JPS632044A - ポジ型感放射線性樹脂組成物 - Google Patents
ポジ型感放射線性樹脂組成物Info
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- JPS632044A JPS632044A JP14645986A JP14645986A JPS632044A JP S632044 A JPS632044 A JP S632044A JP 14645986 A JP14645986 A JP 14645986A JP 14645986 A JP14645986 A JP 14645986A JP S632044 A JPS632044 A JP S632044A
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- Japan
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- cresol
- sulfonic acid
- alkali
- naphthoquinonediazide
- acid ester
- Prior art date
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
- G03F7/023—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders
- G03F7/0233—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders characterised by the polymeric binders or the macromolecular additives other than the macromolecular quinonediazides
- G03F7/0236—Condensation products of carbonyl compounds and phenolic compounds, e.g. novolak resins
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はポジ型感放射線性樹脂組成物に関し、さらに詳
しくは特定のアルカリ可溶性ノボラック樹脂と１．２−
キノンジアジド化合物とからなる紫外線、遠紫外線、Ｘ
線、電子線、分子線、γ線、シンクロトロン放射線、プ
ロトンビーム等の放射線に悪名する、特に高集積度の集
積回路作製用レジストとして好適なポジ型感放射線性樹
脂組成物に関する。
しくは特定のアルカリ可溶性ノボラック樹脂と１．２−
キノンジアジド化合物とからなる紫外線、遠紫外線、Ｘ
線、電子線、分子線、γ線、シンクロトロン放射線、プ
ロトンビーム等の放射線に悪名する、特に高集積度の集
積回路作製用レジストとして好適なポジ型感放射線性樹
脂組成物に関する。
（従来の技術）
従来、集積回路作製用レジストとしては、環化ゴムにビ
スアジド化合物を配合したネガ型レジストと、アルカリ
可溶性樹脂に１．２−キノンジアジド化合物を配合した
ポジ型レジストが知られている。ネガ型レジストは、紫
外線照射によりビスアジド化合物が窒素を脱離してニト
レンとなり、環化ゴムを三次元架橋するため、環化ゴム
の溶剤からなる現像液に対する紫外線照射部分と未照射
部分との溶解性に差が生じ、これによりパターニングさ
れるものであるが、架橋といっても紫外線照射部分が完
全に硬化するわけではな（、そのためネガ型レジストに
は、現像液中でのレジストパターンの膨潤が大きく、レ
ジストパターンの解像度が悪いという欠点がある。
スアジド化合物を配合したネガ型レジストと、アルカリ
可溶性樹脂に１．２−キノンジアジド化合物を配合した
ポジ型レジストが知られている。ネガ型レジストは、紫
外線照射によりビスアジド化合物が窒素を脱離してニト
レンとなり、環化ゴムを三次元架橋するため、環化ゴム
の溶剤からなる現像液に対する紫外線照射部分と未照射
部分との溶解性に差が生じ、これによりパターニングさ
れるものであるが、架橋といっても紫外線照射部分が完
全に硬化するわけではな（、そのためネガ型レジストに
は、現像液中でのレジストパターンの膨潤が大きく、レ
ジストパターンの解像度が悪いという欠点がある。
一方、ポジ型レジストは、アルカリ可溶性樹脂にアルカ
リ不溶性の１，２−キノンジアジド化合物を配合するた
め、アルカリ性水溶液からなる現像液に溶解しにくく、
はとんど膨潤もしない。すなわちポジ型レジストでは紫
外線照射部分の１゜２−キノンジアジド化合物がインデ
ンカルボン酸に変化し、アルカリ性水溶液からなる現像
液で現像されても、レジストパターンとなる未照射部分
の変化が極端に少ないため、マスクのパターンに忠実な
、かつ高い解像度のレジストパターンが得られる。そこ
で、集積回路の高集積度化が要求される近年は、解像度
の優れたポジ型レジストが多用され、集積回路の高集積
度化の向上に伴って、さらにこのポジ型レジストの解像
度の向上が強く要望されている。例えば紫外線露光法で
は、ウェーハに塗布されたポジ型レジストの薄膜にマス
クを介して露光し、潜像を形成した後、アルカリ性水溶
液で現像するのであるが、紫外線露光部がウェーハと接
している部分まで、速やかに現像されなければマスクに
忠実なレジストパターンを得ることが困難となる。
リ不溶性の１，２−キノンジアジド化合物を配合するた
め、アルカリ性水溶液からなる現像液に溶解しにくく、
はとんど膨潤もしない。すなわちポジ型レジストでは紫
外線照射部分の１゜２−キノンジアジド化合物がインデ
ンカルボン酸に変化し、アルカリ性水溶液からなる現像
液で現像されても、レジストパターンとなる未照射部分
の変化が極端に少ないため、マスクのパターンに忠実な
、かつ高い解像度のレジストパターンが得られる。そこ
で、集積回路の高集積度化が要求される近年は、解像度
の優れたポジ型レジストが多用され、集積回路の高集積
度化の向上に伴って、さらにこのポジ型レジストの解像
度の向上が強く要望されている。例えば紫外線露光法で
は、ウェーハに塗布されたポジ型レジストの薄膜にマス
クを介して露光し、潜像を形成した後、アルカリ性水溶
液で現像するのであるが、紫外線露光部がウェーハと接
している部分まで、速やかに現像されなければマスクに
忠実なレジストパターンを得ることが困難となる。
また、従来のポジ型レジストでは、レジストパターン間
隔（以下「線幅」という）が１μｍ以下の狭いレジスト
パターンを得ようとすると、露光部が完全には現像され
ずレジストが残ったり、レジストがスカム状の残渣とし
て基板上に付着するという問題が生じる。また露光量を
太き（して細かいレジストパターンを形成すると、それ
以上の大きいパターンの寸法が設計寸法より小さくなる
傾向がある。
隔（以下「線幅」という）が１μｍ以下の狭いレジスト
パターンを得ようとすると、露光部が完全には現像され
ずレジストが残ったり、レジストがスカム状の残渣とし
て基板上に付着するという問題が生じる。また露光量を
太き（して細かいレジストパターンを形成すると、それ
以上の大きいパターンの寸法が設計寸法より小さくなる
傾向がある。
また、従来のポジ型レジストでは、コントラストが低い
ためレジストパターンの寸法が基板に近い部分程広くな
るという問題を有する。
ためレジストパターンの寸法が基板に近い部分程広くな
るという問題を有する。
さらに、従来のポジ型レジストでは露光量のわずかな変
動でレジストパターンの寸法が大きく変動したり、集積
回路作製時に使用されている縮小投影型露光装置で露光
する場合、焦点のわずかな変動でレジストパターンの寸
法および断面形状が大きく変動するという問題を有する
。
動でレジストパターンの寸法が大きく変動したり、集積
回路作製時に使用されている縮小投影型露光装置で露光
する場合、焦点のわずかな変動でレジストパターンの寸
法および断面形状が大きく変動するという問題を有する
。
また、縮小投影露光方式を用いた場合は・従来のマスク
密着方式を用いた場合よりもスループットが低い、すな
わちウェーハ１枚当りの露光時間が長くなるという問題
が生じている。
密着方式を用いた場合よりもスループットが低い、すな
わちウェーハ１枚当りの露光時間が長くなるという問題
が生じている。
さらに、ドライエツチング工程でレジストパターンを基
板に転写する場合、レジストが消耗し、レジストパター
ンの寸法が大きく変動するために正確な転写が行なわれ
ず、また、ドライエツチング中にウェーハが熱せられる
ためにレジストパターンが熱変形する場合があり、効率
よくドライエツチングできないという問題が生じる。
板に転写する場合、レジストが消耗し、レジストパター
ンの寸法が大きく変動するために正確な転写が行なわれ
ず、また、ドライエツチング中にウェーハが熱せられる
ためにレジストパターンが熱変形する場合があり、効率
よくドライエツチングできないという問題が生じる。
また、従来のポジ型レジストは基板とレジストとの密着
性に問題が発生する場合があり、この場合にウェットエ
ツチングを行うと基板とレジストとの間にエツチング液
が浸み込むために水平方向のエツチングがさらに大きく
なるという問題を有する。
性に問題が発生する場合があり、この場合にウェットエ
ツチングを行うと基板とレジストとの間にエツチング液
が浸み込むために水平方向のエツチングがさらに大きく
なるという問題を有する。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明の目的は、前記従来技術の問題点を解決し、高感
度で、かつ現像性が良好で、線幅１μｍ以下のレジスト
パターンが解像可能であり、耐ドライエツチング性、ウ
ェットエツチング性および耐熱性が良好な高集積度の集
積回路作製用ポジ型レジストとして好適なポジ型感放射
線性樹脂組成物を提供することにある。
度で、かつ現像性が良好で、線幅１μｍ以下のレジスト
パターンが解像可能であり、耐ドライエツチング性、ウ
ェットエツチング性および耐熱性が良好な高集積度の集
積回路作製用ポジ型レジストとして好適なポジ型感放射
線性樹脂組成物を提供することにある。
（問題点を解決するための手段）
本発明はアルカリ可溶性ノボラック樹脂と１５２−キノ
ンジアジド化合物とからなるポジ型感放射線性樹脂組成
物において、前記アルカリ可溶性ノボラック樹脂として
、ｍ−クレゾール３０〜７０モル％およびｐ−クレゾー
ル７０〜３０モル％を含む混合クレゾールとカルボニル
化合物とを縮合させて得られ、かつ単分散ポリスチレン
を標準とするゲルパーミェーションクロマトグラフィー
（ＧＰＣ）法により求めたポリスチレン換算分子量が６
３００〜２５０００．２５００〜６０００および１５０
〜９００の各範囲にある最大の高さをそれぞれａ、ｂお
よびＣとしたときａ ／ ｂ ＝ ０゜４〜１．５およ
びｃ ／ ｂ ＝ ０．４〜２の各範囲にあるアルカリ
可溶性ノボラック樹脂を用いることを特徴とするポジ型
感放射線性樹脂組成物を提供するものである。
ンジアジド化合物とからなるポジ型感放射線性樹脂組成
物において、前記アルカリ可溶性ノボラック樹脂として
、ｍ−クレゾール３０〜７０モル％およびｐ−クレゾー
ル７０〜３０モル％を含む混合クレゾールとカルボニル
化合物とを縮合させて得られ、かつ単分散ポリスチレン
を標準とするゲルパーミェーションクロマトグラフィー
（ＧＰＣ）法により求めたポリスチレン換算分子量が６
３００〜２５０００．２５００〜６０００および１５０
〜９００の各範囲にある最大の高さをそれぞれａ、ｂお
よびＣとしたときａ ／ ｂ ＝ ０゜４〜１．５およ
びｃ ／ ｂ ＝ ０．４〜２の各範囲にあるアルカリ
可溶性ノボラック樹脂を用いることを特徴とするポジ型
感放射線性樹脂組成物を提供するものである。
本発明の組成物においては、アルカリ可溶性ノボラック
樹脂として、ｍ−クレゾールおよびｐ−クレゾールを含
む混合クレゾールとカルボニル化合物とを縮合させて得
られるノボラック樹脂が用いられる。
樹脂として、ｍ−クレゾールおよびｐ−クレゾールを含
む混合クレゾールとカルボニル化合物とを縮合させて得
られるノボラック樹脂が用いられる。
ｍ−クレゾールとｐ−クレゾールとの使用割合（モル％
）は、３０〜７０／７０〜３０．好ましくは４０〜６０
／６０〜４０である。
）は、３０〜７０／７０〜３０．好ましくは４０〜６０
／６０〜４０である。
ｍ−クレゾールの使用割合が７０モル％を超える場合に
は、解像度および現像性が悪化する。また使用割合が３
０モル％未満の場合には、感度、解像度および現像性が
低下する。なお、この使用割合は、ノボラック樹脂合成
時の原料の使用割合である。
は、解像度および現像性が悪化する。また使用割合が３
０モル％未満の場合には、感度、解像度および現像性が
低下する。なお、この使用割合は、ノボラック樹脂合成
時の原料の使用割合である。
また、本発明に用いられるアルカリ可溶性ノボラック樹
脂は、東洋曹達製ＧＰＣカラム（Ｇ２０００Ｈ，２本、
Ｇ３０００Ｈ，１本、Ｇ４０００Ｈ，１本）を用い、溶
出溶媒テトラヒドロフラン、溶媒の流量１．５ ｍ ｌ
／分、カラム温度４０℃の分析条件で、単分散ポリス
チレンを標準とするＧＰＣ法により求めたポリスチレン
換算分子間が６３００〜２５，０００．２５００〜６０
００および１５０〜９００の各範囲にある最大の高さの
値をそれぞれａＳｂおよびＣとしたとき、ａ ／ ｂ
＝ ０．４〜１．５およびＣ／ ｂ ＝ ０．４〜２、
好ましくはａ／ｂ ＝ ０．６〜１．４およびｃ ／
ｂ ＝ ０．５〜１．５の各範囲にあるノボラック樹脂
である。このアルカリ可溶性ノボラック樹脂を用いるこ
とにより、従来のアルカリ可溶性ノボラック樹脂に比べ
、解像度、感度、現像性、耐熱性、耐ドライエツチング
性およびウェットエツチング性に優れたものが得られる
。
脂は、東洋曹達製ＧＰＣカラム（Ｇ２０００Ｈ，２本、
Ｇ３０００Ｈ，１本、Ｇ４０００Ｈ，１本）を用い、溶
出溶媒テトラヒドロフラン、溶媒の流量１．５ ｍ ｌ
／分、カラム温度４０℃の分析条件で、単分散ポリス
チレンを標準とするＧＰＣ法により求めたポリスチレン
換算分子間が６３００〜２５，０００．２５００〜６０
００および１５０〜９００の各範囲にある最大の高さの
値をそれぞれａＳｂおよびＣとしたとき、ａ ／ ｂ
＝ ０．４〜１．５およびＣ／ ｂ ＝ ０．４〜２、
好ましくはａ／ｂ ＝ ０．６〜１．４およびｃ ／
ｂ ＝ ０．５〜１．５の各範囲にあるノボラック樹脂
である。このアルカリ可溶性ノボラック樹脂を用いるこ
とにより、従来のアルカリ可溶性ノボラック樹脂に比べ
、解像度、感度、現像性、耐熱性、耐ドライエツチング
性およびウェットエツチング性に優れたものが得られる
。
ａ ／ ｂの値が０．４未満または１．５を超える場合
、およびｃ ／ ｂの値が０．４未満または２を超える
場合には、１μｍ以下のレジストパターンを解像するこ
とが困難となる。
、およびｃ ／ ｂの値が０．４未満または２を超える
場合には、１μｍ以下のレジストパターンを解像するこ
とが困難となる。
本発明に用いられる前記アルカリ可溶性ノボラック樹脂
は、前記混合クレゾールを酸触媒の存在下でカルボニル
化合物と縮合させて合成される。
は、前記混合クレゾールを酸触媒の存在下でカルボニル
化合物と縮合させて合成される。
本発明で用いられるカルボニル化合物は、例えば下記−
般式（１）で表される。
般式（１）で表される。
Ｃ＝ ０ ・・・・・・（１）
〔式中、Ｒ１およびＲ２は同一または異なる、水素原子
、アルキル基、アリール基、アルケニル基またはアラル
キル基を意味する〕。
、アルキル基、アリール基、アルケニル基またはアラル
キル基を意味する〕。
なお、前記−般式（１）におけるＲ２およびＲ２のアル
キル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基等を、アリール基としでは、例えばフェニ
ル基、トルイル基、クメニル基等を、アルケニル基とし
ては、例えばビニル基、プロペニル基、アリル基、ブテ
ニル基等を、アラルキル基としては、例えばベンジル基
、フェネチル基、クミル基等を挙げることができる。
キル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基等を、アリール基としでは、例えばフェニ
ル基、トルイル基、クメニル基等を、アルケニル基とし
ては、例えばビニル基、プロペニル基、アリル基、ブテ
ニル基等を、アラルキル基としては、例えばベンジル基
、フェネチル基、クミル基等を挙げることができる。
前記カルボニル化合物としては、例えばホルムアルデヒ
ド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピ
ルアルデヒド、ベンズアルデヒド、フェニルアセトアル
デヒド、α−フェニルプロピルアルデヒド、β−フェニ
ルプロピルアルデヒド、トルイルベンズアルデヒド、メ
シチルベンズアルデヒド、フェネチルベンズアルデヒド
、Ｏ−ヒドロキシベンズアルデヒド、ｍ−ヒドロキシベ
ンズアルデヒド、ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド、０
−クロロベンズアルデヒド、ｍ−クロロベンズアルデヒ
ド、ｐ−クロロベンズアルデヒド、０−ニトロベンズア
ルデヒド、ｍ−ニトロベンズアルデヒド、ｐ−ニトロベ
ンズアルデヒド、Ｏ−メチルベンズアルデヒド、ｍ−メ
チルベンズアルデヒド、ｐ−メチルベンズアルデヒド、
ｐ−エチルベンズアルデヒド、ｐ−ｎ−ブチルベンズア
ルデヒド、アクロレイン、クロトンアルデヒド、シンナ
ムアルデヒド、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルフェニルケ
トン、メチルベンジルケトン等が挙げられ、これらの化
合物のうち、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、ベ
ンズアルデヒド、ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド、ア
クロレイン、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチル
ケトン、メチルイソブチルケトン、メチルフェニルケト
ン・メチルベンジルケトン等が好ましい。
ド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピ
ルアルデヒド、ベンズアルデヒド、フェニルアセトアル
デヒド、α−フェニルプロピルアルデヒド、β−フェニ
ルプロピルアルデヒド、トルイルベンズアルデヒド、メ
シチルベンズアルデヒド、フェネチルベンズアルデヒド
、Ｏ−ヒドロキシベンズアルデヒド、ｍ−ヒドロキシベ
ンズアルデヒド、ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド、０
−クロロベンズアルデヒド、ｍ−クロロベンズアルデヒ
ド、ｐ−クロロベンズアルデヒド、０−ニトロベンズア
ルデヒド、ｍ−ニトロベンズアルデヒド、ｐ−ニトロベ
ンズアルデヒド、Ｏ−メチルベンズアルデヒド、ｍ−メ
チルベンズアルデヒド、ｐ−メチルベンズアルデヒド、
ｐ−エチルベンズアルデヒド、ｐ−ｎ−ブチルベンズア
ルデヒド、アクロレイン、クロトンアルデヒド、シンナ
ムアルデヒド、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルフェニルケ
トン、メチルベンジルケトン等が挙げられ、これらの化
合物のうち、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、ベ
ンズアルデヒド、ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド、ア
クロレイン、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチル
ケトン、メチルイソブチルケトン、メチルフェニルケト
ン・メチルベンジルケトン等が好ましい。
カルボニル化合物は、単独でまたは２種以上混合して使
用することができる。
用することができる。
このカルボニル化合物の使用量は、混合クレゾール１モ
ルに対して好ましくは０．７〜３モル、特に好ましくは
０．７〜２モルである。
ルに対して好ましくは０．７〜３モル、特に好ましくは
０．７〜２モルである。
酸触媒としては、例えば塩酸、硝酸、硫酸等の無機酸、
蟻酸、蓚酸、酢酸等の有機酸が挙げられる。酸触媒の使
用量は混合クレゾール１モルに対してｌＸｌ０−’〜５
Ｘ１０−’モルが好ましい。
蟻酸、蓚酸、酢酸等の有機酸が挙げられる。酸触媒の使
用量は混合クレゾール１モルに対してｌＸｌ０−’〜５
Ｘ１０−’モルが好ましい。
縮合反応においては、通常、反応媒質として水が用いら
れるが、親水性溶媒を使用することもできる。この際、
使用される親水性溶媒としては、例えばメタノール、エ
タノール、プロパツール、ブタノール等のアルコール類
、およびテトラヒドロフラン、ジオキサン等の環状エー
テル類が挙げられる。
れるが、親水性溶媒を使用することもできる。この際、
使用される親水性溶媒としては、例えばメタノール、エ
タノール、プロパツール、ブタノール等のアルコール類
、およびテトラヒドロフラン、ジオキサン等の環状エー
テル類が挙げられる。
これらの反応媒質の使用量は、混合クレゾール°とカル
ボニル化合物の総量１００重量部当たり、２０〜１００
０重量部が好ましい。
ボニル化合物の総量１００重量部当たり、２０〜１００
０重量部が好ましい。
縮合反応の反応温度は、混合クレゾールとカルボニル化
合物の反応性に応じて適宜調整することができるが、通
常、１０〜２００℃、好ましくは７０〜１５０℃である
。また、前記アルカリ可溶性ノボラック樹脂を得る反応
法としては、例えばカルボニル化合物および酸触媒にク
レゾールを反応の進行とともに加えて反応させる方法等
が挙げられる。このクレゾールを反応の進行とともに加
えて反応させる方法においては、前記アルカリ可溶性ノ
ボラック樹脂をより再現性良く、安定的に製造するため
、ｐ−クレゾールの全量とｍ−クレゾールの一部、カル
ボニル化合物および酸触媒を仕込んで重合させ、その後
残りのｍ−クレゾールを反応の進行とともに加えて反応
させる方法をとることが好ましい。縮合反応終了後、系
内に存在する未反応物、酸触媒および反応媒質を除去す
るため、−般的には内温を１３０〜２３０℃に上昇させ
、減圧下に揮発分を留去し、次いで溶融したアルカリ可
溶性ノボラック樹脂をスチール製ベルト等の上に流延し
て、アルカリ可溶性ノボラック樹脂を回収するが、揮発
分を留去した後冷却し、溶剤に溶解させて回収する方法
をとることもできる。
合物の反応性に応じて適宜調整することができるが、通
常、１０〜２００℃、好ましくは７０〜１５０℃である
。また、前記アルカリ可溶性ノボラック樹脂を得る反応
法としては、例えばカルボニル化合物および酸触媒にク
レゾールを反応の進行とともに加えて反応させる方法等
が挙げられる。このクレゾールを反応の進行とともに加
えて反応させる方法においては、前記アルカリ可溶性ノ
ボラック樹脂をより再現性良く、安定的に製造するため
、ｐ−クレゾールの全量とｍ−クレゾールの一部、カル
ボニル化合物および酸触媒を仕込んで重合させ、その後
残りのｍ−クレゾールを反応の進行とともに加えて反応
させる方法をとることが好ましい。縮合反応終了後、系
内に存在する未反応物、酸触媒および反応媒質を除去す
るため、−般的には内温を１３０〜２３０℃に上昇させ
、減圧下に揮発分を留去し、次いで溶融したアルカリ可
溶性ノボラック樹脂をスチール製ベルト等の上に流延し
て、アルカリ可溶性ノボラック樹脂を回収するが、揮発
分を留去した後冷却し、溶剤に溶解させて回収する方法
をとることもできる。
本発明に用いられる１、２−キノンジアジド化合物は、
特に限定されないが、例えば１．２−ベンゾキノンジア
ジド−４−スルホン酸エステル、１．２−ナフトキノン
ジアジド−４−スルホン酸エステル、１．２−ナフトキ
ノンジアジド−５−スルホン酸エステル等が挙げられる
。具体的にはｐ−クレゾール−１，２−ベンゾキノンジ
アジド−４−スルホン酸エステル、レゾルシノール−１
゜２−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エステル
、ピロガロール−１，２−ナフトキノンジアジド−５−
スルホン酸エステル等の（ポリ）ヒドロキシベンゼンの
１．２−キノンジアジドスルホン酸エテスルＩＱ、２．
４−ジヒドロキシフェニル−プロピルケトン−１，２−
ベンゾキノンジアジド−４−スルホン酸エステル、２．
４−ジヒドロキシフェニル−ｎ−へキシルケトン−１，
２−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エステル、
２．４−ジヒドロキシベンゾフェノン−１，２−ナフト
キノンジアジド−５−スルホン酸エステル、２．３．４
−）リヒドロキシフエノンーｎ−へキシルケトン−１，
２−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エステル、
２．３．４−１リヒドロキシベンゾフエノン−１，２−
ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エステル、２，
３．４−トリヒドロキシベンゾフェノン−１，２−ナフ
トキノンジアジド−５−スルホン酸エステル、２，４゜
６−トリヒドロキシベンゾフエノンー１．２−ナフトキ
ノンジアジド−４−スルホン酸エステル、２．４．６−
）ジヒドロキシベンゾフェノン−１゜２−ナフトキノン
ジアジド−５−スルホン酸エステル、２．２′、４．４
’−テトラヒドロキシベンゾフェノン−１，２−ナフト
キノンジアジドー５−スルホン酸エステル、２，３．４
．４”−テトラヒドロキシベンゾフェノン−１，２−ナ
フトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル、２゜２
’、４．４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン−１，
２−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エステル、
２．３，４．４′−テトラヒドロキシベンゾフェノン−
１，２−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エステ
ル、２．２”、５゜６′−テトラヒドロキシベンゾフェ
ノン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸
エステル、２．２’３，４．６”−ペンタヒドロキシベ
ンゾフェノン−１，２−ナフトキノンジアジド−４−ス
ルホン酸エステル、２．２”、３，４．６′−ペンタヒ
ドロキシベンゾフェノン−１，２−ナフトキノンジアジ
ド−５−スルホン酸エステル、２’、３，４．５．６’
−ペンタヒドロキシベンゾフェノン−１，２−ナフトキ
ノンジアジド−５−スルホン酸エステル、２，３．３′
、４．４”。
特に限定されないが、例えば１．２−ベンゾキノンジア
ジド−４−スルホン酸エステル、１．２−ナフトキノン
ジアジド−４−スルホン酸エステル、１．２−ナフトキ
ノンジアジド−５−スルホン酸エステル等が挙げられる
。具体的にはｐ−クレゾール−１，２−ベンゾキノンジ
アジド−４−スルホン酸エステル、レゾルシノール−１
゜２−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エステル
、ピロガロール−１，２−ナフトキノンジアジド−５−
スルホン酸エステル等の（ポリ）ヒドロキシベンゼンの
１．２−キノンジアジドスルホン酸エテスルＩＱ、２．
４−ジヒドロキシフェニル−プロピルケトン−１，２−
ベンゾキノンジアジド−４−スルホン酸エステル、２．
４−ジヒドロキシフェニル−ｎ−へキシルケトン−１，
２−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エステル、
２．４−ジヒドロキシベンゾフェノン−１，２−ナフト
キノンジアジド−５−スルホン酸エステル、２．３．４
−）リヒドロキシフエノンーｎ−へキシルケトン−１，
２−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エステル、
２．３．４−１リヒドロキシベンゾフエノン−１，２−
ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エステル、２，
３．４−トリヒドロキシベンゾフェノン−１，２−ナフ
トキノンジアジド−５−スルホン酸エステル、２，４゜
６−トリヒドロキシベンゾフエノンー１．２−ナフトキ
ノンジアジド−４−スルホン酸エステル、２．４．６−
）ジヒドロキシベンゾフェノン−１゜２−ナフトキノン
ジアジド−５−スルホン酸エステル、２．２′、４．４
’−テトラヒドロキシベンゾフェノン−１，２−ナフト
キノンジアジドー５−スルホン酸エステル、２，３．４
．４”−テトラヒドロキシベンゾフェノン−１，２−ナ
フトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル、２゜２
’、４．４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン−１，
２−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エステル、
２．３，４．４′−テトラヒドロキシベンゾフェノン−
１，２−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エステ
ル、２．２”、５゜６′−テトラヒドロキシベンゾフェ
ノン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸
エステル、２．２’３，４．６”−ペンタヒドロキシベ
ンゾフェノン−１，２−ナフトキノンジアジド−４−ス
ルホン酸エステル、２．２”、３，４．６′−ペンタヒ
ドロキシベンゾフェノン−１，２−ナフトキノンジアジ
ド−５−スルホン酸エステル、２’、３，４．５．６’
−ペンタヒドロキシベンゾフェノン−１，２−ナフトキ
ノンジアジド−５−スルホン酸エステル、２，３．３′
、４．４”。
５′−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン−１，２−ナフ
ドキノンジアジド−４−スルホン酸エステル、２，３．
３”、４．４”、５’−へキサヒドロキシベンゾフェノ
ン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エ
ステル、２． ３′、 ４゜４’、５′、６−ヘキサ
ヒトロキシベンゾフエノンー１．２−ナフトキノンジア
ジド−４−スルホン酸エステル、２．３’、４．４′、
５′、６−ヘキサヒトロキシベンゾフエノンー１．２−
ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル、２’
、３．３’、４．４’、５−へキサヒドロキシベンゾフ
ェノン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン
酸エステル等の（ポリ）ヒドロキシフェニルアルキルケ
トンまたは（ポリ）ヒドロキシフェニルアリールケトン
の１，２−キノンジアジドスルホン酸エステル類、ビス
（ｐ−ヒドロキシフェニル）メタン−１，２−ナフトキ
ノンジアジド−４−スルホン酸エステル、ビス（２，４
−ジヒドロキシフェニル）メタン−１，２−ナフトキノ
ンジアジド−５−スルホン酸エステル、ビス（２，３，
４−）ジヒドロキシフェニル）メタン−１，２−ナフト
キノンジアジド−５−スルホン酸エステル、２，２−ビ
ス（ｐ−ヒドロキシフェニル）プロパン−１，２−ナフ
トキノンジアジド−４−スルホン酸エステル、２．２−
ビス（２゜４−ジヒドロキシフェニル）プロパン−１，
２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル、
２．２−ビス（２，３，４−）ジヒドロキシフェニル）
プロパン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホ
ン酸エステル等のビス〔（ポリ）ヒドロキシフェニルコ
アルカンの１，２−キノンジアジドスルホン酸エステル
類、３，５−ジヒドロキシ安息香酸ラウリル−１，２−
ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エステル、２，
３．４−トリヒドロキシ安息香酸フェニル−１，２−ナ
フトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル、３゜４
．５−）リヒドロキシ安息香酸プロピル−１゜２−ナフ
トキノンジアジド−５−スルホン酸エステル、３．４．
５−）リヒドロキシ安息香酸フェニル−１，２−ナフト
キノンジアジド−５−スルホン酸エステル等の（ポリ）
ヒドロキシ安息香酸アルキルエステルまたは（ポリ）ヒ
ドロキシ安息香酸アリールエステルの１，２−キノンジ
アジドスルホン酸エステル類、ビス（２，５−ジヒドロ
キシベンゾイル）メタン−１，２−ナフトキノンジアジ
ド−４−スルホン酸エステル、ビス（２゜３．４−）ジ
ヒドロキシベンゾイル）メタン−１゜２−ナフトキノン
ジアジド−５−スルホン酸エステル、ヒス（２，４，６
−トリヒドロキシベンゾイル）メタン−１，２−ナフト
キノンジアジド−５−スルホン酸エステル、ｐ−ビス（
２，５−ジヒドロキシベンゾイル）ベンゼン−１，２−
ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エステル、ｐ−
ビス（２，３，４−１−ジヒドロキシベンゾイル）ベン
ゼン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸
エステル、ｐ−ビス（２，４，６−トリヒドロキシベン
ゾイル）ベンゼン−１，２−ナフトキノンジアジド−５
−スルホン酸エステル等のビス〔（ポリ）ヒドロキシベ
ンゾイルコアルカンまたはビス〔（ポリ）ヒドロキシベ
ンゾイル〕ベンゼンの１．２−キノンジアジドスルホン
酸エステル類、エチレングリコールージ（３，５−ジヒ
ドロキシベンゾニー））−１，２−ナフトキノンジアジ
ド−５−スルホン酸エステル・ポリエチレングリコール
ージ（３，４，５−）リヒドロキシペンゾエート）−１
，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル
等の（ポリ）エチレングリコールージ（（ポリ）ヒドロ
キシベンゾエート〕の１．２−キノンジアジドスルホン
酸エステル類が挙げられる。
ドキノンジアジド−４−スルホン酸エステル、２，３．
３”、４．４”、５’−へキサヒドロキシベンゾフェノ
ン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エ
ステル、２． ３′、 ４゜４’、５′、６−ヘキサ
ヒトロキシベンゾフエノンー１．２−ナフトキノンジア
ジド−４−スルホン酸エステル、２．３’、４．４′、
５′、６−ヘキサヒトロキシベンゾフエノンー１．２−
ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル、２’
、３．３’、４．４’、５−へキサヒドロキシベンゾフ
ェノン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン
酸エステル等の（ポリ）ヒドロキシフェニルアルキルケ
トンまたは（ポリ）ヒドロキシフェニルアリールケトン
の１，２−キノンジアジドスルホン酸エステル類、ビス
（ｐ−ヒドロキシフェニル）メタン−１，２−ナフトキ
ノンジアジド−４−スルホン酸エステル、ビス（２，４
−ジヒドロキシフェニル）メタン−１，２−ナフトキノ
ンジアジド−５−スルホン酸エステル、ビス（２，３，
４−）ジヒドロキシフェニル）メタン−１，２−ナフト
キノンジアジド−５−スルホン酸エステル、２，２−ビ
ス（ｐ−ヒドロキシフェニル）プロパン−１，２−ナフ
トキノンジアジド−４−スルホン酸エステル、２．２−
ビス（２゜４−ジヒドロキシフェニル）プロパン−１，
２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル、
２．２−ビス（２，３，４−）ジヒドロキシフェニル）
プロパン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホ
ン酸エステル等のビス〔（ポリ）ヒドロキシフェニルコ
アルカンの１，２−キノンジアジドスルホン酸エステル
類、３，５−ジヒドロキシ安息香酸ラウリル−１，２−
ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エステル、２，
３．４−トリヒドロキシ安息香酸フェニル−１，２−ナ
フトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル、３゜４
．５−）リヒドロキシ安息香酸プロピル−１゜２−ナフ
トキノンジアジド−５−スルホン酸エステル、３．４．
５−）リヒドロキシ安息香酸フェニル−１，２−ナフト
キノンジアジド−５−スルホン酸エステル等の（ポリ）
ヒドロキシ安息香酸アルキルエステルまたは（ポリ）ヒ
ドロキシ安息香酸アリールエステルの１，２−キノンジ
アジドスルホン酸エステル類、ビス（２，５−ジヒドロ
キシベンゾイル）メタン−１，２−ナフトキノンジアジ
ド−４−スルホン酸エステル、ビス（２゜３．４−）ジ
ヒドロキシベンゾイル）メタン−１゜２−ナフトキノン
ジアジド−５−スルホン酸エステル、ヒス（２，４，６
−トリヒドロキシベンゾイル）メタン−１，２−ナフト
キノンジアジド−５−スルホン酸エステル、ｐ−ビス（
２，５−ジヒドロキシベンゾイル）ベンゼン−１，２−
ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エステル、ｐ−
ビス（２，３，４−１−ジヒドロキシベンゾイル）ベン
ゼン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸
エステル、ｐ−ビス（２，４，６−トリヒドロキシベン
ゾイル）ベンゼン−１，２−ナフトキノンジアジド−５
−スルホン酸エステル等のビス〔（ポリ）ヒドロキシベ
ンゾイルコアルカンまたはビス〔（ポリ）ヒドロキシベ
ンゾイル〕ベンゼンの１．２−キノンジアジドスルホン
酸エステル類、エチレングリコールージ（３，５−ジヒ
ドロキシベンゾニー））−１，２−ナフトキノンジアジ
ド−５−スルホン酸エステル・ポリエチレングリコール
ージ（３，４，５−）リヒドロキシペンゾエート）−１
，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル
等の（ポリ）エチレングリコールージ（（ポリ）ヒドロ
キシベンゾエート〕の１．２−キノンジアジドスルホン
酸エステル類が挙げられる。
これらの１，２−キノンジアジド化合物は単独でまたは
２種以上混合して使用される。
２種以上混合して使用される。
これらの１．２−キノンジアジド化合物の配合量は、前
記アルカリ可溶性ノボラック樹脂１００重量部に対して
、通常、５〜１００重量部、好ましくは１０〜５０重量
部である。この配合量が５重量部未満の場合には、１．
２−キノンジアジド化合物が放射線を吸収して生成する
インデンカルボン酸の量が少ないので、パターニングが
困難であり、−方、１００重量部を超える場合には、短
時間の放射線照射では照射部の１，２−キノンジアジド
化合物の全てを分解することができず、アルカリ性水溶
液からなる現像液による現像が困難となる。
記アルカリ可溶性ノボラック樹脂１００重量部に対して
、通常、５〜１００重量部、好ましくは１０〜５０重量
部である。この配合量が５重量部未満の場合には、１．
２−キノンジアジド化合物が放射線を吸収して生成する
インデンカルボン酸の量が少ないので、パターニングが
困難であり、−方、１００重量部を超える場合には、短
時間の放射線照射では照射部の１，２−キノンジアジド
化合物の全てを分解することができず、アルカリ性水溶
液からなる現像液による現像が困難となる。
本発明の組成物には、レジストとしての感度を向上させ
るため、増感剤を配合することができる。
るため、増感剤を配合することができる。
これらの増感剤としては、例えば２Ｈ−ピリド（３，２
−ｂ）−１，４−牙キサジン−３〔４Ｈ〕オン類、ｌ０
Ｈ−ピリド（３，２−ｂ） （１゜４〕−ベンゾチア
ジン類、ウラゾール類、ヒダントイン類、バルビッール
酸類、グリシン無水物類、１−ヒドロキシベンゾトリア
ゾール類、アロキサン類、マレイミド類等を挙げること
ができる。
−ｂ）−１，４−牙キサジン−３〔４Ｈ〕オン類、ｌ０
Ｈ−ピリド（３，２−ｂ） （１゜４〕−ベンゾチア
ジン類、ウラゾール類、ヒダントイン類、バルビッール
酸類、グリシン無水物類、１−ヒドロキシベンゾトリア
ゾール類、アロキサン類、マレイミド類等を挙げること
ができる。
増感剤の配合量は、前記１，２−キノンジアジ゛ド化合
物１００重量部に対し、通常、１００重量部以下、好ま
しくは４〜６０重量部である。
物１００重量部に対し、通常、１００重量部以下、好ま
しくは４〜６０重量部である。
さらに本発明の組成物には、塗布性、例えばストリ′ニ
ージョンや乾燥塗膜形成後の放射線照射部の現像性を改
良するために界面活性剤等を配合することができる。界
面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンラウリル
エーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポ
リオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチ
レンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンオクチル
フェノールエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェノ
ールエーテル等のポリオキシエチレンアルキルフェノー
ルエーテル類、ポリエチレングリコールジラウレート、
ポリエチレングリコールジステアレート等のポリエチレ
ングリコールジアルキルエーテル類のようなノニオン系
界面活性剤、エフトップＥＦ３０１、ＥＦ３０３、ＥＦ
３５２ （新秋田化成（株）製）、メガファックＦ１
７１、Ｆ１７３ （大日本インキ（株）製）、フロラー
ドＦＣ４３０、ＦＣ，４３１（注文スリーエム（株）製
）、アサヒガードＡＧ７１０．サーフロンＳ−３８２，
５ＣＩＯＩ ５Ｃ１０２，５Ｃ１０３，５Ｃ１０４，５
Ｃ１０５，５Ｃ１０６（旭硝子（株）製）等のフッ素系
界面活性剤、オルガノシロキサンポリマーＫＰ３４１
（信越化学工業（株）製）やアクリル酸系またはメタ
クリル酸系（共）重合体ポリフロー患７５、隘９５ （
共栄社油脂化学工業（株）製）等が挙げられる。
ージョンや乾燥塗膜形成後の放射線照射部の現像性を改
良するために界面活性剤等を配合することができる。界
面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンラウリル
エーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポ
リオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチ
レンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンオクチル
フェノールエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェノ
ールエーテル等のポリオキシエチレンアルキルフェノー
ルエーテル類、ポリエチレングリコールジラウレート、
ポリエチレングリコールジステアレート等のポリエチレ
ングリコールジアルキルエーテル類のようなノニオン系
界面活性剤、エフトップＥＦ３０１、ＥＦ３０３、ＥＦ
３５２ （新秋田化成（株）製）、メガファックＦ１
７１、Ｆ１７３ （大日本インキ（株）製）、フロラー
ドＦＣ４３０、ＦＣ，４３１（注文スリーエム（株）製
）、アサヒガードＡＧ７１０．サーフロンＳ−３８２，
５ＣＩＯＩ ５Ｃ１０２，５Ｃ１０３，５Ｃ１０４，５
Ｃ１０５，５Ｃ１０６（旭硝子（株）製）等のフッ素系
界面活性剤、オルガノシロキサンポリマーＫＰ３４１
（信越化学工業（株）製）やアクリル酸系またはメタ
クリル酸系（共）重合体ポリフロー患７５、隘９５ （
共栄社油脂化学工業（株）製）等が挙げられる。
これらの界面活性剤の配合量は、本発明の組成物中のア
ルカリ可溶性ノボラック樹脂および１゜２−キノンジア
ジド化合物の総量１００重量部当たり、通常、２重量部
以下、好ましくは１重量部以下である。
ルカリ可溶性ノボラック樹脂および１゜２−キノンジア
ジド化合物の総量１００重量部当たり、通常、２重量部
以下、好ましくは１重量部以下である。
また、本発明の組成物には、放射線照射部の潜像を可視
化させたり、放射線照射時のハレーションの影響を少な
くするために、着色剤を、また接着性を改良するために
接着助剤を配合することもできる。
化させたり、放射線照射時のハレーションの影響を少な
くするために、着色剤を、また接着性を改良するために
接着助剤を配合することもできる。
さらに本発明の組成物には、必要に応じて保存安定剤、
消泡剤等も配合することができる。
消泡剤等も配合することができる。
本発明の組成物は溶剤に、前記アルカリ可溶性ノボラッ
ク樹脂、前記１．２−キノンジアジド化合物および各種
配合剤を適当な溶剤に所定量溶解させ、例えば孔径０．
２μｍ程度のフィルタで濾過することにより、調製され
、これを回転塗布、流し塗布、ロール塗布等によりシリ
コンウェーハ等に塗布する。この際に用いられる適当な
溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル
、エチレングリコールモノエチルエーテル等のグリコー
ルエーテル類、メチルセロソルブアセテート、エチルセ
ロソルブアセテート等のセロソルブエステル類、２−オ
キシプロピオン酸メチル、２−オキシプロピオン酸エチ
ル等のモノオキシモノカルボン酸エステル類、メチルエ
チルケトン、シクロヘキサン等のケトン類、または酢酸
エチル、酢酸ブチル等のエステル類を例示することがで
きる。
ク樹脂、前記１．２−キノンジアジド化合物および各種
配合剤を適当な溶剤に所定量溶解させ、例えば孔径０．
２μｍ程度のフィルタで濾過することにより、調製され
、これを回転塗布、流し塗布、ロール塗布等によりシリ
コンウェーハ等に塗布する。この際に用いられる適当な
溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル
、エチレングリコールモノエチルエーテル等のグリコー
ルエーテル類、メチルセロソルブアセテート、エチルセ
ロソルブアセテート等のセロソルブエステル類、２−オ
キシプロピオン酸メチル、２−オキシプロピオン酸エチ
ル等のモノオキシモノカルボン酸エステル類、メチルエ
チルケトン、シクロヘキサン等のケトン類、または酢酸
エチル、酢酸ブチル等のエステル類を例示することがで
きる。
これらの溶剤は単独でまたは２種類以上混合して使用さ
れる。また、必要に応じ、ベンジルエチルエーテル、ジ
ヘキシルエーテル等のエーテル類、ジエチレングリコー
ルモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチ
ルエーテル等のグリコールエーテル類、アセトニルアセ
トン、イソホロン等のケトン類、カプロン酸、カプリル
酸等の脂肪酸類、１−オクタツール、１−ノナノール、
ベンジルアルコール等のアルコール類、酢酸ベンジル、
安息香酸エチル、シュウ酸ジエチル、マレイン酸ジエチ
ル、γ−ブチロラクトン、炭酸エチレン、炭酸プロピレ
ン、フェニルセロソルブアセテート等のエステル類のよ
うな高沸点溶剤または、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素を添加することができる。
れる。また、必要に応じ、ベンジルエチルエーテル、ジ
ヘキシルエーテル等のエーテル類、ジエチレングリコー
ルモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチ
ルエーテル等のグリコールエーテル類、アセトニルアセ
トン、イソホロン等のケトン類、カプロン酸、カプリル
酸等の脂肪酸類、１−オクタツール、１−ノナノール、
ベンジルアルコール等のアルコール類、酢酸ベンジル、
安息香酸エチル、シュウ酸ジエチル、マレイン酸ジエチ
ル、γ−ブチロラクトン、炭酸エチレン、炭酸プロピレ
ン、フェニルセロソルブアセテート等のエステル類のよ
うな高沸点溶剤または、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素を添加することができる。
本発明の組成物の現像液としては、例えば水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、珪酸ナトリウ
ム、メタ珪酸ナトリウム、アンモニア水等の無機アルカ
リ類、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン等の第１級ア
ミン類、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン等の
第２級アミン類、トリエチルアミン、メチルジエチルア
ミン等の第３級アミン類、ジメチルエタノールアミン、
トリエタノールアミン等のアルコールアミン類、テトラ
メチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモ
ニウムヒドロキシド等の第４級アンモニウム塩、または
ピロール、ピペリジン、１．８−ジアザビシクロ（５，
４，０）−７−ウンデセン、１．５−ジアザビシクロ（
４，３，０）−５−ノナン等の環状アミン類を溶解して
なるアルカリ性水溶液が使用される。
ウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、珪酸ナトリウ
ム、メタ珪酸ナトリウム、アンモニア水等の無機アルカ
リ類、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン等の第１級ア
ミン類、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン等の
第２級アミン類、トリエチルアミン、メチルジエチルア
ミン等の第３級アミン類、ジメチルエタノールアミン、
トリエタノールアミン等のアルコールアミン類、テトラ
メチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモ
ニウムヒドロキシド等の第４級アンモニウム塩、または
ピロール、ピペリジン、１．８−ジアザビシクロ（５，
４，０）−７−ウンデセン、１．５−ジアザビシクロ（
４，３，０）−５−ノナン等の環状アミン類を溶解して
なるアルカリ性水溶液が使用される。
また前記現像液に水溶性有機溶媒、例えばメタノール、
エタノール等のアルコール類や界面活性剤を適量添加し
たアルカリ性水溶液を現像液として使用することもでき
る。
エタノール等のアルコール類や界面活性剤を適量添加し
たアルカリ性水溶液を現像液として使用することもでき
る。
以下、実施例により本発明の詳細な説明するが、本発明
はこれらの実施例によって何ら制約されるものではない
。
はこれらの実施例によって何ら制約されるものではない
。
（実施例１）
攪拌機、冷却管および温度計を装着した５１三ツロセパ
ラブルフラスコに、ｍ−クレゾール１６２ｇ（１，５モ
ル）、ｐ−クレゾール４６８ｇ（６モル）、３７重量％
ホルムアルデヒド水溶液７７０ｇおよび蓚酸０．４５ｇ
を仕込み、セパラブルフラスコを油浴に浸し、内温を１
００℃に保ちながら１時間反応させた。その後さらにｍ
−クレゾール２７０ｇ（２，５モル）を反応の進行とと
もに連Ｖｔ的にセパラブルフラスコに仕込み２時間反応
させた。
ラブルフラスコに、ｍ−クレゾール１６２ｇ（１，５モ
ル）、ｐ−クレゾール４６８ｇ（６モル）、３７重量％
ホルムアルデヒド水溶液７７０ｇおよび蓚酸０．４５ｇ
を仕込み、セパラブルフラスコを油浴に浸し、内温を１
００℃に保ちながら１時間反応させた。その後さらにｍ
−クレゾール２７０ｇ（２，５モル）を反応の進行とと
もに連Ｖｔ的にセパラブルフラスコに仕込み２時間反応
させた。
次いで、油浴温度を１７０ ’Ｃまで上昇させ、同時に
セパラブルフラスコ内を減圧にして水、未反応のｍ−ク
レゾール、ｐ−クレゾール、ホルムアルデヒドおよび蓚
酸を除去し、溶融したノボラック樹脂を室温に戻して回
収した。
セパラブルフラスコ内を減圧にして水、未反応のｍ−ク
レゾール、ｐ−クレゾール、ホルムアルデヒドおよび蓚
酸を除去し、溶融したノボラック樹脂を室温に戻して回
収した。
該ノボラック樹脂をテトラヒドロフランに溶解し、前記
のＧＰＣ法にてノボラック樹脂の分子量分布を測定した
。その結果を表−１に示す。
のＧＰＣ法にてノボラック樹脂の分子量分布を測定した
。その結果を表−１に示す。
このようにして得られたノボラック樹脂１００重量部と
、表−１に記載の１，２−キノンジアジド化合物２７重
量部とを、エチルセロソルブアセテ−）３６０重量部に
溶解し、本発明の組成物溶液を調製した。この組成物溶
液を孔径０．２μｍのメンブランフィルタ−で濾過した
。
、表−１に記載の１，２−キノンジアジド化合物２７重
量部とを、エチルセロソルブアセテ−）３６０重量部に
溶解し、本発明の組成物溶液を調製した。この組成物溶
液を孔径０．２μｍのメンブランフィルタ−で濾過した
。
この溶液をシリコンウェーハ上にスピンナーで回転塗布
した後、９０℃で２分間ホットプレート上でプレベーク
して１．２μｍ厚のレジスト層を形成させた。次いでテ
ストパターンレチクルを装着したＧＣＡ社製４８００Ｄ
ＳＷ縮小投影露光装置にて露光位置を重ならないように
ずらしながら露光時間を変えて露光し、テトラメチルア
ンモニウムヒドロキシド２．４重量％水溶液を用い６０
秒間現像し、水でリンスし、乾燥した。
した後、９０℃で２分間ホットプレート上でプレベーク
して１．２μｍ厚のレジスト層を形成させた。次いでテ
ストパターンレチクルを装着したＧＣＡ社製４８００Ｄ
ＳＷ縮小投影露光装置にて露光位置を重ならないように
ずらしながら露光時間を変えて露光し、テトラメチルア
ンモニウムヒドロキシド２．４重量％水溶液を用い６０
秒間現像し、水でリンスし、乾燥した。
得られたレジストパターンに対して、走査型電子顕微鏡
を用い、現像後のレジストパターンが１゜２μｍ以上の
ライン・アンド・スペースパターンを正確に形成する露
光時間（以下、これを最適露光時間と称する）を求めた
ところ、０．４０ 秒と感度は良好であり、スカム状の
現像残りも認められなかった。また最適露光時間におけ
る最小のレジストパターン寸法（以下、これを「解像度
」と称する）を求めたところ、０．８μｍであり高い解
像度を有していた。また、オープン中にレジストパター
ンを形成したウヱハーを入れてパターンが崩れ始めたと
きの温度を求めたところ、１５０℃であり、レジストと
して耐熱性が良好なことが分かった。さらにレジストと
基板の接着性が良好であり、レジストと基板の間にエツ
チング液が浸み込むことがなく、ウェットエツチング性
が良好であった。その結果を表−１に示す。
を用い、現像後のレジストパターンが１゜２μｍ以上の
ライン・アンド・スペースパターンを正確に形成する露
光時間（以下、これを最適露光時間と称する）を求めた
ところ、０．４０ 秒と感度は良好であり、スカム状の
現像残りも認められなかった。また最適露光時間におけ
る最小のレジストパターン寸法（以下、これを「解像度
」と称する）を求めたところ、０．８μｍであり高い解
像度を有していた。また、オープン中にレジストパター
ンを形成したウヱハーを入れてパターンが崩れ始めたと
きの温度を求めたところ、１５０℃であり、レジストと
して耐熱性が良好なことが分かった。さらにレジストと
基板の接着性が良好であり、レジストと基板の間にエツ
チング液が浸み込むことがなく、ウェットエツチング性
が良好であった。その結果を表−１に示す。
（実施例２〜８）
表−１に示すｍ−クレゾールおよびｐ−クレゾールを用
い、実施例１と同様にしてノボラック樹脂を合成し、Ｇ
ＰＣ測定法にてノボラ７り樹脂の分子量分布を測定した
。その結果を表−１に示す。
い、実施例１と同様にしてノボラック樹脂を合成し、Ｇ
ＰＣ測定法にてノボラ７り樹脂の分子量分布を測定した
。その結果を表−１に示す。
次いで表−１に示す種類および添加量の１，２−キノン
ジアジド化合物を用い、その他は実施例１と同様にして
本発明の組成物溶液を調製し、濾過し、レジスト性能の
評価を行なった。その結果を表−１に示す。いずれも感
度、解像度、現像性、耐熱性およびウェットエツチング
性に優れたものであった。
ジアジド化合物を用い、その他は実施例１と同様にして
本発明の組成物溶液を調製し、濾過し、レジスト性能の
評価を行なった。その結果を表−１に示す。いずれも感
度、解像度、現像性、耐熱性およびウェットエツチング
性に優れたものであった。
（比較例１）
実施例１と同様のセパラブルフラスコに、ｍ−クレゾー
ル１０８ｇ（１モル）、ｐ−クレゾール８６４ｇ（８モ
ル）、３７重景％ホルムアルデヒド水溶液７７０ｇおよ
び蓚酸０．４５ ｇを仕込み、セパラブルフラスコを油
浴に浸し、内温を１００℃に保ちながら１時間反応させ
た。次いでさらにｍ−クレゾール１０８ｇ（１モル）を
反応の進行とともに連続的にセパラブルフラスコに仕込
み、２時間反応させ、その後、実施例１と同様に処理し
てＧＰＣ法にてノボラック樹脂の分子量分布を測定した
。その結果を表−１に示す。
ル１０８ｇ（１モル）、ｐ−クレゾール８６４ｇ（８モ
ル）、３７重景％ホルムアルデヒド水溶液７７０ｇおよ
び蓚酸０．４５ ｇを仕込み、セパラブルフラスコを油
浴に浸し、内温を１００℃に保ちながら１時間反応させ
た。次いでさらにｍ−クレゾール１０８ｇ（１モル）を
反応の進行とともに連続的にセパラブルフラスコに仕込
み、２時間反応させ、その後、実施例１と同様に処理し
てＧＰＣ法にてノボラック樹脂の分子量分布を測定した
。その結果を表−１に示す。
次いで表−１に示す種類および添加量の１．２−キノン
ジアジド化合物を用い、その他は実施例１と同様にして
組成物溶液を調製し、濾過し、レジスト性能の評価を行
なった。その結果を表−１に示すが、実施例に比べ感度
、現像性、解像度、耐熱性およびウェットエツチング性
が劣るものであった・ （比較例２） 実施例１と同様のセパラブルフラスコにｍ−クレゾール
４３２ｇ（４モル）、ｐ−クレゾール６４８ｇ（６モル
）、３７重量％ホルムアルデヒド水溶液７７０ｇおよび
蓚酸０．４５ ｇを一括して仕込み、セパラブルフラス
コを油浴に浸し、内温を１００°Ｃに保ちながら３時間
反応させ、その後実施例１と同様に処理してＧＰＣ法に
てノボラック樹脂の分子量分布を測定した。その結果を
表−１に示す。
ジアジド化合物を用い、その他は実施例１と同様にして
組成物溶液を調製し、濾過し、レジスト性能の評価を行
なった。その結果を表−１に示すが、実施例に比べ感度
、現像性、解像度、耐熱性およびウェットエツチング性
が劣るものであった・ （比較例２） 実施例１と同様のセパラブルフラスコにｍ−クレゾール
４３２ｇ（４モル）、ｐ−クレゾール６４８ｇ（６モル
）、３７重量％ホルムアルデヒド水溶液７７０ｇおよび
蓚酸０．４５ ｇを一括して仕込み、セパラブルフラス
コを油浴に浸し、内温を１００°Ｃに保ちながら３時間
反応させ、その後実施例１と同様に処理してＧＰＣ法に
てノボラック樹脂の分子量分布を測定した。その結果を
表−１に示す。
次いで表−１に示す種類および添加量の１． ２−キノ
ンジアジド化合物を用い、その池は実施例１と同様にし
て組成物溶液を調製し、濾過し、レジスト性能の評価を
行なった。その結果を表−１に示すが、実施例に比べ感
度、解像度、現像性、耐熱性およびウェフトエツチング
性が劣るものであった。
ンジアジド化合物を用い、その池は実施例１と同様にし
て組成物溶液を調製し、濾過し、レジスト性能の評価を
行なった。その結果を表−１に示すが、実施例に比べ感
度、解像度、現像性、耐熱性およびウェフトエツチング
性が劣るものであった。
（比較例３）
実施例１と同様のセパラブルフラスコにｍ−クレゾール
６４８ｇ（６モル）、ｐ−クレゾール４３２ｇ（４モル
）、３７重量％ホルムアルデヒド水溶液７７０ｇおよび
蓚酸０．４５ ｇを仕込み、セパラブルフラスコを油浴
に浸し、内患を１００℃に保ちながら１時間反応させ、
その後実施例１と同様に処理してＧＰＣ法にてノボラッ
ク樹脂の分子量分布を測定した。その結果を表−１に示
す。
６４８ｇ（６モル）、ｐ−クレゾール４３２ｇ（４モル
）、３７重量％ホルムアルデヒド水溶液７７０ｇおよび
蓚酸０．４５ ｇを仕込み、セパラブルフラスコを油浴
に浸し、内患を１００℃に保ちながら１時間反応させ、
その後実施例１と同様に処理してＧＰＣ法にてノボラッ
ク樹脂の分子量分布を測定した。その結果を表−１に示
す。
次いで表−１に示す種類および添加量の１，２−キノン
ジアジド化合物を用い、その他は実施例１と同様にして
組成物溶液を調製し、濾過し１．レジスト性能の評価を
行なった。その結果を表−１に示すが、実施例に比べ感
度、解像度、現像性、耐熱性およびウェットエツチング
性が劣るものであった。
ジアジド化合物を用い、その他は実施例１と同様にして
組成物溶液を調製し、濾過し１．レジスト性能の評価を
行なった。その結果を表−１に示すが、実施例に比べ感
度、解像度、現像性、耐熱性およびウェットエツチング
性が劣るものであった。
（比較例４）
実施例１と同様のセパラブルフラスコにｍ−クレゾール
６４８ｇ（６モル）、ｐ−クレゾール４３２ｇ（４モル
）、３７重量％ホルムアルデヒド水溶液７７０ｇおよび
蓚酸９ｇを仕込み、セパラブルフラスコを油浴に浸し、
内温を１００℃に保ちながら１時間反応させ、その後実
施例１と同様に処理してＧＰＣ法にてノボラック樹脂の
分子量分布を測定した。その結果を表−１に示す。
６４８ｇ（６モル）、ｐ−クレゾール４３２ｇ（４モル
）、３７重量％ホルムアルデヒド水溶液７７０ｇおよび
蓚酸９ｇを仕込み、セパラブルフラスコを油浴に浸し、
内温を１００℃に保ちながら１時間反応させ、その後実
施例１と同様に処理してＧＰＣ法にてノボラック樹脂の
分子量分布を測定した。その結果を表−１に示す。
次いで表−１に示す種類および添加量の１．２−キノン
ジアジド化合物を用い、その他は実施例１と同様にして
組成物溶液を調製し、濾過し、レジスト性能の評価を行
なった。その結果を表−１に示すが、実施例に比べ感度
、解像度、現像性、耐熱性およびウェットエツチング性
が劣るものであった。
ジアジド化合物を用い、その他は実施例１と同様にして
組成物溶液を調製し、濾過し、レジスト性能の評価を行
なった。その結果を表−１に示すが、実施例に比べ感度
、解像度、現像性、耐熱性およびウェットエツチング性
が劣るものであった。
（実施例９）
実施例１と同様に操作してレジスト層を形成させた。
次いでテストパターンレチクルを装着したキャノン社製
ＦＰＡ−１５５０縮小投影露光装置を用いる以外は実施
例１と同様にレジスト性能の評価を行なったところ、最
適露光時間は０．３０秒と高い感度であり、スカム状の
現像残りも認められなかった。また、解像度は０．７μ
ｍであり、非常に高解像度のものが得られた。
ＦＰＡ−１５５０縮小投影露光装置を用いる以外は実施
例１と同様にレジスト性能の評価を行なったところ、最
適露光時間は０．３０秒と高い感度であり、スカム状の
現像残りも認められなかった。また、解像度は０．７μ
ｍであり、非常に高解像度のものが得られた。
（実施例１０）
実施例１と同様に操作してレジスト層を形成させた。
次いでテストパターンレチクルを装着したキャノン社製
ＦＰＡ−１５５０縮小投影露光装置を用い、テトラメチ
ルアンモニウムヒドロキシド２．２重量％水溶液で現像
する以外は実施例１と同様にレジスト性能の評価を行な
ったところ、最適露光時間は０．６秒と高い感度であり
、スカム状の現像残りも認められなかった。また、解像
度は０．６μｍであり、非常に高解像度のものが得られ
た。
ＦＰＡ−１５５０縮小投影露光装置を用い、テトラメチ
ルアンモニウムヒドロキシド２．２重量％水溶液で現像
する以外は実施例１と同様にレジスト性能の評価を行な
ったところ、最適露光時間は０．６秒と高い感度であり
、スカム状の現像残りも認められなかった。また、解像
度は０．６μｍであり、非常に高解像度のものが得られ
た。
（発明の効果）
本発明のポジ型感放射線性樹脂組成物は、特定のアルカ
リ可溶性ノボラック樹脂を使用することにより、高感度
で、かつ現像性が良好で、線幅１μｍ以下のレジストパ
ターンが解像可能であり、耐ドライエツチング性、ウェ
ットエツチング性および耐熱性が良好なものである。
リ可溶性ノボラック樹脂を使用することにより、高感度
で、かつ現像性が良好で、線幅１μｍ以下のレジストパ
ターンが解像可能であり、耐ドライエツチング性、ウェ
ットエツチング性および耐熱性が良好なものである。
本発明のポジ型感放射線性樹脂組成物は、紫外線、遠紫
外線、Ｘ線、電子線、分子線、Ｔ線、シンクロトロン放
射線、プロトンビーム等の放射線に感応し、特に高集積
度の集積回路作製用レジストとして好適なものである。
外線、Ｘ線、電子線、分子線、Ｔ線、シンクロトロン放
射線、プロトンビーム等の放射線に感応し、特に高集積
度の集積回路作製用レジストとして好適なものである。
Claims (1)
- アルカリ可溶性ノボラック樹脂と１，２−キノンジアジ
ド化合物とからなるポジ型感放射線性樹脂組成物におい
て、前記アルカリ可溶性ノボラック樹脂として、ｍ−ク
レゾール３０〜７０モル％およびｐ−クレゾール７０〜
３０モル％を含む混合クレゾールとカルボニル化合物と
を縮合させて得られ、かつ単分散ポリスチレンを標準と
するゲルパーミェーションクロマトグラフィー法により
求めたポリスチレン換算分子量が６３００〜２５０００
、２５００〜６０００および１５０〜９００の各範囲に
ある最大の高さをそれぞれａ、ｂおよびｃとしたときａ
／ｂ＝０．４〜１．５およびｃ／ｂ＝０．４〜２の各範
囲にあるアルカリ可溶性ノボラック樹脂を用いることを
特徴とするポジ型感放射線性樹脂組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61146459A JPH0654389B2 (ja) | 1986-06-23 | 1986-06-23 | ポジ型感放射線性樹脂組成物 |
| DE3751743T DE3751743T2 (de) | 1986-03-28 | 1987-03-30 | Positiv arbeitende photoempfindliche Kunststoffzusammensetzung |
| EP87302750A EP0239423B1 (en) | 1986-03-28 | 1987-03-30 | Positive type radiation-sensitive resin composition |
| US07/373,592 US5019479A (en) | 1986-03-28 | 1989-06-30 | Positive type radiation-sensitive resin composition comprising a photosensitizer and a novolak resin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61146459A JPH0654389B2 (ja) | 1986-06-23 | 1986-06-23 | ポジ型感放射線性樹脂組成物 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP241899A Division JPH11322874A (ja) | 1999-01-08 | 1999-01-08 | アルカリ可溶性ノボラック樹脂 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS632044A true JPS632044A (ja) | 1988-01-07 |
| JPH0654389B2 JPH0654389B2 (ja) | 1994-07-20 |
Family
ID=15408115
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61146459A Expired - Lifetime JPH0654389B2 (ja) | 1986-03-28 | 1986-06-23 | ポジ型感放射線性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0654389B2 (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01105243A (ja) * | 1986-11-08 | 1989-04-21 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポジ型フォトレジスト用ノボラック樹脂 |
| JPH01243046A (ja) * | 1988-03-24 | 1989-09-27 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | ポジ型ホトレジスト |
| JPH0284414A (ja) * | 1988-03-31 | 1990-03-26 | Morton Thiokol Inc | ノボラック樹脂、フォトレジスト及びレジストパターンの形成方法 |
| JPH02254451A (ja) * | 1989-03-29 | 1990-10-15 | Fuji Photo Film Co Ltd | 微細パターン形成材料及び微細パターン形成方法 |
| JPH02282745A (ja) * | 1989-04-25 | 1990-11-20 | Toray Ind Inc | ポジ型フォトレジスト組成物および該組成物を使用した微細パターンの形成方法 |
| JPH04211256A (ja) * | 1988-07-07 | 1992-08-03 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポジ型感放射線性レジスト組成物 |
| EP0786699A1 (en) | 1996-01-22 | 1997-07-30 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Positive photoresist composition |
| KR20140138643A (ko) | 2012-03-16 | 2014-12-04 | 도레이 카부시키가이샤 | 적층 필름 및 그 제조 방법 |
Citations (6)
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|---|---|---|---|---|
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| JPS60189739A (ja) * | 1984-03-09 | 1985-09-27 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | ポジ型感光性樹脂組成物 |
| JPS62227144A (ja) * | 1986-03-28 | 1987-10-06 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | ポジ型感放射線性樹脂組成物 |
-
1986
- 1986-06-23 JP JP61146459A patent/JPH0654389B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JPS58182633A (ja) * | 1982-04-19 | 1983-10-25 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ポジ型画像の形成方法 |
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| JPS60140235A (ja) * | 1983-12-07 | 1985-07-25 | オリン マイクロエレクトロニック ケミカルズ インコーポレーテッド | ポジ作用性ホトレジスト組成物 |
| JPS60189739A (ja) * | 1984-03-09 | 1985-09-27 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | ポジ型感光性樹脂組成物 |
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| JPH01243046A (ja) * | 1988-03-24 | 1989-09-27 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | ポジ型ホトレジスト |
| JPH0284414A (ja) * | 1988-03-31 | 1990-03-26 | Morton Thiokol Inc | ノボラック樹脂、フォトレジスト及びレジストパターンの形成方法 |
| JPH04211256A (ja) * | 1988-07-07 | 1992-08-03 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポジ型感放射線性レジスト組成物 |
| JPH02254451A (ja) * | 1989-03-29 | 1990-10-15 | Fuji Photo Film Co Ltd | 微細パターン形成材料及び微細パターン形成方法 |
| JPH02282745A (ja) * | 1989-04-25 | 1990-11-20 | Toray Ind Inc | ポジ型フォトレジスト組成物および該組成物を使用した微細パターンの形成方法 |
| EP0786699A1 (en) | 1996-01-22 | 1997-07-30 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Positive photoresist composition |
| KR20140138643A (ko) | 2012-03-16 | 2014-12-04 | 도레이 카부시키가이샤 | 적층 필름 및 그 제조 방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0654389B2 (ja) | 1994-07-20 |
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