JPH06184090A - 含硫黄化合物およびその製造方法 - Google Patents
含硫黄化合物およびその製造方法Info
- Publication number
- JPH06184090A JPH06184090A JP4336954A JP33695492A JPH06184090A JP H06184090 A JPH06184090 A JP H06184090A JP 4336954 A JP4336954 A JP 4336954A JP 33695492 A JP33695492 A JP 33695492A JP H06184090 A JPH06184090 A JP H06184090A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- general formula
- compound
- sulfur
- group
- containing compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 反応性の高いアミノ基とメルカプト基を有す
る新規な含硫黄化合物を提供する。 【構成】 ジエチレントリアミン等にチイランを付加反
応させて得られる、式Ｈ-(ＳＣＲ1Ｒ2ＣＲ3Ｒ4)p-Ｎ〔-
(ＣＲ3Ｒ4ＣＲ1Ｒ2Ｓ)q-Ｈ〕-{ＣＨ2ＣＨ2Ｎ-(ＣＲ3Ｒ4
ＣＲ1Ｒ2Ｓ)n-Ｈ}a-{ＣＨ2ＣＨ2Ｎ〔ＣＨ2ＣＨ2Ｎ(ＣＲ
3Ｒ4ＣＲ1Ｒ2Ｓ)x-Ｈ〕d-(ＣＲ3Ｒ4ＣＲ1Ｒ2Ｓ)w-Ｈ}b-
{ＣＨ2ＣＨ2Ｎ-(ＣＲ3Ｒ4ＣＲ1Ｒ2Ｓ)u-Ｈ}e-(ＣＲ3Ｒ4
ＣＲ1Ｒ2Ｓ)v-Ｈ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は水
素原子、アルキル基または芳香族基を表し、a、b、dお
よびeは０または１〜５の正数で１≦a+b+d+e≦５の関係
をみたし、n、p、q、u、v、wおよびxは０または１〜１
０の正数で１≦p+q+an+b(dx+w)+eu+v≦４０の関係をみ
たす。）の含硫黄化合物。
る新規な含硫黄化合物を提供する。 【構成】 ジエチレントリアミン等にチイランを付加反
応させて得られる、式Ｈ-(ＳＣＲ1Ｒ2ＣＲ3Ｒ4)p-Ｎ〔-
(ＣＲ3Ｒ4ＣＲ1Ｒ2Ｓ)q-Ｈ〕-{ＣＨ2ＣＨ2Ｎ-(ＣＲ3Ｒ4
ＣＲ1Ｒ2Ｓ)n-Ｈ}a-{ＣＨ2ＣＨ2Ｎ〔ＣＨ2ＣＨ2Ｎ(ＣＲ
3Ｒ4ＣＲ1Ｒ2Ｓ)x-Ｈ〕d-(ＣＲ3Ｒ4ＣＲ1Ｒ2Ｓ)w-Ｈ}b-
{ＣＨ2ＣＨ2Ｎ-(ＣＲ3Ｒ4ＣＲ1Ｒ2Ｓ)u-Ｈ}e-(ＣＲ3Ｒ4
ＣＲ1Ｒ2Ｓ)v-Ｈ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は水
素原子、アルキル基または芳香族基を表し、a、b、dお
よびeは０または１〜５の正数で１≦a+b+d+e≦５の関係
をみたし、n、p、q、u、v、wおよびxは０または１〜１
０の正数で１≦p+q+an+b(dx+w)+eu+v≦４０の関係をみ
たす。）の含硫黄化合物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は含硫黄化合物およびその
製造方法に関するものである。更に詳しくは、分子中に
反応性の高いアミノ基とメルカプト基を有する化合物お
よびそれを製造する方法に関するものである。
製造方法に関するものである。更に詳しくは、分子中に
反応性の高いアミノ基とメルカプト基を有する化合物お
よびそれを製造する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、ポリアミノ化合物はエポキシ樹脂
の硬化剤として、常温硬化で広く用いられている。しか
しながら、速硬化性あるいは低温硬化性において問題が
あった。一方、速硬化性や低温硬化性が求められる場合
にポリチオール化合物が用いられている。しかし、ポリ
チオール化合物は、単独では速硬化性や低温硬化性を発
現せず、塩基性物質の併用が必要であった。さらに、現
在よく用いられているポリチオール化合物としては、チ
オアルキルカルボン酸と多価アルコールを反応させて得
られるポリチオアルキルカルボン酸エステルがほとんど
であるが、ポリチオアルキルカルボン酸エステルは分子
内にエステル結合を有するため、耐薬品性や耐水性、特
に耐アルカリ性が悪く、硬化後のエポキシ樹脂がアルカ
リと接触するような用途には使用することができなかっ
た。
の硬化剤として、常温硬化で広く用いられている。しか
しながら、速硬化性あるいは低温硬化性において問題が
あった。一方、速硬化性や低温硬化性が求められる場合
にポリチオール化合物が用いられている。しかし、ポリ
チオール化合物は、単独では速硬化性や低温硬化性を発
現せず、塩基性物質の併用が必要であった。さらに、現
在よく用いられているポリチオール化合物としては、チ
オアルキルカルボン酸と多価アルコールを反応させて得
られるポリチオアルキルカルボン酸エステルがほとんど
であるが、ポリチオアルキルカルボン酸エステルは分子
内にエステル結合を有するため、耐薬品性や耐水性、特
に耐アルカリ性が悪く、硬化後のエポキシ樹脂がアルカ
リと接触するような用途には使用することができなかっ
た。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記従来技
術の問題点を解決するものである。すなわち、本発明の
目的はエポキシ樹脂の硬化剤として優れた性能を発揮す
る分子内に反応性の高いアミノ基とメルカプト基とを有
する新規な含硫黄化合物および該化合物を工業的に効率
良く製造する方法を提供することである。
術の問題点を解決するものである。すなわち、本発明の
目的はエポキシ樹脂の硬化剤として優れた性能を発揮す
る分子内に反応性の高いアミノ基とメルカプト基とを有
する新規な含硫黄化合物および該化合物を工業的に効率
良く製造する方法を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式（１）
【０００５】
【化５】
【０００６】（ただし、一般式（１）において、Ｒ1、
Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は水素原子、アルキル基または芳香
族基を表し、それぞれ同一または異なっていても良く、
a、b、dおよびeはそれぞれ０または１〜５の正の整数で
１≦a+b+d+e≦５の関係をみたし、n、p、q、u、v、wお
よびxはそれぞれ０または１〜１０の正の整数で１≦p+q
+an+b(dx+w)+eu+v≦４０の関係をみたすものである。）
で表される含硫黄化合物に関するものである。
Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は水素原子、アルキル基または芳香
族基を表し、それぞれ同一または異なっていても良く、
a、b、dおよびeはそれぞれ０または１〜５の正の整数で
１≦a+b+d+e≦５の関係をみたし、n、p、q、u、v、wお
よびxはそれぞれ０または１〜１０の正の整数で１≦p+q
+an+b(dx+w)+eu+v≦４０の関係をみたすものである。）
で表される含硫黄化合物に関するものである。
【０００７】本発明の含硫黄化合物を製造する方法は特
に限定されないが、一般式（２）
に限定されないが、一般式（２）
【０００８】
【化６】
【０００９】（ただし、一般式（２）において、a、b、
dおよびeはそれぞれ０または１〜５の正の整数で１≦a+
b+d+e≦５の関係をみたすものである。）で表されるア
ミノ化合物に一般式（３）
dおよびeはそれぞれ０または１〜５の正の整数で１≦a+
b+d+e≦５の関係をみたすものである。）で表されるア
ミノ化合物に一般式（３）
【００１０】
【化７】
【００１１】（ただし、一般式（３）において、Ｒ1、
Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は水素原子、アルキル基または芳香
族基を表し、それぞれ同一又は異なっていても良い。）
で表されるチイラン化合物を反応させることにより製造
することができる。
Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は水素原子、アルキル基または芳香
族基を表し、それぞれ同一又は異なっていても良い。）
で表されるチイラン化合物を反応させることにより製造
することができる。
【００１２】
【作用】上記製造方法で用いられるアミノ化合物とは、
前記一般式（２）で表される分子中に少なくとも２個の
アミノ基を有する化合物であり、例えばエチレンジアミ
ン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、
テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン
等を挙げることができる。
前記一般式（２）で表される分子中に少なくとも２個の
アミノ基を有する化合物であり、例えばエチレンジアミ
ン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、
テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン
等を挙げることができる。
【００１３】チイラン化合物とは、前記一般式（３）で
表される３員環サルファイド化合物の総称であり、アル
キレンサルファイドやエピサルファイドとも呼ばれてい
る。チイラン化合物の中でも、入手が容易で、沸点が低
い、エチレンサルファイドやプロピレンサルファイドが
好ましい。
表される３員環サルファイド化合物の総称であり、アル
キレンサルファイドやエピサルファイドとも呼ばれてい
る。チイラン化合物の中でも、入手が容易で、沸点が低
い、エチレンサルファイドやプロピレンサルファイドが
好ましい。
【００１４】アミノ化合物とチイラン化合物との反応モ
ル比は特に限定はないが、通常、アミノ化合物中のアミ
ノ基の活性水素１当量に対して、チイラン化合物を０.
０１〜１０モルである。チイラン化合物の反応比が０.
０１より少ないと、分子内に導入されるメルカプト基の
割合が少なくなり、メルカプト基の効果が認められな
い。逆にチイラン化合物の反応比が１０より大きいと、
チオエーテル結合部分が多くなり、分子内中の存在する
反応性の高いアミノ基とメルカプト基の割合が相対的に
少なくなる。
ル比は特に限定はないが、通常、アミノ化合物中のアミ
ノ基の活性水素１当量に対して、チイラン化合物を０.
０１〜１０モルである。チイラン化合物の反応比が０.
０１より少ないと、分子内に導入されるメルカプト基の
割合が少なくなり、メルカプト基の効果が認められな
い。逆にチイラン化合物の反応比が１０より大きいと、
チオエーテル結合部分が多くなり、分子内中の存在する
反応性の高いアミノ基とメルカプト基の割合が相対的に
少なくなる。
【００１５】反応方法は特に限定されるわけではない
が、通常、アミノ化合物やチイラン化合物と反応しない
不活性な有機溶媒中で行われる。そのような不活性な有
機溶媒としては芳香族系有機溶媒やエーテル系有機溶媒
等が挙げられる。その中でも好ましい溶媒はエーテル系
有機溶媒である。そのようなものとして、例えばジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエー
テル化合物を挙げることができる。また反応温度は特に
限定されるわけではないが、通常、室温から１５０℃で
ある。
が、通常、アミノ化合物やチイラン化合物と反応しない
不活性な有機溶媒中で行われる。そのような不活性な有
機溶媒としては芳香族系有機溶媒やエーテル系有機溶媒
等が挙げられる。その中でも好ましい溶媒はエーテル系
有機溶媒である。そのようなものとして、例えばジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエー
テル化合物を挙げることができる。また反応温度は特に
限定されるわけではないが、通常、室温から１５０℃で
ある。
【００１６】本発明の製造方法は、反応の制御が容易な
液相反応で、しかもアミノ基への３員環サルファイドの
開環付加反応に基づいているため、悪臭を放つ硫黄化合
物を含んだ副生物、廃棄物、廃水等を生成しない。した
がって、本発明の製造方法では廃棄物処理の必要がな
く、環境的にも、工業的にも有利に含硫黄化合物を製造
できる。
液相反応で、しかもアミノ基への３員環サルファイドの
開環付加反応に基づいているため、悪臭を放つ硫黄化合
物を含んだ副生物、廃棄物、廃水等を生成しない。した
がって、本発明の製造方法では廃棄物処理の必要がな
く、環境的にも、工業的にも有利に含硫黄化合物を製造
できる。
【００１７】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳述す
るが、本発明の範囲がこれらの実施例に限定されるもの
ではない。
るが、本発明の範囲がこれらの実施例に限定されるもの
ではない。
【００１８】
【実施例１】攪拌装置、滴下管、温度計および還流冷却
管の付いたフラスコにトリエチレンテトラミン２１．９
ｇおよびテトラヒドロフラン（以下ＴＨＦ）１４０ｇを
仕込み、窒素気流中で加熱還流させ、窒素置換した。次
いでＴＨＦ２０．０ｇにエチレンサルファイド１８．１
ｇを溶解させた溶液を、フラスコ内の温度を５０℃に保
ちながら２時間かけて滴下した。滴下終了後、５０℃で
５時間保持して反応を終了した。
管の付いたフラスコにトリエチレンテトラミン２１．９
ｇおよびテトラヒドロフラン（以下ＴＨＦ）１４０ｇを
仕込み、窒素気流中で加熱還流させ、窒素置換した。次
いでＴＨＦ２０．０ｇにエチレンサルファイド１８．１
ｇを溶解させた溶液を、フラスコ内の温度を５０℃に保
ちながら２時間かけて滴下した。滴下終了後、５０℃で
５時間保持して反応を終了した。
【００１９】反応終了後、減圧にて溶媒を除去し、淡黄
白濁液状の生成物４０．０ｇを得た。
白濁液状の生成物４０．０ｇを得た。
【００２０】得られた生成物の元素分析、赤外線吸光分
析、NMR分析およびSH基量測定（Ellman法）の結果は表
１であり、トリエチレンテトラミンのアミノ基にエチレ
ンサルファイドが平均して４．０モル付加した化合物が
得られていることが判った。尚、赤外線吸収スペクトル
を図１に、NMRスペクトルを図２に示した。
析、NMR分析およびSH基量測定（Ellman法）の結果は表
１であり、トリエチレンテトラミンのアミノ基にエチレ
ンサルファイドが平均して４．０モル付加した化合物が
得られていることが判った。尚、赤外線吸収スペクトル
を図１に、NMRスペクトルを図２に示した。
【００２１】
【表１】
【００２２】
【実施例２】実施例１において、トリエチレンテトラミ
ンに替えてジエチレントリアミン２５．８ｇを用い、エ
チレンサルファイドの使用量を３０．１ｇに変更した以
外は、実施例１と同様にして反応を行った。
ンに替えてジエチレントリアミン２５．８ｇを用い、エ
チレンサルファイドの使用量を３０．１ｇに変更した以
外は、実施例１と同様にして反応を行った。
【００２３】反応終了後、減圧にて溶媒を除去し、淡黄
白濁液状の生成物５５．８ｇを得た。
白濁液状の生成物５５．８ｇを得た。
【００２４】得られた生成物の元素分析、赤外線吸光分
析、NMR分析およびSH基量測定の結果は表２であり、ジ
エチレントリアミンのアミノ基にエチレンサルファイド
が平均して３．３モル付加した化合物が得られているこ
とが判った。尚、赤外線吸収スペクトルを図３に、NMR
スペクトルを図４に示した
析、NMR分析およびSH基量測定の結果は表２であり、ジ
エチレントリアミンのアミノ基にエチレンサルファイド
が平均して３．３モル付加した化合物が得られているこ
とが判った。尚、赤外線吸収スペクトルを図３に、NMR
スペクトルを図４に示した
【００２５】
【表２】
【００２６】
【実施例３】実施例１において、エチレンサルファイド
に替えてプロピレンサルファイド２２．３ｇを用い、滴
下時間3時間、滴下終了後、５０℃で２２時間保持して
反応を終了した以外は、実施例１と同様にして反応を行
った。
に替えてプロピレンサルファイド２２．３ｇを用い、滴
下時間3時間、滴下終了後、５０℃で２２時間保持して
反応を終了した以外は、実施例１と同様にして反応を行
った。
【００２７】反応終了後、減圧にて溶媒を除去し、淡黄
透明液状の生成物４４．２ｇを得た。
透明液状の生成物４４．２ｇを得た。
【００２８】得られた生成物の元素分析、赤外線吸光分
析、NMR分析およびSH基量測定の結果は表３であり、ト
リエチレンテトラミンのアミノ基にプロピレンサルファ
イドが平均して２．１モル付加した化合物が得られてい
ることが判った。尚、赤外線吸収スペクトルを図５に、
NMRスペクトルを図６に示した
析、NMR分析およびSH基量測定の結果は表３であり、ト
リエチレンテトラミンのアミノ基にプロピレンサルファ
イドが平均して２．１モル付加した化合物が得られてい
ることが判った。尚、赤外線吸収スペクトルを図５に、
NMRスペクトルを図６に示した
【００２９】
【表３】
【００３０】
【発明の効果】本発明の含硫黄化合物は、分子内に反応
性の高いアミノ基とメルカプト基を有するため、エポキ
シ樹脂の硬化剤として用いた場合に、塩基性物質を添加
せずとも速硬化性および低温硬化性を示す。また、分子
中に複数の官能基を有するため、架橋密度が高くなる。
さらに、分子内にエステル結合のような弱い結合を含ま
ないため、耐薬品性、耐水性、耐アルカリ性等に優れて
いる。
性の高いアミノ基とメルカプト基を有するため、エポキ
シ樹脂の硬化剤として用いた場合に、塩基性物質を添加
せずとも速硬化性および低温硬化性を示す。また、分子
中に複数の官能基を有するため、架橋密度が高くなる。
さらに、分子内にエステル結合のような弱い結合を含ま
ないため、耐薬品性、耐水性、耐アルカリ性等に優れて
いる。
【００３１】さらに、本発明の含硫黄化合物は、分子内
に反応性の高いアミノ基とメルカプト基を有するため、
エポキシ樹脂の硬化剤としてだけではなく、架橋剤、加
硫剤、重合調節剤、酸化防止剤、金属キレート剤、潤滑
油添加剤等の広範囲の用途に用いることができる。
に反応性の高いアミノ基とメルカプト基を有するため、
エポキシ樹脂の硬化剤としてだけではなく、架橋剤、加
硫剤、重合調節剤、酸化防止剤、金属キレート剤、潤滑
油添加剤等の広範囲の用途に用いることができる。
【００３２】また、本発明の製造方法は、反応の制御が
容易で、悪臭を放つ硫黄化合物を含んだ副生物、廃棄
物、廃水等を生成しないので、廃棄物処理の必要がな
く、環境的にも、工業的にも好ましい方法である。
容易で、悪臭を放つ硫黄化合物を含んだ副生物、廃棄
物、廃水等を生成しないので、廃棄物処理の必要がな
く、環境的にも、工業的にも好ましい方法である。
【図１】図１は、実施例１で得られた化合物の赤外線吸
収スペクトルを示す。
収スペクトルを示す。
【図２】図２は、実施例１で得られた化合物のＮＭＲス
ペクトルを示す。
ペクトルを示す。
【図３】図３は、実施例２で得られた化合物の赤外線吸
収スペクトルを示す。
収スペクトルを示す。
【図４】図４は、実施例２で得られた化合物のＮＭＲス
ペクトルを示す。
ペクトルを示す。
【図５】図５は、実施例３で得られた化合物の赤外線吸
収スペクトルを示す。
収スペクトルを示す。
【図６】図６は、実施例３で得られた化合物のＮＭＲス
ペクトルを示す。
ペクトルを示す。
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （ただし、一般式（１）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およ
びＲ4は水素原子、アルキル基または芳香族基を表し、
それぞれ同一または異なっていても良く、a、b、dおよ
びeはそれぞれ０または１〜５の正の整数で１≦a+b+d+e
≦５の関係をみたし、n、p、q、u、v、wおよびxはそれ
ぞれ０または１〜１０の正の整数で１≦p+q+an+b(dx+w)
+eu+v≦４０の関係をみたすものである。）で表される
含硫黄化合物。 - 【請求項２】 一般式（２） 【化２】 （ただし、一般式（２）において、a、b、dおよびeはそ
れぞれ０または１〜５の正の整数で１≦a+b+d+e≦５の
関係をみたすものである。）で表されるアミノ化合物に
一般式（３） 【化３】 （ただし、一般式（３）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およ
びＲ4は水素原子、アルキル基または芳香族基を表し、
それぞれ同一又は異なっていても良い。）で表されるチ
イラン化合物を反応させることを特徴とする一般式
（１） 【化４】 （ただし、一般式（１）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およ
びＲ4は水素原子、アルキル基または芳香族基を表し、
それぞれ同一または異なっていても良く、a、b、dおよ
びeはそれぞれ０または１〜５の正の整数で１≦a+b+d+e
≦５の関係をみたし、n、p、q、u、v、wおよびxはそれ
ぞれ０または１〜１０の正の整数で１≦p+q+an+b(dx+w)
+eu+v≦４０の関係をみたすものである。）で表される
含硫黄化合物の製造方法。 - 【請求項３】 反応溶媒にエーテル化合物を用いる請求
項２記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4336954A JPH06184090A (ja) | 1992-12-17 | 1992-12-17 | 含硫黄化合物およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4336954A JPH06184090A (ja) | 1992-12-17 | 1992-12-17 | 含硫黄化合物およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06184090A true JPH06184090A (ja) | 1994-07-05 |
Family
ID=18304157
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4336954A Pending JPH06184090A (ja) | 1992-12-17 | 1992-12-17 | 含硫黄化合物およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06184090A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003506337A (ja) * | 1999-07-28 | 2003-02-18 | バンティコ アクチエンゲゼルシャフト | エポキシド樹脂用アミン硬化剤 |
-
1992
- 1992-12-17 JP JP4336954A patent/JPH06184090A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003506337A (ja) * | 1999-07-28 | 2003-02-18 | バンティコ アクチエンゲゼルシャフト | エポキシド樹脂用アミン硬化剤 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3505411A (en) | Perfluoroalkylene oxide polymers | |
| US3378522A (en) | Epithio compounds, their preparation and polymers | |
| JPH09255781A (ja) | 新規なエピスルフィド化合物 | |
| GB754015A (en) | Sulphur-containing epoxides and reaction products thereof | |
| KR101798258B1 (ko) | 에피술파이드 화합물의 제조 방법 | |
| JP2022531565A (ja) | 少なくとも１つのアルキレン基及び少なくとも１つのチオール基又はチオレート基を有する化合物を調製する方法 | |
| CN1312194C (zh) | 含硫的多硫醇 | |
| JP2001288181A (ja) | エピスルフィド化合物およびその製造方法 | |
| JPS6035368B2 (ja) | 線状液体ポリチオエ−テル | |
| JPWO2016010065A1 (ja) | ポリチオール組成物およびその製造方法 | |
| JPH0245630B2 (ja) | ||
| JP3366605B2 (ja) | 新規エピスルフィド化合物 | |
| EP1991605B1 (en) | Process for preparing polysulfides, polysulfides, and their use | |
| US5545714A (en) | Oxidation of dimercaptans to organic disulfide polymers | |
| US2831896A (en) | Compositions of polythiols and method of making the same | |
| JP2583789B2 (ja) | エポキシ樹脂硬化用ポリチオール化合物 | |
| CN1171867C (zh) | 光学产品、用于其制备的非对称二硫化物化合物、制备该非对称二硫化物化合物的方法 | |
| JPH07173283A (ja) | 変性ポリアミドポリアミンの製造方法 | |
| JP3247741B2 (ja) | エポキシ樹脂硬化剤 | |
| JPH07173285A (ja) | 変性ポリアルキレンポリアミンの製造方法 | |
| JP3479759B2 (ja) | 官能基末端ポリサルファイド化合物及びその製造法 | |
| JP3387873B2 (ja) | （チオ）エポキシ化合物の精製方法 | |
| TW202136381A (zh) | 聚硫醚化合物之製造方法 | |
| JP3718189B2 (ja) | 新規エピスルフィド化合物を含む重合性組成物、該重合性組成物よりなる樹脂及びレンズ | |
| JPH07228567A (ja) | 含硫黄化合物およびその製造方法 |