JPH06157449A - Ｎ，ｎ，ｎ’− トリ置換された尿素の分解によってイソシアナートを製造する方法 - Google Patents
Ｎ，ｎ，ｎ’− トリ置換された尿素の分解によってイソシアナートを製造する方法Info
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- JPH06157449A JPH06157449A JP5200824A JP20082493A JPH06157449A JP H06157449 A JPH06157449 A JP H06157449A JP 5200824 A JP5200824 A JP 5200824A JP 20082493 A JP20082493 A JP 20082493A JP H06157449 A JPH06157449 A JP H06157449A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C263/00—Preparation of derivatives of isocyanic acid
- C07C263/06—Preparation of derivatives of isocyanic acid from or via ureas
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- C07C2601/14—The ring being saturated
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 Ｎ，Ｎ，Ｎ'-トリ置換された尿素の分解によ
ってイソシアナートを製造 【構成】 【化１】 （式中Ｒ1,Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異なり、線状、分枝
状又は環状（Ｃ1-Ｃ24)-アルキル基であり、これは非置
換であるか又は（Ｃ1-Ｃ6)- アルコキシ、場合により置
換されたフエニル、ハロゲン又は使用される反応条件下
に不活性である他の基によって置換されている、あるい
はＲ2 及びＲ3 は一緒になって場合により更にヘテロ原
子を含有することができるヘテロ環状非芳香環であ
る。）のＮ，Ｎ，Ｎ'-トリ置換された尿素を、反応条件
下で不活性である希釈剤中で高められた民度で分解し、
式Ｒ1 ＮＣＯの高揮発性イソシアナートに及び式Ｒ2 Ｒ
3 ＮＨの低揮発性第二アミン──この沸点は、イソシア
ナートの沸点以上であり、使用される反応温度以上であ
る──となし、その後イソシアナートをキャリヤーガス
流によって頂部に流出することを特徴とする、イソシア
ナートの製造方法。
ってイソシアナートを製造 【構成】 【化１】 （式中Ｒ1,Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異なり、線状、分枝
状又は環状（Ｃ1-Ｃ24)-アルキル基であり、これは非置
換であるか又は（Ｃ1-Ｃ6)- アルコキシ、場合により置
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に不活性である他の基によって置換されている、あるい
はＲ2 及びＲ3 は一緒になって場合により更にヘテロ原
子を含有することができるヘテロ環状非芳香環であ
る。）のＮ，Ｎ，Ｎ'-トリ置換された尿素を、反応条件
下で不活性である希釈剤中で高められた民度で分解し、
式Ｒ1 ＮＣＯの高揮発性イソシアナートに及び式Ｒ2 Ｒ
3 ＮＨの低揮発性第二アミン──この沸点は、イソシア
ナートの沸点以上であり、使用される反応温度以上であ
る──となし、その後イソシアナートをキャリヤーガス
流によって頂部に流出することを特徴とする、イソシア
ナートの製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、Ｎ，Ｎ，Ｎ'-トリ置換
された尿素の分解によってイソシアナートを製造する方
法に関する。
された尿素の分解によってイソシアナートを製造する方
法に関する。
【０００２】
【従来の技術】イソシアナートは、経済的に重要な中間
体のグループを示し、この中間体は特にプラスチック工
業で、ラッカーの製造及び植物保護剤の製造で使用され
る。
体のグループを示し、この中間体は特にプラスチック工
業で、ラッカーの製造及び植物保護剤の製造で使用され
る。
【０００３】このために多くのイソシアナートの公知製
造方法があり、これらはいくつかの欠点を有する。かく
してたとえば以前の方法は、出発材料として主にホスゲ
ン又はホスゲン誘導体を使用する。一方ホスゲンの使用
を避けるより最近の方法は、イソシアナートの少ない収
率しか得られない。また多くの方法は、使用される出発
材料が、熱的に分解される置換された尿素であると、す
でに記載されている。
造方法があり、これらはいくつかの欠点を有する。かく
してたとえば以前の方法は、出発材料として主にホスゲ
ン又はホスゲン誘導体を使用する。一方ホスゲンの使用
を避けるより最近の方法は、イソシアナートの少ない収
率しか得られない。また多くの方法は、使用される出発
材料が、熱的に分解される置換された尿素であると、す
でに記載されている。
【０００４】フランス特許第１，４７３，８２１号明細
書中に、トリ置換された尿素を、２００℃以下の温度で
４０以下の誘電率を有する溶剤中で分解してイソシアン
酸エステルとアミンとなす。しかしイソシアナートは約
６０％の収率でしか得られない。
書中に、トリ置換された尿素を、２００℃以下の温度で
４０以下の誘電率を有する溶剤中で分解してイソシアン
酸エステルとアミンとなす。しかしイソシアナートは約
６０％の収率でしか得られない。
【０００５】米国特許第３，９３６，４８４号明細書に
は、ジ置換された尿素の熱分解方法、特にトルエン２，
４- ジイソシアナートの製造方法が提案されている。形
成されたアミンを、更に溶剤を加えることができるキャ
リヤーガスの流れによって反応混合物から除去するのが
好ましい。
は、ジ置換された尿素の熱分解方法、特にトルエン２，
４- ジイソシアナートの製造方法が提案されている。形
成されたアミンを、更に溶剤を加えることができるキャ
リヤーガスの流れによって反応混合物から除去するのが
好ましい。
【０００６】しかしながらこの方法の欠点は、主に形成
されたアミンしか頂部に流出することができず、実際の
生成物は底部に残存し、次いで単離し、精製しなければ
ならないことであり、良好な収率が更に溶剤を添加して
得られることである。
されたアミンしか頂部に流出することができず、実際の
生成物は底部に残存し、次いで単離し、精製しなければ
ならないことであり、良好な収率が更に溶剤を添加して
得られることである。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】驚くべきことに、本発
明者は、使用される出発化合物が特にＮ，Ｎ，Ｎ'-トリ
置換された尿素であるイソシアナートの製造方法を見い
出した。そしてこれはホスゲンを使用せず、所望のイソ
シアナートを簡単な方法でかつ高収率及び高純度で提供
する。
明者は、使用される出発化合物が特にＮ，Ｎ，Ｎ'-トリ
置換された尿素であるイソシアナートの製造方法を見い
出した。そしてこれはホスゲンを使用せず、所望のイソ
シアナートを簡単な方法でかつ高収率及び高純度で提供
する。
【０００８】
【課題を解決するための手段】したがって式Ｉ
【０００９】
【化２】
【００１０】（式中、Ｒ1,Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異な
り、線状、分枝状又は環状（Ｃ1-Ｃ24)-アルコキシ、場
合により置換されたフエニル、ハロゲン又は使用される
反応条件下に不活性である他の基によって置換されてい
る、あるいはＲ2 及びＲ3は一緒になって場合により更
にヘテロ原子を含有することができるヘテロ環状非芳香
環である。）のＮ，Ｎ，Ｎ'-トリ置換された尿素を、反
応条件下で不活性である希釈剤中で高められた温度で分
解し、式Ｒ1 ＮＣＯの高揮発性イソシアナートに及び式
Ｒ2 Ｒ3 ＮＨの低揮発性第二アミン──この沸点は、イ
ソシアナートの沸点以上であり、使用される反応温度以
上である──となし、その後イソシアナートをキャリヤ
ーガス流によって頂部に流出することを特徴とする、イ
ソシアナートの製造方法に関する。
り、線状、分枝状又は環状（Ｃ1-Ｃ24)-アルコキシ、場
合により置換されたフエニル、ハロゲン又は使用される
反応条件下に不活性である他の基によって置換されてい
る、あるいはＲ2 及びＲ3は一緒になって場合により更
にヘテロ原子を含有することができるヘテロ環状非芳香
環である。）のＮ，Ｎ，Ｎ'-トリ置換された尿素を、反
応条件下で不活性である希釈剤中で高められた温度で分
解し、式Ｒ1 ＮＣＯの高揮発性イソシアナートに及び式
Ｒ2 Ｒ3 ＮＨの低揮発性第二アミン──この沸点は、イ
ソシアナートの沸点以上であり、使用される反応温度以
上である──となし、その後イソシアナートをキャリヤ
ーガス流によって頂部に流出することを特徴とする、イ
ソシアナートの製造方法に関する。
【００１１】原則的に適する出発化合物は、すべての
Ｎ，Ｎ，Ｎ'-トリ置換された尿素であり、これは熱の作
用下に分解して高揮発性のイソシアナートに及び低揮発
性の第二アミンとなり、その沸点は、イソシアナートの
沸点以上及び反応温度以上である。この様な化合物は式
Ｉ（式中、Ｒ1,Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異なり、線状、
分枝状又は環状（Ｃ1-Ｃ24)-アルキル基であり、これは
非置換である又は（Ｃ1-Ｃ6)- アルコキシ、場合により
置換されたフエニル、ハロゲン又は他の基──これは使
用される反応条件下に不活性である、たとえばメチル、
エチル、ｎ- プロピル、ｉ- プロピル、ｎ- ブチル、ｓ
- ブチル、ｔ- ブチル、ヘキシル、オクチル、デシル、
ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシ
ル、シクロヘキシル又はベンジル──によって置換され
ている。）の化合物である。
Ｎ，Ｎ，Ｎ'-トリ置換された尿素であり、これは熱の作
用下に分解して高揮発性のイソシアナートに及び低揮発
性の第二アミンとなり、その沸点は、イソシアナートの
沸点以上及び反応温度以上である。この様な化合物は式
Ｉ（式中、Ｒ1,Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異なり、線状、
分枝状又は環状（Ｃ1-Ｃ24)-アルキル基であり、これは
非置換である又は（Ｃ1-Ｃ6)- アルコキシ、場合により
置換されたフエニル、ハロゲン又は他の基──これは使
用される反応条件下に不活性である、たとえばメチル、
エチル、ｎ- プロピル、ｉ- プロピル、ｎ- ブチル、ｓ
- ブチル、ｔ- ブチル、ヘキシル、オクチル、デシル、
ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシ
ル、シクロヘキシル又はベンジル──によって置換され
ている。）の化合物である。
【００１２】（Ｃ1-Ｃ6)- アルコキシ基の例は、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ又はヘキシルオキ
シである。たとえばフエニル基は、特に（Ｃ1-Ｃ4)- ア
ルキル、（Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ、ハロゲン、アミノ又
はニトロによって置換されていてよい。またＲ2 及びＲ
3 は一緒になってヘテロ環状非芳香族環を形成すること
ができ、更にヘテロ原子、たとえばピロリジン、ピペリ
ジン、ピペラジン又はモルホリンを含有することができ
る。
シ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ又はヘキシルオキ
シである。たとえばフエニル基は、特に（Ｃ1-Ｃ4)- ア
ルキル、（Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ、ハロゲン、アミノ又
はニトロによって置換されていてよい。またＲ2 及びＲ
3 は一緒になってヘテロ環状非芳香族環を形成すること
ができ、更にヘテロ原子、たとえばピロリジン、ピペリ
ジン、ピペラジン又はモルホリンを含有することができ
る。
【００１３】好ましい出発化合物は、式Ｉ（式中Ｒ1 は
線状、分枝状又は環状（Ｃ2-Ｃ10)-アルキル基又はベン
ジル基、Ｒ2 及びＲ3 は線状、分枝状又は環状（Ｃ4-Ｃ
20)-アルキル基又はベンジル基である）の化合物であ
る。
線状、分枝状又は環状（Ｃ2-Ｃ10)-アルキル基又はベン
ジル基、Ｒ2 及びＲ3 は線状、分枝状又は環状（Ｃ4-Ｃ
20)-アルキル基又はベンジル基である）の化合物であ
る。
【００１４】したがって特に好ましいＮ，Ｎ，Ｎ'-トリ
置換尿素は、特にＮ，Ｎ- ジオクチル -Ｎ'-エチル尿
素、Ｎ，Ｎ- ジオクチル -Ｎ'-プロピル尿素、Ｎ，Ｎ-
ジシクロヘキシル -Ｎ'-プロピル尿素、Ｎ，Ｎ- ジオク
チル -Ｎ'-イソプロピル尿素、Ｎ，Ｎ'-ジベンジル -
Ｎ'-ブチル尿素、Ｎ，Ｎ- ジオクチル -Ｎ'-ブチル尿
素、Ｎ，Ｎ- ジオクチル -Ｎ'-ベンジル尿素及びＮ，Ｎ
- ジオクチル -Ｎ'-ベンジル尿素及びＮ，Ｎ- ジオクチ
ル -Ｎ'-シクロヘキシル尿素である。
置換尿素は、特にＮ，Ｎ- ジオクチル -Ｎ'-エチル尿
素、Ｎ，Ｎ- ジオクチル -Ｎ'-プロピル尿素、Ｎ，Ｎ-
ジシクロヘキシル -Ｎ'-プロピル尿素、Ｎ，Ｎ- ジオク
チル -Ｎ'-イソプロピル尿素、Ｎ，Ｎ'-ジベンジル -
Ｎ'-ブチル尿素、Ｎ，Ｎ- ジオクチル -Ｎ'-ブチル尿
素、Ｎ，Ｎ- ジオクチル -Ｎ'-ベンジル尿素及びＮ，Ｎ
- ジオクチル -Ｎ'-ベンジル尿素及びＮ，Ｎ- ジオクチ
ル -Ｎ'-シクロヘキシル尿素である。
【００１５】尿素を、ヨーロッパ特許第０４７１９８３
号明細書中に記載した様に、たとえば尿素のＮ- アルキ
ル化を介して製造することができる。分解を、反応条件
下に不活性である希釈剤中で実施することもできる。適
する希釈剤は、尿素の分解によって形成されるアミンも
希釈剤として使用できるが、より高く沸騰する脂肪族又
は芳香族炭化水素、たとえばテトラデカン、ドデカン、
ヘキサデカン、オクタデカン、パラフイン又はその混合
物である。反応温度は、使用される尿素に応じて約９０
〜４００℃、好ましくは１５０〜３００℃、特に好まし
くは２１０〜２８０℃である。イソシアナートを不活性
ガス流によって、たとえば窒素又はアルゴンの流れによ
って反応混合物から単離する。次いでイソシアナートを
コールドトラップ中で凝縮するか又は溶剤中に吸収す
る。イソシアナートに適する溶剤は脂肪族又は芳香族炭
化水素であり、これは場合によりハロゲン化されてい
る。たとえばクロロホルム、メチレンクロライド、トリ
クロロエチレン及びトルエン及びエステル、たとえばテ
トラヒドロフランである。溶剤又はその一部をすでに不
活性ガス流と共に蒸気として導入するか又は分解開始前
に反応混合物中に導することができる。
号明細書中に記載した様に、たとえば尿素のＮ- アルキ
ル化を介して製造することができる。分解を、反応条件
下に不活性である希釈剤中で実施することもできる。適
する希釈剤は、尿素の分解によって形成されるアミンも
希釈剤として使用できるが、より高く沸騰する脂肪族又
は芳香族炭化水素、たとえばテトラデカン、ドデカン、
ヘキサデカン、オクタデカン、パラフイン又はその混合
物である。反応温度は、使用される尿素に応じて約９０
〜４００℃、好ましくは１５０〜３００℃、特に好まし
くは２１０〜２８０℃である。イソシアナートを不活性
ガス流によって、たとえば窒素又はアルゴンの流れによ
って反応混合物から単離する。次いでイソシアナートを
コールドトラップ中で凝縮するか又は溶剤中に吸収す
る。イソシアナートに適する溶剤は脂肪族又は芳香族炭
化水素であり、これは場合によりハロゲン化されてい
る。たとえばクロロホルム、メチレンクロライド、トリ
クロロエチレン及びトルエン及びエステル、たとえばテ
トラヒドロフランである。溶剤又はその一部をすでに不
活性ガス流と共に蒸気として導入するか又は分解開始前
に反応混合物中に導することができる。
【００１６】所望ならば、反応を減圧又は高められた圧
力下に実施することもできる。圧力を出発材料及び形成
された最終生成物に従って所望の値に調整する。反応時
間は反応温度、反応圧力及び出発明化合物に応じて１５
〜１２０分間である。分解の間底部に残存する第二アミ
ンを、たとえば減圧下に蒸留して、種々の反応のための
出発化合物として使用することができる。所望のイソシ
アナートが高純度で及び９９．９％までの収率で得られ
る。
力下に実施することもできる。圧力を出発材料及び形成
された最終生成物に従って所望の値に調整する。反応時
間は反応温度、反応圧力及び出発明化合物に応じて１５
〜１２０分間である。分解の間底部に残存する第二アミ
ンを、たとえば減圧下に蒸留して、種々の反応のための
出発化合物として使用することができる。所望のイソシ
アナートが高純度で及び９９．９％までの収率で得られ
る。
【００１７】
【実施例】次に本発明を例によって説明する。 〔例１〕エチルイソシアナート 温度- 調節される反応容器、反応混合物中に不活性ガス
流を導入しかつ理想的に分配する装置及び生成物分離を
促進するカラム（たとえば金属- 被覆された３０ｃｍビ
グローカラムを使用する。）を有する装置中にＮ，Ｎ-
ジオクチル -Ｎ'-エチル尿素５ｇを、ヘキサデカン５０
ｇ及びＣＨＣｌ3 ２．５ｇ中に約２５０℃で３０分間加
熱する。
流を導入しかつ理想的に分配する装置及び生成物分離を
促進するカラム（たとえば金属- 被覆された３０ｃｍビ
グローカラムを使用する。）を有する装置中にＮ，Ｎ-
ジオクチル -Ｎ'-エチル尿素５ｇを、ヘキサデカン５０
ｇ及びＣＨＣｌ3 ２．５ｇ中に約２５０℃で３０分間加
熱する。
【００１８】この時間の後、形成されたエチルイソシア
ナートを反応混合物から窒素の流れ（約２ｌ／ｈ）によ
って除去し、液体窒素で冷却されたコールドトラップ中
でＣＨＣｌ3 溶液として凝縮する。
ナートを反応混合物から窒素の流れ（約２ｌ／ｈ）によ
って除去し、液体窒素で冷却されたコールドトラップ中
でＣＨＣｌ3 溶液として凝縮する。
【００１９】収率：９７％ 〔例２〕プロピルイソシアナート 例１に記載した装置中に、Ｎ，Ｎ- ジシクロヘキシル -
Ｎ'-プロピル尿素５ｇを約２５０℃で４０分間ヘキサデ
カン５０ｇ中で加熱し、形成されたプロピルイソシアナ
ートを反応混合物から窒素流によって除去し、液体窒素
で冷却されたコールドトラップ中で凝縮する。
Ｎ'-プロピル尿素５ｇを約２５０℃で４０分間ヘキサデ
カン５０ｇ中で加熱し、形成されたプロピルイソシアナ
ートを反応混合物から窒素流によって除去し、液体窒素
で冷却されたコールドトラップ中で凝縮する。
【００２０】収率：９９．９％ 次の化合物を同様に製造する： 生成物 出発化合物 溶剤 １ ｉ- プロピルイソシアナート Ｎ，Ｎ- ジオクチル -Ｎ'- ヘキサデカン イソプロピル尿素 ２ ブチルイソシアナート Ｎ，Ｎ- ジオクチル -Ｎ'- ヘキサデカン ブチル尿素 ３ パラフイン オクタデカン ４ Ｎ，Ｎ- ジベンジル -Ｎ'- ヘキサデカン ブチル尿素 ５ ｔ- ブチルイソシアナート Ｎ，Ｎ- ジオクチル -Ｎ'- ヘキサデカン ｔ- ブチル尿素 ６ シクロヘキシル Ｎ，Ｎ- ジオクチル -Ｎ'- ヘキサデカン イソシアナート シクロヘキシル尿素 ７ ベンジルイソシアナート Ｎ，Ｎ- ジオクチル -Ｎ'- ヘキサデカン ベンジル尿素
【００２１】
【発明の効果】本発明は、所望のイソシアナートを簡単
な方法で高収率及び高純度で得られる。
な方法で高収率及び高純度で得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ハインツ・フアルク オーストリア国、リンツ、レオンフエルト ナーストラーセ、150／13
Claims (4)
- 【請求項１】 式Ｉ 【化１】 （式中、Ｒ1,Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異なり、線状、分
枝状又は環状（Ｃ1-Ｃ24)-アルキル基であり、これは非
置換であるか又は（Ｃ1-Ｃ6)- アルコキシ、場合により
置換されたフエニル、ハロゲン又は使用される反応条件
下に不活性である他の基によって置換されている、ある
いはＲ2 及びＲ3 は一緒になって場合により更にヘテロ
原子を含有することができるヘテロ環状非芳香環であ
る。）のＮ，Ｎ，Ｎ'-トリ置換された尿素を、反応条件
下で不活性である希釈剤中で高められた温度で分離し、
式Ｒ1 ＮＣＯの高揮発性イソシアナートに及び式Ｒ2 Ｒ
3 ＮＨの低揮発性第二アミン──この沸点は、イソシア
ナートの沸点以上であり、使用される反応温度以上であ
る──となし、その後イソシアソートをキャリヤーガス
流によって頂部に流出することを特徴とする、イソシア
ナートの製造方法。 - 【請求項２】 使用される式ＩのＮ，Ｎ，Ｎ'-トリ- 置
換された尿素に於て、Ｒ1 は線状、分枝状又は環状（Ｃ
2-Ｃ10)-アルキル基又はベンジル基、Ｒ2 及びＲ3 は線
状、分枝状又は環状（Ｃ4-Ｃ20)-アルキル基又はベンジ
ル基である、請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 反応温度は約１５０−３００℃、好まし
くは２２０−２８０℃である、請求項１記載の方法。 - 【請求項４】 尿素を約０．０１〜１００ミリバールの
減圧下で分解する、請求項１記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT0163192A AT398762B (de) | 1992-08-13 | 1992-08-13 | Verfahren zur herstellung von isocyanaten durch zersetzung von n,n,n'-trisubstituierten harnstoffen |
| AT1631/92 | 1992-08-13 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06157449A true JPH06157449A (ja) | 1994-06-03 |
Family
ID=3517594
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5200824A Withdrawn JPH06157449A (ja) | 1992-08-13 | 1993-08-12 | Ｎ，ｎ，ｎ’− トリ置換された尿素の分解によってイソシアナートを製造する方法 |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0583637B1 (ja) |
| JP (1) | JPH06157449A (ja) |
| KR (1) | KR940003929A (ja) |
| CN (1) | CN1085209A (ja) |
| AT (2) | AT398762B (ja) |
| AU (1) | AU4427093A (ja) |
| CA (1) | CA2100718A1 (ja) |
| CZ (1) | CZ166593A3 (ja) |
| DE (1) | DE59305711D1 (ja) |
| DK (1) | DK0583637T3 (ja) |
| ES (1) | ES2097949T3 (ja) |
| GR (1) | GR3022795T3 (ja) |
| HU (1) | HU214218B (ja) |
| MX (1) | MX9304898A (ja) |
| NO (1) | NO932691L (ja) |
| PL (1) | PL300037A1 (ja) |
| SI (1) | SI9300427A (ja) |
| SK (1) | SK71693A3 (ja) |
| TW (1) | TW225517B (ja) |
| ZA (1) | ZA935235B (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012176631A1 (ja) * | 2011-06-24 | 2012-12-27 | 昭和電工株式会社 | エチレン性不飽和基含有イソシアネート化合物の製造方法 |
| JP2013523881A (ja) * | 2010-04-14 | 2013-06-17 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | イソシアネートの製造方法 |
| JP2020527224A (ja) * | 2017-06-29 | 2020-09-03 | コミッサリア ア レネルジー アトミーク エ オ ゼネルジ ザルタナテイヴ | プルトニウム（ｉｖ）を還元することなくウラン（ｖｉ）とプルトニウム（ｉｖ）を分離するためのカルバミド |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101490202B1 (ko) * | 2013-04-10 | 2015-02-05 | 광주과학기술원 | 미세기공성 이산화탄소 흡착제 및 그의 제조방법 |
| CN108299294A (zh) * | 2017-01-11 | 2018-07-20 | 江苏恒瑞医药股份有限公司 | 一种乐伐替尼杂质的制备方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH228816A (de) * | 1940-11-19 | 1943-09-15 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung von Isocyansäure-i-hexylester. |
| FR1473821A (fr) * | 1963-07-05 | 1967-03-24 | Carbochimique Et Inst Francais | Nouveaux procédé de fabrication d'esters isocyaniques |
| US3936484A (en) * | 1974-09-25 | 1976-02-03 | Atlantic Richfield Company | Production of isocyanates from substituted ureas |
| US4141913A (en) * | 1978-01-23 | 1979-02-27 | American Carbonyl, Inc. | Method of generating lower alkyl and cycloalkyl isocyanates |
-
1992
- 1992-08-13 AT AT0163192A patent/AT398762B/de not_active IP Right Cessation
-
1993
- 1993-07-08 SK SK716-93A patent/SK71693A3/sk unknown
- 1993-07-16 CA CA002100718A patent/CA2100718A1/en not_active Abandoned
- 1993-07-20 ZA ZA935235A patent/ZA935235B/xx unknown
- 1993-07-21 EP EP93111624A patent/EP0583637B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-07-21 ES ES93111624T patent/ES2097949T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-07-21 AT AT93111624T patent/ATE150010T1/de not_active IP Right Cessation
- 1993-07-21 DE DE59305711T patent/DE59305711D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-07-21 DK DK93111624.8T patent/DK0583637T3/da active
- 1993-07-23 TW TW082105877A patent/TW225517B/zh active
- 1993-07-26 NO NO932691A patent/NO932691L/no unknown
- 1993-07-28 AU AU44270/93A patent/AU4427093A/en not_active Abandoned
- 1993-08-11 PL PL93300037A patent/PL300037A1/xx unknown
- 1993-08-12 HU HU9302338A patent/HU214218B/hu not_active IP Right Cessation
- 1993-08-12 CN CN93116231A patent/CN1085209A/zh active Pending
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- 1993-08-12 JP JP5200824A patent/JPH06157449A/ja not_active Withdrawn
- 1993-08-13 SI SI9300427A patent/SI9300427A/sl unknown
- 1993-08-13 CZ CZ931665A patent/CZ166593A3/cs unknown
-
1997
- 1997-03-13 GR GR960403090T patent/GR3022795T3/el unknown
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013523881A (ja) * | 2010-04-14 | 2013-06-17 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | イソシアネートの製造方法 |
| WO2012176631A1 (ja) * | 2011-06-24 | 2012-12-27 | 昭和電工株式会社 | エチレン性不飽和基含有イソシアネート化合物の製造方法 |
| JP2020527224A (ja) * | 2017-06-29 | 2020-09-03 | コミッサリア ア レネルジー アトミーク エ オ ゼネルジ ザルタナテイヴ | プルトニウム（ｉｖ）を還元することなくウラン（ｖｉ）とプルトニウム（ｉｖ）を分離するためのカルバミド |
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| SI9300427A (en) | 1994-03-31 |
| CN1085209A (zh) | 1994-04-13 |
| ATA163192A (de) | 1994-06-15 |
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