JPH06298747A - 新規なオキサジアゾール誘導体、その製造法及び有害生物防除剤 - Google Patents

新規なオキサジアゾール誘導体、その製造法及び有害生物防除剤

Info

Publication number
JPH06298747A
JPH06298747A JP5112340A JP11234093A JPH06298747A JP H06298747 A JPH06298747 A JP H06298747A JP 5112340 A JP5112340 A JP 5112340A JP 11234093 A JP11234093 A JP 11234093A JP H06298747 A JPH06298747 A JP H06298747A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
compound
controlling agent
compound represented
same meanings
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP5112340A
Other languages
English (en)
Inventor
Takashi Kishimoto
孝 岸本
Kaoru Noda
薫 野田
Yasushi Shibata
泰史 柴田
Michihiko Matsuda
逵彦 松田
Renpei Hatano
連平 波多野
Makirou Yano
真樹郎 矢野
Takao Iwasa
孝男 岩佐
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nippon Soda Co Ltd
Original Assignee
Nippon Soda Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Soda Co Ltd filed Critical Nippon Soda Co Ltd
Priority to JP5112340A priority Critical patent/JPH06298747A/ja
Priority to PCT/JP1994/000070 priority patent/WO1994017048A1/ja
Publication of JPH06298747A publication Critical patent/JPH06298747A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【構成】 式〔Ｉ〕 【化１】 〔式中、Ｘ、Ｙは同一又は相異なって、ハロゲンを表
し、ｒ1 、ｒ2 は同一又は相異なって、水素、アルキル
基、ヒドロキシ基、又はｒ1 とｒ2 は一緒になって＝Ｏ
を表し、Ａはヒドロキシ基又はアルコキシ基を表し、Ｑ
は 【化２】 を表す。〕で表される化合物、その製造法及び有害生物
防除剤。 【効果】 アブラムシ、ダニ等の有害生物に優れた防除
効果を示す。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なオキサジアゾー
ル誘導体及び有害生物防除剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、多数の殺虫剤、殺ダニ剤が使
用されているが、その効力が不十分であったり、薬剤抵
抗性問題によりその使用が制限されたり、また、植物体
に薬害や汚染を生じたり、あるいは人畜魚類などに対す
る毒性が強かったりすることから、必ずしも満足すべき
防除薬剤とは言い難いものが少なくない。従って、かか
る欠点の少ない安全に使用できる薬剤の開発が要望され
ている。殺ダニ活性を有し、本発明化合物と関連する化
合物を記載したものとして特開平１−２６１３８１があ
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、効果
が確実で安全に使用できる有害生物防除剤を提供するこ
とである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、式〔Ｉ〕
【化８】 〔式中、Ｘ、Ｙは同一又は相異なって、ハロゲンを表
し、ｒ1 、ｒ2 は同一又は相異なって、水素、アルキル
基、ヒドロキシ基、又はｒ1 とｒ2 は一緒になって、＝
Ｏを表し、Ａはヒドロキシ基又はアルコキシ基を表し、
ｎは０〜４の整数を表し、Ｑは
【化９】 を表す。〕で表される化合物、その製造方法及び有害生
物防除剤である。
【０００５】本発明化合物の製造法は、次の通りであ
る。 製造方法１
【化１０】 式中ｈａｌはハロゲンを示し、Ｘ，Ｙ，ｒ1 ，ｒ2 ，
Ａ，ｎは前記と同じ意味を示す。反応は有機溶媒中、所
望により、塩基の存在下、−２０℃から用いられる溶媒
の沸点までで、１時間から数１０時間行われる。溶媒と
しては、ＤＭＦ、アセトニトリル、ＴＨＦ、ベンゼン、
クロロホルム、ジオキサン等が使用できる。塩基として
は、ピリジン、トリエチルアミン、ＤＢＵ、水素化ナト
リウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム等が使用で
きる。
【化１１】 Ｘ，Ｙ，ｒ1 ，ｒ2 ，Ａ，ｎは前記と同じ意味を示す。
反応は有機溶媒中、５０℃から用いられる溶媒の沸点ま
でで、１時間から数１０時間行われる。溶媒としては、
ＤＭＦ、トルエン、キシレン、ジクロロベンゼン等が使
用できる。
【０００６】製造方法２
【化１２】 式中ｈａｌはハロゲンを示し、Ｘ，Ｙ，ｒ1 ，ｒ2 ，
Ａ，ｎは前記と同じ意味を示す。反応は有機溶媒中、所
望により、塩基の存在下、−２０℃から用いられる溶媒
の沸点までで、１時間から数１０時間行われる。溶媒と
しては、ＤＭＦ、アセトニトリル、ＴＨＦ、ベンゼン、
クロロホルム、ジオキサン等が使用できる。塩基として
は、ピリジン、トリエチルアミン、ＤＢＵ、水素化ナト
リウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム等が使用で
きる。
【化１３】 Ｘ，Ｙ，ｒ1 ，ｒ2 ，Ａ，ｎは前記と同じ意味を示す。
反応は有機溶媒中、５０℃から用いられる溶媒の沸点ま
でで、１時間から数１０時間行われる。溶媒としては、
ＤＭＦ、トルエン、キシレン、ジクロロベンゼン等が使
用できる。
【０００７】製造方法３ さらに本発明化合物は置換基の種類によっては、下記反
応式あるいは公知と類似の反応を適宜選択することによ
っても製造することができる。
【化１４】 Ｘ，Ｙ，ｒ1 ，ｒ2 ，Ａ，ｎは前記と同じ意味を示し、
Ｒは低級アルキル基を示す。
【化１５】 Ｘ，Ｙ，Ａ，ｎ，Ｑは前記と同じ意味を示し、ｒ1 ′は
低級アルキル基を示す。
【化１６】 Ｘ，Ｙ，Ａ，ｎ，Ｑは前記と同じ意味を示す。
【化１７】 Ｘ，Ｙ，ｒ1 ，ｒ2 ，Ｑ，は前記と同じ意味を示し、ｒ
3 はアルキル基を示す。
【０００８】いずれの方法で反応を行った場合も反応終
了後は通常の後処理を行うことにより目的物を得ること
ができる。本発明化合物の構造は、ＩＲ、ＮＭＲ、ＭＳ
等から決定した。
【０００９】
【実施例】−化合物 次に実施例を挙げ、本発明を更に詳しく説明する。
【００１０】実施例１ (化合物番号Ｉ−２の化合物の合
成）
【化１８】 Ｎ−ヒドロキシ−２−クロロ−６−フルオロベンズアミ
ジン１．５ｇを、あらかじめ金属ナトリウム０．２３ｇ
を溶解させたメタノール溶液１０ｍｌに加え溶解させた
後、メチル ４−エトキシ−３−ｔ−ブチルフェニルア
セテート２．０ｇを加え１２時間加熱還流させた。反応
終了後、反応液を氷水にあけ、酢酸エチルにて抽出、水
洗し、硫酸マグネシウムで乾燥、ろ別後、酢酸エチルを
減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムにより
分離精製して、目的の５−（４−エトキシ−３−ｔ−ブ
チルベンジル）−３−（２−クロロ−６−フルオロフェ
ニル）−１，２，４−オキサジアゾール０．４ｇを得
た。ＮD 24.2 １．５４５４
【００１１】実施例２ (化合物番号II−６の化合物の合
成）
【化１９】 ３−（４−ヒドロキシベンジル）−５−（２−クロロ−
６−フルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾー
ル２．２ｇをジクロロメタン４０ｍｌに溶解させ、触媒
量のトリフルオロメタンスルフォン酸（０．１１ｇ）を
加え、−７８℃に冷却した後、イソブテン１０．０ｇを
５分間で吹き込んだ。３時間後、徐々に室温に戻した。
室温にて２時間後、反応液に大過剰のトリエチルアミン
を加えたのち、氷水にあけ、有機層を分離、水洗し、硫
酸マグネシウムで乾燥後、ろ別した。ジクロロメタンを
減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムにより分
離精製して、目的の３−（４−ヒドロキシ−３−ｔ−ブ
チルベンジル）−５−（２−クロロ−６−フルオロフェ
ニル）−１，２，４−オキサジアゾール０．７５ｇを得
た。 ｍｐ １１９−１２１℃
【００１２】実施例３（化合物番号II−２の化合物の合
成）
【化２０】 ３−（４−ヒドロキシ−３−ｔ−ブチルベンジル）−５
−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，２，４
−オキサジアゾール０．７５ｇを２．２ｇをアセトニト
リル３０ｍｌに溶解させた溶液に、無水炭酸カリウム
０．３２ｇ、ヨウ化エチル０．５ｇを加え加熱還流させ
た。５時間後反応液を氷水にあけ、酢酸エチルエステル
にて抽出、水洗し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥、
ろ別した。酢酸エチルエステルを減圧留去して得られた
残渣をシリカゲルカラムにより分離精製して、目的の３
−（４−エトキシ−３−ｔ−ブチルベンジル）−５−
（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，２，４−
オキサジアゾール０．４３ｇを得た。 ＮD 22.5 １．５５０１
【００１３】上記実施例を含め本発明化合物の代表例を
第１表に示す。
【００１４】
【表１０１】
【００１５】
【表１０２】
【００１６】
【表１０３】
【００１７】本発明化合物は農業上の有害生物、衛生害
虫、貯殻害虫、衣類害虫、家屋害虫等の防除に使用で
き、その代表例として、下記のものが挙げられる。鱗翅
目害虫、例えば、ハスモンヨトウ、ヨトウガ、タマナヤ
ガ、アオムシ、タマナギンウワバ、コナガ、チャノコカ
クモンハマキ、チャハマキ、モモシンクイガ、ナシヒメ
シンクイ、ミカンハモグリガ、チャノホソガ、キンモン
ホソガ、マイマイガ、チャドクガ、ニカメイガ、コブノ
メイガ、ヨーロピアンコーンボーラー、アメリカシロヒ
トリ、スジマダラメイガ、ヘリオティス属、ヘルコベル
パ属、アグロティス属、イガ、コドリンガ、ワタアカミ
ムシ等、半翅目害虫、例えば、モモアカアブラムシ、ワ
タアブラムシ、ニセダイコンアブラムシ、ムギクビレア
ブラムシ、ホソヘリカメムシ、アオクサカメムシ、ヤノ
ネカイガラムシ、クワコナカイガラムシ、オンシツコナ
ジラミ、タバココナジラミ、ナシキジラミ、ナシグンバ
イムシ、トビイロウンカ、ヒメトビウンカ、セジロウン
カ、ツマグロヨコバイ等、鞘翅目害虫、例えば、キスジ
ノミハムシ、ウリハムシ、コロラドハムシ、イネミズゾ
ウムシ、コクゾウムシ、アズキゾウムシ、マメコガネ、
ヒメコガネ、ジアブロティカ属、タバコシバンムシ、ヒ
ラタキクイムシ、マツノマダラカミキリ、ゴマダラカミ
キリ、アグリオティス属、ニジュウヤホシテントウ、コ
クヌスト、ワタミゾウムシ等、双翅目害虫、例えば、イ
エバエ、オオクロバエ、センチニクバエ、ウリミバエ、
ミカンコミバエ、タネバエ、イネハモグリバエ、キイロ
ショウジョウバエ、サシバエ、コガタアカイエカ、ネッ
タイシマカ、シナハマダラカ等、総翅目害虫、例えば、
ミナミキイロアザミウマ、チャノキイロアザミウマ等、
膜翅目害虫、例えば、イエヒメアリ、キイロスズメバ
チ、カブラハバチ等、直翅目害虫、例えば、チャバネゴ
キブリ、ワモンゴキブリ、クロゴキブリ、トノサマバッ
タ等、等翅目害虫、例えば、イエシロアリ、ヤマトシロ
アリ等、隠翅目害虫、例えば、ヒトノミ等、シラミ目害
虫、例えば、ヒトジラミ等、ダニ類、例えば、ナミハダ
ニ、ニセナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、
リンゴハダニ、ミカンサビダニ、リンゴサビダニ、チャ
ノホコリダニ、ブレビパルパス属、エオテトラニカス
属、ロビンネダニ、ケナガコナダニ、コナヒョウヒダ
ニ、オウシマダニ、フタトゲチマダニ等、植物寄生性線
虫類、例えば、サツマイモネコブセンチュウ、ネグサレ
センチュウ、ダイズシストセンチュウ、イネシンガレセ
ンチュウ、マツノザイセンチュウ等。又、近年コナガ、
ウンカ、ヨコバイ、アブラムシ等多くの害虫やダニにお
いて有機リン剤、カーバメート剤や殺ダニ剤に対する抵
抗性が発達し、それら薬剤の効力不足問題を生じてお
り、抵抗性系統の害虫やダニにも有効な薬剤が望まれて
いる。本発明化合物は感受性系統のみならず、有機リン
剤、カーバメート剤、ピレスロイド剤、殺ダニ剤抵抗性
系統の害虫やダニにも優れた殺虫、殺ダニ効果を有する
薬剤である。
【００１８】本発明の有害生物防除剤は、式〔Ｉ〕で表
わされる化合物を有効成分として含有するものであり、
有効成分化合物の純品のままでも使用できるが、通常、
一般の農薬のとり得る形態、即ち、水和剤、水溶剤、粉
剤、乳剤、粒剤、フロアブル等の形態で使用される。添
加剤及び担体としては、固型剤を目的とする場合は、大
豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石膏、
タルク、ベントナイト、クレイ等の鉱物性微粉末、安息
香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有機および無機化合物が使
用される。液体の剤型を目的とする場合は、植物油、鉱
物油、ケロシン、キシレンおよびソルベントナフサ等の
石油留分、シキロヘキサン、シキロヘキサノン、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、トリクロルエ
チレン、メチルイソブチルケトン、水等を溶剤として使
用する。これらの製剤において、均一なかつ安定な形態
をとるために必要ならば界面活性剤を添加することもで
きる。このようにして得られた水和剤、乳剤、水溶液、
フロアブル剤は水で所定の濃度に希釈して懸濁液あるい
は乳濁液として、粉剤、粒剤はそのまま、植物に散布す
る方法で使用される。
【００１９】なお、本発明化合物は単独でも十分有効で
あることはいうまでもないが、各種の殺虫剤、殺ダニ
剤、殺線虫剤、殺菌剤および共力剤と混合して使用する
こともできる。本発明化合物と混合して使用できる殺虫
剤や殺ダニ剤などの代表例を以下に示す。 有機燐およびカーバメート系殺虫剤：フェンチオン、フ
ェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、ＥＳ
Ｐ、バミドチオン、フェントエート、ジメトエート、ホ
ルモチオン、マラソン、トリクロルホン、チオメトン、
ホスメット、ジクロルボス、アセフェート、ＥＰＢＰ、
メチルパラチオン、オキシジメトンメチル、エチオン、
サリチオン、シアノホス、イソキサチオン、ピリダフェ
ンチオン、ホサロン、メチダチオン、スルプロホス、ク
ロルフェンビンホス、テトラクロルビンホス、ジメチル
ビンホス、プロパホス、イソフェンホス、エチルチオメ
トン、プロフェノホス、ピラクロホス、モノクロトホ
ス、アジンホスメチル、アルディカルブ、メソミル、チ
オジカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフ
ラカルブ、フラチオカルブ、プロポキスル、ＢＰＭＣ、
ＭＴＭＣ、ＭＩＰＣ、カルバリル、ピリミカーブ、エチ
オフェンカルブ、フェノキシカルブ、カルタップ、チオ
シクラム、ベンスルタップ等。
【００２０】ピレスロイド系殺虫剤：ペルメトリン、シ
ペルメトリン、デルタメスリン、フェンバレレート、フ
ェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメ
スリン、レスメトリン、ジメスリン、プロパスリン、フ
ェノトリン、プロトリン、フルバリネート、シフルトリ
ン、シハロトリン、フルシトリネート、エトフェンプロ
クス、シクロプロトリン、トロラメトリン、シラフルオ
フェン、ブロフェンプロクス、アクリナスリ等。
【００２１】ベンゾイルウレア系その他の殺虫剤：ジフ
ルベンズロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロ
ン、トリフルムロン、テフルベンズロン、フルフェノク
スロン、フルシクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプ
ロキシフェン、メトプレン、ベンゾエピン、ジアフェン
チウロン、イミダクロプリド、フィプロニル、硫酸ニコ
チン、ロテノン、メタアルデヒド、機械油、ＢＴや昆虫
病原ウイルスなどの微生物農薬等。
【００２２】殺線虫剤： フェナミホス、ホスチアゼート等。 殺ダニ剤：クロルベンジレート、フェニソブロモレー
ト、ジコホル、アミトラズ、ＢＰＰＳ、ベンゾメート、
ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、ポリナクチ
ン、キノメチオネート、ＣＰＣＢＳ、テトラジホン、ア
ベルメクチン、ミルベメクチン、クロフェンテジン、シ
ヘキサチン、ピリダベン、フェンピロキシメート、テブ
フェンピラド、ピリミジフェン、フェノチオカルブ、ジ
エノクロル等。
【００２３】殺菌剤：チオファネートメチル、ベノミ
ル、カルベンダゾール、チアベンダゾール、フォルペッ
ト、チウラム、ジラム、ジネブ、マンネブ、ポリカーバ
メート、ＩＢＰ、ＥＤＤＰ、フサライド、プロベナゾー
ル、イソプロチオラン、ＴＰＮ、キャプタン、ポリオキ
シン、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、ストレプ
トマイシン、バリダマイシン、トリシクラゾール、ピロ
キロン、フェナジンオキシド、メプロニル、フルトラニ
ル、ペンシクロン、イプロジオン、ヒメキサゾール、メ
タラキシル、トリフルミゾール、トリホリン、トリアジ
メホン、ビテルタノール、フェナリモル、プロピコナゾ
ール、シモキサニル、プロクロラズ、ペフラゾエート、
ヘキサコナゾール、ミクロブタニル、ジクロメジン、テ
クロフタラム、プロピネブ、ジチアノン、ホセチル、ビ
ンクロゾリン、プロシミドン、オキサジキシル、グアザ
チン、プロパモカルブ塩酸塩、フルアジナム、オキソリ
ニック酸、ヒドロキシイソキサゾール等。
【００２４】
【実施例】− 殺虫剤、殺ダニ剤 次に製剤の実施例を示すが、添加する担体、界面活性剤
等はこれらの実施例に限定されるものではない。 実施例４ 乳剤
【表２】 本発明化合物 １０部 アルキルフェニルポリオキシエチレン ５部 ジメチルホルムアミド ５０部 キシレン ３５部 以上を混合溶解し、使用に際し水で希釈して乳濁液とし
て散布する。
【００２５】実施例５ 水和剤
【表３】 本発明化合物 １０部 高級アルコール硫酸エステル ５部 珪藻土 ８０部 シリカ ５部 以上を混合して微粉に粉砕し、使用に際し水で希釈して
懸濁液として散布する。
【００２６】実施例６ 粉剤
【表４】 本発明化合物 ５部 タルク ９４．７部 シリカ ０．３部 以上を混合粉砕し、使用に際してはそのまま散布する。
【００２７】実施例７ 粒剤
【表５】 本発明化合物 ５部 クレー ７３部 ベントナイト ２０部 ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 １部 リン酸ナトリウム １部 以上を造粒し、使用に際してはそのまま施用する。
【００２８】
【発明の効果】
試験例１ ワタアブラムシに対する効力 ３寸鉢に播種した発芽後１０日が経過したキュウリにワ
タアブラムシ成虫を接種した。１日後に成虫を除去し、
産下された若虫が寄生するキュウリに、前記薬剤の実施
例４に示された乳剤の処方に従い、化合物濃度が３１ｐ
ｐｍになるように水で希釈した薬液を散布した。温度２
５℃、湿度６５％の恒温室内に置き、６日後に殺虫率を
調査した。結果を以下、第２表に示した。
【００２９】
【表６】
【００３０】試験例２ ミカンハダニに対する効力 シャーレに入れたミカン葉上に、殺ダニ剤抵抗性のミカ
ンハダニの雌成虫を１０頭接種したのち、前記薬剤の実
施例４に示された乳剤の処方に従い、化合物濃度が３１
ｐｐｍになるように水で希釈した薬液を回転散布塔にて
散布した。温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置き、
散布３日後に、成虫を除去し、この３日間に産付された
卵に関し、成虫まで発育し得たか否かを１１日目に調査
し、殺ダニ有効度を求めた。結果を以下、第３表に示し
た。
【００３１】
【表７】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 松田 逵彦 神奈川県小田原市高田字柳町345 日本曹 達株式会社小田原研究所内 (72)発明者 波多野 連平 神奈川県小田原市高田字柳町345 日本曹 達株式会社小田原研究所内 (72)発明者 矢野 真樹郎 静岡県榛原郡榛原町坂部62−１ 日本曹達 株式会社榛原農業研究所内 (72)発明者 岩佐 孝男 神奈川県小田原市高田字柳町345 日本曹 達株式会社小田原研究所内

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式〔Ｉ〕 【化１】 〔式中、Ｘ、Ｙは同一又は相異なって、ハロゲンを表
    し、 ｒ1 、ｒ2 は同一又は相異なって、水素、アルキル基、
    ヒドロキシ基、又はｒ1 とｒ2 は一緒になって、＝Ｏを
    表し、 Ａはヒドロキシ基又はアルコキシ基を表し、 ｎは０〜４の整数を表し、 Ｑは 【化２】 を表す。〕で表される化合物。
  2. 【請求項２】 式〔II′〕 【化３】 〔式中、Ｘ、Ｙ、ｒ1 、ｒ2 、Ａ、ｎは前記と同じ意味
    を表す。〕で表される化合物を閉環することを特徴とす
    る式〔Ｉ′〕 【化４】 〔式中、Ｘ、Ｙ、ｒ1 、ｒ2 、Ａ、ｎは前記と同じ意味
    を表す。〕で表される化合物の製造法。
  3. 【請求項３】 式〔II″〕 【化５】 〔式中、Ｘ、Ｙ、ｒ1 、ｒ2 、Ａ、ｎは前記と同じ意味
    を表す。〕で表される化合物を閉環することを特徴とす
    る式〔Ｉ″〕 【化６】 〔式中、Ｘ、Ｙ、ｒ1 、ｒ2 、Ａ、ｎは前記と同じ意味
    を表す。〕で表される化合物の製造法。
  4. 【請求項４】 式〔Ｉ〕 【化７】 〔式中、Ｘ、Ｙ、ｒ1 、ｒ2 、Ａ、ｎ、Ｑは前記と同じ
    意味を表す。〕で表される化合物の１種または２種以上
    を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防
    除剤。
JP5112340A 1993-01-21 1993-04-15 新規なオキサジアゾール誘導体、その製造法及び有害生物防除剤 Pending JPH06298747A (ja)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP5112340A JPH06298747A (ja) 1993-04-15 1993-04-15 新規なオキサジアゾール誘導体、その製造法及び有害生物防除剤
PCT/JP1994/000070 WO1994017048A1 (fr) 1993-01-21 1994-01-20 Derive d'oxadiazole

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP5112340A JPH06298747A (ja) 1993-04-15 1993-04-15 新規なオキサジアゾール誘導体、その製造法及び有害生物防除剤

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH06298747A true JPH06298747A (ja) 1994-10-25

Family

ID=14584240

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP5112340A Pending JPH06298747A (ja) 1993-01-21 1993-04-15 新規なオキサジアゾール誘導体、その製造法及び有害生物防除剤

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH06298747A (ja)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2926954B2 (ja) アミン誘導体、その製造方法及び殺虫剤
JP2004143174A (ja) 殺虫アミノチアゾール誘導体
JPWO1994014783A1 (ja) ヘテロ環誘導体及び有害生物防除剤
JP2943246B2 (ja) ニトロエチレン誘導体、その製造方法及び殺虫剤
WO1994008982A1 (fr) Derives oxazole et thiazole
JPH06145169A (ja) 新規な含窒素５員環化合物、その製造方法及び有害生物防除剤
MXPA01002641A (es) Tiazolilcinamonitrilos y agentes de control de pestes.
JPH08283246A (ja) ピリミジン誘導体、その製造方法及び有害生物防除剤
JPH08245315A (ja) トリアゾール誘導体および有害生物防除剤
JPH06157444A (ja) ヒドラゾン誘導体および有害生物防除剤
JPH07330742A (ja) トリアゾール誘導体、製法及び有害生物防除剤
JPH08217754A (ja) イミダゾール化合物、殺虫・殺ダニ剤及び農園芸用殺菌剤
JPH06298747A (ja) 新規なオキサジアゾール誘導体、その製造法及び有害生物防除剤
JPH06220023A (ja) 含窒素複素環誘導体、その製法及び有害生物防除剤
AU769975B2 (en) Thiazolylcinnamonitrile compounds and insecticides and miticides
JPH07188137A (ja) ベンズアミド化合物、その製法および有害生物防除剤
JPH06145155A (ja) 含窒素５員環化合物、その製造方法及び有害生物防除剤
KR20020059648A (ko) 시아노기를 갖는 신규한 화합물 및 살충ㆍ살비제
JPH0873446A (ja) ヘテロ環化合物および殺虫・殺ダニ剤
JPWO2003064401A1 (ja) アクリロニトリル化合物及び有害生物防除剤
JPH08277275A (ja) 含窒素６員環化合物、製法、有害生物防除剤
JPH07196608A (ja) ピロール化合物、製法、殺虫・殺ダニ剤および農園芸用殺菌剤
JP3751047B2 (ja) 殺虫性テトラヒドロフラン誘導体
JP2836215B2 (ja) ニトロエタン誘導体、その製造方法及び殺虫剤
KR930008631B1 (ko) 아민 유도체