JPH06172284A - Ｎ−アリールオキシアシル−ｎ−フェニルテトラヒドロフタラミン酸誘導体およびその製造法ならびにそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents

Ｎ−アリールオキシアシル−ｎ−フェニルテトラヒドロフタラミン酸誘導体およびその製造法ならびにそれを有効成分とする除草剤

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JPH06172284A JP4323468A JP32346892A JPH06172284A JP H06172284 A JPH06172284 A JP H06172284A JP 4323468 A JP4323468 A JP 4323468A JP 32346892 A JP32346892 A JP 32346892A JP H06172284 A JPH06172284 A JP H06172284A
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 一般式（Ｉ） （式中、Ｘ、Ｙは独立に水素原子、またはハロゲン原子
を表わし、Ａｒは置換もしくは非置換のフェニル基また
はナフチル基を表わし、Ｒ1は水素原子、ハロゲン原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルケニ
ルオキシ基、低級アルキニルオキシ基、低級アルコキシ
アルコキシ基または低級アルコキシカルボニルアルコキ
シ基を表わし、Ｒ2は水素原子または低級アルキル基を
表わし、Ｒ3はヒドロキシル基、低級アルコキシ基、低
級アルケニルオキシ基、低級アルキニルオキシ基、低級
アルコキシアルコキシ基、ベンジルオキシ基または低級
アルコキシカルボニルアルコキシ基を表わす。m は整数
で、０〜５を表わす。）で示されるＮ−アリールオキシ
アシル−Ｎ−フェニルテトラヒドロフタラミン酸誘導
体、その製造法およびそれを含有する除草剤。 【効果】 各種の雑草に対し優れた除草活性を示し、か
つ作物にたいして安全性が高い。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、除草剤に関し、さらに
詳しくは新規な化合物であるＮ−アリールオキシアシル
−Ｎ−フェニルテトラヒドロフタラミン酸誘導体および
その製造方法ならびにそれを有効成分として含有する除
草剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来より、テトラヒドロフタラミン酸誘
導体の除草活性はよく知られており、例えば、特開昭４
８−４４４２５号に開示されているＮ−（４’−クロロ
フェニル）−３，４，５，６−テトラヒドロフタラミン
酸メチルエステルが知られている。
【０００３】しかしながら、従来のテトラヒドロフタラ
ミン酸誘導体の除草活性は必ずしも十分ではないか、ま
たは雑草に対する殺草スペクトルに大きな制限があり、
さらには、作物、雑草間の選択性が十分でなく作物に対
する安全性に問題がある。これらの問題点を解決し、優
れた除草活性を有する化合物としては特開平４ー８０３
４０７号に開示されている化合物が知られているが、Ｎ
−アシル基部分にＮ−アリールオキシアシル基を有する
化合物およびそれらの化合物の有する生物活性について
の記載はない。
【０００４】
【発明の解決しようとする問題点】本発明は、各種強害
雑草に対して、優れた除草活性を有し、かつ作物に対し
て安全性の高い新規な化合物、その製造法およびそれを
有効成分として含有する除草剤を提供することを目的と
する。
【０００５】
【問題点を解決する手段】本発明者らは、アミド窒素原
子上に特定のアリールオキシアシル置換基を有する新規
なテトラヒドロフタラミン酸誘導体が極めて優れた除草
活性と選択性、殺草スペクトルを有することを見出し、
本発明を完成した。
【０００６】すなわち、本発明は、一般式
【０００７】
【化３】
【０００８】（式中、Ｘ、Ｙは独立に水素原子、または
ハロゲン原子を表わし、Ａｒは置換もしくは非置換のフ
ェニル基またはナフチル基を表わし、Ｒ1は水素原子、
ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低
級アルケニルオキシ基、低級アルキニルオキシ基、低級
アルコキシアルコキシ基または低級アルコキシカルボニ
ルアルコキシ基を表わし、Ｒ2は水素原子または低級ア
ルキル基を表わし、Ｒ3はヒドロキシル基、低級アルコ
キシ基、低級アルケニルオキシ基、低級アルキニルオキ
シ基、低級アルコキシアルコキシ基、ベンジルオキシ基
または低級アルコキシカルボニルアルコキシ基を表わ
す。m は整数で、０〜５を表わす。）で示されるテトラ
ヒドロフタラミン酸誘導体およびその製造法ならびにそ
れを有効成分として含有する除草剤である。
【０００９】本発明の化合物は、例えば、次の方法によ
って合成することができる。本発明化合物［Ｉ］は、脱
水塩素化剤としてポリマー担持トリフェニルホスフィン
および四塩化炭素を無溶媒、または、塩化メチレン、ク
ロロホルム、ベンゼン、トルエン、キシレン、酢酸エチ
ル、エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトア
ミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の溶媒中、
式［ＩＩ］で示されるアニリドと反応させることによ
り、式［ＩＩＩ］で示されるイミドイルクロリドを中間
生成物として得、単離精製することなく式［ＩＶ］で示
されるカルボン酸、および、適当な脱酸剤、例えば、ト
リエチルアミン、ピリジン等の有機塩基、水酸化カリウ
ム、水酸化ナトリウム等の無機塩基を加え、無溶媒、ま
たは、塩化メチレン、クロロホルム、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、クメン、酢酸エチル、エーテル、ジオキ
サン、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホ
キシド、スルホラン、アセトン、メチルエチルケトン等
の溶媒中、−２０℃〜２５０℃好ましくは０℃〜１００
℃にて反応させることにより合成できる。
【００１０】
【化４】
【００１１】（式中、Ｘ、Ｙ、Ａｒ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、m
は前記と同じ。） 反応に用いられる脱水塩素化剤の好ましい例としては、
上記のポリマー担持トリフェニルホスフィン−四塩化炭
素系の外、五塩化リン、三塩化リン−塩素系、チオニル
クロリド、アリールスルホニルクロリド、ホスゲンおよ
びトリフェニルホスフィン−四塩化炭素系などを挙げる
ことができる。また、反応に用いられる溶媒の好ましい
例として、ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロホル
ム、塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭
化水素類、およびアセトニトリル、ジメチルスルホキシ
ド等の極性溶媒等を挙げることができる。
【００１２】また、本発明化合物［Ｉ］を得るための出
発物質として必要とされるアニリド誘導体［ＩＩ］は下
記の方法に従って容易に製造することができ、例えば一
般式
【００１３】
【化５】
【００１４】( 式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ1は前記と同じ。) で
表わされるアニリン誘導体［Ｖ］と一般式
【００１５】
【化６】
【００１６】（式中、Ａｒ、Ｒ2、m は前記と同じ。Ｚ
はヒドロキシ基またはハロゲン原子を表わす。）で表わ
されるアリールオキシカルボン酸誘導体［ＶＩ］と反応
させる事により容易に得ることができる。
【００１７】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
る。実施例１ Ｎ−フェノキシアセチル−Ｎ−［２−フルオロ−４−ク
ロロ−５−（１−メチルプロパルギロキシ）フェニル］
−３，４，５，６−テトラヒドロフタラミン酸メチルエ
ステル（表１における化合物番号１の化合物、一般式
［Ｉ］の化合物） Ｎ−［２−フルオロ−４−クロロ−５−（１−メチルプ
ロパルギルオキシ）フェニル］−フェノキシアセトアミ
ド３．０７ｇ、ポリスチレン担持トリフェニルホスフィ
ン（３ｍｍｏｌ／ｇ）９．００ｇ、四塩化炭素１０ｍｌ
を１，２−ジクロロエタン４５ｍｌ中に混合し、３．５
時間加熱還流した。放冷後、ポリスチレンをろ別除去
し、ろ液の溶媒を減圧下留去、残渣に３，４，５，６−
テトラヒドロフタル酸モノメチルエステル１．６６ｇ、
ベンゼン３５ｍｌを加えた。トリエチルアミン０．９１
ｇをベンゼン５ｍｌに溶解し、室温下、滴下した。７０
℃で４時間攪拌を行なった。放冷後、氷水に注ぎ込み、
有機層を分液し、水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶出液：塩化メチレン／ｎ−ヘキサン
（ｖ／ｖ）＝４／１）で精製し、Ｎ−フェノキシアセチ
ル−Ｎ−［２−フルオロ−４−クロロ−５−（１−メチ
ルプロパルギルオキシ）フェニル］−３，４，５，６−
テトラヒドロフタラミン酸メチルエステル１．２０ｇを
固形物として得た。
【００１８】以上の方法に準じて得た本発明の一般式
［Ｉ］の化合物を表１に示し、その 1Ｈ−ＮＭＲ吸収ス
ペクトル値を表２に示したが、本発明の化合物は表１記
載の化合物に限定されるものではない。
【００１９】また化合物番号は、以下の実施例、試験例
においても適用する。
【００２０】
【表１】
【００２１】本発明化合物を有効成分として含む本発明
除草剤は、水田における湛水土壌処理において問題とな
る種々の雑草、例えばノビエ等のイネ科雑草、アゼナ、
キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、タマガヤツリ、
ホタルイ等のカヤツリグサ科雑草およびコナギ等の雑草
に対して除草活性を有し、また、畑地の茎葉処理、およ
び土壌処理のいずれにおいても問題となる種々の雑草、
例えばカラシナ、アオビユ、ハコベ、シロザ、オナモ
ミ、マルバアサガオ、ヤエムグラ、スベリヒユ、イチ
ビ、アメリカツノクサネム、エビスグサ、イヌホウズ
キ、イヌノフグリ類、タデ類、スミレ類等の広葉雑草、
イヌビエ、エノコログサ、カラスムギ、メヒシバ、セイ
バンモロコシ、エンバク等のイネ科雑草、コゴメガヤツ
リ、ハマスゲ類等のカヤツリグサ科雑草およびツユクサ
類等のツユクサ科雑草に対しても除草活性を有し、かつ
本発明の除草剤は、イネ、コムギ、トウモロコシ、ダイ
ズ等の主要作物に対して問題となる薬害をほとんど示さ
ない。
【００２２】従って、本発明の除草剤は、畑地、水田、
果樹園、牧草地、芝生地、森林あるいは非農耕地等に対
して用いることができる。本発明の除草剤は、上記した
本発明化合物である有効成分と、この分野において一般
に用いられている農薬補助剤つまり、不活性な固体担
体、液体担体および、乳化分散剤を用いて水和剤、乳
剤、粒剤、粉剤、フロアブル剤などの任意の剤型にして
使用することができる。これらの不活性な担体としては
例えばタルク、クレー、ベントナイト、カオリン、珪そ
う土、炭酸カルシウム、木粉、澱粉、アラビアゴム、
水、アルコール、ケロシン、ベンゼン、キシレン、ｎ−
ヘキサン、アセトン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
グリコールエーテル、Ｎ−メチルピロリドン等が挙げら
れる。また、製剤上の補助剤、例えば、展着剤、希釈
剤、界面活性剤、溶剤等を適宜配合することが出来る。
【００２３】本発明化合物を除草剤として使用するに
は、その方法、目的、時期、雑草の発生状況により適宜
選択できるが、通常有効成分として１０アール当り０．
１〜３００ｇ、好ましくは１〜３００ｇである。０．１
ｇ以下では充分な除草効果が得られず、また３００ｇ以
上では経済的に不利であるばかりではなく薬害の発生す
る場合もあるので好ましくない。
【００２４】また本発明化合物を含有する除草剤に他種
の除草剤、植物生長調節剤、殺菌剤、殺虫剤およびその
他の農薬、肥料、土壌改良剤等を混合して使用すること
ができる。
【００２５】次に本発明の除草剤の実施例を挙げるが、
化合物、担体、補助剤および使用割合は、本実施例に限
られるものではない。なお、本実施例中の成分の構成比
は、重量部を示す。
【００２６】 実施例４（水和剤） 化合物番号１ １０部 リグニンスルホン酸ナトリウム １．５部 ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル １．５部 クレー ８７部 これらの各成分を均一になるまで混合し、粉砕して水和
剤を得た。
【００２７】 実施例５（粒剤） 化合物番号１ ７部 ベントナイト ３０部 アルキル硫酸ソーダ ２部 クレー ６１部 これらの成分を均一になるまで混合し、練り合わせ、通
常の造粒方法で造粒し、粒剤を得た。
【００２８】次に試験例により本発明化合物の除草効果
を説明する。試験例１ （湛水土壌処理） １／１５５００アールのポットに水田土壌（埴壌土）を
充填し、表層にノビエ、広葉雑草、ホタルイ、タマガヤ
ツリおよびコナギの各種雑草種子を均一に混合して播種
し、２〜３葉期の水稲幼苗を２ｃｍの深さに移植し、 ３
ｃｍの深さに湛水した。３日後のノビエ発生始期に各化
合物の水和剤希釈液の所定量を水面に滴下処理した。そ
の後ガラス室で育成し、処理４週間後に除草効果および
水稲薬害を評価した。この結果を表２に示した。なお、
表中の数値は、水稲薬害および除草効果を示すもので、
具体的には下記の通りである。
【００２９】５：完全枯死 ４：大害 ３：中害 ２：小害 １：僅少害 ０．５：極微少害 ０：
無害（正常発育）
【００３０】
【表２】
【００３１】試験例２（茎葉処理） １／１５５００アールのポットで土耕により育成したイ
ネ、食用ビエ、ダイコン、アオビユ、およびメヒシバの
各植物の幼植物期（２〜３葉期）に各化合物の水和剤希
釈液を噴霧処理した。その後ガラス室において、育成し
処理４週間後に除草効果を評価した。この結果を表３に
示した。なお、除草効果の評価は試験例１と同様に行っ
た。
【００３２】
【表３】
【００３３】
【発明の効果】本発明の新規な化合物であるＮ−アリー
ルオキシアシル−Ｎ−フェニルテトラヒドロフタラミン
酸誘導体は、優れた除草活性を有し、畑地、水田、果樹
園、牧草地、芝生地、森林あるいは非農耕地などに広く
適用できる除草剤を提供するものであり、かつ作物に対
して安全性の高いものである。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成４年１２月１４日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正内容】
【特許請求の範囲】
【化１】 （式中、Ｘ、Ｙは独立に水素原子、またはハロゲン原子
を表わし、Ａｒは置換もしくは非置換のフェニル基また
はナフチル基を表わし、Ｒ1は水素原子、ハロゲン原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルケニ
ルオキシ基、低級アルキニルオキシ基、低級アルコキシ
アルコキシ基または低級アルコキシカルボニルアルコキ
シ基を表わし、Ｒ2は水素原子または低級アルキル基を
表わし、Ｒ3はヒドロキシル基、低級アルコキシ基、低
級アルケニルオキシ基、低級アルキニルオキシ基、低級
アルコキシアルコキシ基、ベンジルオキシ基または低級
アルコキシカルボニルアルコキシ基を表わす。m は整数
で、０〜５を表わす。）で示されるＮ−アリールオキシ
アシル−Ｎ−フェニルテトラヒドロフタラミン酸誘導
体。
【化２】 （一般式［ＩＩ］または［ＩＶ］中、Ｘ、Ｙ、Ａｒ、Ｒ
1、Ｒ2、Ｒ3、m は前記と同じ。）
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２０】
【表１】
フロントページの続き (72)発明者 古俣 武夫 埼玉県川越市今福中台2805番地 セントラ ル硝子株式会社東京研究所内 (72)発明者 鈴木 清志 栃木県宇都宮市平松本町775−23 (72)発明者 池田 幸雄 栃木県河内郡河内町下岡本3741−11 (72)発明者 河村 松江 埼玉県川越市今福中台2805番地 セントラ ル硝子株式会社東京研究所内 (72)発明者 神田 由美子 埼玉県川越市今福中台2805番地 セントラ ル硝子株式会社東京研究所内 (72)発明者 森 馨 埼玉県川越市今福中台2805番地 セントラ ル硝子株式会社東京研究所内

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式 【化１】 （式中、Ｘ、Ｙは独立に水素原子、またはハロゲン原子
    を表わし、Ａｒは置換もしくは非置換のフェニル基また
    はナフチル基を表わし、Ｒ1は水素原子、ハロゲン原
    子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルケニ
    ルオキシ基、低級アルキニルオキシ基、低級アルコキシ
    アルコキシ基または低級アルコキシカルボニルアルコキ
    シ基を表わし、Ｒ2は水素原子または低級アルキル基を
    表わし、Ｒ3はヒドロキシル基、低級アルコキシ基、低
    級アルケニルオキシ基、低級アルキニルオキシ基、低級
    アルコキシアルコキシ基、ベンジルオキシ基または低級
    アルコキシカルボニルアルコキシ基を表わす。m は整数
    で、０〜５を表わす。）で示されるＮ−アリールオキシ
    アシル−Ｎ−フェニルテトラヒドロフタラミン酸誘導
    体。
  2. 【請求項２】 請求項１記載のＮ−アリールオキシアシ
    ル−Ｎ−フェニルテトラヒドロフタラミン酸誘導体を有
    効成分として含有することを特徴とする除草剤。
  3. 【請求項３】 不活性な担体を含有する水和剤、粒剤ま
    たは乳剤として調剤された請求項２記載の除草剤。
  4. 【請求項４】 Ｎ−アリールオキシアシル−Ｎ−フェニ
    ルテトラヒドロフタラミン酸誘導体がＮ−フェノキシア
    セチル−Ｎ−［２−フルオロ−４−クロロ−５−（１−
    メチルプロパルギロキシ）フェニル］−３，４，５，６
    −テトラヒドロフタラミン酸メチルエステル、Ｎ−
    （２，４−ジクロロ−フェノキシ）アセチル−Ｎ−［２
    −フルオロ−４−クロロ−５−（１−メチルプロパルギ
    ロキシ）フェニル］−３，４，５，６−テトラヒドロフ
    タラミン酸メチルエステル、Ｎ−フェノキシ−２−プロ
    ピオニル−Ｎ−［２−フルオロ−４−クロロ−５−（１
    −メチルプロパルギロキシ）フェニル］−３，４，５，
    ６−テトラヒドロフタラミン酸メチルエステルおよびＮ
    −β−ナフトキシアセチル−Ｎ−［２−フルオロ−４−
    クロロ−５−（１−メチルプロパルギロキシ）フェニ
    ル］−３，４，５，６−テトラヒドロフタラミン酸メチ
    ルエステルから選ばれた化合物である請求項２記載の除
    草剤。
  5. 【請求項５】 反応溶媒の存在もしくは不存在下、一般
    式 【化２】 （式中、Ｘ、Ｙ、Ａｒ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、m は前記と同
    じ。）で示されるアニリド誘導体を、脱水塩素化するこ
    とを特徴とする請求項１記載のＮ−アリールオキシアシ
    ル−Ｎ−フェニルテトラヒドロフタラミン酸誘導体の製
    造方法。
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