JPH06157734A - 光学用ポリエステル共重合体およびその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 ナフタレンジカルボン酸またはそのエステル
形成性誘導体と、ベンゼンジカルボン酸またはそのエス
テル形成性誘導体との混合組成物と、式（１） で表される主鎖および側鎖に芳香環を有するジヒドロキ
シ化合物と式（２） （Ｒ₁ ，Ｒ₆ はＣ２〜４アルキレン基、Ｒ₂ ，Ｒ₇ ，Ｒ
₈ はＨ，Ｃ１〜７アルキル基，アリル基，アラルキル
基、Ｒ₃ 〜Ｒ₅ はＨ，Ｃ１〜４アルキル基、Ｙはイオウ
を含む基である。ｌ，ｍ，ｎ，ｏ，ｐは１または２の整
数を表す。）で表される主鎖に芳香環とイオウを有する
ジヒドロキシ化合物と、Ｃ２〜４脂肪族グリコールから
なる、実質的に線状の、光学材料に適した芳香族ポリエ
ステル共重合体。 【効果】 透明性が良く、成形性，耐熱性，耐薬品性に
優れ、経済的に有利な光学材料を提供できる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は透明性，耐熱性，耐薬品
性に優れ、成形性の良好な光学用ポリエステル共重合体
およびその製造方法に係り、更には、この光学用ポリエ
ステル共重合体からなる複屈折が小さく、寸法安定性の
優れた光ディスク基板およびその製造方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、光学材料として最も盛んに用いら
れていたのはガラスであるが、ガラスは透明性に優れ、
光学異方性が小さいという長所を持つ反面、生産性が悪
い、重く壊れ易い、経済的でないといった欠点を有す
る。そこで近年、ガラスに代わるプラスチックの開発が
盛んに行われている。実際に、ポリカーボネート（Ｐ
Ｃ）やポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）はガラス
代替分野、例えば自動車の透明部品やレンズ等に用いら
れることが多くなった。

【０００３】また、レーザー光を用いて、音声，画像，
文字等の情報を記録，再生する光ディスクは近年急速に
用途が拡大していると共に、その基板用材料として、よ
り高度な光学特性、すなわち低複屈折性、優れた透明
性、耐熱性等の物性を有するプラスチックが要求されて
いる。

【０００４】従来、このような光ディスク基板として
は、ＰＣ，ＰＭＭＡ，非晶性ポリオレフィン系樹脂等の
透明性プラスチック材料が使用されている。また特殊な
芳香族ポリエステル共重合樹脂（特開昭５７−２０８６
４号公報，特開平２−９８８４５号公報，同２−３８４
２８号公報）が提案されている。

【０００５】しかし、ＰＣは耐熱性が高く、透明性に優
れているが、成形性が悪く、複屈折が比較的大きい上、
耐薬品性に劣るという欠点を有する。また、ＰＭＭＡは
成形性に優れ複屈折も小さいが、吸湿性が高く、成形品
にしたときに反り等の変形を起こし易いという欠点があ
る。非晶質ポリオレフィン系樹脂は複屈折が小さく、耐
熱性，寸法安定性に優れているが、成形性が劣り、且つ
極めて高価である。一方、報告されている特殊な芳香族
ポリエステル樹脂は、どれも光学特性が不十分であった
り、耐熱性が不足していたり、高価な原料を用いていた
りして、必ずしも満足できるものではない。

【０００６】従って、透明性，耐熱性，成形性に優れ、
且つ耐薬品性の良好な光学材料の開発、更にそういった
材料からなる、複屈折の小さな、寸法安定性の優れた光
ディスク基板の開発が望まれている。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、上述の
諸問題に鑑み、鋭意研究を重ねた結果、特定の組成を有
するポリエステルポリマーは優れた光学特性を有し、更
にこれを射出圧縮成形して優れた光ディスク基板が得ら
れることを見いだし、本発明を完成するに至ったもので
あって、その目的とするところは、透明性，耐熱性，成
形性に優れ、且つ耐薬品性の良好な光学材料、更にはそ
ういった材料からなる複屈折の小さな、寸法安定性の優
れた光ディスク基板を提供するにある。

【０００８】即ち本発明は、ナフタレンジカルボン酸ま
たはそのエステル形成性誘導体と、ベンゼンジカルボン
酸またはそのエステル形成性誘導体との混合組成物と、
一般式（１）

【化３】 （Ｒ₁ は炭素数が２から４までのアルキレン基、Ｒ₂ は
水素又は炭素数が１から７までのアルキル基，アリル
基，アラルキル基、Ｒ₃ ，Ｒ₄ ，Ｒ₅ は水素又は炭素数
が１から４までのアルキル基で、それぞれ同じであって
も異なっていても良い。ｌ，ｍ，ｎは１または２の整数
を表す。）で表される主鎖および側鎖に芳香環を有する
ジヒドロキシ化合物と一般式（２）

【化４】 （Ｒ₆ は炭素数が２から４までのアルキレン基、Ｒ₇ ，
Ｒ₈ は水素または炭素数が１から７までのアルキル基，
アリル基であり、それぞれ同じであっても異なっても良
い。Ｙはイオウを含む基である。ｏ，ｐは１または２の
整数を表す。）で表される主鎖に芳香環とイオウを有す
るジヒドロキシ化合物と、脂肪族グリコールからなる実
質的に線状の芳香族ポリエステル共重合体、更には、そ
れを射出圧縮成形して得られるポリエステル光ディスク
基板及びその製造方法により達成される。

【０００９】また上述のポリエステル共重合体は、ナフ
タレンジカルボン酸またはそのエステル形成性誘導体
と、ベンゼンジカルボン酸またはそのエステル形成性誘
導体との混合組成物と、一般式（１）で表される主鎖お
よび側鎖に芳香環を有するジヒドロキシ化合物と、一般
式（２）で表される主鎖に芳香環とイオウを有するジヒ
ドロキシ化合物と、脂肪族グリコールとを触媒の存在下
で加熱，攪拌して、エステル化反応又はエステル交換反
応を行い、次いで更に温度を上げて高真空，加熱下で重
縮合させる等公知の適宜方法により得られる。そして、
これを常法により成形加工すると光学用ポリエステル共
重合体成形加工品を得ることができる。

【００１０】本発明において、ナフタレンジカルボン酸
としては、２，６−ナフタレンジカルボン酸、１，５−
ナルタレンジカルボン酸、１，４−ナフタレンジカルボ
ン酸、２，７−ナフタレンジカルボン酸、２，５−ナフ
タレンジカルボン酸、２，３−ナフタレンジカルボン酸
等が挙げられるが、これらは、単独で用いても良いし、
２種類以上を組み合わせても良い。

【００１１】これらの中でも特に、安価で耐熱性の向上
に効果がある２，６−ナフタレンジカルボン酸が好まし
い。

【００１２】本発明において、ベンゼンジカルボン酸と
しては、テレフタル酸，イソフタル酸が安価で、成形性
向上，複屈折低減に効果が有り好ましい。また、これら
はそれぞれ単独で用いても良いし、組み合わせて用いて
も良い。

【００１３】本発明の芳香族ポリエステル共重合体に供
するジカルボン酸の成分は、ナフタレンジカルボン酸ま
たはそのエステル形成性誘導体と、ベンゼンジカルボン
酸またはそのエステル形成性誘導体を用いるが、その組
成比率はナフタレンジカルボン酸成分が２０〜９８モル
％、ベンゼンジカルボン酸がテレフタル酸のときにはテ
レフタル酸成分が１０〜８０モル％、ベンゼンジカルボ
ン酸がイソフタル酸のときにはイソフタル酸成分が２〜
２０モル％である。

【００１４】ナフタレンジカルボン酸の組成比率が２０
モル％未満になると耐熱性が低下し、一方、９８モル％
を超えると成形品の成形性が低下する。

【００１５】また、イソフタル酸はテレフタル酸と比べ
て、より成形性を向上させるが、耐熱性を低下させる傾
向も強いので、１０モル％未満でも良いが、２０モル％
を越えない方がよい。

【００１６】本発明において、一般式（１）で表される
主鎖および側鎖にベンゼン環を有するジヒドロキシ化合
物としては、例えば、１，１−ビス（４−ヒドロキシエ
トキシフェニレン）１−フェニルメタン、１，１−ビス
（４−ヒドロキシエトキシフェニレン）１−フェニルエ
タン、１，１−ビス（４−ヒドロキシエトキシフェニレ
ン）１−フェニル−ｎ−プロパン、１，１−ビス（４−
ヒドロキシエトキシフェニレン）１−フェニル−２メチ
ルプロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキシエトキシフ
ェニレン）１−フェニル−ｎ−ブタン、１，１−ビス
（４−ヒドロキシエトキシフェニレン）１−フェニル−
ｎ−ペンタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシエトキシ
フェニレン）１−フェニル−ｎ−ヘキサン、１，１−ビ
ス（４−ヒドロキシエトキシフェニレン）１−フェニル
−ｎ−ヘプタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシエトキ
シ−３−メチルフェニレン）１−フェニルエタン、１，
１−ビス（４−ヒドロキシエトキシ−３−ｔｅｒｔ−ブ
チルフェニレン）１−フェニルエタン、１，１−ビス
（４−ヒドロキシエトキシ−３，５−ジメチルフェニレ
ン）１−フェニルエタン、１，１−ビス（４−ヒドロキ
シエトキシ−３，５−ジ（ｔｅｒｔ−ブチルフェニレ
ン））１−フェニルエタン１，１−ビス（４−ヒドロキ
シエトキシフェニレン）１−（４−メチルフェニル）エ
タン、１，１−ビス（４−ヒドロキシエトキシフェニレ
ン）１−（３−メチルフェニル）エタン、１，１−ビス
（４−ヒドロキシエトキシ−３−メチルフェニレン）−
１−（３−メチルフェニル）エタン、１，１−ビス（４
−ヒドロキシエトキシ−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニレ
ン）−１−（３−メチルフェニル）エタン、１，１−ビ
ス（４−ヒドロキシエトキシフェニレン）−１−（２，
３−ジメチルフェニル）エタン、１，１−ビス（４−ヒ
ドロキシエトキシフェニレン）−１−（２，４−ジメチ
ルフェニル）エタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシエ
トキシフェニレン）−１−（３，５−ジメチルフェニ
ル）エタン（３−メチルフェニル）エタン、１，１−ビ
ス（４−ヒドロキシエトキシ−３−メチル−６−ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェニレン）−１−（３，５−ジメチルフェ
ニル）エタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシプロポキ
シフェニレン）−１−フェニルエタン、１，１−ビス
（４−ヒドロキシエトキシフェニレン）−１−フェニル
プロパン等の１，１−ビス（４−ヒドロキシアルコキシ
フェニレン）−１−モノフェニルアルカン類。

【００１７】１，１−ビス（４−ヒドロキシエトキシフ
ェニレン）−１，１−ジフェニルメタン、１，１−ビス
（４−ヒドロキシエトキシ−３−メチルフェニレン）−
１，１−ジフェニルメタン、１，１−ビス（４−ヒドロ
キシエトキシ−２−メチルフェニレン）−１，１−ジフ
ェニルメタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシエトキシ
−２，６−ジメチルフェニレン）−１，１−ジフェニル
メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシエトキシ−３−
ｔｅｒｔ−ブチルフェニレン）−１，１−ジフェニルメ
タン、１，１−ビス（４−ヒドロキシエトキシ−２，６
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニレン）−１，１−ジ（３
−メチルフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロ
キシエトキシフェニレン）−１，１−ジ（４−ｔｅｒｔ
ブチルフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキ
シブトキシフェニレン）−１，１−ジフェニルメタン、
１，１−ビス（４−ヒドロキシプロポキ−３−メチルフ
ェニレン）−１，１−ジフェニルメタン等の１，１−ビ
ス（４−ヒドロキシアルコキシフェニレン）−１，１−
ジフェニルメタン類が挙げられ、これらは単独または２
種類以上を組み合わせて使用しても良い。

【００１８】これらの内、１，１−ビス（４−ヒドロキ
シエトキシフェニレン）−１−フェニルアルカン類がよ
く、中でも複屈折の低減効果が顕著で、且つガラス転移
温度を向上さす、１，１−ビス（４−ヒドロキシエトキ
シフェニレン）−１−フェニルエタンおよびその誘導体
が好適である。

【００１９】本発明において、一般式（２）で表される
主鎖に芳香環とイオウを含むジヒドロキシ化合物として
は例えば、ビス（４−ヒドロキシエトキシフェニレン）
スルフォン、ビス（４−ヒドロキシエトキシフェニレ
ン）ジスルフォン、ビス（４−ヒドロキシエトキシフェ
ニレン）ジスルフォキシド、ビス（４−ヒドロキシエト
キシフェニレン）スルファイド、ビス（４−ヒドロキシ
プロポキシフェニレン）スルフォン、ビス（４−ヒドロ
キシブトキシフェニレン）スルフォン等のビス（４−ヒ
ドロキシアルコキシフェニレン）硫化物類。

【００２０】ビス（４−ヒドロキシエトキシ−３−メチ
ルフェニレン）スルフォン、ビス（４−ヒドロキシエト
キシ−３−メチルフェニレン）ジスルフォン、ビス（４
−ヒドロキシエトキシ−３−メチルフェニレン）ジスル
フォキシド、ビス（４−ヒドロキシエトキシ−３−メチ
ルフェニレン）スルファイド、ビス（４−ヒドロキシエ
トキシ−３−プロピルフェニレン）スルフォン、ビス
（４−ヒドロキシエトキシ−３−ブチルフェニレン）ス
ルフォン等のビス（４−ヒドロキシアルコキシ−モノア
ルキルフェニレン）硫化物類。

【００２１】ビス（４−ヒドロキシエトキシ−３，５−
ジメチルフェニレン）スルフォン、ビス（４−ヒドロキ
シエトキシ−３，５−ジメチルフェニレン）ジスルフォ
ン、ビス（４−ヒドロキシエトキシ−３，５−ジメチル
フェニレン）ジスルフォキシド、ビス（４−ヒドロキシ
エトキシ−３，５−ジメチルフェニレン）スルファイ
ド、ビス（４−ヒドロキシエトキシ−３，５−ジエチル
フェニレン）スルフォン、ビス（４−ヒドロキシエトキ
シ−３，５−ジプロピルフェニレン）スルフォン、ビス
（４−ヒドロキシエトキシ−３，５−ジブチルフェニレ
ン）スルフォン、ビス（４−ヒドロキシエトキシ−３−
メチル−５−エチルフェニレン）スルフォン等のビス
（４−ヒドロキシアルコキシ−ジアルキルフェニル）硫
化物類、ビス（４−ヒドロキシエトキシ−３−フェニル
フェニレン）スルフォン等のビス（４−ヒドロキシアル
コキシ−モノアリルフェニレン）硫化物類。

【００２２】ビス（４−ヒドロキシエトキシ−３−フェ
ニル−５−メチルフェニレン）スルフォン等のビス（４
−ヒドロキシアルコキシ−モノアリル−モノアルキルフ
ェニレン）硫化物類、ビス（４−ヒドロキシエトキシ−
３，５−ジフェニルフェニレン）スルフォン等のビス
（４−ヒドロキシアルコキシ−ジアリルフェニレン）硫
化物類が挙げられ、これらは単独または２種類以上を組
み合わせて使用しても良い。

【００２３】これらの中でも特に、ガラス転移温度の向
上に効果があるビス（４−ヒドロキシエトキシフェニレ
ン）スルフォンが有効である。

【００２４】本発明のポリエステルは、かかる一般式
（１）で表される主鎖および側鎖に芳香環を有するジヒ
ドロキシ化合物の少なくとも１種類以上の全カルボン酸
成分に対する比が１０〜９０モル％、およびかかる一般
式（２）で表される主鎖に芳香環とイオウを有するジヒ
ドロキシ化合物の少なくとも１種類以上が同じく５〜３
０モル％であり、一般式（１）で表される主鎖および側
鎖に芳香環を有するジヒドロキシ化合物の全カルボン酸
成分に対する比が、一般式（２）で表される主鎖に芳香
環とイオウを有するジヒドロキシ化合物の全カルボン酸
成分に対する比よりも大きく、且つ両者の和が１５〜９
５モル％から構成される。

【００２５】一般式（１）で表される主鎖および側鎖に
芳香環を有するジヒドロキシ化合物の組成が１０モル％
未満では、光学異方性が大きくなり好ましくない。ま
た、一般式（２）で表される主鎖に芳香環とイオウを有
するジヒドロキシ化合物が５モル％未満では耐熱性が不
十分で好ましくない。更に、両者の和が９５モル％を越
えるとポリマー製造時に重合反応が進まなかったり、十
分な重合度に到達しない。

【００２６】本発明において、脂肪族グリコールとして
は、エチレングリコール、１，３プロパンジオール、
１，２プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、
１，３−ブタンジオール、１，２−ブタンジオール等が
挙げられるが、中でもエチレングリコール、１，４−ブ
タンジオールが好ましく、特にエチレングリコールが最
も好ましい。またこれらは単独でも良く、２種類以上を
組み合わせて用いても良い。

【００２７】本発明のナフタレンジカルボン酸またはそ
のエステル形成性誘導体と、ベンゼンジカルボン酸また
はそのエステル形成性誘導体との混合組成物と、一般式
（１）で表される主鎖および側鎖に芳香環を有するジヒ
ドロキシ化合物と、一般式（２）で表される主鎖に芳香
環とイオウを有するジヒドロキシ化合物と、脂肪族グリ
コールとからなる光学用ポリエステル共重合体は、例え
ばエステル交換法、直接重合法、溶液重合法、界面重合
法等の公知の方法から適宜の方法を選択して製造でき
る。

【００２８】また、その際の重合触媒としては、酸化ア
ンチモン，酸化ゲルマニウム，チタン酸エステル，スズ
化合物等が考えられるが、特に、ポリエステル共重合体
の透明性向上に効果のある酸化ゲルマニウムが好まし
い。

【００２９】その他の反応条件については従来通りで良
く、公知の方法を用いることができる。

【００３０】本発明の光学用ポリエステル共重合体のガ
ラス転移温度は１００℃以上、好ましくは１２０℃以上
が必要である。ガラス転移温度が１００℃未満の場合に
は熱安定性が悪くなり用途が限定される。

【００３１】本発明の光学用ポリエステル共重合体から
光ディスク基板を成形する場合には、原料及びその投入
工程を始め、重合反応、そのポリマーを冷媒中に押し出
してペレット状またはシート状にする工程、それを乾燥
し成形する工程では塵埃等が入り込まないように留意し
て行うことが望まれる。このクリーン度は通常コンパク
トディスクの場合には１０００以下であり、更に高度な
情報記録用ディスクの場合には１００以下である。

【００３２】本発明の光学用ポリエステル共重合体は光
ディスク基板，光学レンズ，あるいは光源用カバー等に
有効であるが、例えば、光ディスク基板を成形する場合
には、該ポリエステルの極限粘度は条件によって異なる
が概ね０．３以上０．８以下の範囲が好ましく、より好
ましくは０．４以上０．７以下である。

【００３３】この極限粘度が０．３未満であると、成形
品の強度が不十分で脆くなる。また、０．８を越えると
分子が配向しやすくなり、射出成形後の複屈折が大きく
なる。

【００３４】ディスクの成形には通常射出圧縮成形機が
良く適合し、成形条件では、特に金型表面温度とポリマ
ー温度が重要である。ジカルボン酸成分，ジヒドロキシ
化合物も含めたグリコール成分等の種類、組成及び重合
度等により一概に規定できないが、金型表面温度は２０
℃以上ポリマーのガラ転移温度以下が好ましく、また、
この時のポリマー温度は２５０℃以上３３０℃以下とな
るようにするのが良い。

【００３５】金型表面温度が２０℃以下及びポリマー温
度が２５０℃以下の場合は、ポリマーの流動性と転写性
が共に悪く、射出成形時に応力歪が残って、複屈折が大
きくなる傾向があり、また、成形サイクル時間も延びる
ので経済的でない。金型温度がポリマーのガラス転移温
度以上の場合は転写性は良いが離型時に変形し易い。ま
た、ポリマー温度が３３０℃以上の場合はポリマーの分
解が起こり易く、成形品の強度低下、着色の原因となる
ので好ましくない。

【００３６】

【発明の効果】以上述べた如く、本発明の光学用ポリエ
ステル共重合体は、透明性が良く、成形性，耐熱性，耐
薬品性に優れ、経済的に有利な光学材料を提供でき、更
に、この材料を射出圧縮成形して得られる光ディスク基
板は、複屈折が小さく、寸法安定性に優れ、産業的に有
用なものである。

【００３７】

【実施例】以下実施例を挙げて本発明を具体的に説明す
る。なお、実施例におけるポリマーの極限粘度，ガラス
転移温度，複屈折，全光線透過率及び機械強度は次に示
す方法によって測定した。

【００３８】（１）ポリマーの極限粘度 フェノールとテトラクロロエタンとの混合溶媒（混合重
量比６０：４０）を用い、８０℃にて溶解後、２０℃恒
温槽中にて測定した。

【００３９】（２）ポリマーのガラス転移温度 示差走査熱量計（理学電気ＤＳＣ−８２３０）に試量約
１０ｍｇを用いて、１０／ｍｉｎの昇温速度で加熱して
測定した。

【００４０】（３）複屈折 射出圧縮成形機にて成形した厚さ１．２ｍｍ、直径１２
０ｍｍのディスクの中心から半径方向５０ｍｍの位置の
レターデーションを、カールツアイス社製偏光顕微鏡
（セナルモン，ベレック，ブレースケラー式コンペンセ
ーター装着）にて５４６ｎｍの単色光源で測定した。

【００４１】（４）光線透過率 ディスク基板サンプルを用い、自記分光光度計（日立製
Ｕ−３４００）にて波長４００〜９００ｎｍの範囲で測
定し、その平均値を示した。

【００４２】（５）クラック発生率 ディスク基板品１００枚につき、中心孔を顕微鏡で観察
し、打ち抜き衝撃で生じた割れやクラックの発生率を％
で示した。

【００４３】以下実施例中「部」とあるは重量部を意味
する。

【００４４】

【実施例１】２，６−ナフタレンジカルボン酸ジメチル
８０部、テレフタル酸ジメチル１６部、１，１−ビス
（４−ヒドロキシエトキシフェニレン）−１−フェニル
エタン６４部、ビス（４−ヒドロキシエトキシフェニレ
ン）スルフォン２８部、及びエチレングリコール５５部
を原料とし、触媒としては酢酸カルシウム０．０５部を
用い、これらを反応槽に投入し、攪拌しながら、常法に
従って１９０℃から２３０℃に徐々に加熱してエステル
交換を行った。所定量のメタノールを系外へ抜き出した
後、重合触媒である酸化ゲルマニウム０．０２部と、残
留酢酸カルシウムによる着色を防ぐためにリン酸トリエ
チル０．０３部を投入して、昇温と減圧を徐々に行い、
発生するエチレングリコールを抜きながら、加熱槽温度
を２８０℃、真空度を１Ｔｏｒｒ以下に到達させる。こ
の条件を維持し、粘度の上昇を持ち、攪拌機にかかるト
ルクが所定の値に達した時点で反応を終了し、水中に押
し出しペレットを得た。

【００４５】このポリマーの極限粘度は０．５８、ガラ
ス転移温度は１２９℃であった。またこのペレットを真
空加熱乾燥し、水分率を０．００５％以下にした後、金
型温度が７０℃、ポリマー温度が２８０℃になるように
調節し、射出圧縮成形機（ダイナメルタ製Ｍ−２５Ａ
II−Ｄ−ＤＭ）にて所定のサイズのディスクを成形し
た。このディスクのレターデーションは１８ｎｍ、全光
線透過率は９１％であった。また、成形したディスク基
板を検鏡した結果、クラック発生率は０％で良好であっ
た。

【００４６】

【実施例２】原料として２，６−ナフタレンジカルボン
酸ジメチル９５部、イソフタル酸ジメチル８部、１，１
−ビス（４−ヒドロキシエトキシフェニレン）−１−フ
ェニルエタン６４部、ビス（４−ヒドロキシエトキシフ
ェニレン）スルフォン２８部、及びエチレングリコール
５５部を用い実施例１と同様の方法でペレットを得た。

【００４７】このポリマーの極限粘度は０．５１、ガラ
ス転移温度は１３０℃であった。また金型温度６０℃、
ポリマー温度２７５℃で射出成形して得られたディスク
のレターデーションは１１ｎｍ、全光線透過率は９１％
であった。また、成形したディスク基板のクラック発生
率は０％で良好であった。

【００４８】

【実施例３〜７、比較例１〜３】原料の組成を変えた他
は実施例１と同様にしてペレットを得た後、金型温度６
０℃〜１００℃、ポリマー温度２８０℃〜３００℃で射
出成形を行いディスクを得た。ポリマー及びディスクの
分析結果を表１に示す。

【００４９】表から比較例１の本発明外組成ではガラス
転移温度は十分に高いが、非常に脆いため成形時にクラ
ックを起こし易く好ましくない。

【００５０】比較例２の本発明外組成ではガラス転移温
度が不十分であり、複屈折も大きい。

【００５１】比較例３の本発明外組成ではガラス転移温
度が不十分である。

【００５２】しかしながら、実施例３〜７で明らかなよ
うに、本発明のポリエステル共重合体は、耐熱性，透明
性，成形性に優れ、高い熱安定性，寸法安定性を有し、
複屈折の小さい、優れた光学材料を提供することが分か
る。

【表１】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０２Ｂ 1/04 7132−2Ｋ (72)発明者 久志本 俊弘 大阪市城東区今福南４丁目６番地17−305 号

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 ナフタレンジカルボン酸またはそのエス
   テル形成性誘導体と、ベンゼンジカルボン酸またはその
   エステル形成性誘導体との混合組成物と、一般式（１） 【化１】 （Ｒ₁ は炭素数が２から４までのアルキレン基、Ｒ₂ は
   水素又は炭素数が１から７までのアルキル基，アリル
   基，アラルキル基、Ｒ₃ ，Ｒ₄ ，Ｒ₅ は水素又は炭素数
   が１から４までのアルキル基であり、それぞれ同じでも
   異なっても良い。ｌ，ｍ，ｎは１または２の整数を表
   す。）で表される主鎖および側鎖に芳香環を有するジヒ
   ドロキシ化合物と一般式（２） 【化２】 （Ｒ₆ は炭素数が２から４までのアルキレン基、Ｒ₇ ，
   Ｒ₈ は水素または炭素数が１から７までのアルキル基，
   アリル基，アラルキル基であり、それぞれ同じであって
   も異なっても良い。Ｙはイオウを含む基である。ｏ，ｐ
   は１または２の整数を表す。）で表される主鎖に芳香環
   とイオウを有するジヒドロキシ化合物と、炭素原子数が
   ２から４の脂肪族グリコールからなる、実質的に線状
   の、光学材料に適した芳香族ポリエステル共重合体。
2. 【請求項２】 一般式（１）で表される主鎖および側鎖
   に芳香環を有するジヒドロキシ化合物の全カルボン酸成
   分に対する比が１０〜９０モル％、および一般式（２）
   で表される主鎖に芳香環とイオウを有するジヒドロキシ
   化合物が同じく５〜３０モル％、且つ一般式（１）で表
   される主鎖及び側鎖に芳香環を有するジヒドロキシ化合
   物の全カルボン酸成分に対する比が、一般式（２）で表
   される主鎖に芳香環とイオウを有するジヒドロキシ化合
   物の全カルボン酸成分に対する比よりも大きく、両者の
   合計が同じく１５〜９５モル％である特許請求範囲第１
   項記載の光学用ポリエステル共重合体。
3. 【請求項３】 ナフタレンジカルボン酸またはそのエス
   テル形成性誘導体と、ベンゼンジカルボン酸またはその
   エステル形成性誘導体との混合組成物と、脂肪族グリコ
   ールと、一般式（１）で表される主鎖および側鎖に芳香
   環を有するジヒドロキシ化合物と一般式（２）で表され
   る主鎖に芳香環とイオウを含むジヒドロキシ化合物を、
   触媒の存在下で加熱、攪拌して、エステル化反応又はエ
   ステル交換反応を行い、次いで更に温度を上げて高真空
   の下で重縮合させたポリエステル共重合体を用い、成形
   加工することを特徴とする光学用ポリエステル共重合体
   成形加工品の製造方法。