JPH09157367A - 液晶ディスプレイのフィルムシート用ポリエステル重合体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】液晶ディスプレイのフィルムシートに好適なポ
リエステル重合体、更に詳細には屈折率が高く、複屈折
が小さく、透明性、耐熱性、成形性に優れ、フィルムシ
ートにした時に輝度向上の効果をもたらすポリエステル
重合体を提供する。 【解決手段】ジカルボン酸および／またはそのエステル
形成性誘導体とジオールからなり、ジオールが下記一般
式（１）で表されるジヒドロキシ化合物を含むものであ
ることを特徴とするポリエステル重合体である。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はポリエステル重合体
に係り、更に詳細には、屈折率が高く、複屈折が小さ
く、耐熱性、透明性、成形性、寸法安定性に優れた、液
晶ディスプレイのフィルムシートに好適なポリエステル
重合体に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来液晶ディスプレイのフィルムシート
に用いられているプラスチックは、ポリカーボネート
（以下ＰＣと略記する）、あるいはアクリル系樹脂とポ
リエチレンテレフタレートの組み合わせ等である。しか
し、これらは屈折率が低いため、透過光の輝度が低く、
光源を効率良く使えないという欠点を有している。ま
た、成形性が悪いため、製品の分止まりも悪い。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明者らはかかる従
来技術の諸欠点に鑑み鋭意検討を重ねた結果、新規ポリ
エステル重合体が、これらの欠点を解消することを見い
だし本発明を完成したもであって、その目的とするとこ
ろは、屈折率が高いため透過光の輝度が高く、しかも、
複屈折が小さく、耐熱性、透明性、成形性、寸法安定性
に優れた、液晶ディスプレイのフィルムシートに好適な
ポリエステル重合体を提供するにある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】上述の目的は、ジカルボ
ン酸および／またはそのエステル形成性誘導体とジオー
ルからなり、ジオールが下記一般式（１）で表されるジ
ヒドロキシ化合物を含むものであることを特徴とする液
晶ディスプレイのフィルムシート用ポリエステル重合
体，および屈折率が１．６０以上であることを特徴とす
る該液晶ディスプレイのフィルムシート用ポリエステル
重合体により達成される。

【０００５】

【化２】

【０００６】（Ｒ₁ は炭素数が２から４のアルキレン
基、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 、Ｒ₅ は水素または炭素数が１か
ら７までのアルキル基、アリール基、アラルキル基を表
し、それぞれ同じでも異なっても良い。）

【０００７】以下本発明を詳しく説明する。

【０００８】

【発明の実施の形態】本発明のポリエステル重合体は、
前述のように、ジカルボン酸および／またはそのエステ
ル形成性誘導体とジオールからなり、ジオールが一般式
（１）で表されるジヒドロキシ化合物を含むものである
ポリエステル重合体である。

【０００９】本発明のポリエステル重合体は、成形性の
点から極限粘度（フェノール６０重量％、１，１，２，
２−テトラクロロエタン４０重量％混合溶液中、２０℃
で測定）が０．４以上０．７以下であることが好まし
い。極限粘度がこの範囲であれば、特に成形性に優れ、
製品である液晶ディスプレイのフィルムシートの分止ま
りが良好になる。

【００１０】本発明のポリエステル重合体は、屈折率が
１．６０以上であることが好ましい。屈折率が１．６０
以上であれば、製品である液晶ディスプレイのフィルム
シートの透過光輝度が十分に高くなる。

【００１１】本発明のポリエステル重合体のガラス転移
温度（以下Ｔｇと略記する）は、製品であるプリズムシ
ートの耐熱性の点から、１００℃以上であることが好ま
しい。Ｔｇが１００℃以上であれば製品である液晶ディ
スプレイのフィルムシートの耐熱性が十分に高く熱劣化
を起こすことはない。

【００１２】前記一般式（１）で表される化合物を共重
合成分として使用することが本発明の鍵となる部分であ
り、これにより、屈折率が高く、複屈折が小さく、耐熱
性、透明性、成形性、寸法安定性に優れた、液晶ディス
プレイのフィルムシートに好適なポリエステル重合体が
得られることを見いだした。

【００１３】前記一般式（１）で表される化合物の末端
基が脂肪族水酸基であることもまた本発明の鍵となる部
分である。これがフェノール性水酸基であると、ポリエ
ステル重合体が剛直になり、結晶化したり、成形性が極
めて悪くなる。また、脂肪族水酸基であれば、溶融重縮
合法が使用でき、工業的に安価にポリエステル重合体を
製造できるが、フェノール性水酸基では溶融重縮合法が
使用できない。

【００１４】本発明のポリエステル重合体は、前記一般
式（１）で表される化合物が多くのベンゼン環を有する
ので、屈折率が１．６０以上と極めて高くなる。

【００１５】また、主鎖方向と側鎖方向のベンゼン環に
よる分極率のバランスが良いため、複屈折が極めて小さ
くなる。

【００１６】更に非晶性であるため、透明性も高い。

【００１７】また、多くのベンゼン環を有するため、ガ
ラス転移温度が高く、耐熱性に優れている。

【００１８】本発明のポリエステル重合体の極限粘度
は、重合温度、重合時間等の重合条件を変化させること
により容易に調節することができる。

【００１９】本発明のポリエステル重合体に供するジカ
ルボン酸としては、通常のポリエステルに用いられるジ
カルボン酸が挙げられるが、例えば、テレフタル酸、イ
ソフタル酸等のベンゼンジカルボン酸、２，６−ナフタ
レンジカルボン酸、１，５−ナフタレンジカルボン酸等
のナフタレンジカルボン酸、２，２’−ビフェニルジカ
ルボン酸等のビフェニルジカルボン酸、コハク酸、アジ
ピン酸等の脂肪族ジカルボン酸、１，４−シクロヘキサ
ンジカルボン酸等の脂環族ジカルボン酸およびそれらの
誘導体等が挙げられるが、屈折率と成形性の点からこれ
らの中でもテレフタル酸が好ましい。これらはそれぞれ
単独で用いても良いし、必要に応じて２種類以上併用し
ても良い。

【００２０】本発明のポリエステル重合体に供する一般
式（１）で表されるジヒドロキシ化合物としては、例え
ば、９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フ
ェニル］−フルオレン、９，９−ビス［４−（２−ヒド
ロキシエトキシ）−３−メチルフェニル］−フルオレ
ン、９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−
３−エチルフェニル］−フルオレン等の９，９−ビス
［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−アルキルフェ
ニル］−フルオレン類、９，９−ビス［４−（２−ヒド
ロキシエトキシ）−３、５−ジメチルフェニル］−フル
オレン、９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキ
シ）−３，５−ジエチルフェニル］−フルオレン等の
９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３，
５−ジアルキルフェニル］−フルオレン類、９，９−ビ
ス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−フェニルフ
ェニル］−フルオレン、９，９−ビス［４−（２−ヒド
ロキシエトキシ）−３，５−ジフェニルフェニル］−フ
ルオレン等の９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシエト
キシ）−３−アリールフェニル］−フルオレン類、ある
いは９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−
３，５−ジアリールフェニル］−フルオレン類、９，９
−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−ベンジ
ルフェニル］−フルオレン、９，９−ビス［４−（２−
ヒドロキシエトキシ）−３，５−ジベンジルフェニル］
−フルオレン等の９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシ
エトキシ）−３−アラルキルフェニル］−フルオレン
類、あるいは９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシエト
キシ）−３，５−ジアラルキルフェニル］−フルオレン
類、９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシプロポキシ）
フェニル］−フルオレン、９，９−ビス［４−（２−ヒ
ドロキシブトキシ）フェニル］−フルオレン等の９，９
−ビス［４−（２−ヒドロキシアルコキシ）フェニル］
−フルオレン類およびそれら誘導体等が挙げられるが、
中でも、９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキ
シ）フェニル］−フルオレンが屈折率、複屈折、透明
性、耐熱性、成形性の全ての点で効があり、好ましい。
これらはそれぞれ単独で用いても良いし、必要に応じて
２種類以上を組み合わせて用いても良い。

【００２１】本発明のポリエステル重合体に供するジオ
ールであって、一般式（１）で表されるジヒドロキシ化
合物以外のジオールとしては、通常ポリエステルに用い
られるジオールが挙げられるが、例えば、エチレングリ
コール、１，４−ブタンジオール等の脂肪族ジオール
類、１，４−シクロヘキサンジメタノール、トリシクロ
デカンジメチロール等の脂環族ジオール類、１，４−ベ
ンゼンジメタノール等の芳香族ジオール類、１，１−ビ
ス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−シク
ロヘキサン、１，１−ビス［４−（２−ヒドロキシエト
キシ）フェニル］−１−フェニルエタン、２，２−ビス
［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−４−メ
チルペンタン、２，２−ビス［４−（２−ヒドロキシエ
トキシ）フェニル］−プロパン、ビス［４−（２−ヒド
ロキシエトキシ）フェニル］−スルフォン等のビスフェ
ノール誘導体ジヒドロキシ化合物およびそれらの誘導体
等が挙げられるが、これらの中でも複屈折、透明性、成
形性の点からエチレングリコールが好ましい。これらは
それぞれ単独で用いても良いし、必要に応じて２種類以
上を併用しても良い。

【００２２】本発明のポリエステル重合体における一般
式（１）で表されるジヒドロキシ化合物の含有量は、透
明性と、製造手法の点から全ジオールの１０モル％以上
９５モル％以下が好ましい。一般式（１）で表されるジ
ヒドロキシ化合物の使用量が１０モル％以上の場合は結
晶化を起こしにくいため透明性が良いという利点があ
る。また、９５モル％以下の場合には、溶融重縮合法に
よる重合速度が速く、極限粘度を調節し易いという利点
がある。

【００２３】本発明のポリエステル重合体には、必要に
応じて滑剤、耐熱剤、帯電防止剤、紫外線吸収剤、顔料
等、通常光学材料に配合される各種の成分を配合するこ
とができる。

【００２４】本発明のポリエステル重合体を液晶ディス
プレイのフィルムシートに供する場合には、原料の投入
工程をはじめ、重合工程、重合体をペレットにする工
程、ペレットの精製工程やプリズムシートの成形工程等
において塵埃が混入しないような環境で実施することが
好ましい。この場合のクリーン度はクラス１０００以下
が好ましい。

【００２５】本発明のポリエステル重合体は、一般式
（１）で表されるジヒドロキシ化合物を共重合成分とし
て使用するため、屈折率が極めて高く、複屈折が小さ
く、また非晶であるため透明性に優れ、ガラス転移温度
も高い。屈折率が高く、複屈折が小さければ、液晶ディ
スプレイのフィルムシートに供する場合に、シートを透
過する光の強度を強くする、即ち輝度を上昇させる事が
でき、光源である冷陰極管を効率良く使用することがで
きる。従って、ディスプレイの省電力化が可能となる。
また、耐熱性も１００℃以上と高く、使用中に熱劣化す
る事もない。

【００２６】

【実施例】以下実施例を挙げて本発明を具体的に説明す
る。なお、実施例における屈折率、複屈折率、全光線透
過率、Ｔｇおよびフィルムシートの相対輝度上昇率は次
に示す方法によって評価した。

【００２７】（１）屈折率 アッベ屈折計で測定した。

【００２８】（２）複屈折率 長さ４０ｍｍ、幅２ｍｍ、厚さ０．１ｍｍの無配向フィ
ルムをＴｇ＋１０℃の温度、２０％／ｓｅｃの延伸速度
で４０％熱延伸した後急冷し、その中心部の複屈折率を
エリプソメータ（光源６３０ｎｍ）で測定した。

【００２９】（３）全光線透過率 ＪＩＳ Ｋ７１０５に従って測定した。

【００３０】（４）Ｔｇ 示差走査熱量計（理学電気ＤＳＣ−８２３０）に試料約
１０ｍｇを用いて、１０℃／ｍｉｎの昇温速度で加熱し
て測定した。

【００３１】（５）相対輝度上昇率 幅１００ｍｍ、長さ１００ｍｍ、厚さ１４０μｍ、プリ
ズム角度９０度、プリズムピッチ３０μｍのサンプルシ
ートを成形し、冷陰極管を光源として、サンプルシート
を通過してフォトダイオードに至る測定系を作成し、後
述する比較例１のアクリル系樹脂とポリエステルの組み
合わせのシートの輝度を１とした相対値で評価した。

【００３２】実施例１ テレフタル酸ジメチルエステル１．０モル、９，９−ビ
ス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−フル
オレン０．４モル、エチレングリコール１．７モルを原
料とし、エステル交換触媒として酢酸カルシウム０．０
００８モルおよび酢酸マンガン０．０００２モルを用い
これらを反応槽に投入し、攪拌しながら常法に従って１
５０℃から２３０℃に徐々に加熱してエステル交換反応
を行った。所定のメタノールを系外に抜き出した後、重
合触媒として酸化ゲルマニウム０．００１６モルと着
色、酸化防止剤としてリン酸トリエチルエステル０．０
０１２モルを添加して、昇温と減圧を徐々に行い、発生
するエチレングリコールを抜きながら、加熱温度を２７
０℃、真空度を０．５Ｔｏｒｒ以下に到達させる。この
条件を維持し、粘度の上昇を待ち、攪拌にかかるトルク
が所定の値に達した時点で反応を終了し、水中に押し出
してペレットを得た。

【００３３】このポリエステル重合体の屈折率は１．６
２と極めて高く複屈折率は０．００４０と小さく、全光
線透過率は９０％と良好でＴｇも１２５℃と高かった。
またフィルムシートにした時の相対輝度上昇率は１．１
５と良好だった。

【００３４】実施例２ 原料としてテレフタル酸ジメチルエステル１．０モル、
９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニ
ル］−フルオレン０．７モル、エチレングリコール１．
７モルを用いた以外は実施例１と同様の方法でペレット
を得た。

【００３５】このポリエステル重合体の屈折率は１．６
３と極めて高く、複屈折率は０．００１９と小さく、全
光線透過率も９０％と良好で、Ｔｇも１４５℃と高かっ
た。また、フィルムシートにした時の相対輝度上昇率は
１．１８と良好だった。

【００３６】実施例３〜５ 原料の組成を表１に示すごとく変えた他は実施例１と同
様にしてペレットを得、ポリエステル重合体の各物性を
評価した。評価結果を表１に示す。

【００３７】比較例１ アクリル系樹脂（プリズム部）とポリエチレンテレフタ
レート（基板部）でフィルムシートを作成し、各物性を
評価した。評価結果を表１に示す。

【００３８】比較例２ 市販のＰＣ（三菱化成製ノバレックスＡＤ３）について
各物性を評価した。評価結果を表１に示す。

【００３９】

【表１】

【００４０】表１をみても明かなように、実施例１〜５
はいずれも比較例１，２と比べて輝度上昇率が高く、ま
た他の全ての物性においても比較例１，２と同等もしく
はそれ以上のものが得られた。即ち、本発明のポリエス
テル重合体は液晶ディスプレイのフィルムシートに好適
である。

【００４１】

【発明の効果】以上述べた如く、本発明のポリエステル
重合体は、屈折率が高く、複屈折が小さく、また非晶で
あるため透明性に優れ、またガラス転移温度が高く耐熱
性に優れ、成形性にも優れている。それ故液晶ディスプ
レイのフィルムシートにした時に高い輝度上昇率を示
し、光源である冷陰極管を効率良く使用でき、ディスプ
レイの省電力化が可能であり、この用途に好適である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 鈴木 康子 大阪府枚方市高田２丁目23番14号 (72)発明者 桜井 和朗 兵庫県姫路市西新町117番地７号

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 ジカルボン酸および／またはそのエステ
   ル形成性誘導体とジオールからなり、ジオールが下記一
   般式（１）で表されるジヒドロキシ化合物を含むもので
   あることを特徴とする液晶ディスプレイのフィルムシー
   ト用ポリエステル重合体。 【化１】 （Ｒ₁ は炭素数が２から４のアルキレン基、Ｒ₂ 、Ｒ
   ₃ 、Ｒ₄ 、Ｒ₅ は水素または炭素数が１から７までのア
   ルキル基、アリール基、アラルキル基を表し、それぞれ
   同じでも異なっても良い。）
2. 【請求項２】 屈折率が１．６０以上であることを特徴
   とする請求項１記載の液晶ディスプレイのフィルムシー
   ト用ポリエステル重合体。