JPH0619040B2 - 新規なピロロピロール及び該化合物からなる電子写真記録材料用光伝導性物質 - Google Patents
新規なピロロピロール及び該化合物からなる電子写真記録材料用光伝導性物質Info
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- JPH0619040B2 JPH0619040B2 JP60299827A JP29982785A JPH0619040B2 JP H0619040 B2 JPH0619040 B2 JP H0619040B2 JP 60299827 A JP60299827 A JP 60299827A JP 29982785 A JP29982785 A JP 29982785A JP H0619040 B2 JPH0619040 B2 JP H0619040B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/004—Diketopyrrolopyrrole dyes
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0644—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings
- G03G5/0646—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in the same ring system
- G03G5/0648—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in the same ring system containing two relevant rings
-
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- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、次式Ｉ： 〔式中、Ｒ１及びＲ２は水素原子または炭素原子数１な
いし１８のアルキル基を表し、 Ａ及びＢは同一または異なって次式II： （式中、Ｘ，Ｙ及びＺは各々独立に水素原子、炭素原子
数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数１ないし１２
のアルコキシ基または炭素原子数１ないし１２のアルキ
ルメルカプト基を表す）で表される基を表すか、または
Ａ及びＢはピリジル基を表す〕で表される新規ピロロピ
ロールに関する。置換基Ｘ，Ｙ及びＺは好ましくはジチ
オケトピロロピロール基に対してメタ位またはパラ位に
位置する。
いし１８のアルキル基を表し、 Ａ及びＢは同一または異なって次式II： （式中、Ｘ，Ｙ及びＺは各々独立に水素原子、炭素原子
数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数１ないし１２
のアルコキシ基または炭素原子数１ないし１２のアルキ
ルメルカプト基を表す）で表される基を表すか、または
Ａ及びＢはピリジル基を表す〕で表される新規ピロロピ
ロールに関する。置換基Ｘ，Ｙ及びＺは好ましくはジチ
オケトピロロピロール基に対してメタ位またはパラ位に
位置する。
特に好ましい式Ｉで表される化合物は、Ａ及びＢが同一
または異なって次式III： （式中、置換基Ｘ１及びＹ１のうちの一方は水素原子、
メチル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基また
は炭素原子数１ないし１２のアルキルメルカプト基を表
し、他方の置換基は水素原子を表す）で表される基を表
す化合物である。Ｘ１及びＹ１は好ましくはジチオケト
ピロロピロール基に対してメタ位またはパラ位に位置す
る。
または異なって次式III： （式中、置換基Ｘ１及びＹ１のうちの一方は水素原子、
メチル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基また
は炭素原子数１ないし１２のアルキルメルカプト基を表
し、他方の置換基は水素原子を表す）で表される基を表
す化合物である。Ｘ１及びＹ１は好ましくはジチオケト
ピロロピロール基に対してメタ位またはパラ位に位置す
る。
上記式Ｉ中の炭素原子数１ないし１８のアルキル基とし
てのＲ１およびＲ２は、例えば炭素原子を１ないし１２
個有することが好ましい、枝分かれした、もしくは枝分
かれしていない、飽和もしくは不飽和アルキル基であ
る。そのような基の例としては、メチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第二
ブチル基、第三ブチル基、第三アミル基、ｎ−ペンチル
基、ｎ−ヘキシル基、アリル基、１，１，３，３−テト
ラメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、
ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基または
ステアリル基が挙げられる。
てのＲ１およびＲ２は、例えば炭素原子を１ないし１２
個有することが好ましい、枝分かれした、もしくは枝分
かれしていない、飽和もしくは不飽和アルキル基であ
る。そのような基の例としては、メチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第二
ブチル基、第三ブチル基、第三アミル基、ｎ−ペンチル
基、ｎ−ヘキシル基、アリル基、１，１，３，３−テト
ラメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、
ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基または
ステアリル基が挙げられる。
式Ｉの化合物は次式IV： （式中、Ａ及びＢは前記式Ｉで定義した意味を表わす）
で表わされるジケトピロロピロールを硫化剤と共に加熱
することにより製造される。適する硫化剤は三硫化四燐
(P4S3)、七硫化四燐(P4S7)、十硫化四燐(P4S10)及びそ
のピリジン錯体(P4S10・4C5H5N)、並びにジチオホスフェ
タン、特に２，４−ビス−（４−メトキシフェニル）
１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン２，４−ジス
ルフィド〔ラウェッソン試薬(Lawesson′s reagent)〕
であり、最後に記した化合物と十硫化四燐が好ましい。
反応は５０ないし250℃の範囲の温度で、過剰の硫化剤
を用いて行なうのが便利であり、好ましくは不活性溶媒
中、８０ないし150℃の範囲で行なわれる。適する溶媒
は、例えばベンゼン、トルエン、キシレンもしくはテト
ラヒドロナフタレンのような芳香族炭化水素；クロロベ
ンゼン及びｏ−ジクロロベンゼンのような塩素化芳香族
炭化水素；ジメトキシエーテル、ジエチレングリコール
ジメチルエーテル、アニソール、ジオキサンもしくはジ
フェニルエーテルのようなエーテル類；またはアセトニ
トリルもしくはベンゾニトリルのようなニトリル；また
はジメチルチオホルムアミド、ジメチルチオアセトアミ
ド、テトラエチルスルファミド及びヘキサメチルリン酸
トリアミドのようなアミドもしくはチオアミド；または
上記溶媒の混合物である。
で表わされるジケトピロロピロールを硫化剤と共に加熱
することにより製造される。適する硫化剤は三硫化四燐
(P4S3)、七硫化四燐(P4S7)、十硫化四燐(P4S10)及びそ
のピリジン錯体(P4S10・4C5H5N)、並びにジチオホスフェ
タン、特に２，４−ビス−（４−メトキシフェニル）
１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン２，４−ジス
ルフィド〔ラウェッソン試薬(Lawesson′s reagent)〕
であり、最後に記した化合物と十硫化四燐が好ましい。
反応は５０ないし250℃の範囲の温度で、過剰の硫化剤
を用いて行なうのが便利であり、好ましくは不活性溶媒
中、８０ないし150℃の範囲で行なわれる。適する溶媒
は、例えばベンゼン、トルエン、キシレンもしくはテト
ラヒドロナフタレンのような芳香族炭化水素；クロロベ
ンゼン及びｏ−ジクロロベンゼンのような塩素化芳香族
炭化水素；ジメトキシエーテル、ジエチレングリコール
ジメチルエーテル、アニソール、ジオキサンもしくはジ
フェニルエーテルのようなエーテル類；またはアセトニ
トリルもしくはベンゾニトリルのようなニトリル；また
はジメチルチオホルムアミド、ジメチルチオアセトアミ
ド、テトラエチルスルファミド及びヘキサメチルリン酸
トリアミドのようなアミドもしくはチオアミド；または
上記溶媒の混合物である。
得られたジチオケトピロロピロールは通常、過により
単離できる。使用目的によっては、化学的純度を高める
ための後処理（例えば、再結晶、昇華等）及び／または
結晶形を変えるための後処理（例えば、有機溶媒中での
改質）が必要である。下記の溶媒がこの目的のために特
に好ましい：ハロゲン原子、アルキル基もしくはニトロ
基で置換されたベンゼン、例えばキシレン、クロロベン
ゼン、ｏ−ジクロロベンゼンまたはニトロベンゼン；並
びにピリジン、ピコリンもしくはキノリンのようなピリ
ジン塩基；及びさらにアセトン、メチルエチルケトンも
しくはシクロヘキサンのようなケトン；エチレングリコ
ールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチ
ルエーテルもしくはテトラヒドロフランのようなエーテ
ル；ジメチルホルムアミドもしくはＮ−メチルピロリド
ンのようなアミド；メタノールもしくはエタノールのよ
うなアルコール；並びにジメチルスルホキシド、スルホ
ラン、アセトニトリル、ベンゾニトリル、酢酸メチルエ
ステルまたは酢酸エチルエステルである。好ましい溶媒
はアセトン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミ
ド、メタノール、ジメチルスルホキシド、酢酸エチルエ
ステル及びアセトニトリルである。
単離できる。使用目的によっては、化学的純度を高める
ための後処理（例えば、再結晶、昇華等）及び／または
結晶形を変えるための後処理（例えば、有機溶媒中での
改質）が必要である。下記の溶媒がこの目的のために特
に好ましい：ハロゲン原子、アルキル基もしくはニトロ
基で置換されたベンゼン、例えばキシレン、クロロベン
ゼン、ｏ−ジクロロベンゼンまたはニトロベンゼン；並
びにピリジン、ピコリンもしくはキノリンのようなピリ
ジン塩基；及びさらにアセトン、メチルエチルケトンも
しくはシクロヘキサンのようなケトン；エチレングリコ
ールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチ
ルエーテルもしくはテトラヒドロフランのようなエーテ
ル；ジメチルホルムアミドもしくはＮ−メチルピロリド
ンのようなアミド；メタノールもしくはエタノールのよ
うなアルコール；並びにジメチルスルホキシド、スルホ
ラン、アセトニトリル、ベンゾニトリル、酢酸メチルエ
ステルまたは酢酸エチルエステルである。好ましい溶媒
はアセトン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミ
ド、メタノール、ジメチルスルホキシド、酢酸エチルエ
ステル及びアセトニトリルである。
Ａ，Ｂ，Ｒ1及びＲ2の基の性質及び着色すべきポリマー
の性質に依存して、式Ｉの化合物はポリマー溶解性染料
もしくは顔料として使用してもよい。
の性質に依存して、式Ｉの化合物はポリマー溶解性染料
もしくは顔料として使用してもよい。
式Ｉの化合物は、例えば電子写真記録材料中の光伝導性
物質として特に興味深い。該材料は、伝導性支持体と暗
い場所では絶縁性であるが露光すると伝導性となる層状
構造とからなる。この層状構造は１層もしくは２層から
なる。単層からなる場合は、少なくとも１種の光伝導性
物質を少なくとも１種の結合剤中に分散するか、伝導性
の支持体上に直接気化する。多層構造は、１種もしくは
それ以上の光伝導性物質を含有する少なくとも一層の電
荷キャリヤー発生層と、少なくとも一層の電荷運搬層と
からなる。
物質として特に興味深い。該材料は、伝導性支持体と暗
い場所では絶縁性であるが露光すると伝導性となる層状
構造とからなる。この層状構造は１層もしくは２層から
なる。単層からなる場合は、少なくとも１種の光伝導性
物質を少なくとも１種の結合剤中に分散するか、伝導性
の支持体上に直接気化する。多層構造は、１種もしくは
それ以上の光伝導性物質を含有する少なくとも一層の電
荷キャリヤー発生層と、少なくとも一層の電荷運搬層と
からなる。
本発明の電子写真記録材料は、少なくとも一つの伝導性
支持体、露光した時電荷を発生する一層及び一層の電荷
運搬層とからなり、これらの層のうちの少なくとも一層
が少なくとも一層の式Ｉで表される化合物を含有する。
支持体、露光した時電荷を発生する一層及び一層の電荷
運搬層とからなり、これらの層のうちの少なくとも一層
が少なくとも一層の式Ｉで表される化合物を含有する。
伝導性支持体は金属板またはシートからなり、これらは
粗面でも、例えばバフ磨きすることにより前処理されて
いてもよく、例えばアルミニウム、亜鉛、マグネシウ
ム、銅またはこれらの金属の合金からなる。アルミニウ
ムの場合には、前処理は陽極酸化することにより行なわ
れる。アルミニウムと共に蒸気噴射されたプラスチック
シート、並びに表面金属化ポリマーフィルムもまた適す
る支持体である。
粗面でも、例えばバフ磨きすることにより前処理されて
いてもよく、例えばアルミニウム、亜鉛、マグネシウ
ム、銅またはこれらの金属の合金からなる。アルミニウ
ムの場合には、前処理は陽極酸化することにより行なわ
れる。アルミニウムと共に蒸気噴射されたプラスチック
シート、並びに表面金属化ポリマーフィルムもまた適す
る支持体である。
層状構造は、露光したときに電荷を発生する物質として
ジチオケトピロロピロールを含有し、該物質は、層状構
造中に存在する電荷運搬物質と共に作用する。その様な
層状構造とすることにより、前もって静電電荷及び画像
を形成する暴露を行なった後、公知の電子記録方法によ
り目に見える画像に転化しうる、荷電及び放電部分の対
応するパターン（潜像）の形成が可能になる。
ジチオケトピロロピロールを含有し、該物質は、層状構
造中に存在する電荷運搬物質と共に作用する。その様な
層状構造とすることにより、前もって静電電荷及び画像
を形成する暴露を行なった後、公知の電子記録方法によ
り目に見える画像に転化しうる、荷電及び放電部分の対
応するパターン（潜像）の形成が可能になる。
暴露は可視範囲の光により行なうことができる。しかし
ながら、ジチオケトピロロピロールの特別な利点は、該
化合物が赤外域に近い化学線を吸収することもできるこ
と、及びこの波長域において光電導性でもあることであ
る。高エネルギー亜砒酸ガリウムレーザーが作用する70
0ないし900nmの範囲が特に興味深い。
ながら、ジチオケトピロロピロールの特別な利点は、該
化合物が赤外域に近い化学線を吸収することもできるこ
と、及びこの波長域において光電導性でもあることであ
る。高エネルギー亜砒酸ガリウムレーザーが作用する70
0ないし900nmの範囲が特に興味深い。
これらが高い暗抵抗を示すという事実のために、ジチオ
ケトピロロピロールは未暴露部分の静電位の維持を助け
る。
ケトピロロピロールは未暴露部分の静電位の維持を助け
る。
単層からなる層状構造の場合は、これらは有機結合剤中
に、所望により荷電運搬物質と共に微細に分散した形態
の１種もしくはそれ以上のジチオピロロピロールを含有
する。
に、所望により荷電運搬物質と共に微細に分散した形態
の１種もしくはそれ以上のジチオピロロピロールを含有
する。
結合剤はフィルム形成性、絶縁性及び接着性である。施
用目的に依存して、結合剤は有機溶媒または水を含んで
いてもよい有機溶媒の塩基性混合物に可溶性である。特
に適する結合剤は、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエ
ステル、エポキシ樹脂、フェノキシ樹脂、ポリケトン、
ポリカーボネート、ポリビニルケトン、ポリスチレン、
ポリビニルカルバゾール、ポリアクリルアミド、ポリメ
チルメタクリレート、ポリビニルブチレート、ポリビニ
ルクロライドの様な重縮合及び重付加生成物、並びにス
チレン／無水マレイン酸コポリマーもしくはスチレン／
メタクリル酸／メタクリレートコポリマーの様なコポリ
マーをベースとしたものである。
用目的に依存して、結合剤は有機溶媒または水を含んで
いてもよい有機溶媒の塩基性混合物に可溶性である。特
に適する結合剤は、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエ
ステル、エポキシ樹脂、フェノキシ樹脂、ポリケトン、
ポリカーボネート、ポリビニルケトン、ポリスチレン、
ポリビニルカルバゾール、ポリアクリルアミド、ポリメ
チルメタクリレート、ポリビニルブチレート、ポリビニ
ルクロライドの様な重縮合及び重付加生成物、並びにス
チレン／無水マレイン酸コポリマーもしくはスチレン／
メタクリル酸／メタクリレートコポリマーの様なコポリ
マーをベースとしたものである。
１層以上からなる層状構造の場合、二層のものが特に興
味深い。その様な場合には、最初に電荷発生層を伝導性
支持体に塗布し、その後電荷運搬層を第一の層に塗布す
る。層は逆の順序で塗布してもよい。層の一方、好まし
くは電荷発生層は少なくとも一種のジチオケトピロロピ
ロールを含有する。これは有機結合剤中に溶解するか、
もしくは微細に分散してもよい。伝導性の層への塗布
は、例えば該化合物を、有機溶媒中の結合剤／顔料混合
物の溶液もしくは分散液と共に被覆し、続いて溶媒を留
去することにより行なわれる。しかしながら、ジチオケ
トピロロピロールは伝導性支持体上に蒸着してもよい。
味深い。その様な場合には、最初に電荷発生層を伝導性
支持体に塗布し、その後電荷運搬層を第一の層に塗布す
る。層は逆の順序で塗布してもよい。層の一方、好まし
くは電荷発生層は少なくとも一種のジチオケトピロロピ
ロールを含有する。これは有機結合剤中に溶解するか、
もしくは微細に分散してもよい。伝導性の層への塗布
は、例えば該化合物を、有機溶媒中の結合剤／顔料混合
物の溶液もしくは分散液と共に被覆し、続いて溶媒を留
去することにより行なわれる。しかしながら、ジチオケ
トピロロピロールは伝導性支持体上に蒸着してもよい。
第二の層は、好ましくは有機溶媒中に溶解もしくは分散
された、１種もしくはそれ以上の電荷運搬物質を含有す
る。適する電荷運搬物質は種々の有機化合物、好ましく
はヒドラゾンまたはアルキリデン橋もしくは基を含有し
ていてもよい芳香族アミンの様な芳香族窒素含有化合物
である。その様な物質の例は、ドイツ特許公開公報３４
４７６８５号の第５７〜６５項に記載されている。
された、１種もしくはそれ以上の電荷運搬物質を含有す
る。適する電荷運搬物質は種々の有機化合物、好ましく
はヒドラゾンまたはアルキリデン橋もしくは基を含有し
ていてもよい芳香族アミンの様な芳香族窒素含有化合物
である。その様な物質の例は、ドイツ特許公開公報３４
４７６８５号の第５７〜６５項に記載されている。
本発明による顔料は最大780nmの波長までの最終的な吸
収を示すが、レーザーレコーディングのための光伝導性
は不充分である。しかしながら、本発明においてこの吸
収をかなり長波長側へシフトできる方法が見出された。
これは上記で得られた写真記録材料を溶媒の蒸気、例え
ばアセトン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミ
ド、メタノール、アセトニトリル、ジメチルスルホキシ
ドまたは酢酸エチルエステルの蒸気に１ないし２時間露
呈することにより達成される。
収を示すが、レーザーレコーディングのための光伝導性
は不充分である。しかしながら、本発明においてこの吸
収をかなり長波長側へシフトできる方法が見出された。
これは上記で得られた写真記録材料を溶媒の蒸気、例え
ばアセトン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミ
ド、メタノール、アセトニトリル、ジメチルスルホキシ
ドまたは酢酸エチルエステルの蒸気に１ないし２時間露
呈することにより達成される。
波長のシフト方法は、特殊なフタロシアニンについては
ケイ．アリシュマ(K.Arishma)等による出版物であるApp
l.Phys.Letters 40(3)，第279頁（1982年）により公知
である。この場合、約90nm長波長側へシフトできる。こ
のため、1,4−ジケトピロロ〔３，４−ｃ〕−ピロール
へのこの方法の適用が試みられたが、結果は、短波長側
へのシフトに終った。驚くべきことに、この方法を本発
明のジチオケトピロロピロールを含有する材料に適用し
たところ、全く予期しなかった約130nm以上長波長側へ
のシフトが得られた。この溶媒処理により、暗抵抗及び
光伝導性も約100単位増加した。
ケイ．アリシュマ(K.Arishma)等による出版物であるApp
l.Phys.Letters 40(3)，第279頁（1982年）により公知
である。この場合、約90nm長波長側へシフトできる。こ
のため、1,4−ジケトピロロ〔３，４−ｃ〕−ピロール
へのこの方法の適用が試みられたが、結果は、短波長側
へのシフトに終った。驚くべきことに、この方法を本発
明のジチオケトピロロピロールを含有する材料に適用し
たところ、全く予期しなかった約130nm以上長波長側へ
のシフトが得られた。この溶媒処理により、暗抵抗及び
光伝導性も約100単位増加した。
同様のスペクトルのシフト、並びに同様の暗抵抗値及び
光電流値が粉末化された顔料についても得られる。これ
らの顔料はまず磨砕し、その後溶媒、例えば酢酸エチル
エステルで処理し、続いて支持体上に結合剤と共に塗布
される。
光電流値が粉末化された顔料についても得られる。これ
らの顔料はまず磨砕し、その後溶媒、例えば酢酸エチル
エステルで処理し、続いて支持体上に結合剤と共に塗布
される。
本発明の電子写真記録材料の製造は、式Ｉで表される化
合物を結合剤と共に伝導性支持体上に塗布するか、また
は該支持体上に前記化合物を減圧下で蒸着し、そのよう
に製造された層を液体状態または気体状態の有機溶媒で
処理し、続いて、芳香族窒素含有化合物を含む第二の層
を付与することからなる。
合物を結合剤と共に伝導性支持体上に塗布するか、また
は該支持体上に前記化合物を減圧下で蒸着し、そのよう
に製造された層を液体状態または気体状態の有機溶媒で
処理し、続いて、芳香族窒素含有化合物を含む第二の層
を付与することからなる。
これらの物性を改良するために、電荷発生層及び電荷運
搬層は均染剤、表面活性剤または可塑剤のような添加剤
を含有していてもよい。
搬層は均染剤、表面活性剤または可塑剤のような添加剤
を含有していてもよい。
（実施例） 本発明を下記の実施例によりさらに詳細に説明する。
実施例１：プロペラミキサー、温度計及び還流冷却器を
付けた200mlのスルホン化用フラスコに、窒素雰囲気下
で１，４−ジケト−３，６−ジフェニルピロロ〔３，４
−ｃ〕ピロール2.89ｇ及び２，４−ビス（４−メトキシ
フェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン
２，４−ジスルフィド（Lawesson試薬）4.95ｇを入れ、
その後該化合物を、キシレン混合物６０ml及びヘキサメ
チルリン酸トリアミド2.5mlで覆う。混合物を激しく攪
拌した後、還流下133℃に加熱する。７時間煮沸した
後、混合物を約９０℃に冷却する。得られた生成物を
過により単離し、温めたキシレンで洗浄し、その後少量
のアセトンで、最後にメタノールで洗浄した後、減圧下
９０℃で乾燥すると次式： で表わされる化合物3.04ｇが黒色を帯びた青色の結晶性
粉末として得られる。
付けた200mlのスルホン化用フラスコに、窒素雰囲気下
で１，４−ジケト−３，６−ジフェニルピロロ〔３，４
−ｃ〕ピロール2.89ｇ及び２，４−ビス（４−メトキシ
フェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン
２，４−ジスルフィド（Lawesson試薬）4.95ｇを入れ、
その後該化合物を、キシレン混合物６０ml及びヘキサメ
チルリン酸トリアミド2.5mlで覆う。混合物を激しく攪
拌した後、還流下133℃に加熱する。７時間煮沸した
後、混合物を約９０℃に冷却する。得られた生成物を
過により単離し、温めたキシレンで洗浄し、その後少量
のアセトンで、最後にメタノールで洗浄した後、減圧下
９０℃で乾燥すると次式： で表わされる化合物3.04ｇが黒色を帯びた青色の結晶性
粉末として得られる。
元素分析値：Ｃ＝65.73％ Ｎ＝7.88％ Ｈ＝4.00％ Ｓ＝17.2％ 融点：350℃以上で分解する。
ＭＳ、ＮＭＲ及び元素分析により、該化合物が下記の実
験式を有することがわかる。
験式を有することがわかる。
Ｃ18Ｈ12Ｎ２Ｓ２・1/2Ｈ２Ｏ（分子量＝320.4＋1/2Ｈ２Ｏ） 特に純粋な生成物を得るために、粗生成物を好ましくは
ジメチルスルホキシドで再結晶し、過した後、最後に
常法によりメタノール中でコンディショニングすること
もできる。
ジメチルスルホキシドで再結晶し、過した後、最後に
常法によりメタノール中でコンディショニングすること
もできる。
実施例２：プロペラミキサー、温度計及び還流冷却器を
付けた200mlのスルホン化用フラスコに、窒素雰囲気下
で１，４−ジケト−３，６−ジ（ｐ−トリル）ピロロ
〔３，４−ｃ〕ピロール2.21ｇ及びLawesson試薬3.47ｇ
を入れ、その後該化合物を、キシレン混合物７０ml及び
ヘキサメチルリン酸トリアミド2.0mlで覆う。混合物を
激しく攪拌した後、還流下132℃に加熱する。混合物は
かなり粘稠性になるのでキシレン混合物１０mlで希釈し
なければならない。１２時間煮沸した後、混合物を約８
０℃に冷却する。得られた生成物を過により単離し、
キシレン混合物続いてメタノールで洗浄した後、減圧下
100℃で乾燥すると次式： で表わされる化合物1.47ｇが暗青色の粉末として得られ
る。
付けた200mlのスルホン化用フラスコに、窒素雰囲気下
で１，４−ジケト−３，６−ジ（ｐ−トリル）ピロロ
〔３，４−ｃ〕ピロール2.21ｇ及びLawesson試薬3.47ｇ
を入れ、その後該化合物を、キシレン混合物７０ml及び
ヘキサメチルリン酸トリアミド2.0mlで覆う。混合物を
激しく攪拌した後、還流下132℃に加熱する。混合物は
かなり粘稠性になるのでキシレン混合物１０mlで希釈し
なければならない。１２時間煮沸した後、混合物を約８
０℃に冷却する。得られた生成物を過により単離し、
キシレン混合物続いてメタノールで洗浄した後、減圧下
100℃で乾燥すると次式： で表わされる化合物1.47ｇが暗青色の粉末として得られ
る。
元素分析値：Ｃ＝68.06％ Ｎ＝7.71％ Ｈ＝4.76％ Ｓ＝16.86％ 融点：350℃以上で分解する。
ＭＳ、ＮＭＲ及び元素分析により、上記の新規な粗生成
物が下記の実験式を有することがわかる。
物が下記の実験式を有することがわかる。
Ｃ20Ｈ16Ｎ２Ｓ２少量の水を伴う、（分子量＝348.3＋
少量の水） 実施例３：プロペラミキサー、温度計及び還流冷却器を
付けた100mlのスルホン化用フラスコに、窒素雰囲気
下、湿気を排除した状態で１，４−ジケト−３−フェニ
ル−６−（３，４，５−トリメトキシフェニル）ピロロ
〔３，４−ｃ〕ピロール1.14ｇ、Lawesson試薬1.48ｇ及
びキシレン混合物５０mlを入れる。懸濁液を還流下で激
しく攪拌しながら加熱し、還流下131℃で１時間保持す
る。その後反応混合物を８０℃に冷却し、吸引しながら
過する。得られた不溶性の顔料をまずキシレンで、そ
の後メタノールで洗浄する。これを減圧炉中70〜80℃で
乾燥する。次式： で表わされる化合物1.29ｇが黒色を帯びた青色の粉末と
して得られる。
少量の水） 実施例３：プロペラミキサー、温度計及び還流冷却器を
付けた100mlのスルホン化用フラスコに、窒素雰囲気
下、湿気を排除した状態で１，４−ジケト−３−フェニ
ル−６−（３，４，５−トリメトキシフェニル）ピロロ
〔３，４−ｃ〕ピロール1.14ｇ、Lawesson試薬1.48ｇ及
びキシレン混合物５０mlを入れる。懸濁液を還流下で激
しく攪拌しながら加熱し、還流下131℃で１時間保持す
る。その後反応混合物を８０℃に冷却し、吸引しながら
過する。得られた不溶性の顔料をまずキシレンで、そ
の後メタノールで洗浄する。これを減圧炉中70〜80℃で
乾燥する。次式： で表わされる化合物1.29ｇが黒色を帯びた青色の粉末と
して得られる。
融点：280〜285℃（分解） 構造はＮＭＲ分析により確認される。
実施例４：プロペラミキサー、温度計及び還流冷却器を
付けた100mlのスルホン化用フラスコに、窒素雰囲気
下、湿気を排除した状態でＮ，Ｎ′−ジメチル１，４−
ジケト−３，６−ジフェニルピロロ〔３，４−ｃ〕ピロ
ール0.95ｇ及びLawesson試薬（Fluka製）1.22ｇ及びト
ルエン５０mlを入れる。混合物を激しく攪拌し、緩やか
な還流状態（約102℃）で加熱し、該温度で１1/2時間保
持する。続いて混合物を５０℃に冷却し、メタノール５
０mlで希釈し、約５０℃で３０分間攪拌し、その後室温
に冷却する。沈殿した青い結晶を過により単離し、メ
タノールで洗浄し、その後７０〜８０℃で乾燥する。収
量は粗生成物として0.76ｇである。キシレン中で再結晶
すると次式： で表わされる純生成物0.64ｇが得られる。
付けた100mlのスルホン化用フラスコに、窒素雰囲気
下、湿気を排除した状態でＮ，Ｎ′−ジメチル１，４−
ジケト−３，６−ジフェニルピロロ〔３，４−ｃ〕ピロ
ール0.95ｇ及びLawesson試薬（Fluka製）1.22ｇ及びト
ルエン５０mlを入れる。混合物を激しく攪拌し、緩やか
な還流状態（約102℃）で加熱し、該温度で１1/2時間保
持する。続いて混合物を５０℃に冷却し、メタノール５
０mlで希釈し、約５０℃で３０分間攪拌し、その後室温
に冷却する。沈殿した青い結晶を過により単離し、メ
タノールで洗浄し、その後７０〜８０℃で乾燥する。収
量は粗生成物として0.76ｇである。キシレン中で再結晶
すると次式： で表わされる純生成物0.64ｇが得られる。
元素分析値：Ｃ＝68.76％ Ｎ＝8.03％ Ｈ＝4.69％ Ｓ＝18.22％ 融点：256〜260℃ 実施例５：実施例２の方法に従って１，４−ジケト−
３，６−ジ（４−メトキシフェニル）ピロロ−〔３，４
−ｃ〕ピロール1.74ｇ及びLawesson試薬2.48ｇを反応さ
せる。希釈液を転化する必要はない。乾燥した後、次
式： で表わされる化合物1.83ｇが暗青色の粉末として得られ
る。
３，６−ジ（４−メトキシフェニル）ピロロ−〔３，４
−ｃ〕ピロール1.74ｇ及びLawesson試薬2.48ｇを反応さ
せる。希釈液を転化する必要はない。乾燥した後、次
式： で表わされる化合物1.83ｇが暗青色の粉末として得られ
る。
元素分析値：Ｃ＝62.9％ Ｎ＝7.25％ Ｈ＝4.35％ Ｓ＝16.2％ 融点：350℃以上で分解する。
該顔料の構造はスペクトルデータ（ＩＲ，ＮＭＲ及びＭ
Ｓ）により確認される。
Ｓ）により確認される。
実施例６：プロペラミキサー、温度計及び還流冷却器を
付けた100mlのスルホン化用フラスコに、窒素雰囲気下
で１，４−ジケト−３，６−ビス（４ドデシルメルカプ
トフェニル）ピロロ〔３，４−ｃ〕ピロール1.38ｇ、La
wesson試薬0.99ｇ及びキシレン混合物３０mlを入れる。
この混合物を130℃に加熱し、この温度に２時間保持す
る。続いて反応混合物を８０℃まで冷却する。生成物を
過により単離した後、熱いキシレン混合物続いてメタ
ノールで洗浄する。減圧炉中100℃で乾燥することによ
り次式： で表わされる化合物0.400ｇが暗青色の粉末として得ら
れる。融点：287〜289℃（分解）。
付けた100mlのスルホン化用フラスコに、窒素雰囲気下
で１，４−ジケト−３，６−ビス（４ドデシルメルカプ
トフェニル）ピロロ〔３，４−ｃ〕ピロール1.38ｇ、La
wesson試薬0.99ｇ及びキシレン混合物３０mlを入れる。
この混合物を130℃に加熱し、この温度に２時間保持す
る。続いて反応混合物を８０℃まで冷却する。生成物を
過により単離した後、熱いキシレン混合物続いてメタ
ノールで洗浄する。減圧炉中100℃で乾燥することによ
り次式： で表わされる化合物0.400ｇが暗青色の粉末として得ら
れる。融点：287〜289℃（分解）。
元素分析：Ｃ＝69.3％ Ｎ＝3.82％ Ｈ＝8.33％ Ｓ＝17.8％ 融点：256〜260℃ 実施例７：プロペラミキサー、温度計及び還流冷却器を
付けた100mlのスルホン化用フラスコに、窒素雰囲気下
で１，４−ジケト−３，６−ジ（４−ピリジル）ピロロ
〔３，４−ｃ〕−ピロール1.45ｇ、Lawesson試薬2.48ｇ
及びジメチルチオホルムアミド３０mlを入れる。この混
合物を110℃に加熱し、この温度に３時間保持する。続
いて反応混合物を４０℃まで冷却する。未反応の出発顔
料を過により除去した後、得られた生成物をアセトン
を用いて母液中に沈殿させる。続いて生成物を室温で
過することにより単離し、アセトン及びメタノールで洗
浄し、減圧炉中、100℃で乾燥する。次式： で表わされる暗青色生成物440mgが得られる。
付けた100mlのスルホン化用フラスコに、窒素雰囲気下
で１，４−ジケト−３，６−ジ（４−ピリジル）ピロロ
〔３，４−ｃ〕−ピロール1.45ｇ、Lawesson試薬2.48ｇ
及びジメチルチオホルムアミド３０mlを入れる。この混
合物を110℃に加熱し、この温度に３時間保持する。続
いて反応混合物を４０℃まで冷却する。未反応の出発顔
料を過により除去した後、得られた生成物をアセトン
を用いて母液中に沈殿させる。続いて生成物を室温で
過することにより単離し、アセトン及びメタノールで洗
浄し、減圧炉中、100℃で乾燥する。次式： で表わされる暗青色生成物440mgが得られる。
融点：300℃以上（分解） 実施例８：実施例１により得られた顔料0.54ｇを、50ml
のフラスコ中、バイブレーターボールミル（ミュールハ
イム／ルールのジープテヒニークカンパニーによるヴィ
ブラトン（Vibratom ）型のもの）中で直径４〜５mmの
ガラスビーズ70ｇを用いて１６時間、メチルエチルケト
ン中に7.5重量％のルーシート（Lucite ）４１（デュ
ポン製のポリメチルメタクリレート）を溶解した溶液に
分散させる。ガラスビーズを除去した後、顔料の分散液
をアルミニウム支持体上に圧延用ロッドを用いて広げ、
見掛け上150μｍの厚さの未乾燥塗膜を形成する。乾燥
後、約15μｍの厚さで光電性（Ｅ1/2：約10μJ/cm2）を
有する層が得られる。
のフラスコ中、バイブレーターボールミル（ミュールハ
イム／ルールのジープテヒニークカンパニーによるヴィ
ブラトン（Vibratom ）型のもの）中で直径４〜５mmの
ガラスビーズ70ｇを用いて１６時間、メチルエチルケト
ン中に7.5重量％のルーシート（Lucite ）４１（デュ
ポン製のポリメチルメタクリレート）を溶解した溶液に
分散させる。ガラスビーズを除去した後、顔料の分散液
をアルミニウム支持体上に圧延用ロッドを用いて広げ、
見掛け上150μｍの厚さの未乾燥塗膜を形成する。乾燥
後、約15μｍの厚さで光電性（Ｅ1/2：約10μJ/cm2）を
有する層が得られる。
実施例９：実施例１の顔料の代わりに実施例６の顔料を
用いて実施例８の方法を繰り返す。良好な光電性を有す
る層が得られる。
用いて実施例８の方法を繰り返す。良好な光電性を有す
る層が得られる。
実施例１０：実施例１の顔料0.3ｇをエチルセルロース
0.2ｇを含有するエタノールとメチルエチルケトンの混
合物（体積比２：１）１０ｇ中で処理する。この懸濁液
をガラスビーズで５時間磨砕し、続いて圧延用ロッドを
用いてアルミニウム板に塗布する（電荷発生層）。
0.2ｇを含有するエタノールとメチルエチルケトンの混
合物（体積比２：１）１０ｇ中で処理する。この懸濁液
をガラスビーズで５時間磨砕し、続いて圧延用ロッドを
用いてアルミニウム板に塗布する（電荷発生層）。
該層を５０℃で３時間乾燥する。層は６μｍの厚さであ
る。続いて、メチルエチルケトン11ｇ中の次式Ｖ： で表わされるヒドラゾン0.6ｇとLucite 0.9ｇの混合物
からなる第二の層を塗布し、５０℃で１５時間乾燥す
る。この光受容体は5μJ/cm2の感度（Ｅ1/2）と430ボル
トの蓄電力を有する。
る。続いて、メチルエチルケトン11ｇ中の次式Ｖ： で表わされるヒドラゾン0.6ｇとLucite 0.9ｇの混合物
からなる第二の層を塗布し、５０℃で１５時間乾燥す
る。この光受容体は5μJ/cm2の感度（Ｅ1/2）と430ボル
トの蓄電力を有する。
実施例１１：実施例１の顔料を１０−６mbarの圧力下、
アルミニウム支持体上に５Ａ／secの割合で蒸着する。
得られた層の厚さは2000ないし3000Ａである。このフィ
ルムを室温で１時間メタノール蒸気に暴露する。続い
て、実施例１０に記載したのと同じ組成の第二の層を塗
布する。得られたフィルムは830nmで吸収を示す。
アルミニウム支持体上に５Ａ／secの割合で蒸着する。
得られた層の厚さは2000ないし3000Ａである。このフィ
ルムを室温で１時間メタノール蒸気に暴露する。続い
て、実施例１０に記載したのと同じ組成の第二の層を塗
布する。得られたフィルムは830nmで吸収を示す。
実施例１２：実施例１１の方法に従って、実施例６の顔
料を支持体上に蒸着し、得られたフィルムをアセトン蒸
気に１時間暴露する。第二の層を実施例１０に記載した
ものと同じ組成物で塗布する。フィルムは830nmで吸収
を示す。
料を支持体上に蒸着し、得られたフィルムをアセトン蒸
気に１時間暴露する。第二の層を実施例１０に記載した
ものと同じ組成物で塗布する。フィルムは830nmで吸収
を示す。
実施例１３：実施例１の顔料0.4ｇを蒸留水１０ml中、
直径１mmのガラスビーズ４０ｇを用いて２日間磨砕す
る。得られた生成物を過により単離し、５０℃で２４
時間乾燥し、続いて酢酸エチル中に１時間浸し、その後
再び過し、乾燥する。これより、実施例８に記載した
ように単層構造の層を製造する。フィルムは830nmで吸
収を示す。
直径１mmのガラスビーズ４０ｇを用いて２日間磨砕す
る。得られた生成物を過により単離し、５０℃で２４
時間乾燥し、続いて酢酸エチル中に１時間浸し、その後
再び過し、乾燥する。これより、実施例８に記載した
ように単層構造の層を製造する。フィルムは830nmで吸
収を示す。
実施例１４：実施例１０に記載した方法に従い、実施例
１３に記載した方法により前処理した実施例１の顔料を
使用して二層構造の層を製造することができる。
１３に記載した方法により前処理した実施例１の顔料を
使用して二層構造の層を製造することができる。
実施例１５：実施例１０に記載した方法に従い、実施例
１３に記載した方法により前処理した実施例６の顔料を
使用して二層構造の層を製造することができる。
１３に記載した方法により前処理した実施例６の顔料を
使用して二層構造の層を製造することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジン ミズグチ スイス国，1723 マルリー，ルート デユ サントル 17
Claims (4)
- 【請求項１】次式Ｉ： 〔式中、Ｒ１及びＲ２は水素原子または炭素原子数１な
いし１８のアルキル基を表し、 Ａ及びＢは同一または異なって次式II： （式中、Ｘ，Ｙ及びＺは各々独立に水素原子、炭素原子
数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数１ないし１２
のアルコキシ基または炭素原子数１ないし１２のアルキ
ルメルカプト基を表す）で表される基を表すか、または
Ａ及びＢはピリジル基を表す〕で表される化合物。 - 【請求項２】上記式Ｉ中、Ｒ１及びＲ２が水素原子を表
し、Ａ及びＢが同一または異なって次式III： （式中、置換基Ｘ１及びＹ１のうちの一方は水素原子、
メチル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基また
は炭素原子数１ないし１２のアルキルメルカプト基を表
し、他方の置換基は水素原子を表す）で表される基を表
す特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - 【請求項３】上記式Ｉ中、置換基Ｘ，Ｙ及びＺまたはＸ
１及びＹ１がジチオケトピロロピロール基に対してメタ
位またはパラ位に位置する特許請求の範囲第１項または
２項記載の化合物。 - 【請求項４】次式Ｉ： 〔式中、Ｒ１及びＲ２は水素原子または炭素原子数１な
いし１８のアルキル基を表し、 Ａ及びＢは同一または異なって次式II： （式中、Ｘ，Ｙ及びＺは各々独立に水素原子、炭素原子
数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数１ないし１２
のアルコキシ基または炭素原子数１ないし１２のアルキ
ルメルカプト基を表す）で表される基を表すか、または
Ａ及びＢはピリジル基を表す〕で表される化合物からな
る電子写真記録材料用光伝導性物質。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH14/85-7 | 1985-01-03 | ||
| CH1485 | 1985-01-03 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61162555A JPS61162555A (ja) | 1986-07-23 |
| JPH0619040B2 true JPH0619040B2 (ja) | 1994-03-16 |
Family
ID=4177446
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60299827A Expired - Lifetime JPH0619040B2 (ja) | 1985-01-03 | 1985-12-28 | 新規なピロロピロール及び該化合物からなる電子写真記録材料用光伝導性物質 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4632893A (ja) |
| EP (1) | EP0187620B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0619040B2 (ja) |
| CA (1) | CA1322758C (ja) |
| DE (1) | DE3582576D1 (ja) |
Families Citing this family (34)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01230055A (ja) * | 1987-11-30 | 1989-09-13 | Mita Ind Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| US5017706A (en) * | 1988-04-12 | 1991-05-21 | Ciba-Geigy Corporation | Monoketopyrrolopyrroles |
| DE58907880D1 (de) | 1988-07-20 | 1994-07-21 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung aminierter Diketodi(het)aryl-pyrrolopyrrole und Verwendung derselben als photoleitfähige Substanzen. |
| JP2802338B2 (ja) * | 1988-07-29 | 1998-09-24 | リーデル―デ・ヘーン・アクチェンゲゼルシャフト | 新規の１，４−ジケトンピローロピロール染料 |
| GB8912279D0 (en) * | 1989-05-27 | 1989-07-12 | Ciba Geigy Japan Ltd | Electrophotographic sensitive materials |
| US5144333A (en) * | 1989-06-09 | 1992-09-01 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the storage of information in an organic recording layer |
| DE59108177D1 (de) * | 1990-12-12 | 1996-10-17 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur Speicherung von Informationen mit hoher Speicherdichte |
| EP0530145A1 (de) * | 1991-08-26 | 1993-03-03 | Ciba-Geigy Ag | Beschichtetes Material und dessen Verwendung |
| TW327210B (en) * | 1992-03-11 | 1998-02-21 | Ciba Sc Holding Ag | Process for recording information and material used therein |
| EP0595255B1 (en) * | 1992-10-26 | 2001-03-28 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Photoelectric sensor, information recording system, and information recording method |
| EP0673939B1 (de) * | 1994-03-21 | 1996-10-23 | Ciba-Geigy Ag | Aminoxidgruppen enthaltende Pyrrolo[3,4-c]pyrrole als Photorezeptoren |
| SK15872000A3 (sk) * | 1998-04-22 | 2001-03-12 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Spôsob prípravy alkyltio- a/alebo aryltio- substituovaných diketodiarylpyrolopyrolov |
| US20040063012A1 (en) * | 2002-09-30 | 2004-04-01 | Nusrallah Jubran | Organophotoreceptor with a compound having a toluidine group |
| US8158744B1 (en) | 2011-03-01 | 2012-04-17 | Xerox Corporation | Dithioketopyrrolopyrrole-based polymers |
| US9389315B2 (en) | 2012-12-19 | 2016-07-12 | Basf Se | Detector comprising a transversal optical sensor for detecting a transversal position of a light beam from an object and a longitudinal optical sensor sensing a beam cross-section of the light beam in a sensor region |
| AU2014280332B2 (en) | 2013-06-13 | 2017-09-07 | Basf Se | Detector for optically detecting at least one object |
| US10353049B2 (en) | 2013-06-13 | 2019-07-16 | Basf Se | Detector for optically detecting an orientation of at least one object |
| JP6483127B2 (ja) | 2013-08-19 | 2019-03-13 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 少なくとも１つの対象物の位置を求めるための検出器 |
| AU2014310703B2 (en) | 2013-08-19 | 2018-09-27 | Basf Se | Optical detector |
| WO2016005893A1 (en) | 2014-07-08 | 2016-01-14 | Basf Se | Detector for determining a position of at least one object |
| KR102452393B1 (ko) | 2014-09-29 | 2022-10-11 | 바스프 에스이 | 적어도 하나의 물체의 포지션을 광학적으로 결정하기 위한 방법 및 검출기 및 이를 이용한 휴먼 머신 인터페이스, 엔터테인먼트 장치, 추적 시스템, 스캐닝 시스템, 입체 시스템 및 카메라 |
| US11125880B2 (en) | 2014-12-09 | 2021-09-21 | Basf Se | Optical detector |
| EP3251152B1 (en) | 2015-01-30 | 2023-08-16 | Trinamix GmbH | Detector for an optical detection of at least one object |
| WO2017012986A1 (en) | 2015-07-17 | 2017-01-26 | Trinamix Gmbh | Detector for optically detecting at least one object |
| JP6755316B2 (ja) | 2015-09-14 | 2020-09-16 | トリナミクス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 少なくとも１つの物体の少なくとも１つの画像を記録するカメラ |
| US20190140129A1 (en) | 2016-04-06 | 2019-05-09 | Trinamix Gmbh | Detector for an optical detection of at least one object |
| KR102492134B1 (ko) | 2016-07-29 | 2023-01-27 | 트리나미엑스 게엠베하 | 광학 센서 및 광학적 검출용 검출기 |
| US11428787B2 (en) | 2016-10-25 | 2022-08-30 | Trinamix Gmbh | Detector for an optical detection of at least one object |
| JP2019532517A (ja) | 2016-10-25 | 2019-11-07 | トリナミクス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 光学的に検出するための光検出器 |
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