラモサ由来のイソア
ミラーゼにより、完全に等モルのα−ＣＤとマルトース
に分解された（図４）。以上のことより、この転移生成
物はマルトシル−α−ＣＤ（図１の構造式Ｉ）と確認さ
れた。
【００１７】実施例２ マルトース１ｇを５０ｍＭ酢酸緩衝液（ｐＨ6.０）８５
０μｌに懸濁させた後、クレブジエラ属由来のプルラナ
ーゼ（天野製薬株式会社製）を９０単位加え、６０℃に
て４８時間反応させた。次いで、その反応液にα−ＣＤ
２００ｍｇと５０ｍＭ酢酸緩衝液（ｐＨ6.０）６５０μ
ｌを加え、６０℃にてさらに８時間反応させた。反応終
了後、酵素を熱失活させた溶液を高速液体クロマトグラ
フィーにて分析したところ、マルトシル−α−ＣＤが約
４０ｍｇ生成していることが確認された。
０μｌに懸濁させた後、クレブジエラ属由来のプルラナ
ーゼ（天野製薬株式会社製）を９０単位加え、６０℃に
て４８時間反応させた。次いで、その反応液にα−ＣＤ
２００ｍｇと５０ｍＭ酢酸緩衝液（ｐＨ6.０）６５０μ
ｌを加え、６０℃にてさらに８時間反応させた。反応終
了後、酵素を熱失活させた溶液を高速液体クロマトグラ
フィーにて分析したところ、マルトシル−α−ＣＤが約
４０ｍｇ生成していることが確認された。
【００１８】実施例３ （１）Ｂ６の調製 マルトトリオース１０ｇを５０ｍＭ酢酸緩衝液（ｐＨ6.
０）8.５ｍｌに懸濁させた後、クレブジエラ属由来のプ
ルラナーゼ（天野製薬株式会社製）を６００単位加え、
６０℃にて４８時間反応させた。反応終了後、酵素を熱
失活させた溶液を活性炭クロマトグラフィーおよび高速
液体クロマトグラフィーにより縮合反応生成物のＢ６を
2.４ｇ分取した。
０）8.５ｍｌに懸濁させた後、クレブジエラ属由来のプ
ルラナーゼ（天野製薬株式会社製）を６００単位加え、
６０℃にて４８時間反応させた。反応終了後、酵素を熱
失活させた溶液を活性炭クロマトグラフィーおよび高速
液体クロマトグラフィーにより縮合反応生成物のＢ６を
2.４ｇ分取した。
【００１９】（２）マルトトリオシル−ＣＤの合成 上記（１）で調製されたＢ６ ５００ｍｇ，β−ＣＤ２
００ｍｇを５０ｍＭ酢酸緩衝液（ｐＨ6.０）1.２５ｍｌ
に溶解させた後、シュードモナス・アミロデラモサ由来
のイソアミラーゼ（株式会社林原生物化学研究所製）を
５００００単位加え、４０℃にて１７時間反応させた。
００ｍｇを５０ｍＭ酢酸緩衝液（ｐＨ6.０）1.２５ｍｌ
に溶解させた後、シュードモナス・アミロデラモサ由来
のイソアミラーゼ（株式会社林原生物化学研究所製）を
５００００単位加え、４０℃にて１７時間反応させた。
【００２０】反応終了後、酵素を熱失活させた溶液を高
速液体クロマトグラフィーにかけて転移生成物４５ｍｇ
を分取した。この転移生成物を高速液体クロマトグラフ
ィーにて分析したところ（図５）、標品のマルトトリオ
シル−β−ＣＤとリテンションタイムが一致した。ま
た、転移生成物はシュードモナス・アミロデラモサ由来
のイソアミラーゼにより、完全に等モルのβ−ＣＤとマ
ルトトリオースに分解された（図６）。以上のことよ
り、この転移生成物はマルトトリオシル−β−ＣＤと確
認された。
速液体クロマトグラフィーにかけて転移生成物４５ｍｇ
を分取した。この転移生成物を高速液体クロマトグラフ
ィーにて分析したところ（図５）、標品のマルトトリオ
シル−β−ＣＤとリテンションタイムが一致した。ま
た、転移生成物はシュードモナス・アミロデラモサ由来
のイソアミラーゼにより、完全に等モルのβ−ＣＤとマ
ルトトリオースに分解された（図６）。以上のことよ
り、この転移生成物はマルトトリオシル−β−ＣＤと確
認された。
【００２１】
【発明の効果】本発明によれば、枝切り酵素の糖転移作
用を利用して、ＣＤ分子中のグルコースにα−１，６結
合でマルトシル基またはマルトトリオシル基が結合して
いる分岐ＣＤが得られ、特にマルトシル基またはマルト
トリオシル基が１分子のみ結合している分岐ＣＤを効率
よく得ることができる。
用を利用して、ＣＤ分子中のグルコースにα−１，６結
合でマルトシル基またはマルトトリオシル基が結合して
いる分岐ＣＤが得られ、特にマルトシル基またはマルト
トリオシル基が１分子のみ結合している分岐ＣＤを効率
よく得ることができる。
【図１】 本発明により得られる分岐ＣＤの構造を示
す。
す。
【図２】 実施例１の反応液の高速液体クロマトグラフ
である。
である。
【図３】 実施例１の転移生成物の高速液体クロマトグ
ラフである。
ラフである。
【図４】 実施例１の転移生成物のイソアミラーゼ処理
物の高速液体クロマトグラフである。
物の高速液体クロマトグラフである。
【図５】 実施例３の転移生成物の高速液体クロマトグ
ラフである。
ラフである。
【図６】 実施例３の転移生成物のイソアミラーゼ処理
物の高速液体クロマトグラフである。
物の高速液体クロマトグラフである。
Ｉ マルトシル−α−ＣＤ II マルトトリオシル−α−ＣＤ III マルトシル−β−ＣＤ IV マルトトリオシル−β−ＣＤ Ｖ マルトシル−γ−ＣＤ VI マルトトリオシル−γ−ＣＤ
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 藤田 孝輝 神奈川県横浜市鶴見区大黒町13番46号 塩 水港精糖株式会社内 (72)発明者 桑原 宣洋 神奈川県横浜市鶴見区大黒町13番46号 塩 水港精糖株式会社内 (72)発明者 中野 博文 大阪府豊中市服部西町３丁目14番３号
Claims (1)
- 【請求項１】 シクロデキストリンと分岐オリゴ糖を含
有する溶液に、枝切り酵素を作用させることを特徴とす
る分岐シクロデキストリンの製造方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4114303A JPH0614789A (ja) | 1992-04-08 | 1992-04-08 | 分岐シクロデキストリンの製造方法 |
| US07/992,862 US5366879A (en) | 1992-04-08 | 1992-12-17 | Method of preparing branched cyclodextrin |
| CA002088116A CA2088116C (en) | 1992-04-08 | 1993-01-26 | Method of preparing branched cyclodextrin |
| EP93105824A EP0565106B1 (en) | 1992-04-08 | 1993-04-08 | Method of preparing branched cyclodextrin |
| DE69315735T DE69315735T2 (de) | 1992-04-08 | 1993-04-08 | Verfahren zur Herstellung von verzweigtem Cyclodextrin |
| DK93105824T DK0565106T3 (da) | 1992-04-08 | 1993-04-08 | Fremgangsmåde til fremstilling af forgrenet cyclodextrin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4114303A JPH0614789A (ja) | 1992-04-08 | 1992-04-08 | 分岐シクロデキストリンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0614789A true JPH0614789A (ja) | 1994-01-25 |
Family
ID=14634500
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4114303A Pending JPH0614789A (ja) | 1992-04-08 | 1992-04-08 | 分岐シクロデキストリンの製造方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5366879A (ja) |
| EP (1) | EP0565106B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0614789A (ja) |
| CA (1) | CA2088116C (ja) |
| DE (1) | DE69315735T2 (ja) |
| DK (1) | DK0565106T3 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7223570B2 (en) | 2001-03-09 | 2007-05-29 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | Branched cyclic tetrasaccharide, process for producing the same, and use |
| JP2020176063A (ja) * | 2019-04-15 | 2020-10-29 | 国立大学法人 熊本大学 | ライソゾーム病の治療または予防のための医薬組成物 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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