JPH0617304B2 - 制癌剤 - Google Patents
制癌剤Info
- Publication number
- JPH0617304B2 JPH0617304B2 JP57157103A JP15710382A JPH0617304B2 JP H0617304 B2 JPH0617304 B2 JP H0617304B2 JP 57157103 A JP57157103 A JP 57157103A JP 15710382 A JP15710382 A JP 15710382A JP H0617304 B2 JPH0617304 B2 JP H0617304B2
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、癌細胞に対して分化誘導活性を示す下記の化
合物： または を有効成分として含む制癌剤に関するものである。
合物： または を有効成分として含む制癌剤に関するものである。
従来、癌化学療法剤として、アルキル化剤（ナイトロジ
エンマスタード類、エチレンイミン類、スルホン酸エス
テル類）、代謝拮抗物質（葉酸拮抗剤、プリン拮抗剤、
ピリミジン拮抗剤）、植物性核分裂毒（コルセミド、ビ
ンブラスチン等）、抗生物質（ザルコマイシン、カルチ
ノフイリン、マイトマイシン等）、ホルモン類（副腎ス
テロイド、男性ホルモン、女性ホルモン）及びポルフイ
リン錯酸（マーフイリン、copp）等が用いられている。
しかしながら、その殆んどは、細胞毒型の物質であり、
重大な副作用を呈するため、低毒性で優れた制癌活性を
有する制癌剤の開発が強く望まれている。
エンマスタード類、エチレンイミン類、スルホン酸エス
テル類）、代謝拮抗物質（葉酸拮抗剤、プリン拮抗剤、
ピリミジン拮抗剤）、植物性核分裂毒（コルセミド、ビ
ンブラスチン等）、抗生物質（ザルコマイシン、カルチ
ノフイリン、マイトマイシン等）、ホルモン類（副腎ス
テロイド、男性ホルモン、女性ホルモン）及びポルフイ
リン錯酸（マーフイリン、copp）等が用いられている。
しかしながら、その殆んどは、細胞毒型の物質であり、
重大な副作用を呈するため、低毒性で優れた制癌活性を
有する制癌剤の開発が強く望まれている。
そこで、本発明者らは、上記の趣旨に鑑み、低毒性で制
癌活性を有する物質について探索、鋭意研究の結果、前
記のフラボノイド又はイソフラボノイド化合物が動物の
腫瘍細胞に対して分化誘導活性を有することを新たに見
出し、且つ該物質が著しく低毒性で、優れた制癌活性を
有することの新たな知見を得て、本発明の制癌剤を完成
するに至つた。本発明の制癌剤の有効成分は、人、家
畜、犬、描等の温血動物に対する優れた癌化学療法剤と
なり得るものである。
癌活性を有する物質について探索、鋭意研究の結果、前
記のフラボノイド又はイソフラボノイド化合物が動物の
腫瘍細胞に対して分化誘導活性を有することを新たに見
出し、且つ該物質が著しく低毒性で、優れた制癌活性を
有することの新たな知見を得て、本発明の制癌剤を完成
するに至つた。本発明の制癌剤の有効成分は、人、家
畜、犬、描等の温血動物に対する優れた癌化学療法剤と
なり得るものである。
本発明の有効成分であるフラボノイド又はイソフラボノ
イドは、次の化合物である。
イドは、次の化合物である。
(1)フラボン（Flavone） (2)フイセチン（Fisetin）：３，３′，４′，７−tetr
ahydroxyflavone (3)ナリンゲニン（Naringenin）：４′，５，７−trihy
droxyflavanone (4)フラバノン（Flavanone） これらの化合物は、第１表に示す如く、いずれも公知の
化合物であり、構造式及び物理的性質は次の通りである
（以下、上記化合物番号をもつて示す。）。
ahydroxyflavone (3)ナリンゲニン（Naringenin）：４′，５，７−trihy
droxyflavanone (4)フラバノン（Flavanone） これらの化合物は、第１表に示す如く、いずれも公知の
化合物であり、構造式及び物理的性質は次の通りである
（以下、上記化合物番号をもつて示す。）。
本発明の制癌剤は、経口及び非経口投与のいずれも使用
可能であり、経口投与する場合は、軟・硬カプセル剤又
は錠剤、顆粒剤、細粒剤、散剤として投与され、非経口
投与する場合は、水溶性懸濁液、油性製剤などの皮下或
いは静脈注射剤、点滴剤及び固体状又は懸濁粘稠液状と
して持続的な粘膜吸収が維持できるように坐薬のような
剤型で投与され得る。
可能であり、経口投与する場合は、軟・硬カプセル剤又
は錠剤、顆粒剤、細粒剤、散剤として投与され、非経口
投与する場合は、水溶性懸濁液、油性製剤などの皮下或
いは静脈注射剤、点滴剤及び固体状又は懸濁粘稠液状と
して持続的な粘膜吸収が維持できるように坐薬のような
剤型で投与され得る。
本発明の有効成分の製剤化は、界面活性剤、賦形剤、滑
沢剤、佐剤、及び必要に応じて腸溶性製剤とするために
医薬的に許容し得る皮膜形成物質、コーテイング助剤等
を用いて適宜行うことができ、その具体例を挙げれば、
次のとおりである。
沢剤、佐剤、及び必要に応じて腸溶性製剤とするために
医薬的に許容し得る皮膜形成物質、コーテイング助剤等
を用いて適宜行うことができ、その具体例を挙げれば、
次のとおりである。
本発明の組成物の崩壊、溶出を良好ならしめるために、
界面活性剤、例えばアルコール、エステル類、ポリエチ
レングリコール誘導体、ソルビタンの脂肪酸エステル
類、硫酸化脂肪アルコール類等の１種又は２種以上を添
加することができる。
界面活性剤、例えばアルコール、エステル類、ポリエチ
レングリコール誘導体、ソルビタンの脂肪酸エステル
類、硫酸化脂肪アルコール類等の１種又は２種以上を添
加することができる。
また、賦形剤として、例えば蔗糖、乳糖、デンプン、結
晶セルロース、マンニツト、軽質無水珪酸、アルミン酸
マグネシウム、メタ珪酸アルミン酸マグネシウム、合成
珪酸アルミニウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウ
ム、リン酸水素カルシウム、カルボキシメチルセルロー
スカルシウム等の１種又は２種以上を組合せて添加する
ことができる。
晶セルロース、マンニツト、軽質無水珪酸、アルミン酸
マグネシウム、メタ珪酸アルミン酸マグネシウム、合成
珪酸アルミニウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウ
ム、リン酸水素カルシウム、カルボキシメチルセルロー
スカルシウム等の１種又は２種以上を組合せて添加する
ことができる。
滑沢剤としては、例えばステアリン剤マグネシウム、タ
ルク、硬化油等を１種又は２種以上添加することがで
き、また矯味剤及び矯臭剤として、食塩、サツカリン、
糖、マンニツト、オレンジ油カンゾウエキス、クエン
酸、ブドウ糖、メントール、ユーカリ油、リンゴ酸等の
甘味剤、香料、着色料、保存料等を含有させてもよい。
ルク、硬化油等を１種又は２種以上添加することがで
き、また矯味剤及び矯臭剤として、食塩、サツカリン、
糖、マンニツト、オレンジ油カンゾウエキス、クエン
酸、ブドウ糖、メントール、ユーカリ油、リンゴ酸等の
甘味剤、香料、着色料、保存料等を含有させてもよい。
懸濁剤、湿潤剤の如き佐剤としては、例えばココナツト
油、オリーブ油、ゴマ油、落花生油、乳酸カルシウム、
ベニバナ油、大豆リン脂質等を含有させることができ
る。
油、オリーブ油、ゴマ油、落花生油、乳酸カルシウム、
ベニバナ油、大豆リン脂質等を含有させることができ
る。
また皮膜形成物質としては、セルロース、糖類等の炭水
化物誘導体として酢酸フタル酸セルロース（ＣＡＰ）、
またアクリル酸系共重合体、二塩基酸モノエステル類等
のポリビニル誘導体としてアクリル酸メチル・メタアク
リル酸共重合体、メタアクリル酸メチル・メタアクリル
酸共重合体が挙げられる。
化物誘導体として酢酸フタル酸セルロース（ＣＡＰ）、
またアクリル酸系共重合体、二塩基酸モノエステル類等
のポリビニル誘導体としてアクリル酸メチル・メタアク
リル酸共重合体、メタアクリル酸メチル・メタアクリル
酸共重合体が挙げられる。
また、上記皮膜形成物質をコーテイングするに際し、通
常使用されるコーテイング助剤、例えば可塑剤の他、コ
ーテイング操作時の薬剤相互の付着防止のための各種添
加剤を添加することによつて皮膜形成剤の性質を改良し
たり、コーテイング操作をより容易ならしめることがで
きる。なお、有効成分を皮膜形成物質を用いてマイクロ
カプセル化してから賦形剤等と混合した剤型としても良
い。
常使用されるコーテイング助剤、例えば可塑剤の他、コ
ーテイング操作時の薬剤相互の付着防止のための各種添
加剤を添加することによつて皮膜形成剤の性質を改良し
たり、コーテイング操作をより容易ならしめることがで
きる。なお、有効成分を皮膜形成物質を用いてマイクロ
カプセル化してから賦形剤等と混合した剤型としても良
い。
特に代表的な剤型における配合比は下記の通りである。
特に好ましい賦形剤は、乳糖、結晶セルローズ、カルボ
キシメチルセルロースカルシウムである。
キシメチルセルロースカルシウムである。
また、投与量は、対象腫瘍を有効に治療するに十分な量
であり、腫瘍の症状、投与経路、剤型などによつて左右
されるが、一般に、経口投与の場合、大人では１日当
り、約0.01〜１００mg／kg体重（小人では、0.01〜６０
mg／kg体重）の範囲で、その上限は好ましくは約５０mg
／kg体重、更に好ましくは約１０mg／kg体重程度であ
り、非経口投与の場合、その上限は約１０mg／kg体重程
度であり、好ましくは５mg〜kg体重、更に好ましくは２
mg／kg体重が適当である。
であり、腫瘍の症状、投与経路、剤型などによつて左右
されるが、一般に、経口投与の場合、大人では１日当
り、約0.01〜１００mg／kg体重（小人では、0.01〜６０
mg／kg体重）の範囲で、その上限は好ましくは約５０mg
／kg体重、更に好ましくは約１０mg／kg体重程度であ
り、非経口投与の場合、その上限は約１０mg／kg体重程
度であり、好ましくは５mg〜kg体重、更に好ましくは２
mg／kg体重が適当である。
次に、本発明の化合物の制癌活性を確認した制癌性試験
について述べる。
について述べる。
〔１〕フレンド白血病細胞（mouse erythroid leukemia
cell，Ｂ８細胞）に対する試験ＧＩＢＣＯ製ＨＡＭの
Ｆ−１２培地に、１５％の牛胎児血清及び６０mg／ｌの
カナマイシンを加えたものに、２５×１04cell／mlとな
るようにＢ８細胞を接種し、これに所定量の被験化合物
を加える（最終容量５ml）。
cell，Ｂ８細胞）に対する試験ＧＩＢＣＯ製ＨＡＭの
Ｆ−１２培地に、１５％の牛胎児血清及び６０mg／ｌの
カナマイシンを加えたものに、２５×１04cell／mlとな
るようにＢ８細胞を接種し、これに所定量の被験化合物
を加える（最終容量５ml）。
7.5％CO2中、３７℃７日間培養した後、オルキン（Orki
n）のベンジジン染色法により染色し、染色された細胞
数、すなわち、赤血球への分化によりヘモグロビンを生
成するようになつた細胞数を測定し、分化誘導率を求め
る。
n）のベンジジン染色法により染色し、染色された細胞
数、すなわち、赤血球への分化によりヘモグロビンを生
成するようになつた細胞数を測定し、分化誘導率を求め
る。
〔２〕マウス骨髄性白血病細胞（mouse myeloid leukem
ia cell，Ｍ１）に対する試験 ＧＩＢＣＯ製イーグルＭＥＭ培地に、１０％の馬血清及
び６０mg／ｌのカナマイシンを加えたものに、5.0×１0
4cell／mlとなるようはＭ１細胞を接種し、これに所定
量の被験化合物を加える（最終容量５ｍｌ）。
ia cell，Ｍ１）に対する試験 ＧＩＢＣＯ製イーグルＭＥＭ培地に、１０％の馬血清及
び６０mg／ｌのカナマイシンを加えたものに、5.0×１0
4cell／mlとなるようはＭ１細胞を接種し、これに所定
量の被験化合物を加える（最終容量５ｍｌ）。
7.5％CO2中、３７℃７日間培養した後、貧食細胞、ある
いは顆粒球への分化により誘導されたリゾチーム活性を
調べる。なお、リゾチーム活性の１単位（unit）とは、
ミクロコツカス・リソデイクテイカス（Micrococcuslys
odeikticus）菌体の懸濁液を基質として、リゾチームを
作用させ、pH6.24、温度２５℃で測定し、４５０ｍμの
波長の吸光度を毎分0.001減少させるようなリゾチーム
の量をいう。
いは顆粒球への分化により誘導されたリゾチーム活性を
調べる。なお、リゾチーム活性の１単位（unit）とは、
ミクロコツカス・リソデイクテイカス（Micrococcuslys
odeikticus）菌体の懸濁液を基質として、リゾチームを
作用させ、pH6.24、温度２５℃で測定し、４５０ｍμの
波長の吸光度を毎分0.001減少させるようなリゾチーム
の量をいう。
〔３〕マウス奇形腫細胞（mouse teratocarcinoma）に
対する試験：テラトーマ細胞をマウスの腹腔から腹腔へ
移植後、１ケ月経過したものを用いた。テラトーマ細胞
は、腹腔中では初期胚に似た胚様体（embroid body）と
いう細胞塊として存在し、それらをトリプシン処理など
を行うことなく用いた。採取した腹水中で自然沈下させ
て得られる胚様体をダルベコー変法培地、あるいはハン
クス液で３度洗浄後、１０％牛胎児血清を含む培地に接
種し、所定量の被験化合物を加え、３７℃でCO27.5〜８
％を含む水蒸気を飽和して、空気中で１週間培養する。
遠心分離（２０００r.p.m.１０分）して得た胚様体を0.
86％NaCl溶液で洗浄後、ナフトールＡＳ−ＭＸホスフエ
ートとジアゾ試薬（Fast Violet B Salt）を加えて１時
間室温で放置する。これを遠心分離（２０００r.p.m.、
１０分）して胚様体を分離し、エタノールを加えて１時
間室温で放置する。
対する試験：テラトーマ細胞をマウスの腹腔から腹腔へ
移植後、１ケ月経過したものを用いた。テラトーマ細胞
は、腹腔中では初期胚に似た胚様体（embroid body）と
いう細胞塊として存在し、それらをトリプシン処理など
を行うことなく用いた。採取した腹水中で自然沈下させ
て得られる胚様体をダルベコー変法培地、あるいはハン
クス液で３度洗浄後、１０％牛胎児血清を含む培地に接
種し、所定量の被験化合物を加え、３７℃でCO27.5〜８
％を含む水蒸気を飽和して、空気中で１週間培養する。
遠心分離（２０００r.p.m.１０分）して得た胚様体を0.
86％NaCl溶液で洗浄後、ナフトールＡＳ−ＭＸホスフエ
ートとジアゾ試薬（Fast Violet B Salt）を加えて１時
間室温で放置する。これを遠心分離（２０００r.p.m.、
１０分）して胚様体を分離し、エタノールを加えて１時
間室温で放置する。
（未分化の細胞は、赤く着色する）。
これを、５３５nmの吸収を測定し、アルカリホスフアタ
ーゼ活性（分化誘導の程度）を求める。
ーゼ活性（分化誘導の程度）を求める。
ヘキサメチレンビスアセトアミド（ＨＭＢＡ）５mMを加
えた場合（アルカリホスフアターゼ活性を全く示さな
い。）を「++」とし、HMBAを加えない場合（アルカリホ
スフアターゼ活性を極めて強く示す。）を「--」とし、
分化誘導の程度を次の段階で示した。
えた場合（アルカリホスフアターゼ活性を全く示さな
い。）を「++」とし、HMBAを加えない場合（アルカリホ
スフアターゼ活性を極めて強く示す。）を「--」とし、
分化誘導の程度を次の段階で示した。
＋＋：アルカリホスフアターゼ活性を全く示さない。
＋：アルカリホスフアターゼ活性をほとんど示さない。
＋：アルカリホスフアターゼ活性を若干示す。
−：アルカリホスフアターゼ活性を強く示す。
−−：アルカリホスフアターゼ活性を極めて強く示す。
なお、後述の試験例では、分化誘導作用をもつて、制癌
活性を示した。
活性を示した。
以下に、本発明を製剤例及び試験例によつて具体的に説
明する。
明する。
製剤例（腸溶性カプセル剤）化合物(1)５ｇ、乳糖2.46
ｇ及びヒドロキシプロピルセルロース0.04ｇを各々と
り、よく混合した後、常法に従つて粒状に成形し、これ
をよく乾燥して篩別してビン、ヒートシール包装などに
適した顆粒剤を製造する。次に、酢酸フタル酸セルロー
ス0.5ｇ及びヒドロキシプロピルメチルセルロースフタ
レート0.5ｇを溶解して被覆基材となし、前記顆粒を浮
遊流動させつゝこの基材を被覆して腸溶性の顆粒剤とす
る。この組成物をカプセルに充填して腸溶性カプセル製
剤１００個を製造する。
ｇ及びヒドロキシプロピルセルロース0.04ｇを各々と
り、よく混合した後、常法に従つて粒状に成形し、これ
をよく乾燥して篩別してビン、ヒートシール包装などに
適した顆粒剤を製造する。次に、酢酸フタル酸セルロー
ス0.5ｇ及びヒドロキシプロピルメチルセルロースフタ
レート0.5ｇを溶解して被覆基材となし、前記顆粒を浮
遊流動させつゝこの基材を被覆して腸溶性の顆粒剤とす
る。この組成物をカプセルに充填して腸溶性カプセル製
剤１００個を製造する。
試験例 第１表の化合物を用い、前記試験法〔１〕，〔２〕及び
〔3〕より、フレンド白血病細胞の分化誘導率、マウス
骨髄性白血病細胞の分化誘導によるリゾチーム活性及び
マウス奇形腫細胞の分化誘導程度を調べたところ、それ
ぞれ、第２表、第３表及び第４表に示す結果が得られ
た。
〔3〕より、フレンド白血病細胞の分化誘導率、マウス
骨髄性白血病細胞の分化誘導によるリゾチーム活性及び
マウス奇形腫細胞の分化誘導程度を調べたところ、それ
ぞれ、第２表、第３表及び第４表に示す結果が得られ
た。
上記試験例の結果から明らかなように、本発明の各種フ
ラボノイド及びイソフラボノイドは癌細胞に対して、正
常細胞への分化誘導作用を示すことから、毒性の少ない
優れた制癌活性を示すことが立証された。
ラボノイド及びイソフラボノイドは癌細胞に対して、正
常細胞への分化誘導作用を示すことから、毒性の少ない
優れた制癌活性を示すことが立証された。
フロントページの続き (56)参考文献 特公 昭53−23832（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭53−23831（ＪＰ，Ｂ１) Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｎａｔｉｏｎａ ｌ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ ｖｏｌ．42，Ｎ ｏ．１，Ｐ．85〜Ｐ．91，（1979)
Claims (1)
- 【請求項１】癌細胞に対して分化誘導活性を示す下記の
化合物： または を有効成分として含む制癌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57157103A JPH0617304B2 (ja) | 1982-09-09 | 1982-09-09 | 制癌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57157103A JPH0617304B2 (ja) | 1982-09-09 | 1982-09-09 | 制癌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5946217A JPS5946217A (ja) | 1984-03-15 |
| JPH0617304B2 true JPH0617304B2 (ja) | 1994-03-09 |
Family
ID=15642295
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57157103A Expired - Lifetime JPH0617304B2 (ja) | 1982-09-09 | 1982-09-09 | 制癌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0617304B2 (ja) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2633182B1 (fr) * | 1988-06-23 | 1993-07-23 | Beljanski Mirko | Composition pharmaceutique anticancereuse et methode d'utilisation de l'invention |
| KR100447918B1 (ko) * | 1996-07-25 | 2005-09-28 | 동아제약주식회사 | 대장을포함한위장관보호작용을갖는플라본및플라바논화합물 |
| FR2781154B1 (fr) * | 1998-07-15 | 2001-09-07 | Lafon Labor | Composition therapeutique a base d'isoflavonoides destinee a etre utilisee dans le traitement des tumeurs par des agents cytotoxiques |
| FR2781153B1 (fr) * | 1998-07-15 | 2001-08-03 | Lafon Labor | Composition therapeutique a base de flavonoides destinee a etre utilisee dans le traitement des tumeurs par des agents cytotoxiques |
| AU6291699A (en) * | 1998-10-06 | 2000-04-26 | Kgk Synergize | Compositions and methods of inhibiting neoplastic diseases with compounds related to limocitrin and 5-desmethyl sinensetin |
| AU7107301A (en) * | 2000-07-18 | 2002-01-30 | Nichimo Co. Ltd. | Stem cell reinforcing material |
| US20020160983A1 (en) * | 2001-03-16 | 2002-10-31 | Alberto Bargiotti | Substituted benzopyranones as telomerase inhibitors |
| KR100436220B1 (ko) * | 2001-08-30 | 2004-06-12 | 주식회사 네패스 | 바닥 반사방지막용 유기 중합체, 그의 제조방법 및 그를함유하는 조성물 |
| US20030229136A1 (en) * | 2002-04-18 | 2003-12-11 | Nurulain Zaveri | Novel flavanoids as chemotherapeutic, chemopreventive, and antiangiogenic agents |
| CA2542351A1 (en) * | 2003-11-19 | 2005-06-02 | Novogen Research Pty Ltd. | Combinational radiotherapy and chemotherapy compositions and methods |
| FR2923718B1 (fr) * | 2007-11-15 | 2009-12-18 | Caudalie | Compositions de derives polyphenoliques flavonoidiques et leurs applications pour lutter contre les pathologies et le vieillissement des organismes vivants |
| US9132117B2 (en) | 2013-06-17 | 2015-09-15 | Kgk Synergize, Inc | Compositions and methods for glycemic control of subjects with impaired fasting glucose |
| US10966954B2 (en) * | 2016-05-16 | 2021-04-06 | Global Biolife Inc. | Electrophilically enhanced phenolic compounds for treating inflammatory related diseases and disorders |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5323831A (en) * | 1976-08-19 | 1978-03-04 | Seiko Instr & Electronics | Indirect measuring method of gap between steel sheet and nozzle in gas spray system plating quantity controller device |
| JPS5323832A (en) * | 1976-08-19 | 1978-03-04 | Tokyo Shibaura Electric Co | Plating method on titanium or tantalum base |
-
1982
- 1982-09-09 JP JP57157103A patent/JPH0617304B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| ＪｏｕｒｎａｌｏｆＮａｔｉｏｎａｌＰｒｏｄｕｃｔｓｖｏｌ．４２，Ｎｏ．１，Ｐ．８５〜Ｐ．９１，（１９７９） |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5946217A (ja) | 1984-03-15 |
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