JPH06172706A - 湿気硬化型ポリウレタン組成物 - Google Patents

湿気硬化型ポリウレタン組成物

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JPH06172706A
JPH06172706A JP4325423A JP32542392A JPH06172706A JP H06172706 A JPH06172706 A JP H06172706A JP 4325423 A JP4325423 A JP 4325423A JP 32542392 A JP32542392 A JP 32542392A JP H06172706 A JPH06172706 A JP H06172706A
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tdi
ether glycol
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JP4325423A
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Masato Fujii
正人 藤井
Yasuhiro Takada
泰廣 高田
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Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【目的】硬化速度に優れ、低発泡性で、貯蔵安定性にも
優れた湿気硬化型ポリウレタン組成物を提供する。 【構成】末端にイソシアネート基を２個以上有するウレ
タンプレポリマーと３級アミン、例えば脂肪族ジアミン
とを含有し、必要によりモノイソシアネートを添加して
なり、しかも未反応のポリイソシアネートの含有量が３
重量％以下であるもの。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、空気中の水分と反応す
ることにより硬化し、シーリング材、道路、床、屋根、
運動競技場競技路、運動競技面、競馬競争路の防水材、
舗装材に適する湿気硬化型ポリウレタン組成物に関する
ものである。
【０００２】
【従来の技術】従来よりシーリング材、防水材、床材、
舗装材にあっては、ポリウレタンがその耐水性、耐薬品
性、機械特性という特性から多く用いられている。この
ポリウレタンは通常、主剤と硬化剤との混合により反応
硬化されるいわゆる２液性のポリウレタン組成物として
多く用いられているが、２液混合に伴う取扱い上の煩わ
しさを有するものであった。そのため従来より、特開昭
５７−９４０５６号公報にはウレタンプレポリマーを大
気中の水分により硬化せしめる所謂湿気硬化型の１液タ
イプ型のポリウレタン組成物が開示されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、上記特開昭５
７−９４０５６号公報記載の組成物は、常温下で塗布し
ても塗膜が硬化するまで少なくとも半日以上の養成を必
要とし、更に冬場等の大気中の水分量が特に少ない条件
下では更に多大の時間を必要とするものであった。
【０００４】一般的に触媒を添加することにより硬化時
間の短縮化は可能であるが、触媒を添加することにより
塗膜の発泡、機械物性の低下、耐候性の低下、更には組
成物の貯蔵安定性の低下等の問題があり、触媒の添加は
最小限に抑えざるを得なかった。 本発明が解決しよう
とする課題は、塗膜の発泡、機械物性の低下、耐候性の
低下、更には組成物の貯蔵安定性の低下等の問題が少な
く、著しく優れた硬化速度を有する湿気硬化型ポリウレ
タン組成物を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、鋭意研究
の結果、ウレタンプレポリマーに３級アミン系触媒を併
用することにより上記課題を解決できることを見いだ
し、本発明を完成するに至った。
【０００６】すなわち、本発明は末端にイソシアネート
基を少なくとも２個有するウレタンプレポリマーに３級
アミン系触媒を添加してなる湿気硬化型ポリウレタン組
成物に関するものである。
【０００７】本発明において使用するウレタンプレポリ
マーは、通常ポリイソシアネートとポリオール（以下、
単にポリオールという）とを反応せしめて得られるもの
であり、末端にイソシアネート基を少なくとも２個以上
有するものである。
【０００８】ポリイソシアネートとは、例えば２，４−
トリレンジイソシアネ−ト（以下、ＴＤＩと略す）、６
５／３５−ＴＤＩ、８０／２０−ＴＤＩ、４，４´ジフ
ェニルメタンジイソシアネ−ト（以下、ＭＤＩと略
す）、ジアニシジンジイソシアネ−ト、トリデンジイソ
シアネ−ト、メタキシリレンジイソシアネート、ヘキサ
メチレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネー
ト、１，５ーナフタレンジイソシアネート、ポリメチレ
ンポリフェニルポリイソシアネート、水添化ＭＤＩ、水
添化ＴＤＩなどの如き芳香族ジイソシアネート類及び脂
環族ジイソシアネート類の中より選ばれた有機ジイソシ
アネート化合物等の有機ポリイソシアネート類が挙げら
れるが、中でも硬化速度に優れる点からＴＤＩ、６５／
３５−ＴＤＩ、８０／２０−ＴＤＩ、水添化ＴＤＩ、Ｍ
ＤＩ及び水添化ＭＤＩが好ましい。これらの有機イソシ
アネートは単独で或いはこれらの混合物として用いるこ
とができる。
【０００９】ポリオールとしては、分子中に水酸基を２
個以上有するものであり、例えば、ポリエステルポリオ
ール類、ポリエーテルポリオール類、ポリエステルポリ
アミドポリオール類、ポリカーボネートポリオール類、
ポリカプロラクトンポリエステルポリオール類、ポリブ
タジエンポリオール類、ポリペンタジエンポリオール
類、ひまし油系ポリオール、低分子量ジオール類、トリ
メチロールプロパン、グリセリン、ソルビトール、マン
ニトール、ズルシトール等が挙げられるが、中でもウレ
タンプレポリマーとした時の耐加水分解性に優れる点か
らポリエーテルポリオール類及びポリブタジエンポリオ
ール類が好ましい。
【００１０】上記のポリエーテルポリオール及びポリブ
タジエンポリブタジエンポリオールとしては、具体的に
はポリプロピレンエーテルグリコール、ポリエチレンプ
ロピレンエーテルグリコール、ポリテトラメチレンエー
テルグリコール、ポリブタジエングリコール等が挙げら
れる。
【００１１】上記のポリオールはウレタンプレポリマー
とした場合に、それ自身が低粘度であり、かつ発泡性を
低く出来ることから分子量５００〜３００００が好まし
く、中でも粘度の低さと低発泡性のバランスに著しく優
れる点から分子量１０００〜２００００のものがより好
ましい。上述したポリエーテルは単独でポリイソシアネ
ートとの反応に用いてもよいし、或いはこれらの混合物
で用いてもよい。
【００１２】上述したポリオールとポリイソシアネート
との反応割合はＮＣＯ／ＯＨの当量比１．３〜２．５で
あることが、生成したプレポリマーの粘度を低くするこ
とができ、かつ組成物を硬化させる際の炭酸ガス吸収効
果に優れる点から好ましく、更にＮＣＯ／ＯＨの当量比
１．５〜２．３であることが、この効果がより顕著にな
る点からより好ましい。
【００１３】本発明で用いられるウレタンプレポリマー
は、その分子量が８００〜４６０００のものが粘度が低
く、かつ発泡性を低くできる点から好ましく、中でも１
３００〜３１０００のものがこの効果が顕著なものとな
る。また、プレポリマーを合成した後のプレポリマー中
の未反応ポリイソシアネートの含有率は塗膜の発泡を防
ぐ意味で望ましくは３重量％以下であり、２重量％以下
が特に望ましい。
【００１４】また、上述したウレタンプレポリマーはそ
の骨格中にイソシアネート基を少なくとも２個有するも
のであるが、貯蔵安定性に優れる点から２〜５個有する
ものが好ましく、なかでも２〜３個有するものが好まし
い。
【００１５】また、本発明でのウレタンプレポリマーを
製造する場合、ポリイソシアネートとポリオールとの組
み合わせは何れでも用いることが出来、特に限定される
ものでないが、例えばポリプロピレンエーテルグリコー
ルとＴＤＩとの反応生成物、ポリプロピレンエーテルグ
リコールと６５／３５−ＴＤＩとの反応生成物、ポリプ
ロピレンエーテルグリコールと８０／２０−ＴＤＩとの
反応生成物、ポリプロピレンエーテルグリコールと水添
ＴＤＩとの反応生成物、ポリプロピレンエーテルグリコ
ールとＭＤＩとの反応生成物、ポリプロピレンエーテル
グリコールと水添ＭＤＩとの反応生成物等のポリプロピ
レンエーテルグリコール系のウレタンプレポリマー、ポ
リエチレンプロピレンエーテルグリコールとＴＤＩとの
反応生成物、ポリエチレンプロピレンエーテルグリコー
ルと６５／３５−ＴＤＩとの反応生成物、ポリエチレン
プロピレンエーテルグリコールと８０／２０−ＴＤＩと
の反応生成物、ポリエチレンプロピレンエーテルグリコ
ールと水添ＴＤＩとの反応生成物、ポリエチレンプロピ
レンエーテルグリコールとＭＤＩとの反応生成物、ポリ
エチレンプロピレンエーテルグリコールと水添ＭＤＩと
の反応生成物等のポリエチレンプロピレンエーテルグリ
コール系のウレタンプレポリマー、ポリテトラメチレン
エーテルグリコールとＴＤＩとの反応生成物、ポリテト
ラメチレンエーテルグリコールと６５／３５−ＴＤＩと
の反応生成物、ポリテトラメチレンエーテルグリコール
と８０／２０−ＴＤＩとの反応生成物、ポリテトラメチ
レンエーテルグリコールと水添ＴＤＩとの反応生成物、
ポリテトラメチレンエーテルグリコールとＭＤＩとの反
応生成物、ポリテトラメチレンエーテルグリコールと水
添ＭＤＩとの反応生成物等のポリテトラメチレンエーテ
ルグリコール系のウレタンプレポリマー、ポリブタジエ
ングリコールとＴＤＩとの反応生成物、ポリブタジエン
グリコールと６５／３５−ＴＤＩとの反応生成物、ポリ
ブタジエングリコールと８０／２０−ＴＤＩとの反応生
成物、ポリブタジエングリコールと水添ＴＤＩとの反応
生成物、ポリブタジエングリコールとＭＤＩとの反応生
成物、ポリブタジエングリコールと水添ＭＤＩとの反応
生成物等のポリブタジエングリコール系のウレタンプレ
ポリマーが挙げられるが、中でもポリプロピレンエーテ
ルグリコール系のウレタンプレポリマー或いはポリエチ
レンプロピレンエーテルグリコール系のウレタンプレポ
リマーが本発明の効果が一段と顕著になる点から好まし
い。
【００１６】本発明に用いる３級アミン系触媒として
は、分子中に少なくとも１個の３級アミン基を有するも
ので具体的にはトリエチルアミン、ジメチルシクロヘキ
シルアミン、テトラメチルエチレンジアミン、テトラメ
チルプロパンジアミン、テトラメチルヘキサンジアミ
ン、ペンタメチルジエチレントリアミン、ペンタメチル
プロピレントリアミン、テトラメチルグアニジン、トリ
エチレンジアミン、ジメチルピペラジン、メチルジメチ
ルアミノエチルピペラジン、メチルモルホリン、ジメチ
ルアミノエチルモルホリン、ジメチルイミダゾール、ジ
メチルアミノエタノール、ジメチルアミノトリエトキシ
エタノール、トリメチルアミノエチルエタノールアミ
ン、メチル−２−ヒドロキシエチルピペラジン、２−ヒ
ドロキシエチルピペラジン、ビス２−ジメチルアミノエ
チルエーテル、エチレングリコールビス３−メチルアミ
ノプロピルエーテル等公知の触媒が用いられる。
【００１７】なかでも、下記式で示されるテトラメチル
エチレンジアミン、テトラメチルプロパンジアミン、、
テトラメチルヘキサンジアミン等の３級アミン系触媒が
更に塗膜の発泡、機械物性の低下、耐候性の低下、更に
は組成物の貯蔵安定性の低下等の問題が少なく好まし
い。 （Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4は炭素数１〜３のアルキル基、Ｒ
5は炭素数１〜１０のアルキレン基）
【００１８】尚、３級アミン系触媒の配合量は組成物全
体に対して０．００１〜３重量％が望ましく、０．００
３〜２重量％が更に望ましい。３級アミン系触媒の量が
上記の範囲であると、組成物の硬化速度の短縮化が十分
であり、塗膜の発泡を低く抑え、耐候性および組成物の
貯蔵安定性に優れることから好ましい。更に、３級アミ
ン系の触媒は塗膜の発泡、機械物性の低下、耐候性の低
下、更には組成物の貯蔵安定性の低下等の問題が大きく
ない程度にその他の硬化触媒と併用してもよい。また、
３級アミン系触媒は予めウレタンプレポリマー中に配合
しておいてもよいし、使用時にウレタンプレポリマーと
混合して用いてもよい。
【００１９】本発明においてモノイソシアネートを併用
することにより、更に貯蔵安定性の優れた組成物を提供
することが出来る。モノイソシアネートとしては、特に
限定されるものではないが水との反応に優れ貯蔵安定性
が一段と向上する点から分子量５００以下のものが好ま
しい。中でも分子量３００〜１００のものが特に貯蔵安
定性に優れることから好ましい。
【００２０】モノイソシアネートとしては、具体的に
は、パラトルエンスルフォニルイソシアネート（分子量
１９７）、トリデシルイソシアネート（分子量２３
５）、オクタデシルイソシアネート（分子量２９５）、
フェニルイソシアネート等が用いられるが、中でもパラ
トルエンスルフォニルイソシアネート（分子量１９７）
が好ましい。
【００２１】また、モノイソシアネートの含有量として
は組成物中０．０１〜７重量％であることが組成物の貯
蔵安定性の点から好ましく、中でも０．０５〜５．５重
量％であることがこれらの効果が顕著となりより好まし
い。
【００２２】本発明の組成物には必要に応じて溶剤、小
量のプロセスオイル、可塑剤、揺変剤、体質顔料、発泡
防止剤、耐侯性の維持、向上のための紫外線防止剤、安
定剤等各種添加剤が加えられ、これら混合物が均一に混
合でき、且つ保存性が確保できるのに十分なる混合、混
練装置により製造する事ができる。
【００２３】溶剤類としては、トルエン、キシレン、タ
ーペン、酢酸エチル等の通常のウレタン用溶剤が使用で
きる。プロセスオイルとしては石油精製で得られる通常
の高沸点オイル等が使用できる。
【００２４】可塑剤としてはジオクチルフタレート、ジ
ブチルフタレート、ジノニルフタレート等一般的な可塑
剤が使用できる。
【００２５】体質顔料としては、カーボンブラック、炭
酸カルシウム、タルク、クレー、シリカ、酸化チタン等
があげられる。
【００２６】揺変剤としては、ポリ塩化ビニルパウダ
ー、微粉末シリカ、ベントナイト等があげられる。
【００２７】発泡防止剤としては水酸化カルシウム、水
酸化マグネシウム等が挙げられる。このほか本発明のウ
レタン樹脂組成物には石油系高沸点芳香族系留分、石油
樹脂等を混合しても良い。
【００２８】本発明の湿気硬化型ポリウレタン組成物
は、３級アミン系触媒を含有することにより塗膜の発泡
を低く抑えることができ、湿気硬化後の機械物性や耐候
性の著しい低下を招くことなく、更には硬化前の組成物
の貯蔵安定性にも優れているものであり、特にモノイソ
シアネートを併用した場合には、更に優れた貯蔵安定性
を示すものである。
【００２９】本発明の湿気硬化型ポリウレタン組成物
は、空気中の水分と反応することによりシーリング材、
道路、床、屋根、運動競技場競技路、運動競技面、競馬
競争路の防水材、舗装材に適用できるものである。
【００３０】
【実施例】次に実施例を示すが、本発明はこれら実施例
に限定されるものではない。以下例中の％は重量基準で
ある。
【００３１】（プレポリマーの作製例１）平均分子量２
０００、平均官能基数２のポリプロピレンエーテルグリ
コール３００ｇ（０．１５モル）、平均分子量６００
０、平均官能基数３のポリエチレンプロピレンエーテル
グリコール１４００ｇ（０．２３モル）に４、４’ージ
フェニルメタンジイソシアネート２５０ｇ（１．０モ
ル）、すなわちＮＣＯ／ＯＨの当量比２．０にて窒素気
流下で８０℃にて８時間フラスコ中で攪拌しながら反応
させてウレタンプレポリマー（Ｐ−１）を得た。得られ
たプレポリマーは未反応の４、４’ージフェニルメタン
ジイソシアネートを２．１６％含有していた。
【００３２】（プレポリマーの作製例２）平均分子量５
０００、平均官能基数３のポリプロピレンエーテルグリ
コール１６６７ｇ（０．３３モル）に４、４’ージフェ
ニルメタンジイソシアネート２６２．５ｇ（１．０５モ
ル）、すなわちＮＣＯ／ＯＨの当量比２．１にて窒素気
流下で８０℃にて８時間フラスコ中で攪拌しながら反応
させてウレタンプレポリマー（Ｐ−２）を得た。得られ
たプレポリマーは未反応の４、４’ージフェニルメタン
ジイソシアネートを２．４０％含有していた。
【００３３】試験方法 （硬化性試験）硬化性は四方を枠で囲ったスレート板
（３０×３０ｃｍ）上に厚さ２ｍｍの割合で泡を巻き込
まないように注意しながら試料を流し、２０℃×５０％
及び１０℃×５０％に調整した恒温恒湿槽の中に入れた
後、１５分毎に試料表面を指で触り、ＪＩＳＡ−５４０
０で規定する硬化乾燥になるまでの時間を測定する。
【００３４】（硬化物性試験）硬化物性は四方を枠で囲
い、表面を離型紙で覆ったガラス板上に厚さ２ｍｍの割
合で泡を巻き込まないように注意しながら試料を流し、
室温で１４日間放置して硬化させた後、ＪＩＳＡ−６０
２１に規定する方法で常態の引張強度、引裂強度、破断
伸度を測定する。
【００３５】（発泡性試験）発泡性は四方を枠で囲った
スレート板（３０×３０ｃｍ）上に厚さ２ｍｍの割合で
泡を巻き込まないように注意しながら試料を流し、４０
℃×６０％の条件下で硬化させた後、塗膜表面のフク
レ、ピンホールの有無を観察した。フクレ、ピンホール
の無いものは○、フクレ、ピンホールのわずかに有るも
のは△、フクレ、ピンホールが多数有るものは×とし
た。
【００３６】（貯蔵安定性試験）貯蔵安定性は５００Ｃ
Ｃの金属缶に試料４００ｇを充填し、密栓した後、４０
℃条件下に７日間養生し、養生前の粘度に比べて養生後
の粘度の増加率を測定した。尚、粘度の測定は試料を２
５℃に調温し、試料をヘラで１分間攪拌した後、ＢＨ型
回転粘度型で測定した。
【００３７】（実施例１）密閉型プラネタリーミキサー
中にプレポリマー（Ｐ−１）４００ｇ、１５０℃で２時
間乾燥し、水分を０．０５％以下に調整した炭酸カルシ
ウム（日東粉化ｋｋ製ＮＳ−１０００）３５０ｇ、キシ
レン１５０ｇ、ジブチルフタレート３０ｇを加え均一に
混合した後、１５０℃で２時間乾燥し、水分を０．０５
％以下に調整した微粉末状水酸化カルシウム（土佐石灰
ｋｋ製消石灰塩焼）１００ｇ及びテトラメチルヘキサン
ジアミン１５ｇ、パラトルエンスルフォニルイソシアネ
ート１５ｇを加え、均一に混合し、湿気硬化型ウレタン
コンパウンドを得た。
【００３８】このコンパウンドを用いて硬化性試験、硬
化物性試験、発泡性試験、及び貯蔵安定性試験を行っ
た。結果を第１表に示した。
【００３９】（実施例２）実施例１においてプレポリマ
ー（Ｐ−１）の代わりにプレポリマー（Ｐ−２）４００
ｇを用い、実施例２と同様の処理を行い、湿気硬化型ウ
レタンコンパウンドを得た。このコンパウンドを用いて
硬化性試験、硬化物性試験、発泡性試験、及び貯蔵安定
性試験を行った。結果を第１表に示した。
【００４０】（実施例３）実施例１においてテトラメチ
ルヘキサンジアミンを加えずに実施例２と同様の処理を
行い、湿気硬化型ウレタンコンパウンドを得た。このコ
ンパウンド１０００ｇに試験直前にテトラメチルヘキサ
ンジアミン１５ｇを加え、デスパーで３０秒間攪判した
後、真空ポンプで減圧して脱泡し、硬化性試験、硬化物
性試験及び発泡性試験を行った。結果を第１表に示し
た。
【００４１】（実施例４）実施例１においてテトラメチ
ルヘキサンジアミンの代わりにトリエチレンジアミン
１．０ｇを用い、微粉末状水酸化カルシウムの添加量を
２０ｇに変更し、更にパラトルエンスルフォニルイソシ
アネートを添加せずに実施例１と同様の処理を行い、湿
気硬化型ウレタンコンパウンドを得た。このコンパウン
ドを用いて硬化性試験、硬化物性試験、発泡性試験、及
び貯蔵安定性試験を行った。結果を第１表に示した。
【００４２】（比較例１）実施例１においてテトラメチ
ルヘキサンジアミン及びパラトルエンスルフォニルイソ
シアネートを加えずに実施例１と同様の処理を行い、湿
気硬化型ウレタンコンパウンドを得た。このコンパウン
ドを用いて硬化性試験、硬化物性試験、発泡性試験、及
び貯蔵安定性試験を行った。結果を第１表に示した。
【００４３】（比較例２）実施例１においてパラトルエ
ンスルフォニルイソシアネートを加えず、テトラメチル
ヘキサンジアミンの代わりにジブチルチンジラウレート
１．０ｇを加え、実施例１と同様の処理を行い、湿気硬
化型ウレタンコンパウンドを得た。このコンパウンドを
用いて硬化性試験、硬化物性試験、発泡性試験、及び貯
蔵安定性試験を行った。結果を第１表に示した。
【００４４】
【表１】
【００４５】
【発明の効果】本発明の湿気硬化型ポリウレタン組成物
は、３級アミン系触媒を含有することにより塗膜の発泡
を低く抑えることができ、湿気硬化後の機械物性や耐候
性の著しい低下を招くことなく、更には硬化前の組成物
の貯蔵安定性にも優れているものであり、特にモノイソ
シアネートを併用した場合には、更に優れた貯蔵安定性
を示すものである。

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 末端にイソシアネート基を少なくとも２
    個有するウレタンプレポリマーに３級アミン系触媒を添
    加してなることを特徴とする湿気硬化型ポリウレタン組
    成物。
  2. 【請求項２】３級アミン系触媒が下記の式で示される構
    造であることを特徴とする請求項１記載の組成物。 （Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4は炭素数１〜３のアルキル基、Ｒ
    5は炭素数１〜１０のアルキレン基）
  3. 【請求項３】ウレタンプレポリマーがポリイソシアネー
    トとポリオールとを反応して得られるもので、且つ未反
    応のポリイソシアネートを３重量％以下含有するもので
    あることを特徴とする請求項１記載の組成物。
  4. 【請求項４】モノイソシアネートを必須成分として含有
    する請求項１または３記載の組成物。
  5. 【請求項５】モノイソシアネートを組成物中０．０１〜
    ７重量％で含有する請求項４記載の組成物。
  6. 【請求項６】モノイソシアネートが分子量５００以下の
    ものである請求項４記載の組成物。 【００００】
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007131657A (ja) * 2005-11-08 2007-05-31 Chugai Shoko Kk 舗装材
JP4823460B2 (ja) * 1999-11-29 2011-11-24 ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン モノマー不含反応性ポリウレタン用接着強化剤

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