JPH0615483B2 - トリフルオロメチルトルエンの製造法 - Google Patents

トリフルオロメチルトルエンの製造法

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JPH0615483B2
JPH0615483B2 JP62114714A JP11471487A JPH0615483B2 JP H0615483 B2 JPH0615483 B2 JP H0615483B2 JP 62114714 A JP62114714 A JP 62114714A JP 11471487 A JP11471487 A JP 11471487A JP H0615483 B2 JPH0615483 B2 JP H0615483B2
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、医・農薬の中間体として有用なトリフルオロ
メチルトルエンの製造法に関する。
［従来技術とその問題点］ 従来、トリフルオロメチルトルエンの製造法としては以
下のものが知られている。
(1) (2) (3) (4) （１）の製造法は高価なトリフルオロメチルーベンジル
アルコールを出発物質としていること、（２）の製造法
で使用している弗素化剤としてのＳＦ４は大量には入手
困難であり高価かつ毒性が高く、高温・高圧下の条件が
必要であり、（３）の方法も高価なトリフルオロメチル
ヨードを使用しており工業的な方法でない、（４）の製
造法はトリフルオロメチルトルエンの３種類の異性体が
生成するために分離・精製が困難である等の問題点を有
していた。
［問題点を解決するための手段］ 本発明者らは、鋭意検討した結果、安価なキシレンを出
発物質として側鎖のメチル基を塩素化、弗素化すること
によりハロゲン化メチルベンゾトリフルオリド類（以下
ＨＭＢＴＦという）を生成し、水素化することにより高
収率で経済的なトリフルオロメチルトルエン類（以下Ｔ
ＦＴという）の製造法を見い出した。
ＨＭＢＴＦの水素化は一般に、ＨＭＢＴＦを最初にオー
トクレーブ中に加え、酸受容体、水素化触媒、水及び場
合によっては溶媒を加え撹拌しながら加熱し、そしてこ
れら反応混合物中に反応圧力下及び反応温度においても
はや水素が吸収されなくなるまで水素を通すことにより
下式のように実施される。
水素化反応は中性または塩基性媒体中のいずれかで実施
できる。使用される酸受容体は本発明による方法では厳
密なものではない。適当な例えばアルカリ金属水酸化
物、炭酸塩または酢酸塩、およびアルカリ土類金属水酸
化物、酸化物、、炭酸塩または酢酸塩、たとえば水酸化
ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カ
リウム、炭酸リチウム、酸化カルシウム、および酸化マ
グネシウムである。原則として、製造しようとする１モ
ルのＴＦＴ当たり少なくともＨＭＢＴＦの１個のトリフ
ルオロメチル基以外のハロゲン化メチル基に含まれるハ
ロゲンの数以上のモル数の酸受容体を使用すべきであ
る。
本発明に従う方法では、水素化は水の存在下に行われる
が、反応物に対して不活性である溶媒の存在下において
もできる。不活性溶媒は例えば炭素数が好適には１〜６
のアルコール類、例えばメタノール、エタノール、イソ
プロパノール、２−ブタノール等である。使用できる不
活性溶媒の他の例は、エーテル類、炭化水素類、酢酸な
どである。本発明による方法で使用できる溶媒を混合物
の形で用いることも可能である。ＨＭＢＴＦと溶媒の比
率は広く変化できる。
本発明の水素化触媒としては通常使用される触媒、たと
えばパラジウム、ニッケル、白金等が好ましく特に好ま
しくは、パラジウム担持活性炭である。水素化触媒の濃
度は、ＨＭＢＴＦに対して１〜３０ｗｔ％が好ましい。
特に、好ましくは５〜２０ｗｔ％である。反応温度及び
反応圧力は、各々４０〜１５０℃、５〜５０kg／cm2が
好ましい。特に好ましくは、各々７０〜１２０℃、８〜
１５kg／cm2である。
以下、実施例をもって本発明を明示するが、それらは本
発明を限定するものではない。
実施例１ ５００mlの攪拌機付きオートクレーブに、２−トリフル
オロメチル−ベンジルクロライド１００ｇ（０．５１４
モル）、酸受容体として１５ｗｔ％の水酸化ナトリウム
水溶液１６４ｇ、水素化触媒として５ｗｔ％パラジウム
カーボン５ｇを入れた。水素ガスでオートクレーブ内部
の空気を置換した後、反応温度７５℃、反応圧力８kg／
cm2で撹拌しながら３時間反応を行った。反応終了後、
ロ紙でパラジウムカーボンを除去しロ液を二層分離して
有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、純度９９．７％
の２−トリフルオロメチルトルエン７７．０ｇ（収率９
３．３％）を得た。
実施例２ 原料を３−トリフルオロメチル−ベンジルクロライドと
する以外は実施例１と同様に反応を行い純度９９．２％
の３−トリフルオロメチルトルエン７６．１ｇ（収率９
１．８％）を得た。
実施例３ 原料を４−トリフルオロメチル−ベンジルフルオリド１
００ｇ（０．５６２モル）とし、１５ｗｔ％水酸化ナト
リウム水溶液を１８０ｇとする以外は実施例１と同様に
反応を行い純度９９．３％の４−トリフルオロメチルト
ルエン８３．７ｇ（収率９２．５％）を得た。
実施例４ 原料を２−トリフルオロメチル−ベンザルクロライド１
００ｇ（０．４３７モル）とし、１５ｗｔ％水酸化ナト
リウム水溶液を２８０ｇとする以外は実施例１と同様に
反応を行い純度９９．８％の２−トリフルオロメチルト
ルエン６４．５ｇ（収率９２．１％）を得た。
実施例５ 原料を２−トリフルオロメチル−ベンザルフルオリド１
００ｇ（０．５１０モル）とし、１５ｗｔ％水酸化ナト
リウム水溶液を３２７ｇとする以外は実施例１と同様に
反応を行い純度９９．５％の２−トリフルオロメチルト
ルエン７７．６ｇ（収率９１．７％）を得た。
実施例６ 原料を２−モノクロロモノフルオロメチル−ベンゾトリ
フルオリド１００ｇ（０．４７１モル）とし、１５ｗｔ
％水酸化ナトリウム水溶液を３０１ｇとする以外は実施
例１と同様に反応を行い純度９９．３％の２−トリフル
オロメチルトルエン７０．０ｇ（収率９２．２％）を得
た。
実施例７ 原料を２−モノクロロジフルオロメチル−ベンゾトリフ
ルオリド１００ｇ（０．４３３モル）とし、２０ｗｔ％
水酸化ナトリウム水溶液を３１２ｇとする以外は実施例
１と同様に反応を行い純度９９．６％の４−トリフルオ
ロメチルトルエン６４．３ｇ（収率９２．３％）を得
た。
実施例８ 原料を４−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン１００
ｇ（０．４６７モル）とし、２０ｗｔ％水酸化ナトリウ
ム水溶液を２８０ｇとし、反応温度１１５〜１２１℃、
反応圧力１０kg／cm2、反応時間を１２時間とする以外
は実施例１と同様に反応を行い４−トリフルオロメチル
トルエン５５．８％、４−キシレン２３．１％、未反応
４−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン２０．５％の
有機物を得た。この混合有機物を常圧で精密蒸留を行
い、純度９７．５％の４−トリフルオロメチルトルエン
４５．８ｇ（収率５９．８％を得た。
実施例９ ２０ｗｔ％水酸化ナトリウム水溶液の代わりに２０ｗｔ
％水酸化カリウム水溶液３７８．４ｇを使用し、５ｗｔ
％パラジウムカーボンを１０ｇ、反応時間を７時間とす
る以外は実施例８と同様に反応を行った。その結果、純
度９７．３％の４−トリフルオロメチルトルエン４７．
９ｇを得た。
実施例１０ ４−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼンの代わりに３
−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼンを使用する以外
は実施例９と同様に反応を行った。その結果、純度９
７．０％の３−トリフルオロメチルトルエン４６．４％
（収率６０．２％）を得た。
［発明の効果］ 本発明はハロゲン化メチル基を有するベンゾトリフルオ
リドから容易に医・農薬の中間体として有用なトリフル
オロメチルトルエンを得ることができるものである。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】ハロゲン化メチル基により置換されたベン
    ゾトリフルオリドを水素ガス及び水素化触媒を用いてハ
    ロゲン化メチル基を水素化してメチル基とするトリフル
    オロメチルトルエンの製造法において、水の存在下酸受
    容体としてアルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸
    化物、炭酸塩または酢酸塩を使用することを特徴とする
    トリフルオロメチルトルエンの製造法。
JP62114714A 1987-05-13 1987-05-13 トリフルオロメチルトルエンの製造法 Expired - Fee Related JPH0615483B2 (ja)

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