JPH0616174B2 - ナフトキノンジアジド系化合物及び該化合物を含有するポジ型フオトレジスト組成物 - Google Patents
ナフトキノンジアジド系化合物及び該化合物を含有するポジ型フオトレジスト組成物Info
- Publication number
- JPH0616174B2 JPH0616174B2 JP17732485A JP17732485A JPH0616174B2 JP H0616174 B2 JPH0616174 B2 JP H0616174B2 JP 17732485 A JP17732485 A JP 17732485A JP 17732485 A JP17732485 A JP 17732485A JP H0616174 B2 JPH0616174 B2 JP H0616174B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- group
- positive photoresist
- naphthoquinonediazide
- photoresist composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 12
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 title claims description 7
- -1 Naphthoquinonediazide compound Chemical class 0.000 title description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- QVEIBLDXZNGPHR-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,4-dione;diazide Chemical class [N-]=[N+]=[N-].[N-]=[N+]=[N-].C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 QVEIBLDXZNGPHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 7
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 7
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 5
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 5
- NKTOLZVEWDHZMU-UHFFFAOYSA-N 2,5-xylenol Chemical compound CC1=CC=C(C)C(O)=C1 NKTOLZVEWDHZMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N 2-ethenylphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=C JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- QPVRKFOKCKORDP-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethylcyclohexa-2,4-dien-1-ol Chemical compound CC1=CC(C)(O)CC=C1 QPVRKFOKCKORDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 2
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICJIEWHCPMLDBW-UHFFFAOYSA-N OOO.C[N+](C)(C)CCO Chemical compound OOO.C[N+](C)(C)CCO ICJIEWHCPMLDBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 description 1
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N anhydrous amyl acetate Natural products CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000007860 aryl ester derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- GNVRJGIVDSQCOP-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-methylethanamine Chemical compound CCN(C)CC GNVRJGIVDSQCOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPKJPFXVPWGYJL-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,4-dione;sulfuryl dichloride;diazide Chemical compound [N-]=[N+]=[N-].[N-]=[N+]=[N-].ClS(Cl)(=O)=O.C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 YPKJPFXVPWGYJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- GEVPUGOOGXGPIO-UHFFFAOYSA-N oxalic acid;dihydrate Chemical compound O.O.OC(=O)C(O)=O GEVPUGOOGXGPIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019795 sodium metasilicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/72—Photosensitive compositions not covered by the groups G03C1/005 - G03C1/705
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、一般に輻射線に感応するナフトキノンジアジ
ド系化合物及び該化合物を含有するポジ型感光性樹脂組
成物に関するものである。
ド系化合物及び該化合物を含有するポジ型感光性樹脂組
成物に関するものである。
集積回路の高集積度化は年々加速度的に進み現在では集
積度十万以上のいわゆる超ＬＳＩの時代に移行しつつあ
るが、それに伴いフォトリソグラフィー技術に対する要
求も年々厳しくなってきている。
積度十万以上のいわゆる超ＬＳＩの時代に移行しつつあ
るが、それに伴いフォトリソグラフィー技術に対する要
求も年々厳しくなってきている。
最近のリングラフィープロセスにおいては、解像力を向
上させるために光の強度の小さい単色光を用いて縮少投
影を行い、一枚のウエーハーを何回にも分割して露光す
るプロセスが導入され、さらには集積度の向上に伴い描
くべき図形もますます複雑化し、従って露光の回数も増
加しているといったように全体のプロセスの中にしめる
露光時間の割合が増加しつつある。従ってレジストの感
度を向上させることは超ＬＳＩ製造のスループットを大
きく向上させ、さらに縮少投影露光機といったきわめて
高価な機械を使用する工程のスループットの向上を行な
うためコストパフォーマンスへの寄与もきわめて大き
い。このような事情でポジ型レジストの特徴である高解
像度を維持したまま感度面を改良したポジ型レジストの
出現が切望されていたのである。
上させるために光の強度の小さい単色光を用いて縮少投
影を行い、一枚のウエーハーを何回にも分割して露光す
るプロセスが導入され、さらには集積度の向上に伴い描
くべき図形もますます複雑化し、従って露光の回数も増
加しているといったように全体のプロセスの中にしめる
露光時間の割合が増加しつつある。従ってレジストの感
度を向上させることは超ＬＳＩ製造のスループットを大
きく向上させ、さらに縮少投影露光機といったきわめて
高価な機械を使用する工程のスループットの向上を行な
うためコストパフォーマンスへの寄与もきわめて大き
い。このような事情でポジ型レジストの特徴である高解
像度を維持したまま感度面を改良したポジ型レジストの
出現が切望されていたのである。
特開昭５８−１７１１２号公報には、オルソー、メター
およびパラクレゾール混合物とホルムアルデヒドを縮合
して得られる軟化点１１０〜１４５℃のノボラック樹脂
及びナフトキノンジアジド系増感剤を含むポジ型フォト
レジスト組成物が記載されている。
およびパラクレゾール混合物とホルムアルデヒドを縮合
して得られる軟化点１１０〜１４５℃のノボラック樹脂
及びナフトキノンジアジド系増感剤を含むポジ型フォト
レジスト組成物が記載されている。
本発明者等は鋭意検討を進めた結果、感度、解像力及び
パターン形状の優れたポジ型フォトレジスト組成物を与
えるナフトキノンジアジド系新規化合物を見い出し、本
発明を完成させることが出来た。
パターン形状の優れたポジ型フォトレジスト組成物を与
えるナフトキノンジアジド系新規化合物を見い出し、本
発明を完成させることが出来た。
すなわち、本発明の要旨は、一般式〔Ｉ〕 〔Ｒ1：水素原子、ハロゲン原子またはニトロ基を示
す。
す。
Ｒ2：水素原子、-COOH基または-COOR3基（Ｒ3は置換基
を有していてもよい炭化水素基）を示す。ｌは１または
２、ｍは０、１または２ｎは２または３を示し、２≦ｍ
＋ｎ≦３を示す。
を有していてもよい炭化水素基）を示す。ｌは１または
２、ｍは０、１または２ｎは２または３を示し、２≦ｍ
＋ｎ≦３を示す。
式中、Ｑは を示す。〕 で表わされるナフトキノンジアジド系化合物及び該化合
物を含有するポジ型フォトレジスト組成物に存する。
物を含有するポジ型フォトレジスト組成物に存する。
本発明におけるナフトキノンジアジド系化合物は一般式
〔II〕 〔式中、Ｒ1、Ｒ2、ｌ、ｍおよびｎは前記一般式〔Ｉ〕
と同意義を示す。〕で表わされるベンゾフェノン系化合
物に一般式〔III〕 Ｑ−Ｃｌ ……〔III〕 〔式中、Ｑは す。〕 で表わされるナフトキノンジアジドスルホニルクロライ
ドと常法に従い反応させることにより得ることが出来
る。一般式〔II〕におけるＲ1の具体例としてはフッ素
原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子またはニトロ基
が挙げられ、Ｒ2の具体例としては、-COOH基または-COO
R3基が挙げられる。-COOR3基としてはメチル基、エチル
基、プロピル基等のアルキルエステル、メトキシエチル
基、エトキシエトキシエチル基等の置換アルキルエステ
ルまたは、フェニルエステル等のアリールエステルが挙
げられる。
〔II〕 〔式中、Ｒ1、Ｒ2、ｌ、ｍおよびｎは前記一般式〔Ｉ〕
と同意義を示す。〕で表わされるベンゾフェノン系化合
物に一般式〔III〕 Ｑ−Ｃｌ ……〔III〕 〔式中、Ｑは す。〕 で表わされるナフトキノンジアジドスルホニルクロライ
ドと常法に従い反応させることにより得ることが出来
る。一般式〔II〕におけるＲ1の具体例としてはフッ素
原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子またはニトロ基
が挙げられ、Ｒ2の具体例としては、-COOH基または-COO
R3基が挙げられる。-COOR3基としてはメチル基、エチル
基、プロピル基等のアルキルエステル、メトキシエチル
基、エトキシエトキシエチル基等の置換アルキルエステ
ルまたは、フェニルエステル等のアリールエステルが挙
げられる。
本発明における一般式〔Ｉ〕で表わされるナフトキノン
ジアジド系化合物はノボラック樹脂またはビニルフェノ
ール樹脂等のアルカリ可溶性樹脂に混合して、レジスト
組成物として用いるが、このノボラック樹脂は、例えば
フェノール、ｏ−、ｍ−、ｐ−クレゾール、2.3−、2.5
−、3.4−、3.5−キシレノールまたはα−、β−ナフト
ール等のフェノール性ＯＨ基を有する化合物にホルムア
ルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド等のア
ルデヒド類と縮合させることによって得られる。また、
ビニルフェノール樹脂は、例えば の構造を有するものを用いる。
ジアジド系化合物はノボラック樹脂またはビニルフェノ
ール樹脂等のアルカリ可溶性樹脂に混合して、レジスト
組成物として用いるが、このノボラック樹脂は、例えば
フェノール、ｏ−、ｍ−、ｐ−クレゾール、2.3−、2.5
−、3.4−、3.5−キシレノールまたはα−、β−ナフト
ール等のフェノール性ＯＨ基を有する化合物にホルムア
ルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド等のア
ルデヒド類と縮合させることによって得られる。また、
ビニルフェノール樹脂は、例えば の構造を有するものを用いる。
本発明のナフトキノンジアジド系化合物は、上記のアル
カリ可溶性樹脂に対して５〜５０重量％を混合して用い
る。
カリ可溶性樹脂に対して５〜５０重量％を混合して用い
る。
通常はこれらを適当な溶媒に溶かして用いる。溶媒とし
ては該感光剤、アルカリ可溶性樹脂に対して反応せず、
充分な溶解度を持ち良好な塗膜性を与える溶媒であれば
特に制限はないがメチルセロソルブ、エチルセロソル
ブ、ブチルセロソルブ、メチルセロソルブアセテート、
エチルセロソルブアセテートなどのセロソルブ系溶媒、
ブチルアセテート、アミルアセテートなどのエステル系
溶媒又はジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリド
ン、ジメチルスルホキシドなどの高極性溶媒、あるいは
これらの混合系溶媒、あるいはさらに芳香族炭化水素を
添加したものなどが挙げられる。
ては該感光剤、アルカリ可溶性樹脂に対して反応せず、
充分な溶解度を持ち良好な塗膜性を与える溶媒であれば
特に制限はないがメチルセロソルブ、エチルセロソル
ブ、ブチルセロソルブ、メチルセロソルブアセテート、
エチルセロソルブアセテートなどのセロソルブ系溶媒、
ブチルアセテート、アミルアセテートなどのエステル系
溶媒又はジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリド
ン、ジメチルスルホキシドなどの高極性溶媒、あるいは
これらの混合系溶媒、あるいはさらに芳香族炭化水素を
添加したものなどが挙げられる。
上記レジスト組成物を公知の方法により、基板に塗布
後、所定のパターンに露光し、現像することによって良
好なレジストを得ることができる。
後、所定のパターンに露光し、現像することによって良
好なレジストを得ることができる。
本発明のポジ型フォトレジスト組成物の現像液には、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケ
イ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア水
などの無機アルカリ類、エチルアミン、ｎ−プロピルア
ミンなどの第一アミン類、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プ
ロピルアミン等の第二アミン類、トリエチルアミン、メ
チルジエチルアミン等の第三アミン類、テトラメチルア
ンモニウムハイドロオキサイド、トリメチルヒドロキシ
エチルアンモニウムハイドロオキシオキサイドなどの第
四級アミン等の水溶液、もしくはこれにアルコール、界
面活性剤などを添加したものを使用することが出来る。
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケ
イ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア水
などの無機アルカリ類、エチルアミン、ｎ−プロピルア
ミンなどの第一アミン類、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プ
ロピルアミン等の第二アミン類、トリエチルアミン、メ
チルジエチルアミン等の第三アミン類、テトラメチルア
ンモニウムハイドロオキサイド、トリメチルヒドロキシ
エチルアンモニウムハイドロオキシオキサイドなどの第
四級アミン等の水溶液、もしくはこれにアルコール、界
面活性剤などを添加したものを使用することが出来る。
本発明のポジ型感光性樹脂組成物は超ＬＳＩ用のみなら
ず一般のＩＣ製造用さらにはマスク作製用、あるいはオ
フセット印刷用としても有用である。
ず一般のＩＣ製造用さらにはマスク作製用、あるいはオ
フセット印刷用としても有用である。
本発明のレジスト組成物には、染料、可塑剤、接着促進
剤、現像加速剤、界面活性剤等の添加物を混合してもよ
い。
剤、現像加速剤、界面活性剤等の添加物を混合してもよ
い。
〔実施例〕 以下に具体例をあげて本発明をさらに詳しく説明する
が、本発明はその要旨を越えない限り実施例によって何
ら制約は受けない。
が、本発明はその要旨を越えない限り実施例によって何
ら制約は受けない。
実施例１ ２−ベンゾイル−２′、３′、４′−トリヒドロキシア
ゾベンゼン1.6ｇ（4.8×10-3モル）および1,2−ナフト
キノン−２−ジアジド−５−スルホニルクロリド4.1ｇ
（1.53×10-2モル）をジオキサン５０ｍに溶解し、攪
拌しながらトリエチルアミン1.9ｇを加え、４時間２５
〜３０℃で反応を続ける。冷却後、水１００ｍを加
え、反応物を析出させ、別する。最後に１００ｍの
エタノール中で懸洗し、別後乾燥し、オレンジ色粉末
（分解点１２５〜１３０℃）の２−ベンゾイル−２′、
３′、４′−トリヒドロキシアゾベンゼン−トリス（1,
2−ナフトキノン−２−ジアジド−５−スルホネート）
3.2ｇを得た。得られた生成物はλmax＝３４５mmであっ
た。
ゾベンゼン1.6ｇ（4.8×10-3モル）および1,2−ナフト
キノン−２−ジアジド−５−スルホニルクロリド4.1ｇ
（1.53×10-2モル）をジオキサン５０ｍに溶解し、攪
拌しながらトリエチルアミン1.9ｇを加え、４時間２５
〜３０℃で反応を続ける。冷却後、水１００ｍを加
え、反応物を析出させ、別する。最後に１００ｍの
エタノール中で懸洗し、別後乾燥し、オレンジ色粉末
（分解点１２５〜１３０℃）の２−ベンゾイル−２′、
３′、４′−トリヒドロキシアゾベンゼン−トリス（1,
2−ナフトキノン−２−ジアジド−５−スルホネート）
3.2ｇを得た。得られた生成物はλmax＝３４５mmであっ
た。
実施例２ ２−ベンゾイル−４−クロロ−２′、３′、４′−トリ
ヒドロキシアゾベンゼン２ｇ（5.4×10-3モル）および
1,2−ナフトキノン−２−ジアジド−５−スルホニルク
ロリド4.4ｇ（1.64×10-2モル）をジオキサン５０ｍ
に溶解し、実施例１と同様に反応し、茶色粉末（分解点
１１５〜１２０℃）の２−ベンゾイル−４−クロロ−
２′、３′、４′−トリヒドロキシアゾベンゼン−トリ
ス（1,2−ナフトキノン−２−ジアジド−５−スルホネ
ート）4.1ｇを得た。得られた生成物はλmax＝３５０mm
であった。
ヒドロキシアゾベンゼン２ｇ（5.4×10-3モル）および
1,2−ナフトキノン−２−ジアジド−５−スルホニルク
ロリド4.4ｇ（1.64×10-2モル）をジオキサン５０ｍ
に溶解し、実施例１と同様に反応し、茶色粉末（分解点
１１５〜１２０℃）の２−ベンゾイル−４−クロロ−
２′、３′、４′−トリヒドロキシアゾベンゼン−トリ
ス（1,2−ナフトキノン−２−ジアジド−５−スルホネ
ート）4.1ｇを得た。得られた生成物はλmax＝３５０mm
であった。
実施例３〜９ 実施例１と同様にして下記表−１に示すナフトキノンジ
アジド係化合物を合成した。
アジド係化合物を合成した。
実施例１０ 実施例１で合成したナフトキノンジアジド系化合物0.22
ｇと、ｍ−クレゾール３０重量％、ｐ−クレゾール４０
重量％、2.5−キシレノール３０重量％およびホルマリ
ンより合成したノボラック樹脂1.0ｇをエチルセロソル
ブアセテート3.1ｇに溶解して0.2μのミリポアフィルタ
ーで過してポジ型レジスト塗布液を作った。これを５
０００Åの酸化膜（SiO2）を持ったシリコンウエーハー
上にスピンコーティングして９０℃３０分プリベークし
て1.0μの塗膜を得た。これにコダック（株）製ステッ
プタブレット及びミカサ（注）製マスクアライナーＭＡ
−１０を用いて感度（残膜率０となる最小露光時間の逆
数で表す。）を求めた。現像は東京応化（株）製ＮＭＤ
−３を用い２０℃１分間行った。解像力のテストは凸版
印刷（株）の解像力テストパターンを用い上記のマスク
アライナーを使用して行った。
ｇと、ｍ−クレゾール３０重量％、ｐ−クレゾール４０
重量％、2.5−キシレノール３０重量％およびホルマリ
ンより合成したノボラック樹脂1.0ｇをエチルセロソル
ブアセテート3.1ｇに溶解して0.2μのミリポアフィルタ
ーで過してポジ型レジスト塗布液を作った。これを５
０００Åの酸化膜（SiO2）を持ったシリコンウエーハー
上にスピンコーティングして９０℃３０分プリベークし
て1.0μの塗膜を得た。これにコダック（株）製ステッ
プタブレット及びミカサ（注）製マスクアライナーＭＡ
−１０を用いて感度（残膜率０となる最小露光時間の逆
数で表す。）を求めた。現像は東京応化（株）製ＮＭＤ
−３を用い２０℃１分間行った。解像力のテストは凸版
印刷（株）の解像力テストパターンを用い上記のマスク
アライナーを使用して行った。
また、未露光部の現像前の膜厚に対する現像後の膜厚の
百分率を残膜率と定義し、未露光部の現像後の膜べりの
程度を表す尺度とする。
百分率を残膜率と定義し、未露光部の現像後の膜べりの
程度を表す尺度とする。
更に、電子顕微鏡にてパターンの断面形状を観察した。
更に実施例２、３、４および５で合成したナフトキノン
ジアジド系化合物を使用して上記と同様に評価したので
合わせて表−２にまとめる。
ジアジド系化合物を使用して上記と同様に評価したので
合わせて表−２にまとめる。
なお、上記で用いたｍ−クレゾール３０重量％、ｐ−ク
レゾール４０重量％、2,5−キシレノール３０重量％お
よびホルマリンより合成したノボラック樹脂の合成法は
以下の通りである。
レゾール４０重量％、2,5−キシレノール３０重量％お
よびホルマリンより合成したノボラック樹脂の合成法は
以下の通りである。
ｍ−クレゾール142.5ｇ（1.32モル）、ｐ−クレゾール
１９０ｇ（1.76モル）、2,5−キシレノール１６１ｇ
（1.29モル）、３７％ホルマリン275.2ｇ（3.39モル）
及びシュウ酸二水物１０ｇを８９〜９３℃で攪拌しなが
ら５時間反応させる。その後室温まで冷却し、３０mmＨ
ｇまで減圧にして再び徐々に加熱して水分及び残存モノ
マーを追出した。最終的には１７６℃まで加熱し、時間
は３時間要した。残った樹脂をステンレスのバットに流
し込み冷却した。収量は427.8ｇ。
１９０ｇ（1.76モル）、2,5−キシレノール１６１ｇ
（1.29モル）、３７％ホルマリン275.2ｇ（3.39モル）
及びシュウ酸二水物１０ｇを８９〜９３℃で攪拌しなが
ら５時間反応させる。その後室温まで冷却し、３０mmＨ
ｇまで減圧にして再び徐々に加熱して水分及び残存モノ
マーを追出した。最終的には１７６℃まで加熱し、時間
は３時間要した。残った樹脂をステンレスのバットに流
し込み冷却した。収量は427.8ｇ。
ゲルパーミュレーションクロマトグラフィーでポリスチ
レン換算の重量平均分子量▲▼を求めると４６１０
であった。
レン換算の重量平均分子量▲▼を求めると４６１０
であった。
〔発明の効果〕 本発明の化合物及び組成物によれば、感度、解像力、パ
ターン形状に優れたポジ型フォトレジストが得られ、超
ＬＳＩ等における精密加工等に用いて大変効果的であ
る。
ターン形状に優れたポジ型フォトレジストが得られ、超
ＬＳＩ等における精密加工等に用いて大変効果的であ
る。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式〔Ｉ〕 〔Ｒ1：水素原子、ハロゲン原子またはニトロ基を示
す。 Ｒ2：水素原子、-COOH基または-COOR3基 （Ｒ3は置換基を有していてもよい炭化水素基）を示
す。ｌは１または２、ｍは０、１または２、ｎは２また
は３を示し、２≦ｍ＋ｎ≦３を示す。 式中、Ｑは を示す。〕 で表わされるナフトキノンジアジド系化合物。 - 【請求項２】一般式〔Ｉ〕 〔Ｒ1：水素原子、ハロゲン原子またはニトロ基を示
す。 Ｒ2：水素原子、-COOH基または-COOR3基 （Ｒ3は置換基を有していてもよい炭化水素基）を示
す。ｌは１または２、ｍは０、１または２、ｎは２また
は３を示し、２≦ｍ＋ｎ≦３を示す。 式中、Ｑは を示す。〕 で表わされるナフトキノンジアジド系化合物を含有する
ことを特徴とするポジ型フォトレジスト組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17732485A JPH0616174B2 (ja) | 1985-08-12 | 1985-08-12 | ナフトキノンジアジド系化合物及び該化合物を含有するポジ型フオトレジスト組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17732485A JPH0616174B2 (ja) | 1985-08-12 | 1985-08-12 | ナフトキノンジアジド系化合物及び該化合物を含有するポジ型フオトレジスト組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6236663A JPS6236663A (ja) | 1987-02-17 |
| JPH0616174B2 true JPH0616174B2 (ja) | 1994-03-02 |
Family
ID=16028985
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17732485A Expired - Lifetime JPH0616174B2 (ja) | 1985-08-12 | 1985-08-12 | ナフトキノンジアジド系化合物及び該化合物を含有するポジ型フオトレジスト組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0616174B2 (ja) |
Families Citing this family (96)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2202389T3 (es) * | 1986-12-23 | 2004-04-01 | Shipley Company Inc. | Composicnes fotorresistentes de alta resolucion. |
| JP2639853B2 (ja) * | 1990-05-18 | 1997-08-13 | 富士写真フイルム株式会社 | 新規キノンジアジド化合物及びそれを含有する感光性組成物 |
| CA2123193A1 (en) * | 1993-05-18 | 1994-11-19 | Shinji Konishi | Cleaning solution for apparatuses used for production of photosensitizer, apparatuses used for preparation of positive resist solutions and spin coater line pipings, and cleaning method using the cleaning solution |
| US7192681B2 (en) | 2001-07-05 | 2007-03-20 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Positive photosensitive composition |
| US7521168B2 (en) | 2002-02-13 | 2009-04-21 | Fujifilm Corporation | Resist composition for electron beam, EUV or X-ray |
| US6939662B2 (en) | 2002-05-31 | 2005-09-06 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Positive-working resist composition |
| JP4612999B2 (ja) | 2003-10-08 | 2011-01-12 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
| JP4448705B2 (ja) | 2004-02-05 | 2010-04-14 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物及び該感光性組成物を用いたパターン形成方法 |
| JP4551704B2 (ja) | 2004-07-08 | 2010-09-29 | 富士フイルム株式会社 | 液浸露光用保護膜形成組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
| JP4621451B2 (ja) | 2004-08-11 | 2011-01-26 | 富士フイルム株式会社 | 液浸露光用保護膜形成組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
| JP4524154B2 (ja) | 2004-08-18 | 2010-08-11 | 富士フイルム株式会社 | 化学増幅型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
| EP1637927A1 (en) | 2004-09-02 | 2006-03-22 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Positive resist composition and pattern forming method using the same |
| JP4469692B2 (ja) | 2004-09-14 | 2010-05-26 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物、該感光性組成物に用いられる化合物及び該感光性組成物を用いたパターン形成方法 |
| JP4474256B2 (ja) | 2004-09-30 | 2010-06-02 | 富士フイルム株式会社 | レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
| JP4452632B2 (ja) | 2005-01-24 | 2010-04-21 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物、該感光性組成物に用いる化合物及び該感光性組成物を用いたパターン形成方法 |
| TWI530759B (zh) | 2005-01-24 | 2016-04-21 | 富士軟片股份有限公司 | 適用於浸漬曝光之正型光阻組成物及使用它之圖案形成方法 |
| JP4562537B2 (ja) | 2005-01-28 | 2010-10-13 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物、該感光性組成物に用いる化合物及び該感光性組成物を用いたパターン形成方法 |
| JP4439409B2 (ja) | 2005-02-02 | 2010-03-24 | 富士フイルム株式会社 | レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
| US8741537B2 (en) | 2005-03-04 | 2014-06-03 | Fujifilm Corporation | Positive resist composition and pattern-forming method using the same |
| US7960087B2 (en) | 2005-03-11 | 2011-06-14 | Fujifilm Corporation | Positive photosensitive composition and pattern-forming method using the same |
| JP4579019B2 (ja) | 2005-03-17 | 2010-11-10 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物及び該レジスト組成物を用いたパターン形成方法 |
| EP1720072B1 (en) | 2005-05-01 | 2019-06-05 | Rohm and Haas Electronic Materials, L.L.C. | Compositons and processes for immersion lithography |
| JP4724465B2 (ja) | 2005-05-23 | 2011-07-13 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物及び該感光性組成物を用いたパターン形成方法 |
| JP4861767B2 (ja) | 2005-07-26 | 2012-01-25 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物およびそれを用いたパターン形成方法 |
| JP4580841B2 (ja) | 2005-08-16 | 2010-11-17 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
| JP4695941B2 (ja) | 2005-08-19 | 2011-06-08 | 富士フイルム株式会社 | 液浸露光用ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
| TWI403843B (zh) | 2005-09-13 | 2013-08-01 | Fujifilm Corp | 正型光阻組成物及使用它之圖案形成方法 |
| EP1795960B1 (en) | 2005-12-09 | 2019-06-05 | Fujifilm Corporation | Positive resist composition, pattern forming method using the positive resist composition, use of the positive resit composition |
| JP4911456B2 (ja) | 2006-11-21 | 2012-04-04 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型感光性組成物、該ポジ型感光性組成物に用いられる高分子化合物、該高分子化合物の製造方法及びポジ型感光性組成物を用いたパターン形成方法 |
| JP4554665B2 (ja) | 2006-12-25 | 2010-09-29 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、該パターン形成方法に用いられる多重現像用ポジ型レジスト組成物、該パターン形成方法に用いられるネガ現像用現像液及び該パターン形成方法に用いられるネガ現像用リンス液 |
| JP4905786B2 (ja) | 2007-02-14 | 2012-03-28 | 富士フイルム株式会社 | レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
| EP1962139A1 (en) | 2007-02-23 | 2008-08-27 | FUJIFILM Corporation | Negative resist composition and pattern forming method using the same |
| JP5162290B2 (ja) | 2007-03-23 | 2013-03-13 | 富士フイルム株式会社 | レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
| US8088566B2 (en) | 2007-03-26 | 2012-01-03 | Fujifilm Corporation | Surface-treating agent for pattern formation and pattern-forming method using the surface-treating agent |
| US7592118B2 (en) | 2007-03-27 | 2009-09-22 | Fujifilm Corporation | Positive resist composition and pattern forming method using the same |
| US8182975B2 (en) | 2007-03-28 | 2012-05-22 | Fujifilm Corporation | Positive resist composition and pattern forming method using the same |
| EP1975714A1 (en) | 2007-03-28 | 2008-10-01 | FUJIFILM Corporation | Positive resist composition and pattern forming method |
| EP1975716B1 (en) | 2007-03-28 | 2013-05-15 | Fujifilm Corporation | Positive resist composition and pattern forming method |
| JP4982228B2 (ja) | 2007-03-30 | 2012-07-25 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物及びこれを用いたパターン形成方法 |
| JP5039622B2 (ja) | 2007-03-30 | 2012-10-03 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物及びこれを用いたパターン形成方法 |
| WO2008129964A1 (ja) | 2007-04-13 | 2008-10-30 | Fujifilm Corporation | パターン形成方法、該パターン形成方法に用いられるレジスト組成物、現像液及びリンス液 |
| EP1980911A3 (en) | 2007-04-13 | 2009-06-24 | FUJIFILM Corporation | Pattern forming method, resist composition to be used in the pattern forming method, negative developing solution to be used in the pattern forming method and rinsing solution for negative development to be used in the pattern forming method |
| JP4617337B2 (ja) | 2007-06-12 | 2011-01-26 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法 |
| KR20100030616A (ko) | 2007-06-15 | 2010-03-18 | 후지필름 가부시키가이샤 | 패턴 형성용 표면 처리제, 및 상기 처리제를 이용한 패턴 형성 방법 |
| JP2008311474A (ja) | 2007-06-15 | 2008-12-25 | Fujifilm Corp | パターン形成方法 |
| US8088550B2 (en) | 2007-07-30 | 2012-01-03 | Fujifilm Corporation | Positive resist composition and pattern forming method |
| JP5066405B2 (ja) | 2007-08-02 | 2012-11-07 | 富士フイルム株式会社 | 電子線、ｘ線又はｅｕｖ用レジスト組成物及び該組成物を用いたパターン形成方法 |
| JP5103316B2 (ja) | 2007-08-03 | 2012-12-19 | 富士フイルム株式会社 | 新規なスルホニウム化合物を含有するポジ型レジスト組成物、該ポジ型レジスト組成物を用いたパターン形成方法及び新規なスルホニウム化合物 |
| JP4547448B2 (ja) | 2007-08-10 | 2010-09-22 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
| JP5449675B2 (ja) | 2007-09-21 | 2014-03-19 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物、該感光性組成物を用いたパターン形成方法及び該感光性組成物に用いられる化合物 |
| JP4911469B2 (ja) | 2007-09-28 | 2012-04-04 | 富士フイルム株式会社 | レジスト組成物及びこれを用いたパターン形成方法 |
| JP2009122325A (ja) | 2007-11-14 | 2009-06-04 | Fujifilm Corp | トップコート組成物、それを用いたアルカリ現像液可溶性トップコート膜及びそれを用いたパターン形成方法 |
| JP5150296B2 (ja) | 2008-02-13 | 2013-02-20 | 富士フイルム株式会社 | 電子線、ｘ線またはｅｕｖ用ポジ型レジスト組成物及びこれを用いたパターン形成方法 |
| US9046773B2 (en) | 2008-03-26 | 2015-06-02 | Fujifilm Corporation | Actinic ray-sensitive or radiation-sensitive resin composition, pattern forming method using the same, polymerizable compound and polymer compound obtained by polymerizing the polymerizable compound |
| JP5244711B2 (ja) | 2008-06-30 | 2013-07-24 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性または感放射線性樹脂組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
| JP5997873B2 (ja) | 2008-06-30 | 2016-09-28 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
| JP5746818B2 (ja) | 2008-07-09 | 2015-07-08 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性または感放射線性樹脂組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
| JP5106285B2 (ja) | 2008-07-16 | 2012-12-26 | 富士フイルム株式会社 | 光硬化性組成物、インク組成物、及び該インク組成物を用いたインクジェット記録方法 |
| JP5277128B2 (ja) | 2008-09-26 | 2013-08-28 | 富士フイルム株式会社 | 液浸露光用ポジ型レジスト組成物及びパターン形成方法 |
| WO2010067898A2 (en) | 2008-12-12 | 2010-06-17 | Fujifilm Corporation | Actinic ray-sensitive or radiation-sensitive resin composition and pattern forming method using the composition |
| JP5377172B2 (ja) | 2009-03-31 | 2013-12-25 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
| EP2447773B1 (en) | 2010-11-02 | 2013-07-10 | Fujifilm Corporation | Method for producing a pattern, method for producing a MEMS structure, use of a cured film of a photosensitive composition as a sacrificial layer or as a component of a MEMS structure |
| JP5635449B2 (ja) | 2011-03-11 | 2014-12-03 | 富士フイルム株式会社 | 樹脂パターン及びその製造方法、ｍｅｍｓ構造体の製造方法、半導体素子の製造方法、並びに、メッキパターン製造方法 |
| KR20140079359A (ko) | 2011-08-12 | 2014-06-26 | 미쯔비시 가스 케미칼 컴파니, 인코포레이티드 | 레지스트 조성물, 레지스트 패턴 형성방법, 이에 이용되는 폴리페놀 화합물 및 이로부터 유도될 수 있는 알코올 화합물 |
| US9182666B2 (en) | 2011-11-18 | 2015-11-10 | Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc. | Cyclic compound, method for producing the same, radiation-sensitive composition, and resist pattern formation method |
| KR101986544B1 (ko) | 2011-11-18 | 2019-06-07 | 미쯔비시 가스 케미칼 컴파니, 인코포레이티드 | 환상 화합물, 그 제조 방법, 감방사선성 조성물 및 레지스트 패턴 형성 방법 |
| KR102115330B1 (ko) | 2012-10-17 | 2020-05-26 | 미쯔비시 가스 케미칼 컴파니, 인코포레이티드 | 레지스트 조성물 |
| JP5764589B2 (ja) | 2012-10-31 | 2015-08-19 | 富士フイルム株式会社 | 化学増幅型レジスト膜のパターニング用有機系処理液の収容容器、並びに、これらを使用したパターン形成方法及び電子デバイスの製造方法 |
| US10377734B2 (en) | 2013-02-08 | 2019-08-13 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Resist composition, method for forming resist pattern, polyphenol derivative for use in the composition |
| US9785048B2 (en) | 2013-06-07 | 2017-10-10 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Resist composition |
| JP6284849B2 (ja) | 2013-08-23 | 2018-02-28 | 富士フイルム株式会社 | 積層体 |
| JP6167016B2 (ja) | 2013-10-31 | 2017-07-19 | 富士フイルム株式会社 | 積層体、有機半導体製造用キットおよび有機半導体製造用レジスト組成物 |
| US10781341B2 (en) | 2014-01-31 | 2020-09-22 | Fujifilm Electronic Materials U.S.A., Inc. | Polyimide compositions |
| WO2016172089A1 (en) | 2015-04-21 | 2016-10-27 | Fujifilm Electronic Materials U.S.A., Inc. | Photosensitive polyimide compositions |
| JP6808714B2 (ja) | 2015-08-03 | 2021-01-06 | フジフイルム エレクトロニック マテリアルズ ユー．エス．エー．， インコーポレイテッド | 洗浄組成物 |
| TW201821280A (zh) | 2016-09-30 | 2018-06-16 | 日商富士軟片股份有限公司 | 積層體以及半導體元件的製造方法 |
| JP7127936B2 (ja) | 2016-10-25 | 2022-08-30 | フジフイルム エレクトロニック マテリアルズ ユー．エス．エー．， インコーポレイテッド | ポリイミド |
| WO2018093827A1 (en) | 2016-11-17 | 2018-05-24 | Fujifilm Electronic Materials U.S.A., Inc. | Stripping process |
| EP3587385A4 (en) | 2017-02-23 | 2021-02-24 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | COMPOUND, RESIN, COMPOSITION, PATTERN FORMING PROCESS AND PURIFICATION PROCESS |
| TW201902909A (zh) | 2017-03-31 | 2019-01-16 | 學校法人關西大學 | 化合物、包含化合物之阻劑組成物及使用其之圖型形成方法 |
| WO2018181882A1 (ja) | 2017-03-31 | 2018-10-04 | 学校法人関西大学 | レジスト組成物及びそれを用いるパターン形成方法、並びに、化合物及び樹脂 |
| WO2019004142A1 (ja) | 2017-06-28 | 2019-01-03 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 膜形成材料、リソグラフィー用膜形成用組成物、光学部品形成用材料、レジスト組成物、レジストパターン形成方法、レジスト用永久膜、感放射線性組成物、アモルファス膜の製造方法、リソグラフィー用下層膜形成材料、リソグラフィー用下層膜形成用組成物、リソグラフィー用下層膜の製造方法及び回路パターン形成方法 |
| JP7140687B2 (ja) | 2017-09-11 | 2022-09-21 | フジフイルム エレクトロニック マテリアルズ ユー．エス．エー．， インコーポレイテッド | 誘電フィルム形成用組成物 |
| US20200257195A1 (en) | 2017-09-29 | 2020-08-13 | The School Corporation Kansai University | Composition for lithography, pattern formation method, and compound |
| US20200354501A1 (en) | 2017-11-20 | 2020-11-12 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Composition for film formation for lithography, film for lithography, method for forming resist pattern, and method for forming circuit pattern |
| US20210047457A1 (en) | 2018-01-22 | 2021-02-18 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Compound, resin, composition and pattern formation method |
| WO2019151403A1 (ja) | 2018-01-31 | 2019-08-08 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 組成物、並びに、レジストパターンの形成方法及び絶縁膜の形成方法 |
| WO2019151400A1 (ja) | 2018-01-31 | 2019-08-08 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 化合物、樹脂、組成物、レジストパターン形成方法、回路パターン形成方法及び樹脂の精製方法 |
| TW202031629A (zh) | 2018-08-24 | 2020-09-01 | 日商三菱瓦斯化學股份有限公司 | 化合物，及包含其之組成物，以及阻劑圖型之形成方法及絕緣膜之形成方法 |
| CN114450631B (zh) | 2019-09-30 | 2025-06-03 | 富士胶片株式会社 | 感光化射线性或感放射线性树脂组合物、感光化射线性或感放射线性膜、图案形成方法及电子器件的制造方法 |
| CN114787240A (zh) | 2019-10-04 | 2022-07-22 | 富士胶片电子材料美国有限公司 | 平坦化方法及组合物 |
| PH12022551763A1 (en) | 2020-01-16 | 2023-11-29 | Fujifilm Electronic Mat Usa Inc | Dry film |
| WO2021200056A1 (ja) | 2020-03-30 | 2021-10-07 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、感活性光線性又は感放射線性膜、パターン形成方法、電子デバイスの製造方法、フォトマスク製造用感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、及びフォトマスクの製造方法 |
| JP7389892B2 (ja) | 2020-03-31 | 2023-11-30 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、感活性光線性又は感放射線性膜、パターン形成方法、及び電子デバイスの製造方法 |
| TW202209548A (zh) | 2020-08-27 | 2022-03-01 | 日商富士軟片股份有限公司 | 經加工的基材的製造方法、半導體元件的製造方法、及暫時黏合劑層形成用組成物 |
| EP4210089A4 (en) | 2020-09-04 | 2024-02-21 | FUJIFILM Corporation | Method for manufacturing organic layer pattern, and method for manufacturing semiconductor device |
-
1985
- 1985-08-12 JP JP17732485A patent/JPH0616174B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6236663A (ja) | 1987-02-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6236663A (ja) | ナフトキノンジアジド系化合物及び該化合物を含有するポジ型フオトレジスト組成物 | |
| JP2552891B2 (ja) | ポジ型フオトレジスト組成物 | |
| EP0395049A1 (en) | Positive-working photoresist composition | |
| JPH0648381B2 (ja) | ポジ型フオトレジスト組成物 | |
| JPH0654381B2 (ja) | 集積回路作製用ポジ型レジスト | |
| JPS63110446A (ja) | ポジ型フオトレジスト組成物 | |
| JP2552900B2 (ja) | ポジ型フオトレジスト組成物 | |
| JPH0658529B2 (ja) | ポジ型クレゾ−ルノボラツクフオトレジスト組成物 | |
| JPH0616175B2 (ja) | ポジ型フオトレジスト組成物 | |
| JPH03259149A (ja) | ポジ型フオトレジスト組成物 | |
| JPS632044A (ja) | ポジ型感放射線性樹脂組成物 | |
| JPH03279958A (ja) | ポジ型フオトレジスト組成物 | |
| JPH0768435B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
| JPS6197278A (ja) | ナフトキノンジアジド系化合物及び該化合物を含有するポジ型フオトレジスト組成物 | |
| JP3640078B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
| JPH06242599A (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
| JP2985400B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
| JP3235089B2 (ja) | ｉ線用ポジ型レジスト組成物およびパターン形成方法 | |
| JPH04360146A (ja) | ポジ型ホトレジスト組成物およびレジストパターンの製造方法 | |
| JP3472994B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
| JP2568867B2 (ja) | ポジ型フオトレジスト組成物 | |
| JP3579901B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
| JPH04177353A (ja) | ポジ型ホトレジスト組成物およびレジストパターンの製造法 | |
| JPH02273749A (ja) | ポジ型ホトレジスト組成物およびレジストパターンの製造法 | |
| JPH02273750A (ja) | ポジ型ホトレジスト組成物およびレジストパターンの製造法 |