JPH0619035B2 - キノフタロン色素の製造方法 - Google Patents
キノフタロン色素の製造方法Info
- Publication number
- JPH0619035B2 JPH0619035B2 JP16739488A JP16739488A JPH0619035B2 JP H0619035 B2 JPH0619035 B2 JP H0619035B2 JP 16739488 A JP16739488 A JP 16739488A JP 16739488 A JP16739488 A JP 16739488A JP H0619035 B2 JPH0619035 B2 JP H0619035B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、カラー液晶用２色性色素（例えば、特開昭59
-36181、特開昭58-53979）、偏光板用色素（例えば、特
開昭62-270664）、昇華転写記録用色素などに用いられ
るキノフタロン色素の製造方法に関する。
-36181、特開昭58-53979）、偏光板用色素（例えば、特
開昭62-270664）、昇華転写記録用色素などに用いられ
るキノフタロン色素の製造方法に関する。
下式(IV) 〔式(IV)中、Ｙ１，Ｙ２，Ｙ３，Ｙ４及びＹ５は各々独
立に水素原子、アルキル基、アミノ基、アルキルアミノ
基、水酸基、アルコキシ基、またはハロゲン原子を表わ
し、Ｒは置換又は無置換のアルキル基、環状アルキル
基、アリール基又は複素環を表す。〕 で示される色素の製造方法は、特開昭62-275163及び特
開昭63-30563に示される様にメタノール、ブタノール、
エチレングリコールなどのアルコール溶媒、ベンゼン、
クロルベンゼン、ニトロベンゼンなどの芳香族非プロト
ン溶媒、アミド系溶媒中で50〜200℃の温度で、下式
（Ｉ） 〔式（Ｉ）中、Ｙ１，Ｙ２，Ｙ３，Ｙ４、及びＹ５は式
(IV)のＹ１，Ｙ２，Ｙ３，Ｙ４及びＹ５と同一の意味を
表す。〕 で示されるキノフタロン−ジカルボン酸無水物と下式(I
I) Ｒ−NH2 (II) 〔式(II)中、Ｒは式(IV)中のＲと同一の意味を表す。〕 で示されるアミンを反応する方法がとられている。しか
し、原料のキノフタロン−ジカルボン酸無水物が前記の
溶媒に不溶であるし、又前記溶媒中では反応活性が低
く、未反応物が多く残ったり、高温反応を行うと副生物
が多量に生成するという欠点があた。
立に水素原子、アルキル基、アミノ基、アルキルアミノ
基、水酸基、アルコキシ基、またはハロゲン原子を表わ
し、Ｒは置換又は無置換のアルキル基、環状アルキル
基、アリール基又は複素環を表す。〕 で示される色素の製造方法は、特開昭62-275163及び特
開昭63-30563に示される様にメタノール、ブタノール、
エチレングリコールなどのアルコール溶媒、ベンゼン、
クロルベンゼン、ニトロベンゼンなどの芳香族非プロト
ン溶媒、アミド系溶媒中で50〜200℃の温度で、下式
（Ｉ） 〔式（Ｉ）中、Ｙ１，Ｙ２，Ｙ３，Ｙ４、及びＹ５は式
(IV)のＹ１，Ｙ２，Ｙ３，Ｙ４及びＹ５と同一の意味を
表す。〕 で示されるキノフタロン−ジカルボン酸無水物と下式(I
I) Ｒ−NH2 (II) 〔式(II)中、Ｒは式(IV)中のＲと同一の意味を表す。〕 で示されるアミンを反応する方法がとられている。しか
し、原料のキノフタロン−ジカルボン酸無水物が前記の
溶媒に不溶であるし、又前記溶媒中では反応活性が低
く、未反応物が多く残ったり、高温反応を行うと副生物
が多量に生成するという欠点があた。
本発明者らは、鋭意検討の結果、下式(III) 〔式(III)中、Ｘ１，Ｘ２，Ｘ３，Ｘ４及びＸ５は各々
独立に水素原子、アルキル基またはハロゲン原子を表
す。〕 で示されるフェノール類を溶媒として、キノリン、イソ
キノリン、ピリジン、モノアルキルピリジン、ジアルキ
ルピリジン、又はトリアルキルピリジンの存在下又は不
存在下に、式（Ｉ）のキノフタロン−ジカルボン酸無水
物と式(II)のアミンを反応すると高い収率で式(IV)のキ
ノフタロン色素が得られることを見出し、本発明を達成
した。
独立に水素原子、アルキル基またはハロゲン原子を表
す。〕 で示されるフェノール類を溶媒として、キノリン、イソ
キノリン、ピリジン、モノアルキルピリジン、ジアルキ
ルピリジン、又はトリアルキルピリジンの存在下又は不
存在下に、式（Ｉ）のキノフタロン−ジカルボン酸無水
物と式(II)のアミンを反応すると高い収率で式(IV)のキ
ノフタロン色素が得られることを見出し、本発明を達成
した。
式（Ｉ）中、Ｙ１，Ｙ２，Ｙ３，Ｙ４及びＹ５で示され
る置換基の例としては、Ｈ；-CH3、-C2H5，-(CH2)2C
H3，-CH(CH3)2，-(CH2)3CH3，-CH2CH(CH3)2，-CH(CH3)C
2H5，-(CH2)4CH3，-(CH2)5CH3，-(CH2)6CH3，-(CH2)7CH
3等のアルキル基；-OCH3，-OC2H5，-O(CH2)2CH3，-O(CH
2)3CH3，-O(CH2)4CH3等のアルコキシ基；Cl，Br，Ｉ，
Ｆ，-NHCH3，-NHC2H5，-N(CH3)2，-N(C2H5)2などが挙げ
られる。
る置換基の例としては、Ｈ；-CH3、-C2H5，-(CH2)2C
H3，-CH(CH3)2，-(CH2)3CH3，-CH2CH(CH3)2，-CH(CH3)C
2H5，-(CH2)4CH3，-(CH2)5CH3，-(CH2)6CH3，-(CH2)7CH
3等のアルキル基；-OCH3，-OC2H5，-O(CH2)2CH3，-O(CH
2)3CH3，-O(CH2)4CH3等のアルコキシ基；Cl，Br，Ｉ，
Ｆ，-NHCH3，-NHC2H5，-N(CH3)2，-N(C2H5)2などが挙げ
られる。
式(II)で示される置換又は無置換のアルキルアミンの例
としては、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミ
ン、ブチルアミン、オクチルアミン、γ−メトキシアミ
ン、エトキシエトキシエチルアミン、β−クロルアミ
ン、β−メトキシカルボニルエチルアミン、N,N−ジメ
チルアミンエチルアミンなどが挙げられ、置換又は無置
換のシクロアルキルアミンの例としては、シクロヘキシ
ルアミン、４−tert−ブチルシクロヘキシルアミン、４
−trans−アミルシクロヘキシルアミン、シクロペンチ
ルアミンなどが挙げられ、置換又は無置換のアリールア
ミンの例としては、アニリン、トルイジン、エチルアニ
リン、メトキシカルボニルアニリン、ニトロアニリン、
ｐ−ノニルアニリン、セチルアミノカルボニルアニリ
ン、ベンチジン、ベンゾオキサゾイルアニリン、アミノ
アゾベンゼン、ベンゾチアゾリルアニリン、トリジン、
N,N−ジエチルアミノアニリン、オクチルオキシカルボ
ニルフェニルアニリン、ベンゾオキサゾイルビフェニル
アミン、ビフェニルアミンなどのアニリン誘導体、ナフ
チルアミン、アルキルナフチルアミン、アミノアントラ
キノン、アミノアントラセンなどの縮合多環式アミンな
どが挙げられ、複素環アミンの例としては、チオフェン
アミン、ベンゾチアゾールアミン、ニトロチアゾールア
ミン、ベンゾオキサゾールアミン、ピリジンアミン、メ
チルピリジンアミンなどが挙げられる。
としては、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミ
ン、ブチルアミン、オクチルアミン、γ−メトキシアミ
ン、エトキシエトキシエチルアミン、β−クロルアミ
ン、β−メトキシカルボニルエチルアミン、N,N−ジメ
チルアミンエチルアミンなどが挙げられ、置換又は無置
換のシクロアルキルアミンの例としては、シクロヘキシ
ルアミン、４−tert−ブチルシクロヘキシルアミン、４
−trans−アミルシクロヘキシルアミン、シクロペンチ
ルアミンなどが挙げられ、置換又は無置換のアリールア
ミンの例としては、アニリン、トルイジン、エチルアニ
リン、メトキシカルボニルアニリン、ニトロアニリン、
ｐ−ノニルアニリン、セチルアミノカルボニルアニリ
ン、ベンチジン、ベンゾオキサゾイルアニリン、アミノ
アゾベンゼン、ベンゾチアゾリルアニリン、トリジン、
N,N−ジエチルアミノアニリン、オクチルオキシカルボ
ニルフェニルアニリン、ベンゾオキサゾイルビフェニル
アミン、ビフェニルアミンなどのアニリン誘導体、ナフ
チルアミン、アルキルナフチルアミン、アミノアントラ
キノン、アミノアントラセンなどの縮合多環式アミンな
どが挙げられ、複素環アミンの例としては、チオフェン
アミン、ベンゾチアゾールアミン、ニトロチアゾールア
ミン、ベンゾオキサゾールアミン、ピリジンアミン、メ
チルピリジンアミンなどが挙げられる。
又、式(III)で示されるフェノール誘導体の例として
は、フェノール、ｏ−クロルフェノール、ｍ−クロルフ
ェノール、ｐ−クロルフェノール、ｏ−クレゾール、ｍ
−クレゾール、ｐ−クレゾール、エチルフェノール、ブ
チルフェノールなどが挙げられる。
は、フェノール、ｏ−クロルフェノール、ｍ−クロルフ
ェノール、ｐ−クロルフェノール、ｏ−クレゾール、ｍ
−クレゾール、ｐ−クレゾール、エチルフェノール、ブ
チルフェノールなどが挙げられる。
反応条件としては、一般式（Ｉ）で示されるキノフタロ
ン−ジカルボン酸無水物１モルに対して、アミン類0.7
〜2.0モルが好ましく、又、溶媒として用いるフェノー
ル誘導体は、５〜2000モルが好ましく、触媒としてキノ
リン、イソキノリン、ピリジン及びそれらの誘導体を用
いる場合は、0.005〜５モルを用いるのが好ましい。
ン−ジカルボン酸無水物１モルに対して、アミン類0.7
〜2.0モルが好ましく、又、溶媒として用いるフェノー
ル誘導体は、５〜2000モルが好ましく、触媒としてキノ
リン、イソキノリン、ピリジン及びそれらの誘導体を用
いる場合は、0.005〜５モルを用いるのが好ましい。
反応温度としては、50〜200℃が好ましく、反応時間と
しては１〜30時間が好ましい。
しては１〜30時間が好ましい。
尚、触媒としてキノリン、イソキノリン及びピリジン類
を用いると分子間イミド化を抑制し、より高純度の化合
物(IV)が得られる。特に効果が顕著となるのはアリール
アミン類、複素環アミン類誘導体のイミドの場合であ
る。
を用いると分子間イミド化を抑制し、より高純度の化合
物(IV)が得られる。特に効果が顕著となるのはアリール
アミン類、複素環アミン類誘導体のイミドの場合であ
る。
以下、実施例により本発明を詳しく説明する。
実施例１ 下式で示される酸無水物359ｇ、 ２−アミノナフタレン143ｇ、イソキノリン130ｇおよび
メタクレゾール15の混合物を150℃で４時間加熱攪拌
した。反応液を室温に冷却して析出した結晶を濾過、メ
タノールで洗浄し、乾燥した。収量400ｇ。此の結晶はI
R,NMRより下記化合物と同定され、液体クロマトグラフ
により純度95％であることが判った。
メタクレゾール15の混合物を150℃で４時間加熱攪拌
した。反応液を室温に冷却して析出した結晶を濾過、メ
タノールで洗浄し、乾燥した。収量400ｇ。此の結晶はI
R,NMRより下記化合物と同定され、液体クロマトグラフ
により純度95％であることが判った。
実施例２ 下式で示される酸無水物438ｇ、 ｐ−フェニルアニリン167ｇ、キノリン100ｇおよびｏ−
クロロフェノール15の混合物を200℃で６時間加熱攪
拌した。反応液を室温に冷却して析出した結晶を濾過、
メタノールで洗浄し、乾燥した。収量450ｇ。此の結晶
は下式の化合物であり純度は96％であった。
クロロフェノール15の混合物を200℃で６時間加熱攪
拌した。反応液を室温に冷却して析出した結晶を濾過、
メタノールで洗浄し、乾燥した。収量450ｇ。此の結晶
は下式の化合物であり純度は96％であった。
実施例３〜１５ 下記一般式に従って、表１に示すＸ，Ｒの化合物を合成
した。結果を表１に記す。
した。結果を表１に記す。
Claims (1)
- 【請求項１】下式（Ｉ） 〔式（Ｉ）中、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、及びＹ５は各
々独立に水素原子、アルキル基、アミノ基、アルキルア
ミノ基、水酸基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表
す。〕 で示されるキノフタロン−ジカルボン酸無水物と下式(I
I) Ｒ−NH2 (II) 〔式(II)中、Ｒは置換又は無置換のアルキル基、環状ア
ルキル基、アリール基又は複素環を表す。〕 で示されるアミン類を下式(III) 〔式(III)中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びＸ５は各々
独立に水素原子、アルキル基、またはハロゲン原子を表
す。〕 で示されるフェノール誘導体中、キノリン、イソキノリ
ン、ピリジン、モノアルキルピリジン、ジアルキルピリ
ジン、又はトリアルキルピリジンの存在下又は不存在下
に加熱反応することを特徴とする下式(IV) 〔式(IV)中、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４及びＹ５は式
（Ｉ）のＹ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４及びＹ５と同一の基を
意味し、Ｒは式(II)のＲと同一の意味を表す。〕 で示されるキノフタロン色素の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16739488A JPH0619035B2 (ja) | 1988-07-05 | 1988-07-05 | キノフタロン色素の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16739488A JPH0619035B2 (ja) | 1988-07-05 | 1988-07-05 | キノフタロン色素の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0218460A JPH0218460A (ja) | 1990-01-22 |
| JPH0619035B2 true JPH0619035B2 (ja) | 1994-03-16 |
Family
ID=15848887
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16739488A Expired - Lifetime JPH0619035B2 (ja) | 1988-07-05 | 1988-07-05 | キノフタロン色素の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0619035B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP7195889B2 (ja) * | 2018-01-15 | 2022-12-26 | 保土谷化学工業株式会社 | 黄色系化合物、該化合物を含有する着色組成物、カラーフィルター用着色剤およびカラーフィルター |
| CN109970636B (zh) * | 2019-03-11 | 2022-05-20 | 山西大学 | Onoo-光谱探针及制备方法，及紫外可见吸收光谱、荧光光谱测定onoo-的方法 |
-
1988
- 1988-07-05 JP JP16739488A patent/JPH0619035B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0218460A (ja) | 1990-01-22 |
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