JPH0619136A - 感光材料 - Google Patents
感光材料Info
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- JPH0619136A JPH0619136A JP19657292A JP19657292A JPH0619136A JP H0619136 A JPH0619136 A JP H0619136A JP 19657292 A JP19657292 A JP 19657292A JP 19657292 A JP19657292 A JP 19657292A JP H0619136 A JPH0619136 A JP H0619136A
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-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B82—NANOTECHNOLOGY
- B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
- B82Y30/00—Nanotechnology for materials or surface science, e.g. nanocomposites
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- Engineering & Computer Science (AREA)
- Nanotechnology (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Composite Materials (AREA)
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- Materials Engineering (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 紫外線や遠紫外線、Ｘ線、電子線等を光源と
するＬＳＩ等の半導体素子製造用フォトリソグラフィー
のレジストとして好適であって、ドライエッチング耐性
が極めて強いため極めて薄い膜厚で使用でき、このため
非常な高解像度と感光度を示すような感光材料を開発す
る。 【構成】 フラーレンに感光基を付加することにより得
られる感光材料により目的を達成できる。
するＬＳＩ等の半導体素子製造用フォトリソグラフィー
のレジストとして好適であって、ドライエッチング耐性
が極めて強いため極めて薄い膜厚で使用でき、このため
非常な高解像度と感光度を示すような感光材料を開発す
る。 【構成】 フラーレンに感光基を付加することにより得
られる感光材料により目的を達成できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は感光材料に関する。より
詳しくはＬＳＩ等の半導体素子の製造に適した感光材料
に関するものであり、更に詳しくは紫外線や遠紫外線、
Ｘ線、電子線等を光源とする半導体素子製造用フォトリ
ソグラフィーのレジストとして好適な感光材料に関する
ものである。
詳しくはＬＳＩ等の半導体素子の製造に適した感光材料
に関するものであり、更に詳しくは紫外線や遠紫外線、
Ｘ線、電子線等を光源とする半導体素子製造用フォトリ
ソグラフィーのレジストとして好適な感光材料に関する
ものである。
【０００２】
【従来の技術】これまで半導体用レジストとしては、ｇ
線（４３６ｎｍ）やｉ線（３６６ｎｍ）、ＫｒＦエキシ
マレーザ光（２４８ｎｍ）等の光源に対してはノボラッ
ク型フェノール樹脂（以下ノボラック樹脂と略す）に感
光成分であるキノンジアジド化合物を添加したポジ型レ
ジストが、またＸ線や電子線に対してはノボラック樹脂
に感光成分としてポリー２−メチルペンテン−１−スル
ホンを添加したポジ型レジストが広く使用されてきた。
線（４３６ｎｍ）やｉ線（３６６ｎｍ）、ＫｒＦエキシ
マレーザ光（２４８ｎｍ）等の光源に対してはノボラッ
ク型フェノール樹脂（以下ノボラック樹脂と略す）に感
光成分であるキノンジアジド化合物を添加したポジ型レ
ジストが、またＸ線や電子線に対してはノボラック樹脂
に感光成分としてポリー２−メチルペンテン−１−スル
ホンを添加したポジ型レジストが広く使用されてきた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】ＬＳＩ等の半導体素子
は近年ますます微細化しフォトリソグラフィーに対する
要求も年々厳しくなっている。現在では最小線幅がハー
フミクロン（０．５μｍ）、更にはコーターミクロン
（０．２５μｍ）という高解像度のパターン形成が可能
なレジストが求められるに至っている。また生産性を一
層高めるためにより高感度なレジストが求められてい
る。しかし前述のレジストではこの要求に十分に対応で
きないのが実情である。このため半導体業界では高解像
度化と高感度化の要求を満足する新しいレジストの出現
が強く求められている。
は近年ますます微細化しフォトリソグラフィーに対する
要求も年々厳しくなっている。現在では最小線幅がハー
フミクロン（０．５μｍ）、更にはコーターミクロン
（０．２５μｍ）という高解像度のパターン形成が可能
なレジストが求められるに至っている。また生産性を一
層高めるためにより高感度なレジストが求められてい
る。しかし前述のレジストではこの要求に十分に対応で
きないのが実情である。このため半導体業界では高解像
度化と高感度化の要求を満足する新しいレジストの出現
が強く求められている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は上述の問題点を
解決し、高解像度で高感度化のレジストを提供するもの
である。すなわち本発明はフラーレンに感光基を付加す
ることにより得られる感光材料を提供するものである。
解決し、高解像度で高感度化のレジストを提供するもの
である。すなわち本発明はフラーレンに感光基を付加す
ることにより得られる感光材料を提供するものである。
【０００５】本発明のフラーレンとは別名カーボンクラ
スターとも称される炭素同素体をさす。これまでに知ら
れているフラーレンとしては分子式でＣ６０、Ｃ７０、
Ｃ７６、Ｃ７８、Ｃ８２、Ｃ８４、Ｃ９０、Ｃ９６等が
ある。本発明においてはこれらフラーレンの１種類また
は２種類以上からなる混合物を用いることができる。こ
れらのうちＣ６０およびＣ７０が好ましく、特にＣ６０
が本発明のフラーレンとして好ましく使用できる。
スターとも称される炭素同素体をさす。これまでに知ら
れているフラーレンとしては分子式でＣ６０、Ｃ７０、
Ｃ７６、Ｃ７８、Ｃ８２、Ｃ８４、Ｃ９０、Ｃ９６等が
ある。本発明においてはこれらフラーレンの１種類また
は２種類以上からなる混合物を用いることができる。こ
れらのうちＣ６０およびＣ７０が好ましく、特にＣ６０
が本発明のフラーレンとして好ましく使用できる。
【０００６】一般に感光反応の種類としては架橋型（ネ
ガ型）と崩壊型（ポジ型）が知られており本発明におい
てもそのいずれも使用することができるが、架橋型の反
応がより好ましい。
ガ型）と崩壊型（ポジ型）が知られており本発明におい
てもそのいずれも使用することができるが、架橋型の反
応がより好ましい。
【０００７】本発明の感光基としては紫外線や遠紫外
線、Ｘ線、電子線等の照射により化学反応を起こす官能
基はすべて使用することができ特に制限はない。この中
で好ましくはアクリロイル基、メタクリロイル基、ビニ
ル基、エポキシ基が、特に好ましくはアクリロイル基と
メタクリロイル基が本発明の感光基として使用できる。
付加する感光基の種類は通常１種類だが、必要に応じて
２種類以上を付加することもできる。
線、Ｘ線、電子線等の照射により化学反応を起こす官能
基はすべて使用することができ特に制限はない。この中
で好ましくはアクリロイル基、メタクリロイル基、ビニ
ル基、エポキシ基が、特に好ましくはアクリロイル基と
メタクリロイル基が本発明の感光基として使用できる。
付加する感光基の種類は通常１種類だが、必要に応じて
２種類以上を付加することもできる。
【０００８】フラーレンに感光基を導入する方法として
は特に制限はなく通常の化学反応を採用することができ
る。例えば、フラーレンをアルキルアミン中で室温で数
時間攪拌することによってアルキルアミンをフラーレン
に付加させた後に、更にメタクリルクロライドと室温で
数時間反応させることにより、感光基としてメタクリル
アミド基を有する本発明の感光材料を合成することがで
きる。
は特に制限はなく通常の化学反応を採用することができ
る。例えば、フラーレンをアルキルアミン中で室温で数
時間攪拌することによってアルキルアミンをフラーレン
に付加させた後に、更にメタクリルクロライドと室温で
数時間反応させることにより、感光基としてメタクリル
アミド基を有する本発明の感光材料を合成することがで
きる。
【０００９】感光基の量はその感光基の反応性に応じて
選択することが出来るが、通常はフラーレン１モルに対
して０．１から１０モル、好ましくは０．３から５モ
ル、特に好ましくは０．５から３モルの範囲で付加した
ものが使用できる。０．１モルよりも少ないと感光性が
不足する。また１０モルよりも多いと保存安定性が低下
する。
選択することが出来るが、通常はフラーレン１モルに対
して０．１から１０モル、好ましくは０．３から５モ
ル、特に好ましくは０．５から３モルの範囲で付加した
ものが使用できる。０．１モルよりも少ないと感光性が
不足する。また１０モルよりも多いと保存安定性が低下
する。
【００１０】本発明の感光材料は従来の感光材料と比べ
てドライエッチングに対する耐性が極めて高いという特
長を有している。例えばＣＦ4 ガスを用いた反応性イオ
ンエッチングに対して従来の感光材料の４０倍から６０
倍の耐性を有している。このため感光材料として使用す
る際にその膜厚を通常の数十分の一にすることが可能で
ある。この結果、従来の感光材料よりも著しく高い解像
度と感度を示す。
てドライエッチングに対する耐性が極めて高いという特
長を有している。例えばＣＦ4 ガスを用いた反応性イオ
ンエッチングに対して従来の感光材料の４０倍から６０
倍の耐性を有している。このため感光材料として使用す
る際にその膜厚を通常の数十分の一にすることが可能で
ある。この結果、従来の感光材料よりも著しく高い解像
度と感度を示す。
【００１１】本発明の感光材料は基板上に通常２から２
００ｎｍ、好ましくは５から１００ｎｍ、特に好ましく
は１０から５０ｎｍの膜厚で被膜を形成して使用する。
２ｎｍよりも薄いと薄膜の均一性がやや低下する。また
２００ｎｍよりも厚いと本発明の特長を十分には発揮で
きない。
００ｎｍ、好ましくは５から１００ｎｍ、特に好ましく
は１０から５０ｎｍの膜厚で被膜を形成して使用する。
２ｎｍよりも薄いと薄膜の均一性がやや低下する。また
２００ｎｍよりも厚いと本発明の特長を十分には発揮で
きない。
【００１２】被膜の形成法としてはスピンコート（回転
塗布）、蒸着等、種々の方法が使用できるがスピンコー
トが最も好ましい。その場合は本発明の感光材料の溶液
を塗布することになる。溶剤としては本発明の感光剤を
溶解するものはすべて使用できるが、好ましい溶剤とし
て芳香族系溶剤を、その中で特に好ましい溶剤としてト
ルエン、キシレン、プソイドクメン等を挙げることがで
きる。その濃度は形成する膜厚に応じて調整するが通常
０．１から１重量％である。
塗布）、蒸着等、種々の方法が使用できるがスピンコー
トが最も好ましい。その場合は本発明の感光材料の溶液
を塗布することになる。溶剤としては本発明の感光剤を
溶解するものはすべて使用できるが、好ましい溶剤とし
て芳香族系溶剤を、その中で特に好ましい溶剤としてト
ルエン、キシレン、プソイドクメン等を挙げることがで
きる。その濃度は形成する膜厚に応じて調整するが通常
０．１から１重量％である。
【００１３】本発明の感光材料は紫外線や遠紫外線、Ｘ
線、電子線等の種々の光源に対して高解像度で高感度を
示すので光源に特に制限はないが、Ｘ線と電子線に対し
て効果が特に高い。
線、電子線等の種々の光源に対して高解像度で高感度を
示すので光源に特に制限はないが、Ｘ線と電子線に対し
て効果が特に高い。
【００１４】露光後に行う現像の条件は付加する感光基
の種類によって選択することができる。ネガ型の感光材
料として用いる際には、好ましい現像液として芳香族系
溶剤を、その中で特に好ましい現像液としてトルエンと
キシレンを挙げることができる。現像の温度と時間に特
に制限は無いが、通常２０から３０℃の温度で３０から
２００ｓｅｃ間現像液に浸漬して行う。
の種類によって選択することができる。ネガ型の感光材
料として用いる際には、好ましい現像液として芳香族系
溶剤を、その中で特に好ましい現像液としてトルエンと
キシレンを挙げることができる。現像の温度と時間に特
に制限は無いが、通常２０から３０℃の温度で３０から
２００ｓｅｃ間現像液に浸漬して行う。
【００１５】
【実施例】以下に本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明はこれに限定されるものではない。 （合成例）高純度Ｃ６０（純度９９．８％）０．２ｇを
１００ｇのｎ−プロピルアミンと共に２００ｍＬの攪拌
機付きフラスコに仕込み、２０℃で１時間反応させた。
終了後ｎ−プロピルアミンを蒸留除去して得られた生成
物を元素分析及びＮＭＲ分析した結果、Ｃ６０に対して
ｎ−プロピルアミンが平均で１．２個付加したものであ
ることが分かった。この付加物に更にメタクリルクロラ
イドをトルエン中で反応させることによりＣ６０１分子
に下式（化１）の単位が平均で１．２個付加したレジス
トを得た。
るが、本発明はこれに限定されるものではない。 （合成例）高純度Ｃ６０（純度９９．８％）０．２ｇを
１００ｇのｎ−プロピルアミンと共に２００ｍＬの攪拌
機付きフラスコに仕込み、２０℃で１時間反応させた。
終了後ｎ−プロピルアミンを蒸留除去して得られた生成
物を元素分析及びＮＭＲ分析した結果、Ｃ６０に対して
ｎ−プロピルアミンが平均で１．２個付加したものであ
ることが分かった。この付加物に更にメタクリルクロラ
イドをトルエン中で反応させることによりＣ６０１分子
に下式（化１）の単位が平均で１．２個付加したレジス
トを得た。
【００１６】
【化１】
【００１７】（比較合成例）フェノール１１．４ｇ、ｍ
−クレゾール２６．１ｇ、３７％ホルムアルデヒド水溶
液２８．５ｇ、シュウ酸二水物０．６１ｇ、イオン交換
水３．６ｇ、エチルセロソルブアセテート１２．０ｇを
３００ｍＬのセパラブルフラスコに仕込み、１１０℃で
３時間加熱攪拌し反応させた。後処理の後エチルセロソ
ルブアセテートを蒸留除去してノボラック樹脂を回収し
た。平均分子量は１万３０００であった。このノボラッ
ク樹脂９０重量部に、平均分子量８万２０００のポリー
２−メチルペンテン−１−スルホン１０重量部を均一に
混合することによりレジストを調製した。
−クレゾール２６．１ｇ、３７％ホルムアルデヒド水溶
液２８．５ｇ、シュウ酸二水物０．６１ｇ、イオン交換
水３．６ｇ、エチルセロソルブアセテート１２．０ｇを
３００ｍＬのセパラブルフラスコに仕込み、１１０℃で
３時間加熱攪拌し反応させた。後処理の後エチルセロソ
ルブアセテートを蒸留除去してノボラック樹脂を回収し
た。平均分子量は１万３０００であった。このノボラッ
ク樹脂９０重量部に、平均分子量８万２０００のポリー
２−メチルペンテン−１−スルホン１０重量部を均一に
混合することによりレジストを調製した。
【００１８】〈レジスト性能の評価〉 （合成例のレジスト）合成例のレジストを０．５重量％
含むプソイドクメン溶液をシリコンウェハーにスピンコ
ートし更に予備加熱することにより、合成例の感光材料
の被膜を２２．０ｎｍの膜厚で形成した。このレジスト
に電子線を所定量露光した後にトルエンで１ｍｉｎ現像
することにより感度特性曲線を作成し、感度（数値が小
さいほど高感度）と解像度の目安であるγ値（数値が大
きいほど解像度が高い）を求めた。
含むプソイドクメン溶液をシリコンウェハーにスピンコ
ートし更に予備加熱することにより、合成例の感光材料
の被膜を２２．０ｎｍの膜厚で形成した。このレジスト
に電子線を所定量露光した後にトルエンで１ｍｉｎ現像
することにより感度特性曲線を作成し、感度（数値が小
さいほど高感度）と解像度の目安であるγ値（数値が大
きいほど解像度が高い）を求めた。
【００１９】（比較合成例のレジスト）同様にして比較
合成例のレジストを１０重量％含むエチルセロソルブア
セテート溶液から、１２００ｎｍの膜厚の被膜を形成し
た。電子線露光後にアルカリ水溶液で１ｍｉｎ現像する
ことにより、合成例のレジストと同様にして感度とγ値
を求めた。
合成例のレジストを１０重量％含むエチルセロソルブア
セテート溶液から、１２００ｎｍの膜厚の被膜を形成し
た。電子線露光後にアルカリ水溶液で１ｍｉｎ現像する
ことにより、合成例のレジストと同様にして感度とγ値
を求めた。
【００２０】
【表１】
【００２１】表１からも明らかなように合成例のレジス
トは極めて高い感度と解像度を有していることが分か
る。 〈ＣＦ4 反応性イオンエッチング試験〉試験用の被膜は
レジスト性能の評価の場合と同様にして作製した。合成
例のレジストはネガ型であるから感度の相当量の電子線
を露光しこれを現像したものを試験した。比較合成例の
レジストはポジ型であるから未露光で現像したものを試
験した。試験はＳａｍｃｏ（株）製の反応性イオンエッ
チング装置ＲＩＥ−１を用いてＣＦ4 ガス圧力０．１０
ｔｏｒｒ、出力１００Ｗの条件で行った。結果を表２に
示す。
トは極めて高い感度と解像度を有していることが分か
る。 〈ＣＦ4 反応性イオンエッチング試験〉試験用の被膜は
レジスト性能の評価の場合と同様にして作製した。合成
例のレジストはネガ型であるから感度の相当量の電子線
を露光しこれを現像したものを試験した。比較合成例の
レジストはポジ型であるから未露光で現像したものを試
験した。試験はＳａｍｃｏ（株）製の反応性イオンエッ
チング装置ＲＩＥ−１を用いてＣＦ4 ガス圧力０．１０
ｔｏｒｒ、出力１００Ｗの条件で行った。結果を表２に
示す。
【００２２】
【表２】
【００２３】表２からも明らかなように合成例のレジス
トは比較例のレジストの約６０倍のエッチング耐性を有
している。このため、比較合成例のレジストに比しては
るかに薄い膜厚でもエッチングに耐える（膜厚がゼロに
なるまでの）時間の長さは同等である。
トは比較例のレジストの約６０倍のエッチング耐性を有
している。このため、比較合成例のレジストに比しては
るかに薄い膜厚でもエッチングに耐える（膜厚がゼロに
なるまでの）時間の長さは同等である。
【００２４】
【発明の効果】上述の通り本発明の感光材料はドライエ
ッチング耐性が極めて強いため極めて薄い膜厚で使用で
き、このため非常な高解像度と感光度を示す。
ッチング耐性が極めて強いため極めて薄い膜厚で使用で
き、このため非常な高解像度と感光度を示す。
Claims (1)
- 【請求項１】 フラーレンに感光基を付加することによ
り得られる感光材料。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19657292A JP2814165B2 (ja) | 1992-06-30 | 1992-06-30 | 感光材料 |
| US08/080,410 US5561026A (en) | 1992-06-30 | 1993-06-21 | Photosensitive materials comprising fullerene |
| DE4321547A DE4321547A1 (de) | 1992-06-30 | 1993-06-29 | Lichtempfindlicher Stoff |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19657292A JP2814165B2 (ja) | 1992-06-30 | 1992-06-30 | 感光材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0619136A true JPH0619136A (ja) | 1994-01-28 |
| JP2814165B2 JP2814165B2 (ja) | 1998-10-22 |
Family
ID=16359975
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19657292A Expired - Fee Related JP2814165B2 (ja) | 1992-06-30 | 1992-06-30 | 感光材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2814165B2 (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06167812A (ja) * | 1992-11-30 | 1994-06-14 | Nippon Oil Co Ltd | 感光材料組成物 |
| JPH09211862A (ja) * | 1996-01-31 | 1997-08-15 | Agency Of Ind Science & Technol | パターン形成材料及びパターン形成方法 |
| US6117617A (en) * | 1997-09-22 | 2000-09-12 | Japan As Represented By Director Of Agency Of Industrial Science And Technology | Patterning method utilizing electron beam resist containing methanofullerene compound |
| KR20030002739A (ko) * | 2001-06-29 | 2003-01-09 | 주식회사 하이닉스반도체 | 반도체 소자의 포토레지스트 제조 방법 및 이를 이용한포토레지스트 패턴 형성 방법 |
| KR100801820B1 (ko) * | 2002-11-19 | 2008-02-11 | 삼성전자주식회사 | 표면수식된 탄소나노튜브를 이용한 패턴 형성방법 |
| KR100801821B1 (ko) * | 2007-07-16 | 2008-02-11 | 삼성전자주식회사 | 표면수식된 탄소나노튜브 |
| KR100821443B1 (ko) * | 2007-07-16 | 2008-04-11 | 삼성전자주식회사 | 표면수식된 탄소나노튜브 조성물 |
| JP2008513820A (ja) * | 2004-09-17 | 2008-05-01 | ザ ユニバーシティ オブ バーミンガム | メタノフラーレン誘導体のレジスト材としての使用およびレジスト層の形成方法 |
| US7476486B2 (en) | 2005-02-18 | 2009-01-13 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist composition and patterning process |
| EP2087404A4 (en) * | 2006-11-20 | 2010-12-29 | Jsr Corp | LOWER RESERVE LAYER FILM FORMATION COMPOSITION AND PATTERN FORMATION METHOD |
| US8383317B2 (en) | 2003-02-26 | 2013-02-26 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Method of making carbon nanotube patterned film or carbon nanotube composite using carbon nanotubes surface-modified with polymerizable moieties |
-
1992
- 1992-06-30 JP JP19657292A patent/JP2814165B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPH06167812A (ja) * | 1992-11-30 | 1994-06-14 | Nippon Oil Co Ltd | 感光材料組成物 |
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| KR20030002739A (ko) * | 2001-06-29 | 2003-01-09 | 주식회사 하이닉스반도체 | 반도체 소자의 포토레지스트 제조 방법 및 이를 이용한포토레지스트 패턴 형성 방법 |
| JP2008284685A (ja) * | 2002-11-19 | 2008-11-27 | Samsung Electronics Co Ltd | 表面修飾された炭素ナノチューブを用いたパターン形成方法 |
| KR100801820B1 (ko) * | 2002-11-19 | 2008-02-11 | 삼성전자주식회사 | 표면수식된 탄소나노튜브를 이용한 패턴 형성방법 |
| US8383317B2 (en) | 2003-02-26 | 2013-02-26 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Method of making carbon nanotube patterned film or carbon nanotube composite using carbon nanotubes surface-modified with polymerizable moieties |
| JP2008513820A (ja) * | 2004-09-17 | 2008-05-01 | ザ ユニバーシティ オブ バーミンガム | メタノフラーレン誘導体のレジスト材としての使用およびレジスト層の形成方法 |
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| JP5035252B2 (ja) * | 2006-11-20 | 2012-09-26 | Ｊｓｒ株式会社 | レジスト下層膜形成用組成物及びパターン形成方法 |
| US8663905B2 (en) | 2006-11-20 | 2014-03-04 | Jsr Corporation | Pattern-forming method |
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