JPH0565258A - 酢酸アニリド誘導体および除草剤 - Google Patents

酢酸アニリド誘導体および除草剤

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JPH0565258A
JPH0565258A JP3268607A JP26860791A JPH0565258A JP H0565258 A JPH0565258 A JP H0565258A JP 3268607 A JP3268607 A JP 3268607A JP 26860791 A JP26860791 A JP 26860791A JP H0565258 A JPH0565258 A JP H0565258A
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substituted
methyl
alkyl
thienyl
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Toshio Goshima
敏男 五島
Hidenori Hayakawa
秀則 早川
Itsuko Manabe
伊津子 真鍋
Akihiko Yanagi
顯彦 柳
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Nihon Bayer Agrochem KK
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 具体的には、例えば で表される構造を有する化合物、該化合物を有効成分と
して含有する除草剤。 【効果】 上記化合物は、除草剤、特に畑地雑草の除草
剤の有効成分として優れた活性を有する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規酢酸アニリド誘導
体、その製法及び除草剤としての利用、並びに製造中間
体及びその製法に関する。
【０００２】
【従来の技術】本願出願前公知の特開昭５７−１４４２
０３号、特開昭５９−７６０４５号、特開昭５９−１３
０８４７号、特開昭６０−１３６５４６号及び特開昭６
３−５３８１４号にはα，α−ジフェニル酢酸アニリド
類が除草活性を有する旨、記載されている。また、特開
昭５８−８５８６２号にはある種のアシルアニリドおよ
び抗男性ホルモン作用を有する製剤について記載されて
いる。そして、特開昭６２年２０５０７３号には複素五
員環を有するカルボン酸アミドについて記載されてい
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、除草剤の有
効成分として有用な新規活性化合物、その製造方法及び
製造中間体を提供する。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、下記式
（Ｉ）で表わされる新規酢酸アニリド誘導体を見出し
た。 式：
【化２】 式中、Ｒ1 は、水素原子、Ｃ1-5 アルキル、Ｃ3-6 シク
ロアルキル、Ｃ3-6 シクロアルキルによって置換された
メチル、Ｃ3-5 アルケニル、Ｃ3-5 アルキニル、Ｃ1-3
ハロアルキル、Ｃ3-5 エポキシアルキル、Ｃ1-3 アルコ
キシによって置換されたＣ1-4 アルキル、Ｃ1-3 アルキ
ルチオによって置換されたＣ1-4 アルキル、Ｃ1-3 アル
コキシカルボニルによって置換されたＣ1-2 アルキル、
Ｃ1-3 シアノアルキルまたは任意に置換されていてもよ
いアラルキルを示し、Ｒ2 及びＲ3 は、夫々、水素原子
またはＣ1-3 アルキルを示し、Ａｒはフェニル、フリ
ル、またはチエニルを示し、Ｘはハロゲンを示し、そし
てＹは、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ハロゲ
ン置換Ｃ1-2 アルキル、ハロゲン置換Ｃ1-2 アルコキ
シ、ハロゲン置換Ｃ1-2 アルキルチオ、ハロゲン置換Ｃ
1-2 アルキルスルホニルを示す。
【０００５】本発明式（Ｉ）の化合物は、例えば下記の
方法によって得ることができ本発明は、該製造方法にも
関する。 製法ａ）（Ｒ1 が水素原子を示す場合）
【化３】 式中、ＸおよびＹは前記と同じ、で表わされる化合物
と、
【化４】 式中、Ａｒ、Ｒ2 およびＲ3 は前記と同じ、ｈａｌは塩
素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す、で表わされる
化合物とを反応させることを特徴とする前記式（Ｉ）の
製造方法。
【０００６】製法ｂ）｛Ｒ1 が水素原子以外の基を示す
場合、このときＲ1 をＲ1 ′とする｝
【化５】 式中、Ｘ，Ｙ，Ａｒ、Ｒ2 及びＲ3 は前記と同じ、で表
される化合物と、 ｈａｌ−Ｒ1 ′ （IV） 式中、Ｒ1 ′およびｈａｌは前記と同じ、で表わされる
化合物とを反応させることを特徴とする前記式（Ｉ）の
製造方法。
【０００７】本発明式（Ｉ）の化合物は、強力な除草作
用を現わす。驚くべきことには、式（Ｉ）の化合物は、
前記特開昭５７−１４４２０３号、特開昭５８−８５８
６２号および特開昭６２−２０５０７３号等に記載され
ている化合物に比して実質的に顕著な除草活性を現わ
す。本発明式（Ｉ）において、Ｒ2 およびＲ3 が異なる
基を示す場合、式（Ｉ）の化合物は光学活性を示し、本
発明は該光学異性体を含むものである。
【０００８】本発明式（Ｉ）の化合物において好ましく
は、Ｒ1 は、水素原子、Ｃ1-3 アルキル、シクロプロピ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキシル
メチル、シクロプロピルメチル、アリル、ブテニル、プ
ロパルギル、ブチニル、ハロゲン置換メチル、２，３−
エポキシプロピル、Ｃ1-2 アルコキシによって置換され
たＣ1-2 アルキル、Ｃ1-2 アルキルチオによって置換さ
れたＣ1-2 アルキル、Ｃ1-2 アルコキシカルボニルによ
って置換されたＣ1-2 アルキル、Ｃ1-2 シアノアルキル
またはハロゲン置換されていてもよいベンジルを示し、
Ｒ2 及びＲ3 は、夫々、水素原子、メチルまたはエチル
を示し、Ａｒはフェニル、２−フリル、３−フリル、２
−チエニルまたは３−チエニルを示し、Ｘはフッ素原
子、塩素原子または臭素原子を示し、そしてＹはｉｓｏ
−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、フルオロ置換Ｃ1-2 ア
ルキル、フルオロ置換Ｃ1-2 アルコキシ、フルオロ置換
Ｃ1-2 アルキルチオ、フルオロ置換Ｃ1-2 アルキルスル
ホニルを示す。
【０００９】本発明式（Ｉ）の化合物において特に好ま
しくは、Ｒ1 は水素原子、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、ｉｓｏ−プロピル、シクロプロピル、アリル、プロ
パルギル、クロロメチル、２，３−エポキシプロピル、
メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、メ
チルチオメチル、エチルチオメチル、メチルチオエチル
またはシアノメチルを示し、Ｒ2 及びＲ3 は、夫々、水
素原子またはメチルを示し、Ａｒはフェニル、２−フリ
ル、２−チエニルまたは３−チエニルを示し、Ｘはフッ
素原子、塩素原子または臭素原子を示し、そしてＹはｉ
ｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ジフルオロメチ
ル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフ
ロロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキ
シ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、
１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオを示す。
【００１０】本発明式（Ｉ）の化合物として、後記実施
例に挙げた化合物に加え、下記化合物を挙げることがで
きる。 ２−メチル−２−フェニルプロピオン酸（３−クロロ−
４−トリフルオロメチル）アニリド、２−フェニルプロ
ピオン酸（３−クロロ−４−トリフルオロメチル）アニ
リド、２−メチル−２−フェニルプロピオン酸（３−ク
ロロ−４−トリフルオロメトキシ）アニリド、２−フェ
ニルプロピオン酸（３−クロロ−４−トリフルオロメト
キシ）アニリド、２−フェニル酢酸（３−クロロ−４−
トリフルオロメチル）アニリド、２−メチル−２−フェ
ニルプロピオン酸（３−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルチオ）アニリド、２−フェニルプロピオン酸（３−ク
ロロ−４−トリフルオロメチルチオ）アニリド、２−フ
ェニル酢酸（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシ）
アニリド、２−メチル−２−フェニルプロピオン酸（３
−クロロ−４−ジフルオロメチル）アニリド、２−フェ
ニルプロピオン酸（３−クロロ−４−ジフルオロメチ
ル）アニリド、
【００１１】２−メチル−２−フェニルプロピオン酸
（３−クロロ−４−ジフルオロメトキシ）アニリド、２
−フェニルプロピオン酸（３−クロロ−４−ジフルオロ
メトキシ）アニリド、２−フェニル酢酸（３−クロロ−
４−ジフルオロメチル）アニリド、２−メチル−２−フ
ェニルプロピオン酸（３−クロロ−４−ジフルオロメチ
ルチオ）アニリド、２−フェニルプロピオン酸（３−ク
ロロ−４−ジフルオロメチルチオ）アニリド、２−フェ
ニル酢酸（３−クロロ−４−ジフルオロメトキシ）アニ
リド、２−メチル−２−フェニルプロピオン酸（３−フ
ルオロ−４−トリフルオロメチル）アニリド、２−フェ
ニルプロピオン酸（３−フルオロ−４−トリフルオロメ
チル）アニリド、２−メチル−２−フェニルプロピオン
酸（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ）アニリ
ド、２−フェニルプロピオン酸（３−フルオロ−４−ト
リフルオロメトキシ）アニリド、２−フェニル酢酸（３
−フルオロ−４−トリフルオロメチル）アニリド、２−
メチル−２−フェニルプロピオン酸（３−フルオロ−４
−トリフルオロメチルチオ）アニリド、２−フェニルプ
ロピオン酸（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルチ
オ）アニリド、２−フェニル酢酸（３−フルオロ−４−
トリフルオロメトキシ）アニリド、２−メチル−２−フ
ェニルプロピオン酸（３−フルオロ−４−ジフルオロメ
チル）アニリド、２−フェニルプロピオン酸（３−フル
オロ−４−ジフルオロメチル）アニリド、
【００１２】２−メチル−２−フェニルプロピオン酸
（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシ）アニリド、
２−フェニルプロピオン酸（３−フルオロ−４−ジフル
オロメトキシ）アニリド、２−フェニル酢酸（３−フル
オロ−４−ジフルオロメチル）アニリド、２−メチル−
２−フェニルプロピオン酸（３−フルオロ−４−ジフル
オロメチルチオ）アニリド、２−フェニルプロピオン酸
（３−フルオロ−４−ジフルオロメチルチオ）アニリ
ド、２−フェニル酢酸（３−フルオロ−４−ジフルオロ
メトキシ）アニリド、２−（２−フリル）酢酸（３−ク
ロロ−４−トリフルオロメトキシ）アニリド、２−（２
−フリル）酢酸（３−クロロ−４−トリフルオロメチ
ル）アニリド、２−メチル−２−（２−フリル）プロピ
オン酸（３−クロロ−４−ジフルオロメチル）アニリ
ド、２−メチル−２−（２−フリル）プロピオン酸（３
−クロロ−４−トリフルオロメチル）アニリド、２−
（２−フリル）プロピオン酸（３−クロロ−４−ジフル
オロメチル）アニリド、２−（２−フリル）プロピオン
酸（３−クロロ−４−トリフルオロメチル）アニリド、
２−メチル−２−（２−フリル）プロピオン酸（３−ク
ロロ−４−ジフルオロメトキシ）アニリド、２−（２−
フリル）プロピオン酸（３−クロロ−４−ジフルオロメ
トキシ）アニリド、２−（２−フリル）酢酸（３−クロ
ロ−４−ジフルオロメチル）アニリド、２−メチル−２
−（２−フリル）プロピオン酸（３−クロロ−４−ジフ
ルオロメチルチオ）アニリド、
【００１３】２−（２−フリル）プロピオン酸（３−ク
ロロ−４−ジフルオロメチルチオ）アニリド、２−（２
−フリル）酢酸（３−クロロ−４−ジフルオロメトキ
シ）アニリド、２−メチル−２−（２−フリル）プロピ
オン酸（３−フルオロ−４−トリフルオロメチル）アニ
リド、２−（２−フリル）プロピオン酸（３−フルオロ
−４−トリフルオロメチル）アニリド、２−メチル−２
−（２−フリル）プロピオン酸（３−フルオロ−４−ト
リフルオロメトキシ）アニリド、２−（２−フリル）プ
ロピオン酸（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキ
シ）アニリド、２−（２−フリル）酢酸（３−フルオロ
−４−トリフルオロメチル）アニリド、２−メチル−２
−（２−フリル）プロピオン酸（３−フルオロ−４−ト
リフルオロメチルチオ）アニリド、２−（２−フリル）
酢酸（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシ）アニリ
ド、２−メチル−２−（３−フリル）プロピオン酸（３
−クロロ−４−ジフルオロメチル）アニリド、２−（３
−フリル）プロピオン酸（３−クロロ−４−ジフルオロ
メチル）アニリド、２−メチル−２−（３−フリル）プ
ロピオン酸（３−クロロ−４−ジフルオロメトキシ）ア
ニリド、
【００１４】２−（３−フリル）プロピオン酸（３−ク
ロロ−４−ジフルオロメトキシ）アニリド、２−（３−
フリル）酢酸（３−クロロ−４−ジフルオロメチル）ア
ニリド、２−メチル−２−（３−フリル）プロピオン酸
（３−クロロ−４−ジフルオロメチルチオ）アニリド、
２−（３−フリル）プロピオン酸（３−クロロ−４−ジ
フルオロメチルチオ）アニリド、２−（３−フリル）酢
酸（３−クロロ−４−ジフルオロメトキシ）アニリド、
２−メチル−２−（３−フリル）プロピオン酸（３−フ
ルオロ−４−トリフルオロメチル）アニリド、２−（３
−フリル）プロピオン酸（３−フルオロ−４−トリフル
オロメチル）アニリド、２−メチル−２−（３−フリ
ル）プロピオン酸（３−フルオロ−４−トリフルオロメ
トキシ）アニリド、２−（３−フリル）プロピオン酸
（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ）アニリ
ド、２−（３−フリル）酢酸（３−フルオロ−４−トリ
フルオロメチル）アニリド、２−メチル−２−（３−フ
リル）プロピオン酸（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メチルチオ）アニリド、２−（２−チエニル）酢酸（３
−クロロ−４−トリフルオロメトキシ）アニリド、２−
（２−チエニル）酢酸（３−クロロ−４−トリフルオロ
メチル）アニリド、２−メチル−２−（２−チエニル）
プロピオン酸（３−クロロ−４−ジフルオロメチル）ア
ニリド、２−メチル−２−（２−チエニル）プロピオン
酸（３−クロロ−４−トリフルオロメチル）アニリド、
【００１５】２−（２−チエニル）プロピオン酸（３−
クロロ−４−ジフルオロメチル）アニリド、２−メチル
−２−（２−チエニル）プロピオン酸（３−クロロ−４
−ジフルオロメトキシ）アニリド、２−（２−チエニ
ル）プロピオン酸（３−クロロ−４−ジフルオロメトキ
シ）アニリド、２−（２−チエニル）酢酸（３−クロロ
−４−ジフルオロメチル）アニリド、２−メチル−２−
（２−チエニル）プロピオン酸（３−クロロ−４−ジフ
ルオロメチルチオ）アニリド、２−（２−チエニル）プ
ロピオン酸（３−クロロ−４−ジフルオロメチルチオ）
アニリド、２−（２−チエニル）酢酸（３−クロロ−４
−ジフルオロメトキシ）アニリド、２−メチル−２−
（２−チエニル）プロピオン酸（３−フルオロ−４−ト
リフルオロメチル）アニリド、２−（２−チエニル）プ
ロピオン酸（３−フルオロ−４−トリフルオロメチル）
アニリド、２−メチル−２−（２−チエニル）プロピオ
ン酸（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ）アニ
リド、２−（２−チエニル）プロピオン酸（３−フルオ
ロ−４−トリフルオロメトキシ）アニリド、２−（２−
チエニル）酢酸（３−フルオロ−４−トリフルオロメチ
ル）アニリド、２−メチル−２−（２−チエニル）プロ
ピオン酸（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルチ
オ）アニリド、２−（２−チエニル）酢酸（３−クロロ
−４−トリフルオロメトキシ）アニリド、
【００１６】２−メチル−２−（３−チエニル）プロピ
オン酸（３−クロロ−４−ジフルオロメチル）アニリ
ド、２−（３−チエニル）プロピオン酸（３−クロロ−
４−ジフルオロメチル）アニリド、２−メチル−２−
（３−チエニル）プロピオン酸（３−クロロ−４−ジフ
ルオロメトキシ）アニリド、２−（３−チエニル）プロ
ピオン酸（３−クロロ−４−ジフルオロメトキシ）アニ
リド、２−（３−チエニル）酢酸（３−クロロ−４−ジ
フルオロメチル）アニリド、２−メチル−２−（３−チ
エニル）プロピオン酸（３−クロロ−４−ジフルオロメ
チルチオ）アニリド、２−（３−チエニル）プロピオン
酸（３−クロロ−４−ジフルオロメチルチオ）アニリ
ド、２−（３−チエニル）酢酸（３−クロロ−４−ジフ
ルオロメトキシ）アニリド、２−（３−チエニル）酢酸
（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシ）アニリド、
２−メチル−２−（３−チエニル）プロピオン酸（３−
フルオロ−４−トリフルオロメチル）アニリド、２−メ
チル−２−（３−チエニル）プロピオン酸（３−クロロ
−４−トリフルオロメチル）アニリド、２−（３−チエ
ニル）プロピオン酸（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メチル）アニリド、２−メチル−２−（３−チエニル）
プロピオン酸（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキ
シ）アニリド、２−（３−チエニル）プロピオン酸（３
−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ）アニリド、
【００１７】２−（３−チエニル）酢酸（３−フルオロ
−４−トリフルオロメチル）アニリド、２−メチル−２
−（３−チエニル）プロピオン酸（３−フルオロ−４−
トリフルオロメチルチオ）アニリド、２−（２−チエニ
ル）酢酸（３−クロロ−４−ｉｓｏ−プロピル）アニリ
ド、２−（２−チエニル）プロピオン酸（３−クロロ−
４−ｉｓｏ−プロピル）アニリド、２−メチル−２−
（２−チエニル）プロピオン酸（３−クロロ−４−ｉｓ
ｏ−プロピル）アニリド、２−（３−チエニル）酢酸
（３−クロロ−４−ｉｓｏ−プロピル）アニリド、２−
（３−チエニル）プロピオン酸（３−クロロ−４−ｉｓ
ｏ−プロピル）アニリド、２−メチル−２−（３−チエ
ニル）プロピオン酸（３−クロロ−４−ｉｓｏ−プロピ
ル）アニリド、
【００１８】上記製法ａ）に於て、原料として例えば３
−クロロ−４−トリフルオロメチルアニリンと２−メチ
ル−２−フェニルプロピオン酸クロリドとを用いると下
記の反応式で表される。
【化６】
【００１９】製法ｂ）に於いて、原料として例えば２−
メチル−２−（２−チエニル）プロピオン酸（３−クロ
ロ−４−トリフルオロメチル）アニリドとプロパルギル
ブロミドとを用いると下記の反応式で表わされる。
【化７】 上記製法ａ）に於いて、原料である式（II）の化合物
は、前記Ｘ及びＹの定義に基づいたものを意味し、好ま
しくは、前記好ましい定義と同義を示す。式（II）の化
合物は、特開平２−２８６６７号等に記載されている化
合物であり、その例としては、３−クロロ−４−トリフ
ルオロメチルアニリン、３−クロロ−４−トリフルオロ
メトキシアニリン、３−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルチオアニリン、３−クロロ−４−ｉｓｏ−プロピルア
ニリン、３−ブロモ−４−トリフルオロメトキシアニリ
ン、等を挙げることができる。
【００２０】上記製法ａ）に於いて、原料である式（II
I)の化合物は、前記Ａｒ、ｈａｌ、Ｒ2 及びＲ3 の定義
に基づいたものを意味する。式（III)に於いて、Ａｒ、
Ｒ2 及びＲ3 は、好ましくは前記の好ましい定義と同義
を示す。ｈａｌは好ましくは塩素原子または臭素原子を
示す。式（III)の化合物は、新規化合物を含み例えば、 式：
【化８】 式中、Ｒ2 およびＲ3 は前記と同じ、で表される化合物
を常法に従いハロゲン化することにより、得ることがで
きる。
【００２１】式（Ｖ）の化合物は、一部新規化合物を含
み、本発明は、該新規中間体およびその製造方法も含
む。式（Ｖ）の化合物が、２−（２−チエニル）酢酸誘
導体の場合、Ａｎｎ．Ｃｈｉｍ．７，３０３〜３７（１
９６２），Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．，８４７（１
９４９），Ｊ．Ａ．Ｃ．Ｓ．，７３，２７７９−８１
（１９５１），Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．，１８２
０−２（１９６１）．Ｊ．Ｏ．Ｃ．，２３，１２８９−
９２（１９５８）等に記載された公知化合物であるが、
Ｒ2 およびＲ3 が異なるアルキルを示す場合は、上記文
献記載されている方法では合成することができない新規
化合物である。該新規化合物は後述する方法により合成
することができる。
【００２２】式（Ｖ）の化合物が２−（３−チエニル）
酢酸誘導体の場合、スペイン特許４８７８４０号または
同５０４６９０号に記載された方法に準じ合成すること
ができるが、排水処理に難がある重金属酸化物を使用し
たり、合成困難な原料を使用するなど難点も多い。また
Ｒ2 及びＲ3 が同じアルキルを示す場合は、新規化合物
であり、以下に示す方法により高収率で合成することが
できる。
【００２３】Ａｒがチエニルを示す場合の式（Ｖ）の化
合物は、 製法ｃ）｛Ｒ2 およびＲ3 が同一のアルキルを示す場
合｝ 式：
【化９】 式中、Ｗはシアノ、メトキシカルボニルまたはエトキシ
カルボニルを示す、で表わされる化合物と、 式： ｈａｌ−ａｌｋ （VII) 式中、ｈａｌは前記と同じ、ａｌｋはＣ1-3 のアルキル
を示す、で表される化合物または、 式： （ａｌｋ）2 ＳＯ4 （VIII) 式中、ａｌｋは上記と同じ、で表される化合物とを反応
させて得られる 式：
【化１０】 式中、ａｌｋおよびＷは前記と同じ、で表される化合物
（ＩＸ）を常法により加水分解するか、
【００２４】又は、 製法ｄ）｛Ｒ2 またはＲ3 の一方が水素原子を示し、他
方がアルキルを示す場合｝ 前記式（VI）で表される化合物をブチルリチウムまた
は、リチウムジイソプロピルアミド等でリチオ化した
後、ヨウ化アルキルと反応させ、 式：
【化１１】 式中、ａｌｋおよびＷは前記と同じ、で表される化合物
を合成し、常法により加水分解するか、
【００２５】又は、 製法ｅ）｛Ｒ2 およびＲ3 が同一または異なるアルキル
を示す場合｝ 前記式（Ｘ）で表される化合物とハロゲン化アルキルと
を反応させた後、常法により加水分解することにより、
得られる。前記式(VI)、(VII) および(VIII)の化合物
は、有機化学の分野ではよく知られている化合物であ
る。
【００２６】一部の式(III) の化合物は、有機化学の分
野ではよく知られている化合物であり、その例として
は、２−フェニル酢酸クロライド、２−フェニルプロピ
オン酸クロライド、２−フェニル−２−メチルプロピオ
ン酸クロライド、２−（２−フリル）酢酸クロライド、
２−（２−フリル）プロピオン酸クロライド、２−（２
−フリル）−２−メチルプロピオン酸クロライド、等を
挙げることができる。
【００２７】上記製法ｂ）に於て、原料である式（Ｉ
ａ）の化合物は、前記Ｘ，Ｙ，Ｒ2 及びＲ3 の定義に基
づいたものを意味し、好ましくは前記の好ましい定義と
同義を示す。式（Ｉａ）の化合物は、前記製法ａ）によ
って合成することができる。式（Ｉａ）の化合物の例と
して、２−メチル−２−（２−チエニル）プロピオン酸
（３−クロロ−４−トリフルオロメチル）アニリド、２
−メチル−２−（３−チエニル）プロピオン酸（３−ク
ロロ−４−トリフルオロメチル）アニリド、２−（３−
チエニル）プロピオン酸（３−クロロ−４−トリフルオ
ロメチル）アニリド、２−チエニル酢酸（３−クロロ−
４−トリフルオロメチル）アニリド、等を挙げることが
できる。
【００２８】上記製法ｂ）に於いて、原料である式（I
V) の化合物は、前記Ｒ1 ′の定義に基づいたものを意
味し、好ましくは前記Ｒ1 の好ましい定義から水素原子
を除いたものを示す。式（ＩＶ）の化合物は、有機化学
の分野では一般に知られているもので、その具体例とし
て、プロパルギルブロミド、ｎ−プロピルブロミド、ア
リルブロミド、シクロプロピルブロミド、シクロプロピ
ルメチルブロミド、ブロモアセトニトリル、メトキシメ
チルクロリド、メトキシエチルクロリド、メチルチオメ
チルクロリド、ブロモ酢酸エチル、ベンジルブロミド等
を挙げることができる。
【００２９】上記製法ａ）の実施に際しては、適当な希
釈剤として、すべての不活性な有機溶媒を挙げることが
できる。斯かる希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族
および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されて
もよい）例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサ
ン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、
キシレン、メチレンクロライド、ジクロロメタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、エチ
レンクロライド、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン；
その他、エーテル類例えば、ジエチルエーテル、メチル
エチルエーテル、ジ−ｉｓｏ−プロピルエーテル、ジブ
チルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭ
Ｅ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）；ケトン類例えば
アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−ｉ
ｓｏ−プロピルケトン、メチル−ｉｓｏ−ブチルケトン
（ＭＩＢＫ）；ニトリル類例えば、アセトニトリル、プ
ロピオニトリル；および塩基例えば、ピリジン等をあげ
ることができる。
【００３０】製法ａ）は、酸結合剤の存在下で行うこと
ができ、斯かる酸結合剤としては、無機塩基としてアル
カリ金属の炭酸塩および重炭酸塩等、例えば、炭酸水素
ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウムを例示することができる。有機塩基として第３
級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン
類、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、
１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭ
ＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン
（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］
オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び１，８−ジアザビシクロ
［５，４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等を挙げ
ることができる。製法ａ）は、実質的に広い温度範囲内
において実施することができる。一般には、約−１０〜
約２００℃、好ましくは、約０〜約１５０℃の間で実施
できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましい
が、加圧または減圧下で操作することもできる。製法
ａ）を実施するにあたっては、例えば、式（II）の化合
物１モルに対し、０．５モル量乃至１．５モル量の式
（III)の化合物を、酸結合剤を用いる場合、例えばトリ
エチルアミンの存在下、希釈剤例えばトルエン中で反応
させることによって目的化合物を得ることができる。
【００３１】上記製法ｂ）の実施に際しては、適当な希
釈剤として、すべての不活性な有機溶媒を挙げることが
できる。斯かる希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族
および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されて
もよい）例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサ
ン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、
キシレン、メチレンクロライド、ジクロロメタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロ
ルベンゼン、ジクロロベンゼン；その他、エーテル類例
えば、ジエチルエーテル、メチルエチルエーテル、ジ−
ｉｓｏ−プロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジオキ
サン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラ
ン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル
（ＤＧＭ）；その他、ケトン類例えばアセトン、メチル
エチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−ｉｓｏ−プロピルケ
トン、メチル−ｉｓｏ−ブチルケトン（ＭＩＢＫ）；ニ
トリル類例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル；
その他、酸アミド類例えば、ジメチルホルムアミド（Ｄ
ＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）；およびスル
ホン、スルホキシド類例えば、ジメチルスルホキシド
（ＤＭＳＯ）、スルホラン等をあげることができる。
【００３２】製法ｂ）は、酸結合剤の存在下で行うこと
ができ、斯かる酸結合剤としては、無機塩基としてアル
カリ金属の水素化物、炭酸塩、重炭酸塩およびアルコラ
ート等例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム、炭
酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウム
エトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを例示する
ことができる。製法ｂ）は、実質的に広い温度範囲内に
おいて実施することができる。一般には、約−３０〜約
２００℃、好ましくは、約０〜約１５０℃の間で実施で
きる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましい
が、加圧または減圧下で操作することもできる。製法
ｂ）を実施するにあたっては、例えば、式（Ｉａ）の化
合物１モルに対し、希釈剤例えばテトラヒドロフラン
中、１モル量乃至２モル量の式（IV）の化合物を、１モ
ル量乃至１．５モル量の塩基例えば水素化ナトリウムの
存在下で反応させることによって目的化合物を得ること
ができる。
【００３３】本発明の活性化合物は、除草剤として使用
することができる。雑草とは広義には、望ましくない場
所に生育するすべての植物を意味する。本発明化合物
は、使用濃度によって非選択性または選択性除草剤とし
て作用する。本発明の活性化合物は、例えば下記の植物
との間で使用できる。
【００３４】双子葉雑草の属：カラシ（Ｓｉｎａｐｉ
ｓ）、マメグンバイナズナ（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、ヤエ
ムグラ（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉ
ａ）、アカザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、イラクサ
（Ｕｒｔｉｃａ）、ハンゴンソウ・ノボロギク・キオン
（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、
スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ（Ｘａｎ
ｔｈｉｕｍ）、アサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ミチヤナ
ギ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉ
ａ）、ノアザミ（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ノゲシ（Ｓｏｎｃ
ｈｕｓ）、ナス・ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌ
ガラシ（Ｒｏｒｉｐｐａ）、オドリコソウ（Ｌａｍｉｕ
ｍ）、イヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、チョウセン
アサガオ（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ（Ｖｉｏｌａ）、チ
シマオドロ（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ（Ｐａｐａｖ
ｅｒ）、ヤグルマギク（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、ハキダ
メギク（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、キカシグサ（Ｒｏｔａ
ｌａ）、アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）等々。
【００３５】双子葉栽培植物の属：ワタ（Ｇｏｓｓｙｐ
ｉｕｍ）、ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、サトウダイコン
（Ｂｅｔａ）、ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲンマ
メ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ（Ｐｉｓｕｍ）、
ナス（Ｓｏｌａｎｕｍ）、アマ（Ｌｉｎｕｍ）、サツマ
イモ（Ｉｐｏｍｏｅ）、ソラマメ（Ｖｉｃｉａ）、タバ
コ（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓ
ｉｃｏｎ）、ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラ
ナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、アキノノゲシ（Ｌａｃｔｕｃ
ａ）、キュウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、カボチャ（Ｃｕｃ
ｕｒｂｉｔａ）等々。
【００３６】単子葉雑草の属：ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈ
ｌｏａ）、エノコロ（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ（Ｐａｎ
ｉｃｕｍ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、アワガ
エリ（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ）、
ウシノケグサ（Ｆｅｓｔｕｃａ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕ
ｓｉｎｅ）、ドクムギ（Ｌｏｌｉｕｍ）、イヌムギ（Ｂ
ｒｏｍｕｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ）、ハマスゲ
（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カ
モジグサ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、コナギ（Ｍｏｎｏｃ
ｈｏｒｉａ）、テンツキ（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉ
ｓ）、オモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、クログワイ
（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕ
ｓ）、スズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ
（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、ヌカボ（Ａｇｒｏｓｔｉ
ｓ）、スズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、ギ
ョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ）等々。
【００３７】単子葉栽培植物の属：イネ（Ｏｒｙｚ
ａ）、トウモロコシ（Ｚｅａ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃ
ｕｍ）、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、オートムギ（Ａ
ｖｅｎａ）、ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ（Ｓ
ｏｒｇｈｕｍ）、キビ（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ
・ワセオバナ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、パイナップル
（Ａｎａｎａｓ）、アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕ
ｓ）、ネギ（Ａｌｌｉｕｍ）等々。
【００３８】本発明化合物の使用は、上記の植物に限定
されることはなく、他の植物に対しても同様に適用され
得る。また、使用濃度によって、活性化合物は、雑草を
非選択的に防除でき、例えば、工場等の産業用地、鉄道
軌道、道路そして植林地並びに非植林地等に於いて使用
できる。更に、活性化合物は、多年性植物栽培におい
て、雑草防除に使用でき、例えば、植林、観賞用植林、
果樹園、ブドウ園、カンキツ果樹園、ナッツ果樹園、バ
ナナ栽培場、コーヒー栽培場、茶栽培場、ゴム栽培場、
ギネアアブラヤシ栽培場、ココア栽培場、小果樹園及び
ホップ栽培地に適用でき、また一年性植物栽培に於い
て、選択的雑草防除のために、適用できる。本発明の活
性化合物は通常の製剤形態にすることができる。そして
斯る形態としては、液剤、水和剤、エマルジョン、懸濁
剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、エアゾール、活性
化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロカプセル、種子
用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（例えば燃焼装置とし
ては、くん蒸及び煙霧カートリッジ、かん並びにコイ
ル）、そしてＵＬＶ［コールドミスト（ｃｏｌｄ ｍｉ
ｓｔ）、ウォームミスト（ｗａｒｍ ｍｉｓｔ）］を挙
げることができる。
【００３９】これらの製剤は、公知の方法で製造するこ
とができる。斯る方法は、例えば、活性化合物を、展開
剤、即ち、液体希釈剤；液化ガス希釈剤；固体希釈剤又
は担体、場合によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び
／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤を用いて、混合する
ことによって行なわれる。展開剤として水を用いる場合
には、例えば、有機溶媒はまた補助溶媒として使用され
ることができる。液体希釈剤又は担体としては、概し
て、芳香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、
アルキルナフタレン等）、クロル化芳香族又はクロル化
脂肪族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エ
チレン類、塩化メチレン等）、脂肪族炭化水素類［例え
ば、シクロヘキサン等、パラフィン類（例えば鉱油留分
等）］、アルコール類（例えば、ブタノール、グリコー
ル及びそれらのエーテル、エステル等）、ケトン類（例
えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン又はシクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例え
ば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）
そして水も挙げることができる。
【００４０】液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガ
スであり、その例としては、例えば、ブタン、プロパ
ン、窒素ガス、二酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素
類のようなエアゾール噴射剤を挙げることができる。固
体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば、カオリン、
クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイド、モ
ンモリロナイト又は珪藻土等）、土壌合成鉱物（例え
ば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙げるこ
とができる。粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ
分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡
石、白雲石等）、無機及び有機物粉の合成粒、そして有
機物質（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とう
もろこしの穂軸そしてタバコの茎等）の細粒体を挙げる
ことができる。乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イ
オン及び陰イオン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン
脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコール
エーテル（例えば、アルキルアリールポリグリコールエ
ーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリ
ールスルホン酸塩等）］、アルブミン加水分解生成物を
挙げることができる。分散物としては、例えば、リグニ
ンサルファイト廃液、そしてメチルセルロースを包含す
る。
【００４１】固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使
用することができ、斯る固着剤としては、カルボキシメ
チルセルロースそして天然及び合成ポリマー（例えば、
アラビアゴム、ポリビニルアルコールそしてポリビニル
アセテート等）を挙げることができる。着色剤を使用す
ることもでき、斯る着色剤としては、無機顔料（例えば
酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブルー）、そして
アリザリン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料
のような有機染料そして更に、鉄、マンガン、ボロン、
銅、コバルト、モリブデン、亜鉛のそれらの塩のような
微量要素を挙げることができる。該製剤は、一般には、
前記活性成分を０．１〜９５重量％、好ましくは０．５
〜９０重量％含有することができる。
【００４２】本発明の活性化合物はそれ自体で、又はそ
れらの製剤形態で、雑草防除のために、使用でき、また
公知除草剤との混合剤としても、使用でき、斯る混合剤
は、最終的製剤形態又はタンクミックスの双方を可能に
している。混合剤としての可能な組み合わせとしては、
例えば、下記の公知除草剤を例示できる。末穀類栽培に
於ける雑草防除に対して、４−アミノ−６−（１，１−
ジメチルエチル）−３−エチルチオ−１，２，４−トリ
アジン−５（４Ｈ）−オン、１−アミノ−６−エチルチ
オ−３−（２，２−ジメチルプロピル）−１，３，５−
トリアジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン、又はＮ−
（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ，Ｎ’−ジメチルウレア
等々；さとうきび栽培に於ける雑草防除に対して、４−
アミノ−３−メチル−６−フェニル−１，２，４−トリ
アジン−５（４Ｈ）−オン等々；大豆栽培に於ける雑草
防除に対して、４−アミノ−６−（１，１−ジメチルエ
チル）−３−メチルチオ−１，２，４−トリアジン−５
（４Ｈ）−オン等々。
【００４３】驚くべきことに、本発明化合物のいくつか
の混合剤はまた、相乗効果を現わす。本発明の活性化合
物を使用する場合、そのまま直接使用するか、又は散布
用調製液、乳剤、懸濁剤、粉剤、ペーストそして粒剤の
ような製剤形態で使用するか、又は更に希釈して調製さ
れた使用形態で使用することができる。活性化合物は、
液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、噴霧（ｓｐｒａｙｉｎ
ｇ ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）、散粒等で使用することがで
きる。本発明活性化合物は、植物の発芽前及び発芽後の
いずれにも、使用することができる。また、それらは播
種前に、土壌中に取り込まれることもできる。活性化合
物の濃度は、実質範囲内でかえることができる。それ
は、望むべき効果の性質によって、基本的に異なる。除
草剤として使用する場合、使用濃度としては、例えば、
１ヘクタール当り、活性化合物として、約０．０１〜約
１０kg、好ましくは約０．１〜約１kgを例示できる。次
に本発明化合物の製造及び用途を下記の実施例により、
具体的に示すが、本発明はこれのみに限定されるべきも
のではない。
【００４４】
【実施例】
実施例１
【化１２】 ３−クロロ−４−トリフルオロメチルアニリン（０．９
８ｇ）およびトリエチルアミン（１．０１ｇ）のトルエ
ン（３０ml）溶液に、２−メチル−２−フェニルプロピ
オン酸クロリド（１．１０ｇ）のトルエン（１０ml）溶
液を０℃にて滴下する。この後、反応液を加温し２時間
加熱還流する。反応後、減圧下に濃縮し、水を加えエー
テルで抽出する。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧
下にエーテルを除去する。残渣をヘキサンから再結晶す
ると無色結晶の２−メチル−２−フェニルプロピオン酸
（３−クロロ−４−トリフルオロメチル）アニリド
（１．４７ｇ）を得る。 ｍｐ．９９〜１０３℃
【００４５】実施例２ ３−クロロ−４−トリフルオロメチルアニリン（２．２
５ｇ）のトルエン（２０ml）溶液に、２−メチル−２−
フェニルプロピオン酸クロリド（１．８３ｇ）のトルエ
ン（１０ml）溶液を０℃にて滴下する。この後、１時間
加熱還流する。反応後、放冷し実施例１と同様に処理す
ると、２−メチル−２−フェニルプロピオン酸（３−ク
ロロ−４−トリフルオロメチル）アニリド（３．２８
ｇ）を得る。
【００４６】実施例３
【化１３】 ４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−クロロアニリン（０．９２
ｇ）のトルエン（１０ml）溶液に、室温で２−メチル−
２−（３−チエニル）プロピオン酸クロリド（１．０４
ｇ）のトルエン（１０ml）溶液を加え、この溶液を１時
間加熱還流する。反応後、減圧下に濃縮し、水を加えエ
ーテル（３０ml×２）で抽出する。無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去する。残渣をヘキサン
で再結晶すると２−メチル−２−（３−チエニル）プロ
ピオン酸（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−クロロ）アニリ
ド（１．４８ｇ）を得る。 ｍｐ．８５〜８８℃
【００４７】実施例４
【化１４】 ３−クロロ−４−トリフルオロメチルアニリン（１９．
５６ｇ）、トリエチルアミン（１２．４ｇ）のトルエン
（１００ml）溶液に、２−メチル−２−（２−チエニ
ル）プロピオン酸クロリド（１９．８１ｇ）のトルエン
溶液を室温にて滴下、攪拌する。滴下終了後、３０分加
熱還流する。放冷後、水洗し無水硫酸マグネシウムで乾
燥する。減圧下に溶媒を除去し、残渣をヘキサンより再
結晶すると無色結晶の２−メチル−２−（２−チエニ
ル）プロピオン酸（３−クロロ−４−トリフルオロメチ
ル）アニリド（３１．４２ｇ）を得る。 ｍｐ．７３〜７５．５℃
【００４８】実施例５ ３−クロロ−４−トリフルオロメチルアニリン（２．２
５ｇ）のトルエン溶液に、２−メチル−２−（２−チエ
ニル）プロピオン酸クロリド（１．８９ｇ）を室温で加
えた後、１時間加熱還流する。反応後、実施例４と同様
の処理をすると、２−メチル−２−（２−チエニル）プ
ロピオン酸（３−クロロ−４−トリフルオロメチル）ア
ニリド（３．３８ｇ）を得る。
【００４９】実施例６
【化１５】 ６０％油性水素化ナトリウム（０．３０ｇ）を無水テト
ラヒドロフラン（ＴＨＦ）で洗い油分を除いた後ＴＨＦ
（３０ml）に懸濁する。これに２−メチル−２−（２−
チエニル）プロピオン酸（３−クロロ−４−トリフルオ
ロメチル）アニリド（１．７４ｇ）を少量ずつ加えメチ
ル化した後、プロパルギルブロミド（１．１９ｇ）を加
え、３時間加熱還流する。放冷後、少量のメタノール、
次いで酢酸を加えて未反応の水素化ナトリウムを分解
し、減圧下に溶媒を除去する。残渣に水を加え、ジクロ
ロメタンで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥する。
減圧下に溶媒を留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（エーテル留出部）で精製すると油状の
〔２−メチル−２−（２−チエニル）〕プロピオン酸Ｎ
−プロパルギル−（３−クロロ−４−トリフルオロメチ
ル）アニリド（１．７３ｇ）を得る。 ｎ20 D １．５４２４ 下記第１表、上記実施例と同様の方法で合成できる化合
物を示す。
【００５０】
【表１】
【００５１】
【表２】
【００５２】
【表３】
【００５３】
【表４】
【００５４】
【表５】
【００５５】
【表６】
【００５６】
【表７】
【００５７】
【表８】
【００５８】
【表９】
【００５９】
【表１０】
【００６０】
【表１１】
【００６１】中間体合成例１
【化１６】 ６０％油性の水素化ナトリウム（２９．２ｇ）を無水Ｔ
ＨＦで洗い油分を除く。新たにＴＨＦ（２００ml）及び
ヨウ化メチル（１０６．５ｇ）を加える。この混合液を
ゆるやかに加熱還流しつつ、３−チオフェン酢酸メチル
エステル（４７．５ｇ）のＴＨＦ（１００ml）溶液を滴
下する。滴下後、水素の発生が止むまで加熱還流を行
う。反応終了後、室温まで放冷し、過剰の水素化ナトリ
ウムをメタノール滴下して分解する。さらに少量の酢酸
を加えてナトリウムメトキシドを分解する。次いで、減
圧下に溶媒を留去し、残渣に水を加えてエーテル（３０
０ml）で抽出する。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減
圧下に留去し、残った油分を減圧蒸留すると無色液体の
２−メチル−２−（３−チエニル）プロピオン酸メチル
エステル（４９．２ｇ）を得る。 ｂｐ ９６〜９８
℃／２．０torr
【００６２】中間体合成例２
【化１７】 中間体合成例１で得られた２−メチル−２−（３−チエ
ニル）プロピオン酸メチルエステルを水酸化カリウム
（１８．５ｇ）の水：エタノール（１：４）溶液（２０
０ml）に加え、１時間加熱還流する。反応後、減圧下に
濃縮し、新たに水を加えてジクロロメタン（１００ml）
で洗浄する。水層を分取し、希塩酸で酸性として、遊離
したカルボン酸をジクロロメタン（２００ml）で抽出す
る。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留
去し、残渣をヘキサンから再結晶すると、２−メチル−
２−（３−チエニル）プロピオン酸（４１．７ｇ）が得
られる。 ｍｐ．７９〜８０．５℃
【００６３】中間体合成例３
【化１８】 中間体合成例２で得た２−メチル−２−（３−チエニ
ル）プロピオン酸（３４．０ｇ）をクロロホルム（６０
ml）に溶解し、これに塩化チオニル（３１．０ｇ）を加
え３０分加熱還流する。反応後、減圧下に溶媒及び過剰
の塩化チオニルを除去する。残った油分を減圧蒸留する
と２−メチル−２−（３−チエニル）プロピオン酸クロ
リド（３６．６ｇ）が得られる。 ｂｐ．８６〜８８℃／２．０torr
【００６４】中間体合成例４
【化１９】 乾燥ジイソプロピルアミン（２４．３ｇ）を無水テトラ
ヒドロフラン（ＴＨＦ）（１００ml）に加え、ドライア
イス−アセトン浴で冷却する。この溶液にｎ−ブチルリ
チウム（１５％ヘキサン溶液）（１４７ml）を滴下し、
リチウムジイソプロピルアミドを生成する。この溶液に
３−チオフェン酢酸メチルエステル（３１．２ｇ）のＴ
ＨＦ（５０ml）溶液を滴下する。この後、同温度で冷却
しつつ３０分攪拌を続ける。次にヨウ化メチル（３６．
９ｇ）を一度に加え、３０分攪拌の後、冷却浴を除き、
さらに室温まで放置する。反応後、減圧下に溶媒を留去
し、残渣に水を加えてエーテル（２００ml×２）で抽出
する。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を
留去し、残分を減圧蒸留により精製すると２−（３−チ
エニル）プロピオン酸メチルエステル（２６．６ｇ）を
得る。 ｂｐ．９０〜９２℃／３．０torr
【００６５】中間体合成例５
【化２０】 ２−（３−チエニル）プロピオン酸メチルエステル（２
６．６ｇ）を水酸化カリウムの水：エタノール（１：
４）溶液に加え１時間加熱還流する。反応後、中間体合
成例２と同様の処理を行うと２−（３−チエニル）プロ
ピオン酸（２２．９ｇ）を得る。 ｎ20 D １．５３６１
【００６６】中間体合成例６
【化２１】 中間体合成例５で得た２２．９ｇの２−（３−チエニ
ル）プロピオン酸をクロロホルム（６０ml）に溶解し、
これに塩化チオニル（２０ｇ）を加え３０分加熱還流す
る。反応後、中間体合成例３と同様の処理を行うと２−
（３−チエニル）プロピオン酸クロリド（２４．６ｇ）
を得る。 ｂｐ．７６〜７８℃／２．０torr
【００６７】生物試験例 比較化合物
【化２２】 特開昭５８年８５８６２号記載の化合物
【化２３】 特開昭５７年１４４２０５号記載の化合物
【００６８】畑地雑草に対する発芽後茎葉処理試験 活性物質の調整 担体：アセトン５重量部 乳化剤：ベンジルオキシポリグリコールエーテル１重量
部 活性物質の調合剤は１重量部の活性化合物と、上述の分
量の担体および乳化剤とを混合し、乳剤として得られ
る。その調合剤の所定薬量を水で希釈して調整する。
【００６９】試験方法 温室内において、畑土壌を詰めた２０００cm2 ポットに
小麦の種子を播き、その上にヒエ、アオビユ、シロザ、
イヌタデ、スベリヒユの各種子を混入した土壌を１cmの
深さに覆土した。播種覆土１０日後、（雑草は平均２葉
期、小麦は本葉展開初期）に上記調製法に従い調製した
所定量の薬量を各試験ポットの供試植物の茎葉部に均一
に散布した。散布３週間後に除草効果及び作物に対する
薬害の程度を調査した。
【００７０】 除草効果の評価 １０：無処理区に対する殺草率 １００％ （完全枯死） ９：無処理区に対する殺草率 ９０％以上１００％未満 ８：無処理区に対する殺草率 ８０％以上 ９０％未満 ７：無処理区に対する殺草率 ７０％以上 ８０％未満 ６：無処理区に対する殺草率 ６０％以上 ７０％未満 ５：無処理区に対する殺草率 ５０％以上 ６０％未満 ４：無処理区に対する殺草率 ４０％以上 ５０％未満 ３：無処理区に対する殺草率 ３０％以上 ４０％未満 ２：無処理区に対する殺草率 ２０％以上 ３０％未満 １：無処理区に対する殺草率 １０％以上 ２０％未満 ０：無処理区に対する殺草率 １０％未満（除草効果なし）
【００７１】 薬害の評価 １０：無処理区に対する殺草率 １００％（完全枯死・壊滅的ダメージ） ９：無処理区に対する殺草率 ９０％以上１００％未満 ８：無処理区に対する殺草率 ８０％以上 ９０％未満 ７：無処理区に対する殺草率 ７０％以上 ８０％未満 ６：無処理区に対する殺草率 ６０％以上 ７０％未満 ５：無処理区に対する殺草率 ５０％以上 ６０％未満 ４：無処理区に対する殺草率 ４０％以上 ５０％未満 ３：無処理区に対する殺草率 ３０％以上 ４０％未満 ２：無処理区に対する殺草率 ２０％以上 ３０％未満 １：無処理区に対する殺草率 １０％以上 ２０％未満 ０：無処理区に対する殺草率 １０％未満（薬害なし） 試験結果を第２表にしめす。
【００７２】
【表１２】
【００７３】
【表１３】
【００７４】
【表１４】
【００７５】
【発明の効果】前記実施例で示したように、本発明化合
物は除草剤、特に畑地雑草の除草剤の有効成分として優
れた活性を有する。
【手続補正書】
【提出日】平成３年１１月２５日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６９
【補正方法】変更
【補正内容】
【００６９】試験方法 温室内において、畑土壌を詰めた２０００ｃｍ２ポット
に小麦の種子を播き、その上にヒエ、アオビユ、シロ
ザ、イヌタデ、スベリヒユの各種子を混入した土壌を１
ｃｍの深さに覆土した。播種覆土１０日後、（雑草は平
均２葉期、小麦は本葉展開初期）に上記調製法に従い調
製した所定量の薬量を各試験ポットの供試植物の茎葉部
に均一に散布した。散布３週間後に除草効果及び作物に
対する薬害の程度を、％表示で評価した。 １００％： 完全枯死 ０％： 効果なし又は薬害なし その結果を第２表に示す。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７０
【補正方法】削除
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７１
【補正方法】削除
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 321/28 9160−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 307/54 7729−4Ｃ 333/24 7729−4Ｃ

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式： 【化１】 式中、Ｒ1 は、水素原子、Ｃ1-5 アルキル、Ｃ3-6 シク
    ロアルキル、Ｃ3-6 シクロアルキルによって置換された
    メチル、Ｃ3-5 アルケニル、Ｃ3-5 アルキニル、Ｃ1-3
    ハロアルキル、Ｃ3-5 エポキシアルキル、Ｃ1-3 アルコ
    キシによって置換されたＣ1-4 アルキル、Ｃ1-3 アルキ
    ルチオによって置換されたＣ1-4 アルキル、Ｃ1-3 アル
    コキシカルボニルによって置換されたＣ1-2 アルキル、
    Ｃ1-3 シアノアルキルまたは任意に置換されていてもよ
    いアラルキルを示し、 Ｒ2 及びＲ3 は、夫々、水素原子またはＣ1-3アルキル
    を示し、 Ａｒはフェニル、フリルまたはチエニルを示し、 Ｘはハロゲンを示し、そしてＹは、ｉｓｏ−プロピル、
    ｔｅｒｔ−ブチル、ハロゲン置換Ｃ1-2 アルキル、ハロ
    ゲン置換Ｃ1-2 アルコキシ、ハロゲン置換Ｃ1-2 アルキ
    ルチオ、ハロゲン置換Ｃ1-2 アルキルスルホニルを示
    す、で表される化合物。
  2. 【請求項２】 Ｒ1 が、水素原子、Ｃ1-3 アルキル、シ
    クロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シク
    ロヘキシルメチル、シクロプロピルメチル、アリル、ブ
    テニル、プロパルギル、ブチニル、ハロゲン置換メチ
    ル、２，３−エポキシプロピル、Ｃ1-2 アルコキシによ
    って置換されたＣ1-2 アルキル、Ｃ1-2 アルキルチオに
    よって置換されたＣ1-2 アルキル、Ｃ1-2 アルコキシカ
    ルボニルによって置換されたＣ1-2 アルキル、Ｃ1-2 シ
    アノアルキルまたはハロゲン置換されていてもよいベン
    ジルを示し、 Ｒ2 及びＲ3 が、夫々、水素原子、メチルまたはエチル
    を示し、 Ａｒがフェニル、２−フリル、３−フリル、２−チエニ
    ルまたは３−チエニルを示し、 Ｘがフッ素原子、塩素原子または臭素原子を示し、そし
    てＹがｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、フルオロ
    置換Ｃ1-2 アルキル、フルオロ置換Ｃ1-2 アルコキシ、
    フルオロ置換Ｃ1-2 アルキルチオ、フルオロ置換Ｃ1-2
    アルキルスルホニルを示す、請求項１記載の酢酸アニリ
    ド誘導体。
  3. 【請求項３】 Ｒ1 が、水素原子、メチル、エチル、ｎ
    −プロピル、ｉｓｏ−プロピル、シクロプロピル、アリ
    ル、プロパルギル、クロロメチル、２，３−エポキシプ
    ロピル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエ
    チル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メチルチ
    オエチルまたはシアノメチルを示し、 Ｒ2 及びＲ3 が、夫々、水素原子またはメチルを示し、 Ａｒがフェニル、２−フリル、２−チエニルまたは３−
    チエニルを示し、 Ｘがフッ素原子、塩素原子または臭素原子を示し、そし
    てＹがｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ジフルオ
    ロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、
    トリフルオロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオ
    ロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチ
    ルチオ、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオを
    示す、請求項１または請求項２記載の酢酸アニリド誘導
    体。
  4. 【請求項４】 請求項１で表される酢酸アニリド誘導体
    を有効成分として含有する除草剤。
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